JPH0660085B2 - 消毒製剤および殺菌洗浄製剤の賦活剤としてのアルキルグリコシドの用途 - Google Patents

消毒製剤および殺菌洗浄製剤の賦活剤としてのアルキルグリコシドの用途

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JPH0660085B2 JP60278865A JP27886585A JPH0660085B2 JP H0660085 B2 JPH0660085 B2 JP H0660085B2 JP 60278865 A JP60278865 A JP 60278865A JP 27886585 A JP27886585 A JP 27886585A JP H0660085 B2 JPH0660085 B2 JP H0660085B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は消毒製剤および殺菌洗浄製剤の賦活剤としての
アルキルグリコシドの用途に関する。
アルキルグリコシド、その製法および特に界面活性剤と
してのその用途は、例えば米国特許第３８３９３１８
号、第３７０７５３５号および第３５４７８２８号、西
独公開特許第１９０５５２３号、第１９４３６８９号、
第２０３６４７２号および第３００１０６４号、欧州公
開特許第００７７１６７号によって開示されてきた。ア
ルキルグリコシドは、とりわけ、グルコースまたはオリ
ゴ類と、炭素原子８〜２５個、より特別には１０〜１８
個を含有するアルコールとの反応によって製造される。
アルキルグリコシドは、とりわけ、種々の用途に使用し
得る生分解性界面活性剤として商業的意義を獲得してい
る。
アルキルグリコシドの微生物学的性質の研究により、ア
ルキルグリコシドは、高使用濃度（例えば10,000ppm）
でも、単独では抗菌性がほとんど無いことがわかってい
る。アルキルグリコシドを４級アンモニウム化合物と併
用しても、その作用は顕著でない。そのような４級アン
モニウム化合物は、殺菌性を示す。例えば米国特許第３
５４７８２８号に記載のように、アルキルグリコシドを
４級アンモニウム化合物と組み合わせて使用しても、予
期し得ない技術的効果は生じない。
驚くべきことに、選択した既知の抗菌剤と併用すると、
アルキルグリコシドは、これらの抗菌剤の作用、特にあ
る殺菌効果を相乗的に改良することがわかった。とりわ
け、本発明によって選択された抗菌剤のグラム陽性菌に
対する活性は、アルキルグリコシドとの併用によって明
らかに改良される。
従って、本発明は、消毒製剤中の、とりわけグラム陽性
菌に対する、殺菌性ビグアニド化合物の殺菌効果を増強
するための賦活剤としてのアルキルグリコシドの用途に
関する。より特別には、本発明は、アルキルグリコシド
と前記殺菌剤の併用によって特徴付けられる、殺菌性消
毒および洗浄製剤に関する。この面で特に重要なもの
は、個人的な衛生製剤、より特別には、練り歯磨き、歯
磨き粉および含嗽剤の形としての口腔および歯科衛生製
剤である。
本発明において、アルキルグリコシドと併用する殺菌剤
は、消毒性ビグアニド化合物であり、その中でクロルヘ
キシジン塩が特に重要である。クロルヘキシジンは、消
毒性１，１′−ヘキサメチレン−ビス−［５−（４−ク
ロロフェニル）ビグアニド］の国際的な慣用名で、塩
（酢酸塩、塩酸塩またはグルコン酸塩）として、化粧品
中および薬学分野に広く用いられており、洗浄目的にも
使用される。他の既知のビグアニド系消毒剤は、例え
ば、一般式： ［式中、ＨＸは、塩形成酸成分、例えばＨＣｌ、ｎは、
少なくとも２である数、例えば約４．５〜６．５の数を
示す。］ で示されるポリヘキサメチレンビグニアド化合物の塩で
ある。
多数の抗菌性ビグアニド化合物が、関連した特許文献、
例えば、欧州公開特許第００２４０３１号およびその３
６〜４３頁に引用されている米国特許、すなわち米国特
許第２６８４９２４号、第２９９０４２５号、第３４６
８８９８号、第４０２２８３４号および第４０５３６３
６号；西独公開特許第２２１２２５９号および第２６２
７５４８号に記載されている。抗菌性ビグアニド化合物
の他の例としては、Ｎ1−（４−クロロベンジル）−Ｎ5
−（２，４−ジクロロベンジル）−ビグアニド；ｐ−ク
ロロフェニルビグアニド；４−クロロベンズヒドリルビ
グアニド；Ｎ−３−ラウロキシプロピル−Ｎ5−ｐ−ク
ロロベンジルビグアニド；Ｎ1−ｐ−クロロフェニル−
Ｎ5−ラウリルビグアニドおよびその無毒性付加塩、よ
り特別にはグルコン酸塩および酢酸塩が挙げられる。
本発明によって得られる驚くべき改良は、例えば以下の
数値から明白である。クロルヘキシジングルコネート濃
度２５０ppmの水溶液（１７°ｄＨ（ドイツ硬度）、２
０℃）は、１時間以内に黄色ブドウ球菌を殺菌するのに
十分ではない。その水溶液にアルキルグリコシド０．１
％を添加することによって、クロルヘキシジングルコネ
ート濃度がわずか５０ppmであっても、黄色ブドウ球菌
を１５分間以内に殺菌することができる。ストレプトコ
ッカス・フェシウム(Streptococcus faecium)に対する
活性パターンも同様に現れる。
重要な分野における前記抗菌剤の使用に関する限り、非
常に低濃度で使用することと同時に、特にグラム陽性菌
に対して十分な殺菌効果を得ることがこのように可能で
ある。前記の口腔および歯科用製剤においては、グラム
陽性菌の作用に対して特に注意が払われる。これまで、
例えば練り歯磨き中に許可された殺菌剤は、許可された
濃度では真の抗プラーク効果を示さなかった。これに関
連して、グラム陽性菌は、プラークの形成に特に機能
し、それが虫歯の原因となることもわかっている。グラ
ム陽性菌に対する活性を明らかに改良する可能性がある
ので、本発明は、これまで入手可能であった薬剤よりも
はるかに効果的で、使用濃度を高める必要のない薬剤を
得る方向に導くものである。
アルキルグリコシドは、通例、少なくとも実質的に殺菌
性化合物重量と同量使用する。殺菌剤およびアルキルグ
リコシドの特に適当な混合比を簡単な予備試験によって
決定し得る。しかし、アルキルグリコシドを比較的少量
使用することも有利であり得る。アルキルグリコシド
を、殺菌性化合物重量よりも相当過剰に使用し得る。こ
のことは、特に口腔および歯科衛生分野における消毒お
よび洗浄製剤中の、明細書に記載の活性を相乗的に改良
する、以下に記載の特に重要な適用に対して特に意義の
あることである。
本発明に従って賦活剤として使用するアルキルグリコシ
ドは、例えば前記引用文献により既知である。それら
は、とりわけ脂肪アルコールおよび糖から誘導される。
好ましいアルキルグリコシドは、Ｃ6、Ｃ8、Ｃ10、
Ｃ12、Ｃ14、Ｃ16および／またはＣ18アルキル基を含有
し、アルキル基は、直鎖または分枝状、飽和およびモノ
−またはポリ−オレフィン性不飽和であってよく、例え
ば２重結合を３個まで含有してよいアルキルグリコシド
またはこのようなアルキルグリコシドの混合物である。
特に重要なアルキルグリコシドは、アルキルまたはアル
ケニル基が、とりわけ炭素原子８〜１６個、特に１０〜
１４個を含有するアルキルグリコシドである。アルキル
グリコシドの糖残基に関する限り、環状糖残基１個が脂
肪アルコールに結合しているアルキルモノグリコシド
も、グリコシド結合したグルコースまたはマルトース残
基を好ましくは８個まで、より好ましくは３個まで含有
するオリゴマーも適当である。これに関連して、糖残基
数は、これらの生成物に典型的な分布に基づく統計的平
均値である。アルキル基中にＣ10−Ｃ14脂肪酸を含有
し、グリコシド残基２個まで、このましくは１．５個ま
で含有するアルキルグリコシドが特に適当である。
本発明による殺菌効果増強の最も重要な適用の一つは、
個人的な衛生製剤、より特別には口腔および歯科の殺菌
・洗浄製剤においてである。このような製剤の通例の組
成に関しては、例えば前記西独公開特許第２２１２２５
９号および第２６２７５４８号を参照し得る。この型の
製剤は、殺菌性ビグアニド化合物を約０．０１〜５重量
％、このましくは２．５重量％を越えない量で含有し得
る。製剤全重量に対して、ビグアニド化合物を約０．０
３〜１．２％、より特別には約０．０５〜０．８％の割
合で加えることが特に好ましい。アルキルグリコシド
を、好ましくは少なくとも殺菌剤と実質的に等量で併用
するが、要すれば、アルキルグリコシドが相当過剰でも
よい。そのようなアルキルグリコシドは既知の界面活性
剤であるので、例えば練り歯磨きまたは歯磨き粉中で界
面活性剤としても機能し、この場合、アルキルグリコシ
ドをその機能に適当な量で使用し得る。
重要な一態様においては、アルキルグリコシドの量は、
２０００ppmを越えない濃度に、より特別には１０００p
pmを越えない濃度に制限される。ビグアニド化合物と混
合するアルキルグリコシドが、約１０ppm、好ましくは
少なくとも約５０ppmのような低濃度であっても顕著な
効果が現れるので、該活性成分溶液に対しては、アルキ
ルグリコシド濃度が約５０〜５００ppmであることが特
に好ましい。
このような個人的衛生製剤のpH値は、好ましくは約４．
５〜９．５であり、通例約６〜８である。本発明による
活性剤の組成物は、問題の型の個人的衛生製剤としての
既知の機能を有する適当な担体成分と共に使用する。口
腔および／または歯科衛生製剤の担体成分は、標準的な
練り歯磨、含嗽剤、チューインガムなどである。
歯の手入れ用製剤または歯洗浄製剤は、研磨剤および通
例発砲剤、香料および甘味料を含有する。加えて、練り
歯磨は、通例、湿潤剤、結合剤および水を含有する。既
知の適当な研磨剤は、例えば、炭酸カルシウム、第２リ
ン酸カルシウム２水和物、焦性リン酸カルシウム、ポリ
メタリン酸カルシウムおよび不溶液ポリメタリン酸ナト
リウム、水酸化アルミニウム、α−アルミニウムオキシ
ドおよびシリカ、特にシリカゲルおよび沈降シリカであ
る。ビグアニド化合物に適合する研磨剤を使用すること
が特に好ましい。この場合も、前記西独公開特許第２６
２７５４８号第６項最終パラグラフが参考となる。
本発明による製剤中の、歯の洗浄に適当な研磨剤の全含
量は、歯洗浄製剤全量に対して０．５〜９５重量％の量
であってよい。研磨剤は、通例、練り歯磨き中に約６〜
６０重量％、歯磨き粉中に約２０〜９５重量％存在す
る。歯の手入れ用製剤または歯洗浄製剤は、通例、発砲
剤として界面活性剤を含有する。適当な界面活性剤は、
一般的な非石鹸状のノニオン性、カチオン性、双性イオ
ン性および両性有機合成界面活性剤である。しかし、前
記のように、活性を改良するために本発明によって使用
するアルキルグリコシドが特に適当である。適当なノニ
オン性界面活性剤は、アルキレンオキシドと、例えば脂
肪族またはアルキル芳香族基を含有する疎水性有機化合
物との縮合物である。発砲剤は、通例、歯洗浄または歯
の手入れ用製剤中に約０．５〜５重量％加える。
適当な香料は、例えば、サリチル酸メチル、ハッカ油、
サッサフラス油およびアニス油である。香料は通例約
０．０１〜２．０重量％の量で使用する。
通常の甘味料は、約０．０５〜２重量％の量で使用し得
る。
使用可能な増粘剤、例えば、ヒドロキシエチルセルロー
スおよびセルロースエーテルの水溶性塩、天然ゴムまた
は粘漿剤、またはコロイド状無機成分、例えば、微粉化
二酸化ケイ素またはコロイド状マグネシウムアルミニウ
ムシリケートに関しては、前記の関連先行技術文献が参
考となる。増粘剤は、多くの場合、練り歯磨き全量に対
して約０．１〜５．０重量％の量で練り歯磨き中に存在
する。適当な湿潤剤は、例えば、グリセリン、ソルビト
ールおよび他の多価アルコールまたはその混合物であ
る。湿潤剤は、練り歯磨き全量に対して約１〜５０重量
％で存在し、通例水との混合物として存在する。
含嗽剤は、通例、水／エチルアルコール溶液を含有し、
要すれば前記のような香料、甘味料および湿潤剤をさら
に含有する。本発明によると、含嗽剤は、抗菌性ビグア
ニド化合物とアルキルグリコシドの前記組成物を含有す
る。
通例、以下のことがらに注意することが重要である。他
の成分、特に界面活性剤および／または乳化剤が存在す
ると、本発明による賦活効果が減弱し始め、無効となる
ことがある。
しかし、いずれの場合にも、存在する成分の混合比は常
に予備試験によって決定し得る。このことに関しては、
アルキルグリコシド自体が界面活性剤様であるために、
他の界面活性剤または乳化剤の量を容易に制限し得るこ
とが重要である。
［実施例］ 抗菌活性 本発明による、殺菌性ビグアニド化合物およびアルキル
グリコシドの組み合わせの殺菌性を、以下の試験菌懸濁
液に対して評価した。
Ａ）黄色ブドウ球菌 ２×１０9菌／ml Ｂ）ストレプトコッカス・フェシウム ２×１０9菌／ml Ｃ）ストレプトコッカス・ミュータンス(Strepto-coccu
s mutans) １×１０9菌／ml Ｄ）大腸菌 ２×１０9菌／ml Ｅ）鵞口瘡カンジダ ２×１０8菌／ml 試験する生成物による菌の死滅時間を、懸濁試験によっ
て測定した。硬度１７°dHの水を使用して、アルキルグ
リコシド１０００および１００ppmに加えて、クロルヘ
キシジングルコネート（１，１′−ヘキサメチレン−ビ
ス−［５−（４−クロロフェニル）−ビグアニド］−グ
ルコネート）５００、２５０、１００、５０および２５
ppmを含有する試験溶液を調製した。加えて、一方で
は、所定の濃度のクロルヘキシジングルコネートのみを
含有する比較溶液、および他方では、１０，０００ppm
の濃度の各アルキルグリコシドのみを含有する比較溶液
を調製した。
室温で、試験菌懸濁液０．１mlをピペットで試験管に入
れ、前記試験管溶液または比較溶液１０mlと混合した。
６０分間以内の種々の接触時間後、接種リングで試験管
からサンプル約０．０５mlを採り、脱阻害剤としてトウ
ィーン８０を３％およびレシチンを０．３％含有する栄
養寒天上に広げた。栄養培地は、菌Ａ〜Ｄに対しては、
スタンダード−Ｉ−ブイヨン(Standard-I-Bouillon)
（メルク(Merck)社製）、菌Ｅに対しては、ブルツェブ
イヨン(Wurzebouillon)pH５（メルク社製）２．５重量
％を含有していた。栄養培地は、ゲル化のための寒天を
１．２重量％含有していた。サンプルを３７℃および３
０℃でインキュベートした。最も早いもので３日後に、
培養物の増殖を肉眼で検査し、死滅時間または生存菌数
を測定した。
以下の表において、「＋」は５０以下、「＋＋」は２０
０以下および「＋＋＋」は２００以上の菌が６０分間の
接触時間後に生存していたことを示す。各欄の数字は接
触時間（分）である。
実施例１ 第１表に示す量のクロルヘキシジングルコネートに加え
て、以下のアルキルグリコシド１〜６を、それぞれ１０
００ppmの濃度で使用した。
１）アルキル基が、ｎ−オクタノール／ｎ−デカノール
（重量比６０：４０）混合物から誘導された基であるＣ
8−Ｃ10アルキルオリゴグルコシド（重合度１．８） ２）アルキル基が、ｎ−オクタノール／ｎ−デカノール
（重量比４０：６０）混合物から誘導された基であるＣ
8−Ｃ10アルキルオリゴグルコシド（重合度１．８） ３）アルキル基が、ｎ−オクタノール／ｎ−デカノール
（重量比５０：５０）混合物から誘導された基であるＣ
8−Ｃ10アルキルオリゴグルコシド（重合度１．３） ４）アルキル基が、ｎ−ドデカノール／ｎ−テトラデカ
ノール（重量比７０：３０）混合物から誘導された基で
あるＣ12−Ｃ14アルキルモノグルコシド ５）アルキル基が、ｎ−ドデカノール／ｎ−テトラデカ
ノール（重量比７０：３０）混合物から誘導された基で
あるＣ12−Ｃ14アルキルオリゴグルコシド（重合度１．
５） ６）アルキル基が、ｎ−ドデカノール／ｎ−テトラデカ
ノール（重量比７０：３０）混合物から誘導された基で
あるＣ12−Ｃ14アルキルオリゴグルコシド（重合度１．
４） 溶液を、菌Ａ、ＢおよびＣの懸濁液に対して試験した。
得られた結果を第１表に示す。クロルヘキシジングルコ
ネート溶液自体の効果、すなわちアルキルグルコシドを
添加しない場合の効果は、左から２番目の「０」の欄に
示す。
実施例２ 第２表に示す量のクロルヘキシジングルコネートに加え
て、以下のアルキルグリコシド７〜１０をそれぞれ１０
０ppmの濃度で使用した。
７）アルキル基が、ｎ−ドデカノール／ｎ−テトラデカ
ノール（重量比７０：３０）混合物から誘導された基で
あるＣ12−Ｃ14アルキルオリゴグルコシド（重合度１．
４） ８）アルキル基が、ｎ−ドデカノール／ｎ−テトラデカ
ノール（重量比７０：３０）混合物から誘導された基で
あるＣ12−Ｃ14アルキルオリゴグルコシド（重合度１．
７） ９）ドデシルモノグルコシド １０）ウンデセニルモノグルコシド 溶液を、菌Ａ、ＤおよびＥの懸濁液に対して試験した。
得られた結果を第２表に示す。クロルヘキシン溶液自体
の効果、すなわちアルキルグリコシドを添加しない場合
の効果は、左から２番目の「０」の欄に示す。第２表に
も、第１表と同様の評価方法を採用している。
表面殺菌効果 実施例３ 表面殺菌試験における、殺菌性ビグアニド化合物とアル
キルグリコシドの併用効果を、ヒギエーネ＋メディツィ
ーン(Hygiene+Medizin)９（１９８４）４２〜４３頁に
記載の、ドイッチェ・ゲゼルシャフト・フュア・ヒギエ
ーネ・ウント・ミクロビオロギー(Deutsche Gesellscha
ft fr Hygieue und Mikrobilogie)による、化学殺菌
方法の試験のためのガイドラインに従って試験した。
黄色ブトウ球菌を２×１０9菌／mlの濃度で含有する菌
懸濁液を使用した。
本発明による殺菌剤として使用した溶液ＡおよびＢの両
方共、クロルヘキシジングルコネート５００ppmおよび
イソトリデシルオリゴグルコシド（重合度１．５）を含
有していた。溶液Ｂは、Ｃ12〜Ｃ14脂肪アルコール（組
成：Ｃ10０〜２重量％、Ｃ12７０〜７５重量％、Ｃ14２
５〜３０重量％、Ｃ16０〜２重量％）のエチレンオキシ
ド５モルおよびプロピレンオキシド４モル付加物１００
０ppmをさらに含有していた。溶液ＡおよびＢを、硬度
１７°dH（ドイツ硬度）の水（標準化した硬度の水＝Ｗ
ＳＨ）を対照に、また、クロルヘキシジングルコネート
５００ppmのみを含有する比較溶液Ｃに対して試験し
た。
試験表面には、ＤＩＮ１６９５１（１９７７年４月版）
による柔軟性ＰＶＣの床被覆材５０×５０mm片を使用し
た。汚染する前に、試験表面をまず水で、次いでエタノ
ール（７０容量％）で拭い、乾燥した。
菌懸濁液０．１mlをピペットで各試験表面に適用し、ガ
ラス製スパチュラで３０×３０mm（辺の長さ）の中央部
分へ均一に拡げた。９０分間菌懸濁液を乾燥させた後、
前記溶液０．２mlをガラス製スパチュラで試験表面に供
した。
１５分間および６０分間の接触時間後、トウィーン８０
を３重量％およびレシチンを０．３重量％含有するカゼ
イン−大豆−ペプトン溶液１００mlおよびガラスビーズ
の入った２００ml容器にＰＶＣ片を入れ、蓋をした。菌
を浮遊させるために、振盪機でガラス容器を２分間振盪
した。その後、得られた各液体から、２種類の濃度の希
釈液（１０-1および１０-4を調製した。得られた液およ
び２種類の濃度の希釈液各０．１mlを、トウィーン８０
を３重量％およびレシチンを０．３重量％含有するカゼ
イン−大豆−ペプトン−寒天プレートにへらで塗抹し
た。
寒天プレートを３７℃でインキュベートした。
最も早くて２日後に、コロニー形成単位（ＣＦＵ）の数
を数えた。
第３表に、特定の接触時間（ｔ＝１５分間および６０分
間）での各溶液によるＷＳＨを対照とする菌死滅度ＧＲ
ｔを示す。菌死滅度は、式： ＧＲｔ＝logＣＦＵ（ＷＳＨ）／logＣＦＵ（Ｄ） ［式中、ＣＦＵ（ＷＳＨ）はＷＳＨ作用後のコロニー形
成単位数、ＣＦＵ（Ｄ）は殺菌剤作用後のコロニー形成
単位数を示す。］ から求めた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バルター・プレーガー ドイツ連邦共和国 4010 ヒルデン、ホル バインベーク 11番 (72)発明者 ハンス‐ユルゲン・クリツペル ドイツ連邦共和国 4000 デユツセルドル フ、ベゴニエンシユトラアセ ７番 (72)発明者 カール‐ハインツ・シユミツト ドイツ連邦共和国 4020 メツトマン、シ ユテイフターシユトラアセ 10番

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】特にグラム陽性菌に対する殺菌作用を高め
    るために殺菌性ビグアニド化合物と混合する賦活剤であ
    って、アルキル基中に炭素原子を８〜１６個有するアル
    キルグリコシドから成る賦活剤。
  2. 【請求項２】クロルヘキシジン塩と混合して使用する第
    １項記載の賦活剤。
  3. 【請求項３】アルキルグリコシドを、少なくとも殺菌成
    分の重量と実質的に同量使用する第１項または第２項に
    記載の賦活剤。
  4. 【請求項４】アルキルグリコシドを２０００ppmを越え
    ない濃度で使用する第３項記載の賦活剤。
  5. 【請求項５】アルキルグリコシドを１０００ppmを越え
    ない濃度で使用する第４項記載の賦活剤。
  6. 【請求項６】アルキル基中に炭素原子を１０〜１４個含
    有するアルキルグリコシドから成る第１〜５項のいずれ
    かに記載の賦活剤。
  7. 【請求項７】アルキルモノグリコシドおよび／または、
    グリコシド残基を８個まで含有するアルキルポリグリコ
    シドから成る第１〜６項のいずれかに記載の賦活剤。
  8. 【請求項８】アルキルモノグリコシドおよび／または、
    グリコシド残基を３個まで含有するアルキルポリグリコ
    シドから成る第７項記載の賦活剤。
  9. 【請求項９】グラム陽性菌に対して特に効果的な消毒お
    よび洗浄製剤であって、アルキル基中に炭素原子を８〜
    １６個有するアルキルグリコシドおよび殺菌性ビグアニ
    ド化合物の混合物を含有する製剤。
  10. 【請求項１０】練り歯磨き、歯磨き粉および含嗽剤のよ
    うな個人的な衛生製剤である第９項記載の製剤。
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