JPH064621B2 - １，３―ジオキサン誘導体 - Google Patents
１，３―ジオキサン誘導体Info
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- JPH064621B2 JPH064621B2 JP1109649A JP10964989A JPH064621B2 JP H064621 B2 JPH064621 B2 JP H064621B2 JP 1109649 A JP1109649 A JP 1109649A JP 10964989 A JP10964989 A JP 10964989A JP H064621 B2 JPH064621 B2 JP H064621B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物を構成する成分として有用な１，３−ジオキサン誘導
体に関するものである。
物を構成する成分として有用な１，３−ジオキサン誘導
体に関するものである。
本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。） で表わされる新規化合物であり、誘電率の異方性（Δ
ε）が正で大きく、しかも屈折率の異方正（Δｎ）が小
さい特徴を有する。したがって、本発明の化合物（１）
をネマチック液晶組成物の成分として用いることにより
駆動電圧が低く、しかも視角範囲が広い高時分割駆動が
可能な液晶表示装置を提供することができる。
示す。） で表わされる新規化合物であり、誘電率の異方性（Δ
ε）が正で大きく、しかも屈折率の異方正（Δｎ）が小
さい特徴を有する。したがって、本発明の化合物（１）
をネマチック液晶組成物の成分として用いることにより
駆動電圧が低く、しかも視角範囲が広い高時分割駆動が
可能な液晶表示装置を提供することができる。
液晶表示装置に用いられる液晶相にはコレステリック
相、スメクチック相およびネマチック相があり、これら
の液晶相の電気光学効果を利用した様々な表示方式があ
る。また、ネマチック相を用いた液晶表示装置が最も普
及しており、その表示方式には動的散乱型、ゲスト−ホ
スト型、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、スーパーツイ
ステツドネマチック型（ＳＴＮ型）、スーパーツイステ
ッド複屈折型（ＳＢＥ型）等がある。そして、これらを
作動させる駆動方式にはスタティック駆動方式、時分割
駆動方式（単純マトリックス駆動方式）、アクティブマ
トリックス駆動方式、２周波駆動方式等が用いられてい
る。従来、液晶表示装置、特にＴＮ型、ＳＴＮ型等は小
型・薄型化が可能であり、駆動電圧が低く、消費電力が
極端に小さく、受光素子であることから長時間使用して
も目が疲れない等の長所を有する。そこで、これらの特
徴を生かして従来よりウォッチ、電卓、オーディオ機
器、自動車のダッシュボード、電話機、各種計測器等に
広く用いられ、最近ではワードプロセッサーやパーソナ
ルコンピューターのディスプレイ、液晶テレビ等の画素
数が非常に多い表示装置に応用されつつあり、ＣＲＴに
代る表示装置として注目されている。このように広範囲
に応用されている液晶表示装置に用いられている液晶材
料、特にＴＮ型又はＳＴＮ型の表示方式に用いられるネ
マチック液晶材料には用途に応じて種々の特性が要求さ
れるが、それらの諸特性をまとめると以下のようにな
る。
相、スメクチック相およびネマチック相があり、これら
の液晶相の電気光学効果を利用した様々な表示方式があ
る。また、ネマチック相を用いた液晶表示装置が最も普
及しており、その表示方式には動的散乱型、ゲスト−ホ
スト型、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、スーパーツイ
ステツドネマチック型（ＳＴＮ型）、スーパーツイステ
ッド複屈折型（ＳＢＥ型）等がある。そして、これらを
作動させる駆動方式にはスタティック駆動方式、時分割
駆動方式（単純マトリックス駆動方式）、アクティブマ
トリックス駆動方式、２周波駆動方式等が用いられてい
る。従来、液晶表示装置、特にＴＮ型、ＳＴＮ型等は小
型・薄型化が可能であり、駆動電圧が低く、消費電力が
極端に小さく、受光素子であることから長時間使用して
も目が疲れない等の長所を有する。そこで、これらの特
徴を生かして従来よりウォッチ、電卓、オーディオ機
器、自動車のダッシュボード、電話機、各種計測器等に
広く用いられ、最近ではワードプロセッサーやパーソナ
ルコンピューターのディスプレイ、液晶テレビ等の画素
数が非常に多い表示装置に応用されつつあり、ＣＲＴに
代る表示装置として注目されている。このように広範囲
に応用されている液晶表示装置に用いられている液晶材
料、特にＴＮ型又はＳＴＮ型の表示方式に用いられるネ
マチック液晶材料には用途に応じて種々の特性が要求さ
れるが、それらの諸特性をまとめると以下のようにな
る。
１．着色がなく、光、熱、電気的、化学的に安定である
こと。
こと。
２．ネマチック温度範囲ができるだけ広いこと。
３．電圧−輝度特性のしきい値電圧（Ｖｔｈ）ができる
だけ低く、しかもその温度依存性が小さいこと。
だけ低く、しかもその温度依存性が小さいこと。
４．視角範囲が広いこと。
５．電気光学的な応答速度が速いこと。
これらの特性のうち、１の特性を満足する化合物は非常
に数多く知られているが、２〜５の特性を単一成分の液
晶化合物で満足するものは現在のところ知られていな
い。そこで、実用的には複数種類の液晶化合物又はその
類似化合物を適当に混合した液晶組成物を用いて目的を
達しているのが現状である。ここで、液晶類似化合物と
はその化合物の分子形状が液晶化合物に似ているが液晶
相を発現しない化合物をいい、液晶組成物を作る場合に
しばしば用いられる。
に数多く知られているが、２〜５の特性を単一成分の液
晶化合物で満足するものは現在のところ知られていな
い。そこで、実用的には複数種類の液晶化合物又はその
類似化合物を適当に混合した液晶組成物を用いて目的を
達しているのが現状である。ここで、液晶類似化合物と
はその化合物の分子形状が液晶化合物に似ているが液晶
相を発現しない化合物をいい、液晶組成物を作る場合に
しばしば用いられる。
液晶表示装置においては電源又は高時分割駆動の場合に
は駆動用ＩＣの耐圧に制約があるため駆動電圧はできる
だけ低いことが望まれる。この駆動電圧はＶｔｈで代表
されるので、Ｖｔｈをできるだけ低くすれば良いことに
なる。Ｖｔｈを下げるにはΔεが正でできるだけ大きな
化合物を混合しているが、従来この目的で用いられる化
合物、例えば （ここで、Ｒは直鎖のアルキル基又はアルコキシ基を示
す。） は液晶組成物のＶｔｈを下げるのには有効であるが、Δ
ｎが大きい。ところで、４の視角範囲は液晶分子のプレ
チルトに起因するものであり、Δｎが小さいほど視角範
囲は広くなることが知られている。したがって、上記の
化合物はΔｎが大きいので、視角範囲を狭めてしまう欠
点を有していた。
は駆動用ＩＣの耐圧に制約があるため駆動電圧はできる
だけ低いことが望まれる。この駆動電圧はＶｔｈで代表
されるので、Ｖｔｈをできるだけ低くすれば良いことに
なる。Ｖｔｈを下げるにはΔεが正でできるだけ大きな
化合物を混合しているが、従来この目的で用いられる化
合物、例えば （ここで、Ｒは直鎖のアルキル基又はアルコキシ基を示
す。） は液晶組成物のＶｔｈを下げるのには有効であるが、Δ
ｎが大きい。ところで、４の視角範囲は液晶分子のプレ
チルトに起因するものであり、Δｎが小さいほど視角範
囲は広くなることが知られている。したがって、上記の
化合物はΔｎが大きいので、視角範囲を狭めてしまう欠
点を有していた。
そこで、本発明の目的はＶｔｈが低く、しかもΔｎが小
さなネマチック液晶組成物を得るのに有用な化合物を提
供することにある。
さなネマチック液晶組成物を得るのに有用な化合物を提
供することにある。
本発明の１，３−ジオキサン誘導体は、一般式が、 （上式中、Ｒは炭素原子が１〜８の直鎖アルキル基を示
す。） で表わされることを特徴とする。
す。） で表わされることを特徴とする。
また（１）式において１，３−ジオキサン環のトランス
配置であるものが６０％以上含まれることを特徴とす
る。
配置であるものが６０％以上含まれることを特徴とす
る。
さらに、（１）式において１，３−ジオキサン環がトラ
ンス配置であることを特徴とする。
ンス配置であることを特徴とする。
本発明の一般式、 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）で表わされる１，３−ジオキサン誘導体であ
り、次の製造方法で合成できる。
示す。）で表わされる１，３−ジオキサン誘導体であ
り、次の製造方法で合成できる。
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。） 工程１、ブロモアルカン（２）とマロン酸ジエチル
（３）をエタノール中でナトリウムエトキシドを用いて
反応させアルキルマロン酸ジエチル（４）を得る。
示す。） 工程１、ブロモアルカン（２）とマロン酸ジエチル
（３）をエタノール中でナトリウムエトキシドを用いて
反応させアルキルマロン酸ジエチル（４）を得る。
工程２、アルキルマロン酸ジエチル（４）をＴＨＦ中で
リチウムアルミニウムハライドで還元して２−アルキル
プロパン−１，３−ジオール（５）を得る。
リチウムアルミニウムハライドで還元して２−アルキル
プロパン−１，３−ジオール（５）を得る。
工程３、２−アルキルプロパン−１，３−ジオールと
３，４−ジフルオロベンズアルデヒドを水と共沸する溶
媒たとえば、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、
トルエン等に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、
Ｈ型陽イオン交換樹脂等を触媒に用いて、水分分離器で
生成した水を除きながら、本発明の１，３−ジオキサン
誘導体（１）を得る。
３，４−ジフルオロベンズアルデヒドを水と共沸する溶
媒たとえば、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、
トルエン等に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、
Ｈ型陽イオン交換樹脂等を触媒に用いて、水分分離器で
生成した水を除きながら、本発明の１，３−ジオキサン
誘導体（１）を得る。
ここで得られた１，３−ジオキサン誘導体は１，３−ジ
オキサン環がトランス体であるものとシス体であるもの
の混合物であり、その生成比率は反応温度、反応時間、
溶媒の種類等の要因により変化するが、一般にトランス
体の方が生成比率が高くなる。また、本来ならば、トラ
ンス体のみを用いるのが理想であるが、シス体の分離が
困難であるため、実用的にはトランス体とシス体の混合
物を用いることとなるが、シス体の許容比率等について
は実施例で述べる。
オキサン環がトランス体であるものとシス体であるもの
の混合物であり、その生成比率は反応温度、反応時間、
溶媒の種類等の要因により変化するが、一般にトランス
体の方が生成比率が高くなる。また、本来ならば、トラ
ンス体のみを用いるのが理想であるが、シス体の分離が
困難であるため、実用的にはトランス体とシス体の混合
物を用いることとなるが、シス体の許容比率等について
は実施例で述べる。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ５−ペンチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス体とシス体の混合
物）の製造方法。
ル）−１，３−ジオキサン（トランス体とシス体の混合
物）の製造方法。
工程１ 無水エタノール５００cm3に金属ナトリウム２
３ｇ（１．０モル）を溶解し、マロン酸ジエチル１６０
ｇ（１．０モル）と１−ブロモペンタン１５１ｇ（１．
０モル）を加え、撹拌しながら７時間還流した。反応物
を室温に冷却し、生成したＮａＢｒを瀘別し瀘液中のエ
タノールを蒸留して除いた。残液をクロロホルム５００
cm3に溶解し、水、５％塩酸、水の順序で洗浄し、クロ
ロホルムを蒸留して除いた。残った油状物質を減圧蒸留
（ｂ．ｐ．１０３℃／３Ｔｏｒｒ）してペンチルマロン
酸ジエチル１９３ｇ（０．８４モル）を得た。
３ｇ（１．０モル）を溶解し、マロン酸ジエチル１６０
ｇ（１．０モル）と１−ブロモペンタン１５１ｇ（１．
０モル）を加え、撹拌しながら７時間還流した。反応物
を室温に冷却し、生成したＮａＢｒを瀘別し瀘液中のエ
タノールを蒸留して除いた。残液をクロロホルム５００
cm3に溶解し、水、５％塩酸、水の順序で洗浄し、クロ
ロホルムを蒸留して除いた。残った油状物質を減圧蒸留
（ｂ．ｐ．１０３℃／３Ｔｏｒｒ）してペンチルマロン
酸ジエチル１９３ｇ（０．８４モル）を得た。
工程２ 無水のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４２０cm
3にリチウムアルミニウムハライド３５ｇ（０．９２モ
ル）を分散し、撹拌しながらペンチルマロン酸ジエチル
１９３ｇ（０．８４モル）をＴＨＦがおだやかに還流す
る程度の速さで滴下し、撹拌下に３時間還流した。反応
物を水冷し、水１０％を含有したＴＨＦを発泡しなくな
るまで加え、濃塩酸５００cm3を加えた。油層を分離
し、水層をエーテル２００cm3で３回抽出し、油層と合
したエーテル層を飽和食塩水で洗浄した。エーテル層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテルを蒸留して除い
た。残液を減圧蒸留（（ｂ．ｐ．１２０℃／２Ｔｏｒ
ｒ）して２−ペンチルプロパン−１，３−ジオール８３
ｇ（０．５７モル）を得た。
3にリチウムアルミニウムハライド３５ｇ（０．９２モ
ル）を分散し、撹拌しながらペンチルマロン酸ジエチル
１９３ｇ（０．８４モル）をＴＨＦがおだやかに還流す
る程度の速さで滴下し、撹拌下に３時間還流した。反応
物を水冷し、水１０％を含有したＴＨＦを発泡しなくな
るまで加え、濃塩酸５００cm3を加えた。油層を分離
し、水層をエーテル２００cm3で３回抽出し、油層と合
したエーテル層を飽和食塩水で洗浄した。エーテル層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテルを蒸留して除い
た。残液を減圧蒸留（（ｂ．ｐ．１２０℃／２Ｔｏｒ
ｒ）して２−ペンチルプロパン−１，３−ジオール８３
ｇ（０．５７モル）を得た。
工程３ ２−ペンチルプロパン−１，３−ジオール８３
ｇ（０．５７モル）と３，４−ジフルオロベンズアルデ
ヒド（アルドリッチ社製）８１ｇ（０．５７モル）とｐ
−トルエンスルホン酸４．９ｇ（０．０２モル）をベン
ゼン２８５cm3に溶解し、水分分離器をとりつけて生成
した水を除きながら５時間還流した。反応液を水、５％
ＮａＨＣＯ３水溶液、水の順序で洗浄し、ベンゼンを蒸
留して除いた。残った油状物質の減圧蒸留（ｂ．ｐ．１
４０℃／３．５Ｔｏｒｒ）して５−ペンチル−２−
（３′，４′−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキ
サンのトランス体とシス体の混合物（混合比はトランス
体：シス体＝８０：２０）１２１ｇ（０．４５モル）を
得た。この混合物は室温で等方性であつた。
ｇ（０．５７モル）と３，４−ジフルオロベンズアルデ
ヒド（アルドリッチ社製）８１ｇ（０．５７モル）とｐ
−トルエンスルホン酸４．９ｇ（０．０２モル）をベン
ゼン２８５cm3に溶解し、水分分離器をとりつけて生成
した水を除きながら５時間還流した。反応液を水、５％
ＮａＨＣＯ３水溶液、水の順序で洗浄し、ベンゼンを蒸
留して除いた。残った油状物質の減圧蒸留（ｂ．ｐ．１
４０℃／３．５Ｔｏｒｒ）して５−ペンチル−２−
（３′，４′−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキ
サンのトランス体とシス体の混合物（混合比はトランス
体：シス体＝８０：２０）１２１ｇ（０．４５モル）を
得た。この混合物は室温で等方性であつた。
同様にして ５−エチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニル）
−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝７０：３０）
ｂ．ｐ．１１０℃／３ｍｍＨｇ ５−プロピル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝７５：２
５）ｂ．ｐ．１２０℃／３ｍｍＨｇ ５−ブチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニル）
−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝７７：２３）
ｂ．ｐ．１２８℃／３ｍｍＨｇ ５−ヘキシル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝８１：１
９）ｂ．ｐ．１５０℃／４ｍｍＨｇ ５−ヘプチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝８１：１
９）ｂ．ｐ．１６４℃／４ｍｍＨｇ ５−オクチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝８０：２
０）ｂ．ｐ．１７３℃／３ｍｍＨｇ を製造した。これらの混合物は室温で等方性液体であっ
た。
−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝７０：３０）
ｂ．ｐ．１１０℃／３ｍｍＨｇ ５−プロピル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝７５：２
５）ｂ．ｐ．１２０℃／３ｍｍＨｇ ５−ブチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニル）
−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝７７：２３）
ｂ．ｐ．１２８℃／３ｍｍＨｇ ５−ヘキシル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝８１：１
９）ｂ．ｐ．１５０℃／４ｍｍＨｇ ５−ヘプチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝８１：１
９）ｂ．ｐ．１６４℃／４ｍｍＨｇ ５−オクチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス＝８０：２
０）ｂ．ｐ．１７３℃／３ｍｍＨｇ を製造した。これらの混合物は室温で等方性液体であっ
た。
実施例２ ５−ペンチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン製造における溶媒の効果。
ル）−１，３−ジオキサン製造における溶媒の効果。
実施例１の工程１、２で得られた２−ペンチルプロパン
−１，３−ジオール１１．８ｇ（０．１０モル）と３、
４−ジフルオロベンズアルデヒド１４．２ｇ（０．１０
モル）とｐ−トルエンスルホン酸０．９ｇ（０．００５
モル）をそれぞれ塩化メチレン（ｂ．ｐ．４０℃）、ク
ロロホルム（ｂ．ｐ．６０℃）、トルエン（ｂ．ｐ．１
１１℃）に溶解し、実施例１の工程３と同様にして５−
ペンチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニル）−
１，３−ジオキサンの混合物を製造した。それぞれの溶
媒における収率とトランス体とシス体の比率を第１表に
示した。したがって、第１表の結 果と実施例１においてアルキル基が短くなるとシス体の
生成比率が増加することを考慮しても、実用的にはトラ
ンス体が６０％以上の本発明の混合物を得ることができ
る。
−１，３−ジオール１１．８ｇ（０．１０モル）と３、
４−ジフルオロベンズアルデヒド１４．２ｇ（０．１０
モル）とｐ−トルエンスルホン酸０．９ｇ（０．００５
モル）をそれぞれ塩化メチレン（ｂ．ｐ．４０℃）、ク
ロロホルム（ｂ．ｐ．６０℃）、トルエン（ｂ．ｐ．１
１１℃）に溶解し、実施例１の工程３と同様にして５−
ペンチル−２−（３′，４′−ジフルオロフェニル）−
１，３−ジオキサンの混合物を製造した。それぞれの溶
媒における収率とトランス体とシス体の比率を第１表に
示した。したがって、第１表の結 果と実施例１においてアルキル基が短くなるとシス体の
生成比率が増加することを考慮しても、実用的にはトラ
ンス体が６０％以上の本発明の混合物を得ることができ
る。
実施例３ 実施例１で得られた混合物からトランス体のみを分離す
ることを試みた。まず、再結晶により分離しようとした
が結晶が析出せず、再結晶による分離はできなかった。
そこで、分取液体クロマトグラフ（日立６５５形）とＣ
１８タイプで粒径７μｍの直径５ｃｍ長さ２５ｃｍの逆
相カラム（メルク社製）を用い、溶媒としてメタノー
ル：水＝８５：１５を用いて分離した。しかし、この方
法によってもＲ＝Ｃ２Ｈ５の化合物は分離できなかっ
た。第２表にトランス−５−アルキル−２−（３′，
４′−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサンの融
点（ｍ．ｐ．）を示した。
ることを試みた。まず、再結晶により分離しようとした
が結晶が析出せず、再結晶による分離はできなかった。
そこで、分取液体クロマトグラフ（日立６５５形）とＣ
１８タイプで粒径７μｍの直径５ｃｍ長さ２５ｃｍの逆
相カラム（メルク社製）を用い、溶媒としてメタノー
ル：水＝８５：１５を用いて分離した。しかし、この方
法によってもＲ＝Ｃ２Ｈ５の化合物は分離できなかっ
た。第２表にトランス−５−アルキル−２−（３′，
４′−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサンの融
点（ｍ．ｐ．）を示した。
実施例４ 実施例３で分離した5-ペンチル-2（３′，４′ジフルオ
ロフェニル）-1,3-ジオキサンのシス体とトランス体を
それぞれ20：80,40：60,60：40,80：20の比率で混合し
た。これらとシス体とトランス体の６種類のサンプルを
市販の液晶組成物ZLI-1565（メルク社）に１０重量％ず
つ混合した液晶組成物それぞれＡ−１００，Ａ−８０，
Ａ−６０，Ａ−４０，Ａ−２０，Ａ−０を作った（Ａの
次の数字はトランス体の含有率を表す）。これらの組成
物のネマチック相−等方性液体転移点（Ｎ−Ｉ点）を測
定した結果を第３表に示した。実施例３において、分取
液体クロマトグラフによりトラ ンス体の分離を行ったが、実用的には分取液体クロマト
グラフで分離することはコスト的にも製造量的にも困難
である。したがって、実用可能な液晶組成物を作るため
には製造したときのシス体とトランス体の混合物をその
まま用いる必要がある。しかし、第３表からわかるよう
にシス体があまり多量に含まれるとＮ−Ｉ点が下がって
しまう。実用的にはＮ−Ｉ点は最低でも５０℃は必要と
されるので、シス体の含有比率は４０％以下、即ちトラ
ンス体が６０％以上含まれることが望ましい。
ロフェニル）-1,3-ジオキサンのシス体とトランス体を
それぞれ20：80,40：60,60：40,80：20の比率で混合し
た。これらとシス体とトランス体の６種類のサンプルを
市販の液晶組成物ZLI-1565（メルク社）に１０重量％ず
つ混合した液晶組成物それぞれＡ−１００，Ａ−８０，
Ａ−６０，Ａ−４０，Ａ−２０，Ａ−０を作った（Ａの
次の数字はトランス体の含有率を表す）。これらの組成
物のネマチック相−等方性液体転移点（Ｎ−Ｉ点）を測
定した結果を第３表に示した。実施例３において、分取
液体クロマトグラフによりトラ ンス体の分離を行ったが、実用的には分取液体クロマト
グラフで分離することはコスト的にも製造量的にも困難
である。したがって、実用可能な液晶組成物を作るため
には製造したときのシス体とトランス体の混合物をその
まま用いる必要がある。しかし、第３表からわかるよう
にシス体があまり多量に含まれるとＮ−Ｉ点が下がって
しまう。実用的にはＮ−Ｉ点は最低でも５０℃は必要と
されるので、シス体の含有比率は４０％以下、即ちトラ
ンス体が６０％以上含まれることが望ましい。
応用例 市販の液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の９０重量％の本発
明の化合物 のトランス体とトランス体とシス体の混合物（トラン
ス：シス＝８０：２０）をそれぞれ１０重量％混合した
液晶組成物〔１〕、〔２〕を作った。また比較 液晶組成物〔１〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ 液晶組成物〔２〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ （トランス：シス＝80：20）のために、 と をそれぞれ１０重量％混合した液晶組成物〔比較１〕、
〔比較２〕を作った。これらの組成物の屈折率の異方性
（Δｎ）を測定した。次に厚さ８μｍのＴＮ型セルに封
入し交流スタテ 液晶組成物〔比較１〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ 液晶組成物〔比較２〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ ィック駆動で２５℃の電圧−輝度特性を測定ししきい値
電圧Ｖｈｔ（輝度が１０％となるときの電圧）を求め
た。これらの結果を第４表にまとめた。
明の化合物 のトランス体とトランス体とシス体の混合物（トラン
ス：シス＝８０：２０）をそれぞれ１０重量％混合した
液晶組成物〔１〕、〔２〕を作った。また比較 液晶組成物〔１〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ 液晶組成物〔２〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ （トランス：シス＝80：20）のために、 と をそれぞれ１０重量％混合した液晶組成物〔比較１〕、
〔比較２〕を作った。これらの組成物の屈折率の異方性
（Δｎ）を測定した。次に厚さ８μｍのＴＮ型セルに封
入し交流スタテ 液晶組成物〔比較１〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ 液晶組成物〔比較２〕 ＺＬＩ−１５６５ ９０重量％ ィック駆動で２５℃の電圧−輝度特性を測定ししきい値
電圧Ｖｈｔ（輝度が１０％となるときの電圧）を求め
た。これらの結果を第４表にまとめた。
〔発明の効果〕 以上述べたように、本発明の化合物を従来の液晶組成物
と混合することにより屈折率の異方性が小さく、しかも
駆動電圧が低い液晶組成物が得られることがわかった。
と混合することにより屈折率の異方性が小さく、しかも
駆動電圧が低い液晶組成物が得られることがわかった。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。） で表わされることを特徴とする１，３−ジオキサン誘導
体。 - 【請求項２】請求項１記載の（１）式において１，３−
ジオキサン環のトランス配置であるものが６０％以上含
まれることを特徴とする１，３−ジオキサン誘導体。 - 【請求項３】請求項１記載の（１）式において１，３−
ジオキサン環がトランス配置であることを特徴とする
１，３−ジオキサン誘導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/500,985 US5026879A (en) | 1989-04-28 | 1990-03-20 | 1,3-dioxane derivatives and composition including same |
| EP90303186A EP0395220B1 (en) | 1989-04-28 | 1990-03-26 | 1,3-dioxane derivative |
| DE69016084T DE69016084T2 (de) | 1989-04-28 | 1990-03-26 | 1,3-Dioxanederivate. |
| KR1019900005860A KR900016184A (ko) | 1989-04-28 | 1990-04-26 | 1, 3-디옥산 유도체 |
| HK102197A HK102197A (en) | 1989-04-28 | 1997-06-26 | 1,3-dioxane derivative |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27500088 | 1988-10-31 | ||
| JP63-275000 | 1988-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02196782A JPH02196782A (ja) | 1990-08-03 |
| JPH064621B2 true JPH064621B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17549497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1109649A Expired - Fee Related JPH064621B2 (ja) | 1988-10-31 | 1989-04-28 | １，３―ジオキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064621B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4759949B2 (ja) * | 2004-07-29 | 2011-08-31 | Ｄｉｃ株式会社 | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
| JP4779493B2 (ja) * | 2005-07-28 | 2011-09-28 | Ｄｉｃ株式会社 | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1109649A patent/JPH064621B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02196782A (ja) | 1990-08-03 |
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