JPH0641469A - 保護コート剤 - Google Patents

保護コート剤

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JPH0641469A
JPH0641469A JP4217367A JP21736792A JPH0641469A JP H0641469 A JPH0641469 A JP H0641469A JP 4217367 A JP4217367 A JP 4217367A JP 21736792 A JP21736792 A JP 21736792A JP H0641469 A JPH0641469 A JP H0641469A
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JP
Japan
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acrylate
meth
coating agent
protective coating
diacrylate
Prior art date
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JP4217367A
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English (en)
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Kensho Oshima
憲昭 大島
Yosuke Takahashi
洋介 高橋
Yasuhiko Shida
康彦 志田
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Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 4−ジアルキルアミノアセトフェノン、
4、4´−テトラアルキルアミノベンゾフェノン、4−
ジアルキルアミノ安息香酸エステル等のアミノ基を有す
る化合物を光開始剤とする保護コート剤。 【効果】 基板表面の耐擦傷性を高め、低表面抵抗
値を示し、かつコーティング表面の経時的安定性に優れ
た保護コート剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は保護コート剤に関し、更
に詳しくは、耐擦傷性に優れ、帯電防止能を有し、特に
ポリエチレングリコールのアクリルあるいは/またメタ
クリル酸エステルに対する硬化性に優れ、ディスク表面
の長期安定性に優れた保護コートを形成するために用い
られる保護コート剤に関する。
【0002】
【従来の技術】記録層あるいは光反射層からなる光記録
層に情報を記録および再生したり、情報記録層に形成さ
れた情報を再生するデジタルオーディオディスクや光デ
ィスク、光磁気ディスクの基板として、ポリカーボネー
ト、アモルファスポリオレフィンなどの合成樹脂基板が
用いられている。
【0003】これらの樹脂は、光学的に均質で透明性が
高く、成形性、機械的強度等に優れた特徴を有している
が、表面硬度が低く、基板表面に傷等がつきやすく、こ
れによりディスクに記録された情報の読取り感度が低下
したり、エラーが発生しやすくなるという欠点を有す
る。
【0004】また、合成樹脂基板は使用時に帯電しやす
く、ゴミやホコリなどを表面に吸着しやすいため、これ
によりやはり信号の読取り感度が低下したり、エラーが
発生するなどの欠点を有する。
【0005】このような問題点を解決するために、合成
樹脂基板上に光あるいは熱により硬化する樹脂組成物を
塗布し、これを硬化させることにより基板を保護する表
面保護コート剤が開発されている。
【0006】さらに、基板の帯電性を防止するために、
保護コート剤は帯電防止能が必要とされているが、保護
コート剤の中に、帯電防止剤をブレンドする方法などで
はディスクの表面に帯電防止剤がブリードを起こすた
め、長期安定性に問題がある。
【0007】したがって、基板表面の保護と同時に、ゴ
ミの付着を防止するための帯電防止能を合わせ持ち、か
つ長期安定性に優れた保護コートを形成するための保護
コート剤が要求されている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐擦傷性に優
れ、帯電防止能を有し、かつ均一に硬化し、ディスク表
面の長期安定性に優れた保護コートを形成するために用
いられる保護コート剤を提出することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために、鋭意検討を行った結果、アミノ基
を有する化合物を光開始剤として使用することにより目
的とする機能を有する保護コート剤が得られることを見
出だし、本発明を完成するに至った。
【0010】以下、本発明を詳細に説明する。
【0011】本発明における光開始剤である、アミノ基
を有する化合物としては、4−ジアルキルアミノアセト
フェノン、4、4´−テトラアルキルアミノベンゾフェ
ノン、4−ジアルキルアミノ安息香酸エステル等をあげ
ることができる。
【0012】4−ジアルキルアミノアセトフェノンとし
ては、具体的には4−ジメチルアミノアセトフェノン、
4−ジエチルアミノアセトフェノン等が、4、4´−テ
トラアルキルアミノベンゾフェノンとしては、具体的に
は4、4´−テトラメチルアミノベンゾフェノン、4、
4´−テトラエチルアミノベンゾフェノン等が、4−ジ
アルキルアミノ安息香酸エステルとしては、具体的には
4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸プロピ
ル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジメ
チルアミノ安息香酸メチル、4−ジエチルアミノ安息香
酸エチル、4−ジエチルアミノ安息香酸プロピル、4−
ジエチルアミノ安息香酸イソアミル等が例示できる。
【0013】これらのアミノ基を有する化合物は、単独
あるいはベンゾフェノン、チオキサントン、アルキルチ
オキサントンなどの光開始剤と組み合わせて使用するこ
とができる。
【0014】本発明におけるアルキルチオキサントンと
しては、2−メチルチオキサントン2−イソプロピルチ
オキサントン、2、4−ジメチルチオキサントン、2、
4−ジエチルチオキサントンが例示できる。
【0015】本発明における光開始剤の添加量はコート
剤に対して0.1〜10重量%である。10重量%を越
えて添加した場合、形成されるコート層の3次元架橋密
度の低下および経時的ブリードアウトによる表面汚染を
引き起こす場合がある。また、0.1重量%未満の添加
量では実質的に開始剤効率が0に等しく実用的でない。
【0016】本発明における保護コート剤は前述の光開
始剤と光硬化性樹脂組成物および添加剤から構成され
る。
【0017】本発明における光硬化性樹脂組成物とは、
ポリエチレングリコールの(メタ)アクリレート、単官
能あるいは多官能(メタ)アクリレート及び架橋性オリ
ゴマー等の少なくとも一種から構成される。
【0018】本発明において用いることができるポリエ
チレングリコールの(メタ)アクリレートとしては、ジ
エチレングリコ−ルジアクリレ−ト、ジエチレングリコ
−ルジメタクリレ−ト、トリエチレングリコ−ルジアク
リレ−ト、トリエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、
テトラエチレングリコ−ルジアクリレ−ト、テトラエチ
レングリコ−ルジメタクリレ−ト、ペンタエチレングリ
コ−ルジアクリレ−ト、ペンタエチレングリコ−ルジメ
タクリレ−ト、ヘキサエチレングリコ−ルジアクリレ−
ト、ヘキサエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、ヘプ
タエチレングリコ−ルジアクリレ−ト、ヘプタエチレン
グリコ−ルジメタクリレ−ト、オクタエチレングリコ−
ルジアクリレ−ト、オクタエチレングリコ−ルジメタク
リレ−ト、ノナエチレングリコ−ルジアクリレ−ト、ノ
ナエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、デカエチレン
グリコ−ルジアクリレ−ト、デカエチレングリコ−ルジ
メタクリレ−ト、ウンデカエチレングリコ−ルジアクリ
レ−ト、ウンデカエチレングリコ−ルジメタクリレ−
ト、ドデカエチレングリコ−ルジアクリレ−ト、ドデカ
エチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、トリデカエチレ
ングリコ−ルジアクリレ−ト、トリデカエチレングリコ
−ルジメタクリレ−ト、テトラデカエチレングリコ−ル
ジアクリレ−ト、テトラデカエチレングリコ−ルジメタ
クリレ−トが挙げられ、これらの少なくとも一種を使用
することができる。
【0019】本発明で用いることができるポリエチレン
グリコールの(メタ)アクリレートの添加量は、30重
量%以上70重量%以下である。添加量が30重量%未
満の場合、十分な帯電防止効果が得られず、添加量が7
0重量%を越える場合、十分な耐擦傷性が付与されな
い。
【0020】本発明において用いることができる単官能
(メタ)アクリレートとしては、テトラヒドロフルフリ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリ
レートが挙げられ、これらの少なくとも一種を使用する
ことができる。
【0021】本発明で用いることができる単官能(メ
タ)アクリレートの添加量は、0重量%以上50重量%
以下、好ましくは、5重量%以上45重量%以下であ
る。添加量が50重量%を越えて添加された場合、この
化合物は1官能であるために、形成された膜が、3次元
架橋構造取りにくくなるため好ましくない。
【0022】本発明における多官能(メタ)アクリレー
トは、2官能あるいは3官能以上の(メタ)アクリレー
トである。架橋効率の点から3官能以上の(メタ)アク
リレートが好ましい。
【0023】本発明で用いることができる3官能以上の
(メタ)アクリレートの代表的なものとしては、トリメ
チロ−ルプロパントリ(メタ)アクレ−ト、ペンタエリ
スリト−ルトリ(メタ)アクリレ−ト、ペンタエリスリ
ト−ルテトラ(メタ)アクリレ−ト、ジペンタエリスリ
ト−ルヘキサ(メタ)アクリレ−ト、エチレンオキサイ
ド変性トリメチロ−ルプロパントリ(メタ)アクリレ−
ト、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリト−ルトリ
(メタ)アクリレ−ト、エチレンオキサイド変性ペンタ
エリスリト−ルテトラ(メタ)アクリレ−ト、イソシア
ヌ−ル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレ
−ト、イソシアヌ−ル酸エチレンオキサイド・ε−カプ
ロラクトン変性トリ(メタ)アクリレ−ト、ヘキサメチ
レンジイソシアネ−トとグリセリン付加物のジアクリレ
−ト・ジメタクリレ−ト等をあげることができ、これら
の少なくとも一種を使用することができる。
【0024】また、本発明で用いることができる2官能
の(メタ)アクリレ−トの代表的なものとして、ネオペ
ンチルグリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、1,6−ヘ
キサンジオ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、エチレンオキ
サイド変性ビスフェノ−ルAジ(メタ)アクリレ−ト、
ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.0
2.6]デカンジ(メタ)アクリレート等を挙げること
ができ、これらの少なくとも一種を使用することができ
る。
【0025】本発明で用いることができる多官能性(メ
タ)アクリル酸エステルは少なくとも15重量%以上使
用するのが好ましい。15重量%より少ない場合、紫外
線により硬化した膜の架橋度が不足し、接着強度などの
初期物性の低下のみならず湿熱雰囲気下における接着力
の低下が著しい場合がある。
【0026】この多官能性(メタ)アクリレートは、1
種類でも良いし2種類以上を併用しても良い。
【0027】本発明で用いることができる架橋性オリゴ
マ−の代表的なものとして、ポリエステル(メタ)アク
リレ−ト、ポリエ−テル(メタ)アクリレ−ト、ポリウ
レタン(メタ)アクリレ−ト、エポキシ(メタ)アクリ
レ−ト、シリコン(メタ)アクリレ−ト等を例示するこ
とができ、更に具体的にはポリウレタンジアクリレ−
ト、スピログリコ−ルウレタンジアクリレ−ト、ビスフ
ェノ−ルA型エポキシアクリレ−ト、ビスフェノ−ルF
型エポキシアクリレ−ト、フェノ−ルノボラック型エポ
キシアクリレ−ト、クレゾ−ルノボラック型エポキシメ
タクリレ−ト、ポリジメチルシロキサンジメタクリレ−
ト等をあげることができる。
【0028】これらのアクリレ−ト類は実用性に富む架
橋性オリゴマ−として有用であるが、これら以外に不飽
和ポリエステルや側鎖に活性基を有するポリアミド、ポ
リウレタン、ポリエステル、ポリスルホン、ポリエ−テ
ルスルホン、ポリフェニレンオキサイド等の樹脂をアク
リル酸エステル変性したものも十分に使用できる。本発
明で用いる架橋性オリゴマ−の分子量はかなり広い範囲
に亘って使用することができるが、分子量200〜50
000が好ましい。
【0029】この架橋性オリゴマ−は、1種類でも良い
し2種類以上を併用しても良い。
【0030】本発明の樹脂組成物は、製造時の熱重合や
貯蔵中の暗反応を防止するために、ハイドロキノンモノ
メチルエ−テル、t−ブチルカテコ−ル、p−ベンゾキ
ノン、2,5−t−ブチルハイドロキノン、フェノチア
ジン等の公知の熱重合防止剤を添加するのが望ましい。
【0031】また、均一な塗布性を付与し、オレンジピ
ールやクレーターなどの塗布欠陥の発生を制御する目的
から、コート剤に対して少なくとも1種以上のレベリン
グ剤を添加することもできる。このレベリング剤として
は一般にシリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤
が知られており、これらを特に制限なく使用できる。こ
れらの添加量はコート剤に対して通常0.01〜3重量
%である。
【0032】
【発明の効果】このようにして得られた本発明の光硬化
性樹脂組成物を所定条件で光硬化させたものは、基板表
面の耐擦傷性を高め、低表面抵抗値を示し、かつコーテ
ィング表面の経時的安定性に優れた保護コート剤であ
る。
【0033】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるもの
ではない。
【0034】実施例1 多官能アクリル酸エステル誘導体としてペンタエリスリ
トールトリアクリレート350g、PEG#400より
誘導されたノナエチレングリコールジアクリレート50
0g、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.
1.02.6]デカンジアクリレート50g、および
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100gを混
和し、コート剤ベースレジンを調整した。このベースレ
ジン全量に対してレベリング剤としてシリコーン系塗料
添加剤(信越化学工業(株)製KP−306)を1g、
および紫外線重合開始剤として4−ジメチルアミノアセ
トフェノン50gを添加し、良く混合した。
【0035】このコート剤1.5gを直径90mmのポ
リカーボネート製光磁気ディスク基板上にディスペンス
後、スピンコート法により厚さ10μmにコーティング
し、これを窒素雰囲気下で紫外線露光し硬化させた。こ
の露光時の紫外線の積算照射線量は650mJ/cm
(λ=365nm)であった。
【0036】このようにして作製した基板を温度80
℃、湿度85%RHの環境下において4000時間保存
した後に、その表面状態を検査した。検査結果を表1に
示す。
【0037】実施例2 多官能アクリル酸エステル誘導体としてペンタエリスリ
トールトリアクリレート350g、PEG#400より
誘導されたノナエチレングリコールジアクリレート50
0g、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.
1.02.6]デカンジアクリレート50g、および
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100gを混
和し、コート剤ベースレジンを調整した。このベースレ
ジン全量に対してレベリング剤としてシリコーン系塗料
添加剤(信越化学工業(株)製KP−306)を1g、
および紫外線重合開始剤として4−ジメチルアミノアセ
トフェノン20g、ベンゾフェノン20gを添加し、良
く混合した。
【0038】このコート剤を用いて、実施例1と同様に
してコーテイングした基板を作製し、同様の環境保存試
験を実施し、表面状態を検査した結果を表1に示す。
【0039】実施例3 多官能アクリル酸エステル誘導体としてペンタエリスリ
トールトリアクリレート350g、PEG#400より
誘導されたノナエチレングリコールジアクリレート50
0g、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.
1.02.6]デカンジアクリレート50g、および
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100gを混
和し、コート剤ベースレジンを調整した。このベースレ
ジン全量に対してレベリング剤としてシリコーン系塗料
添加剤(信越化学工業(株)製KP−306)を1g、
および紫外線重合開始剤として4、4´−テトラエチル
アミノベンゾフェノン50gを添加し、良く混合した。
【0040】このコート剤を用いて、実施例1と同様に
してコーテイングした基板を作製し同様の環境保存試験
を実施し、表面状態を検査した結果を表1に示す。
【0041】実施例4 多官能アクリル酸エステル誘導体としてペンタエリスリ
トールトリアクリレート350g、PEG#400より
誘導されたノナエチレングリコールジアクリレート50
0g、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.
1.02.6]デカンジアクリレート50g、および
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100gを混
和し、コート剤ベースレジンを調整した。このベースレ
ジン全量に対してレベリング剤としてシリコーン系塗料
添加剤(信越化学工業(株)製KP−306)を1g、
および紫外線重合開始剤として4−ジメチルアミノアセ
トフェノン20g、チオキサントン20gを添加し、良
く混合した。
【0042】このコート剤を用いて、実施例1と同様に
してコーテイングした基板を作製し同様の環境保存試験
を実施し、表面状態を検査した結果を表1に示す。
【0043】実施例5 多官能アクリル酸エステル誘導体としてペンタエリスリ
トールトリアクリレート350g、PEG#400より
誘導されたノナエチレングリコールジアクリレート50
0g、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.
1.02.6]デカンジアクリレート50g、および
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100gを混
和し、コート剤ベースレジンを調整した。このベースレ
ジン全量に対してレベリング剤としてシリコーン系塗料
添加剤(信越化学工業(株)製KP−306)を1g、
および紫外線重合開始剤として4、4´−テトラエチル
アミノベンゾフェノン20g、ベンゾフェノン20gを
添加し、良く混合した。
【0044】このコート剤を用いて、実施例1と同様に
してコーテイングした基板を作製し同様の環境保存試験
を実施し、表面状態を検査した結果を表1に示す。
【0045】実施例6 多官能アクリル酸エステル誘導体としてペンタエリスリ
トールトリアクリレート350g、PEG#400より
誘導されたノナエチレングリコールジアクリレート50
0g、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.
1.02.6]デカンジアクリレート50g、および
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100gを混
和し、コート剤ベースレジンを調整した。このベースレ
ジン全量に対してレベリング剤としてシリコーン系塗料
添加剤(信越化学工業(株)製KP−306)を1g、
および紫外線重合開始剤として4−ジメチルアミノ安息
香酸メチル50gを添加し、良く混合した。
【0046】このコート剤を用いて、実施例1と同様に
してコーテイングした基板を作製し同様の環境保存試験
を実施し、表面状態を検査した結果を表1に示す。
【0047】比較例 多官能アクリル酸エステル誘導体としてペンタエリスリ
トールトリアクリレート350g、PEG#400より
誘導されたノナエチレングリコールジアクリレート50
0g、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.
1.02.6]デカンジアクリレート50g、および
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート100gを混
和し、コート剤ベースレジンを調整した。このベースレ
ジン全量に対してレベリング剤としてシリコーン系塗料
添加剤(信越化学工業(株)製KP−306)を1g、
および紫外線重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン10gを添加し、良く混合した。
これを窒素雰囲気下で紫外線露光し硬化させた。この露
光時の紫外線の積算照射線量は650mJ/cm(λ
=365nm)であった。
【0048】このようにして作製した基板を温度80
℃、湿度85%RHの環境下において4000時間保存
した後に、その表面状態を検査した結果を表1に示す。
【0049】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 3/16 102 E

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アミノ基を有する化合物を光開始剤とす
    る保護コート剤。
  2. 【請求項2】 アミノ基を有する化合物が、4−ジアル
    キルアミノアセトフェノン、4、4´−テトラアルキル
    アミノベンゾフェノン、4−ジアルキルアミノ安息香酸
    エステルからなる請求項1記載の保護コート剤。
  3. 【請求項3】 請求項2の化合物と、ベンゾフェノン、
    チオキサントン、アルキルチオキサントンとの組み合わ
    せによる光開始剤を有する保護コート剤。
JP4217367A 1992-07-24 1992-07-24 保護コート剤 Pending JPH0641469A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017171794A (ja) * 2016-03-24 2017-09-28 東洋インキScホールディングス株式会社 紫外線硬化型コート剤組成物および積層体
EP3418782B1 (en) * 2016-12-26 2023-05-03 LG Chem, Ltd. Polarizer protection film, polarizing plate comprising the same, liquid crystal display comprising the polarizing plate, and coating composition for polarizer protecting film

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