JPH0661118A - 感光性ポリイミドのレーザ露光 - Google Patents
感光性ポリイミドのレーザ露光Info
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- JPH0661118A JPH0661118A JP5132060A JP13206093A JPH0661118A JP H0661118 A JPH0661118 A JP H0661118A JP 5132060 A JP5132060 A JP 5132060A JP 13206093 A JP13206093 A JP 13206093A JP H0661118 A JPH0661118 A JP H0661118A
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- Japan
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- polymer
- photosensitive
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- pattern
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/2051—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source
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- Y10S430/146—Laser beam
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、架橋効率と密度を高め、そ
れによって現像中の膨潤を減少させるための、フォトレ
ジストとして使用される事前イミド化した感光性ベンゾ
フェノン重合体を露光する方法を提供することにある。 【構成】 本発明によれば、レーザ光源を使用して、フ
ォトレジストとして使用する事前イミド化されたベンゾ
フェノン感光性重合体のパターン形成を行う。 【効果】 本発明によれば、架橋効率が改善され、膨潤
が減少し、それによってミクロン程度の線の形成が可能
になる。
れによって現像中の膨潤を減少させるための、フォトレ
ジストとして使用される事前イミド化した感光性ベンゾ
フェノン重合体を露光する方法を提供することにある。 【構成】 本発明によれば、レーザ光源を使用して、フ
ォトレジストとして使用する事前イミド化されたベンゾ
フェノン感光性重合体のパターン形成を行う。 【効果】 本発明によれば、架橋効率が改善され、膨潤
が減少し、それによってミクロン程度の線の形成が可能
になる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトレジストとして
使用される事前イミド化した感光性ベンゾフェノン重合
体をパターン形成する方法に関するものであり、詳細に
は、エキシマ・レーザを使用して重合体の架橋効率を改
善する方法に関するものである。
使用される事前イミド化した感光性ベンゾフェノン重合
体をパターン形成する方法に関するものであり、詳細に
は、エキシマ・レーザを使用して重合体の架橋効率を改
善する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体装置の進歩により、電子回路パッ
ケージの配線密度を高め、効率の高い加工方法を使用す
ることが必要となってきた。製造時間を短縮する方法の
１つは、フォトレジストとして従来のポリイミドの代り
に感光性ポリイミド前駆物質を使用するものである。と
いうのは、感光層にこの手順を使用すると、従来のポリ
イミド層を使用した場合に通常必要となるいくつかの工
程が不要となるためである。しかし、ほとんどの感光性
ポリイミドは、半導体および基板製造中に高温に耐える
ことができず、流動して、変形や線幅の変化などが生じ
る。したがって、感光性ポリイミドを備えるレジスト皮
膜は、通常、遠紫外線（ＤＵＶ）源で処理して、皮膜を
架橋、硬化させる。ＤＵＶ硬化法では、２９０ｎｍ未満
の波長で、レジスト皮膜の表面に、薄い高度に架橋した
硬質のシェルが形成される。その後、レジスト皮膜をさ
らに、流動点を超えて、レジスト本体中に熱架橋を開始
させるのに十分な温度に加熱しなければならない。半導
体および基板の加工に一般に使用される感光性ポリイミ
ドは、事前イミド化した感光性ベンゾフェノン重合体で
あり、チバ・ガイギー（Ciba Geigy）４１２の商品名で
市販されている。好ましい加工法では、厚み７〜１０μ
ｍの重合体皮膜を基板にスピン・コーティングして、９
５〜１０５℃でベーキングする。次に出力１２００ｍＪ
／ｃｍ2、波長３６５ｎｍの水銀アーク灯を使用して重
合体上でパターンを投映露出して、架橋を開始させる。
３６５ｎｍで露光すると、通常、皮膜の露光部分の分子
量が２〜４倍になるまで重合体が架橋し、したがって混
合溶剤現像液に不溶性となる。重合体の未露光部分は化
学的に変化せず、混合溶剤現像液に可溶性である。次
に、パターンをキシレンとγ−ブチラールアセトンの５
０／５０混合溶剤で現像する。水銀アーク灯を使用する
パターン形成の主な欠点は、現像中に重合体の架橋部分
が元の厚みの１００％まで膨潤し、そのために重合体の
隣接する２本の線の側壁が接触するほど膨潤することで
ある。これは、重合体の３％以下しか架橋しないためで
ある。重合体をベーキングして溶剤を除去すると、重合
体が収縮し、膨潤した側壁が分離して、１つの側壁から
他方の側壁へと開放パターンをまたぐ重合体の糸が発生
する。このような重合体の糸は、パターンのメタライゼ
ーションを妨害する。したがって、４１２重合体のパタ
ーン形成は、ミリメートル程度の寸法のバイアの形成の
みに限定されていた。
ケージの配線密度を高め、効率の高い加工方法を使用す
ることが必要となってきた。製造時間を短縮する方法の
１つは、フォトレジストとして従来のポリイミドの代り
に感光性ポリイミド前駆物質を使用するものである。と
いうのは、感光層にこの手順を使用すると、従来のポリ
イミド層を使用した場合に通常必要となるいくつかの工
程が不要となるためである。しかし、ほとんどの感光性
ポリイミドは、半導体および基板製造中に高温に耐える
ことができず、流動して、変形や線幅の変化などが生じ
る。したがって、感光性ポリイミドを備えるレジスト皮
膜は、通常、遠紫外線（ＤＵＶ）源で処理して、皮膜を
架橋、硬化させる。ＤＵＶ硬化法では、２９０ｎｍ未満
の波長で、レジスト皮膜の表面に、薄い高度に架橋した
硬質のシェルが形成される。その後、レジスト皮膜をさ
らに、流動点を超えて、レジスト本体中に熱架橋を開始
させるのに十分な温度に加熱しなければならない。半導
体および基板の加工に一般に使用される感光性ポリイミ
ドは、事前イミド化した感光性ベンゾフェノン重合体で
あり、チバ・ガイギー（Ciba Geigy）４１２の商品名で
市販されている。好ましい加工法では、厚み７〜１０μ
ｍの重合体皮膜を基板にスピン・コーティングして、９
５〜１０５℃でベーキングする。次に出力１２００ｍＪ
／ｃｍ2、波長３６５ｎｍの水銀アーク灯を使用して重
合体上でパターンを投映露出して、架橋を開始させる。
３６５ｎｍで露光すると、通常、皮膜の露光部分の分子
量が２〜４倍になるまで重合体が架橋し、したがって混
合溶剤現像液に不溶性となる。重合体の未露光部分は化
学的に変化せず、混合溶剤現像液に可溶性である。次
に、パターンをキシレンとγ−ブチラールアセトンの５
０／５０混合溶剤で現像する。水銀アーク灯を使用する
パターン形成の主な欠点は、現像中に重合体の架橋部分
が元の厚みの１００％まで膨潤し、そのために重合体の
隣接する２本の線の側壁が接触するほど膨潤することで
ある。これは、重合体の３％以下しか架橋しないためで
ある。重合体をベーキングして溶剤を除去すると、重合
体が収縮し、膨潤した側壁が分離して、１つの側壁から
他方の側壁へと開放パターンをまたぐ重合体の糸が発生
する。このような重合体の糸は、パターンのメタライゼ
ーションを妨害する。したがって、４１２重合体のパタ
ーン形成は、ミリメートル程度の寸法のバイアの形成の
みに限定されていた。
【０００３】米国特許第４８２６７５６号明細書には、
低温でノボラック樹脂を完全に硬化させる方法が開示さ
れている。この方法では、樹脂を架橋させるために、波
長３０８ｎｍの高出力レーザを使用している。約１２０
℃の一定温度に保ったホットプレートを使用して、架橋
反応を促進させている。
低温でノボラック樹脂を完全に硬化させる方法が開示さ
れている。この方法では、樹脂を架橋させるために、波
長３０８ｎｍの高出力レーザを使用している。約１２０
℃の一定温度に保ったホットプレートを使用して、架橋
反応を促進させている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、架橋
効率と密度を高め、それによって現像中の膨潤を減少さ
せるための、フォトレジストとして使用される事前イミ
ド化した感光性ベンゾフェノン重合体を露光する方法を
提供することにある。
効率と密度を高め、それによって現像中の膨潤を減少さ
せるための、フォトレジストとして使用される事前イミ
ド化した感光性ベンゾフェノン重合体を露光する方法を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、波長３
００〜３３０ｎｍのレーザを使用して、感光性重合体の
パターン形成を行う。露光線量および時間を変化させ
て、重合体中の架橋の程度を変えることができる。この
ようにして、重合体をパターン形成して、寸法がミリメ
ートル程度のバイアや、ミクロン程度の線を形成するこ
とができる。
００〜３３０ｎｍのレーザを使用して、感光性重合体の
パターン形成を行う。露光線量および時間を変化させ
て、重合体中の架橋の程度を変えることができる。この
ようにして、重合体をパターン形成して、寸法がミリメ
ートル程度のバイアや、ミクロン程度の線を形成するこ
とができる。
【０００６】
【実施例】図１を参照すると、チバ・ガイギー４１２感
光性ポリイミドに対して、露光線量が３０ｍＪ／ｃｍ2
／パルスの場合の膨潤とパルス数の関係を示すグラフで
ある。データは、１．７×２．１ｃｍのスポット・サイ
ズで、３０８ｎｍのエキシマ・レーザを使用して、重合
体皮膜を一連の露光にかけて得たものである。Ｘ軸に示
すようにパルス数を制御することにより、線量が５００
ｍＪ／ｃｍ2〜３６，０００ｍＪ／ｃｍ2の範囲で一連の
露光を行った。約２２パルスで開始して架橋を観察した
が、３００パルスのとき重合体はほぼ１００％架橋し
た。ただし３００パルスで亀裂が観察された。波長３０
８ｎｍでの最適なエネルギー入力は、約１５，０００ｍ
Ｊ／ｃｍ2である。基板に重合体皮膜を形成した後パタ
ーン形成の前と、露光・現像の後の皮膜の厚みの差から
膨潤を求めた。このデータから、パターン形成にレーザ
を使用することによりパターンの側壁の膨潤を減少させ
ることが可能なことが証明される。たとえば、波長３０
８ｎｍのレーザに１．８秒露光した場合、皮膜の膨潤は
わずかに１２．５％であった。
光性ポリイミドに対して、露光線量が３０ｍＪ／ｃｍ2
／パルスの場合の膨潤とパルス数の関係を示すグラフで
ある。データは、１．７×２．１ｃｍのスポット・サイ
ズで、３０８ｎｍのエキシマ・レーザを使用して、重合
体皮膜を一連の露光にかけて得たものである。Ｘ軸に示
すようにパルス数を制御することにより、線量が５００
ｍＪ／ｃｍ2〜３６，０００ｍＪ／ｃｍ2の範囲で一連の
露光を行った。約２２パルスで開始して架橋を観察した
が、３００パルスのとき重合体はほぼ１００％架橋し
た。ただし３００パルスで亀裂が観察された。波長３０
８ｎｍでの最適なエネルギー入力は、約１５，０００ｍ
Ｊ／ｃｍ2である。基板に重合体皮膜を形成した後パタ
ーン形成の前と、露光・現像の後の皮膜の厚みの差から
膨潤を求めた。このデータから、パターン形成にレーザ
を使用することによりパターンの側壁の膨潤を減少させ
ることが可能なことが証明される。たとえば、波長３０
８ｎｍのレーザに１．８秒露光した場合、皮膜の膨潤は
わずかに１２．５％であった。
【０００７】ベンゾフェノン化合物は、３３０ｎｍの光
で光活性化し、この化合物を重合体に添加すると感光性
が低波長に移行することが知られている。しかし、これ
までは、水銀アーク灯は、３００〜３３０ｎｍの波長で
はエネルギー出力が非常に低く、したがって製造時間が
長くかかるため、このような低い波長でパターン形成を
行うことは実用的ではなかった。本発明者等は、感光性
ポリイミドのパターン形成が３１２ｎｍの波長で理想的
に行なわれることを見出した。３０８ｎｍの波長が得ら
れる市販のエキシマ・レーザを使用すると、水銀灯を使
用した場合に必要な時間の何分の一かの時間で感光性ポ
リイミド皮膜のパターン形成が可能になる。たとえば、
１２００ｍＪ／ｃｍ2のエキシマ・レーザを使用する
と、０．０８秒の露光時間で、水銀灯を使用して２３秒
露光した場合と膨潤が同じになる。さらに、最大１００
％の架橋が得られ、これに付随して膨潤がなくなり、し
たがって感光性ポリイミド中に１２μｍ程度の線を形成
することが可能になる。
で光活性化し、この化合物を重合体に添加すると感光性
が低波長に移行することが知られている。しかし、これ
までは、水銀アーク灯は、３００〜３３０ｎｍの波長で
はエネルギー出力が非常に低く、したがって製造時間が
長くかかるため、このような低い波長でパターン形成を
行うことは実用的ではなかった。本発明者等は、感光性
ポリイミドのパターン形成が３１２ｎｍの波長で理想的
に行なわれることを見出した。３０８ｎｍの波長が得ら
れる市販のエキシマ・レーザを使用すると、水銀灯を使
用した場合に必要な時間の何分の一かの時間で感光性ポ
リイミド皮膜のパターン形成が可能になる。たとえば、
１２００ｍＪ／ｃｍ2のエキシマ・レーザを使用する
と、０．０８秒の露光時間で、水銀灯を使用して２３秒
露光した場合と膨潤が同じになる。さらに、最大１００
％の架橋が得られ、これに付随して膨潤がなくなり、し
たがって感光性ポリイミド中に１２μｍ程度の線を形成
することが可能になる。
【０００８】本発明の好ましい実施例では、基板上にチ
バ・ガイギー４１２の厚み７〜１０μｍの皮膜をスピン
・コーティングする。基板はシリコン、ガラス、セラミ
ック等でよい。次に、得られた構造を１００±５℃で約
３０分間ベーキングする。次に、皮膜を５０Ｈｚ、２５
〜３５ｍＪ／ｃｍ2のエキシマ・レーザに３〜６秒間露
光する。露光の時間および線量は、所望の用途に応じて
様々な種類の架橋が得られるように調節することができ
る。次に皮膜をキシレンとγ−ブチラールアセトンの５
０／５０混合溶剤で８分間現像してパターンを形成す
る。
バ・ガイギー４１２の厚み７〜１０μｍの皮膜をスピン
・コーティングする。基板はシリコン、ガラス、セラミ
ック等でよい。次に、得られた構造を１００±５℃で約
３０分間ベーキングする。次に、皮膜を５０Ｈｚ、２５
〜３５ｍＪ／ｃｍ2のエキシマ・レーザに３〜６秒間露
光する。露光の時間および線量は、所望の用途に応じて
様々な種類の架橋が得られるように調節することができ
る。次に皮膜をキシレンとγ−ブチラールアセトンの５
０／５０混合溶剤で８分間現像してパターンを形成す
る。
【０００９】本発明をチバ・ガイギー４１２を使用した
単一の好ましい実施例について説明したが、本発明で他
の事前イミド化された感光性ベンゾフェノン重合体の使
用も企図している。さらに、波長が３００〜３３０ｎｍ
の範囲の様々なレーザ光源も使用できる。当業者には、
頭記の特許請求の趣旨および範囲内でさらに変更を加え
て本発明を実施できることが理解されよう。
単一の好ましい実施例について説明したが、本発明で他
の事前イミド化された感光性ベンゾフェノン重合体の使
用も企図している。さらに、波長が３００〜３３０ｎｍ
の範囲の様々なレーザ光源も使用できる。当業者には、
頭記の特許請求の趣旨および範囲内でさらに変更を加え
て本発明を実施できることが理解されよう。
【図１】パターン形成および現像の前後のチバ・ガイギ
ー４１２感光性ポリイミド皮膜の厚みの変化と、レーザ
光源からのパルス数との関係を示すグラフである。
ー４１２感光性ポリイミド皮膜の厚みの変化と、レーザ
光源からのパルス数との関係を示すグラフである。
フロントページの続き (72)発明者 アジャイ・ピー・ギリ アメリカ合衆国12603、ニューヨーク州ポ ーキープシー、メドウ・レーン 25 (72)発明者 ジョン・アール・ランカード・シニア アメリカ合衆国10541、ニューヨーク州マ ホパック、アーチャー・ロード 46 (72)発明者 ロン・ジェイ・マクドナルド アメリカ合衆国12525、ニューヨーク州ガ ードナー、オーチャド・ドライブ 140
Claims (6)
- 【請求項１】事前イミド化された感光性ベンゾフェノン
重合体を架橋させる方法において、 上記感光性重合体を、波長が３００〜３３０ｎｍの範囲
のレーザ光源で照射してパターンを形成する工程と、 その後に上記感光性重合体を現像する工程とを含む方
法。 - 【請求項２】事前イミド化された感光性ベンゾフェノン
重合体を架橋させる方法において、 上記感光性重合体を、波長が３００〜３３０ｎｍの範囲
で、エネルギー・レベルが９２００〜３０，０００ｍＪ
／ｃｍ2の範囲のレーザ光源で照射してパターンを形成
する工程と、 その後に上記感光性重合体を現像する工程とを含む方
法。 - 【請求項３】上記レーザ光源がエキシマ・レーザである
ことを特徴とする、請求項１に記載の事前イミド化され
た感光性ベンゾフェノン重合体を架橋させる方法。 - 【請求項４】上記レーザ光源がエキシマ・レーザである
ことを特徴とする、請求項２に記載の事前イミド化され
た感光性ベンゾフェノン重合体を架橋させる方法。 - 【請求項５】上記波長が約３０８ｎｍであることを特徴
とする、請求項１に記載の事前イミド化された感光性ベ
ンゾフェノン重合体を架橋させる方法。 - 【請求項６】上記波長が約３０８ｎｍであり、上記エネ
ルギー・レベルが約１５，０００ｍＪ／ｃｍ2であるこ
とを特徴とする、請求項２に記載の事前イミド化された
感光性ベンゾフェノン重合体を架橋させる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/905,059 US5370974A (en) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Laser exposure of photosensitive polyimide for pattern formation |
| US905059 | 1992-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0661118A true JPH0661118A (ja) | 1994-03-04 |
| JP2565641B2 JP2565641B2 (ja) | 1996-12-18 |
Family
ID=25420232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5132060A Expired - Lifetime JP2565641B2 (ja) | 1992-06-26 | 1993-06-02 | 感光性ポリイミドのレーザ露光 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5370974A (ja) |
| EP (1) | EP0576384A1 (ja) |
| JP (1) | JP2565641B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6079430A (en) * | 1998-08-31 | 2000-06-27 | Yamamoto; Yasuyuki | Automatic fold-up umbrella |
Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
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| US6236445B1 (en) * | 1996-02-22 | 2001-05-22 | Hughes Electronics Corporation | Method for making topographic projections |
| US5945254A (en) * | 1996-12-18 | 1999-08-31 | The Boeing Company | Fabrication process for multichip modules using low temperature bake and cure |
| US8143465B2 (en) * | 2005-05-02 | 2012-03-27 | The Hong Kong University Of Science & Technology | Soluble branched triaroylbenzene-based polymer and its synthetic method |
| EP1951710A4 (en) | 2005-11-09 | 2010-08-25 | Univ Columbia | PHOTOCHEMICAL PROCESSES AND PHOTOACTIVE COMPOUNDS FOR MODIFYING SURFACES |
| KR101521964B1 (ko) * | 2007-06-11 | 2015-05-20 | 더 홍콩 유니버시티 오브 사이언스 앤드 테크놀러지 | 알킨의 무금속 삼합체고리화에 의한 아실아릴렌 및 하이퍼브랜치형 폴리(아실아릴렌)의 합성 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696890A (en) * | 1985-04-11 | 1987-09-29 | Ciba-Geigy Corporation | Processes for preparing protective coatings and relief structures |
| US4968581A (en) * | 1986-02-24 | 1990-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | High resolution photoresist of imide containing polymers |
| JP2650895B2 (ja) * | 1986-07-02 | 1997-09-10 | 松下電器産業株式会社 | 露光装置および露光方法 |
| US4826756A (en) * | 1987-07-01 | 1989-05-02 | Texas Instruments Incorporated | Low temperature deep ultraviolet resist hardening process using zenon chloride laser |
| JPH02980A (ja) * | 1988-03-14 | 1990-01-05 | Mitsubishi Electric Corp | レジストパターニング工程を備えた半導体装置の製造方法およびその製造方法に用いられる光照射装置 |
| DE3808927A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-10-05 | Ciba Geigy Ag | Negativ-fotoresists von polyimid-typ mit 1,2-disulfonen |
| US4902378A (en) * | 1988-04-27 | 1990-02-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer with reduced internal migration |
| US4883744A (en) * | 1988-05-17 | 1989-11-28 | International Business Machines Corporation | Forming a polymide pattern on a substrate |
| US5122440A (en) * | 1988-09-06 | 1992-06-16 | Chien Chung Ping | Ultraviolet curing of photosensitive polyimides |
-
1992
- 1992-06-26 US US07/905,059 patent/US5370974A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-02 JP JP5132060A patent/JP2565641B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-03 EP EP93480066A patent/EP0576384A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6079430A (en) * | 1998-08-31 | 2000-06-27 | Yamamoto; Yasuyuki | Automatic fold-up umbrella |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2565641B2 (ja) | 1996-12-18 |
| US5370974A (en) | 1994-12-06 |
| EP0576384A1 (en) | 1993-12-29 |
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