JPH0672903A - 光学異性体分離法 - Google Patents
光学異性体分離法Info
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- JPH0672903A JPH0672903A JP22706092A JP22706092A JPH0672903A JP H0672903 A JPH0672903 A JP H0672903A JP 22706092 A JP22706092 A JP 22706092A JP 22706092 A JP22706092 A JP 22706092A JP H0672903 A JPH0672903 A JP H0672903A
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- Japan
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 分子内にアミノ基を一つ以上もつ光学異性体
混合物を、光学活性な酒石酸誘導体とクラスレート化合
物を形成させることにより分離してアミノ基をもつ化合
物の光学活性体を得る。 【効果】 工業的に有用なアミノ基をもつ化合物の光学
活性体を高い純度で多量に供給することができる。
混合物を、光学活性な酒石酸誘導体とクラスレート化合
物を形成させることにより分離してアミノ基をもつ化合
物の光学活性体を得る。 【効果】 工業的に有用なアミノ基をもつ化合物の光学
活性体を高い純度で多量に供給することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分子内にアミノ基を一つ
以上もつ化合物（以下アミノ基をもつ化合物と略記す
る）の光学異性体分離法に関するものであり、本発明の
光学異性体分離法は医薬を中心とするファインケミスト
リーの分野で利用することができる。
以上もつ化合物（以下アミノ基をもつ化合物と略記す
る）の光学異性体分離法に関するものであり、本発明の
光学異性体分離法は医薬を中心とするファインケミスト
リーの分野で利用することができる。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】アミ
ノ基をもつ化合物は医薬や農薬を中心とする各種ファイ
ンケミカルの中間体として工業的に重要な位置を占めて
いる。特にアミノ基をもつ化合物の光学活性体では、そ
の光学異性体間で著しく生理活性が異なる場合があり、
光学活性体を容易に入手する手段が求められていた。例
えば、フェニルグリシノールのラセミ体は優先晶出法を
利用して光学分割することが可能であるが（日本化学会
編「化学総説 光学異性体の分離」参照）、この方法は
目的とする化合物がラセミ混合物であることが必要であ
り、非常に限られた方法であった。また光学活性なカル
ボン酸を用いてジアステレオマー塩を形成させた後、光
学活性体を得る方法もあるが、操作が煩雑であり、さら
に光学活性体を得るために酸性やアルカリ性溶液で処理
するので化合物が分解する可能性も考えられる。このよ
うな例からもわかるようにアミノ基をもつ化合物の光学
活性体を効率的に得る手段が求められていた。
ノ基をもつ化合物は医薬や農薬を中心とする各種ファイ
ンケミカルの中間体として工業的に重要な位置を占めて
いる。特にアミノ基をもつ化合物の光学活性体では、そ
の光学異性体間で著しく生理活性が異なる場合があり、
光学活性体を容易に入手する手段が求められていた。例
えば、フェニルグリシノールのラセミ体は優先晶出法を
利用して光学分割することが可能であるが（日本化学会
編「化学総説 光学異性体の分離」参照）、この方法は
目的とする化合物がラセミ混合物であることが必要であ
り、非常に限られた方法であった。また光学活性なカル
ボン酸を用いてジアステレオマー塩を形成させた後、光
学活性体を得る方法もあるが、操作が煩雑であり、さら
に光学活性体を得るために酸性やアルカリ性溶液で処理
するので化合物が分解する可能性も考えられる。このよ
うな例からもわかるようにアミノ基をもつ化合物の光学
活性体を効率的に得る手段が求められていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らはアミノ基を
もつ化合物の光学異性体分離方法を探索した結果、アミ
ノ基を分子内に一つ以上もつ光学異性体混合物のどちら
か一方と光学活性な酒石酸誘導体とのクラスレート化合
物を形成させることによる、簡便で分割能の高い光学異
性体分離法を見出し本発明を完成した。即ち本発明は、
分子内にアミノ基を一つ以上もつ光学異性体混合物を、
光学活性な酒石酸誘導体とクラスレート化合物を形成さ
せることにより分離することを特徴とする光学異性体分
離法を提供するものである。
もつ化合物の光学異性体分離方法を探索した結果、アミ
ノ基を分子内に一つ以上もつ光学異性体混合物のどちら
か一方と光学活性な酒石酸誘導体とのクラスレート化合
物を形成させることによる、簡便で分割能の高い光学異
性体分離法を見出し本発明を完成した。即ち本発明は、
分子内にアミノ基を一つ以上もつ光学異性体混合物を、
光学活性な酒石酸誘導体とクラスレート化合物を形成さ
せることにより分離することを特徴とする光学異性体分
離法を提供するものである。
【０００４】本発明で分離されるアミノ基をもつ化合物
は分子内に一つ以上のアミノ基をもっていれば良く、一
級、二級、三級アミンのいずれであっても良い。また化
合物中にカルボキシル基や水酸基、アルキル基、アリー
ル基などの官能基を有していても良い。特に代表的なア
ミノ基をもつ化合物としては次に示すものが挙げられ
る。
は分子内に一つ以上のアミノ基をもっていれば良く、一
級、二級、三級アミンのいずれであっても良い。また化
合物中にカルボキシル基や水酸基、アルキル基、アリー
ル基などの官能基を有していても良い。特に代表的なア
ミノ基をもつ化合物としては次に示すものが挙げられ
る。
【０００５】
【化１】
【０００６】本発明に用いられる光学活性な酒石酸誘導
体としては、下記一般式（Ｉ）又は（II）で示されるも
のが挙げられる。
体としては、下記一般式（Ｉ）又は（II）で示されるも
のが挙げられる。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式（Ｉ）及び（II）中、R は水素原子、
メチル基、エチル基又はフェニル基を示し、Arはフェニ
ル基、又は
メチル基、エチル基又はフェニル基を示し、Arはフェニ
ル基、又は
【０００９】
【化３】
【００１０】を示し、n は１〜６の数を示す。） 本発明で用いられる光学活性な酒石酸誘導体は天然から
得られる光学活性な酒石酸から容易に合成できるので、
他の光学活性体分割剤、例えば光学活性アセチレンジオ
ールやビナフトールに比べて、かなり安価に入手でき、
さらに分割対象も広い化合物である。
得られる光学活性な酒石酸から容易に合成できるので、
他の光学活性体分割剤、例えば光学活性アセチレンジオ
ールやビナフトールに比べて、かなり安価に入手でき、
さらに分割対象も広い化合物である。
【００１１】本発明の方法においては、光学活性な酒石
酸誘導体とアミノ基をもつ化合物のクラスレート化合物
（共立出版株式会社発行，化学大辞典，昭和５０年「ク
ラスレート化合物」の項参照）形成を利用して光学異性
体を分離する。本発明の方法におけるクラスレート化合
物の製造にはいかなる方法を用いても良い。最も一般的
な方法は、分離対象とするアミノ基をもつ化合物と、光
学活性な酒石酸誘導体の適当量を溶媒に溶解し、温度変
化、溶媒蒸発あるいは貧溶媒の添加などによってクラス
レート化合物を析出させる。また単に混合によってクラ
スレート化合物が生成する場合もある。さらに両成分を
無溶媒あるいは溶媒存在下に超高圧をかけて結晶化させ
ることもでき、このような場合には常圧下とは異なった
結晶を生成することもあり得る。このようにして得られ
た固体が出発物質とは異なった物理的性状（融点や結晶
形など）を示し、両出発物質を含むものであればクラス
レート化合物を形成していることがわかる。しかし実用
上は所期の分離が達成されれば良く、該クラスレート化
合物の存在を確認する必要性はない。該クラスレート化
合物から分離対象とする化合物を回収する方法はいかな
るものであってもよいが、最も簡便なのは減圧蒸留によ
って沸点の低い成分のみを別の容器に分離する方法であ
る。こうした操作によって目的とするアミノ基をもつ化
合物の特定の光学異性体の含量を高めることができる。
また純度をより高めたい場合には、クラスレート化合物
の段階で再結晶するのが良い方法である。
酸誘導体とアミノ基をもつ化合物のクラスレート化合物
（共立出版株式会社発行，化学大辞典，昭和５０年「ク
ラスレート化合物」の項参照）形成を利用して光学異性
体を分離する。本発明の方法におけるクラスレート化合
物の製造にはいかなる方法を用いても良い。最も一般的
な方法は、分離対象とするアミノ基をもつ化合物と、光
学活性な酒石酸誘導体の適当量を溶媒に溶解し、温度変
化、溶媒蒸発あるいは貧溶媒の添加などによってクラス
レート化合物を析出させる。また単に混合によってクラ
スレート化合物が生成する場合もある。さらに両成分を
無溶媒あるいは溶媒存在下に超高圧をかけて結晶化させ
ることもでき、このような場合には常圧下とは異なった
結晶を生成することもあり得る。このようにして得られ
た固体が出発物質とは異なった物理的性状（融点や結晶
形など）を示し、両出発物質を含むものであればクラス
レート化合物を形成していることがわかる。しかし実用
上は所期の分離が達成されれば良く、該クラスレート化
合物の存在を確認する必要性はない。該クラスレート化
合物から分離対象とする化合物を回収する方法はいかな
るものであってもよいが、最も簡便なのは減圧蒸留によ
って沸点の低い成分のみを別の容器に分離する方法であ
る。こうした操作によって目的とするアミノ基をもつ化
合物の特定の光学異性体の含量を高めることができる。
また純度をより高めたい場合には、クラスレート化合物
の段階で再結晶するのが良い方法である。
【００１２】
【作用】本発明の方法がアミノ基をもつ化合物の光学異
性体の分離に適している理由は明らかではないが、本発
明で用いられる光学活性な酒石酸誘導体（ホスト化合
物）がアミノ基をもつ化合物と相互作用し易い大きさと
極性をもっており、クラスレート化合物を形成し易いも
のと考えられる。
性体の分離に適している理由は明らかではないが、本発
明で用いられる光学活性な酒石酸誘導体（ホスト化合
物）がアミノ基をもつ化合物と相互作用し易い大きさと
極性をもっており、クラスレート化合物を形成し易いも
のと考えられる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
【００１４】実施例１ 下記式(III) で表わされる化合物の（−）体(5.0ｇ、1
0.2mmol) と下記式 (IV) で表される２−メチルピペリ
ジンのラセミ体（2.01ｇ、20.3mmol) をトルエン−ヘキ
サン（１：１、20ml) に溶解し、室温で３時間放置する
と結晶が析出した。その結晶をトルエンから３回再結晶
すると下記式(III) で表される化合物の（−）体と下記
式 (IV) で表される２−メチルピペリジンの（＋）体と
の１：１包接錯体結晶（1.34ｇ、無色針状結晶）が得ら
れた。このようにして得られた結晶を減圧下（20mmHg)
、200 ℃に加熱すると、下記式 (IV) で表される２−
メチルピペリジンの（＋）体(0.20 ｇ) が得られた。こ
の比旋光度は〔α〕D＝＋4.5°(c 0.83 、メタノール)
を示し、光学純度は 100％eeに相当した。
0.2mmol) と下記式 (IV) で表される２−メチルピペリ
ジンのラセミ体（2.01ｇ、20.3mmol) をトルエン−ヘキ
サン（１：１、20ml) に溶解し、室温で３時間放置する
と結晶が析出した。その結晶をトルエンから３回再結晶
すると下記式(III) で表される化合物の（−）体と下記
式 (IV) で表される２−メチルピペリジンの（＋）体と
の１：１包接錯体結晶（1.34ｇ、無色針状結晶）が得ら
れた。このようにして得られた結晶を減圧下（20mmHg)
、200 ℃に加熱すると、下記式 (IV) で表される２−
メチルピペリジンの（＋）体(0.20 ｇ) が得られた。こ
の比旋光度は〔α〕D＝＋4.5°(c 0.83 、メタノール)
を示し、光学純度は 100％eeに相当した。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Phはフェニル基を示す。） 実施例２ 下記式（Ｖ）で表わされる化合物の（−）体(5.0ｇ、1
0.7mmol) と下記式 (VI) で表されるα−メチルベンジ
ルアミンのラセミ体(1.3ｇ、10.7mmol) をトルエン−ヘ
キサン（１：１、30ml) に溶解して、12時間放置すると
結晶が析出した。その結晶をトルエンから１回再結晶す
ると下記式（Ｖ）で表わされる化合物の（−）体と下記
式 (VI) で表されるα−メチルベンジルアミンの（−）
体の２：１包接錯体結晶（1.67ｇ、無色プリズム状）が
得られた。このようにして得られた結晶を減圧下（20mm
Hg) 、200 ℃に加熱すると下記式 (VI) で表されるα−
メチルベンジルアミンの（−）体（0.17ｇ) が得られ
た。この比旋光度は〔α〕D ＝−22.5°(c 0.18 、メタ
ノール) を示し、光学純度は 100％eeに相当した。
0.7mmol) と下記式 (VI) で表されるα−メチルベンジ
ルアミンのラセミ体(1.3ｇ、10.7mmol) をトルエン−ヘ
キサン（１：１、30ml) に溶解して、12時間放置すると
結晶が析出した。その結晶をトルエンから１回再結晶す
ると下記式（Ｖ）で表わされる化合物の（−）体と下記
式 (VI) で表されるα−メチルベンジルアミンの（−）
体の２：１包接錯体結晶（1.67ｇ、無色プリズム状）が
得られた。このようにして得られた結晶を減圧下（20mm
Hg) 、200 ℃に加熱すると下記式 (VI) で表されるα−
メチルベンジルアミンの（−）体（0.17ｇ) が得られ
た。この比旋光度は〔α〕D ＝−22.5°(c 0.18 、メタ
ノール) を示し、光学純度は 100％eeに相当した。
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Phはフェニル基を示す。） 実施例３ 上記式（Ｖ）で表わされる化合物の（−）体(5.0ｇ、1
0.7mmol) と下記式(VII) で表されるトランス−1,2 −
ジアミノシクロヘキサンのラセミ体(2.44 ｇ、21.4mmo
l) をトルエン−ヘキサン（１：１、20ml) に溶解し
て、12時間放置すると結晶が析出した。この結晶をトル
エンから２回再結晶すると上記式（Ｖ）で表わされる化
合物の（−）体と下記式(VII) で表されるトランス−1,
2 −ジアミノシクロヘキサンの（−）体の１：１包接錯
体結晶（3.19ｇ、無色針状晶）が得られた。このように
して得られた結晶を減圧下（20mmHg) 、200 ℃に加熱す
ると下記式(VII) で表されるトランス−1,2 −ジアミノ
シクロヘキサンの（−）体が0.61ｇ得られた。この比旋
光度は〔α〕D ＝−29.2°(c 0.6、メタノール) を示
し、光学純度は66％eeに相当した。
0.7mmol) と下記式(VII) で表されるトランス−1,2 −
ジアミノシクロヘキサンのラセミ体(2.44 ｇ、21.4mmo
l) をトルエン−ヘキサン（１：１、20ml) に溶解し
て、12時間放置すると結晶が析出した。この結晶をトル
エンから２回再結晶すると上記式（Ｖ）で表わされる化
合物の（−）体と下記式(VII) で表されるトランス−1,
2 −ジアミノシクロヘキサンの（−）体の１：１包接錯
体結晶（3.19ｇ、無色針状晶）が得られた。このように
して得られた結晶を減圧下（20mmHg) 、200 ℃に加熱す
ると下記式(VII) で表されるトランス−1,2 −ジアミノ
シクロヘキサンの（−）体が0.61ｇ得られた。この比旋
光度は〔α〕D ＝−29.2°(c 0.6、メタノール) を示
し、光学純度は66％eeに相当した。
【００１９】
【化６】
【００２０】実施例４ 下記式(VIII)で表わされる化合物の（−）体(3.0ｇ、5.
93mmol) と下記式(IX)で表されるα−エチルベンジルア
ミンのラセミ体 (1.60ｇ、11.9mmol) をエーテル−ヘキ
サン（１：２、30ml) に溶解し、室温で12時間放置する
と下記式(VIII)で表わされる化合物の（−）体と下記式
(IX)で表されるα−エチルベンジルアミンの（−）体の
１：１包接錯体結晶（1.03ｇ、無色針状晶）が得られ
た。この結晶を減圧下（20mmHg) 、200 ℃に加熱すると
下記式(IX)で表されるα−エチルベンジルアミンの
（−）体が0.20ｇ得られた。この比旋光度は〔α〕D ＝
−2.6°(c 0.40 、エタノール) を示し、光学純度は32
％eeに相当した。
93mmol) と下記式(IX)で表されるα−エチルベンジルア
ミンのラセミ体 (1.60ｇ、11.9mmol) をエーテル−ヘキ
サン（１：２、30ml) に溶解し、室温で12時間放置する
と下記式(VIII)で表わされる化合物の（−）体と下記式
(IX)で表されるα−エチルベンジルアミンの（−）体の
１：１包接錯体結晶（1.03ｇ、無色針状晶）が得られ
た。この結晶を減圧下（20mmHg) 、200 ℃に加熱すると
下記式(IX)で表されるα−エチルベンジルアミンの
（−）体が0.20ｇ得られた。この比旋光度は〔α〕D ＝
−2.6°(c 0.40 、エタノール) を示し、光学純度は32
％eeに相当した。
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Phはフェニル基を示す。） 実施例５ 上記式(VIII)で表わされる化合物の(−）体(3.0ｇ、5.9
3mmol) と下記式（Ｘ)で表される1,2 −ジフェニルエチ
ルアミンのラセミ体（1.06ｇ、5.93mmol) をトルエン−
ヘキサン（１：３、20ml) に溶解し、12時間放置すると
上記式(VIII)で表わされる化合物の（−）体と下記式
（Ｘ）で表される1,2 −ジフェニルエチルアミンの
（−）体の２：１包接錯体結晶（3.33ｇ、無色針状晶）
が得られた。この結晶を減圧下（１mmHg) 、200 ℃に加
熱すると下記式（Ｘ）で表される1,2 −ジフェニルエチ
ルアミンの（−）体が0.42ｇ得られた。この比旋光度は
〔α〕D＝−11.5°(c 0.49 、メタノール) を示し、光
学純度は44％eeに相当した。
3mmol) と下記式（Ｘ)で表される1,2 −ジフェニルエチ
ルアミンのラセミ体（1.06ｇ、5.93mmol) をトルエン−
ヘキサン（１：３、20ml) に溶解し、12時間放置すると
上記式(VIII)で表わされる化合物の（−）体と下記式
（Ｘ）で表される1,2 −ジフェニルエチルアミンの
（−）体の２：１包接錯体結晶（3.33ｇ、無色針状晶）
が得られた。この結晶を減圧下（１mmHg) 、200 ℃に加
熱すると下記式（Ｘ）で表される1,2 −ジフェニルエチ
ルアミンの（−）体が0.42ｇ得られた。この比旋光度は
〔α〕D＝−11.5°(c 0.49 、メタノール) を示し、光
学純度は44％eeに相当した。
【００２３】
【化８】
【００２４】実施例６ 上記式 (VIII) で表わされる化合物の（−）体 (4.06
ｇ、23.7mmol) と下記式(XI)で表されるエチル−１−メ
チルピペコリネートのラセミ体（6.00ｇ、11.8mmol) を
トルエン６mlに溶解した後、ヘキサン12mlを加え72時間
室温で放置すると包接錯体結晶（5.54ｇ、無色微針状結
晶) が得られた。この結晶を減圧下（３mmHg) 、220 ℃
にに加熱すると下記式(XI)で表されるエチル−１−メチ
ルピペコリネートの（−）体が1.06ｇ得られた。この比
旋光度は〔α〕D ＝−3.81 (c 9.2、エタノール) を示
し、光学純度は 100％eeに相当した。
ｇ、23.7mmol) と下記式(XI)で表されるエチル−１−メ
チルピペコリネートのラセミ体（6.00ｇ、11.8mmol) を
トルエン６mlに溶解した後、ヘキサン12mlを加え72時間
室温で放置すると包接錯体結晶（5.54ｇ、無色微針状結
晶) が得られた。この結晶を減圧下（３mmHg) 、220 ℃
にに加熱すると下記式(XI)で表されるエチル−１−メチ
ルピペコリネートの（−）体が1.06ｇ得られた。この比
旋光度は〔α〕D ＝−3.81 (c 9.2、エタノール) を示
し、光学純度は 100％eeに相当した。
【００２５】
【化９】
【００２６】実施例７ 上記式 (VIII) で表わされる化合物の（−）体 (5.00
ｇ、9.88mmol) と下記式(XII) で表される１−ベンジル
−３−アミノピロリジンのラセミ体(3.48 ｇ、19.6mmo
l) をトルエン10mlに溶解した後、ヘキサン10mlを加
え、室温で72時間放置すると包接錯体結晶（2.24ｇ、無
色プリズム晶) が得られた。この結晶を減圧下（３mmH
g) 、200 ℃に加熱することにより下記式(XII) で表さ
れる１−ベンジル−３−アミノピロリジンの（−）体が
0.43ｇ得られた。この比旋光度は〔α〕D＝−5.82 (c
5.0 、H2O)を示した。
ｇ、9.88mmol) と下記式(XII) で表される１−ベンジル
−３−アミノピロリジンのラセミ体(3.48 ｇ、19.6mmo
l) をトルエン10mlに溶解した後、ヘキサン10mlを加
え、室温で72時間放置すると包接錯体結晶（2.24ｇ、無
色プリズム晶) が得られた。この結晶を減圧下（３mmH
g) 、200 ℃に加熱することにより下記式(XII) で表さ
れる１−ベンジル−３−アミノピロリジンの（−）体が
0.43ｇ得られた。この比旋光度は〔α〕D＝−5.82 (c
5.0 、H2O)を示した。
【００２７】
【化１０】
【００２８】（式中、Phはフェニル基を示す。） 実施例８ 上記式(VIII)で表される化合物の（−）体(3.0ｇ、5.93
mmol) と下記式(XIII)で表される２−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペリジンのラセミ体（1.53ｇ、11.8mmol) を
トルエン３mlに溶解した後、ヘキサン６mlを加え、室温
で１晩放置すると包接錯体結晶（2.20ｇ、無色針状結
晶) が得られた。この結晶を減圧下（３mmHg）、190 ℃
に加熱すると下記式(XIII)で表される２−（２−ヒドロ
キシエチル）ピペリジンの光学活性体が0.35ｇ得られ
た。このようにして得られた化合物をアセチル化した
後、HPLC（ダイセル化学工業（株）製、chiralcel OB)
を用いて光学純度を調べたところ24％eeであった。
mmol) と下記式(XIII)で表される２−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペリジンのラセミ体（1.53ｇ、11.8mmol) を
トルエン３mlに溶解した後、ヘキサン６mlを加え、室温
で１晩放置すると包接錯体結晶（2.20ｇ、無色針状結
晶) が得られた。この結晶を減圧下（３mmHg）、190 ℃
に加熱すると下記式(XIII)で表される２−（２−ヒドロ
キシエチル）ピペリジンの光学活性体が0.35ｇ得られ
た。このようにして得られた化合物をアセチル化した
後、HPLC（ダイセル化学工業（株）製、chiralcel OB)
を用いて光学純度を調べたところ24％eeであった。
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【発明の効果】本発明の方法に用いる酒石酸誘導体は繰
り返し利用することができる。従って本発明は工業的に
有用なアミノ基をもつ化合物の光学活性体を高い純度で
多量に供給することを可能にするものである。
り返し利用することができる。従って本発明は工業的に
有用なアミノ基をもつ化合物の光学活性体を高い純度で
多量に供給することを可能にするものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 211/12 9165−4Ｃ 211/22 9165−4Ｃ 211/60 9165−4Ｃ // Ｃ０７Ｄ 317/20 317/72
Claims (1)
- 【請求項１】 分子内にアミノ基を一つ以上もつ光学異
性体混合物を、光学活性な酒石酸誘導体とクラスレート
化合物を形成させることにより分離することを特徴とす
る光学異性体分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22706092A JPH0672903A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 光学異性体分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22706092A JPH0672903A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 光学異性体分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672903A true JPH0672903A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=16854908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22706092A Pending JPH0672903A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 光学異性体分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672903A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005206527A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 光学活性ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−ベンジル−３−ピロリジノール誘導体の製造方法 |
| WO2014148344A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 光学活性トランス１，２－ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
-
1992
- 1992-08-26 JP JP22706092A patent/JPH0672903A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005206527A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 光学活性ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−ベンジル−３−ピロリジノール誘導体の製造方法 |
| JP4573223B2 (ja) * | 2004-01-23 | 2010-11-04 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 光学活性ｔｒａｎｓ−４−アミノ−１−ベンジル−３−ピロリジノールの製造方法 |
| WO2014148344A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 光学活性トランス１，２－ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
| JPWO2014148344A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2017-02-16 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 光学活性トランス１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法 |
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