JPH0670225B2 - ヘプタン製品の製造方法 - Google Patents
ヘプタン製品の製造方法Info
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- JPH0670225B2 JPH0670225B2 JP60201646A JP20164685A JPH0670225B2 JP H0670225 B2 JPH0670225 B2 JP H0670225B2 JP 60201646 A JP60201646 A JP 60201646A JP 20164685 A JP20164685 A JP 20164685A JP H0670225 B2 JPH0670225 B2 JP H0670225B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は，芳香族炭化水素の含有率の少ないヘプタン製
品の製造方法に関する。更に，詳しくはｎ−ヘプタン及
びイソヘプタンを主成分とし，トルエン等の芳香族炭化
水素やオレフィン系炭化水素の含有量の極めて少ないヘ
プタン製品の製造方法に関する。
品の製造方法に関する。更に，詳しくはｎ−ヘプタン及
びイソヘプタンを主成分とし，トルエン等の芳香族炭化
水素やオレフィン系炭化水素の含有量の極めて少ないヘ
プタン製品の製造方法に関する。
［従来の技術］ 従来，ヘプタン製品は，一般的に言えば，直留ガソリン
の水素化精製物より蒸留で得る方法もしくは，直留ガソ
リンの水素化精製物をモレキュラーシーブなどで篩に掛
け直鎖の飽和炭化水素を分離して取り出し，更に蒸留処
理により高純度のヘプタン製品を得る方法で製造されて
いる。前者の方法によるものは,n−ヘプタン純度30〜45
wt％，トルエン含有率２〜6wt％のものであり，低純度
ヘプタン製品と称され，後者は，沸点範囲97〜99℃であ
り,n−ヘプタン純度98wt％以上，トルエン含有率0.02wt
％以下のものが得られ，高純度ヘプタン製品と称されて
いる。
の水素化精製物より蒸留で得る方法もしくは，直留ガソ
リンの水素化精製物をモレキュラーシーブなどで篩に掛
け直鎖の飽和炭化水素を分離して取り出し，更に蒸留処
理により高純度のヘプタン製品を得る方法で製造されて
いる。前者の方法によるものは,n−ヘプタン純度30〜45
wt％，トルエン含有率２〜6wt％のものであり，低純度
ヘプタン製品と称され，後者は，沸点範囲97〜99℃であ
り,n−ヘプタン純度98wt％以上，トルエン含有率0.02wt
％以下のものが得られ，高純度ヘプタン製品と称されて
いる。
然し乍ら．低純度ヘプタン製品は，トルエン等の芳香族
炭化水素の含有率が高く，毒性が高い。一方，高純度ヘ
プタン製品は，水素添加，モレキュラーシーブの使用が
必要であり，コストの高い製品である。
炭化水素の含有率が高く，毒性が高い。一方，高純度ヘ
プタン製品は，水素添加，モレキュラーシーブの使用が
必要であり，コストの高い製品である。
尚，本明細書において，［ヘプタン製品］とは，ノルマ
ル−ヘプタン（ｎ−ヘプタン），イソ−ヘプタンを主成
分として90wt％以上含む炭化水素製品を表わすものであ
る。
ル−ヘプタン（ｎ−ヘプタン），イソ−ヘプタンを主成
分として90wt％以上含む炭化水素製品を表わすものであ
る。
［発明が解決しようとする問題点］ ヘプタン製品は，粘着剤，接着剤などの製造時の溶剤と
して，亦，塗布時のプライマーとして更に，合成樹脂製
造時の反応溶媒，触媒キャリアとして，一般に広く使用
されており，品質としては，人体に有害な成分が極めて
少なく，異臭の殆どないことが要求されている。亦，用
途によっては，適度な組成と沸点範囲を有することが要
求されている。
して，亦，塗布時のプライマーとして更に，合成樹脂製
造時の反応溶媒，触媒キャリアとして，一般に広く使用
されており，品質としては，人体に有害な成分が極めて
少なく，異臭の殆どないことが要求されている。亦，用
途によっては，適度な組成と沸点範囲を有することが要
求されている。
本発明は，この様な製品品質の厳しい要求のあるヘプタ
ン製品を安価に経済的に製造する方法を見出そうとする
ものである。
ン製品を安価に経済的に製造する方法を見出そうとする
ものである。
即ち．芳香族炭化水素をほとんど含まないヘプタン製品
の経済的な製造方法を提供するものである。
の経済的な製造方法を提供するものである。
［発明の構成］ ［問題点を解決するための手段］ 本発明は，経済的に有利な改質ガソリンを原料として用
いる低コストで毒性の殆どないヘプタン製品の製法であ
る，即ち．改質ガソリンをユーデックス又はスルフォラ
ン等の抽出装置で芳香族炭化水素分を抽出して分離した
抽出残油を更に目的の沸点範囲の留分を正確に蒸留によ
り取り出した後に，水素化精製により微量のオレフィン
系炭化水素をパラフィン系炭化水素に変換し，トルエン
が0.5wt％以下，オレフィン系炭化水素が臭素指数50mg/
100g以下で且つｎ−ヘプタン含有量が30〜50wt％で，そ
の他のイソヘプタン炭化水素との合計量で90wt％以上含
有するヘプタン製品を得ることである。
いる低コストで毒性の殆どないヘプタン製品の製法であ
る，即ち．改質ガソリンをユーデックス又はスルフォラ
ン等の抽出装置で芳香族炭化水素分を抽出して分離した
抽出残油を更に目的の沸点範囲の留分を正確に蒸留によ
り取り出した後に，水素化精製により微量のオレフィン
系炭化水素をパラフィン系炭化水素に変換し，トルエン
が0.5wt％以下，オレフィン系炭化水素が臭素指数50mg/
100g以下で且つｎ−ヘプタン含有量が30〜50wt％で，そ
の他のイソヘプタン炭化水素との合計量で90wt％以上含
有するヘプタン製品を得ることである。
［作用］ 本発明は，いわゆる，低純度のヘプタン製品の製造方法
に関し，従来法よりもトルエン含有率を極めて低く押さ
えることが可能である。
に関し，従来法よりもトルエン含有率を極めて低く押さ
えることが可能である。
本発明方法によって製造されるヘプタン製品は，特にポ
リプロピレンの重合溶剤として有利に使用出来るもので
ある。
リプロピレンの重合溶剤として有利に使用出来るもので
ある。
本発明の製造方法を以下、順に説明する。
改質ガソリンをグリコール類やスルフォラン溶剤等を使
用する通常の抽出操作によって芳香族炭化水素を除去し
た抽出残油は，主にガソリン製造の原料になっている
が，この抽出残油は，パラフィン系炭化水素を多量に含
むためオクタン価が低く，ガソリン材源として好ましく
ない。そこでこの抽出残渣を更に蒸留操作と水添操作と
の組合せにより処理し，低価格でヘプタン製品を製造す
るものである。即ち．沸点範囲が約90℃から100℃近辺
のものを蒸留操作により分離して取りだすとトルエンを
0.2wt％以下しか含まない,n−ヘプタンとイソヘプタン
に富む（90wt％以上）留分を得る。更に，水素化精製に
より微量のオレフィン系炭化水素をパラフィン系炭化水
素に変換する。これらの順の操作により，低価格でヘプ
タン製品を製造することを可能にしたものである。
用する通常の抽出操作によって芳香族炭化水素を除去し
た抽出残油は，主にガソリン製造の原料になっている
が，この抽出残油は，パラフィン系炭化水素を多量に含
むためオクタン価が低く，ガソリン材源として好ましく
ない。そこでこの抽出残渣を更に蒸留操作と水添操作と
の組合せにより処理し，低価格でヘプタン製品を製造す
るものである。即ち．沸点範囲が約90℃から100℃近辺
のものを蒸留操作により分離して取りだすとトルエンを
0.2wt％以下しか含まない,n−ヘプタンとイソヘプタン
に富む（90wt％以上）留分を得る。更に，水素化精製に
より微量のオレフィン系炭化水素をパラフィン系炭化水
素に変換する。これらの順の操作により，低価格でヘプ
タン製品を製造することを可能にしたものである。
尚，上記蒸留操作と水添操作の順を入れ換えて，先に抽
出残油を水添した後，沸点範囲が約90〜100℃近辺のも
のを蒸留操作により分離しても上記と同等の製品が得ら
れるが，この場合には，ヘプタン製品該当留分以外の留
分をも水添することは，コスト的にやや不利となる。
出残油を水添した後，沸点範囲が約90〜100℃近辺のも
のを蒸留操作により分離しても上記と同等の製品が得ら
れるが，この場合には，ヘプタン製品該当留分以外の留
分をも水添することは，コスト的にやや不利となる。
本発明に使用される溶剤抽出操作は，ベンゼン，トルエ
ン及びキシレン等の芳香族炭化水素を溶剤を用いて，他
の成分から分離するものであり，溶剤としては，一般に
グリコール類，スルフォラン，アロソルバン等が使用さ
れる。
ン及びキシレン等の芳香族炭化水素を溶剤を用いて，他
の成分から分離するものであり，溶剤としては，一般に
グリコール類，スルフォラン，アロソルバン等が使用さ
れる。
本発明の蒸留操作は，例えば,2本の蒸留塔から構成され
る蒸留装置を用い，第１の蒸留塔の塔頂より，軽質炭化
水素を除去し，第２の蒸留塔の塔頂より目的とする沸点
範囲の留分を得る操作で出来る。
る蒸留装置を用い，第１の蒸留塔の塔頂より，軽質炭化
水素を除去し，第２の蒸留塔の塔頂より目的とする沸点
範囲の留分を得る操作で出来る。
亦，本発明に用いる水素化精製は，蒸留操作によって分
離した目的範囲の留分を，ニッケル系触媒又はコバル
ト，モリブデン系触媒を用いてオレフィン系炭化水素を
水素化し，同時に硫黄分等の不純分を除去する操作であ
る。
離した目的範囲の留分を，ニッケル系触媒又はコバル
ト，モリブデン系触媒を用いてオレフィン系炭化水素を
水素化し，同時に硫黄分等の不純分を除去する操作であ
る。
ヘプタン製品を溶剤として用いる場合，問題となるトル
エン含有率が，本発明の製造方法により大幅に低減され
る。
エン含有率が，本発明の製造方法により大幅に低減され
る。
蒸留操作において，そのカットポイントは，得られるヘ
プタン製品の使用目的，純度等勘案して定める。ｎ−ヘ
プタンの含有率を最大にするためには，約96〜105℃の
留分をカットするのがよく，また，イソパラフィンの量
を増大させて，収量を上げたいときは，約88〜105℃の
留分をカットするのがよい。また，トルエンの混入率を
極小にするためには，トルエンと飽和炭化水素の共沸混
合物の沸点で最低のものが,103℃近辺にあるので，終点
を100℃，例えば,92〜100℃の留分をカットするのが効
果的である。いずれにせよ，この蒸留操作は，収量と純
度に大きく関係するのでキレを良くするよう注意する必
要がある。
プタン製品の使用目的，純度等勘案して定める。ｎ−ヘ
プタンの含有率を最大にするためには，約96〜105℃の
留分をカットするのがよく，また，イソパラフィンの量
を増大させて，収量を上げたいときは，約88〜105℃の
留分をカットするのがよい。また，トルエンの混入率を
極小にするためには，トルエンと飽和炭化水素の共沸混
合物の沸点で最低のものが,103℃近辺にあるので，終点
を100℃，例えば,92〜100℃の留分をカットするのが効
果的である。いずれにせよ，この蒸留操作は，収量と純
度に大きく関係するのでキレを良くするよう注意する必
要がある。
［実施例］ 次に，本発明の実施の態様について第１図のフローシー
トに従って，更に具体的に説明するが，本発明は，その
要旨を変えない限り次の実施例に限定されるものではな
い。
トに従って，更に具体的に説明するが，本発明は，その
要旨を変えない限り次の実施例に限定されるものではな
い。
図において，説明すると，炭化水素の直留ガソリンＡを
水素化脱硫装置（１）及び改質装置（２），更に蒸留装
置（３）により処理すると，プロピレン，ブタン等の留
分D,炭素数５の成分を主とする軽質分E,炭素数６〜８の
成分を主とする中質分F,炭素数９〜10の成分を主とする
重質分Ｇに分離される。
水素化脱硫装置（１）及び改質装置（２），更に蒸留装
置（３）により処理すると，プロピレン，ブタン等の留
分D,炭素数５の成分を主とする軽質分E,炭素数６〜８の
成分を主とする中質分F,炭素数９〜10の成分を主とする
重質分Ｇに分離される。
次に，留分Ｆをスルフォラン抽出装置（４）にかけて，
ベンゼン，トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素留
分Ｈと抽出残油留分Ｉに分離する。この抽出残油留分Ｉ
を必要ならば水洗塔にかけて少量含有しているスルフォ
ランを除去した後,2本の蒸留塔から構成される蒸留装置
（５）（６）に導入し，（５）の塔頂部より沸点が90℃
乃至92℃以下の留分Ｊを分離し，（６）の塔頂部より沸
点範囲が90及至92〜100℃の留分Ｋと100℃以上とに分離
する。更に，留分Ｋを水素化装置（７）に導入し，留分
Ｋに含まれる微量のオレフィン分をパラフィン分に変換
する。この様に，本発明の方法により，ヘプタン製品Ｍ
が得られる。
ベンゼン，トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素留
分Ｈと抽出残油留分Ｉに分離する。この抽出残油留分Ｉ
を必要ならば水洗塔にかけて少量含有しているスルフォ
ランを除去した後,2本の蒸留塔から構成される蒸留装置
（５）（６）に導入し，（５）の塔頂部より沸点が90℃
乃至92℃以下の留分Ｊを分離し，（６）の塔頂部より沸
点範囲が90及至92〜100℃の留分Ｋと100℃以上とに分離
する。更に，留分Ｋを水素化装置（７）に導入し，留分
Ｋに含まれる微量のオレフィン分をパラフィン分に変換
する。この様に，本発明の方法により，ヘプタン製品Ｍ
が得られる。
［実施例１］ 炭素数６〜８の炭化水素化合物を主とする改質ガソリン
をスルフォラン抽出装置にかけて，向流接触により芳香
族炭化水素を抽出した。抽出残油中の芳香族炭化水素の
含有量は，第１表の通りである。
をスルフォラン抽出装置にかけて，向流接触により芳香
族炭化水素を抽出した。抽出残油中の芳香族炭化水素の
含有量は，第１表の通りである。
第１表 抽出前 抽出残渣 ベンゼン 2.3wt％ 0.10wt％ トルエン 11.6wt％ 0.14wt％ キシレン類 17.7wt％ 0.20wt％ 次いで，この抽出残油を,Ni系触媒を用いて水素添加処
理し，オレフィン系炭化水素をパラフィン系炭化水素に
変換した／水素添加条件は，反応温度220℃，H2/HC.1,5
00SCF/BBL，圧力45kg/cm2,LHSV 1.5hr-1である。スル
フォラン抽出残渣の臭素指数は,3900mg/100gであった
が，水素添加処理により,5.6mg/100gになった。
理し，オレフィン系炭化水素をパラフィン系炭化水素に
変換した／水素添加条件は，反応温度220℃，H2/HC.1,5
00SCF/BBL，圧力45kg/cm2,LHSV 1.5hr-1である。スル
フォラン抽出残渣の臭素指数は,3900mg/100gであった
が，水素添加処理により,5.6mg/100gになった。
水素添加処理油の一般性状は第２表の通りである 第２表 比重,15/4℃……0.6884 色,Sb……+30 蒸留性状（JIS,K2254） 初留点，℃……68 ５％点，℃……74 10％点，℃……75.5 30％点，℃……79 50％点，℃……83 70％点，℃……90.5 90％点，℃……109 留出量,vol％98.5 95％点，℃……119 残油量,vol％1.0 終点，℃……135 臭素指数,mg/100g（JIS K2421に準拠）5.8 次に，回分式の20の蒸留装置を使用し，原料油18を張込
み，還流比を始め1/1とし,C6留分の大部分を抜きだし，
次に3/1とし,75℃以後は9/1とし,105℃まで留出させ
た。
み，還流比を始め1/1とし,C6留分の大部分を抜きだし，
次に3/1とし,75℃以後は9/1とし,105℃まで留出させ
た。
（ａ）91.7℃〜100℃（ｂ）91.6℃〜100℃（ｃ）91.5〜
100℃の各留分を分取したところ第３表の様な結果であ
った。
100℃の各留分を分取したところ第３表の様な結果であ
った。
尚，原料油のｎ−ヘプタンの純度は,8.26wt％であっ
た。亦，トルエンは,0.37wt％含んでいた。
た。亦，トルエンは,0.37wt％含んでいた。
（ｂ）のヘプタン製品の一般性状は次の第４表の通りで
あった。
あった。
第４表 比重 15/4°Ｃ 0.6924 蒸留性状 初留点，℃ 93.5 ５％点，℃ 94.5 10％点，℃ 94.5 50％点，℃ 95.0 90％点，℃ 96.0 95％点，℃ 96.0 終点，℃ 96.5 留出量,vol% 98.0 残油量,vol％ 1.0 臭素指数,mg/100g 2.5 製品のトルエン含有率は0.2wt％で，臭素指数は,2.5mg/
100gであり，満足すべきものであった。尚，本実施例で
は，スルフォラン抽出残油を先に水素添加処理した後，
蒸留カットしてヘプタン製品を得たが，既述した如く，
蒸留を先に行ない，ヘプタン留分のみ水素添加処理した
方が，コスト的に一層有利である事はいうまでもない
が，スルフォラン抽出残油中のオレフィン系炭化水素
は，多少バラツキがあるものの，全沸点領域にほぼ均一
に分布しており，本実施例の様に行なった場合でも本発
明の主旨に充分に沿うものである。
100gであり，満足すべきものであった。尚，本実施例で
は，スルフォラン抽出残油を先に水素添加処理した後，
蒸留カットしてヘプタン製品を得たが，既述した如く，
蒸留を先に行ない，ヘプタン留分のみ水素添加処理した
方が，コスト的に一層有利である事はいうまでもない
が，スルフォラン抽出残油中のオレフィン系炭化水素
は，多少バラツキがあるものの，全沸点領域にほぼ均一
に分布しており，本実施例の様に行なった場合でも本発
明の主旨に充分に沿うものである。
［発明の効果］ 本発明方法により得られたヘプタン製品と前述の低純度
ヘプタン製品とを比較すると第５表の通りである。即
ち．本発明によるヘプタン製品は，芳香族炭化水素の含
有率が極く僅かとなり，人体への影響はより一層少なく
なることは明らかである。
ヘプタン製品とを比較すると第５表の通りである。即
ち．本発明によるヘプタン製品は，芳香族炭化水素の含
有率が極く僅かとなり，人体への影響はより一層少なく
なることは明らかである。
亦，本発明の方法で製造されたヘプタン製品は，従来の
ヘプタン製品と同じく合成樹脂以外にも接着剤，粘着剤
等の溶剤として多様な用途にも勿論使用出来るものであ
る。
ヘプタン製品と同じく合成樹脂以外にも接着剤，粘着剤
等の溶剤として多様な用途にも勿論使用出来るものであ
る。
亦，更に本発明の方法の技術的効果を述べれば，本発明
の方法により蒸留装置によりヘプタン留分を分離した残
りの抽出残油分は，ヘプタン留分を分離する前の状態よ
りもオクタン価が向上し，ガソリン材源として付加価値
の高いものとなり，高オクタン価ガソリンと低芳香族の
ヘプタン製品の併産によって，経済的に有利な方法であ
る。この点を考慮して，本発明の方法によるヘプタン製
品の製造コストを見積もると従来方法よりも低価格とな
ることは，明らかである。
の方法により蒸留装置によりヘプタン留分を分離した残
りの抽出残油分は，ヘプタン留分を分離する前の状態よ
りもオクタン価が向上し，ガソリン材源として付加価値
の高いものとなり，高オクタン価ガソリンと低芳香族の
ヘプタン製品の併産によって，経済的に有利な方法であ
る。この点を考慮して，本発明の方法によるヘプタン製
品の製造コストを見積もると従来方法よりも低価格とな
ることは，明らかである。
第１図は，本発明のヘプタン製品の製造方法を示すフロ
ーシートである。
ーシートである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−125405（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−133337（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−95885（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】改質ガソリンを溶剤抽出装置で芳香族炭化
水素を分離し、次いでその抽出残油を蒸留してヘプタン
製品の留分を取り出し、次いで水素化精製により微量の
オレフィン系炭化水素をパラフィン系炭化水素に変換し
てなる、トルエン含有量0.5wt％以下、臭素指数50mg/10
0g以下で、ｎ−ヘプタンとイソヘプタンの合計量が90wt
％以上であるヘプタン製品を得ることを特徴とするヘプ
タン製品の製造方法。 - 【請求項２】溶剤抽出装置がスルフォラン抽出装置であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項のヘプタン製
品の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60201646A JPH0670225B2 (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | ヘプタン製品の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60201646A JPH0670225B2 (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | ヘプタン製品の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6262891A JPS6262891A (ja) | 1987-03-19 |
| JPH0670225B2 true JPH0670225B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=16444534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60201646A Expired - Fee Related JPH0670225B2 (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | ヘプタン製品の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670225B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1426746A (en) * | 1972-08-30 | 1976-03-03 | British Petroleum Co | Oil treatment process |
| FR2213335B1 (ja) * | 1973-01-10 | 1976-04-23 | Inst Francais Du Petrole | |
| JPS592319B2 (ja) * | 1977-02-02 | 1984-01-18 | 三菱石油株式会社 | ゴム揮発油の製造方法 |
-
1985
- 1985-09-13 JP JP60201646A patent/JPH0670225B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6262891A (ja) | 1987-03-19 |
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