JPH0662576B2 - マイコトリエニン系化合物 - Google Patents
マイコトリエニン系化合物Info
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- JPH0662576B2 JPH0662576B2 JP60084615A JP8461585A JPH0662576B2 JP H0662576 B2 JPH0662576 B2 JP H0662576B2 JP 60084615 A JP60084615 A JP 60084615A JP 8461585 A JP8461585 A JP 8461585A JP H0662576 B2 JPH0662576 B2 JP H0662576B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、構造式 で表わされるマイコトリエニン系化合物（以下この化合
物を化合物Ｔ−２３−XIと略称する）に関するものであ
る。
物を化合物Ｔ−２３−XIと略称する）に関するものであ
る。
本発明者等はストレプトマイセス・リシリエンシスに属
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスT-
23株（微工研条寄第２４３号）の醗酵生産物中に抗腫瘍
活性を有するアンサマイシン骨格を有する化合物である
次の構造式 および を有する化合物が存在することを確認し、これら化合物
に上記の順序で夫々化合物T-23-I、化合物T-23-II，化
合物T-23-VIIIおよび化合物T-23-IXの名称を与え、そし
て化合物T-23-Iおよび化合物T-23-IIとそれらの製造法
については特願昭56-189237号（特開昭58-94393号公
報）および特願昭56-189238号（特開昭58-92662）とし
て特許出願し、また化合物T-23-VIII及び化合物T-23-IX
については特願昭59-140470号として特許出願した。
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスT-
23株（微工研条寄第２４３号）の醗酵生産物中に抗腫瘍
活性を有するアンサマイシン骨格を有する化合物である
次の構造式 および を有する化合物が存在することを確認し、これら化合物
に上記の順序で夫々化合物T-23-I、化合物T-23-II，化
合物T-23-VIIIおよび化合物T-23-IXの名称を与え、そし
て化合物T-23-Iおよび化合物T-23-IIとそれらの製造法
については特願昭56-189237号（特開昭58-94393号公
報）および特願昭56-189238号（特開昭58-92662）とし
て特許出願し、また化合物T-23-VIII及び化合物T-23-IX
については特願昭59-140470号として特許出願した。
本発明者等の先の知見によればこれらの化合物T-23-I，
化合物T-23-II、化合物T-23-VIIIおよび化合物T-23-IX
は次のようにして得られるものである。すなわち、前記
のストレプトマイセス・リシリエンシスT-23株を通常の
放線菌培養法で培養した後に、その培養物を菌体と上清
液とに分け、その菌体からアセトン−水で活性区分を抽
出し、液を非イオン性交換樹脂に通して活性区分を吸
着させ次いでアセトン、低級アルコール等の溶媒で抽出
する。一方上清液からは直接有機溶媒により活性区分を
抽出する。両者を合体し、ついで有機溶媒を除いた水性
相からクロロホルム、酢酸エチル等の水非混和性溶媒で
抽出し濃縮後、脂肪族炭化水素溶媒を加えて活性区分を
沈殿させ、それを例えばシリカゲルを充填したカラムに
吸着させ、ベンゼンで洗浄後、ベンゼン−アセトン
（４：１）で溶出すると化合物T-23-1含有溶液が、さら
にそのカラムからベンゼン−アセトン（７：３）で溶出
すると化合物T-23-II含有溶液が得られるのである。ま
た前記のシリカゲルなどのカラムからベンゼン−アセト
ン（４：１）でT-23-I含有溶液を溶出させた後さらに同
溶媒で溶出を続けると微量の他の活性物質である化合物
T-23-VIIIが溶出されて来ること、および前記のシリカ
ゲルカラムをさらに、ベンゼン−アセトン（７：３）で
溶出し、T-23-II含有溶液を溶出させた後、同溶媒で溶
出を続けるとさらに異なつた微量活性物質である化合物
T-23-IXが溶出されるのである。
化合物T-23-II、化合物T-23-VIIIおよび化合物T-23-IX
は次のようにして得られるものである。すなわち、前記
のストレプトマイセス・リシリエンシスT-23株を通常の
放線菌培養法で培養した後に、その培養物を菌体と上清
液とに分け、その菌体からアセトン−水で活性区分を抽
出し、液を非イオン性交換樹脂に通して活性区分を吸
着させ次いでアセトン、低級アルコール等の溶媒で抽出
する。一方上清液からは直接有機溶媒により活性区分を
抽出する。両者を合体し、ついで有機溶媒を除いた水性
相からクロロホルム、酢酸エチル等の水非混和性溶媒で
抽出し濃縮後、脂肪族炭化水素溶媒を加えて活性区分を
沈殿させ、それを例えばシリカゲルを充填したカラムに
吸着させ、ベンゼンで洗浄後、ベンゼン−アセトン
（４：１）で溶出すると化合物T-23-1含有溶液が、さら
にそのカラムからベンゼン−アセトン（７：３）で溶出
すると化合物T-23-II含有溶液が得られるのである。ま
た前記のシリカゲルなどのカラムからベンゼン−アセト
ン（４：１）でT-23-I含有溶液を溶出させた後さらに同
溶媒で溶出を続けると微量の他の活性物質である化合物
T-23-VIIIが溶出されて来ること、および前記のシリカ
ゲルカラムをさらに、ベンゼン−アセトン（７：３）で
溶出し、T-23-II含有溶液を溶出させた後、同溶媒で溶
出を続けるとさらに異なつた微量活性物質である化合物
T-23-IXが溶出されるのである。
ところがその後本発明者等は化合物T-23-Iおよび化合物
T23-II含有溶液を得る際の脂肪族炭化水素溶媒を加えて
沈殿させた前記活性区分をシリカゲルを充填したカラム
に吸着させた後にクロロホルムで洗浄した後、クロロホ
ルム−メタノール（１００：１）で溶出し、その溶出液
を一定量ずつの区分に分画し、各区分をシリカゲル薄層
クロマトグラフイーに付し、ジクロロメタン／メタノー
ル（１５：１）溶媒で展開すると化合物T-23-IおよびT-
23-VIIIが溶出された後の区分に、化合物T-23-I（Rf＝
0.64）およびT-23-VIII（Rf＝0.63）とは異なる微量活
性成分（Rf＝0.50）が、またその微量活性成分が溶出さ
れた後の区分に、さらに、これと異なつた微量活性成分
（Rf＝0.32）が存在することと、それらが溶出された後
に化合物T-23-II（Rf＝0.28）およびT-23-IX（Rf＝0.2
7）が溶出されることを見出したのである。そこで本発
明者等は前記Rf＝0.50の物質を化合物T-23-XIと、またR
f＝0.32の物質を化合物T-23-Xと名付け、それらの物性
を調査したところ、前記の構造式で表わされる新規物質
であり、抗腫瘍活性を有することを確認して本発明を完
成したのである。
T23-II含有溶液を得る際の脂肪族炭化水素溶媒を加えて
沈殿させた前記活性区分をシリカゲルを充填したカラム
に吸着させた後にクロロホルムで洗浄した後、クロロホ
ルム−メタノール（１００：１）で溶出し、その溶出液
を一定量ずつの区分に分画し、各区分をシリカゲル薄層
クロマトグラフイーに付し、ジクロロメタン／メタノー
ル（１５：１）溶媒で展開すると化合物T-23-IおよびT-
23-VIIIが溶出された後の区分に、化合物T-23-I（Rf＝
0.64）およびT-23-VIII（Rf＝0.63）とは異なる微量活
性成分（Rf＝0.50）が、またその微量活性成分が溶出さ
れた後の区分に、さらに、これと異なつた微量活性成分
（Rf＝0.32）が存在することと、それらが溶出された後
に化合物T-23-II（Rf＝0.28）およびT-23-IX（Rf＝0.2
7）が溶出されることを見出したのである。そこで本発
明者等は前記Rf＝0.50の物質を化合物T-23-XIと、またR
f＝0.32の物質を化合物T-23-Xと名付け、それらの物性
を調査したところ、前記の構造式で表わされる新規物質
であり、抗腫瘍活性を有することを確認して本発明を完
成したのである。
前記の化合物T-23-XIを含む区分は、減圧濃縮した後
に、シリカゲルを用いた調製用薄層クロマトグラフイー
において、ジクロロメタン／メタノール（１５：１）の
展開溶媒で展開すると、化合物T-23-XIがRf＝0.50に現
われる。この化合物T-23-XIに相当する区分をかき取
り、そしてクロロホルム／メタノール（１０：１）の混
合溶媒で溶出する。溶出液を減圧濃縮すると、化合物T-
23-XI物質が白色粉末として得られる。また、前記化合
物T-23-Xを含む区分も同様に減圧濃縮後、シリカゲルを
用いた調製用薄層クロマトグラフイーにおいて、ジクロ
ロメタン／メタノール（１５：１）の展開溶媒で展開す
ると、化合物T-23-XがRf＝0.32に現れる。この化合物T-
23-Xに相当する区分をかき取り、そしてクロロホルム／
メタノール（１０：１）の混合溶媒で溶出する。溶出液
を減圧濃縮すると、化合物T-23-Xが白色粉末として得ら
れる。
に、シリカゲルを用いた調製用薄層クロマトグラフイー
において、ジクロロメタン／メタノール（１５：１）の
展開溶媒で展開すると、化合物T-23-XIがRf＝0.50に現
われる。この化合物T-23-XIに相当する区分をかき取
り、そしてクロロホルム／メタノール（１０：１）の混
合溶媒で溶出する。溶出液を減圧濃縮すると、化合物T-
23-XI物質が白色粉末として得られる。また、前記化合
物T-23-Xを含む区分も同様に減圧濃縮後、シリカゲルを
用いた調製用薄層クロマトグラフイーにおいて、ジクロ
ロメタン／メタノール（１５：１）の展開溶媒で展開す
ると、化合物T-23-XがRf＝0.32に現れる。この化合物T-
23-Xに相当する区分をかき取り、そしてクロロホルム／
メタノール（１０：１）の混合溶媒で溶出する。溶出液
を減圧濃縮すると、化合物T-23-Xが白色粉末として得ら
れる。
これら化合物T-23-Xおよび化合物T-23-XIは上記した化
合物T-23-I、化合物T-23-IIなどと同様に抗腫瘍性を有
することが確認されており、それ故にこれら化合物には
医薬としての用途が期待される。
合物T-23-I、化合物T-23-IIなどと同様に抗腫瘍性を有
することが確認されており、それ故にこれら化合物には
医薬としての用途が期待される。
本発明の化合物Ｔ−２３−XIは前記のとおり化合物Ｔ−
２３−Ｘと共に得られる。この化合物Ｔ−２３−Ｘは構
造式 で表わされる。したがって、本発明の化合物の性質を、
化合物Ｔ−２３−Ｘと共に以下説明する。
２３−Ｘと共に得られる。この化合物Ｔ−２３−Ｘは構
造式 で表わされる。したがって、本発明の化合物の性質を、
化合物Ｔ−２３−Ｘと共に以下説明する。
(A)化合物T-23-X物理化学的性質 １．結晶形態 無色不定形粉末 ２．分子量 ６２２ ３．分子式 C36H50N2O7 ５．▲〔α〕２７ Ｄ▼＝＋１５１°（Ｃ＝0.169MeOH） ６．融点 １３５℃ ７．紫外部吸収スペクトル（メタノール中） λmax２５６nm（ε25500） ２６０nm（ε27000） ２７１nm（ε33000） ２８２nm（ε25400） ８．赤外部吸収スペクトル（KBr錠中） （添付の第１図参照） νmax 3350,2950,1730,1650,1540,1450,1380,1300,121
0,1100,1000cm-1 ９．溶解性 可溶メタノール、エタノール、アセトン、
酢酸エチル、クロロホルム、ピリジン 不溶ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水 10．13C-NMRスペクトル化学シフト（重クロロホルム
中） 11．1H-NMRスペクトル（重クロロホルム中）（第２図参
照） (B)化合物T-23-XI物理化学的性質 １．結晶形態 無色不定形粉末 ２．分子量 ６５２ ３，分子式 C37H52N2O8 ５．▲〔α〕２５ Ｄ▼＝＋３７３°（Ｃ＝0.045,MeOH） ６．融点 １２８℃ ７．紫外部吸収スペクトル（メタノール中） λmax２６２nm（ε44100） ２７２nm（ε57600） ２８１nm（ε43700） ８．赤外部吸収スペクトル（KBr錠中）（第３図参照） νmax 3350,2930,1730,1640,1530,1480,1450,1380,120
0,1100,1000cm-1 ９．溶解性 可溶メタノール、エタノール、アセトン、
酢酸エチル、クロロホルム、ピリジン 不溶 水、ｎ−ヘキサン、石油エーテル 10．13C-NMRスペクトル化学シフト（重クロロホルム
中） 11．1H-NMRスペクトル（重クロロホルム中）（第４図参
照） (C)生物活性 化合物T-23-Xおよび化合物T-23-XIのＬ−5178Y腫瘍細胞
に対する生育阻害作用（in vitro）を化合物T-23-IIの
それと比較する。
0,1100,1000cm-1 ９．溶解性 可溶メタノール、エタノール、アセトン、
酢酸エチル、クロロホルム、ピリジン 不溶ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水 10．13C-NMRスペクトル化学シフト（重クロロホルム
中） 11．1H-NMRスペクトル（重クロロホルム中）（第２図参
照） (B)化合物T-23-XI物理化学的性質 １．結晶形態 無色不定形粉末 ２．分子量 ６５２ ３，分子式 C37H52N2O8 ５．▲〔α〕２５ Ｄ▼＝＋３７３°（Ｃ＝0.045,MeOH） ６．融点 １２８℃ ７．紫外部吸収スペクトル（メタノール中） λmax２６２nm（ε44100） ２７２nm（ε57600） ２８１nm（ε43700） ８．赤外部吸収スペクトル（KBr錠中）（第３図参照） νmax 3350,2930,1730,1640,1530,1480,1450,1380,120
0,1100,1000cm-1 ９．溶解性 可溶メタノール、エタノール、アセトン、
酢酸エチル、クロロホルム、ピリジン 不溶 水、ｎ−ヘキサン、石油エーテル 10．13C-NMRスペクトル化学シフト（重クロロホルム
中） 11．1H-NMRスペクトル（重クロロホルム中）（第４図参
照） (C)生物活性 化合物T-23-Xおよび化合物T-23-XIのＬ−5178Y腫瘍細胞
に対する生育阻害作用（in vitro）を化合物T-23-IIの
それと比較する。
化合物T-23-X、化合物T-23-XIはともにＬ−5178Y細胞に
対する最小生育阻害濃度が化合物T-23-IIに比べて、1/3
〜1/4である事から化合物T-23-IIよりも強い制癌作用が
期待される。
対する最小生育阻害濃度が化合物T-23-IIに比べて、1/3
〜1/4である事から化合物T-23-IIよりも強い制癌作用が
期待される。
以上本発明の新規な化合物である化合物T-23-Xおよび化
合物T-23-XIについてその製造法、その物理的性質、化
学的性質および生物活性について詳細に説明したが、更
に次の実施例によつてこれら化合物の製造工程を具体的
に説明することにする。なお、この実施例は化合物の製
造工程を例示するだけの目的で記載するもので、これに
よつて本発明をこの記載の範囲に制限しようとするもの
ではない。
合物T-23-XIについてその製造法、その物理的性質、化
学的性質および生物活性について詳細に説明したが、更
に次の実施例によつてこれら化合物の製造工程を具体的
に説明することにする。なお、この実施例は化合物の製
造工程を例示するだけの目的で記載するもので、これに
よつて本発明をこの記載の範囲に制限しようとするもの
ではない。
実施例 可溶性殿粉1.0％、酵母エキス0.2％および寒天1.5％の
組成よりなる試験管斜面培地に継代保存してあるストレ
プトミセスT-23株より１白金耳をとり、これを可溶性殿
粉1.0％、廃糖密1.0％、肉エキス1.0％およびポリペプ
トン1.0％（pH7.0）粗成よりなる種培地100ｍを含有
する坂口フラスコに接種する。３０℃で４８時間振盪培
養を行ない、得られた培養物を種菌として同じ培地を１
００ｍ含んだ坂口フラスコに0.5ｍずつ接種した。
３０℃で２４時間振盪培養を行ないジャー式醗酵槽によ
る本培養の種菌とした。
組成よりなる試験管斜面培地に継代保存してあるストレ
プトミセスT-23株より１白金耳をとり、これを可溶性殿
粉1.0％、廃糖密1.0％、肉エキス1.0％およびポリペプ
トン1.0％（pH7.0）粗成よりなる種培地100ｍを含有
する坂口フラスコに接種する。３０℃で４８時間振盪培
養を行ない、得られた培養物を種菌として同じ培地を１
００ｍ含んだ坂口フラスコに0.5ｍずつ接種した。
３０℃で２４時間振盪培養を行ないジャー式醗酵槽によ
る本培養の種菌とした。
本培養はグルコース1.0％、可溶性殿粉1.5％、大豆粉1.
5％、乾燥酵母0.2％、硫安0.2％、ＮａＣ0.5％、沈降
性炭酸カルシウム0.4％および消泡剤（東芝シリコンYMA
6509）0.33％よりなる培地（pH7.0）を15.0含む３０
容のステンレス製ジャー式醗酵槽６基を用いて実施し
た。すなわち上記した種菌4.0％の割合で接種しそして
３０℃で２４時間通気攪拌培養（通気量15.0／分、攪
拌回転数200rpm）を行なつた。
5％、乾燥酵母0.2％、硫安0.2％、ＮａＣ0.5％、沈降
性炭酸カルシウム0.4％および消泡剤（東芝シリコンYMA
6509）0.33％よりなる培地（pH7.0）を15.0含む３０
容のステンレス製ジャー式醗酵槽６基を用いて実施し
た。すなわち上記した種菌4.0％の割合で接種しそして
３０℃で２４時間通気攪拌培養（通気量15.0／分、攪
拌回転数200rpm）を行なつた。
培養終了後直ちに大型連続遠心分離器により菌体を別
後、６０％アセトン水溶液２０により菌体を浸漬しし
ばらく攪拌操作を行つた後、３時間放置した。次いで菌
体を過して上清液を得た。同じ処理を２回繰返し得ら
れた抽出液を合わせて４０の抽出液を得た。次いで抽
出液よりアセトンを減圧留去して水溶液18.0を得た。
得られた水溶液18.0に並塩6.5kgを加えて溶解させ、
酢酸エチル9.0で２回抽出を行つた。得られた酢酸エ
チル溶液に芒硝1.0kgを加え、しばらく放置して脱水後
減圧下に濃縮し、得られた濃縮液にヘキサンを加えて活
性物質を含む画分を沈殿させた。ヘキサンで洗浄後、乾
燥した。得られた粗混合物はクロロホルム１５０ｍに
溶解してシリカゲルカラム（8cm×40cm）に吸着させ、
クロロホルム／メタノール（100/1）で溶出を行なつ
た。最初の溶出液2.5は活性物質を含まないので除去
し、その後は１５ｍずつの分取を行なつた。各フラク
シヨンはKieselgel 60F254(Art.5715)のシリカゲル板を
用いる薄層クロマトグラフイー（展開溶媒ジクロロメタ
ン／メタノール＝15/1）に付し254nmのuv灯下でT-23物
質の確認を行なつたところ第１６番目から第３０番目の
フラクシヨンに純粋な化合物T-23-Iが含まれ、第４２番
目から第５３番目のフラクシヨンに化合物T-23-XIを含
む区分が溶出され、第９０番から第103番のフラクショ
ンに化合物R-23-Xを含む区分が溶出された。さらに第11
0番から第132番目のフラクシヨンに純粋な化合物T-23-I
Iを含む区分が溶出された。
後、６０％アセトン水溶液２０により菌体を浸漬しし
ばらく攪拌操作を行つた後、３時間放置した。次いで菌
体を過して上清液を得た。同じ処理を２回繰返し得ら
れた抽出液を合わせて４０の抽出液を得た。次いで抽
出液よりアセトンを減圧留去して水溶液18.0を得た。
得られた水溶液18.0に並塩6.5kgを加えて溶解させ、
酢酸エチル9.0で２回抽出を行つた。得られた酢酸エ
チル溶液に芒硝1.0kgを加え、しばらく放置して脱水後
減圧下に濃縮し、得られた濃縮液にヘキサンを加えて活
性物質を含む画分を沈殿させた。ヘキサンで洗浄後、乾
燥した。得られた粗混合物はクロロホルム１５０ｍに
溶解してシリカゲルカラム（8cm×40cm）に吸着させ、
クロロホルム／メタノール（100/1）で溶出を行なつ
た。最初の溶出液2.5は活性物質を含まないので除去
し、その後は１５ｍずつの分取を行なつた。各フラク
シヨンはKieselgel 60F254(Art.5715)のシリカゲル板を
用いる薄層クロマトグラフイー（展開溶媒ジクロロメタ
ン／メタノール＝15/1）に付し254nmのuv灯下でT-23物
質の確認を行なつたところ第１６番目から第３０番目の
フラクシヨンに純粋な化合物T-23-Iが含まれ、第４２番
目から第５３番目のフラクシヨンに化合物T-23-XIを含
む区分が溶出され、第９０番から第103番のフラクショ
ンに化合物R-23-Xを含む区分が溶出された。さらに第11
0番から第132番目のフラクシヨンに純粋な化合物T-23-I
Iを含む区分が溶出された。
化合物T-23-Iと化合物T-23-IIを含む区分は、それぞれ
減圧下に溶媒を留去し、化合物T-23-Iの黄色粉末1.6
ｇ、化合物T-23-IIの白色粉末12.1ｇを得た。
減圧下に溶媒を留去し、化合物T-23-Iの黄色粉末1.6
ｇ、化合物T-23-IIの白色粉末12.1ｇを得た。
化合物T-23-XIを含む区分は、減圧下に濃縮して化合物T
-23-XIを含む褐色粉末６０mgを得た。得られた粉末はア
セトンに溶解してシリカゲル（西独メルタ社Kieselgel
60F254 Art.5744)の薄層クロマトグラフイーに付し、ジ
クロロメタン／メタノール（１５：１）の混合溶媒系で
展開し、254nmの紫外線灯下で確認するとRf＝0.50附近
に化合物T-23-XI区分が現われる。この化合物T-23-XI区
分をかき取り、クロロホルム／メタノール（10/1）の混
合溶媒で溶出し、溶出液を減圧下に濃縮すると化合物T-
23-XIの白色粉末が２４mg得られる。また、化合物T-23-
Xを含む区分は減圧下に濃縮して化合物T-23-Xを含む赤
褐色粉末８５mgを得た。得られた粉末はアセトンに溶解
してシリカゲル（西独メルク社Kieselgel 60F254 Art.5
744)の薄層クロマトグラフイーに付し、ジクロロメタン
／メタノール（１５：１）の混合溶媒で展開し、254nm
の紫外線灯下で確認すると、Rf＝0.32附近に化合物T-23
-X区分が現われる。この化合物T-23-X区分をかき取りク
ロロホルム／メタノール（10/1）の混合溶媒で抽出し、
溶出液を減圧下に濃縮すると化合物T-23-Xの白色粉末が
４５mg得られた。
-23-XIを含む褐色粉末６０mgを得た。得られた粉末はア
セトンに溶解してシリカゲル（西独メルタ社Kieselgel
60F254 Art.5744)の薄層クロマトグラフイーに付し、ジ
クロロメタン／メタノール（１５：１）の混合溶媒系で
展開し、254nmの紫外線灯下で確認するとRf＝0.50附近
に化合物T-23-XI区分が現われる。この化合物T-23-XI区
分をかき取り、クロロホルム／メタノール（10/1）の混
合溶媒で溶出し、溶出液を減圧下に濃縮すると化合物T-
23-XIの白色粉末が２４mg得られる。また、化合物T-23-
Xを含む区分は減圧下に濃縮して化合物T-23-Xを含む赤
褐色粉末８５mgを得た。得られた粉末はアセトンに溶解
してシリカゲル（西独メルク社Kieselgel 60F254 Art.5
744)の薄層クロマトグラフイーに付し、ジクロロメタン
／メタノール（１５：１）の混合溶媒で展開し、254nm
の紫外線灯下で確認すると、Rf＝0.32附近に化合物T-23
-X区分が現われる。この化合物T-23-X区分をかき取りク
ロロホルム／メタノール（10/1）の混合溶媒で抽出し、
溶出液を減圧下に濃縮すると化合物T-23-Xの白色粉末が
４５mg得られた。
添付の第１図は本発明の化合物T-23-Xの赤外吸収スペク
トル図、第２図は化合物T-23-Xの1H-NMRスペクトル図、
第３図は化合物T-23-XIの赤外吸収スペクトル図および
第４図は化合物T-23-XIの1H-NMRスペクトル図である。
トル図、第２図は化合物T-23-Xの1H-NMRスペクトル図、
第３図は化合物T-23-XIの赤外吸収スペクトル図および
第４図は化合物T-23-XIの1H-NMRスペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 17/10 Ｃ１２Ｒ 1:465）
Claims (1)
- 【請求項１】構造式 で表わされるマイコトリエニン系化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60084615A JPH0662576B2 (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | マイコトリエニン系化合物 |
| US06/852,441 US4649135A (en) | 1985-04-22 | 1986-04-15 | Mycotrienin-related compounds |
| DE3612927A DE3612927C2 (de) | 1985-04-22 | 1986-04-17 | Mit Mycotrienin verwandte Verbindungen, ihre Verwendung zur Behandlung von Tumoren und sie enthaltende pharmazeutische Mittel |
| GB08609775A GB2175586B (en) | 1985-04-22 | 1986-04-22 | Mycotrienin-related compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60084615A JPH0662576B2 (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | マイコトリエニン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61243064A JPS61243064A (ja) | 1986-10-29 |
| JPH0662576B2 true JPH0662576B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=13835595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60084615A Expired - Fee Related JPH0662576B2 (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | マイコトリエニン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662576B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996015114A1 (fr) * | 1994-11-15 | 1996-05-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Composes ucf116 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61170396A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-01 | Kitasato Inst:The | 新規な制癌性抗生物質８３−１６−ａおよびその製造法 |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP60084615A patent/JPH0662576B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61170396A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-01 | Kitasato Inst:The | 新規な制癌性抗生物質８３−１６−ａおよびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61243064A (ja) | 1986-10-29 |
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| JPH0147157B2 (ja) |
Legal Events
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