JPH0643614A - 写真記録材料 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
- G03C7/39232—Organic compounds with an oxygen-containing function
-
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも1つのハロゲン化銀乳剤層および
それと組み合わされている染料カプラーを含んでなるカ
ラー写真記録材料において、それが少なくとも1つの感
光性ハロゲン化銀乳剤層と組み合わせて、ピラゾロアゾ
ールカプラーと一般式I 【化1】 〔式中、R1はH、アルカリ性条件下で分解可能な基、
アルキルまたはアリールを表し、R2は−OH、アルキ
ル、アリール、アルコキシまたは−(A)n−N(R7)−
CO−NH−R8を表し、基R2、R3、R4、R5および
R6の少なくとも1つは式−(A)n−N(R7)−CO−N
H−R8の基を表し、R1およびR3は5−または6−員
環を形成することができ、この場合にはR2=−OHま
たはアルコキシであり、R2およびR4は5−または6−
員の炭素環式環を形成することができる〕の化合物との
組み合わせを含有することを特徴とするカラー写真記録
材料。 【効果】 ピラゾロアゾールカプラーからの発色現像に
より形成される像染料の光安定性に優れる。
それと組み合わされている染料カプラーを含んでなるカ
ラー写真記録材料において、それが少なくとも1つの感
光性ハロゲン化銀乳剤層と組み合わせて、ピラゾロアゾ
ールカプラーと一般式I 【化1】 〔式中、R1はH、アルカリ性条件下で分解可能な基、
アルキルまたはアリールを表し、R2は−OH、アルキ
ル、アリール、アルコキシまたは−(A)n−N(R7)−
CO−NH−R8を表し、基R2、R3、R4、R5および
R6の少なくとも1つは式−(A)n−N(R7)−CO−N
H−R8の基を表し、R1およびR3は5−または6−員
環を形成することができ、この場合にはR2=−OHま
たはアルコキシであり、R2およびR4は5−または6−
員の炭素環式環を形成することができる〕の化合物との
組み合わせを含有することを特徴とするカラー写真記録
材料。 【効果】 ピラゾロアゾールカプラーからの発色現像に
より形成される像染料の光安定性に優れる。
Description
【0001】本発明は、発色現像(chromogen
ic development)により生じるピラゾロ
アゾール型のマゼンタアゾメチン染料用の新規な光安定
剤を含有する少なくとも1つのハロゲン化銀乳剤層を含
む写真記録材料に関する。
ic development)により生じるピラゾロ
アゾール型のマゼンタアゾメチン染料用の新規な光安定
剤を含有する少なくとも1つのハロゲン化銀乳剤層を含
む写真記録材料に関する。
【0002】発色現像により、すなわち適当なカラーカ
プラーの存在下で適当な色−生成性現像剤物質−いわゆ
るカラー現像剤−により露光されたハロゲン化銀乳剤層
を像の通りに現像させ、それにより銀像に対応して製造
された現像剤物質の酸化生成物がカラーカプラーと反応
して染料像を生成することにより、着色された写真像を
製造することは知られている。カラー現像剤として一般
的に使用されているものは、第一級アミノ基を含有して
いる芳香族化合物類、特にp−フェニレンジアミン型の
もの、である。
プラーの存在下で適当な色−生成性現像剤物質−いわゆ
るカラー現像剤−により露光されたハロゲン化銀乳剤層
を像の通りに現像させ、それにより銀像に対応して製造
された現像剤物質の酸化生成物がカラーカプラーと反応
して染料像を生成することにより、着色された写真像を
製造することは知られている。カラー現像剤として一般
的に使用されているものは、第一級アミノ基を含有して
いる芳香族化合物類、特にp−フェニレンジアミン型の
もの、である。
【0003】発色現像により製造される像染料は環境条
件の影響下である種の変化を種々の程度で受ける。これ
は光の影響に関して特に顕著である。既知の如く、ピラ
ゾロアゾールカプラーから製造されたマゼンタ染料は特
にひどく退色するが、フェノール系カプラーから製造さ
れたシアン染料はこれに関しては特に少し損傷されるこ
とが証明されている。
件の影響下である種の変化を種々の程度で受ける。これ
は光の影響に関して特に顕著である。既知の如く、ピラ
ゾロアゾールカプラーから製造されたマゼンタ染料は特
にひどく退色するが、フェノール系カプラーから製造さ
れたシアン染料はこれに関しては特に少し損傷されるこ
とが証明されている。
【0004】この欠陥を特別な手段により補正しようと
する試みはなかった。すなわちマゼンタ・カプラーの場
合には、光−安定化用添加物またはカプラーの特殊処理
により改良された光安定性が成功裡に得られている。光
−安定剤として適しているものは主としてフェノール系
化合物類、特にヒドロキノンの誘導体類、であり、それ
らはカプラーと混合されているかまたは置換基の形でカ
プラー分子と結合されている(DE−B−1 547 8
03、DE−A−26 17 826、DE−A−29
52 511、JP−N 53 070 822、JP−N
54 070 830、JP−N 54 073 03
2)。しかしながら、既知の光安定剤は制定される条件
を全てに関しては満足させていない。
する試みはなかった。すなわちマゼンタ・カプラーの場
合には、光−安定化用添加物またはカプラーの特殊処理
により改良された光安定性が成功裡に得られている。光
−安定剤として適しているものは主としてフェノール系
化合物類、特にヒドロキノンの誘導体類、であり、それ
らはカプラーと混合されているかまたは置換基の形でカ
プラー分子と結合されている(DE−B−1 547 8
03、DE−A−26 17 826、DE−A−29
52 511、JP−N 53 070 822、JP−N
54 070 830、JP−N 54 073 03
2)。しかしながら、既知の光安定剤は制定される条件
を全てに関しては満足させていない。
【0005】本発明は、写真記録材料用の新規な光安定
剤、特に例えばピラゾロアゾール型のマゼンタ・カプラ
ーから製造されるマゼンタ像染料の光安定性を改良する
ために適しているもの、を指定するということを基にし
ている。
剤、特に例えばピラゾロアゾール型のマゼンタ・カプラ
ーから製造されるマゼンタ像染料の光安定性を改良する
ために適しているもの、を指定するということを基にし
ている。
【0006】本発明の主題は、少なくとも1つのハロゲ
ン化銀乳剤層およびそれと組み合わされている(ass
ociated)染料カプラーを含んでなるカラー写真
記録材料であり、それの特徴はそれが少なくとも1種の
感光性ハロゲン化銀乳剤層と組み合わされてピラゾロア
ゾールカプラーと一般式I
ン化銀乳剤層およびそれと組み合わされている(ass
ociated)染料カプラーを含んでなるカラー写真
記録材料であり、それの特徴はそれが少なくとも1種の
感光性ハロゲン化銀乳剤層と組み合わされてピラゾロア
ゾールカプラーと一般式I
【0007】
【化2】
【0008】〔式中、R1はH、アルカリ性条件下で分
解可能な基、アルキルまたはアリールを表し、R2は−
OH、アルキル、アリール、アルコキシまたは R3、R4、R5およびR6はH、−OH、−COOH、−
SO3H、−SO2H、アルキル、アリール、アルコキ
シ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、場合に
より例えばアルキル−および/もしくはアリール−置換
されていてもよいスルファモイル、アシルアミノ、また
は 基R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも1つは式 Aは炭素数が1−6のアルキレンを表し、nは0または
1を表し、R7はHまたは場合により置換されていても
よいアルキルを表し、R8は場合により置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表
し、R1およびR3は5−または6−員環を形成すること
ができ、この場合にはR2=−OHまたはアルコキシで
あり、R2およびR4は5−または6−員の炭素環式環を
形成することができる〕の化合物との組み合わせを含有
することである。
解可能な基、アルキルまたはアリールを表し、R2は−
OH、アルキル、アリール、アルコキシまたは R3、R4、R5およびR6はH、−OH、−COOH、−
SO3H、−SO2H、アルキル、アリール、アルコキ
シ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、場合に
より例えばアルキル−および/もしくはアリール−置換
されていてもよいスルファモイル、アシルアミノ、また
は 基R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも1つは式 Aは炭素数が1−6のアルキレンを表し、nは0または
1を表し、R7はHまたは場合により置換されていても
よいアルキルを表し、R8は場合により置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表
し、R1およびR3は5−または6−員環を形成すること
ができ、この場合にはR2=−OHまたはアルコキシで
あり、R2およびR4は5−または6−員の炭素環式環を
形成することができる〕の化合物との組み合わせを含有
することである。
【0009】R1により表されるアルカリ性条件下で分
解可能な基は例えば脂肪族または芳香族カルボン酸類か
ら誘導されるアシル基であり、アルカリ性条件下で分解
可能な基の例はアセチル、ジクロロアセチル、アルコキ
シカルボニルおよびピルボイルである。
解可能な基は例えば脂肪族または芳香族カルボン酸類か
ら誘導されるアシル基であり、アルカリ性条件下で分解
可能な基の例はアセチル、ジクロロアセチル、アルコキ
シカルボニルおよびピルボイルである。
【0010】R2−R6により表されるアルキル基は好適
には1−4個のC原子を含有しており、例はメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリー
−ブチルである。R2−R6により表されるアリール基は
6−10個のC原子を含有しており、例はフェニルおよ
びナフチルであり、アルキルおよびアリール基はさらに
例えばハロゲンまたはアルキルにより置換されていても
よい。R2−R6により表されるアルコキシ基は1−18
個のC原子を含有している。R2−R6により表されるア
シルアミノ基中のアシル基は脂肪族もしくは芳香族カル
ボン酸またはスルホン酸から誘導される。R8により表
されるアルキル、シクロアルキルまたはアリール基は例
えば式
には1−4個のC原子を含有しており、例はメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリー
−ブチルである。R2−R6により表されるアリール基は
6−10個のC原子を含有しており、例はフェニルおよ
びナフチルであり、アルキルおよびアリール基はさらに
例えばハロゲンまたはアルキルにより置換されていても
よい。R2−R6により表されるアルコキシ基は1−18
個のC原子を含有している。R2−R6により表されるア
シルアミノ基中のアシル基は脂肪族もしくは芳香族カル
ボン酸またはスルホン酸から誘導される。R8により表
されるアルキル、シクロアルキルまたはアリール基は例
えば式
【0011】
【化3】
【0012】〔式中、R1−R7、Aおよびnは上記の意
味を有する〕の基で単一−またはポリ−置換されていて
もよい。
味を有する〕の基で単一−またはポリ−置換されていて
もよい。
【0013】本発明に従う安定剤の例を以下に示す。
【0014】
【化4】
【0015】
【化5】
【0016】
【化6】
【0017】
【化7】
【0018】
【化8】
【0019】本発明に従う化合物は、式IIのアミン類
と単量体性モノ−、ジ−またはポリイソシアネート類と
の反応により簡単に製造することができる。
と単量体性モノ−、ジ−またはポリイソシアネート類と
の反応により簡単に製造することができる。
【0020】
【化9】
【0021】式IIにおいて、R1、Aおよびnは式I
で示されている意味を有する。
で示されている意味を有する。
【0022】R2′は−OH、アルキル、アリール、ア
ルコキシまたは−(A)n−NH2を表し、R3′、
R4′、R5′およびR6′はH、−OH、−COOH、
−SO3H、−SO2H、アルキル、アリール、アルコキ
シ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、場合に
よりアルキル−および/もしくはアリール−置換されて
いてもよいスルファモイル、アシルアミノまたは−(A)
n−NH2を表し、但し条件として、基R2′、R3′、
R4′、R5′およびR6′は−(A)n−NH2を表す。
ルコキシまたは−(A)n−NH2を表し、R3′、
R4′、R5′およびR6′はH、−OH、−COOH、
−SO3H、−SO2H、アルキル、アリール、アルコキ
シ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、場合に
よりアルキル−および/もしくはアリール−置換されて
いてもよいスルファモイル、アシルアミノまたは−(A)
n−NH2を表し、但し条件として、基R2′、R3′、
R4′、R5′およびR6′は−(A)n−NH2を表す。
【0023】式Iの化合物の製造用のイソシアネート類
として適しているものは、1−4個のイソシアネート基
を有する全ての芳香族および脂肪族イソシアネート類、
例えば3−クロロ−フェニルイソシアネート、フェニル
イソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネー
ト、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネートの異性体類、任意に混合物、2,4−ビス(4−
イソシアナトベンジル)−1−イソシアナトベンゼン、
トリス(4−イソシアナトフェニル)メタン、2−エチル
−1,2,3−トリス(3−イソシアナト−4−メチル−
アニリノカルボニルオキシ)プロパン、好適には脂肪族
モノおよびジイソシアネート類、例えばドデシルイソシ
アネート、シクロヘキシルイソシアネート、ステアリル
イソシアネート、オクチルイソシアネート、ヘキサデシ
ルイソシアネート、ヘキサン−1,6−ジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロ
ヘキサン−1,4−ジイソシアネートおよびイソフォロ
ンジイソシアネート、である。
として適しているものは、1−4個のイソシアネート基
を有する全ての芳香族および脂肪族イソシアネート類、
例えば3−クロロ−フェニルイソシアネート、フェニル
イソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネー
ト、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネートの異性体類、任意に混合物、2,4−ビス(4−
イソシアナトベンジル)−1−イソシアナトベンゼン、
トリス(4−イソシアナトフェニル)メタン、2−エチル
−1,2,3−トリス(3−イソシアナト−4−メチル−
アニリノカルボニルオキシ)プロパン、好適には脂肪族
モノおよびジイソシアネート類、例えばドデシルイソシ
アネート、シクロヘキシルイソシアネート、ステアリル
イソシアネート、オクチルイソシアネート、ヘキサデシ
ルイソシアネート、ヘキサン−1,6−ジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロ
ヘキサン−1,4−ジイソシアネートおよびイソフォロ
ンジイソシアネート、である。
【0024】化合物S−1の製造 67.7gの2−ヒドロキシ−5−メチルアニリンの1
000mlのアセトン中溶液に、20℃において14
7.5gのステアリルイソシアネートの500mlのア
セトン中溶液をゆっくり加える。6時間の撹拌後に、ア
セトンを回転蒸発器中で蒸留除去し、そして残渣を酢酸
エチル中に溶解させる。有機相を10%塩酸で充分洗浄
し、そしてNa2SO4上で乾燥する。蒸留による酢酸エ
チルの除去で199gのS−1が生じる。収率は98%
である。
000mlのアセトン中溶液に、20℃において14
7.5gのステアリルイソシアネートの500mlのア
セトン中溶液をゆっくり加える。6時間の撹拌後に、ア
セトンを回転蒸発器中で蒸留除去し、そして残渣を酢酸
エチル中に溶解させる。有機相を10%塩酸で充分洗浄
し、そしてNa2SO4上で乾燥する。蒸留による酢酸エ
チルの除去で199gのS−1が生じる。収率は98%
である。
【0025】適当な式IIの化合物類およびイソシアネー
ト類から化合物類S−2〜S−14が同様にして製造さ
れる。
ト類から化合物類S−2〜S−14が同様にして製造さ
れる。
【0026】本発明に従うカラー写真記録材料は少なく
とも1個の感光性ハロゲン化銀乳剤層、そして好適には
数個のそのような感光性ハロゲン化銀乳剤層、そして任
意にさらに例えば特に耐摩擦性層、非−感光性結合剤層
の如き感光層の間に配されている助剤層を含有してお
り、ここでは本発明に従うとピラゾロアゾールカプラー
型のマゼンタ・カプラーと組み合わされている本発明に
従う化合物は存在している少なくとも1個の感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層と組み合わされている。
とも1個の感光性ハロゲン化銀乳剤層、そして好適には
数個のそのような感光性ハロゲン化銀乳剤層、そして任
意にさらに例えば特に耐摩擦性層、非−感光性結合剤層
の如き感光層の間に配されている助剤層を含有してお
り、ここでは本発明に従うとピラゾロアゾールカプラー
型のマゼンタ・カプラーと組み合わされている本発明に
従う化合物は存在している少なくとも1個の感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層と組み合わされている。
【0027】これに関しては、本発明に従う化合物は主
として光安定剤として作用しており、すなわち発色現像
中にカラーカプラーから製造されるアゾメチン染料は本
発明に従う化合物の存在下では光の作用に対する相当増
加された安定性を有している。その他に、本発明に従う
化合物はある場合にはカラーカプラー用の油生成剤の機
能も作用し、すなわちそれらを他の油生成剤と一緒にカ
プラー溶媒として使用することができる。本発明に従う
化合物は好適には当該層の中で油生成剤の合計量の10
−60重量%を構成している。他の油生成剤が多分少量
だけ必要であるというような環境が、本発明に従う記録
材料の層重量および/または合計層厚さに好適な影響を
有している。
として光安定剤として作用しており、すなわち発色現像
中にカラーカプラーから製造されるアゾメチン染料は本
発明に従う化合物の存在下では光の作用に対する相当増
加された安定性を有している。その他に、本発明に従う
化合物はある場合にはカラーカプラー用の油生成剤の機
能も作用し、すなわちそれらを他の油生成剤と一緒にカ
プラー溶媒として使用することができる。本発明に従う
化合物は好適には当該層の中で油生成剤の合計量の10
−60重量%を構成している。他の油生成剤が多分少量
だけ必要であるというような環境が、本発明に従う記録
材料の層重量および/または合計層厚さに好適な影響を
有している。
【0028】本発明に従う化合物は一般的にはそれらの
製造(反応性水素原子を含有している化合物とイソシア
ネート類との反応)から低融点固体として得られ、そし
て当該層用の流し込み溶液中へ任意に当該染料カプラー
と一緒に加えられる時には例えば酢酸エチルの如き非プ
ロトン性(疎水性)溶媒中溶液として使用される。他の
補助溶媒および/または高沸点カプラー溶媒、いわゆる
油生成剤、を任意に使用することができる添加方法は一
般的方法で行われる。
製造(反応性水素原子を含有している化合物とイソシア
ネート類との反応)から低融点固体として得られ、そし
て当該層用の流し込み溶液中へ任意に当該染料カプラー
と一緒に加えられる時には例えば酢酸エチルの如き非プ
ロトン性(疎水性)溶媒中溶液として使用される。他の
補助溶媒および/または高沸点カプラー溶媒、いわゆる
油生成剤、を任意に使用することができる添加方法は一
般的方法で行われる。
【0029】本発明に従う写真記録材料中で感光性成分
として存在しているハロゲン化銀はハロゲン化物として
塩化物、臭化物、ヨウ化物またはそれらの混合物を含有
することができる。例えば、少なくとも1個の層のハロ
ゲン化物含有量は0−15モル%のヨウ化物、0−10
0モル%の塩化物および0−100モル%の臭化物から
なることができる。カラー陰画およびカラー逆転フィル
ムの場合には、臭化ヨウ化銀乳剤が一般的に使用され、
そしてカラー陰画およびカラー逆転紙の場合には高割合
の塩化物を有する塩化臭化銀乳剤ないし純粋な塩化銀乳
剤が一般的に使用される。それは例えば規則的な立体も
しくは八面体である主として緊密な結晶であることもで
き、または遷移形であることもできる。しかしながら、
好適には板状結晶も存在することができ、それらの直径
対厚さの平均比は好適には少なくとも5:1であり、こ
こで粒子の直径は粒子の突出面積に相当する囲まれた面
積を有する円の直径であると定義されている粒子の直径
であると定義されている。しかしながら、層は直径対厚
さの比が5:1よりかなり大きい、例えば12:1−3
0:1、であるような板状のハロゲン化銀結晶を有する
こともできる。
として存在しているハロゲン化銀はハロゲン化物として
塩化物、臭化物、ヨウ化物またはそれらの混合物を含有
することができる。例えば、少なくとも1個の層のハロ
ゲン化物含有量は0−15モル%のヨウ化物、0−10
0モル%の塩化物および0−100モル%の臭化物から
なることができる。カラー陰画およびカラー逆転フィル
ムの場合には、臭化ヨウ化銀乳剤が一般的に使用され、
そしてカラー陰画およびカラー逆転紙の場合には高割合
の塩化物を有する塩化臭化銀乳剤ないし純粋な塩化銀乳
剤が一般的に使用される。それは例えば規則的な立体も
しくは八面体である主として緊密な結晶であることもで
き、または遷移形であることもできる。しかしながら、
好適には板状結晶も存在することができ、それらの直径
対厚さの平均比は好適には少なくとも5:1であり、こ
こで粒子の直径は粒子の突出面積に相当する囲まれた面
積を有する円の直径であると定義されている粒子の直径
であると定義されている。しかしながら、層は直径対厚
さの比が5:1よりかなり大きい、例えば12:1−3
0:1、であるような板状のハロゲン化銀結晶を有する
こともできる。
【0030】ハロゲン化銀粒子は内側および外側粒子区
域(芯/殻)を有する最も簡単な場合には多重積層され
た粒子寸法を有することもでき、ここでハロゲン化物の
組成および/または例えば粒子の個別区域のドーピング
の如き他の改変事項は異なっている。乳剤の平均粒子寸
法は好適には0.2μmの間であり、そして粒子寸法分
布は均質−または不均質−分散性の両者であることがで
きる。均質分散性粒子寸法分布とは、粒子の95%が平
均粒子寸法から±30%以上逸脱していないことを意味
する。乳剤はまた、ハロゲン化銀の他に、他の銀塩類、
例えば多分ベンゾトリアゾール酸銀またはベヘン酸銀の
如き有機銀塩類、を含有することもできる。
域(芯/殻)を有する最も簡単な場合には多重積層され
た粒子寸法を有することもでき、ここでハロゲン化物の
組成および/または例えば粒子の個別区域のドーピング
の如き他の改変事項は異なっている。乳剤の平均粒子寸
法は好適には0.2μmの間であり、そして粒子寸法分
布は均質−または不均質−分散性の両者であることがで
きる。均質分散性粒子寸法分布とは、粒子の95%が平
均粒子寸法から±30%以上逸脱していないことを意味
する。乳剤はまた、ハロゲン化銀の他に、他の銀塩類、
例えば多分ベンゾトリアゾール酸銀またはベヘン酸銀の
如き有機銀塩類、を含有することもできる。
【0031】別個に製造された2種または数種のハロゲ
ン化銀乳剤を混合物状で使用することができる。
ン化銀乳剤を混合物状で使用することができる。
【0032】乳剤は化学的におよび/または分光的に一
般的方法で感光させることができ、それらを適当な添加
物により安定化することもできる。適当な化学的増感
剤、分光的感光染料および安定剤は例えばリサーチ・デ
ィスクロージャー(Research Disclos
ure)、17643(1978年12月)中に記載さ
れており、特にIII、IVおよびVI章が参照され
る。
般的方法で感光させることができ、それらを適当な添加
物により安定化することもできる。適当な化学的増感
剤、分光的感光染料および安定剤は例えばリサーチ・デ
ィスクロージャー(Research Disclos
ure)、17643(1978年12月)中に記載さ
れており、特にIII、IVおよびVI章が参照され
る。
【0033】本発明に従うカラー写真記録材料は好適に
は、本発明に従うピラゾロアゾールカプラーと式(I)
の化合物との組み合わせを含有しておりそして通常は緑
光に対して感光されるハロゲン化銀乳剤層の他に、他の
分光的領域である赤および青の光を記録するためのハロ
ゲン化銀乳剤層を含有している。この目的用には、感光
層を既知の方法で適当な感光染料により分光的に感光さ
せる。
は、本発明に従うピラゾロアゾールカプラーと式(I)
の化合物との組み合わせを含有しておりそして通常は緑
光に対して感光されるハロゲン化銀乳剤層の他に、他の
分光的領域である赤および青の光を記録するためのハロ
ゲン化銀乳剤層を含有している。この目的用には、感光
層を既知の方法で適当な感光染料により分光的に感光さ
せる。
【0034】分光的感光剤として適しているポリメチン
染料類、それらの適当な組み合わせおよび超−感光効果
の研究はリサーチ・ディスクロージャー(Resear
chDisclosure)、17643(1978年
12月)、IV章に示されている。
染料類、それらの適当な組み合わせおよび超−感光効果
の研究はリサーチ・ディスクロージャー(Resear
chDisclosure)、17643(1978年
12月)、IV章に示されている。
【0035】緑感光剤として適しているものは、例え
ば、塩基性末端基としてベンゾキサゾール、ナフトキサ
ゾールまたはベンゾキサゾールおよびベンズチアゾール
を有する9−エチルカルボシアニン類並びにベンズイミ
ダゾカルボシアニン類であり、それらはさらに置換され
ていてもよくそして複素環式窒素上に少なくとも1個の
スルホアルキル基も含有していなければならない。
ば、塩基性末端基としてベンゾキサゾール、ナフトキサ
ゾールまたはベンゾキサゾールおよびベンズチアゾール
を有する9−エチルカルボシアニン類並びにベンズイミ
ダゾカルボシアニン類であり、それらはさらに置換され
ていてもよくそして複素環式窒素上に少なくとも1個の
スルホアルキル基も含有していなければならない。
【0036】例としては、特に陰画および逆転フィルム
用には、以下に挙げられているGS緑感光剤が挙げら
れ、それらはそれぞれが個別にまたは互いに組み合わさ
れて、例えばGS−1およびGS−2、適用することが
できる。
用には、以下に挙げられているGS緑感光剤が挙げら
れ、それらはそれぞれが個別にまたは互いに組み合わさ
れて、例えばGS−1およびGS−2、適用することが
できる。
【0037】
【化10】
【0038】上記の感光層のそれぞれは単一層からなっ
ていてもよく、または既知の如く例えばいわゆる二重層
配置からなっていてもよく、また2個以上のハロゲン化
銀乳剤成分層を含むこともできる。陰画フィルムでは、
赤−感光性のハロゲン化銀乳剤層は一般的には緑−感光
性のハロゲン化銀乳剤層よりフィルム基質の方に近く且
つ青−感光性よりも近くに配置されており、そして一般
的には緑−感光層および青−感光層の間に非−感光性の
黄色のフィルター層がある。しかし例えばカラー紙を用
いるような別の配置も可能である。異なる分光感度の層
の間に、非−感光性の中間層が一般的に配置されてお
り、それは現像剤酸化生成物の望ましくない拡散を防止
するための試薬を含有することができる。同一の分光感
度の数種のハロゲン化銀乳剤が存在している場合には、
これらは互いに直接隣接していてもよく、またはそれら
の間に他の分光感度の感光層があるように配置すること
もできる(DE−A−1 958 709、DE−A−2
530 645、DE−A−2 622 922)。
ていてもよく、または既知の如く例えばいわゆる二重層
配置からなっていてもよく、また2個以上のハロゲン化
銀乳剤成分層を含むこともできる。陰画フィルムでは、
赤−感光性のハロゲン化銀乳剤層は一般的には緑−感光
性のハロゲン化銀乳剤層よりフィルム基質の方に近く且
つ青−感光性よりも近くに配置されており、そして一般
的には緑−感光層および青−感光層の間に非−感光性の
黄色のフィルター層がある。しかし例えばカラー紙を用
いるような別の配置も可能である。異なる分光感度の層
の間に、非−感光性の中間層が一般的に配置されてお
り、それは現像剤酸化生成物の望ましくない拡散を防止
するための試薬を含有することができる。同一の分光感
度の数種のハロゲン化銀乳剤が存在している場合には、
これらは互いに直接隣接していてもよく、またはそれら
の間に他の分光感度の感光層があるように配置すること
もできる(DE−A−1 958 709、DE−A−2
530 645、DE−A−2 622 922)。
【0039】本発明に従うカラー写真記録材料は一般的
には異なる分光感度のハロゲン化銀乳剤層と空間的に且
つ分光的に組み合わされている異なる色成分像であるシ
アン、マゼンタおよび黄色を生成するためのカラーカプ
ラーを含有しており、当該カラーカプラーと組み合わさ
れている本発明に従う化合物は好適には緑−感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層と組み合わされている。
には異なる分光感度のハロゲン化銀乳剤層と空間的に且
つ分光的に組み合わされている異なる色成分像であるシ
アン、マゼンタおよび黄色を生成するためのカラーカプ
ラーを含有しており、当該カラーカプラーと組み合わさ
れている本発明に従う化合物は好適には緑−感光性のハ
ロゲン化銀乳剤層と組み合わされている。
【0040】空間的な組み合わせとはここでは、カラー
カプラーがハロゲン化銀乳剤層の間の相互作用により現
像中に製造される銀像とカラーカプラーから製造される
カラー像との間で像対応性が可能になるようなハロゲン
化銀乳剤層との空間的関係があることを意味している。
これは一般的には、ハロゲン化銀乳剤層自身中またはそ
れと隣接している任意の非−感光性結合剤層中に含まれ
ているカラーカプラーにより得られる。
カプラーがハロゲン化銀乳剤層の間の相互作用により現
像中に製造される銀像とカラーカプラーから製造される
カラー像との間で像対応性が可能になるようなハロゲン
化銀乳剤層との空間的関係があることを意味している。
これは一般的には、ハロゲン化銀乳剤層自身中またはそ
れと隣接している任意の非−感光性結合剤層中に含まれ
ているカラーカプラーにより得られる。
【0041】分光的な組み合わせとは、ハロゲン化銀乳
剤層のそれぞれの分光感度およびそれぞれ空間的に組み
合わされているカラーカプラーから製造された色成分像
の色が互いにある種の関係にあり、それにより分光感度
のそれぞれ(赤、緑、青)が当該分離像の他の色と(一
般的には例えばシアン、紫または黄色の色と、その順序
で)組み合わされていることを意味している。
剤層のそれぞれの分光感度およびそれぞれ空間的に組み
合わされているカラーカプラーから製造された色成分像
の色が互いにある種の関係にあり、それにより分光感度
のそれぞれ(赤、緑、青)が当該分離像の他の色と(一
般的には例えばシアン、紫または黄色の色と、その順序
で)組み合わされていることを意味している。
【0042】異なって感光されたハロゲン化銀乳剤層の
それぞれに関して、1種または数種のカプラーを組み合
わせることができる。同一の分光感度の数個のハロゲン
化銀乳剤層が存在している場合には、それらのそれぞれ
がカラーカプラーを含有することができ、そしてこれら
のカラーカプラーは必ずしも同一である必要はない。そ
れらはカラー現像中に大体同じ色、通常は当該ハロゲン
化銀乳剤層が主として感光性であるような光の色を補充
する色、を生成しなければならない。
それぞれに関して、1種または数種のカプラーを組み合
わせることができる。同一の分光感度の数個のハロゲン
化銀乳剤層が存在している場合には、それらのそれぞれ
がカラーカプラーを含有することができ、そしてこれら
のカラーカプラーは必ずしも同一である必要はない。そ
れらはカラー現像中に大体同じ色、通常は当該ハロゲン
化銀乳剤層が主として感光性であるような光の色を補充
する色、を生成しなければならない。
【0043】マゼンタの部分像を製造するために本発明
に従い使用されるカラーカプラーはピラゾロアゾール型
のカプラーであり、これらの適当な例は下記のものであ
る:
に従い使用されるカラーカプラーはピラゾロアゾール型
のカプラーであり、これらの適当な例は下記のものであ
る:
【0044】
【化11】
【0045】
【化12】
【0046】
【化13】
【0047】一般式IVおよびVのピラゾロアゾールカプ
ラーは、例えばUS−A−3 725 067およびUS
−A−4 540 654中に記されている
ラーは、例えばUS−A−3 725 067およびUS
−A−4 540 654中に記されている
【0048】
【化14】
【0049】である。式IVおよびVにおいて、XはH
または染料カップリング現像の条件下で放出可能な基を
表し、R1、R2はH、アルキル、アラルキル、アリー
ル、アルコキシ、アロキシ、アルキルチオ、アリールチ
オ、アミノ、アニリノ、アシルアミノ、シアノ、アルコ
キシカルボニル、カルバモイルまたはスルファモイルを
表し、これらの基はさらに置換されていてもよい。
または染料カップリング現像の条件下で放出可能な基を
表し、R1、R2はH、アルキル、アラルキル、アリー
ル、アルコキシ、アロキシ、アルキルチオ、アリールチ
オ、アミノ、アニリノ、アシルアミノ、シアノ、アルコ
キシカルボニル、カルバモイルまたはスルファモイルを
表し、これらの基はさらに置換されていてもよい。
【0050】本発明に従い使用されるピラゾロアゾール
カプラーと式Iの化合物との組み合わせの他に、本発明
に従う記録材料は当該層中にピラゾロアゾール種に属し
ていなくてもよい別のカプラー、特にマゼンタ・カプラ
ー、を含有することができる。
カプラーと式Iの化合物との組み合わせの他に、本発明
に従う記録材料は当該層中にピラゾロアゾール種に属し
ていなくてもよい別のカプラー、特にマゼンタ・カプラ
ー、を含有することができる。
【0051】これらの別のカプラー並びに2−当量カプ
ラー。後者は4−当量カプラーからそれらがカップリン
グ中に分解されるカップリング位置に置換基を含有して
いるように誘導される。2−当量カプラーには、無色で
あるもの並びに染料カップリング中に消えるかまたは製
造される像染料の色により置換される強い自己色を有す
るもの(遮蔽カプラー)だけでなく、カラー現像剤酸化
生成物との反応により本質的に無色の生成物を生じる白
色カプラーも包含される。さらに2−当量カプラーに包
含されるものは、分解可能であり且つカラー現像剤酸化
生成物との反応中に放出されそして次に直接的にまたは
1個のもしくは数個の他の基が主として分解された基か
ら分解された後に(例えばDE−A−27 03 14
5、DE−A−28 55 697、DE−A−31 0
5 026、DE−A−33 19 428)例えば現像
抑制剤または現像促進剤として特別に望ましい写真活性
を示す基をカップリング位置に含有しているようなカプ
ラーである。そのような2−当量のカプラーの例は、既
知のDIRカプラー並びにDARおよびFARカプラー
である。
ラー。後者は4−当量カプラーからそれらがカップリン
グ中に分解されるカップリング位置に置換基を含有して
いるように誘導される。2−当量カプラーには、無色で
あるもの並びに染料カップリング中に消えるかまたは製
造される像染料の色により置換される強い自己色を有す
るもの(遮蔽カプラー)だけでなく、カラー現像剤酸化
生成物との反応により本質的に無色の生成物を生じる白
色カプラーも包含される。さらに2−当量カプラーに包
含されるものは、分解可能であり且つカラー現像剤酸化
生成物との反応中に放出されそして次に直接的にまたは
1個のもしくは数個の他の基が主として分解された基か
ら分解された後に(例えばDE−A−27 03 14
5、DE−A−28 55 697、DE−A−31 0
5 026、DE−A−33 19 428)例えば現像
抑制剤または現像促進剤として特別に望ましい写真活性
を示す基をカップリング位置に含有しているようなカプ
ラーである。そのような2−当量のカプラーの例は、既
知のDIRカプラー並びにDARおよびFARカプラー
である。
【0052】使用されるカプラー、特に例えば本発明に
従い使用される式IVおよびVのピラゾロアゾール型のマ
ゼンタ・カプラー、は重合体形で、例えば重合体ラテッ
クスとして、適用することもできる。
従い使用される式IVおよびVのピラゾロアゾール型のマ
ゼンタ・カプラー、は重合体形で、例えば重合体ラテッ
クスとして、適用することもできる。
【0053】高分子量のカラーカプラーは例えばDE−
C−1 297 417、DE−A−24 07 569、
DE−A−31 48 125、DE−A−32 17 2
00、DE−A−33 20 079、DE−A−33
24 932、DE−A−3231 743、DE−A−
33 40 376、EP−A−27 284、US−A
−4 08 211中に記載されている。高分子量のカラ
ーカプラーは一般的にはエチレン系不飽和単量体状カラ
ーカプラーの重合により製造される。
C−1 297 417、DE−A−24 07 569、
DE−A−31 48 125、DE−A−32 17 2
00、DE−A−33 20 079、DE−A−33
24 932、DE−A−3231 743、DE−A−
33 40 376、EP−A−27 284、US−A
−4 08 211中に記載されている。高分子量のカラ
ーカプラーは一般的にはエチレン系不飽和単量体状カラ
ーカプラーの重合により製造される。
【0054】使用されるカラーカプラーは低いまたは制
限された移動度を有する染料を提供するものであっても
よい。
限された移動度を有する染料を提供するものであっても
よい。
【0055】低いまたは制限された移動度とは、発色現
像中に製造された染料の分離点の輪郭が互いに走行しそ
して不明瞭になり始めるような程度の移動度であると理
解すべきである。この移動度は一方では最大可能な鮮明
度を得るために一般的な写真記録材料中で染料カプラー
またはそれから製造された染料を助ける写真層中での完
全不動性の一般的場合と区別すべきであり、そして他方
では例えば染料拡散工程を助ける染料の完全移動性の場
合と区別すべきである。後者の染料は一般的にはそれら
をアルカリ性媒体中で可溶性にさせる利用可能な少なく
とも1個の基を有している。本発明に従い目指す移動度
は例えば有機媒体中での油生成剤の可溶性または結合剤
マトリックスの親和力に慎重に影響を与えるための置換
基の変更により調節することができる。
像中に製造された染料の分離点の輪郭が互いに走行しそ
して不明瞭になり始めるような程度の移動度であると理
解すべきである。この移動度は一方では最大可能な鮮明
度を得るために一般的な写真記録材料中で染料カプラー
またはそれから製造された染料を助ける写真層中での完
全不動性の一般的場合と区別すべきであり、そして他方
では例えば染料拡散工程を助ける染料の完全移動性の場
合と区別すべきである。後者の染料は一般的にはそれら
をアルカリ性媒体中で可溶性にさせる利用可能な少なく
とも1個の基を有している。本発明に従い目指す移動度
は例えば有機媒体中での油生成剤の可溶性または結合剤
マトリックスの親和力に慎重に影響を与えるための置換
基の変更により調節することができる。
【0056】上記成分類の他に、本発明のカラー写真記
録材料は例えば酸化防止剤、染料−安定剤並びに機械的
および静電的性質に影響を与えるための試薬並びに紫外
線吸収剤の如き他の添加物を含有することができる。そ
のような他の化合物は有利には本発明に従う化合物と、
すなわち互いに隣接している同じ結合剤層中で、組み合
わせることができる。
録材料は例えば酸化防止剤、染料−安定剤並びに機械的
および静電的性質に影響を与えるための試薬並びに紫外
線吸収剤の如き他の添加物を含有することができる。そ
のような他の化合物は有利には本発明に従う化合物と、
すなわち互いに隣接している同じ結合剤層中で、組み合
わせることができる。
【0057】染料、カプラーおよび白化剤の安定性を改
良するため並びに化学的かぶりを減少させるための添加
物(リサーチ・ディスクロージャー(Research
Disclosure)17 643(1978年1
2月)、VII章)は下記の種類の化学物質に属すること
ができる:ヒドロキノン類、6−ヒドロキシクロマン
類、5−ヒドロキシクマラン類、スピロクロマン類、ス
ピロインダン類、p−アルコキシ−フェノール類、立体
障害フェノール類、没食子酸誘導体類、メチレンジオキ
シベンゼン類、アミノフェノール類、立体障害アミン
類、エステル化またはエーテル化されたフェノール系ヒ
ドロキシル基、および金属錯体類。
良するため並びに化学的かぶりを減少させるための添加
物(リサーチ・ディスクロージャー(Research
Disclosure)17 643(1978年1
2月)、VII章)は下記の種類の化学物質に属すること
ができる:ヒドロキノン類、6−ヒドロキシクロマン
類、5−ヒドロキシクマラン類、スピロクロマン類、ス
ピロインダン類、p−アルコキシ−フェノール類、立体
障害フェノール類、没食子酸誘導体類、メチレンジオキ
シベンゼン類、アミノフェノール類、立体障害アミン
類、エステル化またはエーテル化されたフェノール系ヒ
ドロキシル基、および金属錯体類。
【0058】一分子中に立体障害アミン部分−構造およ
び立体障害フェノール部分−構造の両者を含有している
化合物(US−A−4 268 593)は、熱、水分お
よび光の発生結果としての黄色像の損傷を防止するのに
特に有効である。特に光の作用の結果としての紫色像の
損傷を防止するためには、スピロインダン類(JP−A
−159 644/81)およびヒドロキシまたはアル
コキシ基により置換されたクロマン類(JP−A−89
835/80)が特に有効である。
び立体障害フェノール部分−構造の両者を含有している
化合物(US−A−4 268 593)は、熱、水分お
よび光の発生結果としての黄色像の損傷を防止するのに
特に有効である。特に光の作用の結果としての紫色像の
損傷を防止するためには、スピロインダン類(JP−A
−159 644/81)およびヒドロキシまたはアル
コキシ基により置換されたクロマン類(JP−A−89
835/80)が特に有効である。
【0059】特に有効な化合物の例は下記のものであ
る:
る:
【0060】
【化15】
【0061】
【化16】
【0062】紫外線吸収用化合物は一方では像染料を紫
外線に富んだ日光による退色から保護するためそして他
方では露光中に日光中の紫外線を吸収するためのフィル
ター染料として意図されており、そしてフィルムのカラ
ー再現性を改良する。一般的には、異なる構造の化合物
が二種の作用のために適用される。例は、アリール−置
換されたベンゾトリアゾール化合物(US−A−3 5
33 794)、4−チアゾリドン化合物(US−A−
3 314 794および3 352 681)、ベンゾフ
ェノン化合物(JP−A−2874/71)、桂皮酸エ
ステル化合物(US−A−3 705 805および3
707 375)、ブタジエン化合物(US−A−4 0
45 229)またはベンゾキサゾール化合物(US−
A−3 700 455)である。
外線に富んだ日光による退色から保護するためそして他
方では露光中に日光中の紫外線を吸収するためのフィル
ター染料として意図されており、そしてフィルムのカラ
ー再現性を改良する。一般的には、異なる構造の化合物
が二種の作用のために適用される。例は、アリール−置
換されたベンゾトリアゾール化合物(US−A−3 5
33 794)、4−チアゾリドン化合物(US−A−
3 314 794および3 352 681)、ベンゾフ
ェノン化合物(JP−A−2874/71)、桂皮酸エ
ステル化合物(US−A−3 705 805および3
707 375)、ブタジエン化合物(US−A−4 0
45 229)またはベンゾキサゾール化合物(US−
A−3 700 455)である。
【0063】特に適している化合物の例は下記のもので
ある:
ある:
【0064】
【化17】
【0065】
【化18】
【0066】紫外線吸収用カプラー(例えばα−ナフト
ール型の青緑カプラー)および紫外線吸収用重合体を使
用することもできる。これらの紫外線吸収剤は特殊な層
中での媒染により定着させることができる。
ール型の青緑カプラー)および紫外線吸収用重合体を使
用することもできる。これらの紫外線吸収剤は特殊な層
中での媒染により定着させることができる。
【0067】カラー写真像を製造するためには、カラー
カプラーおよび式Iの化合物を少なくとも1個のハロゲ
ン化銀乳剤層と組み合わせて含有している本発明に従う
カラー写真記録材料をカラー現像剤化合物で現像する。
現像剤化合物は、それの酸化生成物の形状でアゾメチン
染料に対するカラーカプラーと反応することのできるカ
ラー現像剤化合物として使用することができる。適して
いるカラー現像剤化合物は、少なくとも1個の第一級ア
ミノ基を含有しているp−フェニレンジアミン型の芳香
族化合物、例えばN,N−ジアルキル−p−フェニレン
ジアミン類、例えばN,N−ジエチル−p−フェニレン
ジアミン、1−(N−エチル−N−メチルスルホンアミ
ドエチル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン、1
−(N−エチル−N−ヒドロキシエチル)−3−メチル
−p−フェニレンジアミンおよび1−(N−エチル−N
−メトキシエチル)−3−メチル−p−フェニレンジア
ミン、である。
カプラーおよび式Iの化合物を少なくとも1個のハロゲ
ン化銀乳剤層と組み合わせて含有している本発明に従う
カラー写真記録材料をカラー現像剤化合物で現像する。
現像剤化合物は、それの酸化生成物の形状でアゾメチン
染料に対するカラーカプラーと反応することのできるカ
ラー現像剤化合物として使用することができる。適して
いるカラー現像剤化合物は、少なくとも1個の第一級ア
ミノ基を含有しているp−フェニレンジアミン型の芳香
族化合物、例えばN,N−ジアルキル−p−フェニレン
ジアミン類、例えばN,N−ジエチル−p−フェニレン
ジアミン、1−(N−エチル−N−メチルスルホンアミ
ドエチル)−3−メチル−p−フェニレンジアミン、1
−(N−エチル−N−ヒドロキシエチル)−3−メチル
−p−フェニレンジアミンおよび1−(N−エチル−N
−メトキシエチル)−3−メチル−p−フェニレンジア
ミン、である。
【0068】他の有用なカラー現像剤は例えばザ・ジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
イ(J.Amer.Chem.Soc.)、73、31
00(1951)およびG.ハイスト(Haist)、
近代的写真処理(Modern Photograph
ic Processing)、1979、ジョーン・
ウィリー・アンド・サンズ、ニューヨーク、545ff
頁中に記されている。カラー現像後に、材料は一般的に
は退色されそして定着される。退色および定着は互いに
別個にまたは一緒に実施することができる。退色剤とし
ては、一般的な化合物、例えばFe3+塩類およびFe3+
錯塩類、例えばフェリシアニド類並びに水溶性コバルト
錯体類などを使用することができる。特に好適なものは
アミノポリカルボン酸類、特に例えばエチレンジアミン
四酢酸、アルキルイミノジカルボン酸類および対応する
ホスホン酸類、の鉄(III)錯体類である。さらに、
過硫酸塩類も退色剤として適している。
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
イ(J.Amer.Chem.Soc.)、73、31
00(1951)およびG.ハイスト(Haist)、
近代的写真処理(Modern Photograph
ic Processing)、1979、ジョーン・
ウィリー・アンド・サンズ、ニューヨーク、545ff
頁中に記されている。カラー現像後に、材料は一般的に
は退色されそして定着される。退色および定着は互いに
別個にまたは一緒に実施することができる。退色剤とし
ては、一般的な化合物、例えばFe3+塩類およびFe3+
錯塩類、例えばフェリシアニド類並びに水溶性コバルト
錯体類などを使用することができる。特に好適なものは
アミノポリカルボン酸類、特に例えばエチレンジアミン
四酢酸、アルキルイミノジカルボン酸類および対応する
ホスホン酸類、の鉄(III)錯体類である。さらに、
過硫酸塩類も退色剤として適している。
【0069】
【実施例】実施例1 試料1(比較用) 両側がポリエチレンでコーテイングされている紙のフィ
ルム基質に下記の層を付与した。引用されている量は1
m2に関するものである。
ルム基質に下記の層を付与した。引用されている量は1
m2に関するものである。
【0070】層1 KNO3およびクロム明礬が添加さ
れている200mgゼラチンの基質層 層2 320mgのゼラチンの接着剤層 層3 530mgのAgNO3と750mgのゼラチン 0.61gの燐酸トリクレシル(TCP)で乳化された
0.61gのマゼンタカプラーM−5の緑−感光性臭化
塩化銀乳剤層(20モル%塩化物) 層4 1gのゼラチンおよび16mgの式
れている200mgゼラチンの基質層 層2 320mgのゼラチンの接着剤層 層3 530mgのAgNO3と750mgのゼラチン 0.61gの燐酸トリクレシル(TCP)で乳化された
0.61gのマゼンタカプラーM−5の緑−感光性臭化
塩化銀乳剤層(20モル%塩化物) 層4 1gのゼラチンおよび16mgの式
【0071】
【化19】C8F17SO3 -N(C2H5)4 + (NH−1) の湿潤剤からなる耐摩擦性層 この層の上に、1m2当たり120mgの式
【0072】
【化20】
【0073】の硬化剤を含有している硬化層を適用し
た。
た。
【0074】試料2−12 試料2−12は、試料1で使用された燐酸トリクレシル
が試料2で置換されたこと(試料6−9も参照のこと)
および試料3−12に関しては光安定剤が、すなわち試
料3−11に関しては式Iの化合物(本発明に従う)が
そして試料12に関しては式:
が試料2で置換されたこと(試料6−9も参照のこと)
および試料3−12に関しては光安定剤が、すなわち試
料3−11に関しては式Iの化合物(本発明に従う)が
そして試料12に関しては式:
【0075】
【化21】
【0076】の比較用化合物が、その他に使用されたこ
と以外は、試料1と同じ方法で製造された。試料1−1
2は油生成剤として燐酸トリクレシルまたはフタル酸ジ
ブチルを含有していた(表1参照)。
と以外は、試料1と同じ方法で製造された。試料1−1
2は油生成剤として燐酸トリクレシルまたはフタル酸ジ
ブチルを含有していた(表1参照)。
【0077】得られた試料を目盛りの付いた灰色楔の後
ろで露光した。次に材料を以下に挙げられている処理浴
を用いて下記の方法で処理した。
ろで露光した。次に材料を以下に挙げられている処理浴
を用いて下記の方法で処理した。
【0078】現像: 210秒、33℃ 退色: 50秒、20℃ 定着: 60秒、20℃ 洗浄: 120秒、20℃ 乾燥: 浴の組成 現像剤: ベンジルアルコール 13ml 硫酸ヒドロキシルアミン 3g 亜硫酸ナトリウム 2g セスキ硫酸4−アミノ−N−エチル−N(β−メタンスルホン アミドエチル)−m−トルイジン 4.5g 炭酸カリウム 臭化カリウム ジエチレントリアミノペンタ酢酸五ナトリウム塩 2g ジエチレングリコール 12ml 水で1リットルとする pH=10.4 退色浴:水 700ml NH4−Fe−EDTA 65g EDTA 10g MH4Br 100g 酢酸を用いてpH6.0に調節 水で1リットルとする 定着浴:チオ硫酸アンモニウム 100g 乾燥亜硫酸Na 10g 亜硫酸水素Na 3g 水で1リットルとする その後に、最大色密度を測定した(表1)。
【0079】さらに、試料を日光に関して標準化されて
いるキセノンランプの光に露光し、そして4.2×106
l×hで照射し、その後に密度の損失率を測定した(表
1)。
いるキセノンランプの光に露光し、そして4.2×106
l×hで照射し、その後に密度の損失率を測定した(表
1)。
【0080】
【表1】
【0081】この実施例は、本発明に従う化合物によっ
て高い最大色密度が得られそして同時に像染料の光安定
性も改良されたことを示している。比較用に使用された
英国特許2 135 788に従う化合物VP−1は像染
料の光安定性のより少ない改良を生じた。比較用に使用
された英国特許2 135 788に従う化合物VP−1
は光安定性のより少ない改良を生じた。
て高い最大色密度が得られそして同時に像染料の光安定
性も改良されたことを示している。比較用に使用された
英国特許2 135 788に従う化合物VP−1は像染
料の光安定性のより少ない改良を生じた。比較用に使用
された英国特許2 135 788に従う化合物VP−1
は光安定性のより少ない改良を生じた。
【0082】実施例2 緑感光層中でマゼンタ・カプラーM−5の代わりにマゼ
ンタ・カプラーM−14を使用したこと以外は、実施例
1中に記されている如き層構造体を製造した。この方法
で試料13(比較用)が得られた。
ンタ・カプラーM−14を使用したこと以外は、実施例
1中に記されている如き層構造体を製造した。この方法
で試料13(比較用)が得られた。
【0083】試料13中の層3に対して本発明に従う化
合物の1種が加えられたこと以外は、試料13と同じ方
法で試料14−18を製造した。比較用化合物VP−1
を用いて試料19も同様にして製造した。処理および試
験は実施例1中に記されている如くして行われた。
合物の1種が加えられたこと以外は、試料13と同じ方
法で試料14−18を製造した。比較用化合物VP−1
を用いて試料19も同様にして製造した。処理および試
験は実施例1中に記されている如くして行われた。
【0084】
【化22】
【0085】
【表2】
【0086】この実施例は、本発明に従う化合物の使用
によって像染料の光安定性が改良されたことを示してい
る。比較用に使用した英国特許2 135 788に従う
化合物VP−1は光安定性のより少ない改良を生じた。
によって像染料の光安定性が改良されたことを示してい
る。比較用に使用した英国特許2 135 788に従う
化合物VP−1は光安定性のより少ない改良を生じた。
【0087】実施例3 両側がポリエチレンでコーテイングされている紙の層支
持体に対して指定されている順序で下記の層を適用する
ことにより、急速処理用のカラー写真記録材料を製造し
た。示されている量は全て1m2を基にしている。適用
されたハロゲン化銀に関しては、AgNO3の対応する
量が示されている。
持体に対して指定されている順序で下記の層を適用する
ことにより、急速処理用のカラー写真記録材料を製造し
た。示されている量は全て1m2を基にしている。適用
されたハロゲン化銀に関しては、AgNO3の対応する
量が示されている。
【0088】試料20 第1層(基質層) 0.2gのゼラチン 第2層(青−感光層) 1.38gのゼラチン 0.95gの黄色カプラーY−1 0.2gの白色カプラーW−1 0.29gの燐酸トリクレシル(TCP) を含有している0.63gのAgNO3の青−感光性ハロ
ゲン化銀乳剤(99.5モル−%の塩化物、0.5モル−
%の臭化物、平均粒子直径0.8μm) 第3層(保護層) 1.1gのゼラチン 0.06gの2,5−ジオクチルヒドロキノン 0.06gのフタル酸ジブチル(DBP) 第4層(緑−感光層) 1.08gのゼラチン 0.40gのマゼンタ・カプラーM−15 0.08gの2,5−ジオクチルヒドロキノン 0.34gのDBP 0.04gのTCP を含有している0.45gのAgNO3の緑−感光性ハロ
ゲン化銀乳剤(99.5モル−%の塩化物、0.5モル−
%の臭化物、平均粒子直径0.6μm) 第5層(紫外線吸収層) 1.15gのゼラチン 0.6gの式
ゲン化銀乳剤(99.5モル−%の塩化物、0.5モル−
%の臭化物、平均粒子直径0.8μm) 第3層(保護層) 1.1gのゼラチン 0.06gの2,5−ジオクチルヒドロキノン 0.06gのフタル酸ジブチル(DBP) 第4層(緑−感光層) 1.08gのゼラチン 0.40gのマゼンタ・カプラーM−15 0.08gの2,5−ジオクチルヒドロキノン 0.34gのDBP 0.04gのTCP を含有している0.45gのAgNO3の緑−感光性ハロ
ゲン化銀乳剤(99.5モル−%の塩化物、0.5モル−
%の臭化物、平均粒子直径0.6μm) 第5層(紫外線吸収層) 1.15gのゼラチン 0.6gの式
【0089】
【化23】
【0090】に相当する紫外線吸収剤 0.045gの2,5−ジオクチルヒドロキノン 0.04gのTCP 第6層(赤−感光層) 0.75gのゼラチン 0.36gのシアンカプラーC−1 0.36gのTCP を含有している0.3gのAgNO3の赤−感光性ハロゲ
ン化銀乳剤(99.5モル−%の塩化物、0.5モル−%
の臭化物、平均粒子直径0.5μm) 第7層(紫外線吸収層) 0.35gのゼラチン 0.15gの第5層中と同じ紫外線吸収剤 0.2gのTCP 第8層(保護層) 0.9gのゼラチン 0.3gの硬化剤であるカルバモイルピリジニウム塩
(CAS登録番号65411−60−1) 下記の化合物類が使用された:
ン化銀乳剤(99.5モル−%の塩化物、0.5モル−%
の臭化物、平均粒子直径0.5μm) 第7層(紫外線吸収層) 0.35gのゼラチン 0.15gの第5層中と同じ紫外線吸収剤 0.2gのTCP 第8層(保護層) 0.9gのゼラチン 0.3gの硬化剤であるカルバモイルピリジニウム塩
(CAS登録番号65411−60−1) 下記の化合物類が使用された:
【0091】
【化24】
【0092】試料21−27 表3に示されている本発明に従う式Iの光安定剤が加え
られ、比較用化合物類VP−1およびVP−2が加えら
れたこと以外は、試料20と同じ方法で試料21−27
を製造した。
られ、比較用化合物類VP−1およびVP−2が加えら
れたこと以外は、試料20と同じ方法で試料21−27
を製造した。
【0093】
【化25】
【0094】得られた試料を目盛りの付いた灰色楔の後
ろで露光し、そして次に以下に示されている処理浴を用
いて処理した。
ろで露光し、そして次に以下に示されている処理浴を用
いて処理した。
【0095】a)カラー現像剤−45秒間−35℃ トリエタノールアミン 9.0 g N,N−ジエチルヒドロキシルアミン 4.0 g ジエチレングリコール 0.05g 硫酸3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−メタン− スルホンアミドエチル−アニリン 5.0 g 亜硫酸カリウム 0.2 g トリエチレングリコール 0.05g 炭酸カリウム 22 g 水酸化カリウム 0.4 g エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 2.2 g 塩化カリウム 2.5 g 1,2−ジヒドロキシベンゼン−3,4,6−トリスルフィン酸− 三ナトリウム塩 0.3 g 水で1,000mlとする;pH10.0b)ブリックス−45秒間−35℃ チオ硫酸アンモニウム 75 g 亜硫酸水素ナトリウム 13.5 g 酢酸アンモニウム 2.0 g エチレンジアミン四酢酸Fe/NH4−塩 57 g アンモニア25% 9.5 g 酢酸 9.0 g 水で1,000mlとする;pH5.5c)水洗−2分間−33℃ 試料20−27の全てで最大色密度を測定した。さらに
試料を日光に関して標準化されたキセノンランプの光に
9.6×106l×hにわたり露光した。密度の減少率を
次に表3に示されている如くして測定した。
試料を日光に関して標準化されたキセノンランプの光に
9.6×106l×hにわたり露光した。密度の減少率を
次に表3に示されている如くして測定した。
【0096】
【表3】 表3 D=0.5 1.0 D最大 試料 光安定剤 D最大 における%密度減少 20(比較用) − 2.31 84 79 32 21(本発明に従う) 0.30gの化合物S-1 2.41 40 33 9 22( 〃 ) 0.30gの化合物S-7 2.39 38 31 8 23( 〃 ) 0.30gの化合物S-15 2.42 50 41 12 24( 〃 ) 0.40gの化合物S-15 2.40 41 31 9 25( 〃 ) 0.30gの化合物S-17 2.41 49 43 10 26(比較用) 0.30gの化合物VP-1 2.36 68 62 24 26(比較用) 0.30gの化合物VP-2 2.38 62 56 20 この実施例は、本発明に従う化合物の使用によって比較
用化合物類VP−1およびVP−2と比べて像染料の光
安定性が相当改良されたことを示している。
用化合物類VP−1およびVP−2と比べて像染料の光
安定性が相当改良されたことを示している。
【0097】実施例4 接着剤層が供されている三酢酸セルロースの透明な層担
体に下記の層を指定されている順序で連続的に適用する
ことにより、逆転処理用に適しているカラー写真記録材
料を製造した。量は全て1m2を基にしている。適用さ
れたハロゲン化銀に関しては、AgNO3の対応する量
が示されている。
体に下記の層を指定されている順序で連続的に適用する
ことにより、逆転処理用に適しているカラー写真記録材
料を製造した。量は全て1m2を基にしている。適用さ
れたハロゲン化銀に関しては、AgNO3の対応する量
が示されている。
【0098】試料28 層1(抗ハロ層) 0.25gのAg 1.60gのゼラチン 0.24gの紫外線吸収剤UV−1 を含有している黒色コロイド状銀ゾル 層2(中間層) 0.64gのゼラチン 層3(第一の赤−感光層) 0.59gのゼラチン 0.24gのシアンカプラーC−2 0.12gのTCP を含有している0.60gのAgNO3の赤−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.25μm、97.5
モル−%の臭化物、2.5モル−%のヨウ化物) 層4(第二の赤−感光層) 1.96gのゼラチン 0.95gのシアンカプラーC−2 0.48gのTCP を含有している0.95gのAgNO3の赤−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.43μm、97モ
ル−%の臭化物、3モル−%のヨウ化物) 層5(中間層) 1.78gのゼラチン 0.24gの化合物SC−1 0.12gのTCP 層6(第一の緑−感光層) 1.13gのゼラチン 0.22gのマゼンタ・カプラーM−16 0.10gのTCP を含有している0.67gのAgNO3の、両者との緑−
感光されたハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.26μ
m、99.0モル−%の臭化物および1.0モル−%のヨ
ウ化物)とハロゲン化銀乳剤(96.0モル−%の臭化
物および4.0モル−%のヨウ化物、平均粒子直径0.2
1μm)との3:1混合物 層7(第二の緑−感光層) 2.72gのゼラチン 0.68gのマゼンタ・カプラーM−16 0.45gのTCP を含有している1.05gのAgNO3の緑−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.42μm、98.5
モル−%の臭化物および1.5モル−%のヨウ化物) 層8(中間層) 0.55gのゼラチン 0.10gの化合物SC−1 層9(黄色フィルター層) 0.11gの銀 0.45gのゼラチン を含有している、黄色のコロイド状銀ゾル 層10(中間層) 0.71gのゼラチン 層11(第一の青−感光層) 1.31gのゼラチン 0.24gの黄色カプラーY−20.12gのTCP を含有している0.58gのAgNO3の青−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.28μm、96モ
ル−%の臭化物および4モル−%のヨウ化物) 層12(第二の青−感光層) 2.04gのゼラチン 0.83gの黄色カプラーY−2 0.41gのTCP を含有している0.58gのAgNO3の青−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.66μm、97モ
ル−%の臭化物および3モル−%のヨウ化物) 層13(中間層) 0.76gのゼラチン 0.54gの化合物SC−1 0.50gの紫外線吸収剤UV−2 0.02gのTCP 層14(中間層) 0.57gのゼラチンを含有している0.20gのAgN
O3のリップマン型のハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径
0.15μm、96モル−%の臭化物および4モル−%
のヨウ化物) 層15(保護層) 0.25gのゼラチン 0.95gの硬化剤であるカルバモイルピリジニウム塩
(CAS登録番号65411−60−1) 下記の化合物類が使用された:
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.25μm、97.5
モル−%の臭化物、2.5モル−%のヨウ化物) 層4(第二の赤−感光層) 1.96gのゼラチン 0.95gのシアンカプラーC−2 0.48gのTCP を含有している0.95gのAgNO3の赤−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.43μm、97モ
ル−%の臭化物、3モル−%のヨウ化物) 層5(中間層) 1.78gのゼラチン 0.24gの化合物SC−1 0.12gのTCP 層6(第一の緑−感光層) 1.13gのゼラチン 0.22gのマゼンタ・カプラーM−16 0.10gのTCP を含有している0.67gのAgNO3の、両者との緑−
感光されたハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.26μ
m、99.0モル−%の臭化物および1.0モル−%のヨ
ウ化物)とハロゲン化銀乳剤(96.0モル−%の臭化
物および4.0モル−%のヨウ化物、平均粒子直径0.2
1μm)との3:1混合物 層7(第二の緑−感光層) 2.72gのゼラチン 0.68gのマゼンタ・カプラーM−16 0.45gのTCP を含有している1.05gのAgNO3の緑−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.42μm、98.5
モル−%の臭化物および1.5モル−%のヨウ化物) 層8(中間層) 0.55gのゼラチン 0.10gの化合物SC−1 層9(黄色フィルター層) 0.11gの銀 0.45gのゼラチン を含有している、黄色のコロイド状銀ゾル 層10(中間層) 0.71gのゼラチン 層11(第一の青−感光層) 1.31gのゼラチン 0.24gの黄色カプラーY−20.12gのTCP を含有している0.58gのAgNO3の青−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.28μm、96モ
ル−%の臭化物および4モル−%のヨウ化物) 層12(第二の青−感光層) 2.04gのゼラチン 0.83gの黄色カプラーY−2 0.41gのTCP を含有している0.58gのAgNO3の青−感光された
ハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径0.66μm、97モ
ル−%の臭化物および3モル−%のヨウ化物) 層13(中間層) 0.76gのゼラチン 0.54gの化合物SC−1 0.50gの紫外線吸収剤UV−2 0.02gのTCP 層14(中間層) 0.57gのゼラチンを含有している0.20gのAgN
O3のリップマン型のハロゲン化銀乳剤(平均粒子直径
0.15μm、96モル−%の臭化物および4モル−%
のヨウ化物) 層15(保護層) 0.25gのゼラチン 0.95gの硬化剤であるカルバモイルピリジニウム塩
(CAS登録番号65411−60−1) 下記の化合物類が使用された:
【0099】
【化26】
【0100】
【化27】
【0101】試料29−33 本発明に従う化合物を試料29−32の層6および7に
加えたこと並びに比較用化合物VP−2を試料33の層
6および7に加えたこと以外は、試料28と同じ方法で
試料29−33を製造した。
加えたこと並びに比較用化合物VP−2を試料33の層
6および7に加えたこと以外は、試料28と同じ方法で
試料29−33を製造した。
【0102】この方法で製造された試料を目盛りの付い
た灰色楔の後ろで露光し、そして「工程E7を使用する
コダック・エクタクローム・フィルム処理用の手引」、
イーストマン・コダク・カンパニー、1977(コダッ
ク刊行番号Z−119参照)中に記されている如きカラ
ー逆転処理にかけた。
た灰色楔の後ろで露光し、そして「工程E7を使用する
コダック・エクタクローム・フィルム処理用の手引」、
イーストマン・コダク・カンパニー、1977(コダッ
ク刊行番号Z−119参照)中に記されている如きカラ
ー逆転処理にかけた。
【0103】最大色密度を表4に示されている如くして
測定した。試料28−33を日光に関して標準化された
キセノンランプの光に7.2×106l×hにわたり露光
した。次に密度の減少率を表4に示されている如くして
測定した。
測定した。試料28−33を日光に関して標準化された
キセノンランプの光に7.2×106l×hにわたり露光
した。次に密度の減少率を表4に示されている如くして
測定した。
【0104】
【表4】 表4 量、M-16に D=0.5 1.0 D最大 試料 光安定剤 対する重量% D最大 における%密度減少 28(比較用) − − 3.96 86 53 29 29(本発明) 化合物S-1 50 4.51 61 30 15 30(本発明) 化合物S-7 50 4.48 62 29 14 31(本発明) 化合物S-15 50 4.46 67 34 18 32(本発明) 化合物S-17 50 4.49 62 31 16 21(比較用) 化合物VP-2 50 3.98 76 44 23 この実施例は、本発明に従う化合物が像染料の光安定性
を改良することを示している。比較用に使用された化合
物VP−2は光安定性をそれより少ない程度に改良す
る。
を改良することを示している。比較用に使用された化合
物VP−2は光安定性をそれより少ない程度に改良す
る。
【0105】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【0106】1.少なくとも1つのハロゲン化銀乳剤層
およびそれと組み合わされている染料カプラーを含んで
なるカラー写真記録材料において、それが少なくとも1
つの感光性ハロゲン化銀乳剤層と組み合わせて、ピラゾ
ロアゾールカプラーと一般式I
およびそれと組み合わされている染料カプラーを含んで
なるカラー写真記録材料において、それが少なくとも1
つの感光性ハロゲン化銀乳剤層と組み合わせて、ピラゾ
ロアゾールカプラーと一般式I
【0107】
【化28】
【0108】〔式中、R1はH、アルカリ性条件下で分
解可能な基、アルキルまたはアリールを表し、R2は−
OH、アルキル、アリール、アルコキシまたは R3、R4、R5およびR6はH、−OH、−COOH、−
SO3H、−SO2H、アルキル、アリール、アルコキ
シ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、場合に
より例えばアルキル−および/もしくはアリール−置換
されていてもよいスルファモイル、アシルアミノ、また
は 基R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも1つは式 Aは炭素数が1−6のアルキレンを表し、nは0または
1を表し、R7はHまたは場合により置換されていても
よいアルキルを表し、R8は場合により置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表
し、R1およびR3は5−または6−員環を形成すること
ができ、この場合にはR2=−OHまたはアルコキシで
あり、R2およびR4は5−または6−員の炭素環式環を
形成することができる〕の化合物との組み合わせを含有
することを特徴とするカラー写真記録材料。
解可能な基、アルキルまたはアリールを表し、R2は−
OH、アルキル、アリール、アルコキシまたは R3、R4、R5およびR6はH、−OH、−COOH、−
SO3H、−SO2H、アルキル、アリール、アルコキ
シ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、場合に
より例えばアルキル−および/もしくはアリール−置換
されていてもよいスルファモイル、アシルアミノ、また
は 基R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも1つは式 Aは炭素数が1−6のアルキレンを表し、nは0または
1を表し、R7はHまたは場合により置換されていても
よいアルキルを表し、R8は場合により置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表
し、R1およびR3は5−または6−員環を形成すること
ができ、この場合にはR2=−OHまたはアルコキシで
あり、R2およびR4は5−または6−員の炭素環式環を
形成することができる〕の化合物との組み合わせを含有
することを特徴とするカラー写真記録材料。
【0109】2.ピラゾロアゾールカプラーが式IVお
よびV
よびV
【0110】
【化29】
【0111】〔式中、XはHまたは染料カップリング現
像条件下で放出可能な基を表し、R1、R2はH、アルキ
ル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アロキシ、ア
ルチルチオ、アリールチオ、アミノ、アニリノ、アシル
アミノ、シアノ、アルコキシカルボニル、カルバモイル
およびスルファモイルを表し、これらの基はさらに置換
されていてもよい〕の1種に相当することを特徴とする
上記1の記録材料。
像条件下で放出可能な基を表し、R1、R2はH、アルキ
ル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アロキシ、ア
ルチルチオ、アリールチオ、アミノ、アニリノ、アシル
アミノ、シアノ、アルコキシカルボニル、カルバモイル
およびスルファモイルを表し、これらの基はさらに置換
されていてもよい〕の1種に相当することを特徴とする
上記1の記録材料。
Claims (1)
- 【請求項1】 少なくとも1つのハロゲン化銀乳剤層お
よびそれと組み合わされている染料カプラーを含んでな
るカラー写真記録材料において、それが少なくとも1つ
の感光性ハロゲン化銀乳剤層と組み合わせて、ピラゾロ
アゾールカプラーと一般式I 【化1】 〔式中、R1はH、アルカリ性条件下で分解可能な基、
アルキルまたはアリールを表し、R2は−OH、アルキ
ル、アリール、アルコキシまたは R3、R4、R5およびR6はH、−OH、−COOH、−
SO3H、−SO2H、アルキル、アリール、アルコキ
シ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、場合に
より例えばアルキル−および/もしくはアリール−置換
されていてもよいスルファモイル、アシルアミノ、また
は 基R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも1つは式 Aは炭素数が1−6のアルキレンを表し、nは0または
1を表し、R7はHまたは場合により置換されていても
よいアルキルを表し、R8は場合により置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表
し、R1およびR3は5−または6−員環を形成すること
ができ、この場合にはR2=−OHまたはアルコキシで
あり、R2およびR4は5−または6−員の炭素環式環を
形成することができる〕の化合物との組み合わせを含有
することを特徴とするカラー写真記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4209346A DE4209346A1 (de) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | Fotografisches Aufzeichnungsmaterial |
DE4209346.5 | 1992-03-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0643614A true JPH0643614A (ja) | 1994-02-18 |
Family
ID=6454766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5085160A Pending JPH0643614A (ja) | 1992-03-23 | 1993-03-22 | 写真記録材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5340709A (ja) |
EP (1) | EP0563638B1 (ja) |
JP (1) | JPH0643614A (ja) |
DE (2) | DE4209346A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9920393B2 (en) | 2012-03-15 | 2018-03-20 | Jfe Steel Corporation | Method of producing non-oriented electrical steel sheet |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10111655A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-10-02 | Agfa Gevaert Ag | Inkjet-Tinte |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3435443A1 (de) * | 1984-09-27 | 1986-04-03 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Fotografisches aufzeichnungsmaterial |
DE3501722A1 (de) * | 1985-01-19 | 1986-07-24 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Lichtempfindliches, stabilisiertes fotografisches aufzeichnungsmaterial |
JPH0762759B2 (ja) * | 1986-01-22 | 1995-07-05 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH0648372B2 (ja) * | 1986-11-13 | 1994-06-22 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
DE4136965A1 (de) * | 1991-11-11 | 1993-05-13 | Agfa Gevaert Ag | Fotografisches aufzeichnungsmaterial |
-
1992
- 1992-03-23 DE DE4209346A patent/DE4209346A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-03-10 US US08/028,815 patent/US5340709A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-10 EP EP93103858A patent/EP0563638B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-10 DE DE59308679T patent/DE59308679D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-22 JP JP5085160A patent/JPH0643614A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9920393B2 (en) | 2012-03-15 | 2018-03-20 | Jfe Steel Corporation | Method of producing non-oriented electrical steel sheet |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0563638A1 (de) | 1993-10-06 |
US5340709A (en) | 1994-08-23 |
EP0563638B1 (de) | 1998-06-17 |
DE4209346A1 (de) | 1993-09-30 |
DE59308679D1 (de) | 1998-07-23 |
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