JPH0678294B2 - オキサミド フエニルヒドラゾン誘導体 - Google Patents
オキサミド フエニルヒドラゾン誘導体Info
- Publication number
- JPH0678294B2 JPH0678294B2 JP62063444A JP6344487A JPH0678294B2 JP H0678294 B2 JPH0678294 B2 JP H0678294B2 JP 62063444 A JP62063444 A JP 62063444A JP 6344487 A JP6344487 A JP 6344487A JP H0678294 B2 JPH0678294 B2 JP H0678294B2
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- JP
- Japan
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- carbon atoms
- group
- alkyl group
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- oxamide
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は除草剤としての4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の中間原料と
してのオキサミド フェニルヒドラゾン誘導体に関す
る。
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の中間原料と
してのオキサミド フェニルヒドラゾン誘導体に関す
る。
従来の技術 一般式（Ｉ′）で表わされるオキサミド フェニルヒド
ラゾン誘導体のいくつかが公知である。
ラゾン誘導体のいくつかが公知である。
例えば、特公昭58−4035及び特公昭57−47915には、一
般式（Ｉ′）のＸが２−（２−ピリジンカルボニル）基
である化合物が医薬品の中間体として記載されている。
また、特開昭61−171475には、一般式（Ｉ′）のＸが水
素原子、３−メチル基又は４−塩素原子である化合物が
除草剤の中間体として記載されている。
般式（Ｉ′）のＸが２−（２−ピリジンカルボニル）基
である化合物が医薬品の中間体として記載されている。
また、特開昭61−171475には、一般式（Ｉ′）のＸが水
素原子、３−メチル基又は４−塩素原子である化合物が
除草剤の中間体として記載されている。
しかしながら、特開昭61−171475に記載されている化合
物は除草効果が充分でなく、またその選択性も優れてい
るとは言い難い。
物は除草効果が充分でなく、またその選択性も優れてい
るとは言い難い。
発明が解決しようとする課題 本発明者等は、優れた除草効果を示すと共に、イネ、コ
ムギ、トウモロコシ等の作物に害を与えない除草剤につ
いて研究した結果、優れた選択的除草効果を有する一般
式（II）： （式中、Ｒは炭素数３〜６の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜６の分枝状アルキル基、炭素数４〜７のシクロアル
キルアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数２〜４のアル
キル基、フェニル基、炭素数７〜９のアラルキル基、又
はフッ素置換された炭素数２〜５のアルキル基を表わ
す。）で示される4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミド誘導体の中間原料として有
用なオキサミド フェニルヒドラゾン誘導体を見出し、
この知見に基づいて本発明を成すに至った。
ムギ、トウモロコシ等の作物に害を与えない除草剤につ
いて研究した結果、優れた選択的除草効果を有する一般
式（II）： （式中、Ｒは炭素数３〜６の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜６の分枝状アルキル基、炭素数４〜７のシクロアル
キルアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数２〜４のアル
キル基、フェニル基、炭素数７〜９のアラルキル基、又
はフッ素置換された炭素数２〜５のアルキル基を表わ
す。）で示される4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミド誘導体の中間原料として有
用なオキサミド フェニルヒドラゾン誘導体を見出し、
この知見に基づいて本発明を成すに至った。
発明の構成 本発明の化合物は一般式（Ｉ）： で示されるオキサミド フェニルヒドラゾン誘導体であ
る。
る。
上記式中、Ｒは、炭素数３〜６の直鎖状アルキル基、炭
素数３〜６の分枝状アルキル基、炭素数４〜７のシクロ
アルキルアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数２〜４の
アルキル基、フェニル基、炭素数７〜９のアラルキル
基、又はフッ素置換された炭素数２〜５のアルキル基で
ある。
素数３〜６の分枝状アルキル基、炭素数４〜７のシクロ
アルキルアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数２〜４の
アルキル基、フェニル基、炭素数７〜９のアラルキル
基、又はフッ素置換された炭素数２〜５のアルキル基で
ある。
より好ましくは、Ｒは、炭素数３〜６の直鎖状アルキル
基、炭素数５の分枝状アルキル基、炭素数７のシクロア
ルキルアルキル基、アリル基、炭素数４のアルコキシ基
で置換された炭素数２のアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基、又は３〜８個のフッ素で置換された炭素数２〜
５のアルキル基である。
基、炭素数５の分枝状アルキル基、炭素数７のシクロア
ルキルアルキル基、アリル基、炭素数４のアルコキシ基
で置換された炭素数２のアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基、又は３〜８個のフッ素で置換された炭素数２〜
５のアルキル基である。
一般式（Ｉ）で示されるオキサミド フェニルヒドラゾ
ン誘導体及びその理化学的性質を表１に、それら化合物
の元素分析結果を表２に示す。
ン誘導体及びその理化学的性質を表１に、それら化合物
の元素分析結果を表２に示す。
上記一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は下記の反
応によって得ることが出来る。
応によって得ることが出来る。
（式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。） すなわち、式（III）で示されるクロロ酢酸エステル誘
導体とアンモニアをアルコール中で好ましくは−10〜50
℃更に好ましくは０〜30℃の温度で反応させると高収率
で一般式（Ｉ）の化合物を合成することが出来る。
導体とアンモニアをアルコール中で好ましくは−10〜50
℃更に好ましくは０〜30℃の温度で反応させると高収率
で一般式（Ｉ）の化合物を合成することが出来る。
本発明の出発原料である一般式（III）の化合物は次の
反応によって得ることが出来る。
反応によって得ることが出来る。
（式中Ｒは前記と同じ意味を有する） すなわち、３−ニトロベンジルクロリド（IV）と一般式
（Ｖ）で示される化合物とをKOH、NaHの如き塩化水素捕
捉剤の存在下、好ましくは−10〜150℃で反応させ一般
式（VI）で表わされるニトロベンゼン誘導体を得る。つ
いでこのニトロベンゼン誘導体を通常の方法で還元する
と容易に一般式（VII）で表わされるアニリン誘導体が
得られる。このアニリン誘導体を例えば塩酸中で亜硝酸
ナトリウムを用いてジアゾニウム塩（VIII）にかえ、特
公昭58−4035に記されている方法で２−クロロアセト酢
酸エステル（IX）を好ましくは−10〜50℃で反応させる
と容易に一般式（III）で示されるクロロ酢酸エステル
誘導体を得ることができる。
（Ｖ）で示される化合物とをKOH、NaHの如き塩化水素捕
捉剤の存在下、好ましくは−10〜150℃で反応させ一般
式（VI）で表わされるニトロベンゼン誘導体を得る。つ
いでこのニトロベンゼン誘導体を通常の方法で還元する
と容易に一般式（VII）で表わされるアニリン誘導体が
得られる。このアニリン誘導体を例えば塩酸中で亜硝酸
ナトリウムを用いてジアゾニウム塩（VIII）にかえ、特
公昭58−4035に記されている方法で２−クロロアセト酢
酸エステル（IX）を好ましくは−10〜50℃で反応させる
と容易に一般式（III）で示されるクロロ酢酸エステル
誘導体を得ることができる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を原料として、一般式
（II）の化合物を合成する反応は次の通りである。
（II）の化合物を合成する反応は次の通りである。
（式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。） すなわち一般式（Ｉ）の化合物とベンズアルデヒド
（Ｘ）とを、例えば酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
の酢酸触媒の存在下で好ましくは−10〜150℃で脱水縮
合させると一般式（II）で示される4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が得
られる。
（Ｘ）とを、例えば酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
の酢酸触媒の存在下で好ましくは−10〜150℃で脱水縮
合させると一般式（II）で示される4,5−ジヒドロ−1,
2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体が得
られる。
発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）で示されるオキサミドフェニルヒ
ドラゾン誘導体は、一般式（II）で示される4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド化
合物（除草剤として有用な化合物）の原料として有用な
化合物である。
ドラゾン誘導体は、一般式（II）で示される4,5−ジヒ
ドロ−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド化
合物（除草剤として有用な化合物）の原料として有用な
化合物である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明は実施例に限定されるものではない。
明は実施例に限定されるものではない。
実施例１ オキサミド ３−［（３−メチルブトキシ）メチル］フ
ェニルヒドラゾン（化合物No.4）の合成： クロロ酢酸エステル誘導体（一般式（III）においてＲ
が３−メチルブチル基を表わす化合物）15.9g（0.05モ
ル）のジクロロメタン20mlの溶液を、氷冷したアンモニ
アメタノール溶液（アンモニア20％含有）100mlに注意
深く注ぎ30分かきまぜ、密栓して一夜放置した。溶媒を
留去して得られた残渣を酢酸エチルと水に分散させ有機
層を分離した。水洗、飽和食塩水洗をして無水硫酸ソー
ダで乾燥してから溶媒を留去した。褐色油状物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー［展開，ジクロロメタン／酢酸
エチル＝4/1,（v/v）］で精製して淡黄色油状物11.4g
（80.6％収率）を得た。
ェニルヒドラゾン（化合物No.4）の合成： クロロ酢酸エステル誘導体（一般式（III）においてＲ
が３−メチルブチル基を表わす化合物）15.9g（0.05モ
ル）のジクロロメタン20mlの溶液を、氷冷したアンモニ
アメタノール溶液（アンモニア20％含有）100mlに注意
深く注ぎ30分かきまぜ、密栓して一夜放置した。溶媒を
留去して得られた残渣を酢酸エチルと水に分散させ有機
層を分離した。水洗、飽和食塩水洗をして無水硫酸ソー
ダで乾燥してから溶媒を留去した。褐色油状物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー［展開，ジクロロメタン／酢酸
エチル＝4/1,（v/v）］で精製して淡黄色油状物11.4g
（80.6％収率）を得た。
実施例２ オキサミド ３−（フェノキシメチル）フェニルヒドラ
ゾン（化合物No.10）の合成 クロロ酢酸エステル誘導体（一般式（III）においてＲ
がフェニル基を表わす化合物）12.7g（0.04モル）のジ
クロロメタン30mlの溶液を、氷冷したアンモニアメタノ
ール溶液（アンモニア20％含有）100mlに注意深く注
ぎ、30分かきまぜ、密栓して一夜放置した。溶媒を留去
して得られた残渣を酢酸エチルと水に分散させ有機層を
分離した。水洗、飽和食塩水洗をして無水硫酸ソーダで
乾燥して溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチ
ルから再結晶して淡黄色結晶9.6g（84.8％収率）、を得
た。
ゾン（化合物No.10）の合成 クロロ酢酸エステル誘導体（一般式（III）においてＲ
がフェニル基を表わす化合物）12.7g（0.04モル）のジ
クロロメタン30mlの溶液を、氷冷したアンモニアメタノ
ール溶液（アンモニア20％含有）100mlに注意深く注
ぎ、30分かきまぜ、密栓して一夜放置した。溶媒を留去
して得られた残渣を酢酸エチルと水に分散させ有機層を
分離した。水洗、飽和食塩水洗をして無水硫酸ソーダで
乾燥して溶媒を留去した。得られた粗生成物を酢酸エチ
ルから再結晶して淡黄色結晶9.6g（84.8％収率）、を得
た。
参考例１ １−［（３−メチルブトキシ）メチル］−３−ニトロベ
ンゼン（一般式（VI）においてＲが３−メチルブチル基
を表わす化合物）の合成： ３−ニトロベンジルクロリド158.1g（0.92モル）を３−
メチル−１−ブタノール500ml（4.59モル,5当量）とジ
メチルホルムアミド140mlの混合物に溶解した。水浴で
冷やしながら強力に撹拌しつつ、KOHペレット78g（1.39
モル,1.5当量）を添加した。反応温度は43℃迄上昇し、
その後徐々に室温にもどった。７時間室温でかきまぜ反
応を完結させた。
ンゼン（一般式（VI）においてＲが３−メチルブチル基
を表わす化合物）の合成： ３−ニトロベンジルクロリド158.1g（0.92モル）を３−
メチル−１−ブタノール500ml（4.59モル,5当量）とジ
メチルホルムアミド140mlの混合物に溶解した。水浴で
冷やしながら強力に撹拌しつつ、KOHペレット78g（1.39
モル,1.5当量）を添加した。反応温度は43℃迄上昇し、
その後徐々に室温にもどった。７時間室温でかきまぜ反
応を完結させた。
反応液の固体を濾別し、濾液を塩酸でpH2に調整した
後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留去し
た。残渣をｎ−ヘキサン450ml−酢酸エチル50mlの混合
溶媒に溶解し、1N−HCl、飽和食塩水で順次洗浄して、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、分
留してbp.116〜117℃（0.08mmHg）の目的物185.2g（90.
1％収率）を得た。
後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留去し
た。残渣をｎ−ヘキサン450ml−酢酸エチル50mlの混合
溶媒に溶解し、1N−HCl、飽和食塩水で順次洗浄して、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、分
留してbp.116〜117℃（0.08mmHg）の目的物185.2g（90.
1％収率）を得た。
参考例２ ３−［（３−メチルブトキシ）メチル］アニリン（一般
式（VII）においてＲが３−メチルブチル基を表わす化
合物）の合成： 参考例１で得たニトロベンゼン誘導体130g（0.58モル）
をエタノール150mlに溶解し、10％パラジウム炭素0.6g
を加えた。かきまぜながら抱水ヒドラジン89ml（1.84モ
ル）を発泡が激しくならない速度で滴下した。滴下終了
後、湯浴上で３時間還流して反応を完結させた。反応液
を放冷後、触媒を濾別し、エタノールで洗浄した。濾液
を濃縮してからジクロロメタン300mlに溶解し、10％炭
酸ソーダ水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し無水炭酸カリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を分留してbp.105
〜106℃（0.19mmHg）の目的物109.2g（97.1％収率）を
得た。
式（VII）においてＲが３−メチルブチル基を表わす化
合物）の合成： 参考例１で得たニトロベンゼン誘導体130g（0.58モル）
をエタノール150mlに溶解し、10％パラジウム炭素0.6g
を加えた。かきまぜながら抱水ヒドラジン89ml（1.84モ
ル）を発泡が激しくならない速度で滴下した。滴下終了
後、湯浴上で３時間還流して反応を完結させた。反応液
を放冷後、触媒を濾別し、エタノールで洗浄した。濾液
を濃縮してからジクロロメタン300mlに溶解し、10％炭
酸ソーダ水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し無水炭酸カリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を分留してbp.105
〜106℃（0.19mmHg）の目的物109.2g（97.1％収率）を
得た。
参考例３ クロロ［３−［（３−メチルブトキシ）メチル］フェニ
ルヒドラゾノ］酢酸メチルエステル（一般式（III）に
おいてＲが３−メチルブチル基を表わす化合物）の合
成： 参考例２で得た３−［（３−メチルブトキシ）メチル］
アニリン19.3g（0.1モル）を酢酸30mlに溶解し濃塩酸26
mlを加えて０℃に冷却した。これにかきまぜながら亜硝
酸ソーダ6.9g（0.1モル）を12mlの水に溶かした溶液を
反応温度を５℃以下に保つ様に滴下して、ジアゾニウム
塩溶液を調製した。２−クロロアセト酢酸メチルエステ
ル15.1g（0.1モル）をメタノール70mlと水50mlおよび酢
酸ソーダ・三水和物40.8g（0.3モル）の混合物に加え０
℃に冷却した。これに上で調製したジアゾニウム塩溶液
を15分間で加え、０℃で１時間、室温で３時間かきまぜ
た。水100mlを加え、ベンゼン150mlで２回中抽出し、有
機層を水洗、飽和重曹水洗、飽和食塩水洗浄して、無水
硫酸ソーダで乾燥した。溶媒を留去して得られた油状物
をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン展
開）で精製して淡黄色油状物29.3g（93.8％収率）を得
た。
ルヒドラゾノ］酢酸メチルエステル（一般式（III）に
おいてＲが３−メチルブチル基を表わす化合物）の合
成： 参考例２で得た３−［（３−メチルブトキシ）メチル］
アニリン19.3g（0.1モル）を酢酸30mlに溶解し濃塩酸26
mlを加えて０℃に冷却した。これにかきまぜながら亜硝
酸ソーダ6.9g（0.1モル）を12mlの水に溶かした溶液を
反応温度を５℃以下に保つ様に滴下して、ジアゾニウム
塩溶液を調製した。２−クロロアセト酢酸メチルエステ
ル15.1g（0.1モル）をメタノール70mlと水50mlおよび酢
酸ソーダ・三水和物40.8g（0.3モル）の混合物に加え０
℃に冷却した。これに上で調製したジアゾニウム塩溶液
を15分間で加え、０℃で１時間、室温で３時間かきまぜ
た。水100mlを加え、ベンゼン150mlで２回中抽出し、有
機層を水洗、飽和重曹水洗、飽和食塩水洗浄して、無水
硫酸ソーダで乾燥した。溶媒を留去して得られた油状物
をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン展
開）で精製して淡黄色油状物29.3g（93.8％収率）を得
た。
参考例４ 4,5−ジヒドロ−１−［３−［（３−メチルブトキシ）
メチル］フェニル］−５−フェニル−1H−1,2,4−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド（一般式（II）におい
てＲが３−メチルブチル基を表わす化合物）の合成： 実施例１で得たオキサミド誘導体2.78g（0.01モル）を
窒素を飽和させた酢酸12mlに溶解しベンズアルデヒド1.
17g（0.011モル）を窒素雰囲気下で加えそのまま16時間
室温でかきませた。窒素を飽和させた水を加え析出した
結果を濾取し真空で乾燥した。窒素を飽和させた酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンを用いて再結晶して黄色針状晶3.11
g（84.4％収率）の目的物、mp.144〜146℃を得た。
メチル］フェニル］−５−フェニル−1H−1,2,4−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド（一般式（II）におい
てＲが３−メチルブチル基を表わす化合物）の合成： 実施例１で得たオキサミド誘導体2.78g（0.01モル）を
窒素を飽和させた酢酸12mlに溶解しベンズアルデヒド1.
17g（0.011モル）を窒素雰囲気下で加えそのまま16時間
室温でかきませた。窒素を飽和させた水を加え析出した
結果を濾取し真空で乾燥した。窒素を飽和させた酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンを用いて再結晶して黄色針状晶3.11
g（84.4％収率）の目的物、mp.144〜146℃を得た。
参考例５ ［4,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン
酸アミド（一般式（II）で表される化合物）の除草試験
例］ プランター（650×210×220mm）に砂壌土をつめ畑地状
とし、植物種子の一定量を播種し覆土した。
酸アミド（一般式（II）で表される化合物）の除草試験
例］ プランター（650×210×220mm）に砂壌土をつめ畑地状
とし、植物種子の一定量を播種し覆土した。
一般式（II）で示される化合物50部、リグニンスルオン
酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土42部を混
合粉砕して調製した水和剤を所定濃度に水で希釈しスプ
レーガンにて原体成分が200g/10aとなる量を土壌表面に
均一に散布し、その後ガラス温室内で育成管理した。
酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土42部を混
合粉砕して調製した水和剤を所定濃度に水で希釈しスプ
レーガンにて原体成分が200g/10aとなる量を土壌表面に
均一に散布し、その後ガラス温室内で育成管理した。
上記処理から21日目に各雑草に対する雑草効果及び作物
に対する薬害を観察し次の基準にて評価し表３の如き結
果を得た。
に対する薬害を観察し次の基準にて評価し表３の如き結
果を得た。
評価基準;0…効果なし １…30％未満の殺草効果。
２…31〜50％の殺草効果。
３…51〜70％の殺草効果。
４…71〜90％の殺草効果。
５…91〜100％の殺草効果。
薬害程度； −……無害 ±……微害 ＋……中害 ＋＋……強害 ＋＋＋……甚害
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数３〜６の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜６の分枝状アルキル基、炭素数４〜７のシクロアル
キルアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基で置換された炭素数２〜４のアル
キル基、フェニル基、炭素数７〜９のアラルキル基、又
はフッ素置換された炭素数２〜５のアルキル基を表わ
す。）で示されるオキサミド フェニルヒドラゾン誘導
体。 - 【請求項２】Ｒが炭素数３〜６の直鎖状アルキル基、炭
素数５の分枝状アルキル基、炭素数７のシクロアルキル
アルキル基、アリル基、炭素数４のアルコキシ基で置換
された炭素数２のアルキル基、フェニル基、ベンジル
基、又は３〜８個のフッ素で置換された炭素数２〜５の
アルキル基を表す請求項１記載のオキサミド フェニル
ヒドラゾン誘導体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62063444A JPH0678294B2 (ja) | 1987-03-18 | 1987-03-18 | オキサミド フエニルヒドラゾン誘導体 |
| EP87303656A EP0290682B1 (en) | 1987-03-18 | 1987-04-24 | Herbicidal 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives |
| DE8787303656T DE3780162T2 (de) | 1987-03-18 | 1987-04-24 | Heribizide 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-3-carboxamid-derivate. |
| ES8701218A ES2007608A6 (es) | 1987-03-18 | 1987-04-24 | Procedimiento para la fabricacion de un derivado de metil clorofenilhodrazonacetato. |
| US07/042,165 US4897106A (en) | 1987-03-18 | 1987-04-24 | Derivative of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide, and herbicidal composition containing the derivative |
| DK210787A DK166674B1 (da) | 1987-03-18 | 1987-04-24 | 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-3-caboxamid-derivat og fremgangsmaade til fremstilling af derivatet samt herbicidt middel indeholdende derivatet |
| CN87102976A CN1023222C (zh) | 1987-03-18 | 1987-04-24 | 制备4，5-二氢-1h-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法 |
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| JP62063444A JPH0678294B2 (ja) | 1987-03-18 | 1987-03-18 | オキサミド フエニルヒドラゾン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230667A JPS63230667A (ja) | 1988-09-27 |
| JPH0678294B2 true JPH0678294B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=13229426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62063444A Expired - Lifetime JPH0678294B2 (ja) | 1987-03-18 | 1987-03-18 | オキサミド フエニルヒドラゾン誘導体 |
Country Status (1)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0680049B2 (ja) * | 1985-01-23 | 1994-10-12 | 呉羽化学工業株式会社 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸誘導体の製造方法 |
-
1987
- 1987-03-18 JP JP62063444A patent/JPH0678294B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63230667A (ja) | 1988-09-27 |
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