JPH0616920A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPH0616920A JPH0616920A JP17288492A JP17288492A JPH0616920A JP H0616920 A JPH0616920 A JP H0616920A JP 17288492 A JP17288492 A JP 17288492A JP 17288492 A JP17288492 A JP 17288492A JP H0616920 A JPH0616920 A JP H0616920A
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Abstract
る重合体を、適当な触媒で硬化させることにより、硬化
速度を、シーラント等の用途に使用可能なレベルまで高
めた室温硬化性組成物を提供する。 【構成】 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末端に
架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体(a)
100重量部と、一般式(I)(式中、R1 及びR2 は
炭素数1〜21の一価の炭化水素基を示す)で表される
有機錫化合物(b)0.1〜10重量部及びアミン化合
物(c)0.02〜10重量部からなる。
Description
てゴム状に硬化する室温硬化性組成物に関し、特に、硬
化速度が速く、シーリング材として有用な室温硬化性組
成物に関するものである。
る重合体としては、例えば、特開昭50−156599
号公報には、末端にエーテル型アリルオレフィン基を有
するオキシアルキレン重合体を、VIII族遷移金属の存在
下で、一般式 (III)で表される
ロゲン化された一価の炭化水素基から選ばれた基、aは
0、1又は2の整数、Xはハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基又はケトキシメート基から選ばれた
原子又は基を示す)ヒドロシリコン化合物と反応させる
ことによって得られる、末端に加水分解性のシリル基を
有するポリエーテルが開示されている。
シシリル基を有する場合、硬化が遅いために金属塩等の
硬化触媒、例えば、テトラ−n−ブチルチタネート等の
チタネート系化合物、ジブチル錫ジラウレート等のジア
ルキル錫の直鎖脂肪酸塩化合物やアミン化合物等が用い
られる。
ルキル錫の直鎖脂肪酸塩化合物及びアミン化合物は、一
般に触媒活性が低いので、これを用いても、重合体の硬
化速度が遅く、シーラント等の用途に使用できないとい
う問題がある。
鑑みてなされたものであり、その目的は、末端に架橋可
能な加水分解性シリル基を有する重合体を、特定の触媒
で硬化させることにより、硬化速度をシーラント等の用
途に使用可能なレベルまで高めた室温硬化性組成物を提
供することにある。
る。請求項1記載の室温硬化性組成物は、主鎖が本質的
にポリエーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性の
シリル基を有する重合体(a)100重量部と、一般式
(I)(式中、R1 及びR2 は、炭素数1〜21の一価
の炭化水素基を示す)で表される有機錫化合物(b)
0.1〜10重量部、及びアミン化合物(c)0.02
〜10重量部からなることを特徴とする。
が本質的にポリエーテルであり、末端に架橋可能な加水
分解性のシリル基を有する重合体(a)100重量部
と、一般式(II)(式中、R3 ,R4 及びR5 は、炭素
数1〜21の一価の炭化水素基を示す)で表わされる有
機錫化合物(d)0.1〜10重量部、及びアミン化合
物(c)0.02〜10重量部からなることを特徴とす
る。
に本発明を詳細に説明する。まず、請求項1記載の発明
について説明する。
(a)としては、主鎖が本質的にポリエーテルであり、
末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有するものであ
って、例えば、末端にエーテル型アリルオレフィン基を
有するオキシアルキレン重合体を、VIII族遷移金属の存
在下で、一般式(III) で表されるヒドロシリコン化合物
と反応させることによって得られるものが挙げられる。
ゲン化された一価の炭化水素基から選ばれた基、aは
0、1又は2の整数、Xはハロゲン原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基又はケトキシメート基から選ばれた
原子又は基を、それぞれ示す。
キシプロピレンであるものが、硬化物の物性の点から特
に好ましく、さらに、加水分解性シリル基がアルコキシ
シリル基であるものが好ましい。
ると硬化物の伸びが不十分なものとなり、大きくなると
粘度が高くなり過ぎて配合物の作業性が低下するので、
4,000〜30,000の範囲が好ましい。
合物(b)としては、一般式(I)(式中、R1 及びR
2 は、炭素数1〜20の一価の炭化水素基を示す)で表
されるものである。
れる一価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル
基、ベンジル基、フェニル基等が挙げられ、このような
有機錫化合物としては、例えば、ジブチル錫フタレー
ト、ジオクチル錫フタレート等が挙げられる。
合物(c)としては、例えば、ドデシルアミン、オクチ
ルアミン、ベンジルアミン、テトラメチルグアニジン、
N−〔2−(アミノエチル)〕−3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、N−〔2−(アミノエチル)〕−3
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン等や、ポリアミドポリアミ
ン化合物等が挙げられる。
物(b)の配合量は、少なくなると硬化速度が低下し、
多くなると硬化物の物性が著しく低下するので、重合体
(a)100重量部に対して0.1〜10重量部配合さ
れ、好ましくは1〜8重量部である。
なくなると硬化速度が低下し、多くなると硬化物の物性
が著しく低下するので、重合体(a)100重量部に対
して0.02〜10重量部配合され、好ましくは0.1
〜8重量部である。
る。請求項2記載の発明で使用される重合体(a)とし
ては、請求項1記載の発明で使用された重合体が好適に
使用される。
キシプロピレンであるものが、硬化物の物性の点から特
に好ましく、さらに、加水分解性シリル基がアルコキシ
シリル基であるものが好ましい。
ると硬化物の伸びが不十分なものとなり、大きくなると
粘度が高くなり過ぎて配合物の作業性が低下するので、
4,000〜30,000の範囲が好ましい。
合物(d)は、上記の通り、一般式(II)で表されるも
のである。一般式(II)において、R3 ,R4 及びR5
は、炭素数1〜21の一価の炭化水素基を示す。
(d)としては、例えばビス(ジブチル錫アセテート)
オキサイド、ビス(ジブチル錫プロピオネート)オキサ
イド、ビス(ジブチル錫ラウレート)オキサイド、ビス
(ジブチル錫ミリステート)オキサイド、ビス(ジブチ
ル錫パルミテート)オキサイド、ビス(ジブチル錫ステ
アレート)オキサイド、ビス(ジブチル錫アラキネー
ト)オキサイド、ビス(ジブチル錫ベヘネート)オキサ
イド、ビス(ジブチル錫オレエート)オキサイド、ビス
(ジブチル錫エルケート)オキサイド、ビス(ジオクチ
ル錫アセテート)オキサイド、ビス(ジオクチル錫プロ
ピオネート)オキサイド、ビス(ジオクチル錫ラウレー
ト)オキサイド、ビス(ジオクチル錫ミリステート)オ
キサイド、ビス(ジオクチル錫パルミテート)オキサイ
ド、ビス(ジオクチル錫ステアレート)オキサイド、ビ
ス(ジオクチル錫アラキネート)オキサイド、ビス(ジ
オクチル錫ベヘネート)オキサイド、ビス(ジオクチル
錫オレエート)オキサイド、ビス(ジオクチル錫エルケ
ート)オキサイド、ビス(ジドデシル錫アセテート)オ
キサイド、ビス(ジドデシル錫プロピオネート)オキサ
イド、ビス(ジドデシル錫ラウレート)オキサイド、ビ
ス(ジドデシル錫ミリステート)オキサイド、ビス(ジ
ドデシル錫パルミテート)オキサイド、ビス(ジドデシ
ル錫ステアレート)オキサイド、ビス(ジドデシル錫ア
ラキネート)オキサイド、ビス(ジドデシル錫ベヘネー
ト)オキサイド、ビス(ジドデシル錫オレエート)オキ
サイド、ビス(ジドデシル錫エルケート)オキサイド等
が挙げられる。中でも、ビス(ジブチル錫ラウレート)
オキサイドが好適に用いられ、この市販品として、三共
有機合成社製「Stann SB−65」(商品名)が
挙げられる。
一般にR3 R4 SnO(式中、R3及びR4 は炭素数1
〜21の1価の炭化水素基を示す)で表される有機錫化
合物1モルに対して、式R5 COOH(式中、R5 は炭
素数1〜21の1価の炭化水素基を示す)で表されるカ
ルボン酸を1モルの割合で、(IV)式に従って反応させる
ことにより得られる。
合物(c)としては、請求項1記載の発明で使用された
アミン化合物が好適に使用される。
物(d)の配合量は、少なくなると硬化速度が低下し、
多くなると硬化物の物性が著しく低下するので、重合体
(a)100重量部に対して0.1〜10重量部配合さ
れ、好ましくは0.5〜5重量部である。
なくなると硬化速度が低下し、多くなると硬化物の物性
が著しく低下するので、重合体(a)100重量部に対
して0.02〜10重量部配合され、好ましくは0.1
〜8重量部である。
的として各種充填剤の使用が可能であり、例えば、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、酸化チタン、クレー、
タルク、カーボンブラックなどの一種もしくは二種以上
の混合物が添加されてもよい。
能を高めたり、低モジュラス化するために、可塑剤が添
加されてもよい。上記可塑剤としては、例えば、燐酸ト
リブチル、燐酸トリクレジル等の燐酸エステル、フタル
酸ジオクチル等のフタル酸エステル、グリセリンモノオ
レイン酸エステル等の脂肪族一塩基酸エステル、アジピ
ン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル等の脂肪族二塩基
酸エステル等が使用可能であり、これらの一種もしくは
二種以上が使用可能である。
じて、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シランカップ
リング剤等が添加されていてもよい。
とにより、その優れている所以を明らかにする。
項1記載の発明に対応するものであり、実施例3〜5及
び比較例3は請求項2記載の発明に対応するものであ
る。 (実施例1、2) 1)室温硬化性組成物の調製 重合体(a)100重量部に、ジオクチルフタレート3
0重量部、炭酸カルシウム140重量部及び酸化チタン
20重量部を加えて密封した混合攪拌機で混練した後、
更に、前記以外の表1に示した量の各成分を加えて混練
し、室温硬化性組成物を得た。上記炭酸カルシウム及び
酸化チタンは、120℃で2時間予備乾燥したものを使
用した。
製「サイリル5A03」(分子量:8500)を、有機
錫化合物(b)として、ジブチル錫フタレートを、それ
ぞれ、使用し、アミン化合物(c)として、ラウリルア
ミン又はN−〔2−アミノエチル〕−3−アミノプロピ
ルトリメトキシシランのうち、少なくとも、いずれか1
種を使用した。
で測定を行い、その結果を表1に示した。 (2)硬化物の引張強度 1)で調製した室温硬化性組成物から厚さ2mmのシー
トを作成し、23℃、65%RHで1週間養生した後、
JIS K 6301(3号ダンベル、引張速度50m
m/min)に準拠して測定を行い、その結果を表1に
示した。
表1に示す室温硬化性組成物を調製した後、該組成物の
物性測定を行い、その結果を表1に示した。尚、比較例
1及び比較例2の室温硬化性組成物は、6時間以上経過
しても硬化しないため、引張強度の測定は行わなかっ
た。
成物を調製した。
合成社製「Stann SB−65」(ビス(ジブチル
錫ラウレート)オキサイド)を使用した。 2)室温硬化性組成物の物性測定 (1)タックフリータイム及び(2)硬化物の引張強度 実施例1と同様にして測定を行い、その結果を表2に示
した。 (3)接着強度 厚さ0.1mmのアルミシートと帆布とを、1)で調製
した室温硬化性組成物を使用して、該組成物の厚さが2
mmとなるように張合わせた試験片を作成した後、試験
片を23℃、65%RHで1週間養生して、T剥離試験
(23℃、引張速度50mm/min)を行い、その結
果を表2に示した。
表2に示す室温硬化性組成物を調製した後、該組成物の
物性測定を行い、その結果を表2に示した。尚、比較例
3の室温硬化性組成物は、6時間以上経過しても硬化し
ないため、物性の測定は行わなかった。また、実施例3
〜5の組成物は、実施例1の組成物に比較しても接着強
度の点で優れていることが判明した。
ーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を
有する重合体に、特定の有機錫化合物及びアミン化合物
を添加することにより、硬化速度をシーラント等の用途
に使用可能なレベルにまで高めた室温硬化性組成物を提
供し得る。また、特に、請求項2記載の発明によれば、
主鎖が本質的にポリエーテルであり、末端に架橋可能な
加水分解性シリル基を有する重合体に、特定の有機錫化
合物及びアミン化合物を添加することにより、接着強度
に優れた室温硬化性組成物を提供することも可能であ
る。
Claims (2)
- 【請求項1】 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末
端に架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体
(a)100重量部と、一般式(I)(式中、R1 及び
R2 は、炭素数1〜21の一価の炭化水素基を示す)で
表される有機錫化合物(b)0.1〜10重量部、及び
アミン化合物(c)0.02〜10重量部からなること
を特徴とする室温硬化性組成物。 【化1】 - 【請求項2】 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末
端に架橋可能な加水分解性のシリル基を有する重合体
(a)100重量部と、一般式(II)(式中、R3 ,R
4 及びR5 は、炭素数1〜21の一価の炭化水素基を示
す)で表わされる有機錫化合物(d)0.1〜10重量
部、及びアミン化合物(c)0.02〜10重量部から
なることを特徴とする室温硬化性組成物。 【化2】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17288492A JP3144894B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0616920A true JPH0616920A (ja) | 1994-01-25 |
JP3144894B2 JP3144894B2 (ja) | 2001-03-12 |
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ID=15950111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17288492A Expired - Lifetime JP3144894B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 室温硬化性組成物 |
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---|---|
JP (1) | JP3144894B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000037533A1 (en) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Adco Products, Inc. | Fast-cure silylated polymer adhesive |
US7781559B2 (en) * | 2003-08-01 | 2010-08-24 | Cemedine Co., Ltd. | Curable composition and method for producing the same |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP17288492A patent/JP3144894B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000037533A1 (en) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Adco Products, Inc. | Fast-cure silylated polymer adhesive |
US6401925B1 (en) | 1998-12-22 | 2002-06-11 | Adco Products, Inc. | Fast-cure silylated polymer adhesive |
US7781559B2 (en) * | 2003-08-01 | 2010-08-24 | Cemedine Co., Ltd. | Curable composition and method for producing the same |
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---|---|
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