JPH0686422B2 - Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 - Google Patents
Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法Info
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- JPH0686422B2 JPH0686422B2 JP16365089A JP16365089A JPH0686422B2 JP H0686422 B2 JPH0686422 B2 JP H0686422B2 JP 16365089 A JP16365089 A JP 16365089A JP 16365089 A JP16365089 A JP 16365089A JP H0686422 B2 JPH0686422 B2 JP H0686422B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は で示される基を有するジカルボン酸イミド化合物からＮ
−置換ジカルボン酸イミド化合物を製造する方法に関す
る。
−置換ジカルボン酸イミド化合物を製造する方法に関す
る。
（従来技術及び発明が解決しよとする課題） 従来、Ｎ−置換ジカルボン酸イミド化合物は、極性非プ
ロトン溶媒であるジメチルホルムアミドにジカルボン酸
イミド化合物を溶解させた後、水酸化カリウム／水／エ
タノールの混合溶液を加えてカリウム塩とした後に、炭
素に結合したハロゲン原子を有する含ハロゲン化合物を
反応させて製造されている。しかしながら、この製造方
法は生成物であるＮ−置換ジカルボン酸イミドの収率が
極端に低く、又、二段階反応であるため反応に長時間を
要し、実用性に乏しい。
ロトン溶媒であるジメチルホルムアミドにジカルボン酸
イミド化合物を溶解させた後、水酸化カリウム／水／エ
タノールの混合溶液を加えてカリウム塩とした後に、炭
素に結合したハロゲン原子を有する含ハロゲン化合物を
反応させて製造されている。しかしながら、この製造方
法は生成物であるＮ−置換ジカルボン酸イミドの収率が
極端に低く、又、二段階反応であるため反応に長時間を
要し、実用性に乏しい。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記した課題を解決するために鋭意研究
を重ねた結果、Ｎ−置換ジカルボン酸イミド化合物を高
収率で製造する方法を見出し、本発明を完成させるに至
った。
を重ねた結果、Ｎ−置換ジカルボン酸イミド化合物を高
収率で製造する方法を見出し、本発明を完成させるに至
った。
即ち、本発明は、 で示される基を有するジカルボン酸イミド化合物と炭素
に結合したハロゲン原子を有する含ハロゲン化合物とを
極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属又はアルカリ土類
金属に水酸化物と弱酸との塩の存在下に反応させること
を特徴とするＮ−置換ジカルボン酸イミド化合物の製造
方法である。
に結合したハロゲン原子を有する含ハロゲン化合物とを
極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属又はアルカリ土類
金属に水酸化物と弱酸との塩の存在下に反応させること
を特徴とするＮ−置換ジカルボン酸イミド化合物の製造
方法である。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明で原料として用いられるジカルボン酸イミド化合
物としては、 で示される基を有する化合物であれば公知の化合物が何
ら制限なく採用される。本発明で好適に用いられるジカ
ルボン酸イミド化合物を一般式で示すと次のとおりであ
る。
物としては、 で示される基を有する化合物であれば公知の化合物が何
ら制限なく採用される。本発明で好適に用いられるジカ
ルボン酸イミド化合物を一般式で示すと次のとおりであ
る。
但し、R1，R2，R3及びR4は、同種又は異種の水素原子又
は１価の炭化水素基であるか、又はR1とR3が環を形成し
ており、 R5及びR6は、同種又は異種の２価の炭化水素基である
か、又は環を形成しており、 は、それぞれ置換基を有していてもよい２価の芳香族炭
化水素基または２価の不飽和複素環基であり、 R7は、それぞれ置換基を有していてもよい１価の炭化水
素基または１価の複素環基であり、 R8及びR9は、同種又は異種の水素原子又は１価の炭化水
素基であり、 は、置換基を有していてもよいノルボルニリデン基また
は、アダマンチリデン基である。
は１価の炭化水素基であるか、又はR1とR3が環を形成し
ており、 R5及びR6は、同種又は異種の２価の炭化水素基である
か、又は環を形成しており、 は、それぞれ置換基を有していてもよい２価の芳香族炭
化水素基または２価の不飽和複素環基であり、 R7は、それぞれ置換基を有していてもよい１価の炭化水
素基または１価の複素環基であり、 R8及びR9は、同種又は異種の水素原子又は１価の炭化水
素基であり、 は、置換基を有していてもよいノルボルニリデン基また
は、アダマンチリデン基である。
上記式中、R1，R2，R3，R4，R7，R8及びR9で示される１
価の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基及びアリール基等が挙げられる。R1とR3に
よって形成される環としてはシクロヘキサン環が挙げら
れる。また、上記式中、R5及びR6で示される２価の炭化
水素基としては、アルキリデン基又はアリーリデン基等
である。R5とR6が環を形成する場合は、ベンゼン環が挙
げられる。さらに で示される２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン
環、ナフタレン環、フェナンスレン環が挙げられ、２価
の不飽和複素環基としては、ピロール環、ピリジン環、
キノリン環、イソキノリン環、フラン環、ベンゾフラン
環、ピラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環等が
挙げられる。さらにR7で示される１価の複素環基の具体
例としては、前記 の定義において説明した不飽和複素環基の例示の他にさ
らに飽和のピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン
環、ピロリジン環、インドリン環、クロマン環などの飽
和複素環基を挙げることができる。上記した各基が置換
基を有していてもよい場合の置換基としては、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、アルキル基、
ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アラルキル基、アラルコキシ基、アル
キルチオ基等を挙げることができる。
価の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基及びアリール基等が挙げられる。R1とR3に
よって形成される環としてはシクロヘキサン環が挙げら
れる。また、上記式中、R5及びR6で示される２価の炭化
水素基としては、アルキリデン基又はアリーリデン基等
である。R5とR6が環を形成する場合は、ベンゼン環が挙
げられる。さらに で示される２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン
環、ナフタレン環、フェナンスレン環が挙げられ、２価
の不飽和複素環基としては、ピロール環、ピリジン環、
キノリン環、イソキノリン環、フラン環、ベンゾフラン
環、ピラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環等が
挙げられる。さらにR7で示される１価の複素環基の具体
例としては、前記 の定義において説明した不飽和複素環基の例示の他にさ
らに飽和のピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン
環、ピロリジン環、インドリン環、クロマン環などの飽
和複素環基を挙げることができる。上記した各基が置換
基を有していてもよい場合の置換基としては、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、アルキル基、
ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アラルキル基、アラルコキシ基、アル
キルチオ基等を挙げることができる。
本発明におけるジカルボン酸イミド化合物を具体的に例
示すると、例えば、コハク酸イミド、2,2,3,3−テトラ
メチルスクシンイミド、1,2−シクロヘキサンジカルボ
キシイミド、2,2,3,3−テトラエチルスクシンイミド、
2,3−ジイソプロピリデンスクシンイミド、2,3−ジメチ
リデンスクシンイミド、２−イソプロピリデン３−〔α
−（フェニル）エチリデン〕スクシンイミド、２−〔α
−（2,4ジメチル−３−フリル）エチリデン〕−３−イ
ソプロピリデンスクシンイミド、２−〔α−（３−チエ
ニル）エチリデン〕−３−アダマンチリデンスクシンイ
ミド等の化合物の他、一般にフリギドと呼ばれている化
合物のイミドを挙げることができる。
示すると、例えば、コハク酸イミド、2,2,3,3−テトラ
メチルスクシンイミド、1,2−シクロヘキサンジカルボ
キシイミド、2,2,3,3−テトラエチルスクシンイミド、
2,3−ジイソプロピリデンスクシンイミド、2,3−ジメチ
リデンスクシンイミド、２−イソプロピリデン３−〔α
−（フェニル）エチリデン〕スクシンイミド、２−〔α
−（2,4ジメチル−３−フリル）エチリデン〕−３−イ
ソプロピリデンスクシンイミド、２−〔α−（３−チエ
ニル）エチリデン〕−３−アダマンチリデンスクシンイ
ミド等の化合物の他、一般にフリギドと呼ばれている化
合物のイミドを挙げることができる。
本発明におけるもう一方の原料である含ハロゲン化合物
は、炭素に結合したハロゲン原子を有するものであれば
公知の化合物が何ら制限なく採用される。例えば、下記
一般式で示される含ハロゲン化合物が本発明において好
適に用いられる。
は、炭素に結合したハロゲン原子を有するものであれば
公知の化合物が何ら制限なく採用される。例えば、下記
一般式で示される含ハロゲン化合物が本発明において好
適に用いられる。
Ｘ−R10 〔II−ａ〕 Ｘ−A1−B1−（A2 m(B2 nR11 〔II−ｂ〕 Ｘ−A3−A4 〔II−ｃ〕 Ｘ−A3−R12 〔II−ｄ〕 但し、Ｘはハロゲン原子であり、 R10は、アルキル基またはアリール基、 A1,A2およびA3は、同一もしくは異なり、アルキレン
基、アルキリデン基、シクロアルキレン基またはアルキ
ルシクロアルカン−ジイル基、 B1およびB2は、同一もしくは異なり、−Ｏ−， ｍおよびｎは、それぞれ独立して０または１を示すが、
ｍが０の時はｎは０である。
基、アルキリデン基、シクロアルキレン基またはアルキ
ルシクロアルカン−ジイル基、 B1およびB2は、同一もしくは異なり、−Ｏ−， ｍおよびｎは、それぞれ独立して０または１を示すが、
ｍが０の時はｎは０である。
R11は、それぞれ置換基を有していてもよいアルキル
基、ハフチル基またはナフチルアルキル基、 A4は置換基を有していてもよいナフチル基、 R12は、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示
す。
基、ハフチル基またはナフチルアルキル基、 A4は置換基を有していてもよいナフチル基、 R12は、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示
す。
上記一般式中、R11及びA4で示される各基が置換基を有
していてもよい場合、置換基としては、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルアミノ基等が挙げられる。
していてもよい場合、置換基としては、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルアミノ基等が挙げられる。
本発明において好適に用いられる含ハロゲン化合物を具
体的に例示すると例えば次のとおりである。
体的に例示すると例えば次のとおりである。
などの含ハロゲン化合物が挙げられる。
上記した含ハロゲン化合物の反応比率は、前記ジカルボ
ン酸イミド化合物１モルに対して1.0〜10モルの範囲か
ら選択することが好ましく、特に２〜５モルの範囲が好
適である。
ン酸イミド化合物１モルに対して1.0〜10モルの範囲か
ら選択することが好ましく、特に２〜５モルの範囲が好
適である。
本発明においては、前記したジカルボン酸イミド化合物
と含ハロゲン化合物との反応は極性非プロトン溶媒中で
行なわれる。極性非プロトン溶媒としては、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラ
ヒドロフラン等が用いられる。
と含ハロゲン化合物との反応は極性非プロトン溶媒中で
行なわれる。極性非プロトン溶媒としては、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラ
ヒドロフラン等が用いられる。
本発明の最大の特徴は、前記したジカルボン酸イミド化
合物と含ハロゲン化合物との反応を、アルカリ金属又は
アルカル土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に行
なう点にある。アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物と弱酸との塩としては、公知の化合物が何ら制限
なく用いることができる。例えば、NaHCO3,Na2CO3,K2CO
3,Na2SO3,NaHSO3,BaCO3,CaCO3,CH3COONa,CH3COOK,K2SO3
等を用いることができる。Ｎ−置換ジカルボン酸イミド
化合物の収率の点からは特にK2CO3,Na2CO3,CH3COOK,K2S
O3が好適である。ここで使用されるアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の使用量は、一
般に上記したジカルボン酸イミド化合物１モルに対して
1.0〜10モルの範囲から選択することが好ましい。
合物と含ハロゲン化合物との反応を、アルカリ金属又は
アルカル土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に行
なう点にある。アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物と弱酸との塩としては、公知の化合物が何ら制限
なく用いることができる。例えば、NaHCO3,Na2CO3,K2CO
3,Na2SO3,NaHSO3,BaCO3,CaCO3,CH3COONa,CH3COOK,K2SO3
等を用いることができる。Ｎ−置換ジカルボン酸イミド
化合物の収率の点からは特にK2CO3,Na2CO3,CH3COOK,K2S
O3が好適である。ここで使用されるアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の使用量は、一
般に上記したジカルボン酸イミド化合物１モルに対して
1.0〜10モルの範囲から選択することが好ましい。
前記したジカルボン酸イミド化合物と含ハロゲン化合物
との反応は、任意の方法が採用されるが、一般に次の手
順で行なわれる。まず、ジカルボン酸イミド化合物が極
性非プロトン溶媒に溶解され、次に、該溶液中にアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩及
び含ハロゲン化合物が添加され反応が行なわれる。反応
温度は、反応速度を大きくするために−20〜80℃の範囲
から採用することが好ましい。
との反応は、任意の方法が採用されるが、一般に次の手
順で行なわれる。まず、ジカルボン酸イミド化合物が極
性非プロトン溶媒に溶解され、次に、該溶液中にアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩及
び含ハロゲン化合物が添加され反応が行なわれる。反応
温度は、反応速度を大きくするために−20〜80℃の範囲
から採用することが好ましい。
本発明の方法により、 で示される基を有するジカルボン酸イミド化合物のＮ
−Ｈ結合の水素原子が、含ハロゲン化合物のハロゲン原
子が離脱した残基に置換されたＮ−置換ジカルボン酸イ
ミド化合物が得られる。
−Ｈ結合の水素原子が、含ハロゲン化合物のハロゲン原
子が離脱した残基に置換されたＮ−置換ジカルボン酸イ
ミド化合物が得られる。
（効果） 本発明によれば、ジカルボン酸イミド化合物と含ハロゲ
ン化合物なを極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に反
応させることで一段階反応が可能となり、しかも短時間
及び高収率でＮ−置換ジカルボン酸イミド化合物を得る
ことができる。
ン化合物なを極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に反
応させることで一段階反応が可能となり、しかも短時間
及び高収率でＮ−置換ジカルボン酸イミド化合物を得る
ことができる。
本発明により製造されるＮ−置換ジカルボン酸イミド化
合物中にはフオトクロミック作用を有する化合物も含ま
れているため、本発明の方法は、フオトクロミック化合
物の製造方法としても有効である。
合物中にはフオトクロミック作用を有する化合物も含ま
れているため、本発明の方法は、フオトクロミック化合
物の製造方法としても有効である。
（実施例） 以下、本発明を具体的に説明するため代表的な実施例を
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１ 攪拌機及び温度計を備えつけた容器内に2,2,3,3−テト
ラメチルスクシンイミド 0.1モル及びジメチルホルムアミド700mlを供給した。攪
拌により容器内を均一な溶液とした後、内部温度が５℃
になる様に冷却した。
ラメチルスクシンイミド 0.1モル及びジメチルホルムアミド700mlを供給した。攪
拌により容器内を均一な溶液とした後、内部温度が５℃
になる様に冷却した。
次に、容器内温度を５℃にコントロールしながら炭酸カ
リウム0.11モル及びクロロアセトンを0.34モル添加し、
５時間反応させた。
リウム0.11モル及びクロロアセトンを0.34モル添加し、
５時間反応させた。
反応終了後、反応液をエーテルと水の混合溶媒中にあ
け、激しく撹拌した。上記の操作で固体が析出したので
吸引過で別した。別した固体をクロロホルムに溶
解させた後、硫酸マグネシウムを用いて脱水し、過
後、エバポレータでクロロホルムを追い出した後、真空
乾燥機で乾燥することにより、15.5g（80％収率）の微
黄色の次式で示される化合物が得られた。
け、激しく撹拌した。上記の操作で固体が析出したので
吸引過で別した。別した固体をクロロホルムに溶
解させた後、硫酸マグネシウムを用いて脱水し、過
後、エバポレータでクロロホルムを追い出した後、真空
乾燥機で乾燥することにより、15.5g（80％収率）の微
黄色の次式で示される化合物が得られた。
この生成物を液体クロマトグラフィーで分析すると純度
は90％であった。
は90％であった。
実施例２〜６ 実施例１において、炭酸カリウムの添加量を第１表に示
したようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。結
果を第１表に示した。
したようにかえた以外は実施例１と同様に実施した。結
果を第１表に示した。
実施例７〜11 実施例２〜６において、炭酸カリウムにかえて第２表に
示す各種の塩を使用した以外は、実施例１と同様に実施
した。結果を第２表に示す。
示す各種の塩を使用した以外は、実施例１と同様に実施
した。結果を第２表に示す。
実施例12〜29 実施例１と同様にして第３表に示したジカルボン酸イミ
ド化合物と含ハロゲン化合物から各種のＮ−置換ジカル
ボン酸イミド化合物を合成した。結果を第３表に示し
た。
ド化合物と含ハロゲン化合物から各種のＮ−置換ジカル
ボン酸イミド化合物を合成した。結果を第３表に示し
た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/06 ２０７ 7602−4Ｃ 491/107 7019−4Ｃ 495/10 9165−4Ｃ // Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｂ 7188−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 で示される基を有するジカルボン酸イミド化合物と炭素
に結合したハロゲン原子を有する含ハロゲン化合物とを
極性非プロトン溶媒中でアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の水酸化物と弱酸との塩の存在下に反応させること
を特徴とするＮ−置換ジカルボン酸イミド化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16365089A JPH0686422B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16365089A JPH0686422B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331255A JPH0331255A (ja) | 1991-02-12 |
| JPH0686422B2 true JPH0686422B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=15777972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16365089A Expired - Fee Related JPH0686422B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | Ｎ‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686422B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2734815B1 (fr) * | 1995-05-31 | 1997-07-04 | Adir | Nouveaux composes arylalkyl (thio) carboxamides, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
-
1989
- 1989-06-28 JP JP16365089A patent/JPH0686422B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0331255A (ja) | 1991-02-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |