SU496735A3 - Способ получени производных оксадиазолона - Google Patents
Способ получени производных оксадиазолонаInfo
- Publication number
- SU496735A3 SU496735A3 SU1890140A SU1890140A SU496735A3 SU 496735 A3 SU496735 A3 SU 496735A3 SU 1890140 A SU1890140 A SU 1890140A SU 1890140 A SU1890140 A SU 1890140A SU 496735 A3 SU496735 A3 SU 496735A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- oxadiazolone
- preparing
- dichloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАДИАЗОЛОНА
Изобретение относитс к способу полу |чешш новых произвопных оксадиазолона , ; формулы 2 алкил с пр мей или разветвленной цепыо, содержащий 1-4 углеродных атомов, или никлоалкил j с 3-6 углеродными атомами; Я - идентичные или различные, атом водорода или галогена или алкил с 1-4 углеродными атомами;, - водород, алкил с 1-4 углеродными атомами или алкоксил , алкил которого содержит 1-4 углеродных атома; карбоксил, апкоксикарбошш, алкил которого содержит р. l.Ht углеродных атома, oKdikметил или алкоксиметил, алкильна часть которого содержит 1-4 углеродных атома. Эти соединени с могут быть использо ваиы в качестве гербицидов. Способ основан на известной в органи- ческом синтезе рвема алкилировани ф НОЛОВ .. Оущность предлагаемого способа заклюм чаетс в том, что производные оксадиазо-° лона формулы 2 . где R I R и Я имеют указанные значени ,. подвергают взаимодействию с соедиИв ни ми формулы 3 . ° 7 R 3
3
Я „ имеет , приведенные значекиЯг
где 3 -
X галоид, Я карбоксильйа группа Ш11Г ее соль со щелочным металлом алко ксикарбойил или , , алкоксиметдаТа алкил которых содержит 1-4 углерЪдных атом§ и вьадел51ют нелевой продукт,, где R.
карбокс ал, а коксикарбонил или алкоксиме тил, или Целевой продукт, ч где Я
алкбМснкарбонйл, перевод т в продукт где оксимет й1, бЪсстановлением,
например, боргидридом литк а
Реакцию-ведут обычно при нагрезанни в среде рргайического.растворител .при I температуре {сипени - рейкдионнойУ смеси вприсутствии .оснований, способствующего конденсации, например в присутствии tonifrда щелочкогб метаплег- (йодистого натри
Кроме того,; ..:соединени формулы , где R, . R..9 Rr, и Я имеют ука .
занные значени , а R
оксиметйЛа
4
можно получить восстановлением соедйне :НИИ .форк4улы Ij.rne R алкоксикарбо : з ил обычными -способамИг поаволшощими
восстанавливать эфир в спирт, не затра.
тнва остатбк молекулы. .
: При этом можно, например употребл ть
боргидрид- г. лит1Ш в безводном тетрагид
рофуране.
При мер
с„н„с1 qa осн.
i Э . о. . ijt
С(СН„)„ Ci Н .СН -СООСН„
о оОо
СН(СН„)„ С1 CSСНСООСН
«3 .З
С{СН„) .01 СН СН СООСН
ОС) оо3
Примере, В-раствор 19,3 г 3.2,4 дихлор-5. (1« метокси1 арбонилэто18 / си )фенил J -- «Третв бутиЛ , 3,4-оксади азагюна 2 в 4О мл безводного тетрагкд- рофурана при 2О°С приливают в течение 30 мин в атмосфере азота раствор гидрида лити , полученный из 1,5 г 6op.j гидрида кали , 1,3 г хлористого лити и 8О МП безводного тетрагидрофурака должают перемешивать еше в течение1
Пример 1 Смесь 117 г 3 - (2 g 4 дихлор & оксг(фзнил )5 треГа 6утиЛ lf 85 .4 оксадив.золона йJ . 67sS г ме тнлбвогб эфира 2 pdMnpoirii OHOBoE кисло ТЫ 2s9 г йодистого натра и г so : таша в SSS ы адетонитрида нагревшот при те1уШературе Екпени при перемеишва НИИ в течение 6 час 43 ь/шц. Пос е ох- , лаждб$ш отф5шьтроаыаают м иерельиые со и и органичесвжй раствор упаривают осуйа в Еаку5мв (остаточное давле ие 20 мм рт. cfj при Остаток об«. рабатывают ЗОО мл хлористого метиле на н органический ,, раствор- промывают во дои ( мл), а затем-сушат суль™ : фатом натри
еть отгон ют в ст.} V-, при 50°С т вакууме {2О мм рт. и твердый остаток перенристаллизовыва ют из иэопропанола,.
т
; 136,5 г ,4 - дкх ор.5--« (1 метоксикарбонилз-ток сн )фенн 5м ; « трет4««бут1Ш-.-.1 S 3,, Ф ксадиазолона-- . с
Т Ш1«
П р и м 9 р .
Анаг огично примеру 1 исход из со . ответств дощй, исходньж соёдинэвиЁ по« соедкнени , уйаза шые в таблгще (см, юркг/лу 1). .
т, ил,,
R.
R,
OG
58-59
73
с
еа при 2О CjsaTebi в реакиионную смесь iipH охлайэдении на лед ной бане (вода со льдом) приливают SO мл воды. ную смесь экстрапфуют эфиром (2x50 мп) и эфирный раствор- промывают ведой (3 X 5О)„ После Сушка над. сульфатом нат--. рий растворитель orroiiHiOT в вв г г/ллв (20 мм рт, ст.) при 55Я.Полученное в остатке мастю (18 г) очнщшот жроматс-г-: афией на колонке. Получают 7 г 3-«{2,4-.дихлор 5-(l-OKсиметилэтоксЕ . --5-.TpeT.6yTnn.«.ls3 S 4 оксадиазолона с То ггл, 76-78 С (поо ле перекрисгал кзадии из гептана )„ П р Я м е р 7. Аналогично примеру 1, из 21,2 г 3.-.{2г4 дк5слор окснфе нкл)-Б-.трет,.г.бутил 1.3,4 оксадигзопона 2, Ъ arirnoBofo зфп|5а хлоруксусной КИСЛОТЫ 9,7 г оташа, -OsS г йодистого иатра и 106 у;:л ацетокитрила, получают после |перекристага.пнзац11и ий изопропилово : го зфира/12 г 3«.(2г4- дихлор 5.-этокси. ; Еа|эбоньэдметоксифе1шл ) З -трет.-бутил- ,3,4т . пл. 99 ГОО°С„ - оксад1Сазолона 2 Сг.--есь 10,5 г 2,4..дихлор.5.оксифе1тп}5- .треТо- Утил™1,3 j -оксадиазолона-й, i 4,,8 г мэтипового эфира о -хлор. Q ; .ксиуксусной кислоты. 5,2 МП триi этиламина н 40 мл безводного бензола на : гравают гюи темпоратуре кипени 5/5 час После охлаждени образовавшийс осадок I хлоргидрата триэтилаг, 1на раствор ют до |бавлением 35 мл зоды, Органическзао фа-- -|ау декантируют, промывают 35 мл воды, i над сульфатом натри , звтем§упари ; вают досуха в вакууме (20 мм рт, ст«) iirppj 40°С, Масл нистый остаток сушат ;-при 60 С в вакууме (0,5 WM рт. ;ст,) посто нного веса. Получают 12 г метилового эфира ( «. -метокси G 2; 4- ЦИхлор«.4-. (. бутил-, 3,4 оксадиазо лон--.2™ил )-фено«. ; кснуксусной J кислоты в виде масла. - ймчислено, %: Мб,91; С|:17,6О
Найдено, %:
,55: С 17,25.
.П р,й м е р 8. Смесь 4О г 3 -C2j4- : .Лор-5-окскфенил )5« цихлоП):)опш1««.1 3 j 4 оксадиазолона--2, г метилового I э4шра 2 бромпропионоБой кислоты, г ; йодистогонатра и j.9-,3 г поташа а 1200 мл ац.ето1-штрйла нагревают при teMH рат;фе кипений и перемешивани в течение 6 час. После охлаждени отфильтровьгва ют от в.ыпавшЕ-5; минеральных солей. орга« ничес. раствор упаривают досуха Б.
: BS-K-f/MS (20 ММрТо ОТ,) ПрИ 5О С„
Остаток обрабатывают 4ОО мл хлористо го .метилена и 6рга ческкй раствор про мыьеют водой (3 х 20О jvtri) После суш. io-i над сздп.ьфатом натри растворитель от- гон ют 3 вакууме (20 мм рт, ст,) при , 50 .С и остаток перекристаллизовывшот КЗ кзопропанола,
Получают 25,3 г 3- Г2,4™ юслор- 5 11 метоксикарбонйлэтокси).4)энил -S .дивлопропил.- ,3 J 4 оксадиазолона- 2, т, пл, 114°С„
Формула и. зобретени
1. Способ получени производных оке диазолона формулы 1
ОСНКзН4
где Я « Г{р мп ;./ш PG.ветвлениь/й ал™ кил с -, .|.|одньтми атомами или пик- лоалкил с 6 ут черодными а- омам
R и R,.., - одйнаковье .ли .; и - - , J.2
:атом водорода SHIH галоге:,:,; или лл ш ; углеродными атомами;
R „ водород,- аггкил с i.4 уг лер1 днЫ- ми атомами или алкоксил, алкил которого содержит 1-4 углеродных атома;
.карбоксил, an;KOKCHKap6oH Wij ал-
г ки которого i содержит 1-4 углеродных П р и м е р 9. Раствор 2О г 3™ 2,4«.flHxnop 5-{1- метоксикарбонил этокси )« -5-циклопропил-1,3,4--оксадиазоло 1на-2, 43 мл сол ной кислоты (уд. вес, 1Д8) в 4GO МП дийксана нагревают 24 I час при 80°С. После охлаждени раствор выливают в 2 л водЫс Осадок отдел ют I фильтрацией, дважды промывают 10О мл |воды, затем добавл ют 260 мл раствора бикарбоната кали ,Перемешива ют 20 миНг отфильтровывают от нераствоI рившегос вещества, затем фильтрат под- |кисл ют 22 мл сол ной .кислоты (уд. вес. 1Д8). Выделившийс продукт экстраги-. | руют 200 мл хлористого метилена и ор|ганичеокий раствор промывают 1ОО мл |воды. После сушки над сульфатом натри растворитель отгон ют в вакууме (20 мл рт. Ст) при S5°C. Пол чают 17,3 г 3- 2в4 дихлор 5 (1™карбоксиэтокси)-фенил 5 циклопроj 3 3 4™оксадиазолона-2 в виде стеклоi видной массы, медленно кристаллизук ;щейсд (т. пл. 126.127°С). П j и м е р 10. Аналогично приме ;ру Ij исход из 15,1° г 3-(2,4-дихлор-51 «оксифенил ).трет,-«бутил-1,3,4-оксади|азолона-2 и 8,5 г 1.метокси-2-бром про |паиа получают 4 г ,4«дихлор-5-(1 Цметоксипропокси 2)-фенил ,-бу тил.1,354- оксадиазолона-2 в виде в зко|Го масла. Вычислено, %: N7,65 С1 19,55... Найдено, %г N7,47; CilB.OO,
)атома, оксиметип или алхокс метил & ,с ал« /к лыюй частью из атомов углерода, ,; О: т л и ч а ю Ш и и с тем, что, со дннени форматы 2.
N -N
. RI
R
,.f
Rj и
R имеют где R ,
;ные :жачении,
подвергают взаимодействию с соединен):1Ювмч| ормулы 3 ,-cH-R,
X
R
имеет указанные значени ;
гдб
X - галоид;
1 . карбоксильна .группа ил ее солЬ| . с....-i
00 шелоЧным металлом, алкок;шсарбо)гал ил алкоксиметил, алх л содер оп 1-4 углеродных атома, и выдел ют целевой продукт, где 4 Ч всвл;
алкоксикарбонил или алкжсимётил, ели пё дво 1фодуйт, где Я .- алкокснкарбо
R - окнм ,-переводит в продукт, где
. в
симетил, восстановлением, например бор гидридом лити .
Приоритет по признакам: 09.09.71 при R - пр мой или раэ i ветвленный ал кил с 1-4 углеродными атоR одинаковые или раэ«
мами;
личные, атом водорода или галогена или алкил с 1-4 углеродными атомами; R „-
атом водорода, алкил с 1-4 углеродными атомами . -или алкоксил с алк льной ча- ; |Стью, содержащей 1- углеродиьЬс атома;
R - карбоксил, алкоксикарбонил, алкил которого содержит 1-4 у1леродных атома, оксиметИл или алкоксиметил, алкил которого содержит 1-4 атома углеродй;
OS.07.72 при R - пиклоалкил с 3-6 углеродными, атомами; R, и
I одинаковые или различные, атом водорода или галогеиа или алкил -с 1-4 уГлероднм ми aTOMaiiffl; 3 водорода, ал1ШЛ с 1-4 углеродиыкш атомами или ал- ; коксил с 1-4 углеродными атомами; R
I карбоксил, алкоксикарбоиил, алкил которого содержи- JL-4 леродиых атома, метил или: aлkoкcимeтил,i алкил которого содержит Ci4 углеродных атома.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7132587A FR2162692A5 (ru) | 1971-09-09 | 1971-09-09 | |
FR7224327A FR2205068A6 (en) | 1972-07-05 | 1972-07-05 | 3-(substd phenyl)-oxadiazol-2-ones - with herbicidal activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU496735A3 true SU496735A3 (ru) | 1975-12-25 |
Family
ID=26216605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1890140A SU496735A3 (ru) | 1971-09-09 | 1973-03-13 | Способ получени производных оксадиазолона |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5248987B2 (ru) |
AR (1) | AR194500A1 (ru) |
AT (3) | AT317888B (ru) |
AU (1) | AU463690B2 (ru) |
BE (1) | BE788612A (ru) |
CA (1) | CA986122A (ru) |
CH (3) | CH561014A5 (ru) |
DE (1) | DE2244237A1 (ru) |
DK (1) | DK131676C (ru) |
EG (1) | EG10717A (ru) |
ES (4) | ES406548A1 (ru) |
GB (1) | GB1364137A (ru) |
HU (1) | HU165428B (ru) |
IL (1) | IL40321A (ru) |
IT (1) | IT967312B (ru) |
NL (1) | NL7211949A (ru) |
OA (1) | OA04166A (ru) |
RO (1) | RO62265A (ru) |
SE (1) | SE376234B (ru) |
SU (1) | SU496735A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2222378B1 (ru) * | 1973-03-22 | 1976-11-05 | Rhone Poulenc Ind | |
JPS5218302A (en) * | 1975-08-01 | 1977-02-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Magnetic sheet recording/playing method |
JPS5228697A (en) * | 1975-08-29 | 1977-03-03 | Hitachi Maxell Ltd | Production method of magnetic powder |
JPS60171887A (ja) * | 1984-02-15 | 1985-09-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 固体カラ−撮像装置 |
JPS6224896U (ru) * | 1985-07-30 | 1987-02-16 | ||
JPS6356078U (ru) * | 1986-09-30 | 1988-04-14 | ||
EP0354622A1 (en) * | 1988-08-11 | 1990-02-14 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Oxadiazolone herbicides |
JP3135741B2 (ja) * | 1993-05-07 | 2001-02-19 | 富士写真フイルム株式会社 | 研磨体 |
DE19822316A1 (de) * | 1998-05-19 | 1999-11-25 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Arylhydrazinen |
EA039048B1 (ru) | 2016-03-15 | 2021-11-26 | Сионоги Энд Ко., Лтд. | Способ получения производных феноксиэтанола |
-
0
- BE BE788612D patent/BE788612A/xx unknown
-
1972
- 1972-08-29 RO RO72055A patent/RO62265A/ro unknown
- 1972-09-01 NL NL7211949A patent/NL7211949A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-09-01 OA OA54680A patent/OA04166A/xx unknown
- 1972-09-06 CA CA151,070A patent/CA986122A/en not_active Expired
- 1972-09-06 AU AU46372/72A patent/AU463690B2/en not_active Expired
- 1972-09-06 JP JP47088783A patent/JPS5248987B2/ja not_active Expired
- 1972-09-06 GB GB4133072A patent/GB1364137A/en not_active Expired
- 1972-09-07 IL IL40321A patent/IL40321A/xx unknown
- 1972-09-07 EG EG365/72A patent/EG10717A/xx active
- 1972-09-07 HU HURO678A patent/HU165428B/hu unknown
- 1972-09-08 SE SE7211627A patent/SE376234B/xx unknown
- 1972-09-08 CH CH805474A patent/CH561014A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-08 DK DK444972A patent/DK131676C/da active
- 1972-09-08 AT AT930273A patent/AT317888B/de active
- 1972-09-08 AR AR243999A patent/AR194500A1/es active
- 1972-09-08 CH CH1325472A patent/CH555849A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-09-08 DE DE2244237A patent/DE2244237A1/de active Pending
- 1972-09-08 CH CH805374A patent/CH555355A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-09-08 AT AT772872A patent/AT317887B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-08 AT AT930373*7A patent/AT329917B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-09 ES ES406548A patent/ES406548A1/es not_active Expired
- 1972-09-09 IT IT29011/72A patent/IT967312B/it active
- 1972-09-09 ES ES406549A patent/ES406549A1/es not_active Expired
- 1972-09-09 ES ES406550A patent/ES406550A1/es not_active Expired
- 1972-09-09 ES ES406551A patent/ES406551A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-03-13 SU SU1890140A patent/SU496735A3/ru active
-
1975
- 1975-02-27 JP JP2349275A patent/JPS538699B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK131676B (da) | 1975-08-18 |
IL40321A0 (en) | 1972-11-28 |
AR194500A1 (es) | 1973-07-23 |
CH555355A (fr) | 1974-10-31 |
JPS5248987B2 (ru) | 1977-12-14 |
JPS50140447A (ru) | 1975-11-11 |
ES406550A1 (es) | 1975-09-01 |
ES406549A1 (es) | 1976-01-16 |
RO62265A (ru) | 1977-09-15 |
AT317888B (de) | 1974-09-25 |
DE2244237A1 (de) | 1973-03-15 |
ES406551A1 (es) | 1976-01-16 |
IL40321A (en) | 1975-03-13 |
AT317887B (de) | 1974-09-25 |
IT967312B (it) | 1974-02-28 |
AT329917B (de) | 1976-06-10 |
BE788612A (fr) | 1973-03-08 |
GB1364137A (en) | 1974-08-21 |
SE376234B (ru) | 1975-05-12 |
AU4637272A (en) | 1974-03-14 |
JPS538699B2 (ru) | 1978-03-31 |
CA986122A (en) | 1976-03-23 |
CH561014A5 (ru) | 1975-04-30 |
DK131676C (da) | 1976-01-19 |
NL7211949A (ru) | 1973-03-13 |
ES406548A1 (es) | 1976-01-16 |
ATA930373A (de) | 1975-08-15 |
OA04166A (fr) | 1979-12-15 |
CH555849A (fr) | 1974-11-15 |
AU463690B2 (en) | 1975-07-31 |
HU165428B (ru) | 1974-08-28 |
JPS4839639A (ru) | 1973-06-11 |
EG10717A (en) | 1976-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU496735A3 (ru) | Способ получени производных оксадиазолона | |
SU518135A3 (ru) | Способ получени производных хромана | |
US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
US2872457A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxycoumarin derivatives | |
US2579420A (en) | Method for producing 6-halo-8-hydroxycinchoninic acids | |
US2641601A (en) | Furans and method of preparation | |
US4277607A (en) | Process for the preparation of 4-chloroquinolines | |
US2553914A (en) | Substituted diphenylamine 2-monocarboxylic acids and the production thereof | |
Braunholtz et al. | 837. Cyclic keto-amines. Part II. The preparation and spectroscopic characteristics of substituted 1: 2: 3: 4-tetrahydro-4-oxoquinolines | |
Kurzer | 638. Cyanamides. Part II. The influence of substituents in the synthesis of arylsulphonylarylcyanamides | |
SU591145A3 (ru) | Способ получени производных 2,4-диметил-3-карбоксианилидфурана или их солей | |
US2727904A (en) | Therapeutically valuable aminosalicylic acid derivatives | |
SU791239A3 (ru) | Способ получени производных 2,3-дигидробензо/в/тиофенона-2 или их солей | |
SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
US2097860A (en) | Anthraquinone thiophene and senenophene carboxylic acid compounds | |
US4061658A (en) | 2,5-Dipicrylfurans | |
US2506536A (en) | 2-carboxyalkylthiophane-3, 4-dicarboxylic acid | |
SU596169A3 (ru) | Способ получени производных 4н-бензо/4,5/-циклогепта/1,2-в/ тиофена или их солей | |
SU457704A1 (ru) | Способ получени амида липоевой кислоты | |
JPH0686422B2 (ja) | N‐置換ジカルボン酸イミド化合物の製造方法 | |
US4067871A (en) | 1-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 1-nitroso-indoline compounds | |
US2513573A (en) | Nitro-(2-thenoyl)-o-benzoic acids | |
US2463500A (en) | Oxidation of beta, beta-thenylhydroxylamine | |
US4180510A (en) | Method for preparing thienylacetic acids |