JPH0651647B2 - ブロモベンゼンの製法 - Google Patents
ブロモベンゼンの製法Info
- Publication number
- JPH0651647B2 JPH0651647B2 JP60259725A JP25972585A JPH0651647B2 JP H0651647 B2 JPH0651647 B2 JP H0651647B2 JP 60259725 A JP60259725 A JP 60259725A JP 25972585 A JP25972585 A JP 25972585A JP H0651647 B2 JPH0651647 B2 JP H0651647B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- dibromobenzene
- reaction
- bromobenzene
- zeolite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は各種の医薬、農薬、染料などの中間体として有
用なブロモベンゼンの製造法に関する。
用なブロモベンゼンの製造法に関する。
（従来の技術） ブロモベンゼンをベンゼンと臭素あるいは臭化物から製
造する方法は知られている。（カータ、オスマー編、エ
ンサイクロペデイアオブケミカルテクノロジー、ジヨン
ウイリーアンドサンズ（第３版）、４巻、232頁他）。
造する方法は知られている。（カータ、オスマー編、エ
ンサイクロペデイアオブケミカルテクノロジー、ジヨン
ウイリーアンドサンズ（第３版）、４巻、232頁他）。
ベンゼンとポリブロモベンゼンからブロモベンゼンを製
造する方法は知られていない。
造する方法は知られていない。
（発明が解決しようとする問題点） ブロモベンゼンをベンゼンと臭素等から製造する際にジ
ブロモベンゼン、トリブロモベンゼンが相当量副生し、
ベンゼン、臭素などの損失をもたらす。この副生するポ
リブロモベンゼンをブロモベンゼンに転換する方法は知
られていない。
ブロモベンゼン、トリブロモベンゼンが相当量副生し、
ベンゼン、臭素などの損失をもたらす。この副生するポ
リブロモベンゼンをブロモベンゼンに転換する方法は知
られていない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、ジブロモベンゼンやトリブロモベンゼン
をブロモベンゼンに転換する方法について鋭意検討を重
ねた結果ベンゼンとポリブロモベンゼンを気相において
固体触媒の存在下に反応させる事によつて、ブロモベン
ゼンが選択性良く得られる事を見い出し、本発明を完成
するに至つた。
をブロモベンゼンに転換する方法について鋭意検討を重
ねた結果ベンゼンとポリブロモベンゼンを気相において
固体触媒の存在下に反応させる事によつて、ブロモベン
ゼンが選択性良く得られる事を見い出し、本発明を完成
するに至つた。
すなわち、本発明は、ベンゼンとポリブロモベンゼンを
固体触媒を用いて気相においてブロモベンゼンに転化す
る方法を提供するものである。
固体触媒を用いて気相においてブロモベンゼンに転化す
る方法を提供するものである。
本発明に用いられるポリブロモベンゼンとはジブロモベ
ンゼンとトリブロモベンゼンである。ベンゼンとポリブ
ロモベンゼンの割合は、(1)式で定義されるベンゼン／
ポリブロモベンゼン比で0.1〜１００であり、好ましく
は１〜５０であり、さらに好ましくは２〜２０である。
ンゼンとトリブロモベンゼンである。ベンゼンとポリブ
ロモベンゼンの割合は、(1)式で定義されるベンゼン／
ポリブロモベンゼン比で0.1〜１００であり、好ましく
は１〜５０であり、さらに好ましくは２〜２０である。
本発明における反応温度は１５０〜４５０℃、好ましく
は１８０〜４００℃、さらに好ましくは２００〜３５０
℃の範囲で行なわれる。
は１８０〜４００℃、さらに好ましくは２００〜３５０
℃の範囲で行なわれる。
本発明に用いられる固体触媒としては、ゼオライト、シ
リカアルミナ、アルミナ、シリカチタニア、チタニア、
マグネシア等が挙げられるが、好ましいのは、ゼオライ
トであり、特に好ましいのは、Ｙ型ゼオライトである。
これらのゼオライトは、結晶内にカチオンを有するが本
発明におけるカチオンの種類には特に制限はない。しか
しながら、活性はカチオンの種類によつて異なり、好ま
しいのは、銅、コバルト、ニツケルの中から選ばれた少
なくとも一種の金属カチオンを、そのイオン交換容量の
１０％以上含有するゼオライトである。
リカアルミナ、アルミナ、シリカチタニア、チタニア、
マグネシア等が挙げられるが、好ましいのは、ゼオライ
トであり、特に好ましいのは、Ｙ型ゼオライトである。
これらのゼオライトは、結晶内にカチオンを有するが本
発明におけるカチオンの種類には特に制限はない。しか
しながら、活性はカチオンの種類によつて異なり、好ま
しいのは、銅、コバルト、ニツケルの中から選ばれた少
なくとも一種の金属カチオンを、そのイオン交換容量の
１０％以上含有するゼオライトである。
又、別の好ましい触媒としては、先に挙げたゼオライ
ト、シリカアルミナ、アルミナ、シリカチタニア、チタ
ニア、マグネシア等に、銅、コバルト、ニツケルの中か
ら選ばれた少なくとも一種の金属を担持した触媒が挙げ
られる。これらの金属の担持された状態は、金属、酸化
物、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩等どの様な状態でも
良いが特に好ましいのは酸化物である。又、これらの金
属の担持量は担体に対して0.1〜５０％、好ましくは0.5
〜３０％、さらに好ましくは１〜２０％である。
ト、シリカアルミナ、アルミナ、シリカチタニア、チタ
ニア、マグネシア等に、銅、コバルト、ニツケルの中か
ら選ばれた少なくとも一種の金属を担持した触媒が挙げ
られる。これらの金属の担持された状態は、金属、酸化
物、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩等どの様な状態でも
良いが特に好ましいのは酸化物である。又、これらの金
属の担持量は担体に対して0.1〜５０％、好ましくは0.5
〜３０％、さらに好ましくは１〜２０％である。
本発明における反応圧力は、減圧、常圧、加圧いずれで
も良い。
も良い。
本発明における反応形式は、バツチ式、流通式いずれで
も良いが、好ましいのは流通式である。
も良いが、好ましいのは流通式である。
（発明の効果） 本発明の方法によりブロモベンゼン製造の際に副生する
ポリブロモベンゼンをブロモベンゼンに転換し、ブロモ
ベンゼン製造原料の損失をなくすことができる。
ポリブロモベンゼンをブロモベンゼンに転換し、ブロモ
ベンゼン製造原料の損失をなくすことができる。
実施例を用いて本発明を説明する。
転化率、選択率は以下の式によつて求めた。
・ジブロモベンゼン転化量＝原料中のジブロモベンゼン
(mol)−生成物中のジブロモベンゼン(mol) ・トリブロモベンゼン転化量＝原料中のトリブロモベン
ゼン(mol)−生成物中のトリブロモベンゼン(mol)とす
る。
(mol)−生成物中のジブロモベンゼン(mol) ・トリブロモベンゼン転化量＝原料中のトリブロモベン
ゼン(mol)−生成物中のトリブロモベンゼン(mol)とす
る。
〔実施例１〕 NaY型ゼオライト（Linde Devision社製ＳＫ−40）＝50
ｇを、10wt％Cu Cl2水溶液１中で２４時間室温でイ
オン交換して、Cu−Ｙ型ゼオライトを調製した。原子吸
光分析より求めたCuのイオン交換率は６５％であつた。
ｇを、10wt％Cu Cl2水溶液１中で２４時間室温でイ
オン交換して、Cu−Ｙ型ゼオライトを調製した。原子吸
光分析より求めたCuのイオン交換率は６５％であつた。
このCu−Ｙ型ゼオライトを触媒に用いて、ベンゼンとＯ
−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反応を行つた。
反応条件は下記の通りである。
−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反応を行つた。
反応条件は下記の通りである。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝１０／
１／２０、反応温度：３００℃、ＷＨＳＶ＝0.4hr
-1（ベンゼン＋Ｏ−ジブロモベンゼン基準）、圧力：常
圧。
１／２０、反応温度：３００℃、ＷＨＳＶ＝0.4hr
-1（ベンゼン＋Ｏ−ジブロモベンゼン基準）、圧力：常
圧。
反応開始後、１〜２時間の成績は、ジブロモベンゼン転
化率＝８５％、ブロモベンゼン選択率＝９６％であつ
た。
化率＝８５％、ブロモベンゼン選択率＝９６％であつ
た。
〔実施例２〕 実施例１で得られたCu−Ｙ型ゼオライトを触媒に用い
て、ベンゼンとｐ−ジブロモベンゼンのトランスブロム
化反応を下記の条件で行つた。
て、ベンゼンとｐ−ジブロモベンゼンのトランスブロム
化反応を下記の条件で行つた。
ベンゼン／ｐ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝８／１
／１０、反応温度：２８０℃、ＷＨＳＶ＝1.0hr-1（ベ
ンゼン＋ｐ−ジブロモベンゼン基準）、圧力：常圧。
／１０、反応温度：２８０℃、ＷＨＳＶ＝1.0hr-1（ベ
ンゼン＋ｐ−ジブロモベンゼン基準）、圧力：常圧。
反応開始後、２〜３時間の成績は、ジブロモベンゼン転
化率＝７５％、ブロモベンゼン選択率＝９７％であつ
た。
化率＝７５％、ブロモベンゼン選択率＝９７％であつ
た。
〔実施例３〕 実施例１で得られたCu−Ｙ型ゼオライトを触媒に用い
て、ベンゼンとｍ−ジブロモベンゼンのトランスブロム
化反応を下記の条件で行つた。
て、ベンゼンとｍ−ジブロモベンゼンのトランスブロム
化反応を下記の条件で行つた。
ベンゼン／ｍ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝１５／
１／２５、反応温度：３２０℃、ＷＨＳＶ＝1.5hr
-1（ベンゼン＋ｍ−ジブロモベンゼン基準）、圧力：常
圧。
１／２５、反応温度：３２０℃、ＷＨＳＶ＝1.5hr
-1（ベンゼン＋ｍ−ジブロモベンゼン基準）、圧力：常
圧。
反応開始後、５〜６時間の成績は、ジブロモベンゼン転
化率＝８０％、ブロモベンゼン選択率＝９７％であつ
た。
化率＝８０％、ブロモベンゼン選択率＝９７％であつ
た。
〔実施例４〕 NaＹ型ゼオライト：３０ｇを、12wt％CO(NO3)2・６H2O水
溶液６００ｇ中で２４時間、室温でイオン交換してCo−
Ｙ型ゼオライトを調製した。原子吸光分析より求めたCo
イオンのイオン交換率は、７０％であつた。
溶液６００ｇ中で２４時間、室温でイオン交換してCo−
Ｙ型ゼオライトを調製した。原子吸光分析より求めたCo
イオンのイオン交換率は、７０％であつた。
このCo−Ｙを触媒に用いて、ベンゼンと１，２，４−ト
リブロモベンゼンのトランスブロム化反応を下記の条件
で行つた。
リブロモベンゼンのトランスブロム化反応を下記の条件
で行つた。
ベンゼン／1,2,4−トリブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝
１５／１／２０、反応温度：２７０℃、ＷＨＳＶ＝2.0h
r-1（ベンゼン＋1,2,4−トリブロモベンゼン基準）、圧
力：常圧。
１５／１／２０、反応温度：２７０℃、ＷＨＳＶ＝2.0h
r-1（ベンゼン＋1,2,4−トリブロモベンゼン基準）、圧
力：常圧。
反応開始後、４〜５時間の成績は、トリブロモベンゼン
転化率＝１００％、ブロモベンゼン選択率＝９２％。
転化率＝１００％、ブロモベンゼン選択率＝９２％。
〔実施例５〕 実施例４で得られたCo−Ｙ型ゼオライトを触媒に用い
て、ベンゼンとＯ−ジブロモベンゼンのトランスブロム
化反応を下記の条件で行つた。
て、ベンゼンとＯ−ジブロモベンゼンのトランスブロム
化反応を下記の条件で行つた。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝８／１
／１０、反応温度：２２０℃、ＷＨＳＶ＝0.3hr-1、圧
力：常圧。
／１０、反応温度：２２０℃、ＷＨＳＶ＝0.3hr-1、圧
力：常圧。
反応開始後、８〜９時間の成績は、ジブロモベンゼン転
化率＝６５％、ブロモベンゼン選択率＝９８％であつ
た。
化率＝６５％、ブロモベンゼン選択率＝９８％であつ
た。
〔実施例６〕 Na−Ｙ型ゼオライト：２０ｇを、10wt％NiCl2・６H2O水
溶液５００ｇ中で２４時間、室温でイオン交換を行い、
Ni−Ｙ型ゼオライトを調製した。原子吸光分析より求め
たNiイオンのイオン交換率は、７５％であつた。
溶液５００ｇ中で２４時間、室温でイオン交換を行い、
Ni−Ｙ型ゼオライトを調製した。原子吸光分析より求め
たNiイオンのイオン交換率は、７５％であつた。
このNi−Ｙ型ゼオライトを触媒に用いて、ベンゼンとＯ
−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反応を下記の条
件で行つた。
−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反応を下記の条
件で行つた。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝２０／
１／２０、反応温度：２５０℃、ＷＨＳＶ＝0.3hr-1、
圧力：常圧。
１／２０、反応温度：２５０℃、ＷＨＳＶ＝0.3hr-1、
圧力：常圧。
反応開始後、４〜５時間の成績は、ジブロモベンゼン転
化率＝６５％、ブロモベンゼン選択率＝９５％であつ
た。
化率＝６５％、ブロモベンゼン選択率＝９５％であつ
た。
〔実施例７〕 各種金属カチオンで交換したＹ型ゼオライトを用いて、
ベンゼンとＯ−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反
応を下記の条件で行つた。
ベンゼンとＯ−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反
応を下記の条件で行つた。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝１３／
１／２８、ＷＨＳＶ＝0.5hr-1、圧力：常圧。
１／２８、ＷＨＳＶ＝0.5hr-1、圧力：常圧。
反応開始後、４〜５時間の成績を表１に示す。
ただし、イオン交換は各金属塩の水溶液を用いて常法に
よつた行つた。又、Ｈ−Ｙは、塩化アンモニウム水溶液
でイオン交換した後、４５０℃で空気中で焼成して調製
した。
よつた行つた。又、Ｈ−Ｙは、塩化アンモニウム水溶液
でイオン交換した後、４５０℃で空気中で焼成して調製
した。
〔実施例８〕 米国特許第3,702,886号に従つて、ゼオライトＺＳＭ−
５を合成した。得られたＺＳＭ−５ ２０ｇを１０wt％
CuCl2水溶液５００ｇ中で２４時間、室温でイオン交換
して、Cu−ＺＳＭ−５を調製した。原子吸光分析より求
めたCuイオンのイオン交換率は、６０％であつた。
５を合成した。得られたＺＳＭ−５ ２０ｇを１０wt％
CuCl2水溶液５００ｇ中で２４時間、室温でイオン交換
して、Cu−ＺＳＭ−５を調製した。原子吸光分析より求
めたCuイオンのイオン交換率は、６０％であつた。
このCu−ＺＳＭ−５を用いて、ベンゼンとＯ−ジブロモ
ベンゼンのトランスブロム化反応を下記の条件で行つ
た。
ベンゼンのトランスブロム化反応を下記の条件で行つ
た。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝１０／
１／２０、反応温度：３５０℃、ＷＨＳＶ＝1.0hr-1、
圧力：常圧。
１／２０、反応温度：３５０℃、ＷＨＳＶ＝1.0hr-1、
圧力：常圧。
反応開始後、５〜６時間の成績は、ジブロモベンゼン転
化率＝４０％、ブロモベンゼン選択率＝９８％であつ
た。
化率＝４０％、ブロモベンゼン選択率＝９８％であつ
た。
〔実施例９〕 Ｈ−モルデナイト（東洋曹達製ＴＳＺ−６００）２０ｇ
を、１０wt Co(NO3)2・６H2O水溶液４００ｇ中で２４時
間、室温でイオン交換して、Co−モルデナイトを調製し
た。原子吸光分析より求めたCoイオンのイオン交換率
は、７０％であつた。
を、１０wt Co(NO3)2・６H2O水溶液４００ｇ中で２４時
間、室温でイオン交換して、Co−モルデナイトを調製し
た。原子吸光分析より求めたCoイオンのイオン交換率
は、７０％であつた。
このCo−モルデナイトを触媒として用いて、ベンゼンと
Ｏ−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反応を下記の
条件で行つた。
Ｏ−ジブロモベンゼンのトランスブロム化反応を下記の
条件で行つた。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝２０／
１／２０、反応温度３００℃、ＷＨＳＶ＝2.0hr-1、圧
力：常圧。
１／２０、反応温度３００℃、ＷＨＳＶ＝2.0hr-1、圧
力：常圧。
反応開始後、５〜６時間の成績は、ジブロベンゼン転化
率＝１５％、ブロモベンゼン選択率＝９０％であつた。
率＝１５％、ブロモベンゼン選択率＝９０％であつた。
〔実施例１０〕 各種担体に、Cu(NO3)2・６H2Oを含浸担時して、４５０℃
で焼成した触媒を用いて、ベンゼンとＯ−ジブロモベン
ゼンのトランスブロム化反応を、下記の条件で行つた。
で焼成した触媒を用いて、ベンゼンとＯ−ジブロモベン
ゼンのトランスブロム化反応を、下記の条件で行つた。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝１３／
１／３０、ＷＨＳＶ＝0.3hr-1、圧力：常圧。
１／３０、ＷＨＳＶ＝0.3hr-1、圧力：常圧。
反応開始後、２〜３時間の成績を、表２に示す。
〔実施例１１〕 各種担体に、NiCl2・６H2Oを含浸担時して、４００℃で
焼成した触媒を用いて、ベンゼンとＯ−ジブロモベンゼ
ンのトランスブロム化反応を下記の条件で行つた。
焼成した触媒を用いて、ベンゼンとＯ−ジブロモベンゼ
ンのトランスブロム化反応を下記の条件で行つた。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝１２／
１／２０、ＷＨＳＶ＝0.2hr-1、圧力：常圧。
１／２０、ＷＨＳＶ＝0.2hr-1、圧力：常圧。
反応開始後、２〜３時間の成績を、表３に示す。
〔実施例１２〕 各種担体に、Co(NO3)2・６H2Oを含浸担時して、４５０℃
で焼成した触媒を用いて、ベンゼンとＯ−ジブロモベン
ゼンのトランスブロム化反応を下記の条件で行つた。
で焼成した触媒を用いて、ベンゼンとＯ−ジブロモベン
ゼンのトランスブロム化反応を下記の条件で行つた。
ベンゼン／Ｏ−ジブロモベンゼン／Ｎ２モル比＝１２／
１／２０、ＷＨＳＶ＝1.0hr-1、圧力：常圧。
１／２０、ＷＨＳＶ＝1.0hr-1、圧力：常圧。
反応開始後、２〜３時間の成績を、表４に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 29/24 Ｘ 9343−4Ｇ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (6)
- 【請求項１】ベンゼンとポリブロモベンゼンを、固体触
媒を用いて気相で反応させてブロモベンゼンに転化する
事を特徴とするブロモベンゼンの製造法 - 【請求項２】固体触媒がゼオライトである事を特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法、 - 【請求項３】ゼオライトが、Ｙ型ゼオライトである事を
特徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法 - 【請求項４】ゼオライトが、銅、コバルト、ニツケルの
中から選ばれた少なくとも一種の金属カチオンを、その
イオン交換容量の１０％以上含むことを特徴する特許請
求の範囲第２項記載の方法 - 【請求項５】固体触媒が、銅、コバルト、ニツケルの中
から選ばれた少なくとも一種の金属を担持した触媒であ
る事を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法 - 【請求項６】反応温度が、１５０〜４５０℃の温度範囲
である事を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60259725A JPH0651647B2 (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | ブロモベンゼンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60259725A JPH0651647B2 (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | ブロモベンゼンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120330A JPS62120330A (ja) | 1987-06-01 |
| JPH0651647B2 true JPH0651647B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17338079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60259725A Expired - Lifetime JPH0651647B2 (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | ブロモベンゼンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651647B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5041012B2 (ja) * | 2003-08-14 | 2012-10-03 | 東ソー株式会社 | クロロベンゼンの製造方法 |
| KR101112173B1 (ko) * | 2006-12-29 | 2012-02-24 | 에스케이케미칼주식회사 | 트랜스요오드화 반응을 통한 모노-요오드화 벤젠의 제조방법 |
-
1985
- 1985-11-21 JP JP60259725A patent/JPH0651647B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62120330A (ja) | 1987-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0216743B2 (ja) | ||
| JPH03133971A (ja) | トリエチレンジアミン及びピペラジンの製造方法 | |
| JPH0651647B2 (ja) | ブロモベンゼンの製法 | |
| JP4462933B2 (ja) | 多孔質結晶性物質（ｉｔｑ−２１）およびフッ化物イオンの不存在下でのその製法 | |
| US6166258A (en) | Process for preparing methylamines using acidic molecular sieve catalysts | |
| EP0452085B1 (en) | The production of methyl amines | |
| JPH0322378B2 (ja) | ||
| JPH03157339A (ja) | ジアリールメタンの製造方法 | |
| JPH069464A (ja) | アリール水酸化物の製造法 | |
| US3796765A (en) | Process for disproportionating toluene | |
| JP2614337B2 (ja) | ベンジルビフェニルの製造方法 | |
| JPH0437054B2 (ja) | ||
| JP2720504B2 (ja) | 環状アルキレンイミンのｎ―アルキル化物の製造法 | |
| JPH0825967B2 (ja) | Ｎ―アルキルアニリンの製造方法 | |
| JPH01258633A (ja) | ジクロルトルエンの異性化法 | |
| JPS60238150A (ja) | ニツケル含有結晶質アルミノシリケ−トの製造方法 | |
| JPH0359048B2 (ja) | ||
| JPH06501006A (ja) | イソプロピルナフタリンの製造方法 | |
| JP2734480B2 (ja) | 窒素酸化物の分解触媒 | |
| JPH0437053B2 (ja) | ||
| JPH03143547A (ja) | 窒素酸化物分解触媒 | |
| JPH05310606A (ja) | ヘキサメチルベンゼンの製造方法 | |
| JP2712366B2 (ja) | 環状アルキレンイミンのｎ−アルキル化物の製造法 | |
| JP2516217B2 (ja) | ４−ヒドロキシ−α−メチルベンジルアルコ−ルの製法 | |
| JP2595637B2 (ja) | パラジクロロベンゼンの高選択的製造法 |