JPH0676482B2 - カーボネート結合を有する樹脂の製造方法 - Google Patents
カーボネート結合を有する樹脂の製造方法Info
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- JPH0676482B2 JPH0676482B2 JP61142164A JP14216486A JPH0676482B2 JP H0676482 B2 JPH0676482 B2 JP H0676482B2 JP 61142164 A JP61142164 A JP 61142164A JP 14216486 A JP14216486 A JP 14216486A JP H0676482 B2 JPH0676482 B2 JP H0676482B2
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- Japan
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- ppm
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はペレツトや成形品中に酸性成分がなく、色調の
優れたカーボネート結合を有する樹脂の製造方法に関す
る。
優れたカーボネート結合を有する樹脂の製造方法に関す
る。
ホスゲンには通常でも250〜2,000ppmの四塩化炭素が含
まれている（特公昭55−14044号公報参照）。このよう
なホスゲンを原料として用いて製造したポリマーは、ペ
レツト化や成形時に加熱した場合酸性成分が発生し成形
機の金型腐食が発生するという不都合が生ずる。またさ
らに四塩化炭素を多く含むホスゲンを原料とたポリカー
ボネート類は色調が悪くなる等、ポリマーの品質として
充分満足できるものでなかつた。
まれている（特公昭55−14044号公報参照）。このよう
なホスゲンを原料として用いて製造したポリマーは、ペ
レツト化や成形時に加熱した場合酸性成分が発生し成形
機の金型腐食が発生するという不都合が生ずる。またさ
らに四塩化炭素を多く含むホスゲンを原料とたポリカー
ボネート類は色調が悪くなる等、ポリマーの品質として
充分満足できるものでなかつた。
また、ポリカーボネート製造時の金型腐食の原因として
塩化メチレンのような塩素化合物にあることが特開昭60
−81245号公報に記載されていることが、ここでは特定
のエステルを配合することにより防止しており、四塩化
炭素については何の知見もなかつた。
塩化メチレンのような塩素化合物にあることが特開昭60
−81245号公報に記載されていることが、ここでは特定
のエステルを配合することにより防止しており、四塩化
炭素については何の知見もなかつた。
〔発明の目的〕 本発明者らはペレツト化や成形時に酸性成分が発生する
のを防止し、ペレツトや成形片の色調を改良するため種
々検討を重ねた結果、これらの悪影響を与える主原因が
原料ホスゲン中に存在する四塩化炭素（CCl4）であるこ
とを究明し、原料ホスゲン中のこれを200ppm以下にする
ことにより、ペレツト化や成形時に酸性成分の発生がな
く、ペレツト及び成形片の色調が良好な品質のすぐれた
カーボネート結合を有する樹脂を製造出来ることを知得
して本発明を完成した。
のを防止し、ペレツトや成形片の色調を改良するため種
々検討を重ねた結果、これらの悪影響を与える主原因が
原料ホスゲン中に存在する四塩化炭素（CCl4）であるこ
とを究明し、原料ホスゲン中のこれを200ppm以下にする
ことにより、ペレツト化や成形時に酸性成分の発生がな
く、ペレツト及び成形片の色調が良好な品質のすぐれた
カーボネート結合を有する樹脂を製造出来ることを知得
して本発明を完成した。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明で対象とするカーボネート結合を有する樹脂とし
てはポリカーボネート、ポリエステルポリカーボネー
ト、ポリカーボネートカーバメートなどのホスゲンを原
料として製造する熱可塑性樹脂があげられる。
てはポリカーボネート、ポリエステルポリカーボネー
ト、ポリカーボネートカーバメートなどのホスゲンを原
料として製造する熱可塑性樹脂があげられる。
ポリカーボネート樹脂としては、種々のジヒドロキシジ
アリール化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法に
よつて得られる重合体または共重合体であり、代表的な
ものとしては、2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
プロパン（ビスフエノールＡ）から製造されたポリカー
ボネート樹脂があげられる。
アリール化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法に
よつて得られる重合体または共重合体であり、代表的な
ものとしては、2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
プロパン（ビスフエノールＡ）から製造されたポリカー
ボネート樹脂があげられる。
上記ジヒドロキシジアリール化合物としては、ビスフエ
ノールＡの他、ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタ
ン、1,1−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタン、2,2
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ブタン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）オクタン、ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）フエニルメタン、2,2−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフエニル）プロパン、1,1−ビス
（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニル）プロパ
ン、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−３−プロモフエニ
ル）プロパン、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5ジブロ
モフエニル）プロパ、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5
ジクロロフエニル）プロパンのようなビス（ヒドロキシ
アリール）アルカン類、1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）シクロペンタン、1,1−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）シクロヘキサンのようなビス（ヒドロキシア
リール）シクロアルカン類、4,4′−ジヒドロキシジフ
エニルエーテル、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチ
ルジフエニルエーテル、のようなジヒドロキシジアリー
ルエーテル類、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルフ
イド、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフエニ
ルスルフイドのようなジヒドロキシジアリールスルフイ
ド類、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルホキシド、
4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフエニルスル
ホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド
類、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン、4,4′−
ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフエニルスルホンの
ようなジヒドロキシジアリールスルホン類等があげられ
る。
ノールＡの他、ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタ
ン、1,1−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタン、2,2
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ブタン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）オクタン、ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）フエニルメタン、2,2−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフエニル）プロパン、1,1−ビス
（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニル）プロパ
ン、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−３−プロモフエニ
ル）プロパン、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5ジブロ
モフエニル）プロパ、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5
ジクロロフエニル）プロパンのようなビス（ヒドロキシ
アリール）アルカン類、1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）シクロペンタン、1,1−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）シクロヘキサンのようなビス（ヒドロキシア
リール）シクロアルカン類、4,4′−ジヒドロキシジフ
エニルエーテル、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチ
ルジフエニルエーテル、のようなジヒドロキシジアリー
ルエーテル類、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルフ
イド、4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフエニ
ルスルフイドのようなジヒドロキシジアリールスルフイ
ド類、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルホキシド、
4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフエニルスル
ホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド
類、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン、4,4′−
ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフエニルスルホンの
ようなジヒドロキシジアリールスルホン類等があげられ
る。
これらは単独でまたは２種以上混合して使用されるが、
これらの他にハイドロキノン、レゾルシン4,4′−ジヒ
ドロキシジフエニル等を混合して使用してもよい。
これらの他にハイドロキノン、レゾルシン4,4′−ジヒ
ドロキシジフエニル等を混合して使用してもよい。
ポリエステルカーボネート樹脂としてはポリカーボネー
ト樹脂の項で述べた種々のジヒドロキシジアリール化合
物とホスゲンと酸クロライド（テレフタル酸クロライド
やイソフタル酸クロライド等）の反応によつて得られる
共重合体が挙げられる。（特開昭55−25427、特開昭55
−38824号公報参照） ポリカーボネートカーバメートとしてはピペラジン（又
はジピペリジン）、ジヒドロキシジアリール化合物及び
ホスゲンの反応によつて得られ共重合体が挙げられる。
（特開昭60−31527、特開昭60−35024号公報参照） 本発明では前述ように通常250〜2,000ppm含まれる原料
ホスゲン中の四塩化炭素を低くすることにより、ペレツ
ト化時、成形時、及びペレツトから酸性成分が発生し成
形機の金形が腐食したり、成形片の色調が悪くなるとい
う問題を克服したものである。
ト樹脂の項で述べた種々のジヒドロキシジアリール化合
物とホスゲンと酸クロライド（テレフタル酸クロライド
やイソフタル酸クロライド等）の反応によつて得られる
共重合体が挙げられる。（特開昭55−25427、特開昭55
−38824号公報参照） ポリカーボネートカーバメートとしてはピペラジン（又
はジピペリジン）、ジヒドロキシジアリール化合物及び
ホスゲンの反応によつて得られ共重合体が挙げられる。
（特開昭60−31527、特開昭60−35024号公報参照） 本発明では前述ように通常250〜2,000ppm含まれる原料
ホスゲン中の四塩化炭素を低くすることにより、ペレツ
ト化時、成形時、及びペレツトから酸性成分が発生し成
形機の金形が腐食したり、成形片の色調が悪くなるとい
う問題を克服したものである。
具体的には重合系に導入する原料ホスゲン中の四塩化炭
素濃度を200ppm以下、好ましくは150ppm以下とすること
による。
素濃度を200ppm以下、好ましくは150ppm以下とすること
による。
原料ホスゲン中のCCl4の除去方法としては活性炭素等に
よるCCl4の吸着除去やホスゲンと四塩化炭素の沸点差を
利用した蒸留による分離除去等があり、いずれの方法で
除去してもかまわない。
よるCCl4の吸着除去やホスゲンと四塩化炭素の沸点差を
利用した蒸留による分離除去等があり、いずれの方法で
除去してもかまわない。
蒸留除去の場合は、単蒸留ないし蒸留段数が数段の蒸留
で充分であり、比較的簡単な装置で満足できる結果が得
られるので有利である。
で充分であり、比較的簡単な装置で満足できる結果が得
られるので有利である。
ポリマーの重合はジヒドロキシジアリール化合物、ジア
ミン化合物、有機溶剤、水、苛性アルカリの存在下にホ
スゲン又はホスゲンと酸クロライドを反応させる界面重
合法や、ジヒドロキシジアリール化合物やジアミン化合
物を溶解し酸受容体となる有機アルカリ及び有機溶剤下
にホスゲン又はホスゲンと酸クロライドを反応させる溶
液重合法等がある。
ミン化合物、有機溶剤、水、苛性アルカリの存在下にホ
スゲン又はホスゲンと酸クロライドを反応させる界面重
合法や、ジヒドロキシジアリール化合物やジアミン化合
物を溶解し酸受容体となる有機アルカリ及び有機溶剤下
にホスゲン又はホスゲンと酸クロライドを反応させる溶
液重合法等がある。
重合で得られたポリマー溶液は有機溶剤で希釈し、ポリ
マー溶液中の不純物を除去するため、アルカリ水溶液、
酸水溶液、水等で洗浄する。洗浄はミキサー・セトラー
や遠心抽出機等を用いて行なう。
マー溶液中の不純物を除去するため、アルカリ水溶液、
酸水溶液、水等で洗浄する。洗浄はミキサー・セトラー
や遠心抽出機等を用いて行なう。
ポリマー溶液の粉化はニーダーでポリマー溶液を加熱し
溶媒を除去しながら粉末化したり、非溶剤等を添加する
ことによつて、ポリマーを析出させる。
溶媒を除去しながら粉末化したり、非溶剤等を添加する
ことによつて、ポリマーを析出させる。
ポリマー中には有機溶媒や非溶剤等が含まれているの
で、これらの溶剤を除去するため常法に従つて乾燥す
る。
で、これらの溶剤を除去するため常法に従つて乾燥す
る。
以下、実施例によつて本発明を具体的に説明する。
実施例−１ ホスゲン中に含まれているCCl4（濃度:500ppm）を除去
するため３のフラスコにホスゲンを２液化し、ウイ
ドマー精留管を用い塔頂温８℃、還流比1:1で４時間か
け精留した。
するため３のフラスコにホスゲンを２液化し、ウイ
ドマー精留管を用い塔頂温８℃、還流比1:1で４時間か
け精留した。
その結果、ホスゲン中のCCl4濃度は塔頂ホスゲンが5ppm
（1.66kg）、塔底ホスゲンが120ppm（1.17kg）のものが
得られた。
（1.66kg）、塔底ホスゲンが120ppm（1.17kg）のものが
得られた。
得られた塔頂ホスゲンを用いて常法に従つて（特開昭61
−14227号公報参照）ポリカーボネートを製造した。即
ち、邪魔板を備え、撹拌機、ホスゲン吹込み管、温度計
及び最下部に排出用コツクを有する25のガラスライニ
ングの容器に純水15.3、苛性ソーダ1.03kg（25.7モ
ル）、ソジウムハイドロサルフアイド3.0g及びビスフエ
ノールA2,790g（12.2モル）を撹拌下に順次に加え、完
全に溶解した。
−14227号公報参照）ポリカーボネートを製造した。即
ち、邪魔板を備え、撹拌機、ホスゲン吹込み管、温度計
及び最下部に排出用コツクを有する25のガラスライニ
ングの容器に純水15.3、苛性ソーダ1.03kg（25.7モ
ル）、ソジウムハイドロサルフアイド3.0g及びビスフエ
ノールA2,790g（12.2モル）を撹拌下に順次に加え、完
全に溶解した。
次いで、10wt/vol％苛性ソーダ水溶液3.1（7.65モ
ル）と新しい塩化メチレン7.65を加え、外部冷却によ
り液温を20℃に保ちながらホスゲン1.38kg（13.9モル）
を撹拌下に60分で吹込み、その後、パラターシヤリブチ
ルフエノール66.7kgとトリエチルアミン3.1gとを加え１
時間撹拌し重合させた。
ル）と新しい塩化メチレン7.65を加え、外部冷却によ
り液温を20℃に保ちながらホスゲン1.38kg（13.9モル）
を撹拌下に60分で吹込み、その後、パラターシヤリブチ
ルフエノール66.7kgとトリエチルアミン3.1gとを加え１
時間撹拌し重合させた。
重合終了後、下層の有機相を純水で１回洗浄したのち、
10％リン酸3.0を加えて中和し、純水で３回洗浄した
上で加熱して塩化メチレンを留去し、粉末状のポリカー
ボネートを得た。
10％リン酸3.0を加えて中和し、純水で３回洗浄した
上で加熱して塩化メチレンを留去し、粉末状のポリカー
ボネートを得た。
粉末状のポリカーボネートは常法で乾燥した後熱安定剤
等の添加剤を添加せず、そのまま、20mmφ押出機〔田辺
プラスチツク（株）製〕で練込みペレツト化した。練込
み温度:280℃、スクリユー回転数:40r.p.m、練込み速
度:1.6kg/Hr、ポリマー滞留時間:2分） 生成したペレツトの形状は1.3mmφで2.5mmL（長さ）の
ものであつた。
等の添加剤を添加せず、そのまま、20mmφ押出機〔田辺
プラスチツク（株）製〕で練込みペレツト化した。練込
み温度:280℃、スクリユー回転数:40r.p.m、練込み速
度:1.6kg/Hr、ポリマー滞留時間:2分） 生成したペレツトの形状は1.3mmφで2.5mmL（長さ）の
ものであつた。
このペレツトは常法により乾燥し、色差計〔東京電色
（株）製、TC−55D型〕でYI（黄色度）を測定した。
（株）製、TC−55D型〕でYI（黄色度）を測定した。
その結果、ペレツトのYIは７と良好であつた。金属腐食
試験の測定は次の方法で行なつた。
試験の測定は次の方法で行なつた。
炭素鋼（S55C）製の金型を用いて射出成形法（成形温度
300℃）により縦7cm、横4cm、厚み3.2mmの平板を200枚
成形したのち、使用済みの金型を室温中で24時間放置し
そのときの表面状態を目視観察して評価した。評価の指
数はつぎのとおりである。
300℃）により縦7cm、横4cm、厚み3.2mmの平板を200枚
成形したのち、使用済みの金型を室温中で24時間放置し
そのときの表面状態を目視観察して評価した。評価の指
数はつぎのとおりである。
評価0:さび発生なし 〃 1:点蝕発生 〃 2:部分的に褐色のさび 〃 3:全面に褐色のさび発生 実施例−１の金型腐食の評価結果は錆の発生もなく良好
であつた。結果を表−１に示す。
であつた。結果を表−１に示す。
実施例−２〜４、比較実施例−１〜３ 実施例−１と同様にして得たCCl4濃度5ppmの塔頂液に表
−１に示す様なホスゲン中のCCl4濃度にするため四塩化
炭素（和光純薬製試薬特級品）をホスゲンに加えて原料
ホスゲンを調製した。
−１に示す様なホスゲン中のCCl4濃度にするため四塩化
炭素（和光純薬製試薬特級品）をホスゲンに加えて原料
ホスゲンを調製した。
このホスゲンを使用して、実施例−１と同様な方法でポ
リマーを製造し、得られたポリマーの金型腐食、及び色
調の評価を行なつた。
リマーを製造し、得られたポリマーの金型腐食、及び色
調の評価を行なつた。
結果を表−１に示す。その結果、実施例−2,、−３、−
４でホスゲン中のCCl4濃度が200ppm以下の場合金型腐食
の評価及びペレツトの色調で良好な結果が得られた。一
方、比較実施例−１、−２、−３でホスゲン中のCCl4が
200ppmより多い場合金型腐食の評価でさびの発生が多
く、ペレツトの色調も悪くなつた。
４でホスゲン中のCCl4濃度が200ppm以下の場合金型腐食
の評価及びペレツトの色調で良好な結果が得られた。一
方、比較実施例−１、−２、−３でホスゲン中のCCl4が
200ppmより多い場合金型腐食の評価でさびの発生が多
く、ペレツトの色調も悪くなつた。
同様に結果を表−１に示す。
〔発明の効果〕 本発明で得られた粉末ポリカーボネートはペレツト化や
成形等で加熱した場合に酸性成分の発生が無いため成形
機の金型腐食等の問題が無くなつた。
成形等で加熱した場合に酸性成分の発生が無いため成形
機の金型腐食等の問題が無くなつた。
また、成形機を停止して再スタートする時に金型腐食が
無くなつたため成形機に付着している錆の除去が必要無
くなつた。このため成形機の錆を除去するために多量の
ポリマーを使用していたが、その必要が無くなりポリマ
ーのロスが減少した。
無くなつたため成形機に付着している錆の除去が必要無
くなつた。このため成形機の錆を除去するために多量の
ポリマーを使用していたが、その必要が無くなりポリマ
ーのロスが減少した。
生成したペレツトや成形片の色調もCCl4濃度の減少で安
定した良好な色調となり、満足出来る品質のものが得ら
れるようになつた。
定した良好な色調となり、満足出来る品質のものが得ら
れるようになつた。
フロントページの続き (72)発明者 大谷 善明 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番地 の１ 三菱化成工業株式会社黒崎工場内 (72)発明者 秋原 勲 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番地 の１ 三菱化成工業株式会社黒崎工場内 (56)参考文献 特開 昭57−207620（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−174318（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−35024（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】ホスゲンを原料として用いるカーボネート
結合を有する樹脂の製造方法において、原料ホスゲンと
して、四塩化炭素濃度が200ppm以下のホスゲンを重合系
に導入して重合することを特徴とするカーボネート結合
を有する樹脂の製造方法。 - 【請求項２】原料ホスゲンが、蒸留によつて四塩化炭素
を除去してその濃度が200ppm以下のホスゲンである特許
請求の範囲第１項記載のカーボネート結合を有する樹脂
の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142164A JPH0676482B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | カーボネート結合を有する樹脂の製造方法 |
| BR8703052A BR8703052A (pt) | 1986-06-18 | 1987-06-17 | Processo para producao de uma resina tendo ligacoes carbonato |
| US07/063,001 US4839458A (en) | 1986-06-18 | 1987-06-17 | Preparation with controlled amounts of polycarbonate carbon tetrachloride |
| KR1019870006159A KR920010145B1 (ko) | 1986-06-18 | 1987-06-17 | 카보네이트 결합을 갖는 수지의 제조방법 |
| DE8787305423T DE3778591D1 (de) | 1986-06-18 | 1987-06-18 | Verfahren zur herstellung von polycarbonaten. |
| EP87305423A EP0251586B1 (en) | 1986-06-18 | 1987-06-18 | Process for producing a resin having carbonate bonding |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142164A JPH0676482B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | カーボネート結合を有する樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62297320A JPS62297320A (ja) | 1987-12-24 |
| JPH0676482B2 true JPH0676482B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=15308848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61142164A Expired - Lifetime JPH0676482B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | カーボネート結合を有する樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676482B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06846B2 (ja) * | 1988-04-28 | 1994-01-05 | 帝人化成株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
| JP3282584B2 (ja) | 1998-06-02 | 2002-05-13 | 信越ポリマー株式会社 | 精密部材用収納容器 |
| JP4598223B2 (ja) * | 2000-03-24 | 2010-12-15 | 帝人化成株式会社 | ホスゲンの製造方法およびポリカーボネート樹脂 |
| JP6378737B2 (ja) * | 2016-11-15 | 2018-08-22 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57174318A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of aromatic polyester polycarbonate |
| JPS57207620A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of polycarbonate resin |
| JPS6035024A (ja) * | 1983-08-05 | 1985-02-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリカ−ボネ−トカ−バメ−ト樹脂 |
-
1986
- 1986-06-18 JP JP61142164A patent/JPH0676482B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62297320A (ja) | 1987-12-24 |
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