JPH0670038B2 - ４ｈ−キノリジン−４−オン誘導体 - Google Patents
４ｈ−キノリジン−４−オン誘導体Info
- Publication number
- JPH0670038B2 JPH0670038B2 JP1973687A JP1973687A JPH0670038B2 JP H0670038 B2 JPH0670038 B2 JP H0670038B2 JP 1973687 A JP1973687 A JP 1973687A JP 1973687 A JP1973687 A JP 1973687A JP H0670038 B2 JPH0670038 B2 JP H0670038B2
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- cyano
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は免疫グロブリンＥ（以下IgEという）抗体産生
抑制作用を有し、IgEに起因する疾患、例えばある種の
気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の治療剤として有
用な新規な4H−キノリジン−４−オン誘導体に関するも
のである。
抑制作用を有し、IgEに起因する疾患、例えばある種の
気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の治療剤として有
用な新規な4H−キノリジン−４−オン誘導体に関するも
のである。
従来の技術 免疫グロブリン（以下Igという）は生体の免疫反応を司
るたん白としてよく知られている。近年、この免疫グロ
ブリンクラスの１つであるIgEが種々の疾患、例えばあ
る種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の原因物質
であることが明らかになって以来、IgE抗体産生を抑制
する化合物は、それらの疾患の原因療法的な治療剤とし
て有用であるとしてその出現が嘱望されている。
るたん白としてよく知られている。近年、この免疫グロ
ブリンクラスの１つであるIgEが種々の疾患、例えばあ
る種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症等の原因物質
であることが明らかになって以来、IgE抗体産生を抑制
する化合物は、それらの疾患の原因療法的な治療剤とし
て有用であるとしてその出現が嘱望されている。
これまで、IgE抗体産生を抑制する化合物としていくつ
かの化合物が見出され、報告されている。しかしなが
ら、いずれも免疫前、免疫時あるいは免疫直後に投与し
て、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生に対する抑制効果
が認められているのみで、その後の長期にわたる持続的
なIgE抗体産生に対する作用については確認されていな
い〔日本特許公開公報昭54-130516号、同昭62-76号
等〕。
かの化合物が見出され、報告されている。しかしなが
ら、いずれも免疫前、免疫時あるいは免疫直後に投与し
て、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生に対する抑制効果
が認められているのみで、その後の長期にわたる持続的
なIgE抗体産生に対する作用については確認されていな
い〔日本特許公開公報昭54-130516号、同昭62-76号
等〕。
本発明のような4H−キノリジン−４−オン誘導体とし
て、一般式 （式中のＲはメチル基またはエチル基である）で表され
る化合物が既に知られている（薬学雑誌、89巻、２号、
203〜208ページ、1969年）。しかしながら、これらの化
合物は単に合成上の興味から合成されたもので、その薬
理作用については全く開示されていない。
て、一般式 （式中のＲはメチル基またはエチル基である）で表され
る化合物が既に知られている（薬学雑誌、89巻、２号、
203〜208ページ、1969年）。しかしながら、これらの化
合物は単に合成上の興味から合成されたもので、その薬
理作用については全く開示されていない。
また、式 で表される化合物が抗腫瘍活性を示すことが報告されて
いるが、他の作用、特にIgE抗体産生抑制作用について
は全く開示されていない（薬学雑誌97巻、９号、1039〜
1045ページ、1977年）。
いるが、他の作用、特にIgE抗体産生抑制作用について
は全く開示されていない（薬学雑誌97巻、９号、1039〜
1045ページ、1977年）。
さらに、一般式 （式中のR11はカルボキシ基、アミド化されたカルボキ
シ基、シアノ基、チオカルバモイル基またはテトラゾリ
ル基、R17は水素またはアリール基、R12は水素、ヒドロ
キシ基、低級アルキル基または低級アルコキシ基、R13
は水素、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、適当な置換基を有して
いてもよいアリール基、アリールチオ基、アロイル基、
アル（低級）アルキル基、アレーンスルホニル基、適当
な置換基を有していてもよいアリールアミノ基またはア
リールオキシ基をそれぞれ意味し、R12およびR13はキノ
リジノン環のいかなる位置にも位置することができ、か
つ互いに結合して、-CH2CH2CH2-、−CH＝CH−または−C
H＝CH−CH＝CH−を形成することができる）で表される
化合物が、ラットを用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験お
よび受身皮膚アナフィラキシー反応に対してそれぞれ抑
制作用を有することが報告されているが、IgE抗体産生
に対する作用については全く開示されていない（日本特
許公開公報昭60-222482号）。
シ基、シアノ基、チオカルバモイル基またはテトラゾリ
ル基、R17は水素またはアリール基、R12は水素、ヒドロ
キシ基、低級アルキル基または低級アルコキシ基、R13
は水素、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、適当な置換基を有して
いてもよいアリール基、アリールチオ基、アロイル基、
アル（低級）アルキル基、アレーンスルホニル基、適当
な置換基を有していてもよいアリールアミノ基またはア
リールオキシ基をそれぞれ意味し、R12およびR13はキノ
リジノン環のいかなる位置にも位置することができ、か
つ互いに結合して、-CH2CH2CH2-、−CH＝CH−または−C
H＝CH−CH＝CH−を形成することができる）で表される
化合物が、ラットを用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験お
よび受身皮膚アナフィラキシー反応に対してそれぞれ抑
制作用を有することが報告されているが、IgE抗体産生
に対する作用については全く開示されていない（日本特
許公開公報昭60-222482号）。
発明が解決しようとする問題点 IgEはある種の条件下で抗原感作によりその産生が誘導
され、その産生はその後長期にわたり持続することが動
物実験で確認されている〔イムノロジー（Immunolog
y）、21巻、11〜15ページ、1971年〕。
され、その産生はその後長期にわたり持続することが動
物実験で確認されている〔イムノロジー（Immunolog
y）、21巻、11〜15ページ、1971年〕。
臨床上でも、気管支喘息などの疾患患者においては、特
異抗原に対するIgE抗体の持続的産生が認められる例が
多いことが報告されている。
異抗原に対するIgE抗体の持続的産生が認められる例が
多いことが報告されている。
従って、IgEに起因する疾患の治療に用いるIgE抗体産生
抑制剤は免疫応答誘導期でのIgE抗体産生のみならず、
その後の持続的なIgE抗体産生を抑制するものでなけれ
ばならない。
抑制剤は免疫応答誘導期でのIgE抗体産生のみならず、
その後の持続的なIgE抗体産生を抑制するものでなけれ
ばならない。
また、免疫グロブリンクラスの中にはIgEのほかに各種
のグロブリンがあり、これらは生体防禦において重要な
働きをするものがほとんどである。例えば、免疫グロブ
リンの中では最も大量に産生される免疫グロブリンＧ
（IgE）などが感染防禦において重要な働きをすること
はよく知られている。
のグロブリンがあり、これらは生体防禦において重要な
働きをするものがほとんどである。例えば、免疫グロブ
リンの中では最も大量に産生される免疫グロブリンＧ
（IgE）などが感染防禦において重要な働きをすること
はよく知られている。
IgE抗体産生を抑制する場合、このような他の免疫グロ
ブリンの抗体産生に対しては影響を与えないこともまた
必要である。
ブリンの抗体産生に対しては影響を与えないこともまた
必要である。
IgE抗体がある種の気管支喘息、鼻炎、皮膚炎、過敏症
などの惹起抗体であることが明らかにされて以来、IgE
抗体産生抑制剤に関する研究が多く行われているが、こ
れまでIgE抗体産生を抑制すると報告されている化合物
はすべて、免疫前、免疫時あるいは免疫直後に投与さ
れ、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生を抑制することが
確認されているのみで、持続性のIgE抗体産生に対する
作用は確認されていない。また、IgE抗体産生に対する
作用と他のIg抗体産生に対する作用との選択性も低いも
のがほとんどである。
などの惹起抗体であることが明らかにされて以来、IgE
抗体産生抑制剤に関する研究が多く行われているが、こ
れまでIgE抗体産生を抑制すると報告されている化合物
はすべて、免疫前、免疫時あるいは免疫直後に投与さ
れ、免疫応答誘導期でのIgE抗体産生を抑制することが
確認されているのみで、持続性のIgE抗体産生に対する
作用は確認されていない。また、IgE抗体産生に対する
作用と他のIg抗体産生に対する作用との選択性も低いも
のがほとんどである。
本発明の目的は、従来のIgE抗体産生抑制剤とは異な
り、感染防禦等に重要なIgG抗体等の産生にはあまり影
響を与えず、しかも持続性のIgE抗体産生に対して作用
する選択的なIgE抗体産生抑制作用を有し、IgEに起因す
る種々の疾患治療剤として有用な新規な4H−キノリジン
−４−オン誘導体を提供することである。
り、感染防禦等に重要なIgG抗体等の産生にはあまり影
響を与えず、しかも持続性のIgE抗体産生に対して作用
する選択的なIgE抗体産生抑制作用を有し、IgEに起因す
る種々の疾患治療剤として有用な新規な4H−キノリジン
−４−オン誘導体を提供することである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは選択的IgE抵抗産生抑制作用を有し、IgEに
起因する疾患治療剤として有用な化合物を見出すべく鋭
意研究を重ねた結果、ある種の4H−キノリジン−４−オ
ン誘導体において良好な結果が得られ、その目的を達成
できることを見出し、本発明を成すに至った。
起因する疾患治療剤として有用な化合物を見出すべく鋭
意研究を重ねた結果、ある種の4H−キノリジン−４−オ
ン誘導体において良好な結果が得られ、その目的を達成
できることを見出し、本発明を成すに至った。
すなわち、本発明は一般式 （式中のR1は少なくとも１個のアリール基を置換基とし
て有する低級アルキル基または低級アルケニル基であ
り、R2は低級アルキル基であり、R3は水素原子または低
級アルキル基である）で表される4H−キノリジン−４−
オン誘導体を提供するものである。
て有する低級アルキル基または低級アルケニル基であ
り、R2は低級アルキル基であり、R3は水素原子または低
級アルキル基である）で表される4H−キノリジン−４−
オン誘導体を提供するものである。
本発明において、低級アルキル基とは炭素数１〜６の直
鎖状または枝分かれ状のアルキル基を、低級アルケニル
基とは炭素数３〜６の直鎖状または枝分かれ状のアルケ
ニル基をそれぞれ意味する。
鎖状または枝分かれ状のアルキル基を、低級アルケニル
基とは炭素数３〜６の直鎖状または枝分かれ状のアルケ
ニル基をそれぞれ意味する。
また、アリール基とは適当な置換基を有することもある
芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ナフチル基など
を意味する。
芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ナフチル基など
を意味する。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は新規化合物で
あり、以下のような方法により製造することができる。
すなわち、一般式 （式中のR1およびR3は前記と同じ意味をもつ）で表され
る２−ピリジル酢酸エステル誘導体と、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ）で表される化合物
とを反応させることにより製造することができる。
あり、以下のような方法により製造することができる。
すなわち、一般式 （式中のR1およびR3は前記と同じ意味をもつ）で表され
る２−ピリジル酢酸エステル誘導体と、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ）で表される化合物
とを反応させることにより製造することができる。
本発明の製造方法で出発原料として用いられる一般式
（II）の化合物は一部新規化合物が含まれるが、一般式 （式中のR3は前記と同じ意味をもつ）で表される２−ピ
リジン酢酸誘導体と、一般式 R1-OH （Ｖ） （式中のR1は前記と同じ意味をもつ）で表されるアルコ
ール誘導体とを用い、常法に従い反応することによって
製造することができる〔コンペンジウム オブ オルガ
ニック シンセティック メソッド（Compendium of Or
ganic Synthetic Methods;Ed.by I.T.Harrison and S.H
arrison, Wiley-Interscience New York）第１巻、272
〜279ページ、1971年〕。
（II）の化合物は一部新規化合物が含まれるが、一般式 （式中のR3は前記と同じ意味をもつ）で表される２−ピ
リジン酢酸誘導体と、一般式 R1-OH （Ｖ） （式中のR1は前記と同じ意味をもつ）で表されるアルコ
ール誘導体とを用い、常法に従い反応することによって
製造することができる〔コンペンジウム オブ オルガ
ニック シンセティック メソッド（Compendium of Or
ganic Synthetic Methods;Ed.by I.T.Harrison and S.H
arrison, Wiley-Interscience New York）第１巻、272
〜279ページ、1971年〕。
また、もう一方の出発原料として用いられる一般式（II
I）の化合物はシアノ酢酸メチルエステル、硫化水素お
よび一般式 R2-X （VI） （式中のR2は前記と同じ意味をもち、Ｘは酸残基であ
る）で表される化合物を用い、文献記載の方法であるい
はその類似方法に従って製造することができる〔ヘミッ
シュ ベリヒテ（Chem.Ber.）95巻、2861〜2870ペー
ジ、1962年〕。
I）の化合物はシアノ酢酸メチルエステル、硫化水素お
よび一般式 R2-X （VI） （式中のR2は前記と同じ意味をもち、Ｘは酸残基であ
る）で表される化合物を用い、文献記載の方法であるい
はその類似方法に従って製造することができる〔ヘミッ
シュ ベリヒテ（Chem.Ber.）95巻、2861〜2870ペー
ジ、1962年〕。
本発明の製造方法は既に知られた方法であり、文献記載
の方法に従い容易に行うことができる（薬学雑誌、89
巻、２号、２号、203〜208ページ、1969年）。
の方法に従い容易に行うことができる（薬学雑誌、89
巻、２号、２号、203〜208ページ、1969年）。
本発明の製造方法を好適に実施するには、一般式（II）
の化合物とこれと等モルの一般式（III）の化合物を不
活性有機溶媒中であるいは無溶媒で、100〜120℃で２〜
10時間加熱し、常法に従い処理、精製して目的物を得
る。
の化合物とこれと等モルの一般式（III）の化合物を不
活性有機溶媒中であるいは無溶媒で、100〜120℃で２〜
10時間加熱し、常法に従い処理、精製して目的物を得
る。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物はジニトロフェニル化し
たアスカリスたん白（DNP-As）に対してアドプティブ
カセンダリー レスポンス（adoptive secondary respo
nse）を示しているBALB/c系マウスの脾細胞を用いた、
試験管内（in vitro）でのIg産生量測定試験〔セルラー
イムノロジー（Cellular Immunology）、58巻、188〜
201ページ、1981年〕において顕著なIgE抵抗産生抑制作
用を示す。
たアスカリスたん白（DNP-As）に対してアドプティブ
カセンダリー レスポンス（adoptive secondary respo
nse）を示しているBALB/c系マウスの脾細胞を用いた、
試験管内（in vitro）でのIg産生量測定試験〔セルラー
イムノロジー（Cellular Immunology）、58巻、188〜
201ページ、1981年〕において顕著なIgE抵抗産生抑制作
用を示す。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を実際の治療に用いる場
合、適当な医薬品添加剤、例えば賦形剤、結合剤、滑沢
剤、崩壊剤、溶解補助剤、安定化剤等を加えて常法に従
い種々の剤型、例えば散剤、錠剤、カプセル用、シロッ
プ剤、注射剤などを調製し、経口的あるいは非経口的に
投与する。
合、適当な医薬品添加剤、例えば賦形剤、結合剤、滑沢
剤、崩壊剤、溶解補助剤、安定化剤等を加えて常法に従
い種々の剤型、例えば散剤、錠剤、カプセル用、シロッ
プ剤、注射剤などを調製し、経口的あるいは非経口的に
投与する。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の投与量または治療有効
量は対象となる患者の年令、性別、疾患の度合および治
療条件などによって変化するが、人または動物の治療に
用いる場合の１日投与量は、経口投与の場合、概ね0.1
〜10mg/kg、非経口投与の場合、概ね0.02〜5mg/kgであ
る。
量は対象となる患者の年令、性別、疾患の度合および治
療条件などによって変化するが、人または動物の治療に
用いる場合の１日投与量は、経口投与の場合、概ね0.1
〜10mg/kg、非経口投与の場合、概ね0.02〜5mg/kgであ
る。
発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）で表される4H−キノリジン−４−
オン誘導体はDNP-Asに対してadoptive secondary respo
nseを示しているBALB/c系マウスの脾細胞を用いたIg産
生量測定試験で、10-8〜10-5g/mlの濃度で約40〜80％程
度のIgE抗体産生抑制作用を示す。
オン誘導体はDNP-Asに対してadoptive secondary respo
nseを示しているBALB/c系マウスの脾細胞を用いたIg産
生量測定試験で、10-8〜10-5g/mlの濃度で約40〜80％程
度のIgE抗体産生抑制作用を示す。
実施例 本発明の内容を以下の参考例および実施例を用いてさら
に詳細に説明する。なお、各参考例および実施例中の化
合物の融点はすべて未補正である。
に詳細に説明する。なお、各参考例および実施例中の化
合物の融点はすべて未補正である。
参考例１ ４′−ブロモベンジル ２−ピリジンアセタート ２−ピリジル酢酸塩酸塩（385mg）、４−ブロモベンジ
ルアルコール（830mg）の乾燥ピリジン（5ml）溶液に1,
3−ジシクロヘキシルカルボジイミド（594mg）を加え、
室温で14時間攪拌する。析出した結晶をろ去後、減圧下
に溶媒を留去し、残渣を１規定塩酸（20ml）に溶解し、
ジエチルエーテル（25ml）で２回洗浄する。塩酸溶液に
２規定カセイソーダ水溶液を加えてpH11とし、析出した
油状物を塩化メチレン（50ml）で抽出後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、溶媒を留去して４′−ブロモベンジル
２−ピリジルアセタート（643mg）を油状物として得
る。
ルアルコール（830mg）の乾燥ピリジン（5ml）溶液に1,
3−ジシクロヘキシルカルボジイミド（594mg）を加え、
室温で14時間攪拌する。析出した結晶をろ去後、減圧下
に溶媒を留去し、残渣を１規定塩酸（20ml）に溶解し、
ジエチルエーテル（25ml）で２回洗浄する。塩酸溶液に
２規定カセイソーダ水溶液を加えてpH11とし、析出した
油状物を塩化メチレン（50ml）で抽出後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、溶媒を留去して４′−ブロモベンジル
２−ピリジルアセタート（643mg）を油状物として得
る。
NMR（CDCl3） δ:3.89（2H,s）,5.11（2H,s）,7.15〜7.53（m,6H）,7.
66（dt,1H）,8.57（d,1H） 参考例２ 参考例１と同様にして下記化合物を得る。
66（dt,1H）,8.57（d,1H） 参考例２ 参考例１と同様にして下記化合物を得る。
（１）１′−フェニルエチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.54（d,3H）,3.87（brs,2H）,5.93（q,1H）,7.15〜
7.42（m,7H）,7.64（dt,1H）,8.56（d,1H） （２）３′,4′−ジメチルベンジル ２−ピリジルアセ
タート NMR（CDCl3） δ:2.25（s,6H）,3.89（s,2H）,5.11（s,2H）,7.05〜7.
31（m,5H）,7.65（dt,1H）,8,57（d,1H） （３）ピペロニル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.88（s,2H）,5.07（s,2H）,5.95（s,2H）,6.75〜6.
90（m,3H）,7.19（dd,1H）,7.28（d,1H）,7.65（dt,1
H）,8.57（d,1H） （４）３′,4′,5′−トリメトキシベンジル ２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.83（s,6H）,3.87（s,3H）,3.91（s,2H）,5.11（s,
2H）,6.54（s,2H）,7.20（dd,1H）,7.30（d,1H）,7.66
（dt,1H）,8.56（d,1H） （５）ベンジル ４−メチル−２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:2.32（brs,3H）,3.85（s,2H）,5.17（s,2H）,7.00
（d,1H）,7.09（d,1H）,7.26〜7.35（m,5H）,8.41（d,1
H） （６）ベンジル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.91（s,2H）,5.18（s,2H）,7.19（dd,1H）,7.26〜
7.40（m,6H）,7.65（dt,1H）,8.57（d,1H） （７）１′−（４−ブロモフェニル）エチル ２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.51（d,3H）,3.86（s,2H）,5.87（q,1H）,7.10〜7.
48（m,6H）,7.64（dt,1H）,8.55（d,1H） （８）４′−メトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.80（s,3H）,3.87（s,2H）,5.11（s,1H）,6.87（d,
2H）,7.18（dd,1H）,7.21〜7.31（m,3H）,7.64（dt,1
H）,8.56（d,1H） （９）１′−（４−シアノフェニル）エチル ２−ピリ
ジンアセタート NMR（CDCl3） δ:1.53（d,3H）,3.89（s,2H）,5.92（q,1H）,7.22（d
d.1H）,7.27（d,1H）,7.39（d,2H）,7.61（d,2H）,7.66
（dt,1H）,8.56（d,1H） （10）４′−エトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:1.41（t,3H）,4.01（s,2H）,4.02（q,2H）,5.11（s,
2H）,6.86（d,2H）,7.26（d,2H）,7.31（dd,1H）,7.41
（d,1H）,7.80（dt,1H）,8.58（d,1H） （11）４′−フルオロベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.87（s,2H）,5.11（s,2H）,6.99（m,2H）,7.17（d
d,1H）,7.29（m,3H）,7.61（dt,1H）,8.53（d,1H） （12）３′−メトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.77（s,3H）,3.89（s,2H）,5.14（s,2H）,6.77〜7.
33（m,6H）,7.63（dt,1H）,8.54（d,1H） （13）４′−イソプロピルベンジル ２−ピリジルアセ
タート NMR（CDCl3） δ:1.24（d,6H）,2.89（m,1H）,3.88（s,2H）,5.14（s,
2H）,7.13〜7.33（m,6H）,7.62（dt,1H）,8.55（d,1H） （14）２′−メトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.80（s,3H）,3.90（s,2H）,5.23（s,2H）,6.85〜6.
98（m,2H）,7.19（dd,1H）,7.23〜7.33（m,3H）,7.63
（dt,1H）,8.55（d,1H） （15）３′−クロロベンジル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.90（s,2H）,5.13（s,2H）,7.15〜7.38（m,6H）,7.
65（dt,1H）,8.56（d,1H） （16）１′−クロロベンジル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.93（s,2H）,5.28（s,2H）,7.16〜7.38（m,6H）,7.
65（dt,1H）,8.56（d,1H） （17）４′−フェニルベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.92（s,2H）,5.22（s,2H）,7.20（dd,1H）,7.30
（d,1H）,7.35〜7.63（m,9H）,7.66（dt,1H）,8.58（d,
1H） （18）２′−ナフチルメチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.93（s,2H）,5.34（s,2H）,7.20（dd,1H）,7.30
（d,1H）,7.39〜7.53（m,3H）,7.65（dt,1H）,7.78〜7.
88（m,4H）,8.58（d,1H） （19）１′−ナフチルメチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.90（s,2H）,5.63（s,2H）,7.13〜8.00（m,10H）,
8.56（d,1H） （20）１′−メチル−２′−フェニルエチル ２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.23（d,3H）,2.75（dd,1H）,2.92（dd,1H）,3.79
（s,2H）,5.17（m,1H）,7.10〜7.30（m,7H）,7.62（dt,
1H）,8.55（d,1H） （21）２′,2′−ジフェニルエチル ２−ピリジルアセ
タート NMR（CDCl3） δ:3.76（s,2H）,4.53（t,1H）,4.67（d,2H）,7.03〜7.
33（m,12H）,7.54（dt,1H）,8.50（d,1H） （22）３′−フェニルプロピル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:1.95（m,2H）,2.64（t,2H）,3.86（s,2H）,4.15（t,
2H）,7.11〜7.31（m,7H）,7.67（dt,1H）,8.57（d,1H） （23）１′−メチル−３′−フェニルプロピル ２−ピ
リジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.26（d,3H）,1.85（m,2H）,2.58（m,2H）,3.83（s,
2H）,4.98（m,1H）,7.10〜7.32（m,7H）,7.66（dt,1
H）,8.57（d,1H） （24）トランス−シンナミル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.90（s,2H）,4.79（m,2H）,6.29（dt,1H）,6.64
（d,1H）,7.18〜7.41（m,7H）,7.67（dt,1H）,8.58（d,
1H） （25）２′−フェニルエチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:2.93（t,2H）,3.83（s,2H）,4.34（t,2H）,7.14〜7.
30（m,7H）,7.63（dt,1H）,8.56（d,1H） （26）４′−フェニルブチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.65（m,4H）,2.61（t,2H）,3.84（s,2H）,4.15（t,
2H）,7.13〜7.30（m,7H）,7.64（dt,1H）,8.55（d,1H） （27）２′−フェニルエチル ４−メチル−２−ピリジ
ルアセタート NMR（CDCl3） δ:2.33（brs,3H）,2.93（t,2H）,3.86（s,2H）,4.34
（t.2H）,7.00〜7.35（m,7H）,8.41（d,1H） （28）３′−フェニルプロピル ４−メチル−２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.95（m,2H）,2.34（s,3H）,2.64（t,2H）,3.81（s,
2H）,4.14（s,2H）,7.00〜7.30（m,7H）,8.42（d,1H） 参考例３ メチル ２−シアノ−3,3−ジメチルチオアクリラート シアノ酢酸メチルエステル9.0mlにナトリウムメトキシ
ド（Na 4.20gと53mlの無水メタノールより合成）と二硫
化炭素（5.3ml）を温度を18℃以下に保ちながら徐々に
滴下する。滴下終了後、氷冷下30分攪拌し、さらにジメ
チル硫酸（16.5ml）を30分間かけて加え、室温で１時間
攪拌する。反応液に水125mlを加え析出した結晶をろ
取、メタノールから再結晶することによりメチル ２−
シアノ−3,3−ジメチルオアクリラート（13.0g）を得
る。
7.42（m,7H）,7.64（dt,1H）,8.56（d,1H） （２）３′,4′−ジメチルベンジル ２−ピリジルアセ
タート NMR（CDCl3） δ:2.25（s,6H）,3.89（s,2H）,5.11（s,2H）,7.05〜7.
31（m,5H）,7.65（dt,1H）,8,57（d,1H） （３）ピペロニル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.88（s,2H）,5.07（s,2H）,5.95（s,2H）,6.75〜6.
90（m,3H）,7.19（dd,1H）,7.28（d,1H）,7.65（dt,1
H）,8.57（d,1H） （４）３′,4′,5′−トリメトキシベンジル ２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.83（s,6H）,3.87（s,3H）,3.91（s,2H）,5.11（s,
2H）,6.54（s,2H）,7.20（dd,1H）,7.30（d,1H）,7.66
（dt,1H）,8.56（d,1H） （５）ベンジル ４−メチル−２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:2.32（brs,3H）,3.85（s,2H）,5.17（s,2H）,7.00
（d,1H）,7.09（d,1H）,7.26〜7.35（m,5H）,8.41（d,1
H） （６）ベンジル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.91（s,2H）,5.18（s,2H）,7.19（dd,1H）,7.26〜
7.40（m,6H）,7.65（dt,1H）,8.57（d,1H） （７）１′−（４−ブロモフェニル）エチル ２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.51（d,3H）,3.86（s,2H）,5.87（q,1H）,7.10〜7.
48（m,6H）,7.64（dt,1H）,8.55（d,1H） （８）４′−メトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.80（s,3H）,3.87（s,2H）,5.11（s,1H）,6.87（d,
2H）,7.18（dd,1H）,7.21〜7.31（m,3H）,7.64（dt,1
H）,8.56（d,1H） （９）１′−（４−シアノフェニル）エチル ２−ピリ
ジンアセタート NMR（CDCl3） δ:1.53（d,3H）,3.89（s,2H）,5.92（q,1H）,7.22（d
d.1H）,7.27（d,1H）,7.39（d,2H）,7.61（d,2H）,7.66
（dt,1H）,8.56（d,1H） （10）４′−エトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:1.41（t,3H）,4.01（s,2H）,4.02（q,2H）,5.11（s,
2H）,6.86（d,2H）,7.26（d,2H）,7.31（dd,1H）,7.41
（d,1H）,7.80（dt,1H）,8.58（d,1H） （11）４′−フルオロベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.87（s,2H）,5.11（s,2H）,6.99（m,2H）,7.17（d
d,1H）,7.29（m,3H）,7.61（dt,1H）,8.53（d,1H） （12）３′−メトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.77（s,3H）,3.89（s,2H）,5.14（s,2H）,6.77〜7.
33（m,6H）,7.63（dt,1H）,8.54（d,1H） （13）４′−イソプロピルベンジル ２−ピリジルアセ
タート NMR（CDCl3） δ:1.24（d,6H）,2.89（m,1H）,3.88（s,2H）,5.14（s,
2H）,7.13〜7.33（m,6H）,7.62（dt,1H）,8.55（d,1H） （14）２′−メトキシベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.80（s,3H）,3.90（s,2H）,5.23（s,2H）,6.85〜6.
98（m,2H）,7.19（dd,1H）,7.23〜7.33（m,3H）,7.63
（dt,1H）,8.55（d,1H） （15）３′−クロロベンジル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.90（s,2H）,5.13（s,2H）,7.15〜7.38（m,6H）,7.
65（dt,1H）,8.56（d,1H） （16）１′−クロロベンジル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.93（s,2H）,5.28（s,2H）,7.16〜7.38（m,6H）,7.
65（dt,1H）,8.56（d,1H） （17）４′−フェニルベンジル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:3.92（s,2H）,5.22（s,2H）,7.20（dd,1H）,7.30
（d,1H）,7.35〜7.63（m,9H）,7.66（dt,1H）,8.58（d,
1H） （18）２′−ナフチルメチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.93（s,2H）,5.34（s,2H）,7.20（dd,1H）,7.30
（d,1H）,7.39〜7.53（m,3H）,7.65（dt,1H）,7.78〜7.
88（m,4H）,8.58（d,1H） （19）１′−ナフチルメチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.90（s,2H）,5.63（s,2H）,7.13〜8.00（m,10H）,
8.56（d,1H） （20）１′−メチル−２′−フェニルエチル ２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.23（d,3H）,2.75（dd,1H）,2.92（dd,1H）,3.79
（s,2H）,5.17（m,1H）,7.10〜7.30（m,7H）,7.62（dt,
1H）,8.55（d,1H） （21）２′,2′−ジフェニルエチル ２−ピリジルアセ
タート NMR（CDCl3） δ:3.76（s,2H）,4.53（t,1H）,4.67（d,2H）,7.03〜7.
33（m,12H）,7.54（dt,1H）,8.50（d,1H） （22）３′−フェニルプロピル ２−ピリジルアセター
ト NMR（CDCl3） δ:1.95（m,2H）,2.64（t,2H）,3.86（s,2H）,4.15（t,
2H）,7.11〜7.31（m,7H）,7.67（dt,1H）,8.57（d,1H） （23）１′−メチル−３′−フェニルプロピル ２−ピ
リジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.26（d,3H）,1.85（m,2H）,2.58（m,2H）,3.83（s,
2H）,4.98（m,1H）,7.10〜7.32（m,7H）,7.66（dt,1
H）,8.57（d,1H） （24）トランス−シンナミル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:3.90（s,2H）,4.79（m,2H）,6.29（dt,1H）,6.64
（d,1H）,7.18〜7.41（m,7H）,7.67（dt,1H）,8.58（d,
1H） （25）２′−フェニルエチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:2.93（t,2H）,3.83（s,2H）,4.34（t,2H）,7.14〜7.
30（m,7H）,7.63（dt,1H）,8.56（d,1H） （26）４′−フェニルブチル ２−ピリジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.65（m,4H）,2.61（t,2H）,3.84（s,2H）,4.15（t,
2H）,7.13〜7.30（m,7H）,7.64（dt,1H）,8.55（d,1H） （27）２′−フェニルエチル ４−メチル−２−ピリジ
ルアセタート NMR（CDCl3） δ:2.33（brs,3H）,2.93（t,2H）,3.86（s,2H）,4.34
（t.2H）,7.00〜7.35（m,7H）,8.41（d,1H） （28）３′−フェニルプロピル ４−メチル−２−ピリ
ジルアセタート NMR（CDCl3） δ:1.95（m,2H）,2.34（s,3H）,2.64（t,2H）,3.81（s,
2H）,4.14（s,2H）,7.00〜7.30（m,7H）,8.42（d,1H） 参考例３ メチル ２−シアノ−3,3−ジメチルチオアクリラート シアノ酢酸メチルエステル9.0mlにナトリウムメトキシ
ド（Na 4.20gと53mlの無水メタノールより合成）と二硫
化炭素（5.3ml）を温度を18℃以下に保ちながら徐々に
滴下する。滴下終了後、氷冷下30分攪拌し、さらにジメ
チル硫酸（16.5ml）を30分間かけて加え、室温で１時間
攪拌する。反応液に水125mlを加え析出した結晶をろ
取、メタノールから再結晶することによりメチル ２−
シアノ−3,3−ジメチルオアクリラート（13.0g）を得
る。
融点:85〜86℃ NMR（CDCl3） δ;2.61（s,3H）,2.78（s,3H）,3.84（s,3H） 実施例１ ４′−ブロモベンジル ３−シアノ−２−メチルチオ−
4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラート ４′−ブロモベンジル ２−ピリジルアセタート（640m
g）とメチル ２−シアノ−3,3−ジメチルチオアクリラ
ート（424mg）の混合物を120℃で10時間加熱する。反応
液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化
メチレン、ジエチルエーテル（1:1）で溶出することに
より４′−ブロモベンジル ３−シアノ−２−メチルチ
オ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラート
（325mg）を淡黄色結晶として得る。
4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラート ４′−ブロモベンジル ２−ピリジルアセタート（640m
g）とメチル ２−シアノ−3,3−ジメチルチオアクリラ
ート（424mg）の混合物を120℃で10時間加熱する。反応
液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化
メチレン、ジエチルエーテル（1:1）で溶出することに
より４′−ブロモベンジル ３−シアノ−２−メチルチ
オ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラート
（325mg）を淡黄色結晶として得る。
融点:119.5〜120℃ IR（KBr）:2210,1720,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,5.37（s,2H）,7.29（m,1H）,7.34（d,
2H）,7.53（d,2H）,7.72（m,2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SBrとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 53.16 3.05 6.53 実測値 53.08 2.90 6.33 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得る。
2H）,7.53（d,2H）,7.72（m,2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SBrとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 53.16 3.05 6.53 実測値 53.08 2.90 6.33 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得る。
（１）１′−フェニルエチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:116.5〜118℃ IR（KBr）:2200,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.74（d,3H）,2.67（s,3H）,6.21（q,1H）,7.23〜7.
70（m,8H）,9.23（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.92 4.43 7.69 実測値 65.55 4.33 7.65 （２）３′,4′−ジメチルベンジル ３−シアノ−２−
メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキ
シラート 融点:123.5〜125℃ IR（KBr）:2210,1705,1670,1625cm-1 NMR（CDCl３） δ:2.28（brs,6H）,2.69（s,3H）,5.37（s,2H）,7.13〜
7.30（m,4H）,7.71（m,2H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.50 4.75 6.92 （３）ピペロニル ３−シアノ−２−メチルチオ−4H−
キノリジン−４−オン−１−カルボキシラート 融点:173〜175.5℃ IR（KBr）:2210,1730,1675,1630cm-1 NMR（CDCl３） δ:2.70（s,3H）,5.32（s,2H）,5.99（s,2H）,6.90（d,
1H）,6.95（m,2H）,7.28（m,1H）,7.73（d,2H）,9.24
（d,1H） 元素分析値：（C20H14N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 60.91 3.58 7.10 実測値 61.13 3.54 7.30 （４）３′,4′,5′−トリメトキシベンジル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:140〜142℃ IR（KBr）:2210,1705,1675,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.71（s,3H）,3.86（s,3H）,3.87（s,6H）,5.37（s,
2H）,6.69（s,2H）,7.30（m,1H）,7.72（m,2H）,9.25
（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O6Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.99 4.58 6.36 実測値 60.27 4.55 6.14 （５）ベンジル ３−シアノ−８−メチル−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:177〜179℃ IR（KBr）:2200,1725,1665,1630cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.42（s,3H）,2.67（s,3H）,5,44（s,2H）,7.10（d
d.1H）,7.26（brs,1H）,7.34〜7.51（m,5H）,9.13（d,1
H） 元素分析値：（C20H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.92 4.43 7.69 実測値 65.64 4.52 7.48 （６）ベンジル ３−シアノ−２−メチルチオ−4H−キ
ノリジン−４−オン−１−カルボキシラート 融点:95〜97℃ IR（KBr）:2210,1715,1660,1615cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,5.44（s,3H）,7.30（m,1H）,7.37〜7.
50（m,5H）,7.71（m,2H）,9.24（m,1H） 元素分析値：（C19H14N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.13 4.03 7.99 実測値 65.15 3.98 7.59 （７）１′−（４−ブロモフェニル）エチル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:142〜144℃ IR（KBr）:2200,1735,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.71（d,3H）,2.69（s,3H）,6.15（q.1H）,7.28〜7.
57（m,6H）,7.70（dt,1H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C20H15N2O3SBrとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 54.19 3.41 6.32 実測値 54.21 3.42 6.24 （８）４′−メトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:105〜106℃ IR（KBr）:2205,1700,1660,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,3.83（s,3H）,5.37（s.2H）,6.93（d,
2H）,7.27（m,1H）,5.37（s,2H）,7.69（m,2H）,9.23
（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.15 4.24 7.36 実測値 63.15 4.18 7.56 （９）１′−（４−シアノフェニル）エチル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:154〜156℃ IR（KBr）:2210,1735,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.74（d,3H）,2.71（s,3H）,6.19（q.1H）,7.31（d
d,1H）,7.53〜7.77（m,6H）,9.26（d,1H） 元素分析値：（C21H15N3O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 64.77 3.88 10.79 実測値 64.56 3.62 10.87 （10）４′−エトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:126〜127℃ IR（KBr）:2200,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.42（t,3H）,2.68（s,3H）,4.05（q.2H）,5.36（s,
2H）,6.92（d,2H）,7.26（m,1H）,7.38（d,2H）,7.68
（m,2H）,9.23（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.95 4.60 7.10 実測値 64.23 4.75 6.78 （11）４′−フルオロベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:164〜165℃ IR（KBr）:2200,1665,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,5.39（s,2H）,7.09（t.2H）,7.29（m,
1H）,7.46（m,2H）,7.70（m,2H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SFとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.95 3.56 7.60 実測値 61.85 3.46 7.50 （12）３′−メトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:50.5〜51℃ IR（KBr）:2200,1715,1660,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.70（s,3H）,3.82（s,2H）,5.41（s,2H）,6.91（d
d,1H）,6.99〜7.07（m,2H）,7.26〜7.37（m,2H）,7.72
（m,2H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.15 4.24 7.36 実測値 63.21 4.43 7.01 （13）４′−イソプロピルベンジル ３−シアノ−２−
メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキ
シラート 融点:154.5〜155℃ IR（KBr）:2200,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.25（d,6H）,2.68（s,3H）,2.93（m.1H）,5.40（s,
2H）,7.24〜7.30（m,3H）,7.39（d,2H）,7.69,（m,2
H）,4（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.32 5.09 6.96 （14）２′−メトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:131.7〜132.5℃ IR（KBr）:2200,1720,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,3.88（s,3H）,5.49（s.2H）,6.91〜7.
00（m,2H）,7.24〜7.44（m,3H）,7.67〜7.80（m,2H）,
9.23（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.15 4.24 7.36 実測値 62.95 4.17 7.22 （15）３′−クロロベンジル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:96〜98℃ IR（KBr）:2210,1705,1675,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.71（s,3H）,5.40（s,2H）,7.26〜7.35（m,4H）,7.
46（s,1H）,7.70〜7.79（m,2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SClとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.30 3.40 7.28 実測値 59.30 3.38 7.05 （16）２′−クロロベンジル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:145〜146℃ IR（KBr）:2205,1715,1675,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.70（s,3H）,5.55（s,2H）,7.26〜7.36（m,3H）,7.
42（m,1H）,7.54（m,1H）,7.78（m,2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SClとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.30 3.40 7.28 実測値 59.93 3.41 7.04 （17）４′−フェニルベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:143〜145℃ IR（KBr）:2205,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.71（s,3H）,5.48（s,2H）,7.26〜7.75（m,12H）,
9.24（d,1H） 元素分析値：（C25H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 70.41 4.25 6.57 実測値 70.48 4.03 6.27 （18）２′−ナフチルメチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:124.8〜125.5℃ IR（KBr）:2210,1715,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.69（s,3H）,5.60（s,2H）,7.26（m,1H）,7.50〜7.
97（m,9H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C23H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 68.98 4.03 7.00 実測値 68.61 3.92 7.03 （19）１′−ナフチルメチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 無定形粉末 IR（KBr）:2205,1720,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.60（s,3H）,5.91（s,2H）,7.24（m,1H）,7.47〜7.
62（m,5H）,7.68（d,1H）,7.91（m,2H）,8.14（m,1H）,
9.21（d,1H） 元素分析値：（C23H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 68.99 4.03 7.00 実測値 68.89 3.93 6.90 （20）１′−メチル−２′−フェニルエチル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:120〜122.5℃ IR（KBr）:2210,1720,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.50（d,3H）,2.69（s,3H）,3.00（d,2H）,5.60（m,
1H）,6.92（d,1H）,7.19〜7.36（m,6H）,7.49（dt,1
H）,9.20（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.47 4.69 6.97 （21）２′,2′−ジフェニルエチル ３−シアノ−２−
メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキ
シラート 融点:144〜145.5℃ IR（KBr）:2210,1725,1700,1670,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.61（s,3H）,4.54（t,1H）,5.01（d,2H）,7.10（d,
1H）,7.18〜7.40（m,11H）,7.45（m,1H）,9.18（d,1H） 元素分析値：（C26H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 70.89 4.58 6.36 実測値 71.34 4.56 5.78 （22）３′−フェニルプロピル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:80〜81℃ IR（KBr）:2200,1700,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.13（m,2H）,2.75（s,3H）,2.78（t,2H）,4.43（t,
2H）,7.18〜7.36（m,6H）,7.77（m,2H）,9.26（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.93 4.72 6.92 （23）１′−メチル−３′−フェニルプロピル ３−シ
アノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１
−カルボキシラート 無定形粉末 IR（KBr）:2210,1715,1670,1630cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.48（d,3H）,2.05（m,2H）,2.76（s,3H）,2.65〜2.
85（m,2H）,5.30（q,1H）,7.17〜7.35（m,6H）,7.75
（m,2H）,9.21（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.23 5.04 7.04 （24）トランス−シンナミル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:124〜125℃ IR（KBr）:2200,1710,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.74（s,3H）,5.06（dd,2H）,6.41（dt,1H）,6.80
（d,1H,J＝16Hz）,7.27〜7.45（m,6H）,7.73〜7.87（m,
2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C21H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.01 4.28 7.44 実測値 66.91 4.20 6.96 （25）２′−フェニルエチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:67〜69℃ IR（KBr）:2220,1700,1660,1615cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.67（s,3H）,3.12（t,2H）,4.68（t,2H）,7.23〜7.
38（m,6H）,7.42（d,1H）,7.60（dt,1H）,9.22（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.92 4.43 7.69 実測値 66.00 4.33 7.35 （26）４′−フェニルブチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:70〜72℃ IR（KBr）:2210,1710,1670,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.72〜1.90（m,4H）,2.69（t,2H）,2.71（s,3H）,4.
42（t,2H）,7.15〜7.33（m,6H）,7.75（m,2H）,9.26
（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.02 5.12 6.72 （27）２′−フェニルエチル ３−シアノ−８−メチル
−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カ
ルボキシラート 融点:134〜136℃ IR（KBr）:2210,1710,1670,1635cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.43（s,3H）,2.65（s,3H）,3.12（t,2H）,4.66（t,
2H）,7.10（dd,1H）,7.22〜7.37（m,6H）,9.14（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.77 4.75 7.25 （28）３′−フェニルプロピル ３−シアノ−８−メチ
ル−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:119〜120℃ IR（KBr）:2200,1720,1670,1635cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.13（m,2H）,2.52（s,3H）,2.73（s,3H）,2.79（t,
2H）,4.43（t,2H）,7.13〜7.36（m,6H）,7.53（brs,1
H）,9.16（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.42 5.10 6.97 （29）３′−フェニルプロピル ３−シアノ−２−エチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:50〜51℃ IR（KBr）:2210,1695,1670,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.32（t,3H）,2.13（m,2H）,2.79（t,2H）,3.29（q,
2H）,4.43（t,2H）,7.15〜7.35（m,6H）,7.75（m,2H）,
9.28（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.25 5.15 6.84
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:116.5〜118℃ IR（KBr）:2200,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.74（d,3H）,2.67（s,3H）,6.21（q,1H）,7.23〜7.
70（m,8H）,9.23（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.92 4.43 7.69 実測値 65.55 4.33 7.65 （２）３′,4′−ジメチルベンジル ３−シアノ−２−
メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキ
シラート 融点:123.5〜125℃ IR（KBr）:2210,1705,1670,1625cm-1 NMR（CDCl３） δ:2.28（brs,6H）,2.69（s,3H）,5.37（s,2H）,7.13〜
7.30（m,4H）,7.71（m,2H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.50 4.75 6.92 （３）ピペロニル ３−シアノ−２−メチルチオ−4H−
キノリジン−４−オン−１−カルボキシラート 融点:173〜175.5℃ IR（KBr）:2210,1730,1675,1630cm-1 NMR（CDCl３） δ:2.70（s,3H）,5.32（s,2H）,5.99（s,2H）,6.90（d,
1H）,6.95（m,2H）,7.28（m,1H）,7.73（d,2H）,9.24
（d,1H） 元素分析値：（C20H14N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 60.91 3.58 7.10 実測値 61.13 3.54 7.30 （４）３′,4′,5′−トリメトキシベンジル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:140〜142℃ IR（KBr）:2210,1705,1675,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.71（s,3H）,3.86（s,3H）,3.87（s,6H）,5.37（s,
2H）,6.69（s,2H）,7.30（m,1H）,7.72（m,2H）,9.25
（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O6Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.99 4.58 6.36 実測値 60.27 4.55 6.14 （５）ベンジル ３−シアノ−８−メチル−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:177〜179℃ IR（KBr）:2200,1725,1665,1630cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.42（s,3H）,2.67（s,3H）,5,44（s,2H）,7.10（d
d.1H）,7.26（brs,1H）,7.34〜7.51（m,5H）,9.13（d,1
H） 元素分析値：（C20H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.92 4.43 7.69 実測値 65.64 4.52 7.48 （６）ベンジル ３−シアノ−２−メチルチオ−4H−キ
ノリジン−４−オン−１−カルボキシラート 融点:95〜97℃ IR（KBr）:2210,1715,1660,1615cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,5.44（s,3H）,7.30（m,1H）,7.37〜7.
50（m,5H）,7.71（m,2H）,9.24（m,1H） 元素分析値：（C19H14N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.13 4.03 7.99 実測値 65.15 3.98 7.59 （７）１′−（４−ブロモフェニル）エチル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:142〜144℃ IR（KBr）:2200,1735,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.71（d,3H）,2.69（s,3H）,6.15（q.1H）,7.28〜7.
57（m,6H）,7.70（dt,1H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C20H15N2O3SBrとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 54.19 3.41 6.32 実測値 54.21 3.42 6.24 （８）４′−メトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:105〜106℃ IR（KBr）:2205,1700,1660,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,3.83（s,3H）,5.37（s.2H）,6.93（d,
2H）,7.27（m,1H）,5.37（s,2H）,7.69（m,2H）,9.23
（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.15 4.24 7.36 実測値 63.15 4.18 7.56 （９）１′−（４−シアノフェニル）エチル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:154〜156℃ IR（KBr）:2210,1735,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.74（d,3H）,2.71（s,3H）,6.19（q.1H）,7.31（d
d,1H）,7.53〜7.77（m,6H）,9.26（d,1H） 元素分析値：（C21H15N3O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 64.77 3.88 10.79 実測値 64.56 3.62 10.87 （10）４′−エトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:126〜127℃ IR（KBr）:2200,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.42（t,3H）,2.68（s,3H）,4.05（q.2H）,5.36（s,
2H）,6.92（d,2H）,7.26（m,1H）,7.38（d,2H）,7.68
（m,2H）,9.23（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.95 4.60 7.10 実測値 64.23 4.75 6.78 （11）４′−フルオロベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:164〜165℃ IR（KBr）:2200,1665,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,5.39（s,2H）,7.09（t.2H）,7.29（m,
1H）,7.46（m,2H）,7.70（m,2H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SFとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.95 3.56 7.60 実測値 61.85 3.46 7.50 （12）３′−メトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:50.5〜51℃ IR（KBr）:2200,1715,1660,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.70（s,3H）,3.82（s,2H）,5.41（s,2H）,6.91（d
d,1H）,6.99〜7.07（m,2H）,7.26〜7.37（m,2H）,7.72
（m,2H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.15 4.24 7.36 実測値 63.21 4.43 7.01 （13）４′−イソプロピルベンジル ３−シアノ−２−
メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキ
シラート 融点:154.5〜155℃ IR（KBr）:2200,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.25（d,6H）,2.68（s,3H）,2.93（m.1H）,5.40（s,
2H）,7.24〜7.30（m,3H）,7.39（d,2H）,7.69,（m,2
H）,4（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.32 5.09 6.96 （14）２′−メトキシベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:131.7〜132.5℃ IR（KBr）:2200,1720,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.68（s,3H）,3.88（s,3H）,5.49（s.2H）,6.91〜7.
00（m,2H）,7.24〜7.44（m,3H）,7.67〜7.80（m,2H）,
9.23（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O4Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.15 4.24 7.36 実測値 62.95 4.17 7.22 （15）３′−クロロベンジル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:96〜98℃ IR（KBr）:2210,1705,1675,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.71（s,3H）,5.40（s,2H）,7.26〜7.35（m,4H）,7.
46（s,1H）,7.70〜7.79（m,2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SClとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.30 3.40 7.28 実測値 59.30 3.38 7.05 （16）２′−クロロベンジル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:145〜146℃ IR（KBr）:2205,1715,1675,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.70（s,3H）,5.55（s,2H）,7.26〜7.36（m,3H）,7.
42（m,1H）,7.54（m,1H）,7.78（m,2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C19H13N2O3SClとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 59.30 3.40 7.28 実測値 59.93 3.41 7.04 （17）４′−フェニルベンジル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:143〜145℃ IR（KBr）:2205,1710,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.71（s,3H）,5.48（s,2H）,7.26〜7.75（m,12H）,
9.24（d,1H） 元素分析値：（C25H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 70.41 4.25 6.57 実測値 70.48 4.03 6.27 （18）２′−ナフチルメチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:124.8〜125.5℃ IR（KBr）:2210,1715,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.69（s,3H）,5.60（s,2H）,7.26（m,1H）,7.50〜7.
97（m,9H）,9.24（d,1H） 元素分析値：（C23H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 68.98 4.03 7.00 実測値 68.61 3.92 7.03 （19）１′−ナフチルメチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 無定形粉末 IR（KBr）:2205,1720,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.60（s,3H）,5.91（s,2H）,7.24（m,1H）,7.47〜7.
62（m,5H）,7.68（d,1H）,7.91（m,2H）,8.14（m,1H）,
9.21（d,1H） 元素分析値：（C23H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 68.99 4.03 7.00 実測値 68.89 3.93 6.90 （20）１′−メチル−２′−フェニルエチル ３−シア
ノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:120〜122.5℃ IR（KBr）:2210,1720,1670,1625cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.50（d,3H）,2.69（s,3H）,3.00（d,2H）,5.60（m,
1H）,6.92（d,1H）,7.19〜7.36（m,6H）,7.49（dt,1
H）,9.20（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.47 4.69 6.97 （21）２′,2′−ジフェニルエチル ３−シアノ−２−
メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキ
シラート 融点:144〜145.5℃ IR（KBr）:2210,1725,1700,1670,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.61（s,3H）,4.54（t,1H）,5.01（d,2H）,7.10（d,
1H）,7.18〜7.40（m,11H）,7.45（m,1H）,9.18（d,1H） 元素分析値：（C26H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 70.89 4.58 6.36 実測値 71.34 4.56 5.78 （22）３′−フェニルプロピル ３−シアノ−２−メチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:80〜81℃ IR（KBr）:2200,1700,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.13（m,2H）,2.75（s,3H）,2.78（t,2H）,4.43（t,
2H）,7.18〜7.36（m,6H）,7.77（m,2H）,9.26（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.93 4.72 6.92 （23）１′−メチル−３′−フェニルプロピル ３−シ
アノ−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１
−カルボキシラート 無定形粉末 IR（KBr）:2210,1715,1670,1630cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.48（d,3H）,2.05（m,2H）,2.76（s,3H）,2.65〜2.
85（m,2H）,5.30（q,1H）,7.17〜7.35（m,6H）,7.75
（m,2H）,9.21（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.23 5.04 7.04 （24）トランス−シンナミル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:124〜125℃ IR（KBr）:2200,1710,1665,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.74（s,3H）,5.06（dd,2H）,6.41（dt,1H）,6.80
（d,1H,J＝16Hz）,7.27〜7.45（m,6H）,7.73〜7.87（m,
2H）,9.25（d,1H） 元素分析値：（C21H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.01 4.28 7.44 実測値 66.91 4.20 6.96 （25）２′−フェニルエチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:67〜69℃ IR（KBr）:2220,1700,1660,1615cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.67（s,3H）,3.12（t,2H）,4.68（t,2H）,7.23〜7.
38（m,6H）,7.42（d,1H）,7.60（dt,1H）,9.22（d,1H） 元素分析値：（C20H16N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 65.92 4.43 7.69 実測値 66.00 4.33 7.35 （26）４′−フェニルブチル ３−シアノ−２−メチル
チオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラー
ト 融点:70〜72℃ IR（KBr）:2210,1710,1670,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.72〜1.90（m,4H）,2.69（t,2H）,2.71（s,3H）,4.
42（t,2H）,7.15〜7.33（m,6H）,7.75（m,2H）,9.26
（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.02 5.12 6.72 （27）２′−フェニルエチル ３−シアノ−８−メチル
−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カ
ルボキシラート 融点:134〜136℃ IR（KBr）:2210,1710,1670,1635cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.43（s,3H）,2.65（s,3H）,3.12（t,2H）,4.66（t,
2H）,7.10（dd,1H）,7.22〜7.37（m,6H）,9.14（d,1H） 元素分析値：（C21H18N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.65 4.79 7.40 実測値 66.77 4.75 7.25 （28）３′−フェニルプロピル ３−シアノ−８−メチ
ル−２−メチルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−
カルボキシラート 融点:119〜120℃ IR（KBr）:2200,1720,1670,1635cm-1 NMR（CDCl3） δ:2.13（m,2H）,2.52（s,3H）,2.73（s,3H）,2.79（t,
2H）,4.43（t,2H）,7.13〜7.36（m,6H）,7.53（brs,1
H）,9.16（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.42 5.10 6.97 （29）３′−フェニルプロピル ３−シアノ−２−エチ
ルチオ−4H−キノリジン−４−オン−１−カルボキシラ
ート 融点:50〜51℃ IR（KBr）:2210,1695,1670,1620cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.32（t,3H）,2.13（m,2H）,2.79（t,2H）,3.29（q,
2H）,4.43（t,2H）,7.15〜7.35（m,6H）,7.75（m,2H）,
9.28（d,1H） 元素分析値：（C22H20N2O3Sとして） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.33 5.14 7.14 実測値 67.25 5.15 6.84
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中のR1は少なくとも１個のアリール基を置換基とし
て有する低級アルキル基または低級アルケニル基であ
り、R2は低級アルキル基であり、R3は水素原子または低
級アルキル基である）で表される4H−キノリジン−４−
オン誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中のR1は少なくとも１個のアリール基を置換基とし
て有する低級アルキル基または低級アルケニル基であ
る）で表される特許請求の範囲第１項記載の4H−キノリ
ジン−４−オン誘導体。 - 【請求項３】式 で表される特許請求の範囲第２項記載の4H−キノリジン
−４−オン誘導体。 - 【請求項４】式 で表される特許請求の範囲第２項記載の4H−キノリジン
−４−オン誘導体。 - 【請求項５】式 で表される特許請求の範囲第２項記載の4H−キノリジン
−４−オン誘導体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1973687A JPH0670038B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | ４ｈ−キノリジン−４−オン誘導体 |
| US07/147,549 US4877795A (en) | 1987-01-30 | 1988-01-25 | 4H-quinolizin-4-one compounds useful for the treatment of allergic bronchial asthma, allergic rhinitis atropic dermatitis and the like |
| EP88300660A EP0277755A1 (en) | 1987-01-30 | 1988-01-27 | 4H-quinolizin-4-one compounds exhibiting therapeutic activities |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1973687A JPH0670038B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | ４ｈ−キノリジン−４−オン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188678A JPS63188678A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0670038B2 true JPH0670038B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=12007612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1973687A Expired - Lifetime JPH0670038B2 (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | ４ｈ−キノリジン−４−オン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670038B2 (ja) |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP1973687A patent/JPH0670038B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63188678A (ja) | 1988-08-04 |
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