JPH06506956A - ピリドンの新規な誘導体、それらの製造法、得られる新規な中間体、それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する製薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリドンの新規な誘導体、それらの製造法、得られる新規な中間体、それらの薬 剤としての使用及びそれらを含有する製薬組成物 本発明は、ピリドンの新規な誘導体、それらの製造法、得られる新規な中間体、 それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する製薬組成物に関する。

本発明の主題は、次式（Ｉ） Ｒ＋、Ｒｚ、Ｒｓ及びＲ４は、同一であっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、次の基の一つ：ヒドロキシル、メルカプト、シア ノ、ニトロ、スルホ、ホルミル、ベンゾイル基、多くとも１２個の炭素原子を含 有するアシル基、遊離の、塩形成された、エステル化された若しくはアミド化さ れたカルボキシ基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又は多くと も１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていてもよい直鎖状又は分岐鎖 状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、 Ｃ）アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア リールチオ基（ここで、アルキル及びアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり 、多くとも６個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリールアルキル、 アリールアルケニル、アリールオキシ又はアリールチオ基はこのアリール基が５ 若しくは６員の単環式基又は８〜ｌＯ員の縮合環よりなる基を表わすようなもの であり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個 以上のへテロ原子を含有でき、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 （ここで、Ｒ１７、Ｒ６及びＲ７又はＲ８及びＲｏは、同一であっても異なって いてもよく、 ・水素原子、 ・遊離の、塩形成された、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基（これらはハロ ゲン原子及びヒドロキシル基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい てもよい）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基で置換された２〜６個の 炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状 であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。これらのアリール及びアリールア ルキル基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環 よりなる基を表わすようなものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄 原子のうちから選択される１個以上のへテロ原子を含有でき、またハロゲン原子 、次の基：ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも６ 個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ 及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基のうち から選択される１個以上の基で置換されていてもよい）、 ・　（ＣＨＩ　）−＋−５（０）−ｍ−Ｚ−Ｒｒａ基（ココテ、ｍｌは０〜４の 整数を表わし、ｍ２はＯ〜２、好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ　−Ｒ、、は −ＮＨ２を表わすか、或いは２は−Ｎ（Ｒ＋ｗ）−１−Ｎ　（ＲＩＳ）　−ｃｏ −若しくは−Ｎ　（Ｒ＋ｓ）　−Ｇｏ−Ｎ　（Ｒ＋ｓ）−基又は単結合を表わし 、ＲＩイは置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアリー ル基を表わし、Ｒ＋ｓ及びＲ＋ｅは同一であっても異なっていてもよく、水素原 子又は上記のよりなＲＩ４を表わす） を表わし、或いは Ｒ６及びＲｙ又はＲ８及びＲ９は、それぞれ、それらが結合している窒素原子と 一緒になって、５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基（ これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のへテロ原 子を含有でき、またハロゲン原子、次の基：ヒドロキシル、シアノ、トリフルオ ルメチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル 、アルキルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエス テル化されたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換されていて もよい）を形成し、或いは Ｒ８及びＲ９（同一であって９異なっていてもよい）又はＲ６及びＲ７の一つは 多くとも６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基を表わす ）の基、 ８）　（ＣＨ２）　ｍｌ　Ｓ　（０）　ｍａ　Ｚ’　Ｒ’＋４基（ここで、ｍｌ はＯ〜４の整数を表わし、ｍ２はＯ〜２、好ましくは２の整数を表わす、この基 は、ｍｌがＯと異なるときは、Ｚ’−Ｒ’、４は多くとも６個の炭素原子を含有 するアルキル又はアルケニル基及びフェニル基（これらの基はそれ自体ハロゲン 原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコ キシ基、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成された若しくはエステル化され たカルボキシ基、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選択される１個以上の基 で置換されていてもよい）のうちから選択される１又は２個の基で置換されてい てもよいアミノ基を表わすか、或いは ｍｌの値が何であろうとも、Ｒ゛１４は多くとも６個の炭素原子を含有するアル キル若しくはアルケニル基又はアリール基（これらの基はそれ自体ハロゲン原子 、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ 基、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成された、エステル化された若しくは アミド化されたカルボキシ基、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選択される １個以上の基で置換されていてもよい）を表わし及びＺｏは単結合又は下記の基 ：　Ｎ（Ｒ’＋５）−１Ｎ　（Ｒ’＋ｓ　）　ＣＣ）−１Ｎ　（Ｒ’ｌ＋ｔ　） −Ｃｏ□−２−Ｎ　ＣＲ’Ｉｓ　）　Ｃｏ　Ｎ　（Ｒ”＋ｓ　）−及び−Ｎ（Ｒ ’＋ｓ　）　Ｓｏ　（０）−ｓ−を表わし、或いはｚ’−Ｒ’＋、は次式 （ここで、Ｒ’ｌ１１及びＲ’＋６は同一であっても異なっていてもよく、水素 原子を表わすか又はＲ°１４の意味のうちから選択され、ｍ３はＯ〜２の整数を 表わし、Ｒ６及びＲ７は前記のような意味を有する） の基を表わすようなものである） を表わし、 Ｒｓは多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン 基を表わし、Ｙは−Ｙ＋　−Ｂ　Ｙ＊基 （ここで、Ｙ、は５若しくは６員の単環式アリール基又は８〜１０員の縮合環よ りなる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上 のへテロ原子を含有でき、またＲ＋、Ｒｘ、Ｒｓ又はＲ４によって表わし得る基 のうちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を表わし、 ＢはＹ、とＹ２との間の単結合か又は下記の２価基の一ツ：　−Ｃｏ−１−ＮＨ −ＣＯ−１−ＣＯ−ＮＨ−１−ｏ−（ｃＨｚ　）、−若しくは−Ｓ　（ＣＨｚ） −（ここでｎは０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２は、Ｂが単結合を表わすと きは水素若しくはハロゲン原子、次の基の一つ：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ 、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成された、エステル化された若しくはア ミド化されたカルボキシ基、テトラゾリル又は゛イソオキサシリル基を表わすか 、或いはＢの意味にかかわらず及びＹ、の意味がＹＩと同一であろうと又は異な ろうともＹ、について定義した意味を表わす） を表わす。ただし、Ｒ＋及びＲ３は水素原子を表わさないものとする） の化合物［式（Ｉ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及び ジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式（Ｉ）の化合物の無機及び有機 酸又は無機及び有機塩基との付加塩にある。

しかして、本発明の主題は、下記の基：ａ）Ｒｓ及びＲ４により表わし得るアル キル、アルケニル、アルキニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、 ｂ）Ｒ＋　、Ｒａｔ　Ｒｓ及びＲ４により表わし得るアリール、アリールアルキ ル、アリールアルケニル、アリールオキシ及びアリールチオ基、 Ｃ）Ｒ＋４により表わし得るアルキル、アルケニル及びアリール基 が有し得る置換基（同一であっても異なっていてもよい）が、 ・ハロゲン原子、次の基：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ホルミル基、多くと も６個の炭素原子を含有するアシル又はアシルオキシ基、ベンジル基、遊離の、 塩形成された又は多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル基でエステル化さ れたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル及びアルケニル基（これらはハロ ゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ 基、カルバモイル基、遊離の、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ 基、テトラゾリル基のうちから選択される１個以上の置換基で置換されていても よい）、・アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ 、アリールチオ及びアリールアルキルチオ基（ここで、硫黄原子はスルホキシド 又はスルボンの形で酸化されていてもよく、アルキル、アルコキシ又はアルキル チオ基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。これ らの基においてアリール基は５若しくは６員の単環式基又は８〜ｌｏ員の縮合環 よりなる基を表わし、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選 択される１個以上のへテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、次の基：ヒドロ キシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含 有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ及びアシル基、遊離の、塩形成さ れた、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基のうちから選択される １個以上の基で置換されていてもよい）、（ここで、ＲＩＯ及びＲ１１又はＲＩ ２及びＲ蔦３は、同一であっても異なっていてもよく、 ・・水素原子、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基（これらはハ ロゲン原子及びヒドロキシル基のうちから選択される１個以上の基で置換されて いてもよい）、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基で置換された２〜６個 の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基、 ・・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル基は直鎖状又は分岐鎖 状であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。これらのアリール及びアリール アルキル基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８〜ｌＯ員の縮合 環よりなる基を表わすようなものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫 黄原子のうちから選択される１個以上のへテロ原子を含有でき、またハロゲン原 子、次の基；ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも ６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ及びアシル基 、遊離の、塩形成された、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基の うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい） を表わし、或いは Ｒｒａ及びＲ１＋又はＲｒａ及びＲ１，は、それぞれ、それらが結合している窒 素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環式基又は８〜１０貝の縮合環より なる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上の へテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシル、シアン、トリフルオ ルメチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル 、アルキルオキシ及びアシル基、遊離の、塩形成された、エステル化された又は アミド化されたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい てもよい）を形成し、或いは Ｒｒａ及びＲｒｓ（同一であっても異なっていてもよい）又はＲＩＯ及びＲ１＋ の一つは多くとも６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基 を表わす）・多くとも６個の炭素原子を含有し、次式（ここで、Ｒｒａ及びＲＩ Ｂは上で示した意味を有する）の基により置換されていてもよい直鎖状及び分岐 鎖状のアルキルオキシ及びアルキルチオ基 よりなる群から選択されることを特徴とする前記のような式（Ｉ）の化合物０式 （ｒ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオ マー異性体の形態にある］並びに式（Ｉ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及 び有機塩基との付加塩にある。

また、本発明の特定の主題は、次式（ＩＣ）ＲＩ　Ｃ，Ｒ１Ｃ，Ｒ，Ｃ及びＲ４ Ｃは、同一であッテも異なっていてもよく、下記の基： ・水素原子、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・次の基：メルカプト、シアン、ニトロ、ポルミル、ベンゾイル基、多くとも６ 個の炭素原子を含有するアシル基、スルホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは 分岐鎖状のアルキル基でエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・多 くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、シクロアルキ ル、アルケニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、フェニル、ナフチル、ベ ンジル及びフェニルチオ基（これらの基の全てはハロゲン原子、ヒドロキシル基 、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキルオキシ及びアルキルチオ基（これ らの基はアミノ、モノ又はジアルキルアミノ基（アルキル基は１〜４Ｉｍの炭素 原子を含有する）で置換されていてもよい）、トリフルオルメチル、シアノ基、 遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基、ベンジルオキシフェ ノキシ、ベンジルチオ、フェニルチオ及びピリジルチオ基（硫黄原子はスルホキ シド又はスルホンの形で酸化されていてもよい）、テトラゾリル、イソオキサシ リル、ピロリジニル、ピロリジニルカルボニル及びフェニル基（ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ基 のうちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい）のうちから選択さ れる１個以上の基（同一であっても異なっていてもよい）で置換されていてもよ い）、・次の基二アミノ、モノ又はジアルキルアミノ基（アルキル基は１〜４個 の炭素原子を含有する）、カルバモイル、ピロリル、ピロリジニル、モルホリノ 、ピペラジニル、ピロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル、ピ ロリルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペラジ ニルカルボニル基（ここで、ピペラジニル基の全ては第二の窒素原子上にアルキ ル又はフェニル基（これらのアルキル及びフェニル基はそれ自体ヒドロキシル基 、ハロゲン原子、ニトロ基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル又はア ルキルオキシ基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された又はエ ステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル及びイソオキサシリル基のうちから 選択される１個以上の基で置換されていてもよい）が置換していてもよい） よりなる群から選択され、 Ｒ５は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン 基を表わし、ＹＣはフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体次の基：ヒド ロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル、アル ケニル又はアルキルオキシ基（遊離の、塩形成された又はエステル化されたカル ボキシ基で置換されていてもよい）、トリフルオルメチル、シアン、ニトロ基、 遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基（ト リフェニルメチル基で保護されていてもよい）、イソオキサシリ）Ｌ、基、−（ ＣＨ２）、−３ｏｗ　−ＺＣ−ＲＩ４Ｃ基（ここで、ｐは０〜１の値を表わし、 ＺＣは−ＮＨ−１−ＮＨ−ＣＯ−１−ＮＨ−ＣＯ，−若しくは−ＮＨ−Ｃ〇−Ｎ Ｈ−基又は単結合を表わし、Ｒ１４０は次の基：メチル、エチル、プロピル、ビ ニル、アリル、ピリジル、フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチ ル、ニトロピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル 、アルキルピペリジニル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、テトラヒドロフラ ニル、メチルテトラヒドロフラニル基の一つを表わす）、アミノ又はカルバモイ ル基（これらは上記のような−（ＣＨｚ　）　、　ＳＯ２２ＣＲ１４Ｃ基並びに 多くとも４個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキル及びアルケニ ル基のうちから選択される１又は２個の基で置換されていてもよい）のうちから 選択される１個以上の基で置換されていてもよい。また、これらの全ての基は次 の基・ハロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアル キル、アルケニル及びアルコキシ基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、 塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基又はテトラゾリル基のうち から選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を表わす） の化合物［式（ＩＣ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及 びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ｒｃ）の化合物の無機及び 有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩に相当する前記のような式（１）の化合 物にある。

前記の式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物並びに以下の記載において、 ・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルキル基」とは、好ましくは、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル及びｔ −ブチル基を意味するが、ペンチル又はヘキシル基、特にイソペンチル及びイソ ヘキシル基を表わすこともできる。

・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基」とは、好ましくは、ビニル、アリル 、■−プロペニル、ブテニル基、特に１−ブテニル又はペンテニル基を意味する 。

・用語「直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基Ｊとは、好ましくは、エチニル、プロ パルギル、ブチニル又はペンチニル基を意味する。

・用語「アシル基」とは、デカノイ及びドデカノイル基を表わすことができるが 、好ましくはアセチル、プロピオニル、ブチリル又はベンゾイル基を表わし、ま たバレリル、ヘキサノイル、アクリロイル、クロトノイル又はカルバモイル基を 表わすこともできる。ホルミル基もあげられる。

・用語「エステル化されたカルボキシ基」とは、好ましくは、置換されていても よい低級アルキルオキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル基）、アミノアルコキシカルボニル（例えばアミノブトキシカルボニル 。ここで、アミン基は置換されていても又は前記のような次式 の基の意味を取るように環化していてもよい）、ｔ−ブトキシカルボニル又はベ ンジルオキシカルボニル基を表わす。

・用語「アミド化されたカルボキシ基」とは、好ましくは、次式 （ここで、Ｒ６及びＲアは前記の意味を有する）の基を意味する。

・用語「ハロゲン原子」とは、好ましくは、塩素原子を意味するが、弗素、臭素 又は沃素原子を表わすこともできる。

・用語「シクロアルキル基」とは、好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチ ル又はシクロヘキシル基を意味するが、シクロブチル基も表わす。

・用語「アシルオキシ基」とは、アシル基が前記の意味を有する基、例えばアセ トキシ及びプロピオニルオキシ基を意味する。

・用語「直鎖状又は分岐鎖状のアルキルオキシ基」とは、好ましくは、メトキシ 又はエトキシ基を意味するが、プロポキシ、インプロポキシ、直鎖状、５ｅｃ− 又は七−ブトキシ基も表わすことができる。

・用語「直鎖状又は分岐鎖状のアルキルチオ基」とは、好ましくは、このアルキ ル基が例えばアルキル基について前記した意味を表わす基を意味する。アルキル チオ基は、好ましくは、メチルチオ又はエチルチオ基を表わすが、プロピルチオ 、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、５ｅｃ−フ゛チル、ｔ−ブチルチオ、イ ソペンチルチオ又はイソへキシルチオ基を表わすこともできる。

・用語「アリール基」とはＪ炭素環式若しくは複素環式の単環式基又は縮合環よ りなる基を意味する。この場合に、複素環式基は酸素、窒素又は硫黄原子のうち から選択される１個以上のへテロ原子を含有でき、またこれらの複素環式基が１ 個よりも多いペテロ原子を含有するときは、これらの複素環式基のへテロ原子は 同一であっても異なっていてもよいものとする。

・用語「単環式基」とは、好ましくは、５又は６員の基を表わす。炭素環式単環 式基としては、フェニル基があげられる。複素環式単環式基としては、下記の基 が挙げられる。チェニル、フリル、ピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾ リル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリル、オキ サシリル、フラザニル、ピロリニル（例えばδ−２−ピロリニル）、イミダゾリ ニル（例えばδ−２−イミダゾリニル）、ピラゾリニル（例えばδ−３−ピラゾ リニル）、そしてこれらの基が含有できるペテロ原子の位置異性体、例えばテト ラゾリル、イソチアジンル又はインオキサシリル基。

・用語「１１合環よりなる基」とは、好ましくは８〜１４員の基を意味する。炭 素環式の縮合環よりなる基としては、例えば、ナフチル及びフエナントリル基が あげられる６複素環式の縮合環よりなる基としては、例えば下記の基が挙げられ る。ベンゾチェニル、ナフト［２，３−ｂ］チェニル、インダニル、インデニル 、チアントレニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、フェノキ サジニル、イントリジニル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリル、 イミダゾリル、プリニル、キナリニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル 、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ブテリジニ ル、カルバゾリル、β−カルボリニル、アクリジニル、フタラジニル、フェノチ アジニル、フェノキサジニル、インドリニル、イソインドリニル、イミダゾピリ ジル、イミダゾピリミジニル、或いは前記のような複素環式Ｊ４１環式基よりな る縮合多環式系、例えばフロ［２，３−ｂ］ビロール又はチェノ［２，３−ｂ］ フラン。このようなアリール基の例としては、次の基：フェニル、ナフチル、チ ェニル（例えば２−チェニル及び３−チェニル）、フリル（例えば２−フリル） 、ピリジル（例えば３−ピリジル）、ピリミジニル、ピロリル、チアゾリル、イ ソチアゾリル、ジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チ アトリアゾリル、オキサシリル、オキサジアゾリル、３−又は４−イソオキサシ リル、そして硫黄、窒素及び酸素原子のうちから選択される少なくとも１個のへ テロ原子を含有する縮合複素環式基、例えばベンゾチェニル（例λば３−ベンゾ チェニル）、ベンゾフラニル、ベンゾピロリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオ キサシリル、チオナフチル、インドリル又はプリニル基が挙げられる。このよう なアリール基は、置換されていてもよく、例えば、Ｎ〜置換ピロリル基（例えば Ｎ−メチルピロリル）、置換３−又は４−イソオキサシリル基（例えば３−アリ ール−５−メチルイソオキサゾール−４−イル）（ここで、アリール基はフェニ ル又はへロフェニル基であってよい）である。

・用語「アリールアルキル及びアリールアルケニル基」とは、アルキル、アルケ ニル及びアリール基がそれぞれこれらの基について前記した意味を有するような 基を意味する。このようなアリールアルキル基の例としては、下記の基が挙げら れる。ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、ナフチルメチル、イ ンデニルメチル、チェニルメチル、（例えば２−チェニルメチル）、フリルメチ ル（例えばフルフリル）、ピリジルメチル、ビワミジニルメチル又はピロリルメ チル基。

上記の基の例のリストにおいて、アルキル基は下記の基：エチル、プロピル又は ブチル基で表わすことができる０例えば、フェニルエチル基がそうである。

アリールアルケニル基の例としては、前記のアリールアルキル基について上で示 した例であってそのアルキル基をアルケニル基で置き換えたもの、例えばフェニ ルビニル又はフェニルアリル基が挙げられる。これらの基において、フェニル基 はナフチル又はピリジル基により或いはアリールアルキル基についての例におい て説明したアリール基の一つにより置き換えることができる。

・用語「アリールオキシ及びアリールチオ基」とは、アリール基がこの基につい て上記した意味を取り得る基を意味する。このような基としては、例えば、フェ ノキシ、ナフチルオキシ、ピリジルオキシ、フェニルチオ及びナフチルチオ基が 挙げられるが、これらに限られない。

式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物並びに以下の記載において、 ・用語「単環式基」及び「縮合環よりなる基」とは、アリール基、或いは前記の ような不飽和の炭素環式又は複素環式基を意味するが、飽和の複素環式基も意味 する。

前記の複素環式基は、酸素、窒素及び硫黄原子から選択される１個以上のへテロ 原子を含有することができ、またこれらの複素環式基が１個よりも多いペテロ原 子を含有する場合にはこれら複素環式基のへテロ原子は同一であっても異なって いてもよいものとする。

飽和の複素環式単環式基のうちでは、例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、 ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル又はモルホリニル基が挙げられる。

縮合環よりなる飽和の複素環式基のうちでは、例えば１．１ｏ−ジアザ−４−ア ントリルを挙げることができる。

・用語「直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基」とは、好ましくは、メチレン及び エチレン基を意味するが、ｎ−ブロビレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、イ ソブチレン、５ｅｃ−ブチレン及びｔ−ブチレン基も表わす。

・用語ｒカルバモイル基」とは、非置換カルバモイル基又は次式 の置換カルバモイル基を意味する。特に、置換カルバモイル基は、例えば、Ｎ− メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイルのような低級Ｎ−モノアルキルカ ルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル のやうな低級Ｎ、Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−（ヒドロキシメチル）カ ルバモイル、Ｎ（ヒドロキシエチル）カルバモイルのよりなＮ−（低級ヒドロキ シアルキル）カルバモイル基：力ルパモイルメチル、カルバモイルエチルのよう な低級カルバモイルアルキル基を表わす。

式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物並びに以下において定義される基の存在し得る置 換基の１種以上が表わすことのあるアミノ基、特に次式 の基を表わし又は有し得るアミン基は、２個の同−又は異なる基が窒素原子に結 合した基を表わす。これら２個の基は、水素原子；好ましくはモノアルキルアミ ノ若しくはジアルキルアミノ基を与えるような前記したアルキル基（ここで、ア ルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であり、１〜６個の炭素原子を含有する）、特に メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオルメチル、ペンタフルオルエチル、 ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エト キシメチル：前記のようなアルケニル基、好ましくはビニル及びアリル基；前記 のような炭素環式若しくは複素環式アリール若しくはアリールアルキル、特にフ ェニル、テトラゾリル、ベンジル、フェネチル、ナフチル、インドリル、インド リニル、チェニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピロリジニル、ピペリジノ、 モルホリノ若しくはピペラジニル（これらの基は、例えばメチルピペラジニル、 フルオルメチルピペラジニル、エチルピペラジニル、プロピルピペラジニル、フ ェニルピペラジニル若しくはベンジルピペラジニルにおけるように、前記の１種 以上の基で置換されていてよい）のうちから選択される。

上記の基は、他にもあるが、例えば、−ＮＨ−テトラゾリルのような−ＮＨ−ア リール基、−ＮＨ−アルキル基、−Ｎ−（アルキル）２基：　−ＮＨ−Ｃｏ−Ｎ Ｈ−ｔＢｕ若しくは−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−ｎ−プロピルのような−ＮＨ−Ｃｏ− ＮＨ−アルキル基、−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−テトラゾリル若しくは−ＮＨ−Ｃｏ− ＮＨ−ピリジルのような−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−アリール基又は−Ｎ（アルキル） −Ｃｏ−ＮＨ−テトラゾリル基を表わす。これらの基の全てにおいて、アルキル 及びアリール基はこれらの基について上記した意味を表わし、またこれらの基に ついて前記したように置換されていてもよいものとする。

一方でＲ６及びＲ７が、そして他方でＲ，及びＲｏがそれらが結合している窒素 原子と一緒になって複素環を形成する場合には、これは、例えば、次の環の−っ であってよい。ピロリル、イミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル 、インドリル、インドリニル、プリニル、キノリル、ピロリジニル、ピペリジル 、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジニル、これらの基は、既に前記した基、特 に塩素及び弗素原子並びに次の基・メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル 、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ベンゾイル、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニルから選択される１種以上の基で置換されていてよい。例えば、メチ ルピペラジニル、エチルピペラジニル、プロピルピペラジニル、フェニルピペラ ジニル又はベンジルピペラジニル（これら最後の２個の基において、フェニル及 びベンジル基は、アリール、アリールアルキル及びアリールアルケニル基におい て前記したように置換されていてよい）のようなものである。

Ｒ８及びＲ９が表わすことのあるアシル基は前記の通りであり、例えばアセチル 、プロピオニル、ブチリル、バレリル及びカルバモイル基から選択することがで きる。

Ｙｌ及びＹ２は単環式アリール又は縮合環よりなるアリール基について前記した 意味を表すことができる。そして、Ｂが単結合を表わすときは、Ｙ２は非環式基 、例えば、水素原子、シアン基又はＭ離の、塩形成された若しくはエステル化さ れたカルボキシ基（このエステル化されたカルボキシ基は、好ましくは、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニルのような低級アルキルオキシカルボニル基又 はベンジルオキシカルボニル基を意味する）を表わすこともできる。

また、Ｙ、及びＹ２基は、同一であっても異なっていてもよく、好ましくは、ハ ロゲン原子、次式０式％ アルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アシル及び遊離の、塩形成された、エ ステル化された若しくはアミド化されたカルボキシ基（これらの基は前記及び後 記の通りである）のうちから選択される１種以上の基で置換されていてもよいア リール基を表わすことができる。

式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物のカルボキシ基は、当業者に知られた各種の基に よって塩形成、エステル化又はアミド化することができる。そのような基の中で も、例えば下記のものが挙げられる。

・塩形成用化合物のうちでは、無機塩基、例えば等価のナトリウム、カリウム、 リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはアンモニウム又は有機塩基、例え ば、メチルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリ エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル ）アミノメタン、エタノールアミン、ピリジン、ピコリン、ジシクロヘキシルア ミン、モルホリン、ベンジルアミン、プロカイン、リジン、アルギニン、ヒスチ ジン、Ｎ−メチルグルカミン、 ・エステル化用化合物のうちでは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルのようなアルコ キシカルボニル基を形成するためのアルキル基（これらのアルキル基は、例えば 、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチ オ、アミノ又はアリールのうちから構成される装置換されていてもよく、例えば クロルメチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、プロピオニルオキシメチ ル、メチルチオメチル、ジメチルアミノエチル、ベンジル又はフェネチル基にお けるようである）、 ・アミド化用化合物のうちでは、下記の基ニーＣｏ−ＮＨ−ＣＯＯＨ１−ＣＯ□ −ＮＨ−Ｃｏｏアリール、−ＣＯ２−ＮＨ−Ｃｏｏアルキル、−Ｃｏ２−ＮＨ３ Ｏｚ−０アルキル、−Ｃｏ２−ＮＨ−Ｓｏ□−〇アリール、−ＣＯ２Ｎ　ＨＳ　 Ｏｘ　Ｎ　（アルキル）２（ここで、アルキル及びアリール基はこれらの基につ いて前記した意味を有し、また前記のように置換されていてもよい。特に、アリ ール基はフェニル又は塩形成されていてもよいテトラゾリル基を表わす）。

式ＣＩ）及び（ＩＣ）の化合物の無機又は有機酸との付加塩は、例えば、次の酸 ：塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸、プロピオン酸、酢酸、蟻 酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、琥珀酸、酒石酸、くえん酸、蓚酸、グリ オキシル酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、アルカンモノスルホン酸（例え ばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸）、アルカンジス ルホン酸（例えばメタンジスルホン酸、α、β−エタンジスルホン酸）、アリー ルモノスルホン酸（例えばベンゼンスルホン酸）及びアリールジスルホン酸によ り形成される塩であってよい。

式（１）及び（ＩＣ）の化合物のカルボキシル基は、無機塩基、例えば、等価の ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはアンモニ ウム、又は有機塩基、例えばメチルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミン 、ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ト リス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、エタノールアミン、ピリジン、ピコリ ン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、ベンジルアミン、プロ力イン、リジ ン、アルギニン、ヒスチジン、Ｎ−メチルグルカミンによって塩形成させること ができる。

前記のようなアルキル、アルケニル及びアルキニル基並びに前記のようなアルキ ルチオ、アリールアルキル及びアリールアルケニル基のアルキル又はアルケニル 基は、置換されていなくてもよく、また、例えば次のものより成る群から選択さ れる１種以上の置換基を有していてもよい。

・ハロゲン原子（例えば塩素若しくは臭素原子、この場合には、例えば２−ブロ ムメチル基）、・ヒドロキシル基、 ・前記のようなアリール基、或いは炭素環式又は複素環式の単環式基又は縮合環 よりなる基（前記のような複素環式基は、酸素、窒素及び硫黄原子から選択され る１個以上のへテロ原子を含有することができ、またこれら複素環式基が１個よ りも多いペテロ原子を含有するときはこれらのへテロ原子は同一であっても異な っていてもよく、この複素環式基は炭素原子によって結合されていてもよく、ま た適宜に窒素原子によって結合されていてもよいものとする）、 ・アリールアルキル基（ここで、アリール基は前記の通りである）、 ・シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシ ル、 ・シクロアルケニル基、例えばシクロへキセニル基（これは随意に置換されてい てよく、その例としては、１゜３−ジメチルシクロヘキセンが挙げられる）、・ 前記のようなアルキルオキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又 はイソプロポキシ（例えばメトキシメチル又は１−エトキシエチル基である）、 ・置換アルキルオキシ基、例えば（トリハロアルキル）オキシ（例えばトリフル オルメトキシ）、・アリールオキシ基、例えばフェノキシ、・　（アリールアル キル）オキシ基、例えばベンジルオキシ、 ・メルカプト基、 ・アルキルチオ基、例えばメチルチオ又はエチルチオ、・置換アルキルチオ基、 例えばトリハロアルキルチオ（例えばトリフルオルメチルチオ）、 ・アリールチオ基、 ・アルアルキルチオ基、 ・アミン基（例えば２−アミノエチル基である）、・１個又は２個の基（例えば 前記のようなアルキルルケニル、アリール及びアリールアルキル基力）ら選択さ れる基）で置換されたアミン基、例えばモノアルキルアミ例えばジアルキルアミ ノ　（例えばジメチルアミノ）、・カルボキシル基、 ・エステル化されたカルボキシル基、例え４ｆメトキシカルボニル又はエトキシ カルボニル、 ・ホルミル基、 ・アシル基、例えばアセチル、プロピオニル又はベンゾイル、 ・例えば前記のようなアミノ基で置換された又は窒素原子によってアシル基に結 合する環式基（この環式基は、前記のように、随意に窒素、酸素及び硫黄原子か ら選択される１個以上のへテロ原子を含有していてよい）で置換されたアシル基 、 ・アシルオキシ基、例えばアセトキシ又はプロピオニルオキシ、 ・カルバモイル基、 ・置換カルバモイル基、例えばＮ−モノ（低級アルキル）カルバモイル基（例え ばＮ−メチルカルバモイル若しくはＮ−エチルカルバモイル）、Ｎ，Ｎ−ジ（低 級アルキル）カルバモイル（例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル若しくはＮ． Ｎ−ジエチルカルバモイル）、・Ｎ−（低級ヒドロキシアルキル）カルバモイル （例えばＮ−（ヒドロキシメチル）カルバモイル若しくはＮ−（ヒドロキシエチ ル）カルバモイル）、・低級カルバモイルアルキル、例えばカルバモイルメチル 又はカルバモイルエチル、 ・フタルイミド基、 ・アシルアミド基、例えばアセトアミド又はベンズアミド、 ・アルコキシカルボニルアミノ基、例えばメトキシカルボニルアミノ又はエトキ シカルボニルアミノ、えばベンジルオキシカルボニルアミノ。

前記のようなアリール及びアルキルオキシ基並びに前記のようなアリールアルキ ル及びアリールアルケニル基のアリール基は、置換されていなくてもよく、また 、例えば前記のアルキル、アルケニル及びアルキニル基の随意としての置換基に ついて示したリストから選択される１種以上の置換基（例えば０−クロルフェニ ル基を与えるように）を有していてもよく、また、アルキル基（例えばメチル、 エチル、イソプロピル若しくはｔ−ブチルのような低級アルキル基）；アルケニ ル基；置換アルキル基（例えばトリフルオルメチルのよなトリハロアルキル）； アルケニル基（例えばビニル若しくはアリル）：及びアルキニル基（例えばプロ パルギル）より成る群から選択される１種以上の基で置換されていることもでき る。

前記のような式 の基はそれぞれ次式 と同じ意味を取ることができる。

前記のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルオキシ、アルキルチオ、ア リール、アリールアルキル及びアリールアルケニル基が含有することのある置換 基の中では、さらに特定すれば、下記のものが挙げられる。

・塩素及び臭素のようなハロゲン原子、・ヒドロキシル基、 ・アシル基、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキサノイ ル、アクリロイル、クロトノイル又はカルバモイル、ベンゾイル基、 ・エステル化されたカルボキシル基、好ましくは低級アルキルオキシカルボニル 基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル）又はベンジルオキシカル ボニル基、 ・アルキル基、例えばメチル又はエチル、・アミノ基、置換アミン基、例えばモ ノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ（例えばメチルアミノ、エチルアミノ又 はジメチルアミノ）、 ・アルキルオキシ基、例えばメトキシ、エトキシ又はイソプロポキシ、 ・アリール基、例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、インドリ ル又はインドリニル、・アルアルキル基、例えばベンジル又はフェネチル、（前 記のアルキル、アルキルオキシ及びアリールはそれら自体１個以上の同−又は異 なる基で、例えばヒドロキシル、直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル及びアルキル オキシ基（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロ ポキシ）並びに置換アミン、例えばモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ（ 例えばメチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノ）より成る群から構成さ れる装置換されていてよい）・６員の炭素環式又は複素環式単環式基（例えばフ ェニル、ピラニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピペ リジル、ピペラジニル、ピペリジノ及びモルホリノ）、 ・５員の炭素環式又は複素環式単環式基（例えばフリル、ピロリル、ピロリニル 、イミダゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソオキサシリル、ピロリジニ ル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル基）、・縮合環からなる炭素環式又は複 素環式基（例えばナフチル、インドリル、キノリル又はプリニル基）及びそれら のへテロ原子（例えば窒素）の位置の異性体（例えばイミダゾリル又はイソキノ １Ｊル基）。

このような複素環式基が１個以上の窒素原子を含有する場合、この（これらの） 窒素原子は置換されていなくてもよく、また、これら窒素原子の１個以上は例え ば、前記した１〜５個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル若し くはアルキルオキシ（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メト キシ若しくはエトキシ）基又はフェニル若しくはベンジル基（これらの基はそれ ら自体アリール及びアリールアルキル基について前記した置換基で置換されてい てよい）で置換されていてもよい、置換されたものの例としては、メチルピペラ ジニル、エチルピペラジニル、プロピルピペラジニル、フェニルピペラジニル又 はベンジルピペラジニル基を挙げることができる。

このような基の特に好ましいものの中では、特にフェニル、ナフチル、ピリジル 、ピペラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル及びピラジニル基を挙げることが できる。

また、本発明の特定の主題は、Ｒ＋　、Ｒ２，Ｒｓ及びＲ４が、同一であっても 異なっていてもよく、下記の基： ・水素原子、ハロゲン原子、 ・メルカプト、アルキルチオ、フェニルチオ基・多くとも６個の炭素原子を含有 する直鎖状又は分岐鎖状のアルキル及びアルケニル基（これらの基の全てはハロ ゲン原子、ヒドロキシル基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、 アルキルチオ、フェニルチオ、ピリジルチオ基（アルキル基は１〜４個の炭素原 子を含有し、硫黄原子はスルホキシド又はスルホンの形で酸化されていてもよい ）、次の基二アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、ピロリジニル、モルホリニル 、ピペリジニル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ及びフェノキシ基のうち から選択される１個以上の同−又は異なる置換基で置換されていてもよい）が置 換していてもよい） ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは 分岐鎖状のアルキル基（前記のように置換されていてもよい）によりエステル化 されたカルボキシ基、 ・フェニル、ピリジル、ピロリジニル基、・ピロリジニルカルボニル、モルホリ ニルカルボニル、カルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピペリジルカルボニ ル基 より成る群から選択され、 Ｒ５がメチレン基を表わし、 Ｙがフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体シアノ、遊離の、塩形成され た、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、テトラゾリル、イソオ キサシリル基及び−３ｏ、−ＺＣ−Ｒ，４Ｃ基（ココテ、ＺＣは−ＮＨ−５−Ｎ Ｈ−Ｃ〇−５−ＮＨ−ＣＯ２−２−ＮＨ−Ｃ〇−ＮＨ−基又は単結合を表わし、 ＲＩ４０はメチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、ピリジル、フェニル、 ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ニトロピリジル、ピリミジニル、 テトラゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル、アルキルピペリジニル、チアゾリル 、アルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、メチルテトラヒドロフラニル基 の一つを表わす）のうちから選択される１個以上の基により置換されていてもよ い）を表わす 前記のような式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物［式（１）及び（ＩＣ）の化合物は その全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形態 にある］並びに式ＣＩ）及び（Ｉ　Ｃ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及び 有機塩基との付加塩にある。

さらに、本発明の特定の主題は、Ｒ＋　、Ｒｘ　、Ｒｓ及びＲ４が、同一であっ ても異なっていてもよく、下記の基・ ・水素原子、 ・メルカプト、アルキルチオ、フェニルチオ基、・多くとも４個の炭素原子を含 有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基（この基はハロゲン原子、ヒドロキシル 基、次の基二アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、ピロリジニル、モルホリニル 、ピペリジニル、ベンジル、ベンジルオキシ及びフェノキシ基のうちから選択さ れる１個以上の同−又は異なる置換基で置換されていてもよい）、 ・遊離の、塩形成された、多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分 岐鎖状のアルキル基によりエステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、 ・次の基：ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、カルバモイル、 ジアルキルカルバモイル、ピペリジニルカルボニル基 よりなる群から選択され、 Ｒ８がメチレン基を表わし、 Ｙがフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体法の基ニジアノ、遊離の、塩 形成された、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、テトラゾリル 、イソオキサシリル基及び−Ｓｏ、−ＺＣ−Ｒ，４Ｃ基（ここで、ｚＣは−ＮＨ −１−ＮＨ−ＣＯ−５−　Ｎ　Ｈ−ＣＯ５−１−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−基又は単結 合を表わし、ＲＩ４Ｃは次の基：メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、 ピリジル、フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ニトロピリ ジル、ピリミジニル、テトラゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル、アルキルピペ リジニル、チアゾツル、アルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、メチルテ トラヒドロフラニル基の一つを表わす）のうちから選択される１個以上の基によ り置換されていてもよい）を表わす 前記のような式（Ｉ）及び（Ｉ　Ｃ）の化合物［式（Ｉ）及び（Ｉ　Ｃ）の化合 物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の 形態にある］並びに式ＣＩ）及び（ＩＣ）の化合物の無機及び有機酸又は無機及 び有機塩基との付加塩にある。

前記の−（ＣＨｚ）−＋−３（０）−ｖ−Ｚ’−Ｒ”１４基は、例えば、（ＣＨ ｔ）、＋が例＾ばメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン又はｎ−ブチレンのよう なアルキレン基の意味を表わす基を表わすことができ、Ｒ’＋４は前記したもの から選択されるアルキル若しくはアルケニル基又は前記したものから選択される アリール基（例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラゾリル）を表わす ことができる＊ＲＺ４が表わすことのあるアルキル又はアルケニル基は、前記し たものから選択されるアリール基で置換されてアルアルキル又はアルアルケニル 基を形成することができる。

これらアルキル、アルケニル、アリール、アルアルキル及びアリールアルケニル 基は、それら自体、これらの基について前記したように置換されていてもよい。

例えば、下記の基を挙げることができる。もちろん、これらに限られない。

−ＣＨ２−３ｏｗ−ＮＨ，、 −ＣＨｚ　−Ｓｏｗ　ＮＨＣｏ　Ｈｓ、Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　ＨＣＯ−Ｎ　ＨＣＨｓ、 Ｓ　Ｏｚ　−Ｎ　Ｈ−ＣＯＮ　Ｈ−Ｃ：　ｓ　Ｈｓ、−８０２ＮＨ−Ｃｏ　ＮＨ ＣＦｓ、 −３０２Ｎ　Ｈ−ＣＯＮ　Ｈ−アルキル、−Ｓｏ、−ＮＨ−Ｇｏ−ＮＨ−ｉＰｒ （ここで、Ａ及びＢは同一であっても異なってし）でもよく、水素原子並びにフ ェニル、ピリジル及びピリミジニル基から選択される）、 一３Ｏａ　ＮＨＳＯ２ＮＨａ、 −３ｏ、−ＮＨ−３ｏ、−ＮＨ（ｔＢｕ）　、Ｓ　Ｏｘ　Ｎ　Ｈ−Ｓ　Ｏ＊　ｔ 　Ｂ　ｕ　。

また、他にもあるが、下記のものも挙げられる。

−ＮＨ−（アルキル）、 −ＮＨ−アリール、 −ＮＨＮチーラゾリル、 Ｓ　Ｏｚ　−Ｎ　Ｈ−ＣＯｚ−アルキル、−５ｏ２　ＮＨ−Ｃｏｔ　−Ｃｘ　Ｈ ｓＳ　Ｏ２Ｎ　Ｈ−ＣＯ２−アリール、 −３Ｏ２−ＮＨ−Ｃｏ２−テトラゾリル、−８○、−ＮＨ−Ｇｏ−アルキル Ｓ　Ｏｘ　Ｎ　Ｈ−Ｇ　Ｏ−ｉ　Ｐ　ｒ−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−アリール、 −ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−テトラゾリル、 −Ｃｏ２−ＮＨ−ＣＯ２−アリール、 −Ｃｏ２−ＮＨ−Ｃｏ、−テトラゾリル、−ＣＯ２−ＮＨＳＯ２−０−アリール 、−〇〇、−ＮＨ−Ｓ○＊　−Ｎ　（ａ　１　ｋ）　２、−Ｃｏ２−ＮＨ−３ｏ □−（１−ピロリジニル）。

ＹＩが表わし得るアリール基は、Ｒ鵞及びＲ３の意味のうちから選択される１種 以上の基、特に−ＮＨ−（ＣＨ２）−−Ｓ　Ｏ２−Ｚ　Ｒ１４及び−ＣＯ−Ｎ　 Ｈ−（ＣＨ２）−３Ｏｘ−Ｚ　Ｒ＋４基で置換されていてよく、ここで、（ＣＨ ２）−−３Ｏｚ−Ｚ　−Ｒ１４は例えば前記した意味を取り得る。

例えば、他にもあるが、次の基が挙げられる。

−ＮＨ−３○２　ＣＨｓ、 Ｎ　Ｈ−Ｓ　Ｏｘ　Ｃｓ　Ｈｓ、 −ＮＨ−Ｓｏ、−ＣＦ、、 ＮＨＣＨｚ　Ｓｏｗ−ＮＨ−Ｃ６Ｈｓ、Ｃｏ　ＮＨＳｏｗ　−Ｃ２Ｈｓ、 −Ｃｏ−ＮＨ−３Ｏ□−ＣＨ３、 Ｃｏ　Ｎ　Ｈ−Ｓ　Ｏｘ　−ＣＨ２ＣＭ　Ｈｓ　一本発明の主題である化合物の うちでは、特に、下記の化合物・ １−ベンジル−２−ベンジルオキシカルボニル−５−メチル−３−フェニルチオ −４−ピリドンに相当する式（Ｉ）の化合物が挙げられる。

また、本発明の主題は、次式（ＩＩ） （ここで、Ｒ”ｓ及びＲ°４はその存在し得る反応性官能基が保護基により保護 されていてもよい基Ｒ３及びＲ４についてそれぞれ示した意味を有し、Ａはアシ ル基を表す） の化合物を次式（ＩＩＩ） （ここで、Ｒ’＋及びＲ’２はその存在し得る反応性官能基が保護基により保護 されていてもよい基Ｒ３及びＲ３についてそれぞれ示した意味を有し、ａｌｋは 多くとも５個の炭素原子を含有するアルキル基を表す）の化合物と反応させて次 式（ＩＶ） （ここで、Ｒ’＋、Ｒ°２、Ｒ°３、Ｒｏ４、Ａ及びａｌｋは上で示した意味を 有する） の化合物を得、この化合物をけん化して次式（Ｖ）（ここで、Ｒ’＋、Ｒ’ａ、 Ｒ’ｓ、Ｒｏ、及びａｌｋは上で示した意味を有する） の化合物を得、この化合物を酸化して次式（Ｖ［）（ここで、Ｒ’＋、Ｒ°２、 Ｒｏｌ、Ｒｏ４及びａｌｋは上で示した意味を有する） の化合物を得、この化合物をアルキルオキシ官能基の脱離反応に付して次式（Ｖ ｌｌｌ （ここで、Ｒ’＋、Ｒ°２、Ｒ’３及びＲ°４は上で示した意味を有する） の化合物を得、この化合物を次式（ＶＩＩＩ）Ｎ　Ｈ２−Ｒｓ　Ｙ　’　（ＶＩ ＩＩ）（ここで、Ｒ２は上で示した意味を有し、Ｙｏはその存在し得る反応性官 能基が保護基により保護されていてもよい基Ｙについて示した意味を有する）の 化合物と反応させて次式（ＩＸ） （ここで、Ｒ’＋、Ｒ’２、Ｒ’ｓ、Ｒ°４、Ｒ６及びＹ“は上で示した意味を 有する） の化合物を得、この式（ＩＸ）化合物に、所望ならば及び必要ならば、下記の反 応二 ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の脱離反応、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により塩形成して相当する塩を 得る反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキルオキシ官能基のヒドロ キシル官能基への転化反応、 ・シアン官能基の酸官能基への転化反応・カルボキシ官能基のアルコール官能基 への還元反応、・ラセミ体の分割反応 の一つ以上を任意の順序で付することを特徴とする式（Ｉ）の化合物［このよう にして得られた式（Ｉ）の化合物は全ての可能なラセミ形、エナンチオマー形及 びジアステレオマー異性体形にある］の製造法にある。

本発明を実施するのに好ましい条件下では、上記の式（Ｉ）の化合物の製造法は 、下記の態様で行うことができる。

式（ｒｖ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物のオキソ官能基に、例えば式（ＩＩ Ｉ）のアルキルアルケニルエーテルのようなエーテルを、例えばヒドロキノンの ような溶媒の存在下に約８０〜１００℃の温度で約２４時間反応させることによ り得ることができる。

このように形成された式（ＩＶ）の化合物の式（Ｖ）の化合物へのけん化反応は 、例えば、周囲温度で、アルコール（例えばメタノール又はエタノール）のよう な溶媒中で、例えば重炭酸ナトリウム若しくはカリウム又はすトリウムアルコラ ードのような塩の存在下に約１００〜２５０℃の温度で行うことができる。

式（ｖＢの化合物は、式（Ｖ）の化合物を、例えば、重クロム酸ピリジニウム又 はクロロクロム酸ピリジニウムの存在下に、例えばジメチルホルムアミド又はジ クロルメタンのような溶媒中で酸化することにより得ること式（ｖＢの化合物の アルキルオキシ官能基を脱離させて式（Ｖｌｌ）の化合物を得る反応は、例えば 、ｐ−トルエンスルホン酸又は樟脳スルホン酸のような酸の存在下に、例＾ばト ルエンのような溶媒中で行うことができる。

式（ｖＩＩ）の化合物に対する式（ｖ目りの化合物の付加反応は、当業者に知ら れた通常の条件下で、メタノール、エタノール、エトキシエタノール、メトキシ エタノールのような溶媒中で行うことができる。

このようにして得られた式（ＩＸ）の化合物は、Ｒ゛１、Ｒ°５、Ｒ゛４及びＹ ゛の意味に応じて、式（１）の化合物を構成し又は構成しない。

このようにして得られた式（ｒｘ）の化合物は、特に、式（Ｉ）の化合物を与え るために、所望ならば及び必要ならば、上に示した反応の一つ以上に何すること ができある種の化合物が有し得る各種の反応性官能基は、上に示した反応に対し て、必要ならば保護することができる。適当な保護基により保護することができ るものは、例えば、ヒドロキシル、アシル、遊離のカルボキシ又はアミノ若しく はモノアルキルアミノ基である。

反応性官能基の保護の例のリストを以下に挙げるが、ν　これらに限られない。

１　・ヒドロキシル基は、例えば、ｔ−ブチルのようなアルキル基、トリアルキ ルシリル、ジヒドロビラン、メトキシメチル又はテトラヒドロピラニル基により 保護するこ１　とができる。

・アミン基は、例えば、アセチル、トリチル、ベンジル、ｔ−ブトキシカルボニ ル、フタルイミド基又はペプチドの化学において知られたその他の基により保護 するこ］ ・ホルミル基のようなアシル基は、例えば、ジエチルケタール若しくはジエチル ケタール又はエチレンケタールのような環状又は非環状のケタールの形で保護す ることり　・前記の化合物の酸官能基は、所望ならば、例えば塩化メチレン中で １−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩の存在下に 周囲温度で第−又は第二アミンによりアミド化することができる。

・酸官能基は、例えば、容易に解裂できるエステル、例えば、ベンジル若しくは ｔ−ブチルエステル又はペプチドの化学において知られたエステルにより形成さ れるエステルの形で保護することができる。

これらの保護基の脱離は、当業者に知られた通常の条件下で、特に、塩酸、ベン ゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ぎ酸又はトリフルオル酢酸のような 酸の一つにより行われる酸加水分解によって行われる。

フタルイミド基は、ヒドラジンにより脱離させること使用できる各種の保護基の リストは、例えば、仏間特許第２４９９９９５号に見られる。

前記の化合物は、所望ならば、特に、存在し得るカルボキシ官能基に対して、無 機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基による塩形成反応に付すことができ る。

これらの反応は、当業者に知られた通常の方法により行うことができる。

前記の化合物は、所望ならば、存在し得るカルボキシ官能基に対してエステル化 反応を行うことができる。これは、当業者に知られた通常の方法により行うこと かで前記の化合物の存在し得るエステル官能基は、所望ならば、酸官能基にけん 化することができる。これらのけん化反応は、当業者に知られた通常の条件下で 、例えば、メタノールのようなアルコール媒体中での苛性ソーダ若しくはカリに よる又は塩酸若しくは硫酸によるアルカリ又は酸加水分解によって行うことがで きる。

前記の化合物の存在し得るアルキルオキシ官能基、特にメトキシ基は、所望なら ば、当業者に知られた通常の条件下で、例えば、塩化メチレンのような溶媒中で 三臭化硼素により、ピリジン臭化水素酸塩若しくは塩酸塩により、又は水若しく は酢酸中で還流下に臭化水素酸若しくは塩酸によりヒドロキシル官能基に転化す ることかで前記の化合物の存在し得るシアノ官能基は、所望ならば、当業者に知 られた通常の条件下で、例えば、酸媒体中で、例えば硫酸、氷酢酸及び水の混合 物（これらは等割合である）中で又は還流下の苛性ソーダ、エタノール及び水の 混合物中で行われる二重加水分解により酸官能基に転化することができる。

前記の化合物の存在し得るカルボキシ又はエステル化されたカルボキシ官能基は 、所望ならば、当業者に知られた方法で、特に、例えばテトラヒドロフラン又は ジオキサン若しくはエチルエーテルのような溶媒中で水素化アルミニウムリチウ ムによりアルコール官能基に還元することができる。

式（Ｉ）の化合物の光学活性形態は、通常の方法によりラセミ体を分割すること によって製造することができ式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物並びにそれらの酸又 は塩基との付加塩は、有用な薬理学的性質を有する。

これらの化合物は、アンジオテンシンＩＩ受容器に対して拮抗作用を付与されて おり、従って特にアンジオテンシンＩＴの作用、特に血管収縮作用及び筋細胞の レベルでの栄養作用の阻害剤である。

また、本発明のある種の化合物は、エンドセリン受容器に対する拮抗作用を持っ ており、しかして特にエンドセリンの血管収縮作用の拮抗剤である。

さらに、式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物は認識機能を改善させる性質を持ってい る。

これらの性質はそれらの化合物を治療上使用するのを正当化させ、従って、本発 明の主題は、式（１）の化合物［この式（Ｉ）の化合物はその全ての可能なラセ ミ体又は光学活性異性体の形態にある］並びに式（Ｉ）の化合物の製薬上許容で きる無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩からなる薬剤にある。

本発明の特定の主題は、次式（ＩＣ） Ｒ＋　Ｃ，Ｒｚ　Ｃ，Ｒｓ　Ｃ及びＲ，Ｃは、同一であっても異なっていてもよ く、下記の基。

・水素原子、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・次の基：メルカプト、シアン、ニトロ、ホルミル、ベンゾイル基、多くとも６ 個の炭素原子を含有するアシル基、スルホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは 分岐鎖状のアルキル基でエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、・次 の基：多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル、 シクロアルキル、アルケニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、フェニル、 ナフチル、ベンジル及びフェニルチオ基（これらの基の全てはハロゲン原子、ヒ ドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキルオキシアルキルチオ 基（これらのきはアミノ、モノ又はジアルキルアミノ基（アルキル基は１〜４個 の炭素原子を含有する）で置換されていてもよい）、トリフルオルメチル、シア ノ基、遊離の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボキシ基、ベンジル オキシ、フェノキシ、ベンジルチオ、フェニルチオ及びピリジンチオ基（硫黄原 子はスルホキシド又はスルホンの形で酸化されていてもよい）、テトラゾリル、 イソオキサシリル、ピロリジニル、ピロリジニルカルボニル及びフェニル基（ハ ロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及び アルコキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい）のう ちから選択される１個以上の基（同一であっても異なっていてもよい）で置換さ れていてもよい）、 ・次の基：アミン、モノ若しくはジアルキルアミノ（アルキル基は１〜４個の炭 素原子を含有する）、カルバモイル基有機酸ル、ピロリジニル、モルホリノ、ピ ペラジニル、ピロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル、ピロリ ルカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペラジニル カルボニル基（ここで、ピペラジニル基の全ては第二の窒素原子上にアルキル又 はフェニル基（これらのアルキル及びフェニル基はそれ自体ヒドロキシル基、ハ ロゲン原子、ニトロ基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル又はアルキ ルオキシ基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された又はエステ ル化されたカルボキシ基、テトラゾリル及びイソオキサシリル基のうちから選択 される１個以上の基で置換されていてもよい）が置換していてもよい） よりなる群から選択され、 Ｒ６は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン 基を表わし、ＹＣはフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体法の基：ヒド ロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル、アル ケニル又はアルキルオキシ基（遊離の、エステルかされた又は塩形成されたカル ボキシ基で置換されていてもよい）、トリフルオルメチル、シアン、ニトロ基、 遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基（ト リフェニルメチル基で置換されていてもよい）、イソオキサシリル基、（ＣＨ２ ）　ｐＳ　Ｏ２−Ｚ　Ｃ−Ｒｌ　４　Ｃ基（ここで、ｐは０−１の値を表わし、 ＺＣは−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−１−ＮＨ−ＣＯ□−１−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基 又は単結合を表わし、Ｒ１４Ｃは次の基：メチル、エチル、プロピル、ビニル、 アリル、ピリジル、フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ニ トロピリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル、アル キルピペリジニル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、 メチルテトラヒドロフラニル基の一つを表わす）、アミノ又はカルバモイル基（ これは上記のような−（ＣＨａ）、−３Ｏ，−ＺＣ−Ｒ，、Ｃ基並びに多くとも ４個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキル及びアルケニル基のう ちから選択される１又は２個の基で置換されていてもよい）のうちから選択され る１個以上の基で置換されていてもよい。また、これらの全ての基は次の基：ハ ロゲン原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル、ア ルケニル及びアルコキシ基、トリフルオルメチル、シアン基、遊離の、塩形成さ れた若しくはエステル化されたカルボキシ基又はテトラゾリル基のうちから選択 される１個以上の基で置換されていてもよい）を表わす） の化合物［この式（ＩＣ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマ ー及びジアステレオマー異性体の形態にあるコ並びに式（ＩＣ）の化合物の製薬 上許容できる無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩に相当する前記の ような式（１）の化合物よりなる薬剤にある。

さらに、本発明の主題は、後記の実施例に記載の化合物、特に、１−ベンジル− ２−ベンジルオキシカルボニル−５−メチル−３−フェニルチオ−４−ピリドン 並びにそれらの製薬上許容できる無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加 塩からなる薬剤にある。

本発明の主題である薬剤は、血管運動性の変化を示す心臓血管病、特に心筋梗塞 、心不全、腎不全、胸部のアンギナ、脳血管の痙彎、レイノウ病、動脈高血圧及 び虚血の結果として起こる全ての病気の治療に使用することができる。また、本 発明の主題であるこれらの薬剤は、緑内障、動脈硬化、喘息及び各種の内蔵の痙 彎の治療に、またニューロン保護物質として、さらに血管形成後の狭窄の再発の 予防に使用することができる。

さらに、それらは、ある種の胃腸及び婦人科の障害の治療に、特に子宮のレベル での弛緩作用のために治療に使用することができる。

また、本発明の主題である薬剤は、記憶及び認識機能の障害、不安、老人性痴呆 症及びアルツハイマー病の治療に使用することができる。

本発明は、前証の薬剤の少なくとも１ｆｌを活性成分として含有する製薬組成物 にある。

これらの製薬組成物は°、経口的に、直腸経路で、非経口的に又は皮膚若しくは 粘膜への局部的な適用の場合には局所的に投与することができる。

これらの製薬組成物は、固体でも液体でもよく、人の医薬として慣用されている 製剤形状で、例えば無味の若しくは糖衣錠剤、カプセル、顕粒、座薬、注射用調 合剤、軟膏、クリーム、ゲル及びエーロゾル調合剤の形状で提供できる。これら は通常の方法で製造される。活性成分は、これらの製薬組成物に通常使用される 補助剤、例えばタルク、アラビアゴム、ラクトース、でんぷん、ステアリン酸マ グネシウム、ココアバター、水性若しくは非水性のビヒクル、動物性若しくは植 物性の脂肪物質、パラフィン誘導体、グリコール類、各種の湿潤、分散若しくは 乳化剤、保存剤と配合することができる。

通常の薬用量は、使用化合物、治療患者及び疾病によって変わるが、例えば成人 について経口投与で１日当たり１〜１００ｍｇであってよい。

式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（Ｖｌｌｌ）　ノ出発化合物は、下記のように製造 することができる。

上で定義するような式（ＩＩ）の化合物を製造するためには、次式（Ｉｌａ） （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ°４は上で示した意味を有する） の化合物を例えば次式（ｘｌ） Ｒ３−Ｈ（ｘｌ） （ここで、Ｒ’ｓは上で示した意味を有する）の化合物と反応させて次式（ＩＩ ｂ） （ここで、Ｒ’ｓ及びＲｏ４は上で示した意味を有する）の化合物を得、この化 合物を酸化して次式（ＩＩｃ）（ここで、Ｒｏ、及びＲｏ４は上で示した意味を 有する）の化合物を得、この化合物を次式（Ｘ２）（ここで、ａｌｋ＋、ａｌｋ 、、ａｌｋｓ及びａｌｋ。

は同一であっても異なっていてもよく、１〜５個の炭素原子を含有するアルキル 基を表す） の化合物で処理して次式（ｌｉｄ） （ここで、Ｒ’ｓ、Ｒｏ４及びａｌｋは上で示した意味を有する） の化合物を得、この化合物を次式（Ｉｌｅ）（ここで、Ｒ’ｓ及びＲ°４は上で 示した意味を有する）の化合物に転化し、この化合物を次式（ｘ３）Ｈａｌ　− Ａｃ　（ｘ３） （ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ａｃはアシル基を表す） の化合物と反応させて上で定義したような式（ＩＩ）の化合物を得ることができ る。

式（Ｉｌａ）及び（ｘ３）の化合物において、Ｈａｌは特に塩素原子を表すこと ができる。

式（ＩＩ）の化合物のこのような製造の実験条件は、例１の製造の実験の部に示 したようなものであってよし）。

このような式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の例は、下記の文献に記載されて いる。

・　Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１２０　１９８７　ｐ１５０５−１５０９　Ｈ，ハーグ ーゼイノ　Ｍ、Ｅ、メイヤ　Ｒ２Ｈ，シュミット 市場で入手できる式（ＩＩＩ）の化合物のうちでは、例えば、エチルビニルエー テル及びエチルプロペニルエーテルが挙げられる。

文献に記載の式（ＩＩＩ）の化合物の製造例のうちでは、特に下記の文献を参照 されたい。

・Ｐ、Ｇ、ガスマン　Ｓ、Ｊ、バーンズ　Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、１９８８　５３　５５７４−７６・Ａ、フェルワナ　Ｗ、ブレソラー 　Ｃ，ライハルトＴｅｔ、Ｌｅｔｔ、１９７３　３９７９・Ｗ、シュミット　Ｐ 、グラフエン　ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ、Ｃｈｅｍ、１９６２　６５６　９７・Ｇ 、ウイチッヒ　ボール　フリユツク　Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１９６２　９５　２５ ２０ ・Ｊ、Ｌ、Ｅ、エリクワン　Ｍ、Ｚ、ウオスコウ　ｊ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、１９５８　２３　６７０・Ｊ、Ｍ、バテル　Ｔｅｔｔ、Ｌｅ ｔｔ、１９８４　２・Ｃ，アルンショウ　Ｃ，Ｊ、　ウオリス　Ｓ、ワーレンＪ 、Ｃ，Ｓ、Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、Ｉ　１９７式（ＶＩＩＩ）の化合物の製 造例は文献に記載されており、そのような例は特に米国特許第４８８０８０４号 又はＥＰＯ２５３３１０号に示されている。

上で定義したような式（Ｖｌｌｌ）の化合物のいくつかの製造法は、ヨード安息 香酸メチルにヨードトルエンを作用させ、その際に反応を例えば粉末鋼の存在下 に約１００〜３００℃の温度で行うようにして次式（ａ）の化合物を得、この化 合物のエステル化されたカルボキシ基から所望ならば当業者に知られた標準的な 方法により又は前記のように酸若しくはアルカリ加水分解によりアルキル基を脱 離させ、エステル化されたカルボキシ基又はアルキル基の脱離後の遊離のカルボ キシ基を還元反応、付加又は置換反応に任意の順序で付しくこれらの反応は例え ば当業者に標準的な方法により行うことができる）、さらにこの式（ａ）の化合 物のメチル基に当業者に標準的な方法、例えば四塩化炭素中でＮ−ブロムスクシ ンイミドを作用させことにより臭素化し、次いで文献（Ｕ　ラグナーワン　し、 ブレーン　Ａｃｃ、Ｃｈｅｍ、Ｒｅｓ、、１９９１　２４　２８５−８９）及び すでに記載した文献に示された条件下でアミン官能基の付加を行い、前記のよう な式（ＶＨＩ）の化合物を得ることができる。

市場で人手できる式（ＶＩＩＩ）の化合物のうちでは、例えば、ベンジルアミン 、４−アミノメチル安息香酸、２−ブロムベンジルアミン、４−（アミノメチル ）ベンジンスルホンアミド、２−クロルベンジルアミン、α−アミノ−ｐ−トル ニトリルが挙げられる。

上記したような方法と同じ態様で操作し、次式の化合物から出発して、相当する 式（ＶＩＩＩ）の化合物を類似の方法で製造することができる。

また、本発明の主題は、新規な工業用化合物としての、特に前記の式（Ｉ）及び （ＩＣ）の化合物を製造するのに必要な工業用化合物としての式（ｍ、（Ｖ）、 （ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の化合物にある。

下記の例は本発明を例示するものであって、それを何ら制限するものではない。

例１の開始時に使用した式（ＩＩ）の化合物は下記のように製造した。

九上二１１：　４−アセトキシ−１−ベンジルオキシ−３−フェニルチオ−３− ブテン−２−オン１：　２−ヒドロキシ−３−クロル−１−ベンジルオキシプロ パン 反応器に１５．７ｍｌの１−クロル−２−エポキシプロパン、４１．４ｍｌのベ ンジルアルコール及び０．２ｍｌの四塩化錫を導入し、混合物を周囲温度に戻し 、次いで約１４０℃の温度に約３時間加熱する。

混合物を周囲温度に戻し、トルエンで希釈し、水を添加し、濾過し、有機相を炭 酸ナトリウムで洗浄し、次いで７のｐＨが得られるまで再び水洗する。

乾燥し、濾過した後、トルエンを除去し、蒸留し、２６．１６５ｇの所期化合物 を得た。Ｂｐ＝１５８〜１５９℃／１６ｍｍＨｇ）。

止逝 ＩＲスペクトル（ＣＨＣＬ３） ○Ｈ複合　３５９８ｃｍ−’ 芳香族　１４９８ｃｍ−’ ｌＬｕ　：　Ｉ−ベンジルオキシ−３−フェニルチオ−２−プロパノール 反応器に２５ｍ１のメタノールを導入し、１．５ｇのナトリウムを添加し、混合 物を攪拌し、次いで約０’Ｃの温度に冷却し、７．３ｍｌのチオフェノール、次 いで上記工程Ａで得た１３ｇの化合物及び５ｍｌのメタノールを添加する。

得られた混合物を６８℃で１２時間加熱還流し、次いで周囲温度に戻す。

水で希釈し、次いでエーテルで３回抽出し、エーテル相を塩化ナトリウム飽和水 溶液で洗浄し、乾燥し、濾過し、エーテルを除去し、１８ｇの所期化合物を得た 。

庄新 ＩＲスペクトル（ＣＨＣＩｓ） ＯＨ複合　３５５８ｃｍ−’ 反応器に工程Ｂで得た３１．６ｇの化合物、２１５ｍ１の無水酢酸及び３２５ｍ １のジメチルスルホキシドを導入し、混合物を周囲温度で２４時間攪拌し、次い で窒素気流中で処理してジメチルスルホキシドを除去す冷却し、水で溶解し、エ ーテルで抽出した後、有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、乾燥し、濾 過し、エーテルを除去する。

シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢）　酸エチル９Ｏ−１０） ｌ、た後、２２．９ｇの所期化合物を得た。

立逝 ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３’） ）　Ｃ＝Ｃ１７２５ｃｍ−’ 芳香族　１５８３ｃｍ伺、１４９５ｃｍ−’、１４８３ｃｍ−’ ｋ　Ｊ、立上：１−ベンジルオキシ−４−ジメチルアミノ−３−フェニルチオ− ３−ブテン−２−オン反応器に工程Ｃで得た２１．２４ｇの化合物及び１２．１ ｍｌのジメチルアセタールジメチルホルムアミドを導入し、７０℃で１時間３０ 分攪拌し、混合物を周囲温度に戻し、蒸発乾固させ、２４．８ｇの所期化合物を 得た。

立上 ＩＲスペクトル（ＣＨＣＬ３） 共役系　１６５５ｃｍ−’、１５８０ｃｍ−’芳香族　１４９６ｃｍ利 二捏上：　４−ベンジルオキシ−３−才キソー２−フェニルチオブタナール 工程りで得た２４．６ｇの化合物を、６ｇの苛性ソーダ、２０ｍ１の水及び８０ ｍ　ｌのエタノールからなる溶液の８５ｍ１中に導入し、全体を約６０℃の温度 に加熱する。

混合物を周囲温度にも度足、１５０ｍ１の氷と１６ｍ１の純塩酸との混合物中に 注ぐ。

１８０ｍ１の酢酸エチル、次いで１００ｍ１の酢酸エチルで２回抽出し、有機相 を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、乾燥し、枦遇し、濃縮し、２２．５ｇの 所期化合物を得た。

■ ＩＲスペクトル（ＣＨＣＬ３） 共役系　１６３３ｃｍ−’、１６０９ｃｍ−’芳香族　１４９２ｃｍ−’ 反応器に工程Ｅで得た２、２８ｇの化合物、０．６５ｍ１のピリジン及び８ｍｌ のトルエンを導入し、混合物を一１０℃に冷却し、０．５７ｍ１の塩化アセチル を２ｍ１のトルエンに溶解してなるものを添加し、−１０℃で約３時間攪拌する 。

枦通し、トルエンで洗浄した後、有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、 濾過し、乾燥し、トルエンを除去し、３．３ｇの所期化合物を得た６立逝 ＩＲスペクトル（ＣＨＣＬ３） Ｃ＝Ｃ１７８３ｃｍ−’、１７０２ｃｍ−’Ｃ＝Ｃ及び芳香族　１５９８ｃｍ− ’、１５８７ａｍ−’、１４９６ｃｍ−’ Ｌ：１−ベンジル−２−ベンジルオキシメチル−５−メチル−３−フェニルチオ −４−ピリドン１：　４−アセトキシ−２−ベンジルオキシメチル−６−エトキ シ−５−メチル−３−フェニルチオ−４Ｈ（５，６）−ビラン 反応器に例１の製造の工程Ｆで得た３ｇの化合物、１６．５ｍｌの１−エチルプ ロペニルエーテル及び３３ｍｇのヒドロキノンを導入し、約８５℃の温度に約２ ４時間加熱する。

混合物を周囲温度に戻し、濃縮し、所期化合物を含む５．７ｇの褐色油状物を得 た。粗生成物をシリカカラムでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンー酢酸エ チル９−１）することにより精製する。

■ 工Ｒスペクトル（ＣＨＣＩｓ） ＯＡｃ　１７３４ｃｍ−’ Ｃ＝Ｃ１６２５ｃｍ″１ 芳香族　１５８６−１４９７ｃｍ−’ 、ＩＪＬｕ：　２−ベンジルオキシメチル−４−ヒドロキシ−６−エトキシー５ −メチル−３−フェニルチオ−４Ｈ（５，６）−ビラン 反応器に工程Ａで得た４、６ｇの化合物、１．４１７ｇの炭酸ナトリウム及び５ ０　ｍ、　１のメタノールを導入し、混合物を触媒量のナトリウムメチラートの 存在下に周囲温度で１６時間攪拌する。

水で希釈し、有機画分を塩化アンモニウム飽和水溶液で洗浄し、エーテルで抽出 し、有機相を乾燥し、ン戸遇し、濃縮し、３．２３ｇの所期化合物を褐色油状物 の形で得た。

立上 ＩＲスペクトル（ＣＨＣＩｓ’） ＯＨ３５４０ｃｍ−’ 複素環　１６２７ｃｍ−’ 芳香族　１６０２−１５８３ｃｍ−’、１４９６−１４７８ｃｍ−’ Ｊ、！ｌ：　２−ベンジルオキシメチル−６−エトキシ−５−メチル−３−フェ ニルチオ−４−ジヒドロピロン反応器に工程Ｂで得た３　１０ｍｇの化合物、９ １０ｍｇの重クロム酸ピリジニウム及び５ｍｌのジメチルボルムアミドを導入し 、周囲温度で約３時間攪拌する。

混合物を水で希釈し、エーテルで抽出し、濾過し、有機相を乾燥し、濾過し、再 度濃縮し、４７７ｍｇの所期化合物を黄色油状物の形で得た。

■ ＩＲスペクトル（ＣＨＣＩｓ） Ｃ＝０　１６８４ｃｍ−’ 複素環　１５８２ｃｍ”’ 芳香族　１５７１ｃｍ−’、１４９６ｃｍ−’ｆｆｌ　：　２−ベンジルオキシ メチル−５−メチル−３−フェニルチオ−４−ピロン 反応器に工程Ｃで得た４７７ｍｇの化合物と２０ｍ１のトルエンを導入し、触媒 量のＰ−トルエンスルホン酸の存在下に８８℃の温度で６時間攪拌する。

混合物を周囲温度に戻し、炭酸カルシウムを添加し、次いで攪拌し、濾過し、濃 縮し、３５０ｍｇの所期化合物を油状物の形で得た。

立上 ｒＲスペクトル（ＣＨＣｌ　ｓ　） 共役系　１６４４ｃｍ−’、１６３０ｃｍ−’芳香族　１６０４ｃｍ−’、１５ ８０ｃｍ−’−１４９８ｃｍ−’ ＩＪＬｆｉ　：　１−ベンジル−２−ベンジルオキシメチル−５−メチル−３− フェニルチオ−４−ピリドン反応器に工程りで得た３　１０ｍｇの化合物、３０ ０ｍｇのベンジルアミン及び１０ｍ１のメタノールを導入し、周囲温度で４８時 間攪拌し、混合物を蒸発乾固させ、３４０ｍｇの所期化合物を得た。

立上 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌｉ Ｃ＝０　１６３５ｃｍ−’ Ｃ＝Ｃ１５８６ｃｍ−’ 芳香族　１５１２ｃｍ−’、１４９８ｃｍ−’１：　２−ヒドロキシメチル−５ −メチル−３−フェニルチオ−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル ）（１，１°−ビフェニル）−４−イルコメチル］−４−（ＬＨ）−ピリドン ：凰五：５−（４°−ブロムメチル−１，１−ビフェニル−２−イル）−１−ト リフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール ５−（４°−メチル−１，１−ビフェニル−２−イル）−１−１−リフェニルメ チルーＩＨ−テトラゾール（Ｊ、○ｒｇ、Ｃｈｅｍ、１９９１．旦、２３９２に 記載）を４７２５ｃｃのジクロルエタンに溶解してなる溶液に１１７．１ｇのＮ −ブロムスクシンイミド、次いで１３．９ｇの過酸化ベンゾイルを添加し、混合 物を４５分間加熱還流する。これを３０℃に冷却し、溶媒を減圧下に一部蒸留し 、次いで１４７０ｃｃのイソプロピルエーテルを添加し、溶媒を一部蒸発させ、 ２０℃で１時間攪拌し、結晶化生成物を分離し、減圧下に４０℃で１６時間乾燥 し、３１６ｇの所期化合物を集めた。

：丘Ｂ：５−（４°−アジドメチル−１，１−ビフェニル−２−イル）−１Ｈ− テトラゾール 工程Ａで得た１１．１４ｇの化合物と１．５６ｇの窒化ナトリウムを２００ｃｃ のジメチルホルムアミドに溶解し、３時間３０分攪拌し、反応媒体を氷冷水中に 注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を塩水で洗浄し、溶媒を減圧下に蒸発させる 。１０．２ｇの化合物を得た。これはそのまま次の工程に使用する。

：立工：５−（４’−アミノメチル−１，１−ビフェニル−２−イル）−１Ｈ− テトラゾール 工程Ａで得た化合物を１００ｃｃのメタノールに溶解し、１０％パラジウム担持 炭を添加し、４８時間水素化する。溶液をン濾過し、メタノールですすぎ、溶媒 を減圧下に蒸発させる。シリカでクロマトグラフィー（溶離剤：アセトンー酢酸 エチル−水５−４−１）した後、３゜２ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＞２６０” Ｃ０、ＩＬＩ！ＩＬ　：　２−ベンジルオキシメチル−５−メチル−３−フェニ ルチオ−１−［［２’　−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）（１，１°−ビフ ェニル）−４−イルコメチル］−４−（ＩＨ）−ビリジノン １．１４ｇの２−ベンジルオキシメチル−５−メチル−３−フェニルチオ−４− ピロン（例１の工程りに記載のように製造、Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、１９８５．２２ ６１−２２８４に記載）と１．１４ｇの上記工程Ｃで製造したアミンを２０ｃｃ のメトキシエタノールに還流温度で溶解する。２４時間還流させた後、溶液を冷 却し、溶媒を蒸発させ、残留物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：アセト ンー酢酸エチル−水５−４−１）した後、０．９２ｇの所期化合物を回収した。

ｉ逝 ＩＲスペクトル（ＣＨＣＬ３） Ｃ＝０　１７００、約１６８５ｃｍ−’Ｃ＝Ｃ芳香族と複素芳香族　１６ｏ６． １５８３．１５４７．１５０８．１４９６．１４７９ｃｍ−’ＩＪｊ！ｊ　：　 ２−ヒドロキシメチル−５−メチル−３−フェニルチオ−１−［［２’　−（Ｌ Ｈ−テトラゾール−５−イル）（１，ｌ’−ビフェニル）−４−イルコメチル］ −４−（ＩＨ）−ピリドン １．４３ｇの工程りで製造した１、４３ｇの化合物を１５ｃｃの酢酸と７．５ｃ ｃの濃塩酸中で４８時間加熱還流する。混合物を周囲温度に医戻し、氷冷水中に 注ぎ、濃苛性ソーダ液によりｐＨ＝１４までアルカリ性にし、塩化メチレンで抽 出し、次いで水性層を酸性化する。

周囲温度で１時間攪拌し、次いで分離し、水洗し、減圧下に５０℃で乾燥し、０ ．５ｇの所期化合物を集めた。

Ｍｐ＝１６０−１６３℃。

立上 ＩＲスペクトル（ＣＨＣＬ３） Ｃ；０、Ｃ；Ｃ及び芳香族　１６３２．１６０３．１５８１．１５３９ｃｍ−’ 複雑なＯＨ／Ｎ　Ｈ吸収領域 ここで、式（Ｉ）の化合物に相当する例２〜９０の化合物の製造を以下の表にま とめて例示するが、これらは本発明を何ら制限するものではない。

この表において、 Ｒ６は−ＣＨ，−基を表し、 Ｒ＋％Ｒ２，Ｒ３及びＲ４はそれぞれ表に記載の意味を有し、 Ｙは下記の意味を有する数（］）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、 （７）、（８）又は（９）により表わされる。

数（１）〜（７）及び（１０）〜（１２）は次式のビフェニル基であって、 （１）は−ＣＨ”　ＣＨ−ＣＯ＠　ＣＨｓを表すり、ｌに相当し、 （２）は−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ□Ｈを表すり、に相当し、 （３）は−ＣＯｘＣＨｓを表すり、に相当し、（４）は−Ｃｏｎ　Ｈを表すＬｌ に相当し、（５）はトリフェニルメチル基により保護されたテトラゾリル基を表 すり、に相当し、 （６）はテトラゾリル基を表すＬｌに相当し、（７）は−Ｓｏｗ　−ＮＨ−Ｃｏ −ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，基を表すＬｌに相当し、 （１０）は−３Ｏａ　−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨＩ　−ＣＨｔ　ＣＨｓ基を表す し、に相当し、 （１１）は−Ｓ　Ｏｘ　−Ｎ　Ｈ−ＣＯＯＣａ　Ｈｓ基を表すＬｌに相当し、 （１２）は−３Ｏｚ　−Ｎ　Ｈ−ＣＯＣＨ２ＣＨｚ−ＣＨ，基を表すし、に相当 する ようなものである。

数（８）及び（９）は次式 のフェニル基であって、 （８）は−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３基を表すＬｌに相当し、 （９）は−ＣＨ，−Ｃｏ、Ｈ基を表すり、に相当するようなものである。

これらの化合物は、前記した製造と同じ方法により得ることができる。

乳上旦ユニ製薬組成物　− 下記の処方に相当する錠剤を調製した。

・例１の化合物　１０ｍｇ ・補助剤　１錠１００ｍｇとするに十分な量（補助剤の詳細：ラクトース、タル ク、でんぷん、ステ国際調査報告 国際調査報告 フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　ＣＩ、Ｓ　識別記号　庁内整理番号Ａ６１Ｋ　３１／４４ 　ＡＣＶ ＥＱ Ｃ０７Ｄ　２１３／７０　８２１７−４Ｃ２１３／７９　８２１７−４Ｃ ２１３／８１　８２１７−４Ｃ ３０９／３０　Ｚ　９３６０−４Ｃ ３０９／３２　９３６０−４Ｃ ３０９／３８　９３６０−４Ｃ ４０１１０６２０７７６０２−４Ｃ ２５７７６０２−４Ｃ ４０１／１２　２１１　７６０２−４Ｃ４０１／１４　２０７　７６０２−４Ｃ Ｉ

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．次式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）｛ここで、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一であっても異なっていてもよく、 ａ）水素原子、ハロゲン原子、次の基の一つ：ヒドロキシル、メルカプト、シア ノ、ニトロ、スルホ、ホルミル基、ベンゾイル基、多くとも１２個の炭素原子を 含有するアシル、遊離の、塩形成された、エステル化された若しくはアミド化さ れたカルボキシ基、３〜７個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又は多くと も１２個の炭素原子を含有するアシルオキシ基、 ｂ）多くとも６個の炭素原子を含有する置換されていてもよい直鎖状又は分岐鎖 状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルオキシ又はアルキルチオ基、 ｃ）アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールオキシ又はア リールチオ基（ここで、アルキル及びアルケニル基は直鎖状又は分岐鎖状であり 、多くとも６個の炭素原子を含有する。これらのアリール、アリールアルキル、 アリールアルケニル、アリールオキシ又はアリールチオ基はこのアリール基が５ 若しくは６個の単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基を表わすようなもの であり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個 以上のヘテロ原子を含有でき、また置換されていてもよい）、ｄ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼（ここで、Ｒ１７、Ｒ６及びＲ７又はＲ８及び Ｒ９は、同一であっても異なっていてもよく、 ・水素原子、 ・遊離の、塩形成された、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基（これらはハロ ゲン原子及びヒドロキシル基のうちから選択される１個以上の基で置換されてい てもよい）、 ・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基で置換された２〜６個の 炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基、 ・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状 であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。これらのアリール及びアリールア ルキル基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環 よりなる基を表わすようなものでありそしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原 子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、 次の基：ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも６個 の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ、アルキルチオ及 びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基のうちか ら選択される１個以上の基で置換されていてもよい）、 ・−（ＣＨ２）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ−Ｒ１４基（ここで、ｍ１は０〜４の整 数を表わし、ｍ２は０〜２、好ましくは２の整数を表わし、−Ｚ−Ｒ１４は−Ｎ Ｈ２を表わすか或いはＺは−Ｎ（Ｒ１６）−、−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−若しくは −Ｎ（Ｒ１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１６）−基又は単結合を表わし、Ｒ１４は置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル又はアリール基を表わし、Ｒ １５及びＲ１６は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は上記のよう なＲ１４を表わす） を表わし、或いは Ｒ６及びＲ７又はＲ８及びＲ９は、それぞれ、それらが結合している窒素原子と 一緒になって、５若しくは６個の単環式基又は８〜１０員の縮合環よりなる基〔 これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原 子を含有でき、またハロゲン原子、次の基：ヒドロキシル、シアノ、トリフルオ ルメチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルアルケニル、 アルキルオキシ、アルキルチオ及びアシル基、遊離の、塩形成された又はエステ ル化されたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換されていても よい）を形成し、或いは Ｒ８及びＲ９（同一であっても異なっていてもよい）又はＲ６及びＲ７の一つは 多くとも６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基を表わす ）の基、 ｅ）−（ＣＨ２）ｍ１−Ｓ（Ｏ）ｍ２−Ｚ′−Ｒ′１４基（ここで、ｍ１は０〜 ４の整数を表わし、ｍ２は０〜２好ましくは２の整数を表わす。この基は、ｍ１ が０と異なるときは、Ｚ′−Ｒ′１４は多くとも６個の炭素原子を含有するアル キル又はアルケニル基及びフェニル基（これらの基はそれ自体ハロゲン原子、ヒ ドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ基、 トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成された若しくはエステル化されたカルボ キシ基、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選択される１個以上の基で置換さ れていてもよい）のうちから選択される三又は２個の基で置換されていてもよい アミノ基を表わすか、或いは ｍ１の値が何であろうとも、Ｒ′１４は多くとも６個の炭素原子を含有するアル キル若しくはアルケニル基又はアリール基（これらの基はそれ自体ハロゲン原子 、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ 基、トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成された、エステル化された若しくは アミド化されたカルボキシ基、シアノ又はテトラゾリル基のうちから選択される １個以上の基で置換されていてもよい）を表わし及びＺ′は単結合又は下記の基 ：−Ｎ（Ｒ′１５）−−Ｎ（Ｒ′１５）−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ′１５）−ＣＯ２− 、−Ｎ（Ｒ′１５）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ′１５）−及び−Ｎ（Ｒ′１５）−ＳＯ（Ｏ ）Ｍ３−を表わし、或いはＺ′−Ｒ′１４は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ′１５及びＲ′１６は同一であっても異なってし、てもよく、水素 原子を表わすか又はＲ′１４の意味のうちから選択され、ｍ３は０〜２の整数を 表わし、Ｒ６及びＲ７は前記のような意味を有する） の基を表わすようなものである） を表わし、 Ｒ５は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン 基を表わし、Ｙは−Ｙ１−Ｂ−Ｙ２基 （ここで、Ｙ１は５若しくは６員の単環式アリール基又は８〜１０員の縮合環よ りなる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上 のヘテロ原子を含有でき、またＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４によって表わし得る基 のうちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい）を表わし、 ＢはＹ１とＹ２との間の単結合か又は下記の２価基の一つ：−ＣＯ−、−ＮＨ− ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−若しくは−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ− （ここでｎは０〜４の値を表わす）を表わし、Ｙ２は、Ｂが単結合を表わすとき は水素若しくはハロゲン原子、次の基の一つ：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、 トリフルオルメチル基、遊離の、塩形成された、エステル化された若しくはアミ ド化されたカルボキシ基、テトラゾリル又はイソオキサゾリル基を表わすか、或 いはＢの意味にかかわらず及びＹ２の意味がＹ１と同一であろうと又は異なろう ともＹ１について定義した意味を表わす） を表わす。ただし、Ｒ１及びＲ３は水素原子を表わさないものとする｝ の化合物［式（Ｉ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及び ジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式（Ｉ）の化合物の無機及び有機 酸又は無機及び有機塩基との付加塩。
2. ２．下記の基： ａ）Ｒ３及びＲ４により表わし得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキ ルオキシ及びアルキルチオ基、 ｂ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４により表わし得るアリール、アリールアルキル、 アリールアルケニル、アリールオキシ及びアリールチオ基、 ｃ）Ｒ１４により表わし得るアルキル、アルケニル及びアリール基 が有し得る置換基（同一であっても異なっていてもよい）が、 ・ハロゲン原子、次の基：ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ホルミル基、多くと も６個の炭素原子を含有するアシル又はアシルオキシ基、ベンジル基、遊離の、 塩形成された又は多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル基でエステル化さ れたカルボキシ基、 多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル及びアルケニル基（これらはハロゲ ン原子、ヒドロキシル基、多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基 、カルバモイル基、遊離の、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基 、テトラゾリル基のうちから選択される１個以上の置換基で置換されていてもよ い）、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ア リールチオ及びアリールアルキルチオ基（ここで、硫黄原子はスルホキシド又は スルホンの形で酸化されていてもよく、アルキル、アルコキシ又はアルキルチオ 基は直鎖状又は分岐鎖状であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。これらの 基においてアリール基は５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環より なる基を表わし、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択さ れる１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、次の基：ヒドロキシ ル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも６個の炭素原子を含有す るアルキル、アルケニル、アルキルオキシ及びアシル基、遊離の、塩形成された 、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基のうちから選択される１個 以上の基で置換されていてもよい）、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼（こ こで、Ｒ１０及びＲ１１又はＲ１２及びＲ１３は、同一であっても異なっていて もよく、 ・・水素原子、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基（これらはハ ロゲン原子及びヒドロキシル基のうちから選択される１個以上の基で置換されて いてもよい）、 ・・多くとも６個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基で置換された２〜６個 の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基、 ・・アリール又はアリールアルキル基（ここで、アルキル基は直鎖状又は分岐鎖 状であり、多くとも６個の炭素原子を含有する。これらのアリール及びアリール アルキル基はこのアリール基が５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合 環よりなる基を表わすようなものであり、そしてこれらの基は酸素、窒素及び硫 黄原子のうちから選択される１個以上のヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原 子、次の基；ヒドロキシル、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ基、多くとも ６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、アルキルオキシ及びアシル基 、遊離の、塩形成された、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基の うちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい） を表わし、或いは Ｒ１０及びＲ１１又はＲ１２及びＲ１３は、それぞれ、それらが結合している窒 素原子と一緒になって、５若しくは６員の単環式基又は８〜１０員の縮合環より なる基（これらの基は酸素、窒素及び硫黄原子のうちから選択される１個以上の ヘテロ原子を含有でき、またハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオ ルメチル、ニトロ基多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニル、 アルキルオキシ及びアシル基、遊離の、塩形成された、エステル化された又はア ミド化されたカルボキシ基のうちから選択される１個以上の基で置換されていて もよい）を形成し、或いは Ｒ１２及びＲ１３（同一であっても異なっていてもよい）又はＲ１０及びＲ１１ の一つは多くとも６個の炭素原子を含有するカルボン酸から誘導されるアシル基 を表わす）の基、 ・多くとも６個の炭素原子を含有し、次式▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ１２及びＲ１３は上で示した意味を有する）の基により置換されて いてもよい直鎖状及び分岐鎖状のアルキルオキシ及びアルキルチオ基 よりなる群から選択されることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）の化合物［ 式（Ｉ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレ オマー異性体の形態にある］並びに式（Ｉ）の化合物の無機及び有機酸又は無機 及び有機塩基との付加塩。
3. ３．次式（ＩＣ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＣ）｛ここで、 Ｒ１Ｃ、Ｒ２Ｃ、Ｒ３Ｃ及びＲ４Ｃは、同一であっても異なっていてもよぐ、下 記の基： ・水素原子、 ・ハロゲン原子、 ・ヒドロキシル基、 ・次の基：メルカプト、シアノ、ニトロ、ホルミル、ベンゾイル基、多くとも６ 個の炭素原子を含有するアシル基、スルホ基、 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは 分岐鎖状のアルキル基でエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基、多く とも６個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキル、シクロアルキル 、アルケニル、アルキルオキシ及びアルキルチオ基、フェニル、ナフチル、ベン ジル及びフェニルチオ基（これらの基の全てはハロゲン原子、ヒドロキシル基、 多くとも４個の炭素原子を含有するアルキルオキシ及びアルキルチオ基（これら の基はアミノ、モノ又はジアルキルアミノ基（アルキル基は１〜４個の炭素原子 を含有する）で置換されていてもよい）、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離 の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基、ベンジルオキシフェノキ シ、ベンジルチオ、フェニルチオ及びピリジルチオ基（硫黄原子はスルホキシド 又はスルホンの形で酸化されていてもよい）、テトラゾリル、イソオキサゾリル 、ピロリジニル、ピロリジニルカルボニル及びフェニル基（ハロゲン原子、ヒド ロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ基のう ちから選択される１個以上の基で置換されていてもよい）のうちから選択される １個以上の基（同一であっても異なっていてもよい）で置換されていてもよい） 、次の基：アミノ、モノ又はジアルキルアミノ基（アルキル基は１〜４個の炭素 原子を含有する）、カルバモイル、ピロリル、ピロリジニル、モルホリノ、ピペ ラジニル、ピロリルメチル、モルホリノメチル、ピペラジニルメチル、ピロリル カルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペラジニルカ ルボニル基（ここで、ピペラジニル基の全ては第二の窒素原子上にアルキル又は フェニル基（これらのアルキル及びフェニル基はそれ自体ヒドロキシル基、ハロ ゲン原子、ニトロ基多くとも６個の炭素原子を含有するアルキル又はアルキルオ キシ基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の塩形成された又はエステル化さ れたカルボキシ基、テトラゾリル及びイソオキサゾリル基のうちから選択される １個以上の基で置換されていてもよい）が置換していてもよい） よりなる群から選択され、 Ｒ５は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐鎖状の２価アルキレン 基を表わし、ＹＣはフェニル又はピフェニル基（これらはそれ自体次の基：ヒド ロキシル基、ハロゲン原子、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル、アル ケニル又はアルキルオキシ基（遊離の、塩形成された又はエステル化されたカル ボキシ基で置換されていてもよい）、トリフルオルメチル、シアノ、ニトロ基、 遊離の、塩形成された又はエステル化されたカルボキシ基、テトラゾリル基（ト リフェニルメチル基で保護されていてもよい）、イソオキサゾリル基、−（ＣＨ ２）Ｐ−ＳＯ２−ＺＣ−Ｒ１４Ｃ基（ここで、ｐは０〜１の値を表わし、ＺＣは −ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ２−若しくは−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基 又は単結合を表わし、Ｒ１４Ｃは次の基：メチル、エチル、プロピル、ビニル、 アリル、ピリジル、フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ニ トロビリジル、ピリミジニル、テトラゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル、アル キルピペリジニル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、 メチルテトラヒドロフラニル基の一つを表わす）、アミノ又はカルバモイル基（ これらは上記のような−（ＣＨ２）ｐ−ＳＯ２−ＺＣ−Ｒ１４Ｃ基並びに多くと も４個の炭素原子を含有する置換されていてもよいアルキル及びアルケニル基の うちから選択される１又は２個の基で置換されていてもよい）のうちから選択さ れる１個以上の基で置換されていてもよい。また、これらの全ての基はハロゲン 原子、ヒドロキシル基、多くとも４個の炭素原子を含有するアルキル、アルケニ ル及びアルコキシ基、トリフルオルメチル、シアノ基、遊離の、塩形成された若 しくはエステル化されたカルボキシ基又はテトラゾリル基のうちから選択される １個以上の基で置換されていてもよい）を表わす｝ の化合物［式（ＩＣ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及 びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ＩＣ）の化合物の無機及び 有機酸又は無機及び有機塩基との付加塩に相当する請求項１又は２記載の式（Ｉ ）の化合物。
4. ４．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、同一であっても異なっていてもよく、下記の 基： ・水素原子、ハロゲン原子、 ・メルカプト、アルキルチオ、フェニルチオ基・多くとも６個の炭素原子を含有 する直鎖状又は分岐鎖状のアルキル及びアルケニル基（これらの基の全てはハロ ゲン原子、ヒドロキシル基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルオキシ基、 アルキルチオ、フェニルチオピリジルチオ基（アルキル基は１〜４個の炭素原子 を含有し、硫黄原子はスルホキシド又はスルホンの形で酸化されていてもよい） 、次の基：アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、ピロリジニル、モルホリニル、 ピペリジニル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ及びフェノキシ基のうちか ら選択される１個以上の同一又は異なる置換基で置換されていてもよい）が置換 していてもよい）。 ・遊離の、塩形成された又は多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは 分岐鎖状のアルキル基（前記のように置換されていてもよい）によりエステル化 されたカルボキシ基、 ・フェニル、ピリジル、ピロリジニル基、・ピロリジニルカルボニル、モルホリ ニルカルボニル、カルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピペリジルカルボニ ル基 より成る群から選択され、 Ｒ５がメチレン基を表わし、 Ｙがフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体シアノ、遊離の、塩形成され た、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、テトラゾリル、イソオ キサゾリル基及び−ＳＯ２−ＺＣ−Ｒ１４Ｃ基（ここで、ＺＣは−ＮＨ−、−Ｎ Ｈ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ２−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基又は単結合を表わし、 Ｒ１４Ｃはメチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、ピリジル、フェニル、 ベンジル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ニトロピリジル、ピリミジニル、 テトラゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル、アルキルピペリジニル、チアゾリル 、アルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、メチルテトラヒドロフラニル基 の一つを表わす）のうちから選択される１個以上の基により置換されていてもよ い）を表わす 請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物［式（Ｉ）及び （ＩＣ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレ オマー異性体の形態にある］並びに式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物の無機及び有 機酸又は無機及び有機塩基との付加塩。
5. ５．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、同一であっても異なつていてもよく、下記の 基： ・水素原子、 ・メルカプト、アルキルチオ、フェニルチオ基、・多くとも４個の炭素原子を含 有する直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基（この基はハロゲン原子、ヒドロキシル 基、次の基：アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、ピロリジニル、モルホリニル 、ピペリジニル、ベンジル、ベンジルオキシ及びフェノキシ基のうちから選択さ れる１個以上の同一又は異なる置換基で置換されていてもよい）、 ・遊離の、塩形成された、多くとも４個の炭素原子を含有する直鎖状若しくは分 岐鎖状のアルキル基によりエステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、 ・次の基：ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、カルバモイル、 ジアルキルカルバモイル、ピペリジニルカルボニル基 よりなる群から選択され、 Ｒ５がメチレン基を表わし、 Ｙがフェニル又はビフェニル基（これらはそれ自体次の基：シアノ、遊離の、塩 形成された、エステル化された又はアミド化されたカルボキシ基、テトラゾリル 、イソオキサゾリル基及び−ＳＯ２−ＺＣ−Ｒ１４Ｃ基（ここで、ＺＣは−ＮＨ −、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ２−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基又は単結合を 表わし、Ｒ１４Ｃは次の基：メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、ピリ ジル、フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、ビリジルエチル、ニトロビリジル 、ピリミジニル、テトラゾリル、ジアゾリル、ピペリジニル、アルキルピペリジ ニル、チアゾリル、アルキルチアゾリル、テトラヒドロフラニル、メチルテトラ ヒドロフラニル基の一つを表わす）のうちから選択される１個以上の基により置 換されていてもよい）を表わす 請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物［式（Ｉ）及び （ＩＣ）の化合物はその全ての可能なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレ オマー異性体の形態にある］並びに式（Ｉ）及び（ＩＣ）の化合物の無機及び有 機酸又は無機及び有機塩基との付加塩。
6. ６．下記の化学式 ・１−ベンジル−２−ベンジルオキシメチル−５−メチル−３−フェニルチオ− ４−ピリドン に相当する請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
7. ７．次式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（ここで、Ｒ′３及びＲ′４はその 存在し得る反応性官能基が保護基により保護されていてもよい基Ｒ３及びＲ４に ついて請求項１でそれぞれ示した意味を有し、Ａはアシル基を表す） の化合物を次式（ＩＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）（ここで、Ｒ′１及びＲ′２はそ の存在し得る反応性官能基が保護基により保護されていてもよい基Ｒ１及びＲ２ について請求項１でそれぞれ示した意味を有し、ａｌｋは多くとも５個の炭素原 子を含有するアルキル基を表す）の化合物と反応させて次式（ＩＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）（ここで、Ｒ′１、Ｒ′２Ｒ′３、 Ｒ′４、Ａ及びａｌｋは上で示した意味を有する） の化合物を得、この化合物をけん化して次式（Ｖ）▲数式、化学式、表等があり ます▼（Ｖ）（ここで、Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４及びａｌｋは上で示し た意味を有する） の化合物を得、この化合物を酸化して次式（ＶＩ）▲数式、化学式、表等があり ます▼（ＶＩ）（ここで、Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４及びａｌｋは上で示 した意味を有する） の化合物を得、この化合物をアルキルオキシ官能基の脱離反応に付して次式（Ｖ ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）（ここで、Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′ ３及びＲ′４は上で示した意味を有する） の化合物を得、この化合物を次式（ＶＩＩＩ）ＮＨ２−Ｒ５−Ｙ′（ＶＩＩＩ） （ここで、Ｒ５は請求項１で示した意味を有し、Ｙ′はその存在し得る反応性官 能基が保護基により保護されていてもよい基Ｙについて請求項１で示した意味を 有する） の化合物と反応させて次式（ＩＸ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）（ここで、Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３ 、Ｒ′４、Ｒ５及びＹ′は上で示した意味を有する） の化合物を得、この式（ＩＸ）化合物に、所望ならば及び必要ならば、下記の反 応： ・保護された反応性官能基が有し得る保護基の脱離反応、 ・無機若しくは有機酸又は無機若しくは有機塩基により塩形成して相当する塩を 得る反応、 ・酸官能基のエステル化反応、 ・エステル官能基の酸官能基へのけん化反応、・アルキルオキシ官能基のヒドロ キシル官能基への転化反応、 ・シアノ官能基の酸官能基への転化反応・カルボキシ官能基のアルコール官能基 への還元反応、・ラセミ体の分割反応 の一つ以上を任意の順序で付することを特徴とする式（Ｉ）の化合物〔このよう にして得られた式（Ｉ）の化合物は全ての可能なラセミ形、エナンチオマー形及 びジアステレオマー異性体形にある］の製造法。
8. ８．請求項１記載の式（Ｉ）の化合物［式（Ｉ）の化合物はその全ての可能なラ セミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに式（ Ｉ）の化合物の製薬上許容できる無機及び有機酸又は無機及び有機塩基との付加 塩よりなる薬剤。
9. ９．請求項３記載の式（ＩＣ）の化合物［式（ＩＣ）の化合物はその全ての可能 なラセミ体、エナンチオマー及びジアステレオマー異性体の形態にある］並びに 式（ＩＣ）の化合物の製薬上許容できる無機及び有機酸又は無機及び有機塩基と の付加塩よりなる薬剤。
10. １０．請求項８又は９のいずれかに記載の薬剤の少なくとも１種を活性成分とし て含有する製薬組成物。
11. １１．新規な工業用化合物としての式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ ）の化合物。