JPH06508034A - 食物及び飲物における褐変抑制組成物及び方法 - Google Patents

食物及び飲物における褐変抑制組成物及び方法

Info

Publication number
JPH06508034A
JPH06508034A JP5500990A JP50099093A JPH06508034A JP H06508034 A JPH06508034 A JP H06508034A JP 5500990 A JP5500990 A JP 5500990A JP 50099093 A JP50099093 A JP 50099093A JP H06508034 A JPH06508034 A JP H06508034A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
browning
tables
formula
formulas
food
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5500990A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3223189B2 (ja
Inventor
マケビリー，アーサー・ジエイ
イエンガー，ラダ
グロス，アキバ
Original Assignee
オプタ・フード・イングリージェンツ・インコーポレーテツド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by オプタ・フード・イングリージェンツ・インコーポレーテツド filed Critical オプタ・フード・イングリージェンツ・インコーポレーテツド
Publication of JPH06508034A publication Critical patent/JPH06508034A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3223189B2 publication Critical patent/JP3223189B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/10—Coating with a protective layer; Compositions or apparatus therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
    • A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
    • A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
    • A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
    • A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/16—Coating with a protective layer; Compositions or apparatus therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/349—Organic compounds containing oxygen with singly-bound oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/3508—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3526—Organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3535—Organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3553—Organic compounds containing phosphorus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/358—Inorganic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/08—Dihydroxy benzenes; Alkylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/19—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring containing carbon-to-carbon double bonds but no carbon-to-carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12H—PASTEURISATION, STERILISATION, PRESERVATION, PURIFICATION, CLARIFICATION OR AGEING OF ALCOHOLIC BEVERAGES; METHODS FOR ALTERING THE ALCOHOL CONTENT OF FERMENTED SOLUTIONS OR ALCOHOLIC BEVERAGES
    • C12H1/00—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages
    • C12H1/003—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages by a biochemical process

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 食物及び飲物における褐変抑制組成物及び方法発明の背景 食物の褐変（ｂｒｏｗｎｉｎｇ）は食物及び飲物産業において大きな問題である 。褐変または酸化的暗色化（ｄａｒｋｅｎｉｎｇ）は例えばある食物中に存在す るフェノール性化合物の重合による酵素例えばフェノールオキシダーゼ（ＰＰＯ ；チロシナーゼとしても知られている）の作用の結果か、または非酵素的化学反 応の結果であり得る。高いＰＰＯ活性は褐変されやすい食物例えばエビ、バナナ 及びキノコに存在する。褐変は食物及び飲物の外観及び構造に有害な変化を生じ させる。酵素的及び非酵素的褐変は食物産業に重大な問題を与え、そして１年当 り数百刃ボンドもの廃棄食物生成物を生じさせる。
酵素的褐変は殊にエビに黒い斑点を生じさせる特徴があるエビ黒皮症（ｓｈｒｉ ｍｐ　ｍｅｌａｎｏｓｉｓ）の原因剤として殊に多くの研究の対象となっている 。フォールフナ−（Ｆａｕｌｋｎｅｒ）ら、アドバンスト・フード・リサーチ（ ＡｄｖａｎｃｅｄＦｏｏｄＲｅｓｅａｒｃｈ）、１９：３０２〜３１０　（１９ ５３）、酵素的褐変はモノ−及びジフェノールの０−キノンへのＰＰ０−触媒さ れた酸化の結果であり、このものは自発的に重合して暗色の、高分子量重合体を 生成させ、特徴的な褐変または暗色化の斑点を生じさせる。
褐変を防止するためにＰＰＯの加熱失活及び種々の化学的処理例えば食物のｐＨ 値の変化を含めて数種の方法が開発された。加熱失活はＰＰＯを失活させるに必 要とされる高温が食物の品質及び構造を変えるために新鮮な食物例えば果物及び 海産食物には適さない。同様に、酸（例えばクエン酸またはリン酸）の添加によ るｐＨ値の低下はある食物の外観及び品質に悪影響を及ぼす。
クエン酸を用いるキノコにおけるＰＰ０−触媒された酵素的褐変の制御がマツコ ード（ＭｃＣｏｒｄ）及びキノン（Ｋｉｌａｒａ）によりジャーナル・オン・フ ード・サイエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ　５ｃｉｅｎｃｅ）　、４ ８　：１４７９〜１４８３　（１９８３）に報告された。種々の亜硫酸化合物を 用いるエルサレム・アルチチョーク（Ｊｅｒｕｓａｌｅｍ　ａｒｔｉｃｈｏｋｅ ｓ）の抽出物中のフェノールオキシダーゼ活性の抑制はザライストウスキー（Ｚ ａｗｉｓｔｏｗｓｋｉ）らによりＣａｎ、　Ｉｎ５ｔ、　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ、　 Ｔｅｃｈ、　Ｊ、、２０（３）：　１６２〜１６４（１９８７）に記載された。
果物ジュースにおける酵素的褐変を制御するためのケイ皮酸、ｐ−クマリン酸及 びフェルラ酸の使用がＪ、Ｒ，Ｌ。
ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ）によりフード・テクノロジー（Ｆｏｏｄ　Ｔｅｃｈ ｎｏｌｏｇｙ）、ノール及びレゾルシノール並びにその誘導体ｄ−カテチン及び オルシノールがもも中のＰＰＯにより生成される４−メチル−〇−キノンと反応 することを報告したが、これらの化合物はＰＰＯに対する基質ではない。
Ｒクツトナー（Ｋｕｔｔｎｅｒ）及びＨ，ワグレイヒ（Ｗａｇｒｅｉｃｈ）はＡ ｒｃｈ。
Ｂｉｏｃｈｅｍ、　Ｂｉｏｐｈｙｓ、、旦：　８０〜８７　（１９５２）にキノ コＰＰ０（カテコラーゼ）が安息香酸及び選択された安息香酸誘導体により抑制 されることを報告している。しかしながら、これらの方法は高価、入手性の欠如 または劣った性能のために完全には満足されたものではなかった。
ラブザ（Ｌａｂｕｚａ）はシリアル・フーズ・ワールド（Ｃｅｒｅａｌ　Ｆｏｏ ｄｓｆｏｒｌｄ）　、３４（４）：　３５３　（１９８９）にある食物の酵素的 褐変の制御におけるプロテアーゼ、特にフィシンの使用を記載している。本著者 はこの効果をプロテアーゼによるＰＰＯへの攻撃に起因させている。
食物産業に一般的である褐変を減少させる他の方法は食物及び飲物に亜硫酸塩を 加えることである。酵素的褐変のある形態例えばエビ黒皮症は従来エビまたは他 の食物を亜硫酸塩溶液例えば亜硫酸水素ナトリウム中に浸漬するか、またはコー ティングすることにより処理された。また亜硫酸塩は酸化を防止するためにワイ ンに加えられる。亜硫酸塩は０−キノリンをモノ−及び／またはジフェノールに 還元し、これにより褐変反ｔを抑制する。しかしながら、食物における亜硫酸の 使用はある個人における健康への悪影響のために限定されており、そして更に限 定されるか、または完全に排除され得る。
本発明の要約 食物及び飲物の酸化的暗色化を防止または抑制するための組成物及び方法が記載 される。組成物は少なくとも１つの置換されたレゾルシノール誘導体及びレゾル シノール誘導体と組合せて用いた場合に食物及び飲物の酵素的褐変を防止する少 なくとも１つの添加剤からなる。添加剤は亜硫酸塩含有化合物例えばメタ亜硫酸 水素ナトリウム：温和な食物用還元剤例えばアスコルビン酸またはエリトルビン 酸：食物用有機酸例えばクエン酸、フマール酸、酒石酸またはリンゴ酸；キレー ト剤例えばエチレンジアミン四酢酸またはピロリン酸ナトリウム；或いは無機塩 例えば塩化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化亜鉛または炭酸水素ナトリウムで あり得る。本組成物の成分は食物または飲物の外観、風味、構造または品質に悪 影響を与えずに選ばれた食物または飲物における褐変を効果的に抑制する際に相 乗的に作用する。
本発明の詳細な記載 本発明は食物及び飲物の酸化的褐変、殊にＰＰＯ活性に起因する酵素的褐変を抑 制するための組成物及び方法に関する。本発明は食物または飲物を少なくとも１ つの置換されたレゾルシノール誘導体及び少なくとも１つの追加の添加剤からな る組成物に酵素的褐変を抑制するに十分な期間付すことを含む。添加剤はある食 物または飲物の酸化的褐変を抑制するに公知である化合物、或いは置換されたレ ゾルシノール化合物と混合した場合に酵素的褐変を抑制するものである。本発明 の組成物に使用し得る添加剤には亜硫酸塩含有化合物例えばメタ亜硫酸水素ナト リウム；温和な食物用還元剤例えばアスコルビン酸、エリトルビン酸及びこれら の誘導体例えばリン酸アスコルビル及びアスコルビル脂肪酸エステル、食物用酸 性化剤例えばクエン酸、フマール酸、酒石酸、リンゴ酸など：キレート剤例えば エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）またはピロリン酸ナトリウム、或いは無機 塩例えば塩化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化亜鉛または炭酸水素ナトリウム が含まれる。所望の効果を達成させるために１つまたはそれ以上の添加剤を組合 せて使用し得る。本組成物は随時通常の添加剤例えば乳化剤、分散剤などを含有 し得る。
置換されたレゾルシノール誘導体は少なくとも１つの添加剤と組合せて用いる場 合に食物及び飲物における褐変を抑制するために相乗的に作用する。抑制の度合 は各々の成分を個々に食物または飲物に与えて観察されるよりも、成分を組合せ て用いる場合に高められる。酵素的褐変の完全な防止は抑制剤の添加前に生成さ れる顔料先駆体の存在のためか、またはＰＰＯ触媒により開始されない褐変（非 酵素的褐変）により達成されることが困難である。しかしながら、本発明の組成 物は還元剤を単独で用いる場合に見られるもの以上に褐変を減少させ、そして最 小にするために使用し得る。
リゾルンノール誘導体及び特に４−位置で置換されたものは多数の原料からの、 酵素であるフェノールオキシダーゼの活性を抑制する際に高度に有効である化合 物の群を構成する。好ましくは、４−置換されたレゾルシノールは一般式 式■ 式中、Ｒ＋及びＲ２は独立してＨ，ＣＨ３、ＣＯＲ’、ＣＲ’、ｐｏ。
Ｒ’　Ｒ’及び５Ｏ３Ｒ’Ｒ’よりなる群から選ばれ；ここにＲ′及びＲ′は独 立してＨ１直鎖、分枝鎖もしくは環式配置中に炭素原子約１〜約６個を有するア ルキル基または炭素原子約４〜約１０個を有する置換された芳香族化合物であり ：そしてＲ３は生じる化合物が酵素ＰＰＯの抑制剤になるように選ばれる有機ま たは無機置換基である、を有する化合物である。例えば、Ｒ３はへテロ原子或い はへテロ原子を含む基、飽和もしくは不飽和のアルキル基、置換された芳香族化 合物または化合物が抑制活性を有するように選ばれた有機官能基であり得る。
ヘテロ原子には例えば酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）、リン（Ｐ）または ハロゲン例えば塩素（Ｃ４）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）もしくはフッ素（Ｆ ）が含まれ得る。飽和もしくは不飽和のアルキル基は直鎖、分枝鎖または環式配 置中に炭素原子１〜３０個を有し、そして置換された芳香族化合物を含有し得る 。アルキル置換基または有機官能基はヘテロ原子例えば酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ） 、硫黄（Ｓ）、リン（Ｐ）またはハロゲン例えば塩素（Ｃｊ）　、臭素（Ｂｒ） 、ヨウ素（Ｉ）もしくはフッ素（Ｆ）を含有し得る。
他の添加剤と組み合わされた４−アルキルレゾルシノール化合物が食物における 褐変を抑制するために殊に有効である。例えば、下に示す構造を有する４−へキ シルレゾルシノール（ここにＲ１及びＲ２は共にＨであり、そしてＲ３は（Ｃ６ ＨＩ３である）はこの目的に対して高度に有効であることが示された。
式■ ある具体例において、Ｒ３は次の一般式を有する：−ＣＨｎ−ＣＨｎ−Ｃ−Ｚ 式中、ｎは１または２であり、Ｚはアルキルまたは化合物が抑制剤活性を有する ように選ばれた他の有機官能基である。
Ｚは少な（とも１個のへテロ原子例えば酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）、 リン（Ｐ）またはハ０ゲン例えば塩素（Ｃｊり　、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ） もしくはフッ素（Ｆ）を含むアルキル置換基であり得る。
好適す具体例において、ＺはＯＨ，ＮＨ２，０（ＣＨ２）ＸＣＨｓ、ＮＨＣｏ　 ２　（ＣＨ２）　ｘ　ＣＨ３、Ｎ　Ｈ（ＣＨ２）　ｘ　ＣＨｓ、アミノ酸、ポリ アミン代謝物例えばＮ　Ｈ（ＣＨ２）　ｘ　Ｎ　Ｈ２、Ｎ　Ｈ（ＣＨ２）　Ｘ　 Ｎ　Ｈ（ＣＨ２）　Ｙ　Ｎ　Ｈ２、Ｎ　Ｈ（ＣＨ２）　ｘ　Ｎ　ＨＲ４、ＮＨ（ ＣＨ２）ＸＮＨ（ＣＨ２）ＶＮＨＲ４、ココニＸ及びｙは独立して０〜５のいず れかの整数であり得る：及び高級ポリアミンオリゴマーまたは少な（とも３個の 単量体からなり、その際に該単量が１．ω−ジアミノアルカンであり、そしてＲ ４が次式を有する置換されたオリゴマーよりなる群から選ばれる：式中、ｎ、Ｒ ，及びＲ２は上に定義される。
殊に有効な酸化的褐変の抑制剤である化合物は次の一般式を有するレゾルシノー ル誘導体である： 式■ 式中、ｎは１または２であり、そしてＺは上に定義される。
酵素的褐変を抑制するために殊に有用なレゾルシノール誘導体はｎ＝２、Ｒ２及 びＲ２が共にＨであり、そしてＺがＯＨ、Ｎ　Ｈ（ＣＨ２）　４　Ｎ　Ｈ２、Ｎ 　Ｈ（ＣＨ２）　４　Ｎ　ＨＲ４（ここにＸ＝４）またはＮ　Ｈ（ＣＨ２）　４ Ｎ　Ｈ（ＣＨ２）　５ＮＨＲ４（ここにｘ＝４、ｙ＝３、そしてＲ４は上に定義 される）である場合に得られる。これらの化合物はそれぞれ式■、Ｖ、ＶＩ及び ■として示される。
式■ 式Ｖ 式■ 本発明はこれらの式（式Ｉ〜■）の官能基的等傷物を含む。「官能基的等価物」 なる用語は同様な抗褐変活性を有する化合物の化学的誘導体または同族体を意味 する。本明細書に用いる際に、分子とはこのものが通常は分子の一部ではない追 加または異なった化学的部分を含む場合に他の分子の「誘導体」であると言われ る。特定なレゾルシノール化合物及びその合成は１９９０年６月１３日付け、米 国特許出願第０７１５３７．３６１号に詳細に記載される。
低濃度のレゾルシノール誘導体は酵素的褐変の度合を減少させるが、抑制剤の添 加前の顔料先駆体の存在のために食物の非酵素的褐変を完全には防止しない。レ ゾルシノール誘導体の濃度の増加は褐変の非酵素的成分に影響を及ぼさない。非 酵素的褐変は顔料先駆体及び進行するＰＰＯ触媒の生成物と化学的に反応するこ とが知られている高濃度の還元剤例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸、エリトルビ ン酸などの添加により防止し得るが；還元剤の効果はこのものが消費される時間 と共に消滅する。
４−置換されたレゾルシノール化合物は還元剤、酸性化剤などの如き他の試薬と 相乗作用があり、即ち２つのタイプの試薬の組合せが、より高濃度で用いても個 々の試薬のいずれよりも有効であることが見い出された。相乗作用混合物は褐変 を抑制するか、または防止するに十分な量または濃度で用いる。処理の形態は処 理される食物または飲物及びめられる結果に依存し、そして例えば浸漬、噴霧、 ダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）、スブリンクリング（ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ） 　、イマージング（ｆｍｍｅｒｓｉｎｇ）　、混合及び／またはソーキング（ｓ ｏａｋｉｎｇ）が含有され得る。混合物は水性希釈剤例えば水、塩水または緩衝 液に加え、そして食物に与えることができるか、或いはそのまま例えば果物ジュ ースまたはワインに加えることができる。必要とされる量は食物または飲物の褐 変されやすい、食物または飲物の状態及び貯蔵条件に依存する。褐変を防止する か、または抑制するに十分な量は食物分野に精通せる者により経験的にめ得る。
この目的のために約０．００１〜５重量％の添加剤及び約０．００１〜０゜５重 量％のレゾルシノール誘導体からなる組成物が殊に有効である。
褐変されやすい食物にはある貝類、甲殻類、果物（例えばリンゴ、アボカド、バ ナナ、モモ）、野菜（例えばジャガイモ、レタス）並びに飲物例えば果物ジュー ス及びワインが含まれ、そして少なくとも１つの他の抗褐変剤と組み合わされた 所定量の本レゾルシノール誘導体を含む組成物で処理する。食物に与えられる量 は褐変反応を抑制するに十分であるべきである。褐変は完全に排除される場合に 「防止」される。褐変は同じ時間範囲での未処理の食物と比較してかなり低い割 合で生じる場合に「かなり抑制」される。本組成物の成分は用いる濃度では無毒 であり、そして食物または飲物の外観、風味、構造または品質に悪影響を与えず に選ばれた食物及び飲物における褐変を効果的に抑制するが、または防止する際 に相乗的に作用する。
本発明を更に次の非限定的な実施例により説明する：実施例１ 式■及び亜硫酸水素塩を用いるリンゴの褐変の抑制周囲温度（２２〜２４°Ｃ） で保持した新鮮な、全体のマツキントラシュ（ＭｃＩｎｔｏｓｈ）リンゴ数個を にインチ（上端がら底部まで）の部分に薄（切った。外側及び中心部分は廃棄し た。新たに切ったスライスを２等分しく上端から底部まで）、そして各々の試験 溶液中に置いた（２〜３枚のスライス）。試料を完全に接触させるために浸漬期 間中撹拌した。
１分後、スライスを除去し、透明なプラスチックの容器中に置き、周囲温度で放 置し、そして空気に曝した。１及び２４時間後にリンゴのスライスを肉眼で検査 した。結果を表１に示す。
表１ 水　褐変　褐変 式ｎ　（０，０５または０．１）　白色　白色、中心部分は褐変 式ｎ　（０，０５）十亜硫酸　白色　白色水素塩（０，０５） 式ｎ　（０，０１）　白色　褐変、 縞模様（ｖｅｉｎ）顕著 亜硫酸水素塩（０，０１）　ある程度褐変　褐変式ｎ　（０，０１）十亜硫酸　 白色　末端近（で水素塩（０，０１）　少々褐変 実施例２ 式■及び亜硫酸水素塩を用いるリンゴの褐変の抑制実施例１に記載のようにマツ キントラシュリンゴを処理し、そして評価した。結果を下の表２に示す。
表２ 試験溶液（％、ｗ／ｖ）　１時間　２４時間水　褐変　褐変 式ＩＶ（０，２）　白色　白色 式ｒＶ　（０，０１）　中心部少々　中心部少々褐変　褐変 亜硫酸水素塩（０，０１）　ある程度褐変　褐変実施例３ 式■並びに酸性化剤及び／または還元剤を用いるリンゴの褐変の抑制実施例１に 記載のようにマツキントラシュリンゴを処理し、そして評価した。結果を表３に 示す。
表３ 試験溶液（％、ｗ／ｖ）　１時間　２４時間水　褐変　褐変 式ＩＶ（０，２）　白色　縞模様顕著 式ｒｖ　（ｏ、０５）　白色　中程度の褐変式ｒＶ　（０，０１）　極めて少々 褐変　褐変アスコルビン酸　中心部褐変　褐変 （０，０５または１．０） 式ｒＶ　（０，０５）十　白色　白色 アスコルビン酸（０，５） クエン酸（０，５）　白色　褐変 式ＴＶ　（０，０５）十　白色　少々褐変クエン酸（０，５） エリトルビン酸（０，５）　白色　中程度の褐変式ＴＶ　（０，０５）十　白色 　白色 エリトルビン酸（０，５） リンゴ酸（０，５）　白色　褐変 式ｒＶ（０，５）十　極めて少々褐変　中程度の褐変リンゴ酸（０，５） マロン酸（０，５）　白色　褐変 式ｒＶ　（０，０５）十　白色　中程度の褐変マロン酸（０５） 実施例４ 弐■、亜硫酸塩及びアスコルビン酸を用いるリンゴの褐変の抑制実施例１に記載 のようにマツキントラシュリンゴを処理し、そして評価した。結果を表４に示す 。
表４ 試験溶液（％、ｗ／ｖ）　１時間　２４時間水　褐変　褐変 式ＩＶ　（０，０１）　中心部少々　褐変、褐変　縞模様顕著 亜硫酸水素塩（０，０１）　ある程度褐変　褐変アスコルビン酸（０，１）　少 々褐変　褐変アスコルビン酸（０，５）　白色　少々褐変式ＩＶ　（０，０１） 十亜硫酸　白色　白色水素塩（０，０１）　十 アスコルビン酸（０１） 式ｒＶ　（０，０１）十亜硫酸　白色　白色水素塩（０，０１）　十 アスコルビン酸（０，５） 式ｒＶ　（０，０１）十亜硫酸　白色　白色水素塩（０，０５）　＋ アスコルビン酸（０，５） 式ＩＶ　（０，０５）十亜硫酸　白色　白色水素塩（０，０５）　＋ アスコルビン酸（０，５） 実施例５ 式■及び亜硫酸塩を用いるジャガイモの褐変の抑制全体の茶褐色のジャガイモを 水の存在下で皮をむいた。数個の皮をむいたジャガイモをにインチの部分に切っ てスライスを作った。ジャガイモの末端からのスライスは廃棄した。残りの新た に切断したスライスを各々の試験溶液中に置いた（２〜３枚のスライス）。試料 を完全に接触させるために浸漬期間中撹拌した。１分後、スライスを除去し、透 明なプラスチック容器中に置き、周囲温度で放置し、そして空気に曝した。
１及び２４時間後にジャガイモのスライスを肉眼で検査した。結果を表試験溶液 （％、ｗ／ｖ）　１時間　２４時間水　赤色化　黒色化 式ｎ　（０，０５）　色あせ　少々褐変された維管束リング 亜硫酸水素塩（０，０５）　白色　末端から少々褐変亜硫酸水素塩（０，０１） 　少々赤色化　褐変式ｎ　（０，０１）十　白色化　末端近くで褐変亜硫酸水素 塩（０，０１） 実施例６ 式■及び亜硫酸塩を用いるジャガイモの褐変の抑制茶褐色のジャガイモを実施例 ５に記載のように処理し、評価し、そしてその結果を下の表６に示す。
表６ 試験溶液（％、ｗ／ｖ）　１時間　２４時間水　赤色化　黒色化 式ＩＶ（０，１）　白色　褐変 式ＩＶ　（０，０５）　少々赤色化　褐変亜硫酸水素塩（０，０５）　白色　褐 変された維管束リング 式ＴＶ　（０，０５）十亜硫酸　白色　白色水素塩（０，０５） 式ＩＶ　（０，０１）　少々褐変　褐変亜硫酸水素塩（０，０１）　少々褐変　 褐変式ＩＶ　（０，０１）十亜硫酸　白色　末端近（で褐変水素塩（０，０１） 実施例７ 茶褐色のジャガイモを実施例５に記載のように処理し、そして評価した。結果を 表７に示す。
表７ 試験溶液（％、ｗ／ｖ）　１時間　２４時間水　赤色　黒色化 式ＴＶ（０，２）　白色　褐変された維管束リング 式ｒｔ／　（０，０５）　色あせ　ある程度褐変式ｒＶ　（０，０１）　少々褐 変　褐変アスコルビン酸（０，５）　末端近くで赤色　黒色化アスコルビン酸（ ０，１）　赤色　褐変式ｒｖ　（０，０５）十　白色　極めて少々褐変アスコル ビン酸（０５） クエン酸（０，５または１０）　白色　ある程度褐変式ＩＶ　（０，０５）十　 白色　極めて少々褐変クエン酸（０，５） エリトルビン酸　末端近くで赤色　黒色化（０，５または１．０） 式ＴＶ　（０，０５）十　白色　少々褐変エリトルビン酸（０，５） リンゴ酸（０，５）　白色　ある程度褐変式ＩＶ　（０，０５）十　白色　ある 程度褐変リンゴ酸（０，５） マロン酸（０５）　白色　ある程度褐変式ＩＶ（０゜０５）十　白色　極めて少 々褐変マロン酸（０，５） 実施例８ 赤褐色のジャガイモを実施例５に記載のとおりに処理し、そして評価した。結果 を表８に示す。
表８ 試験溶液（％、ｗ／ｖ）　１時間　２４時間水　赤色化　黒色化 式ＩＶ　（０，０１）　極めて少々赤色化　褐変亜硫酸水素塩（０，０１）　極 めて少々赤色化　褐変アスコルビン酸（０，０１）　赤色化　褐変アスコルビン 酸（０，５）　白色　少々褐変アスコルビン酸（０，１） アスコルビン酸（０５） 式ＩＶ　（０，０１）十　白色　白色 亜硫酸水素塩（０，０５）　＋ アスコルビン酸（０５） 等価物（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ） 本分野に精通せる者はこれ以上の通常の実験を行わずに、本明細書に記載される 本発明の特定の具体例に対する多数の等価物を認識するか、または確認すること ができよう。かかる等価物は次の請求の範囲に包含される：

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. １．食物または飲物に、少なくとも１つの置換されたレゾルシノール誘導体並び に還元剤、キレート剤、酸性化剤、無機塩及びその組合せよりなる群から選ばれ る少なくとも１つの添加剤からなり、添加剤及びレゾルシノール誘導体の量が食 物の褐変を抑制するに十分なものであり、その際に該レゾルシノール誘導体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ１及びＲ２は独立してＨ、ＣＨ３、ＣＯＲ′、ＣＲ′、ＰＯ３Ｒ′Ｒ′ ′及びＳＯ３Ｒ′Ｒ′′よりなる群から選ばれ；ここにＲ′及びＲ′′は独立し てＨ、直鎖、分枝鎖もしくは環式配置中に炭素原子１〜６個を有するアルキル基 または置換された芳香族化合物であり；そしてＲ３はレゾルシノール誘導体が酵 素的褐変を抑制するように選ばれる、 を有する組成物を与えることからなる、酵素的褐変されやすい食物または飲物の 酵素的褐変の抑制方法。
  2. ２．少なくとも１つの置換されたレゾルシノール誘導体並びに還元剤、亜硫酸塩 、キレート剤、酸性化剤、無機塩及びその組合せよりなる群から選ばれる少なく とも１つの添加剤からなり、添加剤及びレゾルシノール誘導体の量が食物の褐変 を抑制するに十分なものであり、その際に該レゾルシノール誘導体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ１及びＲ２は独立してＨ、ＣＨ３、ＣＯＲ′、ＣＲ′、ＰＯ３Ｒ′Ｒ′ ′及びＳＯ３Ｒ′Ｒ′′よりなる群から選ばれ；ここにＲ′及びＲ′′は独立し てＨ、直鎖、分枝鎖もしくは環式配置中に炭素原子１〜６個を有するアルキル基 または置換された芳香族化合物であり；そしてＲ３はレゾルシノール誘導体が酵 素的褐変を抑制するように選ばれる、 を有することからなる、酵素的褐変されやすい食物または飲物の酵素的褐変を抑 制するための組成物。
  3. ３．食物または飲物が甲殻類、貝類、果物、野菜、果物ジュース及びワインより なる群から選ばれる、請求の範囲第１及び２項記載の方法または組成物。
  4. ４．添加剤の量が約０．００１〜約５重量％であり、そしてレゾルシノール誘導 体の量が約０．００１〜０．５重量％である、請求の範囲第１及び２項記載の方 法または組成物。
  5. ５．添加剤が ａ）アスコルビン酸、エリトルビン酸、亜硫酸化剤及びこれらの誘導体よりなる 群から選ばれる還元剤； ｂ）酸性化剤、即ちクエン酸、フマール酸、酒石酸またはリンゴ酸の如きいずれ かの食物用酸； ｃ）塩化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化亜鉛及び炭酸水素ナトリウムよりな る群から選ばれる無機塩；或いはｄ）キレート剤、即ちエチレンジアミン四酢酸 またはピロリン酸ナトリウム；の１つである、請求の範囲第１及び２項記載の方 法または組成物。
  6. ６．Ｒ３がヘテロ原子（例えば酸素、窒素、硫黄及びリン）、飽和もしくは不飽 和アルキル基、置換された芳香族基またはヘテロ原子を含む有機官能基からなる 、請求の範囲第１及び２項記載の方法及び組成物。
  7. ７．Ｒ３が直鎖、分枝鎖もしくは環式配置中に炭素原子約１〜約３０個を有する 飽和もしくは不飽和のアルキル基である、請求の範囲第１及び２項記載の方法ま たは組成物。
  8. ８．Ｒ１及びＲ２が共にＨである、請求の範囲第１及び２項記載の方法または組 成物。
  9. ９．レゾルシノール誘導体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、請求の範囲第１及び２項記載の方法または組成物。
  10. １０．レゾルシノール誘導体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ｎは１または２であり；Ｒ１及びＲ２は独立してＨ、ＣＨ３、ＣＯＲ′、 ＣＲ′、ＰＯ３Ｒ′Ｒ′′及びＳＯ３Ｒ′Ｒ′′よりなる群から選ばれ、ここに Ｒ′及びＲ′′は独立してＨ、直鎖、分枝鎖もしくは環式配置中に炭素原子約１ 〜約６個を有するアルキル基または置換された芳香族化合物であり；そしてＺは ＯＨ基、アルキルまたはレゾルシノール誘導体が酵素的褐変を抑制するように選 ばれる有機官能基である、 を有する、請求の範囲第１及び２項記載の方法または組成物。
  11. １１．レゾルシノール誘導体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる、請求の範囲第１及び２項記載の方法または組成物。
  12. １２．食物または飲物の褐変を防止または抑制するに十分な量の請求の範囲第２ 項記載の組成物で処理された酵素的褐変されやすい食物または飲物。
  13. １３．組成物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、及び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれるレゾルシノール誘導体からなる、請求の範囲第１２項記 載の酵素的褐変されやすい食物または飲物。
JP50099093A 1991-06-10 1992-06-10 食物及び飲物における褐変抑制組成物及び方法 Expired - Fee Related JP3223189B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/712,794 US5202141A (en) 1990-02-05 1991-06-10 Compositions and methods for inhibiting browning in foods and beverages
US712,794 1991-06-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06508034A true JPH06508034A (ja) 1994-09-14
JP3223189B2 JP3223189B2 (ja) 2001-10-29

Family

ID=24863592

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50099093A Expired - Fee Related JP3223189B2 (ja) 1991-06-10 1992-06-10 食物及び飲物における褐変抑制組成物及び方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5202141A (ja)
EP (1) EP0587776B1 (ja)
JP (1) JP3223189B2 (ja)
AT (1) ATE165711T1 (ja)
CA (1) CA2103167C (ja)
DE (1) DE69225401T2 (ja)
ES (1) ES2119813T3 (ja)
WO (1) WO1992022213A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036503A1 (fr) * 1996-04-03 1997-10-09 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Aliments contenant des colorants hydrosolubles stabilises
JPH11266842A (ja) * 1998-02-04 1999-10-05 Soc Prod Nestle Sa 抗酸化系を含むインスタント飲料
JP2009034021A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Cosmo Shokuhin Kk 馬鈴薯由来タンパク質とその部分分解物を含むタンパク質組成物並びにそれらの抽出方法
US9655824B2 (en) 2003-05-30 2017-05-23 Symrise Ag Use of diphenylmethane derivatives as tyrosinase inhibitors

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5871794A (en) * 1996-08-07 1999-02-16 Brito; Jorge Issac Stabilized guacamole and method for making same
US6833148B1 (en) 1998-10-16 2004-12-21 Sunstar Inc. Green vegetable purees, process for producing the same and foods containing the purees
US6287611B1 (en) 2000-02-01 2001-09-11 Stokely-Van Camp, Inc. Beverage having L-ascorbic acid with stability of color and clarity
US8163317B2 (en) 2000-11-17 2012-04-24 Danisco A/S Method
US20040028786A1 (en) * 2001-07-03 2004-02-12 Tomoko Tani Methods of freezing and thawing food, method of freezing, thawing, and cooking foods, devices for freezing and thawing food, device of freezing, thawing, and cooking food, and frozen food
US20030203082A1 (en) * 2002-04-30 2003-10-30 Givaudan Sa Inhibition of non-enzymatic browning
US20050281927A1 (en) * 2003-01-31 2005-12-22 Lappe Kathleen A Citrus paper application sheet for applying to freshly exposed or cut surfaces of fruit to prevent browning
EP1906744A4 (en) * 2005-07-01 2011-05-18 Advanced Enzyme Technologies Ltd CONTROLLED TANNING BY BIOENHANCER
ES2326854B1 (es) * 2007-04-26 2010-07-26 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Procedimiento complementario en la inhibicion del ennegrecimiento enzimatico de decapodos marinos por inhibicion de la actividad lacasa.
GB0922200D0 (en) * 2009-12-21 2010-02-03 Xyrex Ltd Composition, use and method of preparation thereof
FR3068353B1 (fr) * 2017-06-30 2020-05-08 L'oreal Derives de resorcinol pour leur utilisation cosmetique
WO2019036686A1 (en) * 2017-08-17 2019-02-21 Apeel Technology, Inc. PREVENTING PHYSIOLOGICAL DETERIORATION AFTER HARVEST USING SULFUR DONOR COMPOUNDS
KR102330834B1 (ko) * 2019-07-30 2021-11-25 안동대학교 산학협력단 수소수를 이용한 사과 과육의 갈변 방지 최적화 방법

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3305366A (en) * 1963-03-25 1967-02-21 Stauffer Chemical Co Color and fermentation stabilization of fresh fruits
US3337348A (en) * 1966-04-20 1967-08-22 Gen Foods Corp Process for preventing chemical browning in moist and dry food material
FR2137541B1 (ja) * 1971-05-07 1974-12-20 Alsina Luis
US3754938A (en) * 1971-05-26 1973-08-28 Us Agriculture Preservation of apple slices with a solution consisting of ascorbic acid calcium chloride and sodium bicarbonate
ES414753A1 (es) * 1973-05-14 1976-05-01 Gutix Sa Procedimiento para la produccion de composiciones utiles enla conservacion de crustaceos evitando la llamada melanosis.
US4059438A (en) * 1973-12-13 1977-11-22 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the work-up of a contaminated inactive mercury(II)chloride/active carbon-catalyst
GB8624100D0 (en) * 1986-10-08 1986-11-12 Univ Waterloo Control of senescence in fruits &c
US4818549A (en) * 1986-12-05 1989-04-04 Pepperidge Farm, Incorporated Preservative method and preserved fruit or vegetable product, using citric acid, sodium and calcium chloride-containing preservative composition
US4857344A (en) * 1986-12-31 1989-08-15 Del Monte Corporation Method for treating pineapple to inhibit browning
US4900564A (en) * 1987-07-01 1990-02-13 Cornell Research Foundation, Inc. Stabilization of wine with honey and SO2
US4814192A (en) * 1987-11-18 1989-03-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Process for preserving raw fruits and vegetables using ascorbic acid esters
JPH0651619B2 (ja) * 1988-05-09 1994-07-06 株式会社クラレ 美白剤
WO1989011227A1 (en) * 1988-05-20 1989-11-30 Regents Of The University Of Minnesota Inhibition of enzymatic browning
JPH03130036A (ja) * 1989-10-16 1991-06-03 Seiwa Kasei Kk 食品の変色防止方法
US5059438A (en) * 1990-02-05 1991-10-22 Enzytech, Inc. Compositions and methods for inhibiting browning in foods using resorcinol derivatives

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036503A1 (fr) * 1996-04-03 1997-10-09 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Aliments contenant des colorants hydrosolubles stabilises
US6379729B1 (en) 1996-04-03 2002-04-30 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Food containing water-soluble colorant
JPH11266842A (ja) * 1998-02-04 1999-10-05 Soc Prod Nestle Sa 抗酸化系を含むインスタント飲料
US9655824B2 (en) 2003-05-30 2017-05-23 Symrise Ag Use of diphenylmethane derivatives as tyrosinase inhibitors
JP2009034021A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Cosmo Shokuhin Kk 馬鈴薯由来タンパク質とその部分分解物を含むタンパク質組成物並びにそれらの抽出方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES2119813T3 (es) 1998-10-16
CA2103167A1 (en) 1992-12-23
WO1992022213A1 (en) 1992-12-23
DE69225401D1 (de) 1998-06-10
CA2103167C (en) 2003-09-30
EP0587776A4 (ja) 1994-04-13
EP0587776A1 (en) 1994-03-23
US5202141A (en) 1993-04-13
ATE165711T1 (de) 1998-05-15
JP3223189B2 (ja) 2001-10-29
DE69225401T2 (de) 1999-02-11
EP0587776B1 (en) 1998-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06508034A (ja) 食物及び飲物における褐変抑制組成物及び方法
EP0594564B1 (en) Discoloration preventing food preservative and method
Laurila et al. The inhibition of enzymatic browning in minimally processed vegetables and fruits
US6054160A (en) Compositions and processes for maintaining the fresh sensory attributes of freshly-cut apples
CA2515872C (en) Prawn preservative and method of preserving prawn
WO1999037172A1 (en) Fresh produce wash for increasing shelf life
Villamiel et al. Browning reactions
JPH09140365A (ja) 食品用鮮度保持剤及び鮮度保持方法
JPH01160451A (ja) カット植物部分の処理方法および処理組成物
JP4644698B2 (ja) 食品の静菌用組成物及び静菌方法。
KR970009909B1 (ko) 식품의 변색 방지 방법
US20090011096A1 (en) Preservatives for food
Roura et al. Dip treatments for fresh Romaine lettuce
JPH11243853A (ja) 青果物の変色防止剤
JPH0856610A (ja) 調理野菜の褪色防止剤
JPH06125704A (ja) 野菜類の変色防止及び鮮度保持用調味液
WO2013147227A1 (ja) 皮むき及び／又はカット野菜・果物、及び／又は、魚介類の品質保持剤
Ozdemir Foods browning and its control
JPH0455660B2 (ja)
Gögüs et al. 11 Biological Oxidations: Enzymatic and Nonenzymatic Browning Reactions and Control Mechanisms
JPH11123070A (ja) 食品保存剤
JP7477153B2 (ja) 青果物用品質保持剤および品質保持方法
KR20040037653A (ko) 갈변 방지제
JP3222419B2 (ja) バナナ果肉の黒変防止剤、黒変防止バナナ、黒変防止バナナ飲食品及びバナナ果肉の黒変防止法
JP2000189048A (ja) 野菜の殺菌方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080817

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090817

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100817

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees