JPH0614875B2 - ステロイド類の１１β位の水酸化法 - Google Patents
ステロイド類の１１β位の水酸化法Info
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- JPH0614875B2 JPH0614875B2 JP26051685A JP26051685A JPH0614875B2 JP H0614875 B2 JPH0614875 B2 JP H0614875B2 JP 26051685 A JP26051685 A JP 26051685A JP 26051685 A JP26051685 A JP 26051685A JP H0614875 B2 JPH0614875 B2 JP H0614875B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は医薬として有用なハイドロコーチゾン（１１
β，１７α，２１−トリヒドロキシ−４−プレグネン−
３，２０−ジオン）およびプレドニソロン（１１β，１
７α，２１−トリヒドロキシ−１，４−プレグナジエン
−３，２０−ジオン）またはその置換誘導体の新規な微
生物学的又は酵素的製造法に関する。
β，１７α，２１−トリヒドロキシ−４−プレグネン−
３，２０−ジオン）およびプレドニソロン（１１β，１
７α，２１−トリヒドロキシ−１，４−プレグナジエン
−３，２０−ジオン）またはその置換誘導体の新規な微
生物学的又は酵素的製造法に関する。
（従来の技術） 従来ハイドロコーチゾン、およびブレドニソロンまたは
その置換誘導体の製造法としては、１７α，２１−ジヒ
ドロキシ−４−プレグネン−３，２０−ジオン（以下、
「化合物Ｓ」という）又はその置換誘導体を微生物によ
りその１１β位を水酸化する方法及びデスオキシコルチ
コステロン（２１−ヒドロキシ−４−プレグネン−３，
２０−ジオン）を微生物により１１α位又は９α位を水
酸化し、化学的に１１β位に変換させる方法など種々の
方法が知られている。
その置換誘導体の製造法としては、１７α，２１−ジヒ
ドロキシ−４−プレグネン−３，２０−ジオン（以下、
「化合物Ｓ」という）又はその置換誘導体を微生物によ
りその１１β位を水酸化する方法及びデスオキシコルチ
コステロン（２１−ヒドロキシ−４−プレグネン−３，
２０−ジオン）を微生物により１１α位又は９α位を水
酸化し、化学的に１１β位に変換させる方法など種々の
方法が知られている。
この内、とりわけ前者の方法は重要である。
この方法に用いる微生物としては、 クルブラリア・ルナタNRRL2380(Curvularialunata NRRL
2380)(J.A.C.S.,77,763,1955)、 カニングハメラ・ブラキスリーナＨ−334(Cunninghamel
la blukesleena H-334)(Am.Soc.Biol Chem.,14,251,195
5)、 コルチシウム・ササキIFO5254(Corticium sasakii IFO5
254)(Bull.Agr.Chem.Soc.Japan,21,390,1957)、 ステレプトマイセス・フラデイエ3535(Streptomyces fr
adiae 3535)(USP2,649,401)、 アブシデイア・エレガンス(Absidia elegans)、ボトリ
シス・ミネレナ(Botrytis cinerea)(Folia Microbiol,
6,237,1961)等が知られている。
2380)(J.A.C.S.,77,763,1955)、 カニングハメラ・ブラキスリーナＨ−334(Cunninghamel
la blukesleena H-334)(Am.Soc.Biol Chem.,14,251,195
5)、 コルチシウム・ササキIFO5254(Corticium sasakii IFO5
254)(Bull.Agr.Chem.Soc.Japan,21,390,1957)、 ステレプトマイセス・フラデイエ3535(Streptomyces fr
adiae 3535)(USP2,649,401)、 アブシデイア・エレガンス(Absidia elegans)、ボトリ
シス・ミネレナ(Botrytis cinerea)(Folia Microbiol,
6,237,1961)等が知られている。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、これら微生物は、必ずしも水酸化能力が高くな
いために反応速度も遅くかつ収率も高くはない。
いために反応速度も遅くかつ収率も高くはない。
（問題点を解決するための手段） そこで本発明者らは各種微生物を種々検討したところ、
ナカタエア属、及びドレクスレラ属の菌株に優れた水酸
化能力を有するものがあることを見いだし本発明を完成
するに至った。
ナカタエア属、及びドレクスレラ属の菌株に優れた水酸
化能力を有するものがあることを見いだし本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式(I) （上記式中で、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して水素原
子、アルキル基、ハロゲン原子又は水酸基を示し、Ｒ3
及びＲ4はそれぞれ独立して水素原子、水酸基又はアシ
ルオキシ基を示す。又、△1,2部の破線は単結合又は２
重結合を示す。）で表わされるステロイド類を含有する
培地にナカタエア(Nakataea)属又はドレクスレラ(Drech
slera)属に属し、上記ステロイド類の１１β位の水素原
子を水酸化する能力を有する微生物を接種して、好気的
に培養させるか、あるいは、上記化合物(I)に上記菌の
生産する酸化酵素を好気的に作用させることにより該ス
テロイドの１１β位に水酸基を導入することを特徴とす
るステロイド類の１１β位の水酸化方法に存する。
子、アルキル基、ハロゲン原子又は水酸基を示し、Ｒ3
及びＲ4はそれぞれ独立して水素原子、水酸基又はアシ
ルオキシ基を示す。又、△1,2部の破線は単結合又は２
重結合を示す。）で表わされるステロイド類を含有する
培地にナカタエア(Nakataea)属又はドレクスレラ(Drech
slera)属に属し、上記ステロイド類の１１β位の水素原
子を水酸化する能力を有する微生物を接種して、好気的
に培養させるか、あるいは、上記化合物(I)に上記菌の
生産する酸化酵素を好気的に作用させることにより該ス
テロイドの１１β位に水酸基を導入することを特徴とす
るステロイド類の１１β位の水酸化方法に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において用いられるナカタエア(Nakataea)属又は
ドレクスレラ(Drechslera)属に属し、ステロイド類の１
１β位の水素原子を水酸化する能力を有する微生物とし
ては、たとえば、土壌由来のナカタエア・エスピーMCI2
136(Nakataea sp.MCI2136)(FERM P-8516)、ドレクスレ
ラ・エスピーMCI2139(Drechslera sp.MCI2139)(FERM P-
8517)が挙げられる。
ドレクスレラ(Drechslera)属に属し、ステロイド類の１
１β位の水素原子を水酸化する能力を有する微生物とし
ては、たとえば、土壌由来のナカタエア・エスピーMCI2
136(Nakataea sp.MCI2136)(FERM P-8516)、ドレクスレ
ラ・エスピーMCI2139(Drechslera sp.MCI2139)(FERM P-
8517)が挙げられる。
(I)Nakataea sp.MCI2136 コロニーはポテトデキストロース寒天培地上ではじめ白
色、のちに暗褐色を呈す。分生子柄は単生、通常分枝し
ない、まれに分枝する、隔壁を有す、褐色、平滑、４−
５μｍ×１００−１７５μｍ。分生子形成部はジグザグ
状、明瞭な分離痕(Scar)を残す。分生子はシンポジオ型
分生子、鎌形状〜Ｓ字状に彎曲する、３−隔壁を有す。
中間細胞は両端細胞より大形で、淡褐色を帯びる、両端
の細胞は細まり尖頭状、ほぼ無色、１０−１４μｍ×２
９−４９μｍ。
色、のちに暗褐色を呈す。分生子柄は単生、通常分枝し
ない、まれに分枝する、隔壁を有す、褐色、平滑、４−
５μｍ×１００−１７５μｍ。分生子形成部はジグザグ
状、明瞭な分離痕(Scar)を残す。分生子はシンポジオ型
分生子、鎌形状〜Ｓ字状に彎曲する、３−隔壁を有す。
中間細胞は両端細胞より大形で、淡褐色を帯びる、両端
の細胞は細まり尖頭状、ほぼ無色、１０−１４μｍ×２
９−４９μｍ。
生育温度：２０℃〜３０℃ 生育ｐＨ：５−１０ 本菌株(MCI2136)は、１）分生子形成様式はシンポジオ
型を示す、２）分生子は鎌形〜Ｓ字形に彎曲する、３−
隔壁を有する、３）分生子中間細胞は両端細胞に比べ大
形で、淡褐色を呈する特徴を示し、サブラマニアンＳｕ
ｂｒａｍａｎｉａｎ著(1971)“ハイフオマイセテスＨｙ
ｐｈｏｍｙｃｅｔｅｓ”P.853−855及びエリス著(1971)
“デイマテイアシヤスＤｅｍａｔｉａｃｅｏｕｓ ハイ
フオマイセテスＨｙｐｈｏｍｙｃｅｔｅｓ”P.219〜221
に記載されているナカタエア属の定義によく合致する。
型を示す、２）分生子は鎌形〜Ｓ字形に彎曲する、３−
隔壁を有する、３）分生子中間細胞は両端細胞に比べ大
形で、淡褐色を呈する特徴を示し、サブラマニアンＳｕ
ｂｒａｍａｎｉａｎ著(1971)“ハイフオマイセテスＨｙ
ｐｈｏｍｙｃｅｔｅｓ”P.853−855及びエリス著(1971)
“デイマテイアシヤスＤｅｍａｔｉａｃｅｏｕｓ ハイ
フオマイセテスＨｙｐｈｏｍｙｃｅｔｅｓ”P.219〜221
に記載されているナカタエア属の定義によく合致する。
よって、本菌株(MCI2136)はナカタエアＮａｋａｔａｅ
ａ エスピーｓｐ．と同定された。
ａ エスピーｓｐ．と同定された。
(II)Drechslera sp.MCI2139 コロニーはポテトデキストロース寒天培地上で灰色〜無
色を呈す。菌糸は粗剛、放射状に伸長する。分生子柄は
単生、強剛、直立又は屈曲；しばしばジグザグ状とな
る、淡褐色〜褐色、平滑、幅は７−１０μｍ、長さ１６
０μｍに至る。分生子はポロ型分生子、円筒形、３−９
個の偽隔壁を有す、オリーブがかった褐色を呈す、12.5
−15.6μｍ×３９−５４μｍ、 生育温度：８℃〜３０℃ 生育ｐＨ：５−１０ 本菌株(MCI2139)は、１）ポロ型の分生子形成様式を示
す、２）分生子は偽隔壁を有する特徴を持ち、エリスＥ
ｌｌｉｓ著(1971)“デイマテイアシヤスＤｅｍａｔｉａ
ｃｅｏｕｓ ハイフオマイセテスＨｙｐｈｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ”P.403〜404に記載されているドレクスレラＤｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ属の概念によく合致する。
色を呈す。菌糸は粗剛、放射状に伸長する。分生子柄は
単生、強剛、直立又は屈曲；しばしばジグザグ状とな
る、淡褐色〜褐色、平滑、幅は７−１０μｍ、長さ１６
０μｍに至る。分生子はポロ型分生子、円筒形、３−９
個の偽隔壁を有す、オリーブがかった褐色を呈す、12.5
−15.6μｍ×３９−５４μｍ、 生育温度：８℃〜３０℃ 生育ｐＨ：５−１０ 本菌株(MCI2139)は、１）ポロ型の分生子形成様式を示
す、２）分生子は偽隔壁を有する特徴を持ち、エリスＥ
ｌｌｉｓ著(1971)“デイマテイアシヤスＤｅｍａｔｉａ
ｃｅｏｕｓ ハイフオマイセテスＨｙｐｈｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ”P.403〜404に記載されているドレクスレラＤｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ属の概念によく合致する。
よって本菌株(MCI2139)はドレクスレラＤｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ エスピーｓｐ．と同定された。
ｅｒａ エスピーｓｐ．と同定された。
これらの菌の栄養培地としては、菌が同化しうる炭素源
及び窒素源ならびにその生育に必要な無機塩類を含有し
ているものであることが望ましい。炭素源としてはこの
種の目的に通常用いられるブドウ糖、乳糖、ショ糖、デ
キストリン、デンプン、グリセリンなどの細菌の資化し
うるもの、窒素源としてはたとえばペプトン、肉エキ
ス、カゼイン、エダミン、コーンスチープリカー、酵母
または酵母エキス、大豆生成物などの含窒素有機物、尿
素、アミノ酸、有機酸アンモニウム塩などの含窒素有機
化合物及びたとえば硝酸アンモニウム、リン酸アンモニ
ウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウムなどの無機窒
素化合物、さらに無機塩類としてたとえばリン酸カリウ
ム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸鉄などの
細菌の生育に必要な無機塩を適宜配合することによって
望ましい培地を調製することができる。
及び窒素源ならびにその生育に必要な無機塩類を含有し
ているものであることが望ましい。炭素源としてはこの
種の目的に通常用いられるブドウ糖、乳糖、ショ糖、デ
キストリン、デンプン、グリセリンなどの細菌の資化し
うるもの、窒素源としてはたとえばペプトン、肉エキ
ス、カゼイン、エダミン、コーンスチープリカー、酵母
または酵母エキス、大豆生成物などの含窒素有機物、尿
素、アミノ酸、有機酸アンモニウム塩などの含窒素有機
化合物及びたとえば硝酸アンモニウム、リン酸アンモニ
ウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウムなどの無機窒
素化合物、さらに無機塩類としてたとえばリン酸カリウ
ム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸鉄などの
細菌の生育に必要な無機塩を適宜配合することによって
望ましい培地を調製することができる。
前記のような組成を有する水性培地は滅菌前に約ｐＨ４
〜９に調整される。
〜９に調整される。
菌の培養法としては静置培養法によっても実施できない
ことはないか、菌自体が好気性菌であるため、好気的条
件下に行われる培養法たとえば振盪培養法あるいは攪拌
と通気とによる深部培養法などが実施上有利である。
ことはないか、菌自体が好気性菌であるため、好気的条
件下に行われる培養法たとえば振盪培養法あるいは攪拌
と通気とによる深部培養法などが実施上有利である。
又、本発明において用いられる原料ステロイド類は前記
一般式(I)で表わされる。
一般式(I)で表わされる。
なおアシルオキシ基としては、アセトオキシ基、プロピ
オニルオキシ基等の脂肪族のオキシ基が一般的である。
オニルオキシ基等の脂肪族のオキシ基が一般的である。
原料ステロイド化合物の添加時期は培養開始期あるいは
培養途上の適当な時期が選ばれる。原料ステロイド化合
物は微粉末状としてそのまま、あるいはたとえばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、酢酸エチル、アセトン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミドなど適当な溶剤に溶かした溶
液または懸濁液として、あるいはそれらに界面活性剤、
分散剤などを加えた溶液または懸濁液として、一時にあ
るいは一定の期間にわたって連続的にまたは間欠的に添
加される。特にメタノール、エタノールは反応液の0.5
〜１０％量が反応液に加えられることによって反応に良
好な効果をもたらすことができる。
培養途上の適当な時期が選ばれる。原料ステロイド化合
物は微粉末状としてそのまま、あるいはたとえばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、酢酸エチル、アセトン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミドなど適当な溶剤に溶かした溶
液または懸濁液として、あるいはそれらに界面活性剤、
分散剤などを加えた溶液または懸濁液として、一時にあ
るいは一定の期間にわたって連続的にまたは間欠的に添
加される。特にメタノール、エタノールは反応液の0.5
〜１０％量が反応液に加えられることによって反応に良
好な効果をもたらすことができる。
反応における培地の酸性度、反応温度（培養温度）ある
いは反応時間（培養時間）その他の条件は、原料ステロ
イド化合物、選ばれた菌、基質濃度、培地組成などによ
って一定しないので、夫々の場合に最も適した条件を選
択して実施するのが望ましい。したがって、一般に反応
は始発のｐＨ４〜７として温度２０〜３０℃で１２時間
〜１０日間程度行なわれるが、それらに限定されるべき
ものではない。
いは反応時間（培養時間）その他の条件は、原料ステロ
イド化合物、選ばれた菌、基質濃度、培地組成などによ
って一定しないので、夫々の場合に最も適した条件を選
択して実施するのが望ましい。したがって、一般に反応
は始発のｐＨ４〜７として温度２０〜３０℃で１２時間
〜１０日間程度行なわれるが、それらに限定されるべき
ものではない。
又、反応に際しては、上記増殖菌体の他休止菌体、固定
仕菌体、及び菌体処理物を用いて反応してもよい。
仕菌体、及び菌体処理物を用いて反応してもよい。
反応媒体中に蓄積した酸化生成物を分別採取するには種
々の分離手段が用いられる。たとえば、目的物質をアル
ミナ、フロリジル（合成ケイ酸マグネシウム）、活性炭
など適当な吸着剤に吸着させたのちメタノール、エタノ
ールなどの適当な極性溶媒で溶出する吸着法とか、クロ
ロホルム、メチレンクロリド、エチレンクロリドなどの
ハロゲン化炭化水素または酢酸エステル類など水と２液
相を形成しうる有機溶剤を用いて直接抽出するとか向流
分配させる２液相間の分配率の差を利用する手段、ある
いは同様な原理によりアルミナ、シリカゲル、セルロー
ズ・バルプなど適当な担体を用いるクロマトグラフ法、
あるいは溶解度の差を利用する手段、そのほかいったん
抽出して得た目的物質を含有する溶液からトリメチルア
ンモニウム酢酸ヒドラジッド、ピリジニウム酢酸ヒドラ
ジッドなどのヒドラジッド類または低級脂肪酸無水物と
脱酸剤とによるアシル化剤などによって目的物質をその
官能誘導体として分別採取したのち原体にもどす手段な
ど、諸種の分離手段が分離される目的物の構造及び官能
基に応じて適宜選択して用いられる。
々の分離手段が用いられる。たとえば、目的物質をアル
ミナ、フロリジル（合成ケイ酸マグネシウム）、活性炭
など適当な吸着剤に吸着させたのちメタノール、エタノ
ールなどの適当な極性溶媒で溶出する吸着法とか、クロ
ロホルム、メチレンクロリド、エチレンクロリドなどの
ハロゲン化炭化水素または酢酸エステル類など水と２液
相を形成しうる有機溶剤を用いて直接抽出するとか向流
分配させる２液相間の分配率の差を利用する手段、ある
いは同様な原理によりアルミナ、シリカゲル、セルロー
ズ・バルプなど適当な担体を用いるクロマトグラフ法、
あるいは溶解度の差を利用する手段、そのほかいったん
抽出して得た目的物質を含有する溶液からトリメチルア
ンモニウム酢酸ヒドラジッド、ピリジニウム酢酸ヒドラ
ジッドなどのヒドラジッド類または低級脂肪酸無水物と
脱酸剤とによるアシル化剤などによって目的物質をその
官能誘導体として分別採取したのち原体にもどす手段な
ど、諸種の分離手段が分離される目的物の構造及び官能
基に応じて適宜選択して用いられる。
本発明方法による製品化合物は、たとえば副腎皮質ホル
モン作用物質あるいはその合成中間体として有用なもの
である。
モン作用物質あるいはその合成中間体として有用なもの
である。
（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１ ナカタエア(Nakataea)sp.MCI2136を下記組成の培地１０
０mlの入った５００mlヘソ付き三角フラスコを用いて、
２７℃で２４時間ロータリーシエカーにより種培養を行
った。
０mlの入った５００mlヘソ付き三角フラスコを用いて、
２７℃で２４時間ロータリーシエカーにより種培養を行
った。
培地 ブドウ糖 １０ｇ／１００ml ペプトン ２ コーンステイーブリカー 0.5 “ツイン８０” 0.5 （花王アトラス社製） （界面活性剤） （ｐＨ 5.0） 次にこの培養液２mlを種培養と同じ組成１００mlの入っ
た５００mlヘソ付き三角フラスコに添加し、２７℃で同
様にして培養した。
た５００mlヘソ付き三角フラスコに添加し、２７℃で同
様にして培養した。
培養１日後微粉末状の化合物Ｓを0.5ｇ加え２日間培養
を続け反応させた。
を続け反応させた。
反応後メチルアルコールを４００ml加え遠心分離により
菌を除きハイドロコーチゾンの生産量を調べた。生産収
率は30.3モル％であった。
菌を除きハイドロコーチゾンの生産量を調べた。生産収
率は30.3モル％であった。
分析は高速液体クロマトグラフィーにより行った。
分析条件 カラム：“ウォターズラジアルパックＣ８”
（ウォターズ社製） 溶出液：水／メチルアルコール＝4/6 流速：１ml／min 検出：UV 254nm 実施例２ 菌株をドレクスレラ(Drechslera)sp.MCI2139に変える以
外は実施例１と同様にして反応させた。
（ウォターズ社製） 溶出液：水／メチルアルコール＝4/6 流速：１ml／min 検出：UV 254nm 実施例２ 菌株をドレクスレラ(Drechslera)sp.MCI2139に変える以
外は実施例１と同様にして反応させた。
ハイドロコーチゾンの生産収率は8.4モル％であった。
実施例３ 反応日数を８日に変える以外は実施例２と同様にして反
応させた。ハイドロコーチゾンの生産収率は21.1モル％
であった。
応させた。ハイドロコーチゾンの生産収率は21.1モル％
であった。
（発明の効果） 本発明方法によれば、効率よく、ステロイド類の１１β
位に水酸基を導入しうる。
位に水酸基を導入しうる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式(I) （上記式中で、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して水素原
子、アルキル基、ハロゲン原子又は水酸基を示し、Ｒ3
及びＲ4はそれぞれ独立して水素原子、水酸基又はアシ
ルオキシ基を示す。又、△1,2部の破線は単結合又は２
重結合を示す。）で表わされるステロイド類を含有する
培地にナカタエア(Nakataea)属又はドレクスレラ(Drech
slera)属に属し、上記ステロイド類の１１β位の水素原
子を水酸化する能力を有する微生物を接種して、好気的
に培養させるか、あるいは、上記化合物(I)に上記菌の
生産する酸化酵素を好気的に作用させることにより該ス
テロイドの１１β位に水酸基を導入することを特徴とす
るステロイド類の１１β位の水酸化方法。 - 【請求項２】該化合物(I)のＲ1及びＲ2が水素原子であ
り、Ｒ3及びＲ4がそれぞれ独立して水酸基又はアシルオ
キシ基である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】該化合物(I)のＲ3及びＲ4が水酸基である
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26051685A JPH0614875B2 (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | ステロイド類の１１β位の水酸化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26051685A JPH0614875B2 (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | ステロイド類の１１β位の水酸化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62118897A JPS62118897A (ja) | 1987-05-30 |
| JPH0614875B2 true JPH0614875B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=17349049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26051685A Expired - Lifetime JPH0614875B2 (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | ステロイド類の１１β位の水酸化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0614875B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015111155A1 (ja) * | 2014-01-22 | 2015-07-30 | 三菱化学株式会社 | 新規ステロイド１１β水酸化酵素およびそれを用いた１１βヒドロキシステロイドの製造方法 |
-
1985
- 1985-11-20 JP JP26051685A patent/JPH0614875B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62118897A (ja) | 1987-05-30 |
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