JP3144894B2 - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JP3144894B2 JP3144894B2 JP17288492A JP17288492A JP3144894B2 JP 3144894 B2 JP3144894 B2 JP 3144894B2 JP 17288492 A JP17288492 A JP 17288492A JP 17288492 A JP17288492 A JP 17288492A JP 3144894 B2 JP3144894 B2 JP 3144894B2
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- Japan
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- bis
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大気中の湿気と反応し
てゴム状に硬化する室温硬化性組成物に関し、特に、硬
化速度が速く、シーリング材として有用な室温硬化性組
成物に関するものである。
てゴム状に硬化する室温硬化性組成物に関し、特に、硬
化速度が速く、シーリング材として有用な室温硬化性組
成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】大気中の湿気と反応してゴム状に硬化す
る重合体としては、例えば、特開昭５０−１５６５９９
号公報には、末端にエーテル型アリルオレフィン基を有
するオキシアルキレン重合体を、VIII族遷移金属の存在
下で、一般式 (III)で表される
る重合体としては、例えば、特開昭５０−１５６５９９
号公報には、末端にエーテル型アリルオレフィン基を有
するオキシアルキレン重合体を、VIII族遷移金属の存在
下で、一般式 (III)で表される
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、Ｒ6 は、一価の炭化水素基又はハ
ロゲン化された一価の炭化水素基から選ばれた基、ａは
０、１又は２の整数、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基又はケトキシメート基から選ばれた
原子又は基を示す）ヒドロシリコン化合物と反応させる
ことによって得られる、末端に加水分解性のシリル基を
有するポリエーテルが開示されている。
ロゲン化された一価の炭化水素基から選ばれた基、ａは
０、１又は２の整数、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基又はケトキシメート基から選ばれた
原子又は基を示す）ヒドロシリコン化合物と反応させる
ことによって得られる、末端に加水分解性のシリル基を
有するポリエーテルが開示されている。
【０００５】このような重合体は、特に末端にアルコキ
シシリル基を有する場合、硬化が遅いために金属塩等の
硬化触媒、例えば、テトラ−ｎ−ブチルチタネート等の
チタネート系化合物、ジブチル錫ジラウレート等のジア
ルキル錫の直鎖脂肪酸塩化合物やアミン化合物等が用い
られる。
シシリル基を有する場合、硬化が遅いために金属塩等の
硬化触媒、例えば、テトラ−ｎ−ブチルチタネート等の
チタネート系化合物、ジブチル錫ジラウレート等のジア
ルキル錫の直鎖脂肪酸塩化合物やアミン化合物等が用い
られる。
【０００６】しかしながら、チタネート系化合物、ジア
ルキル錫の直鎖脂肪酸塩化合物及びアミン化合物は、一
般に触媒活性が低いので、これを用いても、重合体の硬
化速度が遅く、シーラント等の用途に使用できないとい
う問題がある。
ルキル錫の直鎖脂肪酸塩化合物及びアミン化合物は、一
般に触媒活性が低いので、これを用いても、重合体の硬
化速度が遅く、シーラント等の用途に使用できないとい
う問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記欠点に
鑑みてなされたものであり、その目的は、末端に架橋可
能な加水分解性シリル基を有する重合体を、特定の触媒
で硬化させることにより、硬化速度をシーラント等の用
途に使用可能なレベルまで高めた室温硬化性組成物を提
供することにある。
鑑みてなされたものであり、その目的は、末端に架橋可
能な加水分解性シリル基を有する重合体を、特定の触媒
で硬化させることにより、硬化速度をシーラント等の用
途に使用可能なレベルまで高めた室温硬化性組成物を提
供することにある。
【０００８】
【課題を解決するたの手段】 請求項１ 記載の室温硬化性
組成物は、主鎖が本質的にポリエーテルであり、末端に
架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体（ａ）
１００重量部と、一般式（II）（式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及び
Ｒ5 は、炭素数１〜２１の一価の炭化水素基を示す）で
表わされる有機錫化合物（ｄ）０．１〜１０重量部、及
びアミン化合物（ｃ）０．０２〜１０重量部からなるこ
とを特徴とする。
組成物は、主鎖が本質的にポリエーテルであり、末端に
架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体（ａ）
１００重量部と、一般式（II）（式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及び
Ｒ5 は、炭素数１〜２１の一価の炭化水素基を示す）で
表わされる有機錫化合物（ｄ）０．１〜１０重量部、及
びアミン化合物（ｃ）０．０２〜１０重量部からなるこ
とを特徴とする。
【化５】
【０００９】以上により、上記目的が達成される。以下
に請求項１記載の発明について詳細に説明する。
に請求項１記載の発明について詳細に説明する。
【００１０】請求項１記載の発明に用いられる重合体
（ａ）としては、主鎖が本質的にポリエーテルであり、
末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有するものであ
って、例えば、末端にエーテル型アリルオレフィン基を
有するオキシアルキレン重合体を、VIII族遷移金属の存
在下で、一般式(III) で表されるヒドロシリコン化合物
と反応させることによって得られるものが挙げられる。
（ａ）としては、主鎖が本質的にポリエーテルであり、
末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有するものであ
って、例えば、末端にエーテル型アリルオレフィン基を
有するオキシアルキレン重合体を、VIII族遷移金属の存
在下で、一般式(III) で表されるヒドロシリコン化合物
と反応させることによって得られるものが挙げられる。
【００１１】
【化６】
【００１２】式中、Ｒ6 は、一価の炭化水素基又はハロ
ゲン化された一価の炭化水素基から選ばれた基、ａは
０、１又は２の整数、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基又はケトキシメート基から選ばれた
原子又は基を、それぞれ示す。
ゲン化された一価の炭化水素基から選ばれた基、ａは
０、１又は２の整数、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基又はケトキシメート基から選ばれた
原子又は基を、それぞれ示す。
【００１３】上記重合体（ａ）としては、主鎖がポリオ
キシプロピレンであるものが、硬化物の物性の点から特
に好ましく、さらに、加水分解性シリル基がアルコキシ
シリル基であるものが好ましい。
キシプロピレンであるものが、硬化物の物性の点から特
に好ましく、さらに、加水分解性シリル基がアルコキシ
シリル基であるものが好ましい。
【００１４】また、重合体（ａ）の分子量は、小さくな
ると硬化物の伸びが不十分なものとなり、大きくなると
粘度が高くなり過ぎて配合物の作業性が低下するので、
４，０００〜３０，０００の範囲が好ましい。
ると硬化物の伸びが不十分なものとなり、大きくなると
粘度が高くなり過ぎて配合物の作業性が低下するので、
４，０００〜３０，０００の範囲が好ましい。
【００１５】請求項１記載の発明で使用される有機錫化
合物（ｄ）は、上記の通り、一般式（II）で表されるも
のである。一般式（II）において、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5
は、炭素数１〜２１の一価の炭化水素基を示す。
合物（ｄ）は、上記の通り、一般式（II）で表されるも
のである。一般式（II）において、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5
は、炭素数１〜２１の一価の炭化水素基を示す。
【００１６】一般式（II）で表される有機錫化合物
（ｄ）としては、例えばビス（ジブチル錫アセテート）
オキサイド、ビス（ジブチル錫プロピオネート）オキサ
イド、ビス（ジブチル錫ラウレート）オキサイド、ビス
（ジブチル錫ミリステート）オキサイド、ビス（ジブチ
ル錫パルミテート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ステ
アレート）オキサイド、ビス（ジブチル錫アラキネー
ト）オキサイド、ビス（ジブチル錫ベヘネート）オキサ
イド、ビス（ジブチル錫オレエート）オキサイド、ビス
（ジブチル錫エルケート）オキサイド、ビス（ジオクチ
ル錫アセテート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫プロ
ピオネート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ラウレー
ト）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ミリステート）オ
キサイド、ビス（ジオクチル錫パルミテート）オキサイ
ド、ビス（ジオクチル錫ステアレート）オキサイド、ビ
ス（ジオクチル錫アラキネート）オキサイド、ビス（ジ
オクチル錫ベヘネート）オキサイド、ビス（ジオクチル
錫オレエート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫エルケ
ート）オキサイド、ビス（ジドデシル錫アセテート）オ
キサイド、ビス（ジドデシル錫プロピオネート）オキサ
イド、ビス（ジドデシル錫ラウレート）オキサイド、ビ
ス（ジドデシル錫ミリステート）オキサイド、ビス（ジ
ドデシル錫パルミテート）オキサイド、ビス（ジドデシ
ル錫ステアレート）オキサイド、ビス（ジドデシル錫ア
ラキネート）オキサイド、ビス（ジドデシル錫ベヘネー
ト）オキサイド、ビス（ジドデシル錫オレエート）オキ
サイド、ビス（ジドデシル錫エルケート）オキサイド等
が挙げられる。中でも、ビス（ジブチル錫ラウレート）
オキサイドが好適に用いられ、この市販品として、三共
有機合成社製「Ｓｔａｎｎ ＳＢ−６５」（商品名）が
挙げられる。
（ｄ）としては、例えばビス（ジブチル錫アセテート）
オキサイド、ビス（ジブチル錫プロピオネート）オキサ
イド、ビス（ジブチル錫ラウレート）オキサイド、ビス
（ジブチル錫ミリステート）オキサイド、ビス（ジブチ
ル錫パルミテート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ステ
アレート）オキサイド、ビス（ジブチル錫アラキネー
ト）オキサイド、ビス（ジブチル錫ベヘネート）オキサ
イド、ビス（ジブチル錫オレエート）オキサイド、ビス
（ジブチル錫エルケート）オキサイド、ビス（ジオクチ
ル錫アセテート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫プロ
ピオネート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ラウレー
ト）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ミリステート）オ
キサイド、ビス（ジオクチル錫パルミテート）オキサイ
ド、ビス（ジオクチル錫ステアレート）オキサイド、ビ
ス（ジオクチル錫アラキネート）オキサイド、ビス（ジ
オクチル錫ベヘネート）オキサイド、ビス（ジオクチル
錫オレエート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫エルケ
ート）オキサイド、ビス（ジドデシル錫アセテート）オ
キサイド、ビス（ジドデシル錫プロピオネート）オキサ
イド、ビス（ジドデシル錫ラウレート）オキサイド、ビ
ス（ジドデシル錫ミリステート）オキサイド、ビス（ジ
ドデシル錫パルミテート）オキサイド、ビス（ジドデシ
ル錫ステアレート）オキサイド、ビス（ジドデシル錫ア
ラキネート）オキサイド、ビス（ジドデシル錫ベヘネー
ト）オキサイド、ビス（ジドデシル錫オレエート）オキ
サイド、ビス（ジドデシル錫エルケート）オキサイド等
が挙げられる。中でも、ビス（ジブチル錫ラウレート）
オキサイドが好適に用いられ、この市販品として、三共
有機合成社製「Ｓｔａｎｎ ＳＢ−６５」（商品名）が
挙げられる。
【００１７】一般式（II）で示される有機錫化合物は、
一般にＲ3 Ｒ4 ＳｎＯ（式中、Ｒ3及びＲ4 は炭素数１
〜２１の１価の炭化水素基を示す）で表される有機錫化
合物１モルに対して、式Ｒ5 ＣＯＯＨ（式中、Ｒ5 は炭
素数１〜２１の１価の炭化水素基を示す）で表されるカ
ルボン酸を１モルの割合で、(IV)式に従って反応させる
ことにより得られる。
一般にＲ3 Ｒ4 ＳｎＯ（式中、Ｒ3及びＲ4 は炭素数１
〜２１の１価の炭化水素基を示す）で表される有機錫化
合物１モルに対して、式Ｒ5 ＣＯＯＨ（式中、Ｒ5 は炭
素数１〜２１の１価の炭化水素基を示す）で表されるカ
ルボン酸を１モルの割合で、(IV)式に従って反応させる
ことにより得られる。
【００１８】
【化７】
【００１９】請求項１記載の発明に使用されるアミン化
合物（ｃ）としては、例えば、ドデシルアミン、オクチ
ルアミン、ベンジルアミン、テトラメチルグアニジン、
Ｎ−〔２−（アミノエチル）〕−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−〔２−（アミノエチル）〕−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン等や、ポリアミドポリアミ
ン化合物等が好適に使用される。
合物（ｃ）としては、例えば、ドデシルアミン、オクチ
ルアミン、ベンジルアミン、テトラメチルグアニジン、
Ｎ−〔２−（アミノエチル）〕−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−〔２−（アミノエチル）〕−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン等や、ポリアミドポリアミ
ン化合物等が好適に使用される。
【００２０】請求項１記載の発明において、有機錫化合
物（ｄ）の配合量は、少なくなると硬化速度が低下し、
多くなると硬化物の物性が著しく低下するので、重合体
（ａ）１００重量部に対して０．１〜１０重量部配合さ
れ、好ましくは０．５〜５重量部である。
物（ｄ）の配合量は、少なくなると硬化速度が低下し、
多くなると硬化物の物性が著しく低下するので、重合体
（ａ）１００重量部に対して０．１〜１０重量部配合さ
れ、好ましくは０．５〜５重量部である。
【００２１】また、アミン化合物（ｃ）の配合量は、少
なくなると硬化速度が低下し、多くなると硬化物の物性
が著しく低下するので、重合体（ａ）１００重量部に対
して０．０２〜１０重量部配合され、好ましくは０．１
〜８重量部である。
なくなると硬化速度が低下し、多くなると硬化物の物性
が著しく低下するので、重合体（ａ）１００重量部に対
して０．０２〜１０重量部配合され、好ましくは０．１
〜８重量部である。
【００２２】本発明の室温硬化性組成物には、変性を目
的として各種充填剤の使用が可能であり、例えば、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、酸化チタン、クレー、
タルク、カーボンブラックなどの一種もしくは二種以上
の混合物が添加されてもよい。
的として各種充填剤の使用が可能であり、例えば、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、酸化チタン、クレー、
タルク、カーボンブラックなどの一種もしくは二種以上
の混合物が添加されてもよい。
【００２３】また、室温硬化性組成物の硬化物の伸び性
能を高めたり、低モジュラス化するために、可塑剤が添
加されてもよい。上記可塑剤としては、例えば、燐酸ト
リブチル、燐酸トリクレジル等の燐酸エステル、フタル
酸ジオクチル等のフタル酸エステル、グリセリンモノオ
レイン酸エステル等の脂肪族一塩基酸エステル、アジピ
ン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル等の脂肪族二塩基
酸エステル等が使用可能であり、これらの一種もしくは
二種以上が使用可能である。
能を高めたり、低モジュラス化するために、可塑剤が添
加されてもよい。上記可塑剤としては、例えば、燐酸ト
リブチル、燐酸トリクレジル等の燐酸エステル、フタル
酸ジオクチル等のフタル酸エステル、グリセリンモノオ
レイン酸エステル等の脂肪族一塩基酸エステル、アジピ
ン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル等の脂肪族二塩基
酸エステル等が使用可能であり、これらの一種もしくは
二種以上が使用可能である。
【００２４】本発明の室温硬化性組成物には、必要に応
じて、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シランカップ
リング剤等が添加されていてもよい。
じて、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シランカップ
リング剤等が添加されていてもよい。
【００２５】
【実施例】以下、本発明の実施例を比較例と対比するこ
とにより、その優れている所以を明らかにする。
とにより、その優れている所以を明らかにする。
【００２６】尚、実施例１、２は欠番とし、実施例３〜
５は請求項１記載の発明に相当する ものである。
５は請求項１記載の発明に相当する ものである。
【００２７】（実施例３〜５） １）室温硬化性組成物の調製重合体（ａ）１００重量部に、ジオクチルフタレート３
０重量部、炭酸カルシウム１４０重量部及び酸化チタン
２０重量部を加えて密封した混合攪拌機で混練した後、
更に、前記以外の表２に示した量の各成分を加えて混練
し、室温硬化性組成物を得た。 上記炭酸カルシウム及び
酸化チタンは、１２０℃で２時間予備乾燥したものを使
用した。 尚、上記重合体（ａ）として、鐘淵化学社製
「サイリル５Ａ０３」（分子量：８５００）を使用し、
アミン化合物（ｃ）として、ラウリルアミン又はＮ−
〔２−アミノエチル〕−３−アミノプロピルトリメトキ
シシランのうち、少なくとも、いずれか１種を使用し
た。
０重量部、炭酸カルシウム１４０重量部及び酸化チタン
２０重量部を加えて密封した混合攪拌機で混練した後、
更に、前記以外の表２に示した量の各成分を加えて混練
し、室温硬化性組成物を得た。 上記炭酸カルシウム及び
酸化チタンは、１２０℃で２時間予備乾燥したものを使
用した。 尚、上記重合体（ａ）として、鐘淵化学社製
「サイリル５Ａ０３」（分子量：８５００）を使用し、
アミン化合物（ｃ）として、ラウリルアミン又はＮ−
〔２−アミノエチル〕−３−アミノプロピルトリメトキ
シシランのうち、少なくとも、いずれか１種を使用し
た。
【００２８】尚、有機錫化合物（ｄ）として、三共有機
合成社製「Ｓｔａｎｎ ＳＢ−６５」（ビス（ジブチル
錫ラウレート）オキサイド）を使用した。 ２）室温硬化性組成物の物性測定（１）タックフリータイム ＪＩＳ Ａ ５７５８に準拠して、２３℃、６５％ＲＨ
で測定を行い、その結果を表２に示した。 （２）硬化物の引張強度 １）で調製した室温硬化性組成物から厚さ２ｍｍのシー
トを作成し、２３℃、６５％ＲＨで１週間養生した後、
ＪＩＳ Ｋ ６３０１（３号ダンベル、引張速度５０ｍ
ｍ／ｍｉｎ）に準拠して測定を行い、その結果を表２に
示した。 （３）接着強度 厚さ０．１ｍｍのアルミシートと帆布とを、１）で調製
した室温硬化性組成物を使用して、該組成物の厚さが２
ｍｍとなるように張合わせた試験片を作成した後、試験
片を２３℃、６５％ＲＨで１週間養生して、Ｔ剥離試験
（２３℃、引張速度５０ｍｍ／ｍｉｎ）を行い、その結
果を表２に示した。
合成社製「Ｓｔａｎｎ ＳＢ−６５」（ビス（ジブチル
錫ラウレート）オキサイド）を使用した。 ２）室温硬化性組成物の物性測定（１）タックフリータイム ＪＩＳ Ａ ５７５８に準拠して、２３℃、６５％ＲＨ
で測定を行い、その結果を表２に示した。 （２）硬化物の引張強度 １）で調製した室温硬化性組成物から厚さ２ｍｍのシー
トを作成し、２３℃、６５％ＲＨで１週間養生した後、
ＪＩＳ Ｋ ６３０１（３号ダンベル、引張速度５０ｍ
ｍ／ｍｉｎ）に準拠して測定を行い、その結果を表２に
示した。 （３）接着強度 厚さ０．１ｍｍのアルミシートと帆布とを、１）で調製
した室温硬化性組成物を使用して、該組成物の厚さが２
ｍｍとなるように張合わせた試験片を作成した後、試験
片を２３℃、６５％ＲＨで１週間養生して、Ｔ剥離試験
（２３℃、引張速度５０ｍｍ／ｍｉｎ）を行い、その結
果を表２に示した。
【００２９】（比較例１〜３） 実施例３と同様にして、表２に示す室温硬化性組成物を
調製した後、該組成物の物性測定を行い、その結果を表
２に示した。尚、比較例１〜３の室温硬化性組成物は、
６時間以上経過しても硬化しないため、物性の測定は行
わなかった。また、実施例３〜５の組成物は接着強度の
点で優れていることが判明した。
調製した後、該組成物の物性測定を行い、その結果を表
２に示した。尚、比較例１〜３の室温硬化性組成物は、
６時間以上経過しても硬化しないため、物性の測定は行
わなかった。また、実施例３〜５の組成物は接着強度の
点で優れていることが判明した。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、主鎖が本質的にポリエ
ーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を
有する重合体に、特定の有機錫化合物及びアミン化合物
を添加することにより、硬化速度をシーラント等の用途
に使用可能なレベルにまで高めた室温硬化性組成物を提
供し得る。また、接着強度に優れた室温硬化性組成物を
提供することも可能である。
ーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を
有する重合体に、特定の有機錫化合物及びアミン化合物
を添加することにより、硬化速度をシーラント等の用途
に使用可能なレベルにまで高めた室温硬化性組成物を提
供し得る。また、接着強度に優れた室温硬化性組成物を
提供することも可能である。
Claims (1)
- 【請求項１】 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末
端に架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体
（ａ）１００重量部と、一般式（II）（式中、Ｒ3 ，Ｒ
4 及びＲ5 は、炭素数１〜２１の一価の炭化水素基を示
す）で表わされる有機錫化合物（ｄ）０．１〜１０重量
部、及びアミン化合物（ｃ）０．０２〜１０重量部から
なることを特徴とする室温硬化性組成物。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17288492A JP3144894B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17288492A JP3144894B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 室温硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616920A JPH0616920A (ja) | 1994-01-25 |
| JP3144894B2 true JP3144894B2 (ja) | 2001-03-12 |
Family
ID=15950111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17288492A Expired - Lifetime JP3144894B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3144894B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6124387A (en) * | 1998-12-22 | 2000-09-26 | Adco Products, Inc. | Fast-cure silylated polymer adhesive |
| KR100709734B1 (ko) * | 2003-08-01 | 2007-04-19 | 세메다인 가부시키 가이샤 | 경화성 조성물 및 경화성 조성물의 제조방법 |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP17288492A patent/JP3144894B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0616920A (ja) | 1994-01-25 |
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