JPH0662516B2 - ヒドロキシ官能型アリールアミン化合物およびアリールアミン化合物を用いた装置 - Google Patents

ヒドロキシ官能型アリールアミン化合物およびアリールアミン化合物を用いた装置

Info

Publication number
JPH0662516B2
JPH0662516B2 JP63137172A JP13717288A JPH0662516B2 JP H0662516 B2 JPH0662516 B2 JP H0662516B2 JP 63137172 A JP63137172 A JP 63137172A JP 13717288 A JP13717288 A JP 13717288A JP H0662516 B2 JPH0662516 B2 JP H0662516B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
electrophotographic
charge
image forming
hydroxyarylamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP63137172A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01105260A (ja
Inventor
ダブリュー リンバーグ ウィリアム
エフ ヤヌス ジョン
エス レンファー デイル
エル シャンク リチャード
エス オング ベング
Original Assignee
ゼロックス コーポレーション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ゼロックス コーポレーション filed Critical ゼロックス コーポレーション
Publication of JPH01105260A publication Critical patent/JPH01105260A/ja
Publication of JPH0662516B2 publication Critical patent/JPH0662516B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0503—Inert supplements
    • G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
    • G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0503—Inert supplements
    • G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
    • G03G5/0521—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more heterocyclic groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/062—Acyclic or carbocyclic compounds containing non-metal elements other than hydrogen, halogen, oxygen or nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/14—Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般にアリールアミン化合物、さらに詳細に
は、ヒドロキシアリールアミンおよびそのようなヒドロ
キシアリールアミンを用いた電子写真像形成部材および
方法に関する。
〔従来の技術〕
電子写真技術においては、伝導性層上に光導電性絶縁層
を含む電子写真プレートを像形成する。この像形成法は
再使用可能な光導電性絶縁層によって多数回繰返し得
る。
さらに進歩したものとして、より高速の電子写真複写
機、デュプリケーターおよびプリンターが開発され、像
品質の劣化がサイクル操作中に生じていた。さらにま
た、高速で操作する複雑な高性能複写装置は感光体上の
狭い操作限界を包含する厳しい条件を有している。例え
ば、多くの最近の光導電性像形成部材において見い出さ
れる数多くの層は高度に可撓性で隣接層に良好に付着し
かつ狭い操作限界内で予期どおりの電気特性を示して多
数回のサイクルに亘って優れたトナー像を形成しなけれ
ばならない。また、極めて限られたスペースに押し込め
られた感光体ベルト装置内の小直径支持ロールを用いる
コンパクトな像形成装置においては長使用寿命の可撓性
感光体が商業的に強く求められている。小直径支持ロー
ルはコピー紙のビーム強度を用いてトナー像転写後の感
光体ベルト表面からコピー紙を自動的にはぎ取る簡単な
信頼できるコピー紙はぎ取り装置にとっても大いに望ま
しいものである。しかしながら、小直径、例えば、約
０．７５インチ（１９mm）以下の直径を有するロールは
感光体ベルトの機械的性能基準の限界値を一時的な感光
体ベルト材料の欠陥が可撓性感光体ベルトと繁発的事件
となるような高レベルまで引き上げている。
電子写真像形成装置でベルトとして使用されている多層
型感光体の１つのタイプは基体、伝導性層、電荷ブロッ
キング層、電荷励起層、および電荷移送層を含む。電荷
移送層は多くの場合高分子フィルム形成性バインダー中
に分散または溶解させた活性化用小分子を含む。一般
に、移送層内の高分子フィルム形成性バインダーはそれ
自体電気的に不活性であり活性化用分子を含有したとき
に電気的に活性となる。“電気的に活性”なる表現はそ
の材料が電荷励起層中の材料からの光励起電荷キャリヤ
ーの注入を支持し得、かつこれら電荷キャリヤーの移送
を電気的活性層を通して行って活性層上の表面電荷を放
電し得ることを意味する。多層型の感光体はまた抗カー
ル裏打層、接着層、およびオーバーコーティング層のよ
うな追加のも含み得る。優れたトナー像は乾燥現像剤粉
末（トナー）によって現像する多層型ベルト感光体によ
っても得ることができるけれども、これらの感光体は液
体現像系で用いたとき不安定になることが判っている。
これらの感光体は液体現像剤インク中で普通に使用され
る有機キャリヤー液であるインパラフィン系炭化水素例
えばアイソパール（Isopar）との接触によって生じるク
ラッキング、グレージング、活性化合物の結晶化、活性
化用化合物の相分離および活性化用化合物の抽出を受
け、これらは感光体の機械的一体性および電気的性質を
著しく劣下させる。さらに詳細には、液体現像剤の有機
キャリヤー液は電荷移送層中で典型的に使用されるアリ
ールアミン含有化合物のような活性化用小分子を浸出さ
せる傾向を有する。このクラスの物質の代表的なものに
は、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチ
ルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−
ジアン；ビス−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）−フェニルメタン；２，５−ビス−（４′−ジメ
チルアミノフェニル）−１，３，４−オキシジアゾー
ル；１−フェニル−３−（４′−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４″−ジエチルアミノフェニル）−ピラゾ
リン；１，１−ビス−〔４−（ジ−Ｎ，Ｎ′−ｐ−メチ
ルフェニル）−アミノフェニル〕−シクロヘキサン；４
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１′−ジフェ
ニルヒドラゾン；１，１−ジフェニル−２（ｐ−Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルアミノフェニル）−エチレン；Ｎ−エ
チルカルバゾール−３−カルボキシアルデヒド−１−メ
チル−１−フェニルヒドラゾンがある。浸出は上述のア
リールアミン化合物のような活性化用化合物の感光体表
面上への結晶化および引き続いてのアリールアミンの液
体現像剤インク中への移行をもたらす。さらに、インク
ベヒクル代表的にはＣ10〜Ｃ14分枝炭化水素類は感光体
表面にクラックおよびクレーズの形成を誘発する。これ
らの作用はコピー欠陥および感光体寿命の短縮をもたら
す。感光体の劣下はそれ自体で増大した背景および完全
な物理的感光体欠陥前の他の複写欠陥として表われる。
活性化用小分子の浸出はまたベルトを非使用時にベルト
支持ロール上に留め置いた場合の溶媒／応力クラッキン
グに対する移送層の感受性を増大させる。ある種のキャ
リヤー液はまた移送層中のアリールアミン化合物および
その上述した誘導体のような活性化用小分子の相分離を
特に高濃度のアリールアミン化合物が移送層バインダー
中に存在する場合に促進する。活性化用小分子の相分離
もまた感光体の電気的および機械的性質を悪変させる。
同時に、電荷移送フィルム形成性バインダー中に分散さ
せた光導電性層を含む単一活性層を有する単一層感光体
もまた液体現像剤にさらしたとき上述の多層型感光体で
生じたのと同じ劣下問題を受けやすい。高分子フィルム
形成性バインダー中に分散または溶解させた活性化用小
分子を含有する電荷移送層を用いる硬質の円筒状多層型
感光体においては、屈曲は通常生じないけれども、電気
的劣下は液体現像剤による現像中に同様に生ずる。これ
ら感光体の液体現像剤による十分な劣下は、小分子の浸
出およびマトリックスフィルムのクラッキングにより示
されるように２時間以内で起り得る。数日間の連続露出
は感光体を著しく劣下させる。
高分子でもって調製された電荷移送コンプレックスを含
む感光体が開発されている。例えば、ポリビニルカルバ
ゾールから調製された電荷移送コンプレックスは米国特
許第4,047,948 号、第4,346,158 号および第4,388,392
号に開示されている。ポリビニルカルバゾール層を用い
る感光体は、現在の感光体必要条件に照したとき、電気
的および機械的性質の両方において比較的貧弱な静電複
写性能を示している。ジ第２級アミンとジイオドアリー
ル化合物の縮合により調製した高分子アリールアミン分
子は１９８１年８月２６日に分開され、１９８４年５月
１６日に公告されたヨーロッパ特許公報第34,425号に開
示されている。これらのポリマーは極端にもろくまた極
めて物理的劣下を受けやすいフィルムを形成するので、
その可撓性ベルト形状での使用は妨げられている。即
ち、液体現像剤系に露出する多層型ベルト感光体を用い
る進歩した像形成システムにおいては、クラッキングお
よびクレージングがベルトサイクル操作中の臨界的電荷
移送層中で生じている。サイクル操作中の電荷移送層中
のクラックの出現はコピー品質に悪影響を及ぼす複写上
り欠陥として示すことができる。さらにまた、感光体中
のクラックはクリーニング工程において除去できないト
ナー粒子を捕獲し、その後の複写物中の背景に転写し得
る。しかも、クラック領域はブレードクリーニング装置
と接触したときはがれ（離層）を受け、かくして電子写
真製品設計の融通性を制限する。
ポリカーボネートのような各種の樹脂中に分散または溶
解させた小分子アリールアミン化合物を含む電荷移送層
を有する感光体は当該技術において公知である。同様
に、ペンダントアリールアミンを有するポリビニルカル
バゾール、ポリメタクリレートのような分子を含有する
高分子アリールアミンを使用した感光体も公知である。
さらに、ジ−第２級アミンとジ−イオドアリール化合物
との縮合ポリマーも従来技術において記載されている。
１９７２年４月２５日にブラントリーらに付与された米
国特許第3,658,520 号には、少なくとも１つのアリール
基が活性水素含有基によって置換されているトリアリー
ルアミンと光導電体のための増感剤とを含む光導伝性組
成物が開示されている。アリール基で置換される典型的
な活性水素含有基はヒドロキシ基である。例えば、欄
２、４、５及び１９行参照。
１９８５年９月３日にモリモトらに付与された米国特許
第4,539,282 には、ポリカーボネートバインダーと組み
合された酸化亜鉛と分子中のフェニレン環中で置換され
ているヒドロル基を含む化合物とを含む電子写真感光性
部材が開示されている。例えば、欄４、３８、３９行参
照。
１９８３年１月８日に公開された小西六の日本特許公開
J5 8002-849 号には、キャリヤー励起層とキャリヤー移
送層とを含む電子写真光受容体が開示されている。該キ
ャリヤー移送層は(a)置換又は無置換芳香族炭化水素又
は置換又は無置換芳香族複素環基を有するアミン誘導体
（例えば４頁、欄１４、化合物Ａ−４）、(b)カルバゾ
ール誘導体、及び(c)側鎖に縮合芳香環又は複素環を有
する高分子有機半導体を含有する。
１９８３年７月２６日にヌーナンらに付与された米国特
許第4,395,475 号には、反復単位として(1)二酸と(2)該
二酸と縮合重合し得る有機二官能化合物の縮合基とを含
む縮合ポリカー主鎖及び少なくとも１つの上記酸又は有
機二官能化合物基に付属するアリールアミン光導伝性基
を含む高分子光導伝体が開示されている。
１９８３年６月１３日に公開されたダイセル化学の日本
特許公開J5 8099-447-A には、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラキス−（ｐ−置換フェニル）−ｐ−フェニレンジア
ミンとヨウ素との電荷移動錯体が開示されている。この
物質は光電子部材又は光導伝性部材に用いることができ
る。
１９８６年５月６日にホーらに付与された米国特許第4,
587,189 号には、支持体、ペリレン顔料を含む真空蒸発
発光発生層、及びジアミンを含むアリールアミン空孔移
送層から構成される層状光応答性画形成材が開示されて
いる。
カナダ特許第1,171,431 号（１９８１年８月２６日に公
開され、１９８４年５月１６日に公告されたヨーロッパ
特許出願第34,425号に相応する）には、ジ−第２級アミ
ンとジ−イオドアリール化合物との縮合ポリマーが例え
ば実施例IXとＸに開示されている。
１９７７年１０月４日付でストルカ等に付与された米国
特許第4,052,205 号には、移送層中にポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールのような各種の活性ポリマーを含む感光性
像形成部材が開示されている（例えば、第５欄４５行〜
第６欄２７行）。活性ポリマーの誘導体はヒドロキシ置
換し得る（例えば、第５欄、６２〜６５行）。
１９８３年１１月１５日付でゴトウ等に付与された米国
特許第4,415,641 号には、カルバゾール誘導体を含む電
子写真感光性要素が開示されている（第３欄１〜１４行
参照）。Ｒ２はヒドロキシ基を表わし得る。
ストルカ等の“ホール トランスポート インポリマー
ズ オブ アロマティック アミン−コンティニング
メタクリレート（Hole transport in polymers of Arom
atic Amine-Containing Methacrylates）、ジャーナル
オブ ポリマー サイエンス（Journal og polymer S
cience）：ポリマー ケミストリー エデイション(Pol
ymer Chemistry Edition)，Vol. 21 、969(1983)”に
は、正孔移送が高分子量アリールアミン置換ポリメタク
リレート中で開示されている。モノマーの合成、その重
合、及びこれらポリマーの一般的性質も記載されてい
る。
１９７４年１０月９日付でツチヤ等に付与された米国特
許第3,844,781 号には、ヒドロキシル、アミノ及びアル
コキシ基のような置換基を含む種種の光導電性物質が開
示されている。
１９７５年６月１７日付でナガシマ等に付与された米国
特許第3,890,146 号には、ヒドロキシル、アミノおよび
アルコキシ基のような置換基を含む種々の光導電性物質
が開示されている。
１９８６年５月１３日付でストルカ等に付与された米国
特許第4,588,666 号には、テトラフェニルビフェニルジ
アミンのアルコキシ誘導体を含む正孔移送分子が開示さ
れている（第３欄３３〜６６行参照）。Ｒ１およびＲ２
はメトキシを包含するアルコキシ基を示す。ポリビニル
カルバゾール、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、
ポリビニルブチラール、ポリヒドロキシエーテルのよう
な樹脂を正孔移送用分子のバインダーとして使用でき
る。
１９８１年５月５日付でストルカ等に付与された米国特
許第4,265,990 号には、小分子アリールアミンとポリカ
ーボネート樹脂バインダーを含む移送層が開示されてい
る。
即ち、クラッキング、クレージング、活性化合物の結晶
化、活性化合物の相分離および活性化合物の浸出に対す
る改良された抵抗性を有する多層型感光体が求められて
いる。
〔発明が解決しようとする課題〕
従って、本発明の目的は上述の欠点を克服する感光性部
材用の改良されたアリールアミン化合物を提供すること
である。
本発明の別の目的は液体現像中の成分浸出に対して改良
された抵抗性を示す光導電性像形成部材を提供すること
である。
本発明のさらに別の目的は液体現像中の成分結晶化に対
して改良された抵抗性を示す感光性像形成部材を提供す
ることである。
〔課題を解決するための手段〕
上記および他の目的は、本発明によれば、次式で示され
るヒドロキシアリールアミン化合物を提供することによ
って達成される： （式中、Ｒは水素原子又はヒドロキシル基である。） 前記ヒドロキシアリールアミン化合物は、−ＯＨ基と最
も近い窒素原子との間での１つ以上の芳香環を介しての
共役結合を有しない。
「共役結合」とは式Ｃ＝ＣnＣ＝Ｃ−（ただしｎは
０又は１である）を有するセグメントが１つ以上の芳香
環中に−ＯＨ基と最も近い窒素原子との間に直接に存在
することとして定義される。１つ以上の芳香環を介して
の−ＯＨ基と最も近い窒素原子との間の共役結合の例と
しては、フェニレン基に結合した窒素原子に対してフェ
ニレン基のオルト又はパラ位（２又は４位）に−OH基を
有するフェニレン基を含む化合物又は化合したフェニレ
ン基に結合した窒素原子に対して末端フェニレン基のオ
ルト又はパラ位に−ＯＨ基を有するポリフェニレン基を
含む化合物を挙げることができる。
次の２つの構造をフェニレン環系を介してヒドロキシル
基が窒素と共役結合している化合物の例として挙げるこ
とができる。
本発明のヒドロキシアリールアミンは電導性表面を有す
る基体、電荷ブロッキング層、電荷励起層、および正孔
移送層を含む電子写真像形成部材中で使用され、少なく
とも電荷移送層または電荷励起層が水素結合し得る樹脂
に水素結合により結合した上述のヒドロキシアリールア
ミンを含む。
本発明のヒドロキシアリールアミン化合物はまた電導性
表面を有する基体、電荷ブロッキング層および光励起層
とを含む電子写真像形成部材中で使用され、光励起層が
水素結合し得る樹脂に水素結合によって結合した上述の
ヒドロキシアリールアミン中に分散させた光導電性顔料
粒子を含む。
本発明のヒドロキシアリールアミン化合物はまた電導性
表面を有する基体、電荷ブロッキング層、電荷励起層、
正孔移送層、および水素結合し得る樹脂に水素結合によ
って結合した上記ヒドロキシアリールアミンを含むオー
バーコーティング層とを含む電子写真像形成部材中で使
用される。
本発明の電子写真像形成部材は任意の適当な電子写真像
形成法において使用できる。
一般に、本発明のヒドロキシアリールアミン化合物は、
例えば、ジアルコキシアリールアミンを加水分解するこ
とによって調製する。アルコキシアリールアミンの典型
的な調製方法はストルカ等の米国特許第4,588,666 号の
実施例１に記載されており、該米国特許の記載はすべて
参考として本明細書に引用する。本発明のジヒドロキシ
アリールアミン化合物は、１つ以上の芳香環を介しての
−ＯＨ基と最も近い窒素原子との間の共役結合を有しな
い。何故なら、そのような共役結合を有する化合物を含
有する層では電荷の移送が生じるからである。
１つ以上の芳香環を介しての−ＯＨ基と最も近い窒素原
子との間の共役結合を有しない典型的なヒドロキシアリ
ールアミン化合物には、例えば、次の如きものがある： Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−
ジアミン； Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（３−ヒドロキシフェニ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミ
ン； Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）−ｍ−トルイジ
ン； １，１−ビス−〔４−（ジ−Ｎ，Ｎ−ｍ−ヒドロキシフ
ェニル）−アミノフェニル〕−シクロヘキサン； １，１−ビス〔４−（Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニル）−
４−（Ｎ−フェニル）−アミノフェニル〕−シクロヘキ
サン； ビス−（Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ル−４−アミノフェニル）−メタン； ビス−〔Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ル）−４−アミノフェニル〕−イソプロピリデン； Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）−〔１，１′：４′，１″−タ−フェニ
ル〕−４，４″−ジアミン； ９−エチル−３，６−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−３（３
−ヒドロキシフェニル）−アミノ〕−カルバゾール； ２，７−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）
−アミノ〕−フルオレン； １，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）
−アミノ〕−ピレン； １，４−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ヒドロキシフ
ェニル）〕−フエニレンジアミン。
１つ以上の芳香環を介しての−ＯＨ基と最も近い窒素原
子との間の共役結合を含む典型的ヒドロキシアリールア
ミン化合物としては例えば以下のものがある。
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジ
アミン； Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（４−ヒドロキシフェニ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミ
ン； Ｎ，Ｎ−ジ（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−トルイジ
ン； １，１−ビス−〔４−（ジ−Ｎ，Ｎ−ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）−アミノフェニル〕−シクロヘキサン； １，１−ビス〔４−（Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニル）−
４−（Ｎ−フェニル）−アミノフェニル〕−シクロヘキ
サン； ビス−（Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ル−４−アミノフェニル）−メタン； ビス〔（Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ル）−４−アミノフェニル〕−イソプロピリデン； ビス−Ｎ，Ｎ−〔（４′−ヒドロキシ−４−（１，１′
−ビフェニル）〕−アニリン； ビス−Ｎ，Ｎ−〔（２′−ヒドロキシ−４−（１，１′
−ビフェニル）〕−アニリン。
本発明の光導電性像形成部材は電導性表面を有する基体
を用意し、この電導性表面上に電荷ブロッキング層を適
用し、このブロッキング層上に電荷励起層を適用し、そ
してこの電荷励起層上に電荷移送層を適用することによ
って作製できる。必要ならば、電荷移送層を電導性表面
に適用してもよいし、電荷励起層をその後電荷移送層に
適用してもよい。水素結合し得る樹脂に水素結合により
結合した本発明のヒドロキシアリールアミンは電荷励起
層、電荷移送層または保護オーバーコーティング中に含
ませ得る。
本発明のヒドロキシアリールアミンと水素結合し得る任
意の適当な極性樹脂を本発明の光導電性像形成部材に用
いることができる。“水素結合”なる表現は極性ヒドロ
キシ含有アリールアミンと水素結合性樹脂間の吸引力ま
たは橋かけとして定義され、極性ヒドロキシアリールア
ミンの水素原子は極性基含有樹脂の２つの分配されてな
い電子に引き付けられる。水素原子は１つの極性分子の
正末端であり他の極性分子の電子負末端と結合を形成す
る。典型的な極性樹脂には、アジピン酸とヘキサメチレ
ンジアミンとの縮合生成物およびセバシン酸とヘキサメ
チレンジアミンとの縮合生成物のようなポリアミド、ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリメ
タクリレート、無水マレイン酸／スチレンコポリマー、
セルロースポリマー等がある。一般に、極性樹脂の分子
量は約5,000 〜約1,000,000 で変化し得る。水素結合性
樹脂材料として最も好ましい物質はアルコール溶解性を
有する低分子量ポリアミドである（Ｅ．Ｉ．デュポン
デ ネモアス社よりエルバミド８０６１及びエルバミド
８０６４として入手できる）。
一般に、約１０〜約５０重量％の本発明のヒドロキシア
リールアミンを約９０〜約５０重量％の極性樹脂を組合
せて水素結合混合物を調製する。最適重量パーセント含
有量は層厚および他の活性成分例えば励起体顔料の含有
量による。従って、典型的には≦２μｍと薄く高顔料含
有量を有する励起体層は最低のヒドロキシアリールアミ
ン化合物含有量、極性樹脂の約５〜３０重量％を必要と
する。オーバーコーティング層もまた典型的には２〜１
０μｍと薄く、かくして低ヒドロキシアリールアミン含
有量を使用する。典型的にはより厚い１５〜２５μｍで
ある透明層での使用では、極性樹脂当り最低の３５重量
％が望ましい。本発明の水素結合混合物は励起材料から
の光励起正孔の注入を支持できまたこれら正孔の移送を
活性移送層を通しで行って活性移送層上の表面電荷を放
電できなければならない。典型的には、高分子樹脂と本
発明の活性小分子の両方を溶解する溶媒または溶媒混合
物を用いる。典型的は溶媒にはテトラヒドロフラン、ト
ルエン、塩化メチレン、メタノール、エタノール等があ
る。水素結合が上述したタイプの樹脂において起ること
は科学文献において公知のことである。上記の反応が浸
出を防止するかどうかを測定するには、組成物を液体現
像剤インクベヒクル、例えば、アイソパールＬに露出す
る。一定時間、例えば、２４時間後、液をあらゆる痕跡
量の活性ヒドロキシアリールアミンの存在について試験
する。典型的な活性ヒドロキシアリールアミン小分子は
紫外線にさらしたとき螢光を発し、その液体インクベヒ
クル中の存在はこの螢光を肉眼で検出することによって
測定できる。
感光体基体は不透明または実質的に透明であり得、所定
の機械的性質を有する多くの適当な材料を含み得る。従
って、基体は無機または有機化合物のような電気的に非
伝導性または伝導性の層を含み得る。電気的に非伝導性
の材料としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リアミド、ポリウレタン等を包含するこの目的において
公知の種々の材料を用い得る。電気絶縁性または電導性
基体は可撓質または硬質であり得、任意の多くの形状、
例えば、円筒状、シート、スクロール、エンドレス可撓
性ベルト等の形状を有し得る。好ましいのは基体はエン
ドレス可撓性ベルトの形であり、マイラー（Ｅ．Ｉ．デ
ュポン社より入手できる）またはメリネックス（ＩＣＩ
社より入手できる）として商業的に入手できる公知の二
軸配向ポリエステルを含む。
基体層の厚さは経済性を含む多くの要因による、即ち、
可撓性ベルト用の層は、最終光導電性装置に悪影響を与
えない限り、例えば２００μｍ以上の実質的厚さまたは
５０μｍ以下の最小厚さを有し得る。１つの可撓性ベル
トの態様においては、この基体層の厚さは、小直径例え
ば１２mm直径ロールの周りでサイクル操作するときの最
適可撓性および伸縮性のために、約６５〜約１５０μｍ
好ましくは約７５〜約１２５μｍの範囲である。基体表
面はコーティング前にクリーニングして付着コーティン
グのより大きい接着を促進させることが好ましい。クリ
ーニングは基体層表面をプラズマ放電、イオンボンバー
ト等に露出することによって行い得る。
電導性層は導電性部材に所望される光透過性および可撓
性によって実質的に広い範囲に亘って厚さにおいて変化
し得る。従って、可撓性の感光性像形成装置が望まれる
場合には、電導性層の厚さは、電導性、可撓性および光
透過性の最適組合せのために、約２０〜約７５０オング
ストローム単位好ましくは約５０〜約２００オングスト
ローム単位であり得る。電導性層は電導性金属層であり
得、例えば、基体上に真空蒸着法のような任意の適当な
コーティング技術によって形成され得る。典型的な金属
にはアルミニウム、ジルコニウム、ニオブ、タンタル、
バナジウムとハフニウム、チタン、ニッケル、ステンレ
ススチール、クロム、タングステン、モリブデン等があ
る。必要ならば、適当な金属の合金も付着させ得る。典
型的な金属合金はジルコニウム、ニオブ、タンタル、バ
ナジウムおよびハフニウム、チタン、ニッケル、ステン
レススチール、クロム、タングステン、モリブデン等お
よびこれらの混合物のような２種以上の金属を含み得
る。金属層を形成するのに用いる方法に関係なく、金属
酸化物の薄層が空気にさらしたとき殆んどの金属の外表
面上で生成する。即ち、金属層を覆う他の層が“連続”
層として特徴付される場合には、これらの上部連続層
は、事実上、酸化性金属層の外表面上に生成している金
属酸化物薄層と接触しているものとする。一般的には、
後の消去露光のためには、少なくとも約１５％の電導層
光透過性が望ましい。電導性層は金属に限定されない。
電導性層の他の例には約４０００〜約７０００オングス
トロームの波長を有する光に対する透明層としての電導
性インジウム錫酸化物の組合せまたは不透明電導性層と
してのプラスチックバインダー中に分散させた電導性カ
ーボンブラックがある。
金属層の付着後、正孔ブロッキング層を該金属層に適用
できる。一般には、正帯電型感光体用の電子ブロッキン
グ層は正孔を感光体の像形成表面から電導性層に移行さ
せる。隣接の光導電性層と電導性下層間で正孔に対する
電子バリヤー層を形成し得る任意の適当なブロッキング
層を使用できる。ブロッキング層は有機または無機であ
ってもよく任意の適当な方法により付着させ得る。例え
ば、ブロッキング層は、溶媒に可溶であるならば、溶液
として適用でき、溶媒はその後乾燥によるような任意の
通常の方法で除去できる。典型的なブロッキング層には
オルガノ金属塩を含むポリビニルブチラール、オルガノ
シラン、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ピロキシリン塩化ビニリデン樹脂等があ
る。他のブロッキング層材料には、米国特許第4,338,38
7 号、第4,286,033 号および第4,291,110 号に記載され
ているようなトリメトキシシリルプロピレンジアミン、
加水分解トリメトキシシリルプロピルエチレンジアミ
ン、Ｎ−ベーター（アミノエチル）ガンマー−アミノ−
プロピルトリメトキシシラン、イソプロピル４−アミノ
ベンゼンスルホニル、ジ（ドデシルベンゼンスルホニ
ル）チタネート、イソプロピルジ（４−アミノベンゾイ
ル）イソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ
（Ｎ，Ｎ−ジメチル−エチルアミノ）チタネート、チタ
ニウム−４−アミノベンゼンスルホネートオキシアセテ
ート、チタニウム４−アミノベンゾエートイソステアレ
ートオキシアセテート、〔H2N(CH2)4〕CH3Si(OCH3)2、
（ガンマーアミノブチル）メチルジエトキシシラン、お
よび〔H2N(CH2)3〕CH3Si(OCH3)2（ガンマーアミノプロ
ピル）メチルジエトキシシランのような窒素含有シラン
類または窒素含有チタン化合物がある。米国特許第 4,3
38,387 号、第4,286,033 号および第4,291,110 号の記
載はすべて本明細書に引用する。好ましいブロッキング
層は加水分解シランと金属基平面層の酸化表面との間の
反応生成物を含む。酸化表面は殆んどの金属基平面の外
表面上に付着後の空気への露出により固有的に生成する
ものである。この組合せは低ＲＨでの電気的安定性を向
上させる。加水分解シランは次式またはその混合物を有
する： （式中、R1は１〜２０個の炭素原子を有するアルキリデ
ン基であり、R2，R3およびR7は、個々に、Ｈ，１〜３個
の炭素原子を有する低級アルキル基およびフェニル基か
らなる群より選ばれ、Ｘは酸または酸塩のアニオンであ
り、ｎは１，２，３または４であり、ｙは１，２，３ま
たは４である） 像形成部材は、好ましくは、金属電導性アノード層の金
属酸化物層上にpH約４〜約１０の加水分解アミノシラン
の水溶液を付着させ、反応生成物層を乾燥させてシロキ
サンフィルムを形成し、本発明の接着層を適用し、その
後光励起層および正孔移送層のような電気作動層を上記
シロキサンフィルムに適用することによって作製する。
ブロッキング層は連続でかつ約０．５μｍ以下の厚さを
有すべきである。それより厚い層は望ましくない高残留
電圧をもたらし得るからである。約０．００５μｍ〜約
０．３μｍ（５０〜３０００オングストローム）のブロ
ッキング層が露光段階後の電荷中和を容易にし最適電気
性能が得られるので好ましい。金属酸化物層において
は、約０．０３〜約０．０６μｍの厚さが最適の電気的
挙動のために好ましい。最適の結果はシロキサンブロッ
キング層によって得られる。ブロッキング層はスプレー
法、デイップコーティング法、引き延ばし棒コーティン
グ法、グラビアコーティング法、シルクスクリーニング
法、エアーナイフコーティング法、リバースロールコー
ティング法、真空蒸着、化学処理法等の任意の適当な通
常の方法によって適用できる。このブロッキング層を得
るのに好都合なのは、ブロッキング層を好ましくは稀溶
液の形で適用し、溶媒をコーティング付着後真空、加熱
等の通常の方法により除去することである。一般には、
約０．０５：１００〜約０．５：１００のブロッキング
層物質と溶媒の重量比がスプレーコーティングを満足さ
せる。このシロキサンコーティングは L.A. Teuscherの
米国特許第4,464,450 号に記載されており、該米国特許
の記載はすべて本明細書に引用する。
必要に応じて、任意の適当な接着層を上記正孔ブロッキ
ング層に適用できる。典型的な接着層には、バイテル
(Vitel)ＰＥ−１００、バイテルＰＥ−２００、バイテ
ルＰＥ−２００ＤおよびバイテルＰＥ−２２２（いずれ
もグッド イヤー タイヤ アンド ラバー社より入手
できる）のようなポリエステル樹脂および；ポリビニル
ブチラール等がある。接着層を用いるときには、接着層
は連続であるべきでかつ好ましくは約２００〜約９００
μｍ、より好ましくは約４００〜約７００μｍの乾燥厚
を有する。任意の適当な溶媒または溶媒混合物を用いて
接着層物質のコーティング溶液を調製できる。典型的な
溶媒にはテトラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレ
ン、シクロヘキサン、およびこれらの混合物がある。一
般には、グラビアコーティング法により約９００オング
ストロームまたはそれ以下の連続接着層厚を達成するた
めには、固形分濃度は樹脂と溶媒とのコーティング混合
物の総重量基準で約２〜約５重量％である。しかしなが
ら、任意の他の適当な通常の方法を用いて接着層コーテ
ィング混合物を混合しその後電荷ブロッキング層に適用
できる。典型的な適用方法にはスプレー法、ディップコ
ーティング法、ロールコーティング法およびワイヤー巻
き棒コーティング法等がある。付着コーティングの乾燥
はオーブン乾燥法、赤外線照射乾燥法、風乾法等の任意
の適当な通常の方法により行い得る。
任意の適当な光励起層を上記ブロッキング層または中間
層（使用した場合の）に適用できる。１つの実施態様に
おいては、光励起層は感光体中で独立した電荷移送層な
しの単独で使用でき、また別の実施態様においては、光
励起体は前述したような連続正孔移送層と共に使用して
もよい。光励起層を独立の電荷移送層なしで用いまた本
発明のヒドロキシアリールアミン電荷移送物質を含むオ
ーバーコーティング層でオーバーコーティングしない場
合には、光励起層は本発明のヒドロキシアリールアミン
電荷移送物質を含むフィルム形成性バインダー中に分散
させた光導電性粒子を含まなければならない。光励起層
用の典型的な光導電性粒子には、無定形セレン、三方晶
セレン、およびセレン−テルル、セレン−テルル−ひ
素、セレン−ひ素およびこれらの混合物からなる群より
選ばれたセレン合金のような無機光導電性粒子；および
米国特許第3,357,989 号に記載されているＸ形の無金属
フタロシアニン、バナジルフタロシアニンおよび銅フタ
ロシアニンのような金属のフタロシアニンのような各種
フタロシアニン顔料、デュポン社より商品名モナストラ
ル (Monastral)レッド、モナストラルバイオレットおよ
びモナストラルレッドＹとして入手できるキナクリドン
類、ジブロモアントアンスロン顔料の商品名であるバッ
トオレンジ１およびバットオレンジ３、ベンズイミダゾ
ールペリレン、米国特許第3,442,781 号に記載の置換
２，４−ジアミノ−トリアジン類、アライドケミカル社
より商品名インドファーストダブルスカーレット、イン
ドファーストバイオレットレーキＢおよびインドファー
ストオレンジとして入手できる多核芳香族キノン類等を
包含する有機光導電性粒子であってフィルム形成性高分
子バインダー中に分散させたものがある。セレン、セレ
ン合金、ベンズイミダゾールおよびこれらの混合物は連
続の均質光励起層として形成できる。ベンズイミダゾー
ルペリレン化合物は周知であり、例えば、米国特許第4,
587,189 号に記載されており、その記載はすべて参考と
して本明細書に参考として引用する。複数光励起層物質
は光導電性層が光励起層の性質を向上または低減させる
場合に使用できる。このタイプの形状の例は米国特許第
4,415,639 号に記載されており、該米国特許の記載はす
べて参考として本明細書に引用する。当該技術で公知の
他の適当な光励起物質ももし必要ならば使用できる、バ
ナジルフタロシアニン、無金属フタロシアニン、ベンズ
イミダゾールペリレン、無定形セレン、三方晶セレン、
およびセレン−テルル、セレン−テルル−ひ素およびセ
レン−ひ素のようなセレン合金等、並びにこれらの混合
物のような光導電性物質を含む粒子または層を含む電荷
励起バインダー層がその白色光に対する感度故に特に好
ましい。バナジルフタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンおよびテルル合金はまたこれら物質が赤外線に対して
感応性である追加の利点を与えることからも好ましい。
例えば、米国特許第3,121,006 号に記載されているもの
を包含する多くの不活性樹脂物質を光励起バインダー層
で使用できる（該米国特許の記載はすべて参考として本
明細書に引用する）。典型的な有機樹脂バインダーには
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリスチレン、ポリアリールエーテル、ポリア
リールスルホン、ポリブタジエン、ポリスルホン、ポリ
エーテルスルホン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リイミド、ポリメチルペンテン、ポリフエニレンスルス
ァイド、ポリ酢酸ビニル、ポリシロキサン、ポリアクリ
レート、ポリビニルアセタール、アミノ樹脂、フエニレ
ンオキサイド樹脂、テレフタル酸樹脂、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、ポリスチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニルコポ
リマー、アクリレートコポリマー、アルキッド樹脂、セ
ルロース系フィルム形成剤、ポリ（アミド−イミド）、
スチレン−ブタジエンコポリマー、塩化ビニリデン−塩
化ビニルコポリマー、酢酸ビニル−塩化ビニリデンコポ
リマー、スチレンアルキッド樹脂等の熱可塑性および熱
硬化性樹脂がある。これらのポリマーはブロック、ラン
ダムまたは交互コポリマーであり得る。
励起体層においては、励起体の活性照射に対する露光中
に励起させた正孔−電子対の急速分離を行うことが重要
な機能である。その理由としては、バインダーを用いる
励起体層は電荷の１つを像形成部材の次の層へ移送し得
る物質を含んでいる。これは移送層中で使用する正孔移
送小分子、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−メトキシフェニル）−〔１，１′−ビフェニ
ル〕−４，４′−ジアミンの一定量をドーピングするこ
とによって達成できる。通常使用する樹脂／活性化用小
分子組成物の本発明の活性ヒドロキシアリールアミン化
合物による置換は増大した機械強度の励起層を与えるこ
とが期待される。さらに、本発明の活性分子と相溶性あ
る広範囲のバインダーから選択することによって、励起
体層のその隣接層に対する接着性も改良されるであろ
う。
本発明のヒドロキシアリールアミンは励起体バインダー
層で用いる任意の適当な不活性極性バインダー樹脂物質
中に加え得る。ヒドロキシアリールアミンはもし感光体
中の電荷移送層またはオーバーコーティング層が本発明
のヒドロキシアリールアミンを含むならば励起体層に加
える必要はない。一般に、本発明のヒドロキシアリール
アミンによる改良された浸出、フラッキングおよびクレ
ージングに対する抵抗性を得るためには、液体現像剤に
さらされる最外層、即ち、光励起体層、電荷移送層また
はオーバーコーティング層のいずれかは、好ましくは、
フィルム形成性極性樹脂と各層の静電複写機能に必要な
量の本発明のヒドロキシアリールアミン化合物を含む。
最適重量％含有量範囲は層厚および特定層内の他の活性
成分、例えば、励起体顔料による。励起体層は一般に約
≦２μｍと薄く高顔料含有量を有し得る。これは励起体
層に存在させるヒドロキシアリールアミン化合物の量的
条件を低め、典型的には、極性樹脂の約５〜３０重量％
とする。
バインダー層に対して、光励起化合物即ち顔料は樹脂バ
インダー中に種々の量で存在するが、一般には、約５〜
約９０容量％の光励起顔料を約１０〜約９０容量％の樹
脂バインダー中に分散させ、より好ましいのは約２０〜
約３０容量％の光励起顔料を約７０〜約８０容量％の樹
脂バインダー中に分散させる。１つの実施態様において
は、約８容量％の光励起顔料を約９２容量％の樹脂バイ
ンダー中に分散させる。
光励起層が樹脂バインダーを含まない実施態様において
は、光励起層は任意の適当な良く知られた均質光励起物
質を含み得る。典型的な均質光励起物質には無定形セレ
ン、セレン−テルル、セレン−テルル−ひ素およびセレ
ン−ひ素のようなセレン合金のような無機光導電性化合
物；およびバナジルフタロシアニン、クロリンジウム、
フタロシアニン、クロルアルミニウムフタロシアニン等
の有機顔料がある。
光導電性化合物および／または顔料と樹脂バインダー物
質とを含む光励起層は約０．１〜約５．０μｍの厚さ範
囲にあり、好ましくは約０．３〜約３μｍの厚さを有す
る。光励起層厚はバインダー含有量に相関する。高バイ
ンダー含有組成物は一般に光励起用に厚目の層を必要と
する。上記範囲外の厚さも本発明の目的が達成される限
りにおいて使用できる。
使用するすべての電荷移送層は電荷励起層からの光励起
正孔の注入を支持しかつこれら正孔の移送を移送層を通
して行って表面電荷を選択的に放電できるものでなけれ
ばならない。
光励起層が電導性層と活性電荷移送層にはさまれている
ときには、移送層は正孔を移送するように作用するばか
りでなく光導電性層を摩耗または化学侵食から保護し従
って電子写真像形成部材の操作寿命を延長するようにも
機能する。電荷移送層はゼログラフィーで使用できる波
長例えば４０００〜９０００オングストロームの波長に
露光させたとき、あったとしても無視し得る放電を示さ
なければならない。従って、電荷移送層は光導電体を使
用すべき領域の照射に対して実質的に透明である。即
ち、活性電荷移送層は励起層からの光励起正孔の注入を
支持する実質的に非光導電性の物質である。活性移送層
は露光をこの活性層を通して行ったとき通常透明であり
照射光の殆んどが効率的な光励起を行うために下層の電
荷キャリヤー励起体層によって利用されることを確実に
する。透明基体と共に使用する場合には、像形成露光は
基体を通して行いすべての光が基体を通る。この場合、
活性移送物質は使用波長領域で透過性である必要はな
い。本発明の励起層と組合せた電荷移送層は移送層上の
静電荷が照射光の不存在下では伝導しない程度に絶縁体
である。
電荷移送層を感光体の最外層として用いる場合には、特
に感光体を液体インクで現像する場合には、移送層は極
性樹脂に水素結合したヒドロキシアリールアミンを含む
上述の本発明の活性物質から本質的になることが好まし
い。
活性電荷移送層は励起体からの光励起正孔の注入を支持
できかつこれら正孔を活性移送層を通して移送して活性
移送層上の表面電荷を放電し得るものでなければならな
い。置換基はＮＯ２基、ＣＮ基等の如き電子吸引基(ele
ctron withdrawing groups) を含むべきでない。
任意の適当な溶媒を用いて移送層物質を下地層に適用で
きる。典型的な溶媒には塩化メチレン、トルエン、テト
ラヒドロフランおよびこれらの混合物等がある。塩化メ
チレンがすべての成分を適切に溶解しまたその低沸点故
に電荷移送層コーティング混合物の特に望ましい成分で
ある。
任意の適当な通常の方法を用いて電荷移送層コーティン
グ混合物を混合しその後下地層例えば電荷励起層に適用
することができる。典型的な適用方法にはスプレー法、
ディップコーティング法、ロールコーティング法、ワイ
ヤー巻き棒コーティング法等がある。付着したコーティ
ングの乾燥はオーブン乾燥法、赤外線照射乾燥法、風乾
法等の任意の適当な通常の方法によって行い得る。
一般に、正孔移送層の厚さは約５〜約 100μｍである
が、この範囲以外の厚さも使用できる。正孔移送層は正
孔移送層上の静電荷が照射の不存在下では静電潜像の形
成おび滞留を妨げる程の十分な速度で伝導しない程度に
絶縁性であるべきである。一般には、正孔移送層対電荷
励起層の厚さの比は好ましくは２：１〜２００：１に維
持し、ある場合には４００：１程大きく維持する。
本発明の多層感光体の２つの電気作動層の１つに用いる
特に好ましい移送層は約３０〜約５０重量％のＮ，Ｎ′
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス−（３−ヒドロキシフェ
ニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミ
ンおよび約７０〜約５０重量％のヒドロキシプロピルセ
ルロースとを含む。
本発明の活性正孔移送ヒドロキシアリールアミン物質は
極性樹脂と水素結合し得る。このことは小分子の非相溶
性、相分離により不適当であると通常見られていた樹脂
との改良された相溶性をもたらす。活性小分子Ｎ，Ｎ′
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）
−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミンはほ
んの数（２〜３）重量％の程度にしか“フェノキシ樹
脂”中に相溶しない。本発明の活性分子は“フェノキシ
樹脂”と５０重量％含有量で相溶性である。
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフ
ェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジア
ミン／ポリカーボネート５０重量％含有量移送層で普通
に見られる現象は、操作、即ち、指紋によって生ずる表
面結晶化である。Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−ヒドロキシフェニル）−〔１，１′−ビフェニ
ル）−４，４′−ジアミン５０部とフェノキシ樹脂（ユ
ニオンカーバイド社からのＰＫＨＨフェノキシ樹脂）５
０部からなる移送層は繰返しの操作に供したとき表面結
晶化を示さない。
オーバーコーティング層は本発明の多層型電子写真像形
成部材の最外表面に適用できる。このオーバーコーティ
ング層は励起体層も移送層も極性樹脂に水素結合した本
発明のヒドロキシアリールアミン化合物を含まない場合
に使用すべきである。励起体層も移送層も極性樹脂に水
素結合した本発明のヒドロキシアリールアミン化合物を
含まない場合、オーバーコーティング層は電気的に活性
でありかつ極性樹脂に水素結合した本発明のヒドロキシ
アリールアミン化合物を含んで光励起体層からの光励起
正孔と電子の注入を支持しこれら正孔または電子を有機
層を通して移送せしめて表面電荷を選択的に放電しなけ
ればならない。活性オーバーコーティングは正孔を移送
するよう作用するだけでなく下地層を摩耗または化学侵
蝕から保護し従って電子写真像形成部材の操作寿命を特
に液体現像系において延長する。活性オーバーコーティ
ング層は静電複写で使用できる光の波長例えば４，００
０〜９，０００オングストロームの波長に露光したとき
無視し得る放電を示すべきである。従って、活性オーバ
ーコーティング層は感光体を使用すべき領域の照射に対
し実質的に透過性である。即ち、活性オーバーコーティ
ング層は励起層からの光励起正孔の注入を支持する実質
的に非光導電性の物質である。活性オーバーコーティン
グ層は露光を活性層を通して行ったとき通常透明であっ
て照射光の殆んどが下層の電荷キャリヤー励起体層によ
り利用されて効率的な光励起を行うのを確実にする。透
明基体と共に使用するときは、像形成的露光は基体を通
して行い得、すべての光が基体を透過する。この場合、
活性オーバーコーティング材料は使用波長領域で透過性
である必要はない。本発明の励起層と組合せた活性オー
バーコーティング層はオーバーコーティング上の静電荷
が照射なしでは伝導しない程度に絶縁体である。
オーバーコーティング層に用いるべき活性樹脂物質の１
部またはすべてを極性樹脂に水素結合したヒドロキシア
リールアミンを含む上述の本発明の活性水素結合物質で
置き替えることができる。小分子ヒドロキシアリールア
ミン対極性ポリマーマトリックスの比は約５：９５〜約
７０：３０の範囲であり得る。最適の電気的および機械
的性能は小分子ヒドロキシアリールアミン対極性ポリマ
ーマトリックス比の範囲が約５：９５〜約３０：７０重
量比であるとき得られる。
活性電荷オーバーコーティング層は励起体材料からの光
励起正孔の注入を支持することができかつこれら正孔の
移送を活性オーバーコーティング層を通して行い活性オ
ーバーコーティング層上の表面電荷を放電できるもので
なければならない。
任意の適当な溶媒を用いてオーバーコーティング層物質
を下地層に適用できる。典型的な溶媒にはアルコール、
ケトン、テトラヒドロフラン等がある。アルコールは下
地層が溶媒感応性成分を含む場合のオーバーコーティン
グ層コーティング用混合物の特に望ましい成分である。
本発明の光導電体上で用いる特に好ましい活性オーバー
コーティング層は約１０〜約４０重量％のＮ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−ヒドロキシフェニル）〔１，
１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミンと約６０〜約
５０重量％のアルコール可溶性ポリアミド樹脂を含む。
任意の適当な通常の方法を用いて電荷オーバーコーティ
ング用混合物を混合し次いで下地表面例えば電荷移送層
に適用できる。典型的な適用法にはスプレー法、ディッ
プコーティング法、ロールコーティング法、ワイヤー巻
き棒コーティング法等がある。付着コーティングの乾燥
はオーブン乾燥、赤外線照射乾燥法、風乾法等の任意の
適当な方法によって行い得る。
一般い、オーバーコーティング層の厚さは約２〜約１０
μｍであるかこの範囲以外の厚さも使用できる。
例えば、フィルム形成性バインダー中に分散させた伝導
性粒子を含む通常の基ストリップのような他の層も感光
体の一端に電導性表面、ブロッキング層、接着層または
電荷励起層と接触させて適用し得る。
必要ならば、裏打ちコーティングを感光体の反対面に適
用して平坦さおよび／または耐摩耗性を付与し得る。こ
の裏打ちコーティング層は電気絶縁性またはわずかに半
導電性である有機ポリマーまたは無機ポリマーを含み得
る。
少なくとも励起層、移送層またはオーバーコーティング
層中に水素結合ヒドロキシアリールアミンと極性樹脂を
含む本発明の電子写真部材は活性化用電磁線照射に像形
成的に露光する前に帯電させることを用いる任意の適当
な通常の電子写真像形成法において使用し得る。通常の
正または逆現像法を用いてマーキング材料像を本発明の
電子写真像形成部材の像形成表面上に形成できる。即
ち、適当な電気バイアスを適用し適当な極性の電荷を有
するトナーを使用することによって、トナー像を本発明
の電子写真部材の像形成表面上の負帯電領域または放電
領域中に形成できる。さらに詳細には、正現像法におい
ては、１つの極性の帯電トナー粒子を像形成表面の反対
荷電静電領域に付着させ、逆現像法においては、帯電ト
ナー粒子を像形成表面の放電領域に付着させる。本発明
の移送層が光励起層と導電性表面との間にはさまれてい
る場合には、正極性電荷が活性化用電磁線照射への像形
成的露光前に通常適用される。本発明の光励起層が移送
層と電導性表面の間にはさまれているときには、負極性
電荷が活性化用電磁線照射への像形成的露光前に通常適
用される。
本発明の電子写真部材はサイクル操作中のクラッキン
グ、クレージング、アリールアミン化合物の結晶化、ア
リールアミン化合物の相分離およびアリールアミン化合
物の浸出に対する大きな抵抗性を有する。
〔実施例〕
以下、本発明を特定の好ましい実施態様に沿って詳細に
説明するが、これらの実施例は単に例示を目的とするも
のであり本発明をこれら実施例で記載する材料、条件、
プロセスパラメーター等に限定するものでないことを理
解されたい。すべての部およびパーセントは他に断わら
ない限り重量による。
例１ 米国特許第4,588,666 号の実施例Ｉの記載に従って、
Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジア
ミンをｍ−イオドアニソールから合成して９０％の収
率、m.p.１２０〜１２５℃を得た。Ｎ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−
〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミンは、例
えば、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−〔１，１′−ビフェニル〕−４，
４′−ジアミンから、機械的撹拌器およびアルゴンガス
入口とを備えた２三ッ口丸底フラスコ中に１３７．５
ｇのＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メト
キシフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′
−ジアミン（０．２５モル）、２２３．５ｇの無水沃化
ナトリウム（１．５モル）および５００ｍｌの加温スル
ホラン（蒸留したもの）とを導入することによって調製
した。フラスコ内容物を１２０℃に加熱し次いで６０℃
に冷却した。５ｍｌのD.I.水を滴下しながら加え、次い
で１９０．５ｍｌのトリメチルクロロシラン（１．５モ
ル）を加えた。内容物を６０〜７５℃で６時間加熱せし
めた。ＨＰＬＣ分析を用いて反応終了時を決定した。フ
ラスコ内容物を１．５の脱イオン水を含む３エーレ
ンマイヤーフラスコ中に注入した。水層をデカンテーシ
ョンし、暗色油状残留物を５００ｍｌのメタノール中に
採取した。メタノール溶液を２部の４００ｍｌヘキサン
で抽出してヘキサメチルジシロキサン副生成物を除去し
た。メタノール溶液を回転蒸発させて溶媒を除去した。
残留物を５００ｍｌのアセトン中に採取し次いで１．５
の脱イオン水中に沈澱させた。灰白色固形分を濾過
し、次いで脱イオン水で洗浄して真空乾燥させた。粗
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）−〔１，１′−ビフェニル）−４，４′−
ジアミンをマグネチックスターラーと１のトルエンを
含む２丸底フラスコに入れた。５ｇのフロリシル（フ
ロリシルはFloridin社の登録商標）をフラスコに加え２
時間撹拌させた。暗色フロリシルを濾別して薄黄色トル
エン溶液を残存させた。トルエンを回転蒸発させて薄黄
色粘稠油状物を得た。油状生成物を４００ｍｌのアセト
ンに溶解し、次いで４００ｍｌのヘプタンで稀釈して結
晶化させた。無色結晶を濾過した。追加の生成物を濾液
からアセトンを回転蒸発させることによって得た。収率
は８５％であり、m.p.１１３〜１１７℃であった。
例２ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）
−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン用の
Ｎ，Ｎ−ビス（３−メトキシフェニル）アミンプレカー
サーを、機械的撹拌器およびアルゴン入口を備えた２
三ッ口丸底フラスコ中に１６６ｇのｍ−メトキシアセト
アニリド（１モル）、６６ｇの青銅、３００ｇのｍ−イ
オドアニソール（１．３モル、アルドリッヒケミカル
社）および２７６ｇの無水炭酸カリウム（２モル）を導
入することによって調製した。反応混合物は撹拌しなが
ら１９０℃に加熱した。ディーン−スタークトラップを
用いて反応水を捕集した。２４時間後、反応を冷却し、
次いで８００ｍｌの２−プロパノールで稀釈した。混合
物に加熱してリフラックスさせ、次いで熱濾過した。濾
液に８９ｍｌの脱イオン水中の１０２ｇ水酸化ナトリウ
ム溶液を加え、フラスコを加熱してリフラックスさせ
た。３時間後、混合物を等容量の水で稀釈して沈降させ
た。水層をデカンテーションして暗色油状物を残した。
暗色油状物を１のトルエン中に採取し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。濾過後、トルエン溶液を回転蒸発
させてトルエンを除去した。１７５℃、６mmHgでの暗色
残留物の蒸留により薄黄色油状物を得た。異性体混合物
の収量は１４０℃であった。この異性体混合物はＮ，
Ｎ′−ビス（３−メトキシフェニル）アミンを含んでい
た。
例３ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）
−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミンを、
例えば、Ｎ，Ｎ′−ビス（メトキシフェニル）アミンか
ら、機械的撹拌器およびアルゴンから入口を備えた２
三ッ口丸底フラスコ中に７５．９ｇのＮ，Ｎ−ビス（メ
トキシフェニル）アミンの異性体混合物（０．３３モ
ル）、４４．４ｇのジイオドビスフェニル（０．１１モ
ル）、５０ｇの青銅、１５０ｍｌのアイソパールＬ（エ
クソンケミカル社）、および８９ｇの無水炭酸カリウム
とを導入することによって調製した。反応混合物は撹拌
しながら２００℃に加熱した。ディーン−スタークトラ
ップを用いて反応中に生成した水を捕集した。２４時間
後、反応を冷却し、400 ｍｌのトルエンを加えた。混合
物をリフラックス温度に加熱し熱濾過した。赤色溶液を
回転蒸発させてトルエンを除去した。アイソパールＬを
デカンテーションして粘稠沈澱物を残した。暗色油状物
を４００ｍｌのトルエンに溶解し、溶液を５０ｇのフロ
リシルと共に２時間撹拌した。溶液を濾過して暗色フロ
リシルを除去して薄黄色溶液を得た。溶液を回転蒸発さ
せてトルエンを除去した。黄色油状物を２００ｍｌのア
セトンに溶解し 200ｍｌのｎ−ヘプタンで稀釈し結晶化
した。濾過により灰白色固形物を得た（収量３０ｇ）。
例４ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−ヒドロキシフェニ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン
を、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（メトキシフ
ェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジア
ミンから、機械的撹拌器およびアルゴン入口を備えた１
の三ッ口丸底フラスコ中に３０ｇのＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）−〔１，１′−
ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（０．０５モル）、
９０ｇの無水沃化ナトリウム（０．６モル）および２０
０ｍｌの加温スルホラン（蒸留したもの）を加えること
によって調製した。フラスコ内容物を１２０℃に加熱し
次いで６０℃に冷却した。２の脱イオン水を滴下しな
がら加え、次いで76ｍｌのトリメチルクロロシラン（６
モル）を加えた。内容物を６０〜７５℃に６時間加熱せ
しめた。ＨＰＬＣ分析を用いて反応終了時を決定した。
フラスコ内容物を１のD.I.水を含む２のエーレンマ
イヤーフラスコ中に注入した。水層をデカンテーション
し、暗色油状残留物を３００ｍｌのメタノール中に溶解
した。メタノール溶液を２部の３００ｍｌヘキサンで抽
出してヘキサメチルジシロキサン副生成物を除去した。
メタノール溶液を回転蒸発させて溶媒を除去した。残留
物を２００ｍｌのアセトンに溶解し次いで１の脱イオ
ン水中に沈澱させた。暗色油状生成物を３００ｍｌのジ
イソプロピルエーテルに溶解し無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。無水溶液を５０ｇのフロリシルと混合し２
時間撹拌した。ジイソプロピルエーテルを回転蒸発器
（ロト−エバポレーター）を用いて除去した。黄色油状
残留物を１００ｍｌのアセトンに溶解し２００ｍｌのヘ
プタンで稀釈した。フラスコを−５℃で一夜静置した。
灰白色固形物を濾別し乾燥させた。収量は１６ｇ（６０
％）であった。
例５ 対照実験を、ポリビニルカルバゾール中に分散させた三
方晶セレンの厚さ約２μｍを有する励起層でコーティン
グし、さらにポリカーボネート樹脂中に分散させたＮ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミンの
厚さ約２１ミクロンを有する移送層でオーバーコーティ
ングしたアルミニウム処理マイラー基体を含む多層型電
子写真像形成部材によって行った。この像形成部材サン
プルを３″（７．６cm）ロール上で曲げてアイソパール
Ｌインク溶媒にさらした。Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）〔１，１′−ビフェ
ニル〕−４，４′−ジアミン小分子の浸出と移送層のク
ラッキングが１時間程の短時間で観察され、サンプルの
厳しい劣下が２４時間内で明らかになった。
例６ 対照実験を、ポリビニルカルバゾール中に分散させた三
方晶セレンの厚さ約２μｍを有する励起層でコーティン
グし、さらにポリカーボネート樹脂中に分散させたＮ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス４−ヒドロキシフェ
ニル）〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン
の厚さ約２１ミクロンを有する移送層でオーバーコーテ
ィングしたアルミニウム処理マイラー基体を含む多層型
電子写真像形成部材によって行った。この像形成部材サ
ンプルのフラットプレート電気走査試験は−８２０Ｖの
ＶＯ（電荷アクセプタンス）を示した。このスキャナー
の光に繰り返し暴露したにもかかわらず、画形成部材の
放電は起らなかった。
例７ 例５で記載した構造を有する電子写真像形成部材をＮ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−ヒドロキシフェニル）−
〔１，１−ビフェニル〕−４，４′−ジアミンとポリア
ミド樹脂（E.I.デュポン社より入手できるエルバミド８
０６１）のメチルアルコール溶液（５０部ヒドロキシア
リールアミン／５０部エルバミド）でマイラーコーティ
ング棒を用いてオーバーコーティングして８５℃で３０
分間のオーブン乾燥後に約４．０μｍの乾燥フィルム厚
を得た。このサンプルのフラットプレート電気走査試験
は、１０回の連続サイクルの後で、８２０ＶのＶＯ（電
荷アクセプタンス）と１５ＶのＶＲ（残留電圧）を示し
た。この電子写真部材のアイソパールＬインク溶媒に対
する３″（７．６cm）ロール上での曲げながらの６日間
の暴露は何らの浸出およびフィルムクラッキングを示さ
なかった。
例８ 例５で記載した構造を有する電子写真像形成部材をＮ，
Ｎ′−ビス（３−メトキシフェニル）アミンとポリアミ
ド樹脂（E.I.デュポン社より入手できるエルバミド８０
６１）のエチルアルコール溶液（５０部のヒドロキシア
リールアミン／５０部のエルバミド）でマイラーコーテ
ィング棒を用いてオーバーコーティングして８５℃で３
０分間のオーブン乾燥後約６．０ミクロンの乾燥フィル
ム厚を得た。このサンプルのフラットプレート電気走査
試験は、１０回の連続サイクル後、920 ＶのＶＯと２０
ＶのＶＲを示した。この電子写真像形成部材のアイソパ
ールＬインク溶媒に対する３″（７．６cm）ロール上で
曲げながらの２日間の暴露はわずかに痕跡量の小分子の
浸出を示しフィルムクラッキングはなかった。
例９ 例５で記載したような像形成部材をポリウレタン（グッ
ドイヤーケミカル社より入手できるエスタール５７２
０）とＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−ヒドロキシフ
ェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジア
ミン（５０部のヒドロキシアリールアミン／５０部のエ
スタール５７２０）のアセトン／メチルエチルケトン
（５０／５０容量％混合物）溶液でマイラーコーティン
グ棒を用いてオーバーコーティングして８５℃で３０分
間のオーブン乾燥後に約８．０μｍの乾燥フィルム厚を
得た。このサンプルのフラットプレート走査試験は１０
回の連続サイクル後に８６０ＶのＶＯと２０ＶのＶＲを
示した。この電子写真像形成部材のアイソパールＬイン
ク溶媒に対する２日間の暴露はわずかに痕跡量の小分子
浸出を示しフィルムクラッキングはなかった。
例１０ 例５で記載したような像形成部材をポリアミド樹脂（E.
I.デュポン社より入手できるエルバミド８０６４）と
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−ヒドロキシフェニ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン
（５０部のヒドロキシアリールアミン／５０部のエルバ
ミド8064）のｎ−プロパノール／１，１，２−トリクロ
ロエタン（７０／３０容量％混合物）溶液でマイラー棒
を用いてオーバーコーティングして８５℃で３０分間の
オーブン乾燥後に約６．０μｍの乾燥フィルム厚を得
た。このサンプルのフラットプレート電気走査試験は１
０回の連続サイクル後８００ＶのＶＯと１０ＶのＶＲを
示した。この電子写真像形成部材のアイソパールＬイン
ク溶媒に対する３″（７．６cm）ロール上で曲げながら
の４日間の暴露は小分子の浸出およびフィルムクラッキ
ングを何ら示さなかった。
例１１ 例５で記載したような像形成部材をスチレン−エチルア
クリレートコポリマー（モンサント社より入手できる１
５１２）とＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（ｍ−ヒドロキ
シフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−
ジアミン（５０部のヒドロキシアリールアミン／５０部
の１５１２モンサント）のテトラヒドロフラン溶液でス
プレーガン装置を用いてオーバーコーティングし３０分
／８５℃での乾燥後に約６．０μｍの乾燥フィルム厚を
得た。フラットプレート電気試験およびアイソパールＬ
暴露試験共に上述の各実施例で示した結果に匹敵する結
果を得た。
例１２ 像形成部材を例５に記載のようにしてオーバーコーティ
ングし、負帯電を用いるサビン(Savin)５０４０静電複
写液体トナー装置に入れた。４週間で合計２１，０００
の受け入れ可能なプリントを得、その時点で試験を終ら
せた。
例１３ ５μｍの無定形セレンを付着させたアルミニウムプレー
ト上にポリエステル（グッドイヤーアンドラバー社より
入手できるバイテルＰＥ−１００）とＮ，Ｎ′−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−
〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（５０
部のヒドロキシアリールアミン／５０部のバイテルＰＥ
−１００）のテトラヒドロフラン溶液を５０μｍ引き延
し棒を用いてコーティングした。〜１２μｍの乾燥フィ
ルムを１２時間の真空乾燥後に得た。このサンプルのフ
ラットプレート電気走査試験は６００ＶのＶＯ（電荷ア
プセプタンス）と約零ＶのＶＲ（残留電圧）を示した。
アイソパールＬ、即ち、イソパラフィン炭化水素に対す
る１週間の暴露は小分子の浸出およびフィルムクラッキ
ングを何ら示さなかった。
本発明を特定の好ましい実施態様について説明して来た
が、本発明はこれらに限定されるものではなく、むしろ
当業者ならば本発明の精神および特許請求する範囲内に
おいて種々の変形および修正がなされ得ることは容易に
理解するであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン エフ ヤヌス アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14580 ウェブスター リトル バードフィール ドロード 924 (72)発明者 デイル エス レンファー アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14580 ウェブスター カントリー マナー ウ ェイ 192 (72)発明者 リチャード エル シャンク アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14534 ピッツフォード フレンチ ロード ９ ピーオーボックス 325 (72)発明者 ベング エス オング カナダ国 エル５エヌ ３エイ１ オンタ リオ ミシソーガ ケインズ クレッセン ト 3004 (56)参考文献 特開 昭61−295558（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−254146（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−46249（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−135448（ＪＰ，Ａ) 米国特許3658520（ＵＳ，Ａ)

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式で表わされるアリールアミン化合物。 （式中、Ｒは水素原子又はヒドロキシ基である。）
  2. 【請求項２】支持層および少なくとも１つの光導電性層
    とを含み、次式： （式中、Ｒは水素原子又はヒドロキシル基である。） で示されるヒドロキシアリールアミン化合物を含む、電
    子写真像形成部材。
  3. 【請求項３】像形成部材が電荷発生層と電荷輸送層を有
    する特許請求の範囲(2)に記載の電子写真像形成部材。
  4. 【請求項４】電荷輸送層が該アリールアミン化合物を含
    む特許請求の範囲(2)に記載の電子写真像形成部材。
  5. 【請求項５】電荷発生層が該アリールアミン化合物を含
    む特許請求の範囲(2)に記載の電子写真像形成部材。
  6. 【請求項６】電荷輸送層が該アリールアミン化合物と極
    性基を有する高分子結合剤を含む特許請求の範囲(4)に
    記載の電子写真像形成部材。
  7. 【請求項７】像形成部材が該アリールアミン化合物を含
    む保護層を有する特許請求の範囲(2)に記載の電子写真
    像形成部材。
  8. 【請求項８】像形成部材が該アリールアミン化合物と極
    性基を有する高分子結合剤を含む保護層を有する特許請
    求の範囲(7)に記載の電子写真像形成部材。
  9. 【請求項９】支持層および少なくとも１つの光導電性層
    とを含み、次式： （式中、Ｒは水素原子又はヒドロキシル基である。） で示されるヒドロキシアリールアミン化合物を含む、電
    子写真像形成部材の像形成表面上に静電潜像を形成する
    ことを特徴とする電子写真像形成方法。
  10. 【請求項１０】現像剤が液体現像剤である特許請求の範
    囲(9)に記載の電子写真像形成方法。
  11. 【請求項１１】液体現像剤が有機キャリヤ流動体を含む
    特許請求の範囲(9)に記載の電子写真像形成方法。
  12. 【請求項１２】現像剤が乾式粉体現像剤である特許請求
    の範囲(9)に記載の電子写真像形成方法。
JP63137172A 1987-06-10 1988-06-03 ヒドロキシ官能型アリールアミン化合物およびアリールアミン化合物を用いた装置 Expired - Fee Related JPH0662516B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6124787A 1987-06-10 1987-06-10
US061247 1987-06-10
US61247 1987-06-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01105260A JPH01105260A (ja) 1989-04-21
JPH0662516B2 true JPH0662516B2 (ja) 1994-08-17

Family

ID=22034580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63137172A Expired - Fee Related JPH0662516B2 (ja) 1987-06-10 1988-06-03 ヒドロキシ官能型アリールアミン化合物およびアリールアミン化合物を用いた装置

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0295115B1 (ja)
JP (1) JPH0662516B2 (ja)
DE (1) DE3872313T2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2728967B2 (ja) * 1990-07-20 1998-03-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US5350654A (en) * 1992-08-11 1994-09-27 Xerox Corporation Photoconductors employing sensitized extrinsic photogenerating pigments
JP2016126047A (ja) 2014-12-26 2016-07-11 株式会社リコー 感光体、画像形成装置、及びカートリッジ

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1171431A (en) * 1980-02-04 1984-07-24 S. Richard Turner Process for preparing arylamines
JPS5852983B2 (ja) * 1980-02-04 1983-11-26 ゼロツクス コ−ポレ−シヨン アリ−ルアミンの製造方法
US4588667A (en) * 1984-05-15 1986-05-13 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member and process comprising sputtering titanium on substrate
JPS61221155A (ja) * 1985-03-27 1986-10-01 Fuji Photo Film Co Ltd ヒドロキシトリアリ−ルアミンの製造方法
US4588666A (en) * 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01105260A (ja) 1989-04-21
EP0295115B1 (en) 1992-06-24
DE3872313D1 (en) 1992-07-30
DE3872313T2 (de) 1992-12-03
EP0295115A3 (en) 1989-10-18
EP0295115A2 (en) 1988-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2596589B2 (ja) ポリアリールアミン化合物
JP2596588B2 (ja) アリ−ルアミン重合体およびアリ−ルアミン重合体を用いた装置
JP2591793B2 (ja) アリールアミン化合物
US4871634A (en) Electrophotographic elements using hydroxy functionalized arylamine compounds
DE3882819T2 (de) Arylamin enthaltende Polyhydroxyether-Harze.
JP3224031B2 (ja) ポリアリールアミンポリマーを利用するシステム
JPH011728A (ja) アリールアミン含有ポリヒドロキシエーテル樹脂
JP3183353B2 (ja) ポリアリールアミン重合体
US4956440A (en) Arylamine containing polyhydroxyether resins
US5830614A (en) Multilayer organic photoreceptor employing a dual layer of charge transporting polymers
EP1770447B1 (en) Electrophotographic photosensitive body
US4935487A (en) Carbonate-arylamine polymer
US20140255836A1 (en) Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and process cartridge each including the electrophotographic photosensitive member
JP3189914B2 (ja) ポリアリールアミンポリエステルを含む電子写真画像形成部材
US5028687A (en) Arylamine carbonate polymer
JPH11223956A (ja) 画像形成部材
US5283143A (en) Electrophotographic imaging member containing arylamine terpolymers with CF3 substituted moieties
US5011939A (en) Hydroxy functionalized arylamine compounds
JPH0662516B2 (ja) ヒドロキシ官能型アリールアミン化合物およびアリールアミン化合物を用いた装置
JP2014197173A (ja) 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジ、および縮合多環芳香族化合物
US8883383B2 (en) Charge transport layer comprising fluoroacyl arylamine
JP2001209195A (ja) 電子写真感光体
US6291125B1 (en) Terpolymer imaging member and imaging process
JP3147319B2 (ja) Ｃｆ３ 置換部分を有するアリールアミンターポリマー
JP3980499B2 (ja) 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees