JPH0649346A - 室温硬化性組成物 - Google Patents

室温硬化性組成物

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JPH0649346A
JPH0649346A JP28587992A JP28587992A JPH0649346A JP H0649346 A JPH0649346 A JP H0649346A JP 28587992 A JP28587992 A JP 28587992A JP 28587992 A JP28587992 A JP 28587992A JP H0649346 A JPH0649346 A JP H0649346A
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之彦 村山
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Abstract

(57)【要約】 【目的】塩ビ鋼板のような難被着体に対しても充分な接
着性を得ることのできる室温硬化性組成物を提供する。 【構成】(A)主鎖が本質的にポリエーテルであり、末
端に架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体1
00重量部と、(B)エポキシシラン化合物0.1〜7
重量部と、(C)ケチミン化合物0.1〜5重量部と、
(D)硬化触媒0.1〜10重量部とを含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、大気中の湿気と反応し
てゴム状に硬化する室温硬化性組成物に関するものであ
り、特に、貯蔵安定性ならびに接着性に優れたシーリン
グ材として有用な室温硬化性組成物に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】大気中の湿気と反応してゴム状に硬化す
る重合体としては、たとえば、特公昭58−41291
号公報に記載されているようなポリエーテルが挙げられ
る。このポリエーテルは、末端にエーテル型アリルオレ
フィン基を有するオキシアルキレン重合体をVIII 族遷
移金属の存在下で、下記の一般式で表されるヒドロシリ
コン化合物と反応させることにより得られるポリエーテ
ルである。 X3-a −Si(H)−Ra
【0003】(式中、Rは1価炭化水素基及びハロゲン
化1価炭化水素基から選択した基、aは0、1または2
の整数、Xはハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキ
シ基及びケトキシメート基より選択した基または原子を
示す。) 以上のようにして得られるポリエーテルは、末端に加水
分解性のシリル基を有するポリエーテルであるが、本質
的には接着性を有さず、シランカップリング剤やチタン
カップリング剤のような接着付与剤が必要である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このような末端に加水
分解性のシリル基を有するポリエーテルに関しては、シ
ランカップリング剤やチタンカップリング剤等の接着付
与剤を配合することにより、アルミ等の金属板に対し、
ある程度の接着性を得ることができる。しかしながら、
塩ビ鋼板などの難被着体に対しては、充分な接着性が得
られていない。本発明は、このような従来の問題点を解
消し、塩ビ鋼板のような難被着体に対しても充分な接着
性を得ることのできる室温硬化性組成物を提供すること
を目的としている。
【0005】
【課題を解決するための手段】第1発明の室温硬化性組
成物は、(A)主鎖が本質的にポリエーテルであり、末
端に架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体1
00重量部と、(B)エポキシシラン化合物0.1〜7
重量部と、(C)ケチミン化合物0.1〜5重量部と、
(D)硬化触媒0.1〜10重量部とを含有することを
特徴とする。
【0006】第2発明の室温硬化性組成物は、(A)主
鎖が本質的にポリエーテルであり、末端に架橋可能な加
水分解性のシリル基を有する重合体100重量部と、
(B)エポキシシラン化合物0.1〜7重量部と、
(E)アミノ基を二つ以上有する化合物0.1〜5重量
部と、(D)硬化触媒0.1〜10重量部とを含有する
ことを特徴とする。以上により上記目的が達成される。
【0007】以下に第1発明を詳細に説明する。第1発
明において用いられる、主鎖が本質的にポリエーテルで
末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有する重合体
(A)としては、例えば、上記に挙げたような特公昭5
8−41291号公報に記載された方法、すなわち末端
にエーテル型アリルオレフィン基を有するオキシアルキ
レン重合体をVIII 族遷移金属の存在下で、下記の一般
式で表されるヒドロシリコン化合物と反応させることに
よって得られる、末端に加水分解性のシリル基を有する
ポリエーテルが挙げられる。
【0008】X3-a −Si(H)−Ra (ここで、Rは1価炭化水素基及びハロゲン化1価炭化
水素基から選択した基、aは0、1または2の整数、X
はハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基及びケ
トキシメート基より選択した基または原子を示す。)
【0009】これらの化合物の中でも、主鎖がポリオキ
シプロピレンからなるものが硬化物の特性の点から特に
好ましい。また、上記の末端に加水分解性シリル基を有
するポリエーテルの分子量としては、4000〜300
00のものが好ましい。4000未満では硬化物の伸び
が十分でなく、30000より大きいと粘度が高すぎ、
配合物としたときの作業性が低下するからである。
【0010】第1発明に用いられるエポキシシラン化合
物(B)は、1個以上のエポキシ基を含有し、加水分解
性シリル基を有する化合物、例えば、3−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、3−(N−アリル−N−
グリシジル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−
(N,N−ジグリシジル)アミノプロピルトリメトキシ
シラン、N−グリシジル−N,N−ビス〔3−(メチル
ジメトキシシリル)プロピル〕アミン、N−グリシジル
−N,N−ビス〔3−(トリメトキシシリル)プロピ
ル〕アミン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン等が挙げられる。
【0011】第1発明の室温硬化性組成物中、エポキシ
シラン化合物(B)の配合量は、上記重合体(A)10
0重量部に対し、0.1〜7重量部である。0.1重量
部より少ないと接着性付与の効果が乏しく、7重量部よ
り多いと硬化性が悪くなる。好ましくは、0.5〜5重
量部である。
【0012】第1発明で用いられるケチミン化合物
(C)は、ケトンのカルボニル基の酸素がイミノ基で置
換された形の化合物であり、例えば、2,5,8−トリ
アザ−1,8−ノナジエン、2,10−ジメチル−3,
6,9−トリアザ−2,9−ウンデカジエン、2,10
−ジフェニル−3,6,9−トリアザ−2,9−ウンデ
カジエン、3,11−ジメチル−4,7,10−トリア
ザ−3,10−トリデカジエン、3,11−ジエチル−
4,7,10−トリアザ−3,10−トリデカジエン、
2,4,12,14−テトラメチル−5,8,11−ト
リアザ−4,11−ペンタデカジエン、2,4,20,
22−テトラメチル−5,12,19−トリアザ−4,
19−トリエイコサジエン、2,4,15,17−テト
ラメチル−5,8,11,14−テトラアザ−4,14
−オクタデカジエン、9−(3−ブトキシ−2−ヒドロ
キシプロピル)−5,13−ジメチル−6,9,12−
トリアザ−5,12−ヘプタデカジエン、1,2−エチ
レンビス(イソペンチリデンイミン)、1,2−ヘキシ
レンビス(イソペンチリデンイミン)、1,2−プロピ
レンビス(イソペンチリデンイミン)、p,p´−ビフ
ェニレンビス(イソペンチリデンイミン)、1,2−エ
チレンビス(イソプロピリデンイミン)、1,3−プロ
ピレンビス(イソプロピリデンイミン)、p−フェニレ
ンビス(イソペンチリデンイミン)等が挙げられる。
【0013】第1発明の室温硬化性組成物中、ケチミン
化合物(C)の添加部数は、重合体(A)100重量部
に対し、0.1〜5重量部である。0.1重量部より少
ないと充分な接着性が得られず、5重量部より多いと良
好な貯蔵安定性が得られない。
【0014】第1発明で用いられる硬化触媒(D)とし
ては、シラノール縮合触媒として公知のものが使用でき
る。例えば、アルキルチタン酸塩、有機珪素チタン酸
塩、オクチル酸スズ、ジブチルスズジラウレート、ジブ
チルスズマレエート、ジブチルスズフタレート等のカル
ボン酸の金属塩、ジブチルアミン−2−エチルヘキソエ
ート等のアミン塩等や他の酸性触媒及び塩基性触媒等公
知のシラノール縮合触媒が有効に使用され、これらは1
種単独または2種以上混合して使用される。
【0015】第1発明の室温硬化性組成物中、硬化触媒
(D)の添加量は、重合体(A)100重量部に対し、
0.1〜10重量部である。0.1重量部より少ないと
硬化性が著しく悪くなり、10重量部より多いと硬化性
が速くなりすぎ、作業性が低下する。
【0016】次に第2発明について説明する。第2発明
で使用される重合体(A)としては、第1発明で用いら
れるものと同一のものが挙げられる。
【0017】第2発明で使用されるエポキシシラン化合
物(B)としては、第1発明で用いられるものと同一の
ものが挙げられる。第2発明の室温硬化性組成物中、エ
ポキシシラン化合物(B)の配合量は、上記重合体
(A)100重量部に対し、0.1〜7重量部である。
0.1重量部より少ないと接着性付与の効果が乏しく、
7重量部より多いと硬化性が悪くなる。好ましくは、
0.5〜5重量部である。
【0018】第2発明に使用される化合物(E)として
は、アミノ基を二つ以上有する化合物であり、例えば、
エチレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナン
ジアミン、1,10−デカンジアミン、1,12−ドデ
カンジアミン等のアルキレンジアミン類;ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン等のポリエチレンポリアミン類;ポリオキシプ
ロピレンジアミン、ピペラジン、メタキシレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、1,3−ビス(アミノメチ
ル)シクロヘキサン、4,4’−ジアミノジシクロヘキ
シルメタン、ダイマー酸とポリエチレンポリアミンとを
縮合することにより合成されるポリアミドポリアミン等
が挙げられる。
【0019】上記化合物(E)の中で、アルキレンジア
ミン類、ポリエチレンポリアミン類、ピペラジンの使用
が好ましい。
【0020】第2発明の室温硬化性組成物中、上記化合
物(E)配合量は、重合体(A)100重量部に対し、
0.1〜5重量部である。0.1重量部より少ないと十
分な接着性が得られず、5重量部より多いと良好な貯蔵
安定性が得られない。
【0021】第2発明で使用される硬化触媒(D)とし
ては、第1発明で用いられるものと同一のものが挙げら
れる。
【0022】第2発明の室温硬化性組成物中、硬化触媒
(D)の添加量は、重合体(A)100重量部に対し、
0.1〜10重量部である。0.1重量部より少ないと
硬化性が著しく悪くなり、10重量部より多いと硬化性
が速くなりすぎ、作業性が低下する。
【0023】本発明の室温硬化性組成物には、変性を目
的として各種の充填剤を添加し得る。例えば、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ酸、
ケイ酸カルシウム、シリカ、酸化チタン、クレー、タル
ク、カーボンブラック等を添加することができる。これ
らの充填剤は1種のみで使用してもよいし、2種以上を
使用してもよい。
【0024】また、本発明においては、可塑剤を添加す
ることにより、さらに硬化後の伸び物性を高めたり、低
モジュラス化することができる。可塑剤としては、燐酸
トリブチル、燐酸トリクレジル等の燐酸エステル、フタ
ル酸ジオクチル等のフタル酸エステル、グリセリンモノ
オレイン酸エステル等の脂肪族一塩基酸エステル、アジ
ピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル等の脂肪族二塩
基酸エステル等が挙げられる。これらは、単独または2
種以上の組合せで使用することができる。
【0025】本発明では、さらに、顔料、紫外線吸収
剤、酸化防止剤等を添加することができる。
【0026】
【作用】第1発明では、主鎖が本質的にポリエーテルで
あり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有する重
合体(A)に、エポキシシラン化合物(B)及びケチミ
ン化合物(C)を配合することにより、各種の被着材に
対して優れた接着性を発現することができる。
【0027】第2発明では、主鎖が本質的にポリエーテ
ルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有す
る重合体(A)に、エポキシシラン化合物(B)及びア
ミノ基を二つ以上有する化合物(E)を配合することに
より、各種の被着材に対して優れた接着性を発現するこ
とができる。
【0028】
【実施例】
(実施例1〜3、比較例1〜4)室温硬化性組成物の調製 原料として以下のものを用い、表1に示す配合割合で室
温硬化性組成物を調製した。 ・重合体(A):鐘淵化学社製、商品名;サイリル5A
03(分子量8500) ・エポキシシラン化合物(B):3−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、東芝シリコーン社製、商品
名:TSL8350 ・ケチミン化合物(C):油化シェルエポキシ社製,商
品名:H−3 ・硬化触媒(D):ジブチル錫ジラウレート ・炭酸カルシウム ・酸化チタン ・ジオクチルフタレート ・アミノシラン:東芝シリコーン社製,商品名;TSL
8340
【0029】炭酸カルシウム及び酸化チタンを120℃
で2時間予備乾燥後、上記のポリエーテル重合体(A)
としてのサイリル5A03と、可塑剤としてのジオクチ
ルフタレートを、密封した混合攪拌機中に入れ均一に混
練し、さらに残りの添加剤を均一に混合攪拌して硬化性
組成物を得た。
【0030】物性測定方法 引張り接着性 得られた硬化性組成物について、JIS A5758に
基づきH型試験片を作製し、23℃、60%RHで2週
間、30℃で2週間養生後、50mm/分の速度で引張
り試験を行った。被着体としてはアルミ及び塩ビ鋼板を
用いた。 硬化物の引張り試験 得られた硬化性組成物について、それぞれ厚さ2mmの
シートを作製し、23℃、60%RHで1週間養生後、
JIS K6301に準拠し3号ダンベル試験片を作製
して、50mm/分の速度で引張り試験を行った。 得られた結果を表1に示す。
【0031】
【表1】
【0032】(実施例4〜8、比較例5〜8)室温硬化性組成物の調製 原料として以下のものを用い、表2に示す配合割合で室
温硬化性組成物を調製した。 ・重合体(A):鐘淵化学社製、商品名;サイリル5A
03(分子量8500) ・エポキシシラン化合物(B):3−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、東芝シリコーン社製、商品
名:TSL8350 ・化合物(E):エチレンジアミン、トリエチレンテト
ラミン、ピペラジン ・硬化触媒(D):ジブチル錫ジラウレート ・炭酸カルシウム ・酸化チタン ・ジオクチルフタレート ・ビニルトリメトキシシラン:東芝シリコーン社製,商
品名;TSL8310 ・アミノシラン:東芝シリコーン社製,商品名;TSL
8340
【0033】炭酸カルシウム及び酸化チタンを120℃
で2時間予備乾燥後、上記の重合体(A)としてのサイ
リル5A03と、可塑剤としてのジオクチルフタレート
を、密封した混合攪拌機中に入れ均一に混練し、さらに
残りの添加剤を均一に混合攪拌して室温硬化性組成物を
得た。
【0034】物性測定方法 上記室温硬化性組成物につき、引張り接着性及び硬
化物の引張り試験を、実施例1〜3と同様な測定方法で
行い、得られた結果を表2に示す。
【0035】
【表2】
【0036】
【発明の効果】第1発明によれば、主鎖が本質的にポリ
エーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基
を有する重合体のベース樹脂に、エポキシシラン化合物
及びケチミン化合物を配合することにより、各種の被着
体に優れた接着性を示す室温硬化組成物を提供する。
【0037】第2発明によれば、主鎖が本質的にポリエ
ーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を
有する重合体のベース樹脂に、エポキシシラン化合物及
びアミノ基を二つ以上有する化合物を配合することによ
り、各種の被着体に優れた接着性を示す室温硬化組成物
を提供する。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)主鎖が本質的にポリエーテルであ
    り、末端に架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重
    合体100重量部と、(B)エポキシシラン化合物0.
    1〜7重量部と、(C)ケチミン化合物0.1〜5重量
    部と、(D)硬化触媒0.1〜10重量部とを含有する
    ことを特徴とする室温硬化性組成物。
  2. 【請求項2】(A)主鎖が本質的にポリエーテルであ
    り、末端に架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重
    合体100重量部と、(B)エポキシシラン化合物0.
    1〜7重量部と、(E)アミノ基を二つ以上有する化合
    物0.1〜5重量部と、(D)硬化触媒0.1〜10重
    量部とを含有することを特徴とする室温硬化性組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007037368A1 (ja) * 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 1成分型硬化性組成物
US7291053B2 (en) 2003-05-23 2007-11-06 Nikko Co., Ltd. Radio-controlled toy two-wheeled vehicle
JP2008308521A (ja) * 2007-06-12 2008-12-25 Asahi Glass Co Ltd 硬化性組成物
WO2011032837A1 (en) 2009-09-15 2011-03-24 Basf Se Photo-latent titanium-chelate catalysts
US8318830B2 (en) 2007-10-17 2012-11-27 Basf Se Photolatent catalysts based on organometallic compounds

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7291053B2 (en) 2003-05-23 2007-11-06 Nikko Co., Ltd. Radio-controlled toy two-wheeled vehicle
WO2007037368A1 (ja) * 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 1成分型硬化性組成物
JP2008308521A (ja) * 2007-06-12 2008-12-25 Asahi Glass Co Ltd 硬化性組成物
US8318830B2 (en) 2007-10-17 2012-11-27 Basf Se Photolatent catalysts based on organometallic compounds
WO2011032837A1 (en) 2009-09-15 2011-03-24 Basf Se Photo-latent titanium-chelate catalysts

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