JPH0638792A - （ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールの製造法 - Google Patents
（ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールの製造法Info
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- JPH0638792A JPH0638792A JP36081491A JP36081491A JPH0638792A JP H0638792 A JPH0638792 A JP H0638792A JP 36081491 A JP36081491 A JP 36081491A JP 36081491 A JP36081491 A JP 36081491A JP H0638792 A JPH0638792 A JP H0638792A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （±）−２，３−ジハロ−１−プロパノール
にロドコッカス属細菌またはその処理物を作用させ、
（Ｒ）−（＋）−２，３−ジハロ−１−プロパノールを
特異的に代謝消化して残留する（Ｓ）−（−）−２，３
−ジハロ−１−プロパノールを分離回収する。 【効果】 医薬品、農薬その他の光学活性な生理活性物
質の合成中間体として有用な（Ｓ）−（−）−２，３−
ジハロ−１−プロパノールを効率的に製造することがで
きる。
にロドコッカス属細菌またはその処理物を作用させ、
（Ｒ）−（＋）−２，３−ジハロ−１−プロパノールを
特異的に代謝消化して残留する（Ｓ）−（−）−２，３
−ジハロ−１−プロパノールを分離回収する。 【効果】 医薬品、農薬その他の光学活性な生理活性物
質の合成中間体として有用な（Ｓ）−（−）−２，３−
ジハロ−１−プロパノールを効率的に製造することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性の医薬、農薬そ
の他の生理活性物質の合成中間体として有用な（Ｓ）−
（−）−３−ハロ−１，２−プロパンジオールの製造法
に関する。
の他の生理活性物質の合成中間体として有用な（Ｓ）−
（−）−３−ハロ−１，２−プロパンジオールの製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−
プロパノールの製造法としては、（Ｒ）−（＋）−２，
３−ジハロ−１−プロパノール資化能を有するシュード
モナス属の菌株を（±）−２，３−ジハロ−１−プロパ
ノールに作用させて、残存する（Ｓ）−（−）−２，３
−ジハロ−１−プロパノールを分取する方法（特開昭６
１−１３２１９６号、特開昭６２−４０２９８号、特開
平１−３００８９９号）が知られている。しかし、これ
らの方法では使用できる基質濃度がラセミ体で約０．２
％以下とされており、工業的実施に効率上難点と考えら
れる。
プロパノールの製造法としては、（Ｒ）−（＋）−２，
３−ジハロ−１−プロパノール資化能を有するシュード
モナス属の菌株を（±）−２，３−ジハロ−１−プロパ
ノールに作用させて、残存する（Ｓ）−（−）−２，３
−ジハロ−１−プロパノールを分取する方法（特開昭６
１−１３２１９６号、特開昭６２−４０２９８号、特開
平１−３００８９９号）が知られている。しかし、これ
らの方法では使用できる基質濃度がラセミ体で約０．２
％以下とされており、工業的実施に効率上難点と考えら
れる。
【０００３】
【発明の概要】本発明者らは（Ｓ）−（−）−２，３−
ジハロ−１−プロパノールの従来の製造技術の問題点を
克服するべく研究した結果、新たにロドコッカス属細菌
が、（±）−２，３−ジハロ−１−プロパノールに作用
して、（Ｒ）体を特異的に代謝消化して反応液中に未反
応の（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノー
ルが残存することをみいだして研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。ロドコッカス属細菌が（Ｒ）−
（＋）−２，３−ジハロ−１−プロパノールに特異的に
作用して（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパ
ノールを残存させることは本発明者らによりはじめて見
いだされたものである。
ジハロ−１−プロパノールの従来の製造技術の問題点を
克服するべく研究した結果、新たにロドコッカス属細菌
が、（±）−２，３−ジハロ−１−プロパノールに作用
して、（Ｒ）体を特異的に代謝消化して反応液中に未反
応の（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノー
ルが残存することをみいだして研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。ロドコッカス属細菌が（Ｒ）−
（＋）−２，３−ジハロ−１−プロパノールに特異的に
作用して（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパ
ノールを残存させることは本発明者らによりはじめて見
いだされたものである。
【０００４】
【発明の具体的説明】本発明に使用する微生物は、ロド
コッカス属に属する微生物であり、例えばロドコッカス
・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔ
ｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ １２６８２およびロドコッ
カス属菌種（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐ．）ＡＴＣＣ
１５１０９をあげることができる。
コッカス属に属する微生物であり、例えばロドコッカス
・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔ
ｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ １２６８２およびロドコッ
カス属菌種（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐ．）ＡＴＣＣ
１５１０９をあげることができる。
【０００５】上記微生物を培養するための培地組成とし
ては通常これらの微生物が生育しうるものであれば何れ
も使用できる。例えば炭素源としてグルコース、フラク
トース、シュークロースなどの糖類、酢酸、クエン酸な
どの有機酸類、エタノール、グリセロールなどのアルコ
ール類など、窒素源としてはペプトン、肉エキス、酵母
エキス、蛋白質加水分解物、有機酸アンモニウム塩、ア
ミノ酸、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどが使
用でき、この他無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必
要に応じて適宜使用される。高い変換酵素活性を誘導さ
せるために、エピハロヒドリン、２，３−ジハロ−１−
プロパノール、３−ハロ−１，２−プロパンジオールな
どを培地に添加することも有用である。
ては通常これらの微生物が生育しうるものであれば何れ
も使用できる。例えば炭素源としてグルコース、フラク
トース、シュークロースなどの糖類、酢酸、クエン酸な
どの有機酸類、エタノール、グリセロールなどのアルコ
ール類など、窒素源としてはペプトン、肉エキス、酵母
エキス、蛋白質加水分解物、有機酸アンモニウム塩、ア
ミノ酸、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどが使
用でき、この他無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必
要に応じて適宜使用される。高い変換酵素活性を誘導さ
せるために、エピハロヒドリン、２，３−ジハロ−１−
プロパノール、３−ハロ−１，２−プロパンジオールな
どを培地に添加することも有用である。
【０００６】上記微生物の培養は常法によればよく、例
えばｐＨ４〜１０、温度２０〜４０℃の範囲で好気的に
１０〜９６時間培養する。２，３−ジハロ−１−プロパ
ノールに対する反応法としては、上記のように培養して
えた微生物の培養液あるいは遠心分離などによりえた菌
体のけん濁液に基質を添加する方法、菌体処理物（例え
ば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素などの菌体抽出物な
ど）あるいは常法により固定化した菌体または菌体処理
物などのけん濁液に基質を添加する方法、微生物の培養
時に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方
法などがある。
えばｐＨ４〜１０、温度２０〜４０℃の範囲で好気的に
１０〜９６時間培養する。２，３−ジハロ−１−プロパ
ノールに対する反応法としては、上記のように培養して
えた微生物の培養液あるいは遠心分離などによりえた菌
体のけん濁液に基質を添加する方法、菌体処理物（例え
ば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素などの菌体抽出物な
ど）あるいは常法により固定化した菌体または菌体処理
物などのけん濁液に基質を添加する方法、微生物の培養
時に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方
法などがある。
【０００７】反応液中の基質濃度は特に限定するもので
はないが、０．１〜１０（Ｗ／Ｖ）％が好ましく、基質
は反応液に一括して加えるかあるいは分割添加すること
ができる。反応温度は５〜５０℃で、反応ｐＨは４〜１
０の範囲で行うことが好ましい。反応時間は、基質濃
度、菌体濃度あるいはその他の反応条件などによって変
わるが、通常１〜１２０時間で終了するように条件を設
定するのが好ましい。
はないが、０．１〜１０（Ｗ／Ｖ）％が好ましく、基質
は反応液に一括して加えるかあるいは分割添加すること
ができる。反応温度は５〜５０℃で、反応ｐＨは４〜１
０の範囲で行うことが好ましい。反応時間は、基質濃
度、菌体濃度あるいはその他の反応条件などによって変
わるが、通常１〜１２０時間で終了するように条件を設
定するのが好ましい。
【０００８】反応液中に残存する（Ｓ）−（−）−２，
３−ジハロ−１−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで（Ｓ）−（−）−２，３−ジ
ハロ−１−プロパノールを抽出液を濃縮して、（Ｓ）−
（−）−２，３−ジハロ−１ープロパノールをえること
ができる。必要によりさらに公知の方法例えばシリカゲ
ルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製すること
ができる。
３−ジハロ−１−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで（Ｓ）−（−）−２，３−ジ
ハロ−１−プロパノールを抽出液を濃縮して、（Ｓ）−
（−）−２，３−ジハロ−１ープロパノールをえること
ができる。必要によりさらに公知の方法例えばシリカゲ
ルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製すること
ができる。
【０００９】
【実施例】以下実施例により本発明をより具体的に説明
する。実施例において光学純度の決定は反応液中の２，
３−ジハロ−１−プロパノールを抽出分取した後、
（Ｒ）−（−）−アルファーメトキシアルファフルオロ
メチルフェニルアセテートに誘導して高速液体クロマト
グラフィーにより決定した。
する。実施例において光学純度の決定は反応液中の２，
３−ジハロ−１−プロパノールを抽出分取した後、
（Ｒ）−（−）−アルファーメトキシアルファフルオロ
メチルフェニルアセテートに誘導して高速液体クロマト
グラフィーにより決定した。
【００１０】実施例１ グルコース２％、ペプトン０．５％、肉エキス０．３
％、酵母エキス０．２％塩化ナトリウム０．２５％、
（±）−２，３−ジクロ−１−プロパノール０．１％、
ｐＨ７．０の組成の滅菌培地３０ｍｌを入れた太型試験
管に、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ １２８６
２を植菌して、２６℃、毎分２９５往復で７２時間振と
う培養した。この培養液から遠心分離によりえた菌体
を、（±）−２，３−ジクロロ−１−プロパノール０．
３％をふくむｐＨ７．０の１Ｍ燐酸緩衝液に加えて３０
０ｍｌの三角フラスコ中で、２６℃で最初の２４時間毎
分２２０回転、その後の４８時間毎分１１０回転で振と
う反応させた。反応７２時間で、反応液中の２，３−ジ
クロロ−１−プロパノールの残存率は３１．７％で、そ
のＳ体含有率は８４．９％であった。
％、酵母エキス０．２％塩化ナトリウム０．２５％、
（±）−２，３−ジクロ−１−プロパノール０．１％、
ｐＨ７．０の組成の滅菌培地３０ｍｌを入れた太型試験
管に、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ １２８６
２を植菌して、２６℃、毎分２９５往復で７２時間振と
う培養した。この培養液から遠心分離によりえた菌体
を、（±）−２，３−ジクロロ−１−プロパノール０．
３％をふくむｐＨ７．０の１Ｍ燐酸緩衝液に加えて３０
０ｍｌの三角フラスコ中で、２６℃で最初の２４時間毎
分２２０回転、その後の４８時間毎分１１０回転で振と
う反応させた。反応７２時間で、反応液中の２，３−ジ
クロロ−１−プロパノールの残存率は３１．７％で、そ
のＳ体含有率は８４．９％であった。
【００１１】実施例２ 使用微生物としてロドコッカス属菌株ＡＴＣＣ １５１
０９を用いるほか実施例１と同様に実施した。反応液中
の２，３−ジクロ−１−プロパノールの残存率は１４．
６％で、そのＳ体含有率は９４．３％であった。
０９を用いるほか実施例１と同様に実施した。反応液中
の２，３−ジクロ−１−プロパノールの残存率は１４．
６％で、そのＳ体含有率は９４．３％であった。
【００１２】実施例３ 使用微生物としてロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ
１２８６２またはロドコッカス属菌種 ＡＴＣＣ １
５１０９を用い、２，３−ジクロロ−１−プロパノール
の代りに、２，３−ジブロモ−１−プロパノールを用い
るほか実施例１と同様に実施した。反応液中の２，３−
ジブロモ−１−プロパノールの残存率は夫々３３．６％
および２１．２％で、そのＳ体含有率は夫々８５．０％
および９３．８％であった。
１２８６２またはロドコッカス属菌種 ＡＴＣＣ １
５１０９を用い、２，３−ジクロロ−１−プロパノール
の代りに、２，３−ジブロモ−１−プロパノールを用い
るほか実施例１と同様に実施した。反応液中の２，３−
ジブロモ−１−プロパノールの残存率は夫々３３．６％
および２１．２％で、そのＳ体含有率は夫々８５．０％
および９３．８％であった。
【００１３】実施例４ 実施例１と同様に実施して、反応７２時間の反応液をえ
た。この反応液中には２，３−ジクロロ−１−プロパノ
ールが０．０９２％（Ｗ／Ｖ）の濃度に存在していた。
この反応液１００ｍｌをジエチルエーテル５０ｍｌで２
回抽出し、抽出液よりエーテルを蒸溜により除いて
（Ｓ）−２，３−ジクロロ−１−プロパノール７３ｍｇ
をえた。このもののＳ体含有率は８７％であった。
た。この反応液中には２，３−ジクロロ−１−プロパノ
ールが０．０９２％（Ｗ／Ｖ）の濃度に存在していた。
この反応液１００ｍｌをジエチルエーテル５０ｍｌで２
回抽出し、抽出液よりエーテルを蒸溜により除いて
（Ｓ）−２，３−ジクロロ−１−プロパノール７３ｍｇ
をえた。このもののＳ体含有率は８７％であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明により、医薬、農薬その他の光学
活性生理活性物質の合成中間体として有用な（Ｓ）−
（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールを効率的に
製造することができる。
活性生理活性物質の合成中間体として有用な（Ｓ）−
（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールを効率的に
製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１１月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】反応液中に残存する（Ｓ）−（−）−２，
３−ジハロー１−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで（Ｓ）−（−）−２，３−ジ
ハロー１−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロー１−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
３−ジハロー１−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで（Ｓ）−（−）−２，３−ジ
ハロー１−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロー１−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】実施例１ グルコース２％、ペプトン０．５％、肉エキス０．３
％、酵母エキス０．２％塩化ナトリウム０．２５％、
（±） −２，３−ジクロロ−１−プロパノール０．１
％、ｐＨ７．０の組成の滅菌培地１０ｍｌを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ １２
８６２を植菌して、２６℃、毎分２９５往復で７２時間
振とう培養した。この培養液（試験管１２本分）から遠
心分離によりえた菌体を、（±）−２，３−ジクロロ−
１−プロパノール０．３％をふくむｐＨ７．０の１Ｍ燐
酸緩衝液（１２０ｍｌ）に加えて３００ｍｌの三角フラ
スコ中で、２６℃で最初の２４時間毎分２２０回転、そ
の後の４８時間毎分１１０回転で振とう反応させた。反
応７２時間で、反応液中の２，３−ジクロロ−１−プロ
パノールの残存率は３１．７％で、そのＳ体含有率は８
４．９％あった。 ─────────────────────────────────────────────────────
％、酵母エキス０．２％塩化ナトリウム０．２５％、
（±） −２，３−ジクロロ−１−プロパノール０．１
％、ｐＨ７．０の組成の滅菌培地１０ｍｌを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ １２
８６２を植菌して、２６℃、毎分２９５往復で７２時間
振とう培養した。この培養液（試験管１２本分）から遠
心分離によりえた菌体を、（±）−２，３−ジクロロ−
１−プロパノール０．３％をふくむｐＨ７．０の１Ｍ燐
酸緩衝液（１２０ｍｌ）に加えて３００ｍｌの三角フラ
スコ中で、２６℃で最初の２４時間毎分２２０回転、そ
の後の４８時間毎分１１０回転で振とう反応させた。反
応７２時間で、反応液中の２，３−ジクロロ−１−プロ
パノールの残存率は３１．７％で、そのＳ体含有率は８
４．９％あった。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】反応液中に残存する（Ｓ）−（−）−２，
３−ジハロ−１−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで（Ｓ）−（−）−２，３−ジ
ハロ−１−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
３−ジハロ−１−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで（Ｓ）−（−）−２，３−ジ
ハロ−１−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】実施例１ グルコース２％、ペプトン０．５％、肉エキス０．３
％、酵母エキス０．２％塩化ナトリウム０．２５％、
（±）−２，３−ジクロロ−１−プロパノール０．１
％、ｐＨ７．０の組成の滅菌培地１０ｍｌを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ １２
８６２を植菌して、２６℃、毎分２９５往復で７２時間
振とう培養した。この培養液（試験管１２本分）から遠
心分離によりえた菌体を、（±）−２，３−ジクロロ−
１−プロパノール０．３％をふくむｐＨ７．０の１Ｍ燐
酸緩衝液１２０ｍｌに加えて３００ｍｌの三角フラスコ
中で、２６℃で最初の２４時間毎分２２０回転、その後
の４８時間毎分１１０回転で振とう反応させた。反応７
２時間で、反応液中の２，３−ジクロロ−１−プロパノ
ールの残存率は３１．７％で、そのＳ体含有率は８４．
９％であった。
％、酵母エキス０．２％塩化ナトリウム０．２５％、
（±）−２，３−ジクロロ−１−プロパノール０．１
％、ｐＨ７．０の組成の滅菌培地１０ｍｌを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ １２
８６２を植菌して、２６℃、毎分２９５往復で７２時間
振とう培養した。この培養液（試験管１２本分）から遠
心分離によりえた菌体を、（±）−２，３−ジクロロ−
１−プロパノール０．３％をふくむｐＨ７．０の１Ｍ燐
酸緩衝液１２０ｍｌに加えて３００ｍｌの三角フラスコ
中で、２６℃で最初の２４時間毎分２２０回転、その後
の４８時間毎分１１０回転で振とう反応させた。反応７
２時間で、反応液中の２，３−ジクロロ−１−プロパノ
ールの残存率は３１．７％で、そのＳ体含有率は８４．
９％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ｒ）−（＋）−２，３−ジハロ−１−
プロパノールと（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−
プロパノールの両方をふくむ基質に、ロドコッカス属に
属する細菌またはその処理物を作用させて、（Ｒ）−
（＋）−２，３−ジハロ−１−プロパノールを消費して
（Ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールの
含有率が増加した２，３−ジハロ−１−プロパノールを
残存せしめ、残存する２，３−ジハロ−１−プロパノー
ルを分離することを特徴とする（Ｓ）−（−）−２，３
−ジハロ−１−プロパノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36081491A JP2973669B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | （ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36081491A JP2973669B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | （ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0638792A true JPH0638792A (ja) | 1994-02-15 |
| JP2973669B2 JP2973669B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=18471038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36081491A Expired - Fee Related JP2973669B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | （ｓ）−（−）−２，３−ジハロ−１−プロパノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2973669B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006325520A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ３−ハロ−１，２−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
-
1991
- 1991-12-11 JP JP36081491A patent/JP2973669B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006325520A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ３−ハロ−１，２−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
| JP4716785B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2011-07-06 | 三菱レイヨン株式会社 | ３−ハロ−１，２−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
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| JP2973669B2 (ja) | 1999-11-08 |
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