JPH0660232B2 - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0660232B2 JPH0660232B2 JP1251787A JP25178789A JPH0660232B2 JP H0660232 B2 JPH0660232 B2 JP H0660232B2 JP 1251787 A JP1251787 A JP 1251787A JP 25178789 A JP25178789 A JP 25178789A JP H0660232 B2 JPH0660232 B2 JP H0660232B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、低粘度で、良好な薄膜硬化性を有する液状エ
ポキシ樹脂組成物に関する。
ポキシ樹脂組成物に関する。
周知のように、エポキシ樹脂組成物は、接着性、硬化
性、機械的強度、電気特性等に優れているため、建築、
電気、電子分野において幅広く使用されており、特に液
状のエポキシ樹脂組成物は、常温で注型等により硬化さ
せることができ、各種産業分野での接着剤やシール材に
用いられ、とりわけチップオンボード等の半導体の封止
用として好適に使用されている。
性、機械的強度、電気特性等に優れているため、建築、
電気、電子分野において幅広く使用されており、特に液
状のエポキシ樹脂組成物は、常温で注型等により硬化さ
せることができ、各種産業分野での接着剤やシール材に
用いられ、とりわけチップオンボード等の半導体の封止
用として好適に使用されている。
更に、液状エポキシ樹脂組成物の中でも有機二塩基酸無
水物を硬化剤として用いたものは、他の硬化剤を用いた
組成物よりもも粘度が低く、作業性が良好である上、耐
クラック性に優れた硬化物を与えるので、有用性が高
い。
水物を硬化剤として用いたものは、他の硬化剤を用いた
組成物よりもも粘度が低く、作業性が良好である上、耐
クラック性に優れた硬化物を与えるので、有用性が高
い。
しかしながら、有機二塩基酸無水物を硬化剤として用い
た液状エポキシ樹脂組成物は、硬化時に有機二塩基酸の
一部が揮散してしまうため硬化性が低く、硬化物の表面
光沢性が変化したり、機械的強度の低下、耐溶剤性の悪
化が起こり易いといった欠点があった。特に、このエポ
キシ樹脂組成物を0.3mm厚以下の薄膜で硬化させる場合
は上記現象が著しく、硬化時に有機二塩基酸のほとんど
が揮散してしまうため、硬化反応が十分に進行しないこ
とが多く、硬化性に劣るものであった。
た液状エポキシ樹脂組成物は、硬化時に有機二塩基酸の
一部が揮散してしまうため硬化性が低く、硬化物の表面
光沢性が変化したり、機械的強度の低下、耐溶剤性の悪
化が起こり易いといった欠点があった。特に、このエポ
キシ樹脂組成物を0.3mm厚以下の薄膜で硬化させる場合
は上記現象が著しく、硬化時に有機二塩基酸のほとんど
が揮散してしまうため、硬化反応が十分に進行しないこ
とが多く、硬化性に劣るものであった。
それ故、低粘度の液状エポキシ樹脂組成物の薄膜硬化性
の改善が望まれていた。
の改善が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、低粘度でしか
も薄膜硬化性に優れた液状エポキシ樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
も薄膜硬化性に優れた液状エポキシ樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
本発明者は上記目的を達成するため鋭意研究を重ねた結
果、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂と硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物において、
硬化剤としてテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸及びメチルナジック
酸から選ばれる有機二塩基酸（ａ成分）と、上記有機二
塩基酸の酸無水物（ｂ成分）とからなり、ａ成分及びｂ
成分の合計量に対するａ成分の比率が５〜２０モル％で
ある混合硬化剤を用いることにより、２５℃におけるＢ
Ｈ型回転粘度計での４rpm の粘度が10,000ポイズ以下で
ある液状エポキシ樹脂組成物が得られ、この組成物は硬
化剤として有機二塩基酸無水物を用いたものとほぼ同等
の低粘度を有し、しかも硬化時の揮発分が少なく、薄膜
状に形成しても表面光沢の良い高硬度の硬化物を与え、
薄膜硬化性に優れていることを知見し、本発明をなすに
至った。
果、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂と硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物において、
硬化剤としてテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸及びメチルナジック
酸から選ばれる有機二塩基酸（ａ成分）と、上記有機二
塩基酸の酸無水物（ｂ成分）とからなり、ａ成分及びｂ
成分の合計量に対するａ成分の比率が５〜２０モル％で
ある混合硬化剤を用いることにより、２５℃におけるＢ
Ｈ型回転粘度計での４rpm の粘度が10,000ポイズ以下で
ある液状エポキシ樹脂組成物が得られ、この組成物は硬
化剤として有機二塩基酸無水物を用いたものとほぼ同等
の低粘度を有し、しかも硬化時の揮発分が少なく、薄膜
状に形成しても表面光沢の良い高硬度の硬化物を与え、
薄膜硬化性に優れていることを知見し、本発明をなすに
至った。
従って、本発明は、 （Ａ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ樹脂、 （Ｂ）テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、
メチルヘキサヒドロフタル酸及びメチルナジック酸から
選ばれる有機二塩基酸（ａ成分）と、上記有機二塩基酸
の酸無水物（ｂ成分）とからなり、ａ成分及びｂ成分の
合計量に対するａ成分の比率が５〜２０モル％である混
合硬化剤、 を配合してなり、２５℃におけるＢＨ型回転粘度計での
４rpm の粘度が10,000ポイズ以下である液状エポキシ樹
脂組成物を硬化させた硬化物を提供する。
シ樹脂、 （Ｂ）テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、
メチルヘキサヒドロフタル酸及びメチルナジック酸から
選ばれる有機二塩基酸（ａ成分）と、上記有機二塩基酸
の酸無水物（ｂ成分）とからなり、ａ成分及びｂ成分の
合計量に対するａ成分の比率が５〜２０モル％である混
合硬化剤、 を配合してなり、２５℃におけるＢＨ型回転粘度計での
４rpm の粘度が10,000ポイズ以下である液状エポキシ樹
脂組成物を硬化させた硬化物を提供する。
以下、本発明を更に詳しく説明する。
まず、本発明の組成物の（Ａ）成分を構成するエポキシ
樹脂は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂であって、このエポキシ樹脂は後述するような
硬化剤によって硬化させることが可能な限り分子構造、
分子量等に特に制限はなく、従来から知られている種々
のものを使用することができる。これには、例えばエピ
クロルヒドリンとビスフェノールをはじめとする各種ノ
ボラック樹脂とから合成されるエポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂或いは塩素や臭素原子等のハロゲン原子を導
入したエポキシ樹脂などを挙げることができる。
樹脂は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂であって、このエポキシ樹脂は後述するような
硬化剤によって硬化させることが可能な限り分子構造、
分子量等に特に制限はなく、従来から知られている種々
のものを使用することができる。これには、例えばエピ
クロルヒドリンとビスフェノールをはじめとする各種ノ
ボラック樹脂とから合成されるエポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂或いは塩素や臭素原子等のハロゲン原子を導
入したエポキシ樹脂などを挙げることができる。
これらのうちで、常温で液状の組成物を得るためにはビ
スフェノールＡ又はビスフェノールＦのグリシジルエー
テル誘導体が好適に用いられる。
スフェノールＡ又はビスフェノールＦのグリシジルエー
テル誘導体が好適に用いられる。
また、エポキシ樹脂は後述する硬化剤との混合物の軟化
点が３０℃以下であり、かつ２５℃における粘度が５０
０ポイズ以下であることが液状のエポキシ樹脂組成物と
する点で好ましい。
点が３０℃以下であり、かつ２５℃における粘度が５０
０ポイズ以下であることが液状のエポキシ樹脂組成物と
する点で好ましい。
なお、上記エポキシ樹脂は、その１種を単独で又は２種
以上を混合して使用することができる。
以上を混合して使用することができる。
上記エポキシ樹脂の使用に際して、モノエポキシ化合物
を適宜併用することは差支えなく、このモノエポキシ化
合物としてはスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシ
ド、プロピレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、
エチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ル、アリルグリシジルエーテル、オクチレンオキシド、
ドデセンオキシドなどが例示される。
を適宜併用することは差支えなく、このモノエポキシ化
合物としてはスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシ
ド、プロピレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、
エチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ル、アリルグリシジルエーテル、オクチレンオキシド、
ドデセンオキシドなどが例示される。
上記エポキシ樹脂の硬化に用いられる（Ｂ）成分は、有
機二塩基酸（ａ成分）と有機二塩基酸無水物（ｂ成分）
との混合硬化剤である。
機二塩基酸（ａ成分）と有機二塩基酸無水物（ｂ成分）
との混合硬化剤である。
ここで、有機二塩基酸としては、テトラヒドロフタル
酸、ヘイサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル
酸、メチルナジック酸の１種又は２種以上が用いられ、
また、有機二塩基酸無水物としては、上記有機二塩基酸
の無水物が用いられる。
酸、ヘイサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル
酸、メチルナジック酸の１種又は２種以上が用いられ、
また、有機二塩基酸無水物としては、上記有機二塩基酸
の無水物が用いられる。
また、ａ成分とｂ成分とは、ａ成分の有機二塩基酸が通
常常温で固体であるため、ａ成分とｂ成分中に溶解させ
た混合物として用いることが好ましく、このａ成分の混
合比率は、ａ成分及びｂ成分の合計量に対して、５〜２
０モル％、好ましくは６〜２０モル％、より好ましくは
７〜２０モル％とする。ａ成分の比率が５モル％に満た
ないと十分な薄膜硬化性を得ることができず、２０モル
％を越えると固体が析出し易く、ａ，ｂ成分の均一溶液
が得られなくなる。
常常温で固体であるため、ａ成分とｂ成分中に溶解させ
た混合物として用いることが好ましく、このａ成分の混
合比率は、ａ成分及びｂ成分の合計量に対して、５〜２
０モル％、好ましくは６〜２０モル％、より好ましくは
７〜２０モル％とする。ａ成分の比率が５モル％に満た
ないと十分な薄膜硬化性を得ることができず、２０モル
％を越えると固体が析出し易く、ａ，ｂ成分の均一溶液
が得られなくなる。
更に、（Ｂ）成分である混合硬化剤は、（Ａ）成分のエ
ポキシ樹脂中のエポキシ基と（Ｂ）成分のａ成分及びｂ
成分の合計量とが、モル比で０．５〜２、特に０．７〜
１．２の範囲とすることが好ましい。モリ比が０．５よ
り小さく（Ｂ）成分の配合量が少ないと、十分な効果が
発揮されない場合があり、モル比が２より大きく（Ｂ）
成分の配合量が多いと、硬化物の電気特性や機械的強度
が低下する場合がある。
ポキシ樹脂中のエポキシ基と（Ｂ）成分のａ成分及びｂ
成分の合計量とが、モル比で０．５〜２、特に０．７〜
１．２の範囲とすることが好ましい。モリ比が０．５よ
り小さく（Ｂ）成分の配合量が少ないと、十分な効果が
発揮されない場合があり、モル比が２より大きく（Ｂ）
成分の配合量が多いと、硬化物の電気特性や機械的強度
が低下する場合がある。
次に、本発明においては上記した（Ａ）、（Ｂ）両成分
からなる組成物に、更に必要に応じて硬化促進剤を
（Ｃ）成分として添加することは任意とされる。この
（Ｃ）成分は、上記した硬化剤とエポキシ樹脂との反応
を促進させる目的で用いられる硬化促進剤であり、例え
ばイミダゾール或いはその誘導体、三級アミン系誘導
体、ホスフィン系誘導体、シクロアミジン誘導体等を挙
げることができる。
からなる組成物に、更に必要に応じて硬化促進剤を
（Ｃ）成分として添加することは任意とされる。この
（Ｃ）成分は、上記した硬化剤とエポキシ樹脂との反応
を促進させる目的で用いられる硬化促進剤であり、例え
ばイミダゾール或いはその誘導体、三級アミン系誘導
体、ホスフィン系誘導体、シクロアミジン誘導体等を挙
げることができる。
この（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）両成分の合
計量１００重量部に対して０〜５部（重量部、以下同
様。）、特に０．１〜３部の範囲が望ましい。
計量１００重量部に対して０〜５部（重量部、以下同
様。）、特に０．１〜３部の範囲が望ましい。
本発明の組成物には、上記（Ａ）、（Ｂ）成分及び任意
に添加される（Ｃ）成分に加えて硬化物の低応力性を向
上させるために、シリコーン変性エポキシ樹脂等のオル
ガノポリシロキサン含有化合物などの低応力化剤を配合
することができる。なお、オルガノポリシロキサン含有
化合物の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）両成分の合計量１０
０部に対して２０部以下、好ましくは２〜１０部であ
る。
に添加される（Ｃ）成分に加えて硬化物の低応力性を向
上させるために、シリコーン変性エポキシ樹脂等のオル
ガノポリシロキサン含有化合物などの低応力化剤を配合
することができる。なお、オルガノポリシロキサン含有
化合物の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）両成分の合計量１０
０部に対して２０部以下、好ましくは２〜１０部であ
る。
本発明の組成物中に無機質充填剤を配合することは差支
えなく、無機質充填剤としては、エポキシ樹脂組成物の
用途等に応じて適宜選択される。例えば、結晶性シリ
カ、非結晶性シリカ等の天然シリカ、溶融シリカ、合成
高純度シリカ、合成球状シリカ、タルク、マイカ、窒化
けい素、ボロンナイトライド、アルミナなどから選ばれ
る１種又は２種以上を使用することができる。その配合
量としては必ずしも制限されないが、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の合計量１００部に対して５０〜400 部とす
ることが好ましく、より好ましくは１００〜３００部で
ある。５０部未満では得られるエポキシ樹脂組成物の膨
張係数が大きく、耐クラック性などの物性面でも満足す
る結果が得られない場合が生じ、一方、４００部を超え
ると粘度が極端に高くなってしまう場合がある。
えなく、無機質充填剤としては、エポキシ樹脂組成物の
用途等に応じて適宜選択される。例えば、結晶性シリ
カ、非結晶性シリカ等の天然シリカ、溶融シリカ、合成
高純度シリカ、合成球状シリカ、タルク、マイカ、窒化
けい素、ボロンナイトライド、アルミナなどから選ばれ
る１種又は２種以上を使用することができる。その配合
量としては必ずしも制限されないが、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の合計量１００部に対して５０〜400 部とす
ることが好ましく、より好ましくは１００〜３００部で
ある。５０部未満では得られるエポキシ樹脂組成物の膨
張係数が大きく、耐クラック性などの物性面でも満足す
る結果が得られない場合が生じ、一方、４００部を超え
ると粘度が極端に高くなってしまう場合がある。
本発明の組成物には、更に接着向上用炭素官能性シラ
ン、ワックス類、ステアリン酸などの脂肪酸及びその金
属塩等の離型剤、カーボンブラック等な顔料、染料、酸
化防止剤、表面処理剤（γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン等）、各種導電性充填剤、チクソ性付与
剤、その他の添加剤を配合することもできる。
ン、ワックス類、ステアリン酸などの脂肪酸及びその金
属塩等の離型剤、カーボンブラック等な顔料、染料、酸
化防止剤、表面処理剤（γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン等）、各種導電性充填剤、チクソ性付与
剤、その他の添加剤を配合することもできる。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物の粘度は、低粘度とす
るため２５℃においてＢＨ型回転粘度計で４rpm 値が1
0,000ポイズ以下、好ましくは5,000ポイズ以下、より好
ましくは１〜3,000 ポイズであり、この低粘度を保つよ
う上記必須成分及び任意成分を選択する。
るため２５℃においてＢＨ型回転粘度計で４rpm 値が1
0,000ポイズ以下、好ましくは5,000ポイズ以下、より好
ましくは１〜3,000 ポイズであり、この低粘度を保つよ
う上記必須成分及び任意成分を選択する。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した成分の所定量
を均一に撹拌、混合することにより得ることができる。
また、必要に応じてアセトン、トルエン、キシレンなど
の有機溶剤で希釈して使用することも差し支えない。な
お、成分の配合順序に特に制限はない。
を均一に撹拌、混合することにより得ることができる。
また、必要に応じてアセトン、トルエン、キシレンなど
の有機溶剤で希釈して使用することも差し支えない。な
お、成分の配合順序に特に制限はない。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、低粘度で優れた薄
膜硬化性を有するので、ＩＣ，ＬＳＩ，トランジスタ，
サイリスタ，ダイオード等の半導体装置の封止材、プリ
ント回路板の製造などに有効に使用でき、具体的にはフ
リップチップの封止、テープオートメーティドボンディ
ング（ＴＡＢ）、チップオンボード（ＣＯＢ）などの半
導体の封止、ハイブリッドＩＣのスポット封止、外装封
止、液晶用の接着材、セラミックパッケージ用接着材な
どに特に有効であるほか、各種産業分野における外装
材、接着材、シール材としても好適に使用することがで
きる。
膜硬化性を有するので、ＩＣ，ＬＳＩ，トランジスタ，
サイリスタ，ダイオード等の半導体装置の封止材、プリ
ント回路板の製造などに有効に使用でき、具体的にはフ
リップチップの封止、テープオートメーティドボンディ
ング（ＴＡＢ）、チップオンボード（ＣＯＢ）などの半
導体の封止、ハイブリッドＩＣのスポット封止、外装封
止、液晶用の接着材、セラミックパッケージ用接着材な
どに特に有効であるほか、各種産業分野における外装
材、接着材、シール材としても好適に使用することがで
きる。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物を上記用途に使用する
に際しては、一般的なデイッピングやディスペンサーに
よる注型等の方法を用いることができ、この場合、必要
に応じて組成物や被塗覆材料を予め３０〜８０℃に加熱
することもできる。
に際しては、一般的なデイッピングやディスペンサーに
よる注型等の方法を用いることができ、この場合、必要
に応じて組成物や被塗覆材料を予め３０〜８０℃に加熱
することもできる。
また、硬化させる際、成形表面や内部の気泡発生を抑え
るため、１段階のみの加熱だけでなく、２段階以上に加
熱温度を変えて硬化するいわゆるステップキュアーを行
うこともできる。
るため、１段階のみの加熱だけでなく、２段階以上に加
熱温度を変えて硬化するいわゆるステップキュアーを行
うこともできる。
以上説明したように、本発明の液状エポキシ樹脂組成物
は、有機二塩基酸と有機二塩基酸無水物との混合硬化剤
を用いたことにより、低粘度で、かつ薄膜硬化性に優れ
ているので、半導体装置の封止材、更には接着剤、シー
ル剤などとして有用である。
は、有機二塩基酸と有機二塩基酸無水物との混合硬化剤
を用いたことにより、低粘度で、かつ薄膜硬化性に優れ
ているので、半導体装置の封止材、更には接着剤、シー
ル剤などとして有用である。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、下記の例において部は重量部を示す。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、下記の例において部は重量部を示す。
まず、実施例、比較例の説明に先立ち、同例で使用した
オルガノポリシロキサン含有化合物（共重合体）の製造
例を参考例により示す。
オルガノポリシロキサン含有化合物（共重合体）の製造
例を参考例により示す。
〔実施例１〕 リフラックスコンデンサー、温度計、撹拌機及び滴下ロ
ートを具備した内容積１の四つ口フラスコに軟化点８
０℃のエポキシ化フェノールノボラック樹脂（エポキシ
当量１９５）３００g を入れ、温度１１０℃で撹拌しな
がら２−アリルフェノール３２g トリブチルアミン１g
との混合物を滴下時間１０分にて滴下し、更に温度１１
０℃にて２時間撹拌を続けた。得られた内容物から未反
応の２−アリルフェノール及びトリブチルアミンを減圧
下に留去し、アリル基含有エポキシ樹脂（アリル当量14
90、エポキシ当量２３５）を得た。
ートを具備した内容積１の四つ口フラスコに軟化点８
０℃のエポキシ化フェノールノボラック樹脂（エポキシ
当量１９５）３００g を入れ、温度１１０℃で撹拌しな
がら２−アリルフェノール３２g トリブチルアミン１g
との混合物を滴下時間１０分にて滴下し、更に温度１１
０℃にて２時間撹拌を続けた。得られた内容物から未反
応の２−アリルフェノール及びトリブチルアミンを減圧
下に留去し、アリル基含有エポキシ樹脂（アリル当量14
90、エポキシ当量２３５）を得た。
次に、上記と同様に、四つ口フラスコに上記方法で得た
アリル基含有のエポキシ樹脂１２０g 、メチルイソブチ
ルケトン１００g 、トルエン200g、２％の白金濃度の２
−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液０．０４g を
それぞれ入れ、１時間の共沸脱水を行ない、還流温度に
て下記式 で示されるオルガノポリシロキサン８０g を３０分にて
滴下し、更に同一温度で４時間撹拌して反応させた後、
得られた内容物を水洗し、溶剤を減圧下で留去すること
により、粗反応生成物を得た。
アリル基含有のエポキシ樹脂１２０g 、メチルイソブチ
ルケトン１００g 、トルエン200g、２％の白金濃度の２
−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液０．０４g を
それぞれ入れ、１時間の共沸脱水を行ない、還流温度に
て下記式 で示されるオルガノポリシロキサン８０g を３０分にて
滴下し、更に同一温度で４時間撹拌して反応させた後、
得られた内容物を水洗し、溶剤を減圧下で留去すること
により、粗反応生成物を得た。
この粗反応生成物１００g をアセトン３８０g に溶解
し、これに水１４０g を加えて放置することにより、二
層分離した溶液を得、この溶液の上層を廃棄した後、再
びアセトン２００g を加えて混合し、これに水５０g を
加えて放置した。得られた二層分離の溶液よりその下層
を採取し、アセトン及び水を減圧留去して、第１表に示
すシリコーン変性エポキシ樹脂を得た。
し、これに水１４０g を加えて放置することにより、二
層分離した溶液を得、この溶液の上層を廃棄した後、再
びアセトン２００g を加えて混合し、これに水５０g を
加えて放置した。得られた二層分離の溶液よりその下層
を採取し、アセトン及び水を減圧留去して、第１表に示
すシリコーン変性エポキシ樹脂を得た。
〔実施例１〜３、比較例１，２〕 エポキシ当量１７３のエポキシ化ビスフェノールＦ（エ
ポキシ樹脂）、４−メチルヘキサヒドロフタル酸（有機
酸）、４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（有機酸無
水物）及び参考例で得たシリコーン変性エポキシ樹脂を
第２表に示す配合量で使用し、これに石英粉末１５０
部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．
６部及び１，８−ジアザビシクロウンデセン−７のテト
ラフェニルベンジルボレート塩２部を配合し、３０℃で
１時間混合し、５種のエポキシ樹脂組成物を得た。
ポキシ樹脂）、４−メチルヘキサヒドロフタル酸（有機
酸）、４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（有機酸無
水物）及び参考例で得たシリコーン変性エポキシ樹脂を
第２表に示す配合量で使用し、これに石英粉末１５０
部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．
６部及び１，８−ジアザビシクロウンデセン−７のテト
ラフェニルベンジルボレート塩２部を配合し、３０℃で
１時間混合し、５種のエポキシ樹脂組成物を得た。
これらのエポキシ樹脂組成物について、下記方法で粘度
及び薄膜硬化性を調べた。結果を第２表に併記する。
及び薄膜硬化性を調べた。結果を第２表に併記する。
(イ) 粘度 ＢＨ型回転粘度計を用いて４rpmの回転数で２５℃にお
ける粘度を測定した。
ける粘度を測定した。
(ロ) 薄膜硬化性（外観、揮発分、硬化状態） 幅１０mm、長さ５０mm、圧さ０．２mmの形状のくぼみの
あるテフロン板上にエポキシ樹脂組成物を流し込み、表
面を平滑にならした後、１５０℃、４時間の加熱を行な
い、この際の外観、揮発分及び硬化状態を調べた。な
お、硬化状態は「○」、「×」で示し、鉛筆硬度５Ｂで
傷がつかなかったものを「○」、傷がついたものを
「×」とした。
あるテフロン板上にエポキシ樹脂組成物を流し込み、表
面を平滑にならした後、１５０℃、４時間の加熱を行な
い、この際の外観、揮発分及び硬化状態を調べた。な
お、硬化状態は「○」、「×」で示し、鉛筆硬度５Ｂで
傷がつかなかったものを「○」、傷がついたものを
「×」とした。
第２表の結果より、本発明のエポキシ樹脂組成物（実施
例１〜３）は、有機酸無水物のみを用いたエポキシ樹脂
組成物（比較例１，２）と比べてほぼ同様の低い粘度を
有しており、かつ優れた薄膜硬化性を有することが確認
された。
例１〜３）は、有機酸無水物のみを用いたエポキシ樹脂
組成物（比較例１，２）と比べてほぼ同様の低い粘度を
有しており、かつ優れた薄膜硬化性を有することが確認
された。
フロントページの続き (72)発明者 神宮 慎一 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特開 昭48−58099（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−102623（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−152921（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−177017（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）１分子中に２個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂、 （Ｂ）テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、
メチルヘキサヒドロフタル酸及びメチルナジック酸から
選ばれる有機二塩基酸（ａ成分）と、上記有機二塩基酸
の酸無水物（ｂ成分）とからなり、ａ成分及びｂ成分の
合計量に対するａ成分の比率が５〜２０モル％である混
合硬化剤、 を配合してなり、25℃におけるＢＨ型回転粘度計での４
rpmの粘度が10,000ポイズ以下である液状エポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1251787A JPH0660232B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1251787A JPH0660232B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115320A JPH03115320A (ja) | 1991-05-16 |
| JPH0660232B2 true JPH0660232B2 (ja) | 1994-08-10 |
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ID=17227928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1251787A Expired - Fee Related JPH0660232B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JPH0660232B2 (ja) |
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| JPS55102623A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-06 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Epoxy resin composition |
| JPS59152921A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS60177017A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-11 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-09-29 JP JP1251787A patent/JPH0660232B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03115320A (ja) | 1991-05-16 |
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