JPH0662463B2 - メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 - Google Patents
メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法Info
- Publication number
- JPH0662463B2 JPH0662463B2 JP59016936A JP1693684A JPH0662463B2 JP H0662463 B2 JPH0662463 B2 JP H0662463B2 JP 59016936 A JP59016936 A JP 59016936A JP 1693684 A JP1693684 A JP 1693684A JP H0662463 B2 JPH0662463 B2 JP H0662463B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- catalyst
- parts
- methacrolein
- isobutylene
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はイソブチレン又は三級ブタノールを分子状酸素
により気相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリ
ルを製造する方法に関する。
により気相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリ
ルを製造する方法に関する。
これまでイソブチレン又は三級ブタノールの気相接触酸
化によりメタクロレイン及びメタクリル酸を製造する触
媒について種々提案されている。しかし、触媒性能例え
ば触媒活性、メタクロレイン及びメタクリル酸への選択
率、触媒の機械的強度、触媒寿命などの点でまだ不満足
で工業的見地から改良が望まれていた。本発明者らは、
この方法に用いられる触媒の性能改良を目的として研究
を進めた結果、優れた触媒性能を有する触媒を見い出し
て本発明を完成した。
化によりメタクロレイン及びメタクリル酸を製造する触
媒について種々提案されている。しかし、触媒性能例え
ば触媒活性、メタクロレイン及びメタクリル酸への選択
率、触媒の機械的強度、触媒寿命などの点でまだ不満足
で工業的見地から改良が望まれていた。本発明者らは、
この方法に用いられる触媒の性能改良を目的として研究
を進めた結果、優れた触媒性能を有する触媒を見い出し
て本発明を完成した。
本発明は、一般式 ＭＯａＷｂＢｉｃＦｅｄＮｉｅＴｅｆＳｂｇＸｈＹｉＺ
ｊＯｋ （式中 Ｍｏ，Ｗ，Ｂｉ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｔｅ，Ｓｂ及び
Ｏはそれぞれモリブデン、タングステン、ビスマス、
鉄、ニツケル、テルル、アンチモン及び酸素、Ｘはコバ
ルト、珪素、亜鉛及びマグネシウムから成る群より選ば
れた少なくとも１種の元素、Ｙはカリウム、セシウム、
ルビジウム及び／又はタリウム、Ｚは硼素、タンタル、
鉛、カルシウム及びセレンから成る群より選ばれた少な
くとも１種の元素を示し、ａないしｋは各元素の原子比
を示し、ａ＝１２のときｂ＝0.01〜６、ｃ＝0.01〜５、
ｄ＝ 0.1〜８、ｅ＝ 0.1〜１０、ｆ＝0.01〜５、ｇ＝
0.1＝５、ｈ＝0.01〜１０、ｉ＝0.01〜５、ｊ＝０〜１
０であり、ｋは前記各成分の原子価を満足するのに必要
な酸素原子数であり、ただしＸが１種の場合はｊ＝0.01
〜１０である）で表わされる触媒の存在下に、イソブチ
レン又は三級ブタノールを分子状酸素を用いて気相接触
酸化することを特徴とするメタクロレイン及びメタクリ
ル酸の製造法である。
ｊＯｋ （式中 Ｍｏ，Ｗ，Ｂｉ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｔｅ，Ｓｂ及び
Ｏはそれぞれモリブデン、タングステン、ビスマス、
鉄、ニツケル、テルル、アンチモン及び酸素、Ｘはコバ
ルト、珪素、亜鉛及びマグネシウムから成る群より選ば
れた少なくとも１種の元素、Ｙはカリウム、セシウム、
ルビジウム及び／又はタリウム、Ｚは硼素、タンタル、
鉛、カルシウム及びセレンから成る群より選ばれた少な
くとも１種の元素を示し、ａないしｋは各元素の原子比
を示し、ａ＝１２のときｂ＝0.01〜６、ｃ＝0.01〜５、
ｄ＝ 0.1〜８、ｅ＝ 0.1〜１０、ｆ＝0.01〜５、ｇ＝
0.1＝５、ｈ＝0.01〜１０、ｉ＝0.01〜５、ｊ＝０〜１
０であり、ｋは前記各成分の原子価を満足するのに必要
な酸素原子数であり、ただしＸが１種の場合はｊ＝0.01
〜１０である）で表わされる触媒の存在下に、イソブチ
レン又は三級ブタノールを分子状酸素を用いて気相接触
酸化することを特徴とするメタクロレイン及びメタクリ
ル酸の製造法である。
本発明に使用される触媒は、２種以上のＸ成分を含む場
合にはＺ成分を含まなくてもよい。
合にはＺ成分を含まなくてもよい。
本発明方法によれば、メタクロレイン及びメタクリル酸
を工業的に有利に得ることができる。
を工業的に有利に得ることができる。
本発明に用いられる触媒を調製する場合の、モリブデ
ン、テルル、アンチモン及びタングステンの原料として
は、酸化物あるいは強熱することにより酸化物となる化
合物が好ましい。このような化合物としては、モリブデ
ン酸アンモニウム、テルル酸、三酸化アンチモン、パラ
タングステン酸アンモニウムなどがあげられる。その他
の元素の原料としては酸化物、塩化物、硫酸塩、硝酸
塩、炭酸塩又はそれらの混合物が好ましい。触媒の調製
に際しては蒸発乾固法、沈澱法、酸化物混合法等の既知
の方法を用いることができる。担体を用いることも好ま
しく、担体としては例えばシリカ、アルミナ、シリカ−
アルミナ、シリコンカーバイドなどが用いられる。
ン、テルル、アンチモン及びタングステンの原料として
は、酸化物あるいは強熱することにより酸化物となる化
合物が好ましい。このような化合物としては、モリブデ
ン酸アンモニウム、テルル酸、三酸化アンチモン、パラ
タングステン酸アンモニウムなどがあげられる。その他
の元素の原料としては酸化物、塩化物、硫酸塩、硝酸
塩、炭酸塩又はそれらの混合物が好ましい。触媒の調製
に際しては蒸発乾固法、沈澱法、酸化物混合法等の既知
の方法を用いることができる。担体を用いることも好ま
しく、担体としては例えばシリカ、アルミナ、シリカ−
アルミナ、シリコンカーバイドなどが用いられる。
本発明を実施するに際しては、原料の三級ブタノール又
はイソブチレンに分子状酸素を加え、前記の触媒の存在
下に気相接触酸化を行う。三級ブタノール又はイソブチ
レン対酸素のモル比は１：０．５〜３が好ましい。原料
ガスは不活性ガスで希釈して用いることが好ましい。酸
化に用いられる分子状酸素は純酸素ガスでも空気でもよ
いが、工業的には空気が有利である。反応圧力は常圧な
いし数気圧まで用いられる。反応温度は２５０〜４５０
℃の範囲が好ましく、反応は流動床でも固定床でも実施
できる。
はイソブチレンに分子状酸素を加え、前記の触媒の存在
下に気相接触酸化を行う。三級ブタノール又はイソブチ
レン対酸素のモル比は１：０．５〜３が好ましい。原料
ガスは不活性ガスで希釈して用いることが好ましい。酸
化に用いられる分子状酸素は純酸素ガスでも空気でもよ
いが、工業的には空気が有利である。反応圧力は常圧な
いし数気圧まで用いられる。反応温度は２５０〜４５０
℃の範囲が好ましく、反応は流動床でも固定床でも実施
できる。
下記実施例及び比較例中の部は重量部は意味し、分析は
ガスクロマトグラフイより行った。またイソブチレン又
は三級ブタノールの反応率、生成されるメタクロレイン
及びメタクリル酸の選択率、単流収率は下記のように定
義される。
ガスクロマトグラフイより行った。またイソブチレン又
は三級ブタノールの反応率、生成されるメタクロレイン
及びメタクリル酸の選択率、単流収率は下記のように定
義される。
実施例１ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム５００部及び
硝酸ルビジウム１３．９部を加え加熱溶解した。この溶
液にパラタングステン酸アンモニウム６１．６部を加え
加熱撹拌した（Ａ液）。別に水５０部に６０％硝酸５０
部を加え、均一にしたのち，硝酸ビスマス１１４．５部
を加え溶解した。これに水９５０部を加え、さらに硝酸
第一鉄２８６．０部、硝酸ニッケル４１１．８部、硝酸
マグネシウム１２１．０部及び硝酸亜鉛７０．２部を順
次加え溶解した（Ｂ液）。
硝酸ルビジウム１３．９部を加え加熱溶解した。この溶
液にパラタングステン酸アンモニウム６１．６部を加え
加熱撹拌した（Ａ液）。別に水５０部に６０％硝酸５０
部を加え、均一にしたのち，硝酸ビスマス１１４．５部
を加え溶解した。これに水９５０部を加え、さらに硝酸
第一鉄２８６．０部、硝酸ニッケル４１１．８部、硝酸
マグネシウム１２１．０部及び硝酸亜鉛７０．２部を順
次加え溶解した（Ｂ液）。
Ａ液にＢ液を加えスラリー状としたのち、テルル酸５
４．２部及び三酸化アンチモン６８．８部を加え加熱撹
拌し、水の大部分を蒸発させた。得られたケーキ状物質
を１００℃で乾燥させたのち、５００℃で１０時間焼成
し成形した。こうして得られた触媒の組成はMO12W1Bi1F
e3Ni6Te1Sb2Mg3Rb0.4Ｏｋ で示される。酸素の原子比ｋは他の元素の原子価により
自然に決まる値であるので以下省略する。
４．２部及び三酸化アンチモン６８．８部を加え加熱撹
拌し、水の大部分を蒸発させた。得られたケーキ状物質
を１００℃で乾燥させたのち、５００℃で１０時間焼成
し成形した。こうして得られた触媒の組成はMO12W1Bi1F
e3Ni6Te1Sb2Mg3Rb0.4Ｏｋ で示される。酸素の原子比ｋは他の元素の原子価により
自然に決まる値であるので以下省略する。
この触媒をステンレス製反応管に充填し、イソブチレン
５％、酸素１２％、水蒸気１０％及び窒素７３％の原料
混合ガス、空間速度５００Ｈ-1で触媒層を通過させ、３
８０℃で反応させた。
５％、酸素１２％、水蒸気１０％及び窒素７３％の原料
混合ガス、空間速度５００Ｈ-1で触媒層を通過させ、３
８０℃で反応させた。
その結果、イソブチレンの反応率９５％、メタクロレイ
ンの選択率８８％、メタクリル酸の選択率２％、（メタ
クロレイン＋メタクリル酸）の単流収率８５．５％であ
つた。
ンの選択率８８％、メタクリル酸の選択率２％、（メタ
クロレイン＋メタクリル酸）の単流収率８５．５％であ
つた。
実施例２ 実施例１において硝酸ルビジウム１３．９部に代えて硝
酸セシウム１８．４部を用い、さらに硝酸コバルト６
８．７部を加え、その他は実施例１と同様にしてMO12W1
Bi1Fe3Ni6Te1Sb2Mg2Zn1Co1Cs0.4で示される組成の触媒
を調製した。
酸セシウム１８．４部を用い、さらに硝酸コバルト６
８．７部を加え、その他は実施例１と同様にしてMO12W1
Bi1Fe3Ni6Te1Sb2Mg2Zn1Co1Cs0.4で示される組成の触媒
を調製した。
この触媒を用い、実施例１と同じ反応条件で反応を行つ
たところ、イソブチレンの反応率９５％、メタクロレイ
ンの選択率８７．５％、メタクリル酸の選択率２％、
（メタクロレイン＋メタクリル酸）の単流収率８５％で
あつた。
たところ、イソブチレンの反応率９５％、メタクロレイ
ンの選択率８７．５％、メタクリル酸の選択率２％、
（メタクロレイン＋メタクリル酸）の単流収率８５％で
あつた。
実施例３〜５ 実施例１に準じて下記の触媒を調製した。
実施例３ MO12W0.8Bi0.7Fe2.7Ni6.3Te0.5Sb1.5Mg2 Si
0.3B0.5K0.3Cs0.3 実施例４ MO12W0.4Bi0.3Fe3 Ni6.3Te0.5Sb2 Zn1 Ta1
Si0.5Cs0.4 実施例５ Mo12W0.2Bi1 Fe3 Ni6 Te0.5Sb1.5Mg1.5 C
o5B0.5 Tl0.8 これらの触媒を用いて反応温度以外は実施例１と同じ反
応条件で反応を行つた。結果を第１表に示す。
0.3B0.5K0.3Cs0.3 実施例４ MO12W0.4Bi0.3Fe3 Ni6.3Te0.5Sb2 Zn1 Ta1
Si0.5Cs0.4 実施例５ Mo12W0.2Bi1 Fe3 Ni6 Te0.5Sb1.5Mg1.5 C
o5B0.5 Tl0.8 これらの触媒を用いて反応温度以外は実施例１と同じ反
応条件で反応を行つた。結果を第１表に示す。
実施例６〜７ 実施例１に準じて下記の触媒を調製した。
実施例６ Mo12W0.5Bi0.8Fe3Ni6Te0.5Sb1.5Pb0.5Ca0.2M
g2Rb0.5 実施例７ Mo12W0.5Bi0.8Fe3Ni6Te0.5Sb1.5Se0.5Zn3 B
0.2Rb0.5 これらの触媒をステンレス製反応管に充填し、三級ブタ
ノール５％、酸素１２％、水蒸気１０％及び窒素７３％
の原料混合ガスを空間速度５００Ｈ-1で触媒層を通過さ
せ、第２表の反応温度で反応させた。
g2Rb0.5 実施例７ Mo12W0.5Bi0.8Fe3Ni6Te0.5Sb1.5Se0.5Zn3 B
0.2Rb0.5 これらの触媒をステンレス製反応管に充填し、三級ブタ
ノール５％、酸素１２％、水蒸気１０％及び窒素７３％
の原料混合ガスを空間速度５００Ｈ-1で触媒層を通過さ
せ、第２表の反応温度で反応させた。
比較例１ 実施例１において硝酸マグネシウム１２１．０部を１８
１．５部に代え、硝酸亜鉛、パラタングステン酸アンモ
ニウムを除き、その他は実施例１と同様にしてMo12Bi1F
e3Ni6Te1Sb2Mg3Rb0.4で示される組成の触媒を調製し
た。この触媒を用いて実施例１と同じ反応条件で反応を
行たところ、イソブチレンの反応率８５％、メタクロレ
インの選択率８６％、メタクリル酸の選択率４％、（メ
タクロレイン＋メタクリル酸）の単流収率７６．５％で
あった。
１．５部に代え、硝酸亜鉛、パラタングステン酸アンモ
ニウムを除き、その他は実施例１と同様にしてMo12Bi1F
e3Ni6Te1Sb2Mg3Rb0.4で示される組成の触媒を調製し
た。この触媒を用いて実施例１と同じ反応条件で反応を
行たところ、イソブチレンの反応率８５％、メタクロレ
インの選択率８６％、メタクリル酸の選択率４％、（メ
タクロレイン＋メタクリル酸）の単流収率７６．５％で
あった。
比較例２ 実施例１において硝酸亜鉛、硝酸マグネシウムを除き、
その他は実施例１と同様にしてMo12W1 Bi1Fe3Ni6Te1Sb2
Rb0.4で示される組成の触媒を調製した。この触媒を用
いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、イ
ソブチレンの反応率９０％、メタクロレインの選択率８
５％、メタクリル酸の選択率３％、（メタクロレイン＋
メタクリル酸）の単流収率７９．２％であった。
その他は実施例１と同様にしてMo12W1 Bi1Fe3Ni6Te1Sb2
Rb0.4で示される組成の触媒を調製した。この触媒を用
いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、イ
ソブチレンの反応率９０％、メタクロレインの選択率８
５％、メタクリル酸の選択率３％、（メタクロレイン＋
メタクリル酸）の単流収率７９．２％であった。
比較例３ 実施例１において硝酸マグネシウム１２１．０部を１８
１．５部に代え、硝酸亜鉛、硝酸ルビジウムを除き、そ
の他は実施例１と同様にしてMo12W1 Bi1Fe3 Ni6Te1Sb2M
g3 で示される組成の触媒を調製した。この触媒を用い
て実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、イソ
ブチレンの反応率９７％、メタクロレインの選択率６６
％、メタクリル酸の選択率１０％、（メタクロレイン＋
メタクリル酸）の単流収率７３．７％であった。
１．５部に代え、硝酸亜鉛、硝酸ルビジウムを除き、そ
の他は実施例１と同様にしてMo12W1 Bi1Fe3 Ni6Te1Sb2M
g3 で示される組成の触媒を調製した。この触媒を用い
て実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、イソ
ブチレンの反応率９７％、メタクロレインの選択率６６
％、メタクリル酸の選択率１０％、（メタクロレイン＋
メタクリル酸）の単流収率７３．７％であった。
比較例４ 実施例１において硝酸マグネシウム１２１．０部を１８
１．５部に代え、硝酸亜鉛、三酸化アンチモンを除き、
その他は実施例１と同様にしてMo12W1 Bi1Fe3Ni6Te1Mg3
Rb0.4で示される組成の触媒を調製した。この触媒を用
いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、イ
ソブチレンの反応率８３％、メタクロレインの選択率８
０％、メタクリル酸の選択率５％、（メタクロレイン＋
メタクリル酸）の単流収率７０．６％であった。
１．５部に代え、硝酸亜鉛、三酸化アンチモンを除き、
その他は実施例１と同様にしてMo12W1 Bi1Fe3Ni6Te1Mg3
Rb0.4で示される組成の触媒を調製した。この触媒を用
いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、イ
ソブチレンの反応率８３％、メタクロレインの選択率８
０％、メタクリル酸の選択率５％、（メタクロレイン＋
メタクリル酸）の単流収率７０．６％であった。
比較例５ 実施例１において硝酸マグネシウム１２１．０部を１８
１．５部に代え、硝酸亜鉛、パラタングステン酸アンモ
ニウム及び三酸化アンチモンを除き、その他は実施例１
と同様にしてMo12Bi1Fe3Ni6Te1Mg3Rb0.4で示される組成
の触媒を調製した。この触媒を用いて実施例１と同じ反
応条件で反応を行ったところ、イソブチレンの反応率６
５％、メタクロレインの選択率７５％、メタクリル酸の
選択率５％、（メタクロレイン＋メタクリル酸）の単流
収率５２．０％であった。
１．５部に代え、硝酸亜鉛、パラタングステン酸アンモ
ニウム及び三酸化アンチモンを除き、その他は実施例１
と同様にしてMo12Bi1Fe3Ni6Te1Mg3Rb0.4で示される組成
の触媒を調製した。この触媒を用いて実施例１と同じ反
応条件で反応を行ったところ、イソブチレンの反応率６
５％、メタクロレインの選択率７５％、メタクリル酸の
選択率５％、（メタクロレイン＋メタクリル酸）の単流
収率５２．０％であった。
比較例６ 実施例１において硝酸マグネシウム１２１．０部を１８
１．５部に代え、硝酸亜鉛、パラタングステン酸アンモ
ニウム、テルル酸及び三酸化アンチモンを除き、その他
は実施例１と同様にしてMo12Bi1Fe3Ni6Mg3Rb0.4で示さ
れる組成の触媒を調製した。この触媒を用いて実施例１
と同じ反応条件で反応を行ったところ、イソブチレンの
反応率６０％、メタクロレインの選択率７０％、メタク
リル酸の選択率５％、（メタクロレイン＋メタクリル
酸）の単流収率４５．０％であった。
１．５部に代え、硝酸亜鉛、パラタングステン酸アンモ
ニウム、テルル酸及び三酸化アンチモンを除き、その他
は実施例１と同様にしてMo12Bi1Fe3Ni6Mg3Rb0.4で示さ
れる組成の触媒を調製した。この触媒を用いて実施例１
と同じ反応条件で反応を行ったところ、イソブチレンの
反応率６０％、メタクロレインの選択率７０％、メタク
リル酸の選択率５％、（メタクロレイン＋メタクリル
酸）の単流収率４５．０％であった。
実施例８ 実施例３の触媒を用いて実施例１を同じ反応条件で２４
００時間の反応を行った結果を第３表に示す。
００時間の反応を行った結果を第３表に示す。
比較例７ 比較例１、２及び３の触媒を用いて実施例１と同じ反応
条件で２４００時間の反応を行った結果を第４表に示
す。
条件で２４００時間の反応を行った結果を第４表に示
す。
フロントページの続き (72)発明者 小林 雅夫 広島県大竹市御幸町20―１ 三菱レイヨン 株式会社内 (56)参考文献 特開 昭51−17194（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−101911（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−81191（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−47144（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−12331（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ＭＯａＷｂＢｉｃＦｅｄＮｉｅＴｅｆＳｂｇＸｈＹｉＺ
ｊＯｋ （式中 Ｍｏ，Ｗ，Ｂｉ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｔｅ，Ｓｂ及び
Ｏはそれぞれモリブデン、タングステン、ビスマス、
鉄、ニツケル、テルル、アンチモン及び酸素、Ｘはコバ
ルト、珪素、亜鉛及びマグネシウムから成る群より選ば
れた少なくとも１種の元素、Ｙはカリウム、セシウム、
ルビジウム及び／又はタリウム、Ｚは硼素、タンタル、
鉛、カルシウム及びセレンから成る群より選ばれた少な
くとも１種の元素を示し、ａないしｋは各元素の原子比
を示し、ａ＝１２のときｂ＝0.01〜６、ｃ＝0.01〜５、
ｄ＝ 0.1〜８、ｅ＝ 0.1〜１０、ｆ＝0.01〜５、ｇ＝
0.1〜５、ｈ＝0.01〜１０、ｉ＝0.01〜５、ｊ＝０〜１
０であり、ｋは前記各成分の原子価を満足するのに必要
な酸素原子数であり、ただしＸが１種の場合はｊ＝0.01
〜１０である）で表わされる触媒の存在下に、イソブチ
レン又は三級ブタノールを分子状酸素を用いて気相接触
酸化することを特徴とするメタクロレイン及びメタクリ
ル酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59016936A JPH0662463B2 (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59016936A JPH0662463B2 (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163830A JPS60163830A (ja) | 1985-08-26 |
| JPH0662463B2 true JPH0662463B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=11930004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59016936A Expired - Lifetime JPH0662463B2 (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662463B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6122040A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
| CN1046499C (zh) * | 1994-06-22 | 1999-11-17 | 旭化成工业株式会社 | 制备异丁烯醛的方法 |
| US6440849B1 (en) | 1999-10-18 | 2002-08-27 | Agere Systems Guardian Corp. | Microstructure control of copper interconnects |
| AU2002354236A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-07-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Oxide catalyst composition |
| JP4650354B2 (ja) | 2006-06-28 | 2011-03-16 | 住友化学株式会社 | 不飽和アルデヒド及び／又は不飽和カルボン酸製造用触媒の再生方法、並びに不飽和アルデヒド及び／又は不飽和カルボン酸の製造方法 |
| JP5892826B2 (ja) | 2012-03-27 | 2016-03-23 | 住友化学株式会社 | メタクリル酸の製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5242552B2 (ja) * | 1974-08-01 | 1977-10-25 | ||
| JPS51101911A (en) * | 1975-03-04 | 1976-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | Tansosu 334 no fuhowaarudehidono seizoho |
| JPS5547144A (en) * | 1977-08-10 | 1980-04-03 | Standard Oil Co | Multiple component oxide complex catalyst forming technique |
| JPS5924662B2 (ja) * | 1977-11-12 | 1984-06-11 | 日東化学工業株式会社 | アンチモン含有酸化物触媒の再生法 |
| JPS5612331A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of methacrolein |
| JPS5946132A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-15 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクロレイン合成用触媒 |
| JPS5976543A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 鉄・アンチモン系金属酸化物触媒の再生法 |
| JPS5976544A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 鉄・アンチモン系金属酸化物触媒の再生方法 |
| JPS59193136A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-01 | Ube Ind Ltd | モリブデン含有酸化触媒の活性持続方法 |
-
1984
- 1984-02-03 JP JP59016936A patent/JPH0662463B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60163830A (ja) | 1985-08-26 |
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