JPH0656748A - アルキル置換ニトロトルエン誘導体およびその製造法 - Google Patents
アルキル置換ニトロトルエン誘導体およびその製造法Info
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- JPH0656748A JPH0656748A JP5102507A JP10250793A JPH0656748A JP H0656748 A JPH0656748 A JP H0656748A JP 5102507 A JP5102507 A JP 5102507A JP 10250793 A JP10250793 A JP 10250793A JP H0656748 A JPH0656748 A JP H0656748A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】自己縮合することなく、かつアルカリ性条件下
で二量体化合物を形成することのない２−アルキルニト
ロトルエン誘導体、３−アルキルニトロトルエン誘導体
および３，５−ジアルキルニトロトルエン誘導体。 【構成】式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒは−Ｈ原子またはアルキル基であり；Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に−Ｈ原子またはアルキル
基であり；Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ2アルキル基、−
ＣＮ基、−ＣＯ2アルキル基、−ＣＯ2アルキルアリール
基、−ＣＯ2アリール基、−ＣＯ2Ｈ基またはアリール基
であり；ＹはＨ原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基またはハロゲン原子である〕で示される化合物。
で二量体化合物を形成することのない２−アルキルニト
ロトルエン誘導体、３−アルキルニトロトルエン誘導体
および３，５−ジアルキルニトロトルエン誘導体。 【構成】式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒは−Ｈ原子またはアルキル基であり；Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に−Ｈ原子またはアルキル
基であり；Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ2アルキル基、−
ＣＮ基、−ＣＯ2アルキル基、−ＣＯ2アルキルアリール
基、−ＣＯ2アリール基、−ＣＯ2Ｈ基またはアリール基
であり；ＹはＨ原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基またはハロゲン原子である〕で示される化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−アルキル置換およ
び３，５−ジアルキル置換４−ニトロトルエン誘導体お
よびその製造法に関する。
び３，５−ジアルキル置換４−ニトロトルエン誘導体お
よびその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ニトロアレンとジハロゲン化エタノエー
トとのアルカリ性条件下での反応は、シンセシス（Synt
hesis）, ８５０ (１９９０）に記載されており、ニト
ロアレンと２−クロロプロピオネートエステルとのアル
カリ性条件下での反応は、ジャーナル オブ オーガニ
ック ケミストリー（J. Org. Chem.）,４９， ５７８
（１９８４）に記載されている。アルキル基が、芳香族
化合物中でニトロ基に対してオルト位またはパラ位でア
ルカリ性条件下で活性化され、かつカルボアニオン形成
が促進されてクレイセン（Claisen）縮合（Ber., 30、 1
030(1987)）のような縮合反応を生じることは、公知で
ある。アルキルニトロベンゼンからのカルボアニオンの
形成は、ラップワース（Lapworth）(J. Chem. Soc. 127
5, (1901))によって開示された縮合生成物を生じ、この
アルカリ性条件下での自己縮合反応は、１，２−（ジニ
トロジアリール）エタンの製造のために使用された（Bu
ll.Soc. Chim. France, 2444 (1972)）。恐らく、アル
キルニトロアレンとハロゲン化アルカノエートとの反応
については、何も報告されていないものと思われる。そ
れというのも、形成化合物は、直ちに自己縮合しかつア
ルカリ性条件下で二量体化合物を形成することが予想さ
れるからである。
トとのアルカリ性条件下での反応は、シンセシス（Synt
hesis）, ８５０ (１９９０）に記載されており、ニト
ロアレンと２−クロロプロピオネートエステルとのアル
カリ性条件下での反応は、ジャーナル オブ オーガニ
ック ケミストリー（J. Org. Chem.）,４９， ５７８
（１９８４）に記載されている。アルキル基が、芳香族
化合物中でニトロ基に対してオルト位またはパラ位でア
ルカリ性条件下で活性化され、かつカルボアニオン形成
が促進されてクレイセン（Claisen）縮合（Ber., 30、 1
030(1987)）のような縮合反応を生じることは、公知で
ある。アルキルニトロベンゼンからのカルボアニオンの
形成は、ラップワース（Lapworth）(J. Chem. Soc. 127
5, (1901))によって開示された縮合生成物を生じ、この
アルカリ性条件下での自己縮合反応は、１，２−（ジニ
トロジアリール）エタンの製造のために使用された（Bu
ll.Soc. Chim. France, 2444 (1972)）。恐らく、アル
キルニトロアレンとハロゲン化アルカノエートとの反応
については、何も報告されていないものと思われる。そ
れというのも、形成化合物は、直ちに自己縮合しかつア
ルカリ性条件下で二量体化合物を形成することが予想さ
れるからである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、２−
アルキルニトロトルエン誘導体、３−アルキルニトロト
ルエン誘導体および３，５−ジアルキルニトロトルエン
誘導体ならびにそれらの製造法を提供することである。
アルキルニトロトルエン誘導体、３−アルキルニトロト
ルエン誘導体および３，５−ジアルキルニトロトルエン
誘導体ならびにそれらの製造法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
（１）：
（１）：
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、Ｒは−Ｈ原子またはアルキル基で
あり；Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に−Ｈ原子ま
たはアルキル基であり；Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ2ア
ルキル基、−ＣＮ基、−ＣＯ2アルキル基、−ＣＯ2アル
キルアリール基、−ＣＯ2アリール基、−ＣＯ2Ｈ基また
はアリール基であり；ＹはＨ原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基またはハロゲン原子である〕で示さ
れる化合物が得られる。
あり；Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に−Ｈ原子ま
たはアルキル基であり；Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ2ア
ルキル基、−ＣＮ基、−ＣＯ2アルキル基、−ＣＯ2アル
キルアリール基、−ＣＯ2アリール基、−ＣＯ2Ｈ基また
はアリール基であり；ＹはＨ原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基またはハロゲン原子である〕で示さ
れる化合物が得られる。
【０００７】式(１)の化合物の場合、Ｒは、有利にＣ1
〜Ｃ6−アルキル基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル基、殊に
メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり；
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ有利に−Ｈ原子または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、特に−Ｈ原子またはＣ1〜Ｃ4−
アルキル基、殊に−Ｈ原子、メチル基またはエチル基で
あり；Ｘは、有利に−Ｃｌ原子、−Ｂｒ原子、−Ｆ原
子、−ＳＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＮ基、−ＣＯ2
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキルフ
ェニル基、−ＣＯ2フェニル基、−ＣＯ2Ｈ基またはフェ
ニル基、特に−Ｃｌ原子、−Ｂｒ原子、−ＳＯ2ＣＨ
3基、−ＣＮ基、−ＣＯ2ベンジル基、−ＣＯ2フェニル
基、−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＯ2Ｈ基または
フェニル基、殊に−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であ
り；かつＹは、有利に−Ｈ原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、フェニル基、−Ｃｌ原
子、−Ｂｒ原子または−Ｆ原子、特にＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル基、−Ｃｌ原子または−Ｂｒ原子である。
〜Ｃ6−アルキル基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル基、殊に
メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり；
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ有利に−Ｈ原子または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、特に−Ｈ原子またはＣ1〜Ｃ4−
アルキル基、殊に−Ｈ原子、メチル基またはエチル基で
あり；Ｘは、有利に−Ｃｌ原子、−Ｂｒ原子、−Ｆ原
子、−ＳＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＮ基、−ＣＯ2
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキルフ
ェニル基、−ＣＯ2フェニル基、−ＣＯ2Ｈ基またはフェ
ニル基、特に−Ｃｌ原子、−Ｂｒ原子、−ＳＯ2ＣＨ
3基、−ＣＮ基、−ＣＯ2ベンジル基、−ＣＯ2フェニル
基、−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＯ2Ｈ基または
フェニル基、殊に−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であ
り；かつＹは、有利に−Ｈ原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、フェニル基、−Ｃｌ原
子、−Ｂｒ原子または−Ｆ原子、特にＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル基、−Ｃｌ原子または−Ｂｒ原子である。
【０００８】式（１）の化合物の１つの好ましい二次的
群は、Ｒ、Ｒ1およびＲ2が全て−Ｈ原子であり、Ｒ3が
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル基であり、かつＹが−Ｃｌ原子またはＣ1〜Ｃ4
−アルキル基であるものである。
群は、Ｒ、Ｒ1およびＲ2が全て−Ｈ原子であり、Ｒ3が
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル基であり、かつＹが−Ｃｌ原子またはＣ1〜Ｃ4
−アルキル基であるものである。
【０００９】更に、式（１）の化合物の１つの好ましい
二次的群は、ＲがＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3が全て−Ｈ原子であり、Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル基であり、かつＹが−Ｃｌ原子またはＣ1
〜Ｃ4−アルキル基であるものである。
二次的群は、ＲがＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3が全て−Ｈ原子であり、Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル基であり、かつＹが−Ｃｌ原子またはＣ1
〜Ｃ4−アルキル基であるものである。
【００１０】更に、式（１）の化合物の１つの好ましい
二次的群は、ＲおよびＲ1がそれぞれ独立にＣ1〜Ｃ4−
アルキル基であり、Ｒ2およびＲ3が双方とも−Ｈ原子で
あり、Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であり、かつ
Ｙが−Ｃｌ原子またはＣ1〜Ｃ4−アルキル基であるもの
である。
二次的群は、ＲおよびＲ1がそれぞれ独立にＣ1〜Ｃ4−
アルキル基であり、Ｒ2およびＲ3が双方とも−Ｈ原子で
あり、Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であり、かつ
Ｙが−Ｃｌ原子またはＣ1〜Ｃ4−アルキル基であるもの
である。
【００１１】本発明のもう１つの特徴によれば、式
（２）：
（２）：
【００１２】
【化５】
【００１３】〔式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞ
れ前記のものを表わす〕で示される化合物を、式
（３）：
れ前記のものを表わす〕で示される化合物を、式
（３）：
【００１４】
【化６】
【００１５】〔式中、ＸおよびＹはそれぞれ前記のもの
を表わし、Ｚはハロゲン原子である〕で示される化合物
と、アルカリ金属Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシドおよび非プロ
トン性液体の存在下に反応させることによる、式（１）
の化合物の製造法が得られる。
を表わし、Ｚはハロゲン原子である〕で示される化合物
と、アルカリ金属Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシドおよび非プロ
トン性液体の存在下に反応させることによる、式（１）
の化合物の製造法が得られる。
【００１６】この方法は、式（２）および（３）の化合
物の混合物をアルカリ金属アルコキシドおよび非プロト
ン性液体の混合物に添加することによって実施すること
ができる。
物の混合物をアルカリ金属アルコキシドおよび非プロト
ン性液体の混合物に添加することによって実施すること
ができる。
【００１７】アルカリ金属は、有利にリチウム、ナトリ
ウムまたはカリウム、特にナトリウムまたはカリウムで
ある。Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシドは、有利にメトキシド、
エトキシド、イソプロポキシドまたは第３ブトキシド、
特にメトキシドである。更に、有利には、所望の生成物
のより高い収量を生じるという利点を有するＣ1〜Ｃ3−
アルコキシド、殊にメトキシドが使用される。殊にこ好
ましいアルカリ金属アルコキシドは、ナトリウムメトキ
シドである。非プロトン性液体は、有利にジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフランまたはＮ−メチルピロリ
ドン、特にジメチルホルムアミドである。
ウムまたはカリウム、特にナトリウムまたはカリウムで
ある。Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシドは、有利にメトキシド、
エトキシド、イソプロポキシドまたは第３ブトキシド、
特にメトキシドである。更に、有利には、所望の生成物
のより高い収量を生じるという利点を有するＣ1〜Ｃ3−
アルコキシド、殊にメトキシドが使用される。殊にこ好
ましいアルカリ金属アルコキシドは、ナトリウムメトキ
シドである。非プロトン性液体は、有利にジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフランまたはＮ−メチルピロリ
ドン、特にジメチルホルムアミドである。
【００１８】反応は、有利に−６０℃〜０℃、特に−５
０℃〜−５℃、殊に−４０℃〜−１０℃の温度で実施さ
れる。
０℃〜−５℃、殊に−４０℃〜−１０℃の温度で実施さ
れる。
【００１９】反応が、例えばガスクロマトグラフィー分
析によって判断されるように、実質的に完結した場合に
は、生成物は、任意の常法で、例えば反応混合物を塩酸
水溶液中に注入し、誘導された生成物を有機液体中に抽
出し、有機液体を蒸発させ、残存する生成物を分別蒸留
またはカラムクロマトグラフィー（シリカ）によって精
製することにより単離することができる。
析によって判断されるように、実質的に完結した場合に
は、生成物は、任意の常法で、例えば反応混合物を塩酸
水溶液中に注入し、誘導された生成物を有機液体中に抽
出し、有機液体を蒸発させ、残存する生成物を分別蒸留
またはカラムクロマトグラフィー（シリカ）によって精
製することにより単離することができる。
【００２０】Ｘが−ＣＯ2Ｈ基であるような式（１）の
化合物は、相応するエステルを酸性または塩基性条件下
で加水分解することによって得ることもできる。
化合物は、相応するエステルを酸性または塩基性条件下
で加水分解することによって得ることもできる。
【００２１】本発明による化合物は、染料の調製、製薬
学および農業化学において中間生成物として有用であ
る。
学および農業化学において中間生成物として有用であ
る。
【００２２】次に、本発明を実施例につき詳説するが、
この場合実施例中で全ての「部」および「％」は、重量
に対するものである。
この場合実施例中で全ての「部」および「％」は、重量
に対するものである。
【００２３】
例１ メチル２−クロロ−２−（３−メチル−４−ニトロフェ
ニル）エタノエートの製造 ２−ニトロトルエン（１．４部）とメチルジクロロエタ
ノエート（１．６部）との混合物をナトリウムメトキシ
ド（１．７部、９５％）とジメチルホルムアミド（３０
部）との撹拌した混合物に−１４℃で徐々に添加した。
この反応混合物を塩酸水溶液（５％、１０００部）中に
注入し、ジクロロメタン（２×２００部）で抽出し、ジ
クロロメタン抽出物を合わせ、水で洗浄し、かつ硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。ジクロロメタンを乾燥した
抽出物から真空下に除去し、残留物（１．７部）を留め
た。残留物は、メチル２−クロロ−２−（３−メチル−
４−ニトロフェニル）エタノエート（８０％）、２−ニ
トロトルエン（１０％）および２，２−ジニトロベンジ
ル（１０％）を含有していた。残留物を溶離剤としての
ペトロリウムスピリット／ジクロロメタンを使用してシ
リカから溶離することによって精製した。溶剤を蒸発さ
せることにより、メチル２−クロロ−２−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）エタノエートが生じ、この化合
物の同定は、1Ｈ−ＮＭＲによって確認された。
ニル）エタノエートの製造 ２−ニトロトルエン（１．４部）とメチルジクロロエタ
ノエート（１．６部）との混合物をナトリウムメトキシ
ド（１．７部、９５％）とジメチルホルムアミド（３０
部）との撹拌した混合物に−１４℃で徐々に添加した。
この反応混合物を塩酸水溶液（５％、１０００部）中に
注入し、ジクロロメタン（２×２００部）で抽出し、ジ
クロロメタン抽出物を合わせ、水で洗浄し、かつ硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。ジクロロメタンを乾燥した
抽出物から真空下に除去し、残留物（１．７部）を留め
た。残留物は、メチル２−クロロ−２−（３−メチル−
４−ニトロフェニル）エタノエート（８０％）、２−ニ
トロトルエン（１０％）および２，２−ジニトロベンジ
ル（１０％）を含有していた。残留物を溶離剤としての
ペトロリウムスピリット／ジクロロメタンを使用してシ
リカから溶離することによって精製した。溶剤を蒸発さ
せることにより、メチル２−クロロ−２−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）エタノエートが生じ、この化合
物の同定は、1Ｈ−ＮＭＲによって確認された。
【００２４】例２ メチル２−クロロ−２−（３−エチル−４−ニトロフェ
ニル）エタノエートの製造 ２−ニトロエチルベンゼン（１．５１部）とメチルジク
ロロエタノエート（１．５７部）との混合物をジメチル
ホルムアミド（３０部）中のカリウム第３ブトキシド
（３．４部）の撹拌した混合物に−５０℃で添加した。
この反応混合物を例１の場合と同様に処理し、残留物を
留め、この残留物を、まず溶離剤としてのペトロリウム
スピリット（沸点６０〜８０℃）を使用し、次に溶離剤
としての連続的に大量のジクロロメタンを含有するペト
ロリウムスピリットを使用してシリカから溶離すること
によって精製した。ガスクロマトグラフィー分析に基づ
く溶離画分を合わせ、次に溶剤を蒸発させることによ
り、メチル２−クロロ−２−（３−エチル−４−ニトロ
フェニル）エタノエート（１．３部、５０％）を生じ
た。1Ｈ−ＮＭＲデータにより、得られた生成物の同定
が確認された。
ニル）エタノエートの製造 ２−ニトロエチルベンゼン（１．５１部）とメチルジク
ロロエタノエート（１．５７部）との混合物をジメチル
ホルムアミド（３０部）中のカリウム第３ブトキシド
（３．４部）の撹拌した混合物に−５０℃で添加した。
この反応混合物を例１の場合と同様に処理し、残留物を
留め、この残留物を、まず溶離剤としてのペトロリウム
スピリット（沸点６０〜８０℃）を使用し、次に溶離剤
としての連続的に大量のジクロロメタンを含有するペト
ロリウムスピリットを使用してシリカから溶離すること
によって精製した。ガスクロマトグラフィー分析に基づ
く溶離画分を合わせ、次に溶剤を蒸発させることによ
り、メチル２−クロロ−２−（３−エチル−４−ニトロ
フェニル）エタノエート（１．３部、５０％）を生じ
た。1Ｈ−ＮＭＲデータにより、得られた生成物の同定
が確認された。
【００２５】例３ エチル２−メチル−２−（３−メチル−４−ニトロフェ
ニル）エタノエートの製造 例２の方法を実施したガ、しかし２−ニトロトルエン
（１．３７部）を２−ニトロエチルベンゼンの代わりに
使用し、エチル２−クロロプロピオネート（１．４５
部）をメチルジクロロエタノエートの代わりに使用し、
反応を−５０℃よりもむしろ−４０℃で実施した。
ニル）エタノエートの製造 例２の方法を実施したガ、しかし２−ニトロトルエン
（１．３７部）を２−ニトロエチルベンゼンの代わりに
使用し、エチル２−クロロプロピオネート（１．４５
部）をメチルジクロロエタノエートの代わりに使用し、
反応を−５０℃よりもむしろ−４０℃で実施した。
【００２６】エチル２−メチル−２−（３−メチル−４
−ニトロフェニル）エタノエート（１．４部、６０％）
が得られ、その構造は、1Ｈ−ＮＭＲによって確認され
た。
−ニトロフェニル）エタノエート（１．４部、６０％）
が得られ、その構造は、1Ｈ−ＮＭＲによって確認され
た。
【００２７】例４ メチル２−クロロ−２−（２−メチル−４−ニトロフェ
ニル）エタノエートの製造 例２の方法を実施したガ、しかし３−ニトロトルエン
（６．９部）を２−ニトロエチルベンゼンの代わりに使
用し、メチルジクロロエタノエート７．１５部をメチル
ジクロロエタノエート１．５７部の代わりに使用し、カ
リウム第３ブトキシド１７部をカリウム第３ブトキシド
３．４部の代わりに使用し、ジメチルホルムアミド１０
０部をジメチルホルムアミド３０部の代わりに使用し、
反応を−５０℃よりもむしろ−４０℃で実施した。
ニル）エタノエートの製造 例２の方法を実施したガ、しかし３−ニトロトルエン
（６．９部）を２−ニトロエチルベンゼンの代わりに使
用し、メチルジクロロエタノエート７．１５部をメチル
ジクロロエタノエート１．５７部の代わりに使用し、カ
リウム第３ブトキシド１７部をカリウム第３ブトキシド
３．４部の代わりに使用し、ジメチルホルムアミド１０
０部をジメチルホルムアミド３０部の代わりに使用し、
反応を−５０℃よりもむしろ−４０℃で実施した。
【００２８】メチル２−クロロ−２−(２−メチル−４
−ニトロフェニル)エタノエート（７．５部、６２％）
が得られ、その構造は、1Ｈ−ＮＭＲによって確認され
た。
−ニトロフェニル)エタノエート（７．５部、６２％）
が得られ、その構造は、1Ｈ−ＮＭＲによって確認され
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/35 9357−4Ｈ 315/04 7419−4Ｈ 317/28 7419−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒは−Ｈ原子またはアルキル基であり；Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に−Ｈ原子またはアルキル
基であり；Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ2アルキル基、−
ＣＮ基、−ＣＯ2アルキル基、−ＣＯ2アルキルアリール
基、−ＣＯ2アリール基、−ＣＯ2Ｈ基またはアリール基
であり；ＹはＨ原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基またはハロゲン原子である〕で示される化合物。 - 【請求項２】 ＲがＣ1〜Ｃ6−アルキル基であり；
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立に−Ｈ原子またはＣ1
〜Ｃ6−アルキル基であり；Ｘが−Ｃｌ原子、−Ｂｒ原
子、−Ｆ原子、−ＳＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＮ
基、−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルフェニル基、−ＣＯ2フェニル基、−ＣＯ2Ｈ基
またはフェニル基であり；かつＹが−Ｈ原子、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、フェニル基、
−Ｃｌ原子、−Ｂｒ原子または−Ｆ原子である、請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ、Ｒ1およびＲ2が−Ｈ原子であり；Ｒ
3がＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり；Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル基であり；かつＹが−Ｃｌ原子またはＣ1〜
Ｃ4−アルキル基である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 ＲがＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が−Ｈ原子であり；Ｘが−ＣＯ2Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル基であり；かつＹが−Ｃｌ原子または
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 ＲおよびＲ1がそれぞれ独立にＣ1〜Ｃ4
−アルキル基であり、Ｒ2およびＲ3が−Ｈ原子であり；
Ｘが−ＣＯ2Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であり；かつＹが−
Ｃｌ原子またはＣ1〜Ｃ4−アルキル基である、請求項１
記載の化合物。 - 【請求項６】 式（２）： 【化２】 〔式中、Ｒは−Ｈ原子またはアルキル基であり；Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に−Ｈ原子またはアルキル
基である〕で示される化合物を、式（３）： 【化３】 〔式中、Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ2アルキル基、−Ｃ
Ｎ基、−ＣＯ2アルキル基、−ＣＯ2アルキルアリール
基、−ＣＯ2アリール基、−ＣＯ2Ｈ基またはアリール基
であり；ＹはＨ原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基またはハロゲン原子であり；Ｚはハロゲン原子で
ある〕で示される化合物と、アルカリ金属Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシドおよび非プロトン性液体の存在下に反応させ
ることによる、式（１）の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929209872A GB9209872D0 (en) | 1992-05-07 | 1992-05-07 | Alkyl substituted nitrotoluene derivatives |
| GB9209872.2 | 1992-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656748A true JPH0656748A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=10715153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5102507A Pending JPH0656748A (ja) | 1992-05-07 | 1993-04-28 | アルキル置換ニトロトルエン誘導体およびその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0569139A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0656748A (ja) |
| KR (1) | KR930023325A (ja) |
| GB (2) | GB9209872D0 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3266707D1 (en) * | 1981-10-16 | 1985-11-07 | Ethyl Corp | Preparation of nitroarylacetic acid esters and derivatives thereof |
| US4476315A (en) * | 1982-04-30 | 1984-10-09 | Ethyl Corporation | Nucleophilic substitution process |
| GB2222589B (en) * | 1988-09-09 | 1991-03-06 | Erba Carlo Spa | Cycloalkyl-substituted 4-aminophenyl derivatives and process for their preparation |
| PL168202B1 (pl) * | 1991-01-11 | 1996-01-31 | Glaxo Lab Sa | S posób wytwarzania nowych pochodnych akrydyny PL PL |
-
1992
- 1992-05-07 GB GB929209872A patent/GB9209872D0/en active Pending
-
1993
- 1993-04-13 EP EP19930302852 patent/EP0569139A3/en not_active Withdrawn
- 1993-04-13 GB GB939307567A patent/GB9307567D0/en active Pending
- 1993-04-28 JP JP5102507A patent/JPH0656748A/ja active Pending
- 1993-05-07 KR KR1019930007801A patent/KR930023325A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9209872D0 (en) | 1992-06-24 |
| GB9307567D0 (en) | 1993-06-02 |
| KR930023325A (ko) | 1993-12-18 |
| EP0569139A2 (en) | 1993-11-10 |
| EP0569139A3 (en) | 1993-12-08 |
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