JPH0638792A - (s)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールの製造法 - Google Patents
(s)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールの製造法Info
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- JPH0638792A JPH0638792A JP36081491A JP36081491A JPH0638792A JP H0638792 A JPH0638792 A JP H0638792A JP 36081491 A JP36081491 A JP 36081491A JP 36081491 A JP36081491 A JP 36081491A JP H0638792 A JPH0638792 A JP H0638792A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (±)−2,3−ジハロ−1−プロパノール
にロドコッカス属細菌またはその処理物を作用させ、
(R)−(+)−2,3−ジハロ−1−プロパノールを
特異的に代謝消化して残留する(S)−(−)−2,3
−ジハロ−1−プロパノールを分離回収する。 【効果】 医薬品、農薬その他の光学活性な生理活性物
質の合成中間体として有用な(S)−(−)−2,3−
ジハロ−1−プロパノールを効率的に製造することがで
きる。
にロドコッカス属細菌またはその処理物を作用させ、
(R)−(+)−2,3−ジハロ−1−プロパノールを
特異的に代謝消化して残留する(S)−(−)−2,3
−ジハロ−1−プロパノールを分離回収する。 【効果】 医薬品、農薬その他の光学活性な生理活性物
質の合成中間体として有用な(S)−(−)−2,3−
ジハロ−1−プロパノールを効率的に製造することがで
きる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性の医薬、農薬そ
の他の生理活性物質の合成中間体として有用な(S)−
(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造法
に関する。
の他の生理活性物質の合成中間体として有用な(S)−
(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造法
に関する。
【0002】
【従来の技術】(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−
プロパノールの製造法としては、(R)−(+)−2,
3−ジハロ−1−プロパノール資化能を有するシュード
モナス属の菌株を(±)−2,3−ジハロ−1−プロパ
ノールに作用させて、残存する(S)−(−)−2,3
−ジハロ−1−プロパノールを分取する方法(特開昭6
1−132196号、特開昭62−40298号、特開
平1−300899号)が知られている。しかし、これ
らの方法では使用できる基質濃度がラセミ体で約0.2
%以下とされており、工業的実施に効率上難点と考えら
れる。
プロパノールの製造法としては、(R)−(+)−2,
3−ジハロ−1−プロパノール資化能を有するシュード
モナス属の菌株を(±)−2,3−ジハロ−1−プロパ
ノールに作用させて、残存する(S)−(−)−2,3
−ジハロ−1−プロパノールを分取する方法(特開昭6
1−132196号、特開昭62−40298号、特開
平1−300899号)が知られている。しかし、これ
らの方法では使用できる基質濃度がラセミ体で約0.2
%以下とされており、工業的実施に効率上難点と考えら
れる。
【0003】
【発明の概要】本発明者らは(S)−(−)−2,3−
ジハロ−1−プロパノールの従来の製造技術の問題点を
克服するべく研究した結果、新たにロドコッカス属細菌
が、(±)−2,3−ジハロ−1−プロパノールに作用
して、(R)体を特異的に代謝消化して反応液中に未反
応の(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノー
ルが残存することをみいだして研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。ロドコッカス属細菌が(R)−
(+)−2,3−ジハロ−1−プロパノールに特異的に
作用して(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパ
ノールを残存させることは本発明者らによりはじめて見
いだされたものである。
ジハロ−1−プロパノールの従来の製造技術の問題点を
克服するべく研究した結果、新たにロドコッカス属細菌
が、(±)−2,3−ジハロ−1−プロパノールに作用
して、(R)体を特異的に代謝消化して反応液中に未反
応の(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノー
ルが残存することをみいだして研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。ロドコッカス属細菌が(R)−
(+)−2,3−ジハロ−1−プロパノールに特異的に
作用して(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパ
ノールを残存させることは本発明者らによりはじめて見
いだされたものである。
【0004】
【発明の具体的説明】本発明に使用する微生物は、ロド
コッカス属に属する微生物であり、例えばロドコッカス
・エリスロポリス(Rhodococcus eryt
hropolis)IFO 12682およびロドコッ
カス属菌種(Rhodococcussp.)ATCC
15109をあげることができる。
コッカス属に属する微生物であり、例えばロドコッカス
・エリスロポリス(Rhodococcus eryt
hropolis)IFO 12682およびロドコッ
カス属菌種(Rhodococcussp.)ATCC
15109をあげることができる。
【0005】上記微生物を培養するための培地組成とし
ては通常これらの微生物が生育しうるものであれば何れ
も使用できる。例えば炭素源としてグルコース、フラク
トース、シュークロースなどの糖類、酢酸、クエン酸な
どの有機酸類、エタノール、グリセロールなどのアルコ
ール類など、窒素源としてはペプトン、肉エキス、酵母
エキス、蛋白質加水分解物、有機酸アンモニウム塩、ア
ミノ酸、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどが使
用でき、この他無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必
要に応じて適宜使用される。高い変換酵素活性を誘導さ
せるために、エピハロヒドリン、2,3−ジハロ−1−
プロパノール、3−ハロ−1,2−プロパンジオールな
どを培地に添加することも有用である。
ては通常これらの微生物が生育しうるものであれば何れ
も使用できる。例えば炭素源としてグルコース、フラク
トース、シュークロースなどの糖類、酢酸、クエン酸な
どの有機酸類、エタノール、グリセロールなどのアルコ
ール類など、窒素源としてはペプトン、肉エキス、酵母
エキス、蛋白質加水分解物、有機酸アンモニウム塩、ア
ミノ酸、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなどが使
用でき、この他無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必
要に応じて適宜使用される。高い変換酵素活性を誘導さ
せるために、エピハロヒドリン、2,3−ジハロ−1−
プロパノール、3−ハロ−1,2−プロパンジオールな
どを培地に添加することも有用である。
【0006】上記微生物の培養は常法によればよく、例
えばpH4〜10、温度20〜40℃の範囲で好気的に
10〜96時間培養する。2,3−ジハロ−1−プロパ
ノールに対する反応法としては、上記のように培養して
えた微生物の培養液あるいは遠心分離などによりえた菌
体のけん濁液に基質を添加する方法、菌体処理物(例え
ば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素などの菌体抽出物な
ど)あるいは常法により固定化した菌体または菌体処理
物などのけん濁液に基質を添加する方法、微生物の培養
時に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方
法などがある。
えばpH4〜10、温度20〜40℃の範囲で好気的に
10〜96時間培養する。2,3−ジハロ−1−プロパ
ノールに対する反応法としては、上記のように培養して
えた微生物の培養液あるいは遠心分離などによりえた菌
体のけん濁液に基質を添加する方法、菌体処理物(例え
ば菌体破砕物、粗酵素、精製酵素などの菌体抽出物な
ど)あるいは常法により固定化した菌体または菌体処理
物などのけん濁液に基質を添加する方法、微生物の培養
時に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方
法などがある。
【0007】反応液中の基質濃度は特に限定するもので
はないが、0.1〜10(W/V)%が好ましく、基質
は反応液に一括して加えるかあるいは分割添加すること
ができる。反応温度は5〜50℃で、反応pHは4〜1
0の範囲で行うことが好ましい。反応時間は、基質濃
度、菌体濃度あるいはその他の反応条件などによって変
わるが、通常1〜120時間で終了するように条件を設
定するのが好ましい。
はないが、0.1〜10(W/V)%が好ましく、基質
は反応液に一括して加えるかあるいは分割添加すること
ができる。反応温度は5〜50℃で、反応pHは4〜1
0の範囲で行うことが好ましい。反応時間は、基質濃
度、菌体濃度あるいはその他の反応条件などによって変
わるが、通常1〜120時間で終了するように条件を設
定するのが好ましい。
【0008】反応液中に残存する(S)−(−)−2,
3−ジハロ−1−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで(S)−(−)−2,3−ジ
ハロ−1−プロパノールを抽出液を濃縮して、(S)−
(−)−2,3−ジハロ−1ープロパノールをえること
ができる。必要によりさらに公知の方法例えばシリカゲ
ルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製すること
ができる。
3−ジハロ−1−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで(S)−(−)−2,3−ジ
ハロ−1−プロパノールを抽出液を濃縮して、(S)−
(−)−2,3−ジハロ−1ープロパノールをえること
ができる。必要によりさらに公知の方法例えばシリカゲ
ルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製すること
ができる。
【0009】
【実施例】以下実施例により本発明をより具体的に説明
する。実施例において光学純度の決定は反応液中の2,
3−ジハロ−1−プロパノールを抽出分取した後、
(R)−(−)−アルファーメトキシアルファフルオロ
メチルフェニルアセテートに誘導して高速液体クロマト
グラフィーにより決定した。
する。実施例において光学純度の決定は反応液中の2,
3−ジハロ−1−プロパノールを抽出分取した後、
(R)−(−)−アルファーメトキシアルファフルオロ
メチルフェニルアセテートに誘導して高速液体クロマト
グラフィーにより決定した。
【0010】実施例1 グルコース2%、ペプトン0.5%、肉エキス0.3
%、酵母エキス0.2%塩化ナトリウム0.25%、
(±)−2,3−ジクロ−1−プロパノール0.1%、
pH7.0の組成の滅菌培地30mlを入れた太型試験
管に、ロドコッカス・エリスロポリスIFO 1286
2を植菌して、26℃、毎分295往復で72時間振と
う培養した。この培養液から遠心分離によりえた菌体
を、(±)−2,3−ジクロロ−1−プロパノール0.
3%をふくむpH7.0の1M燐酸緩衝液に加えて30
0mlの三角フラスコ中で、26℃で最初の24時間毎
分220回転、その後の48時間毎分110回転で振と
う反応させた。反応72時間で、反応液中の2,3−ジ
クロロ−1−プロパノールの残存率は31.7%で、そ
のS体含有率は84.9%であった。
%、酵母エキス0.2%塩化ナトリウム0.25%、
(±)−2,3−ジクロ−1−プロパノール0.1%、
pH7.0の組成の滅菌培地30mlを入れた太型試験
管に、ロドコッカス・エリスロポリスIFO 1286
2を植菌して、26℃、毎分295往復で72時間振と
う培養した。この培養液から遠心分離によりえた菌体
を、(±)−2,3−ジクロロ−1−プロパノール0.
3%をふくむpH7.0の1M燐酸緩衝液に加えて30
0mlの三角フラスコ中で、26℃で最初の24時間毎
分220回転、その後の48時間毎分110回転で振と
う反応させた。反応72時間で、反応液中の2,3−ジ
クロロ−1−プロパノールの残存率は31.7%で、そ
のS体含有率は84.9%であった。
【0011】実施例2 使用微生物としてロドコッカス属菌株ATCC 151
09を用いるほか実施例1と同様に実施した。反応液中
の2,3−ジクロ−1−プロパノールの残存率は14.
6%で、そのS体含有率は94.3%であった。
09を用いるほか実施例1と同様に実施した。反応液中
の2,3−ジクロ−1−プロパノールの残存率は14.
6%で、そのS体含有率は94.3%であった。
【0012】実施例3 使用微生物としてロドコッカス・エリスロポリスIFO
12862またはロドコッカス属菌種 ATCC 1
5109を用い、2,3−ジクロロ−1−プロパノール
の代りに、2,3−ジブロモ−1−プロパノールを用い
るほか実施例1と同様に実施した。反応液中の2,3−
ジブロモ−1−プロパノールの残存率は夫々33.6%
および21.2%で、そのS体含有率は夫々85.0%
および93.8%であった。
12862またはロドコッカス属菌種 ATCC 1
5109を用い、2,3−ジクロロ−1−プロパノール
の代りに、2,3−ジブロモ−1−プロパノールを用い
るほか実施例1と同様に実施した。反応液中の2,3−
ジブロモ−1−プロパノールの残存率は夫々33.6%
および21.2%で、そのS体含有率は夫々85.0%
および93.8%であった。
【0013】実施例4 実施例1と同様に実施して、反応72時間の反応液をえ
た。この反応液中には2,3−ジクロロ−1−プロパノ
ールが0.092%(W/V)の濃度に存在していた。
この反応液100mlをジエチルエーテル50mlで2
回抽出し、抽出液よりエーテルを蒸溜により除いて
(S)−2,3−ジクロロ−1−プロパノール73mg
をえた。このもののS体含有率は87%であった。
た。この反応液中には2,3−ジクロロ−1−プロパノ
ールが0.092%(W/V)の濃度に存在していた。
この反応液100mlをジエチルエーテル50mlで2
回抽出し、抽出液よりエーテルを蒸溜により除いて
(S)−2,3−ジクロロ−1−プロパノール73mg
をえた。このもののS体含有率は87%であった。
【0014】
【発明の効果】本発明により、医薬、農薬その他の光学
活性生理活性物質の合成中間体として有用な(S)−
(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールを効率的に
製造することができる。
活性生理活性物質の合成中間体として有用な(S)−
(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールを効率的に
製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成4年11月13日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0008
【補正方法】変更
【補正内容】
【0008】反応液中に残存する(S)−(−)−2,
3−ジハロー1−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで(S)−(−)−2,3−ジ
ハロー1−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
(S)−(−)−2,3−ジハロー1−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
3−ジハロー1−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで(S)−(−)−2,3−ジ
ハロー1−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
(S)−(−)−2,3−ジハロー1−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0010
【補正方法】変更
【補正内容】
【0010】実施例1 グルコース2%、ペプトン0.5%、肉エキス0.3
%、酵母エキス0.2%塩化ナトリウム0.25%、
(±) −2,3−ジクロロ−1−プロパノール0.1
%、pH7.0の組成の滅菌培地10mlを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスIFO 12
862を植菌して、26℃、毎分295往復で72時間
振とう培養した。この培養液(試験管12本分)から遠
心分離によりえた菌体を、(±)−2,3−ジクロロ−
1−プロパノール0.3%をふくむpH7.0の1M燐
酸緩衝液(120ml)に加えて300mlの三角フラ
スコ中で、26℃で最初の24時間毎分220回転、そ
の後の48時間毎分110回転で振とう反応させた。反
応72時間で、反応液中の2,3−ジクロロ−1−プロ
パノールの残存率は31.7%で、そのS体含有率は8
4.9%あった。 ─────────────────────────────────────────────────────
%、酵母エキス0.2%塩化ナトリウム0.25%、
(±) −2,3−ジクロロ−1−プロパノール0.1
%、pH7.0の組成の滅菌培地10mlを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスIFO 12
862を植菌して、26℃、毎分295往復で72時間
振とう培養した。この培養液(試験管12本分)から遠
心分離によりえた菌体を、(±)−2,3−ジクロロ−
1−プロパノール0.3%をふくむpH7.0の1M燐
酸緩衝液(120ml)に加えて300mlの三角フラ
スコ中で、26℃で最初の24時間毎分220回転、そ
の後の48時間毎分110回転で振とう反応させた。反
応72時間で、反応液中の2,3−ジクロロ−1−プロ
パノールの残存率は31.7%で、そのS体含有率は8
4.9%あった。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成4年12月18日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0008
【補正方法】変更
【補正内容】
【0008】反応液中に残存する(S)−(−)−2,
3−ジハロ−1−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで(S)−(−)−2,3−ジ
ハロ−1−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
3−ジハロ−1−プロパノールの回収は、反応液から遠
心分離などの方法により菌体を除いた後、ジエチルエー
テルまたはクロロホルムで(S)−(−)−2,3−ジ
ハロ−1−プロパノールを抽出した液を濃縮して、
(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールを
えることができる。必要によりさらに公知の方法例えば
シリカゲルクロマトグラフィーなどの手段を用いて精製
することができる。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0010
【補正方法】変更
【補正内容】
【0010】実施例1 グルコース2%、ペプトン0.5%、肉エキス0.3
%、酵母エキス0.2%塩化ナトリウム0.25%、
(±)−2,3−ジクロロ−1−プロパノール0.1
%、pH7.0の組成の滅菌培地10mlを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスIFO 12
862を植菌して、26℃、毎分295往復で72時間
振とう培養した。この培養液(試験管12本分)から遠
心分離によりえた菌体を、(±)−2,3−ジクロロ−
1−プロパノール0.3%をふくむpH7.0の1M燐
酸緩衝液120mlに加えて300mlの三角フラスコ
中で、26℃で最初の24時間毎分220回転、その後
の48時間毎分110回転で振とう反応させた。反応7
2時間で、反応液中の2,3−ジクロロ−1−プロパノ
ールの残存率は31.7%で、そのS体含有率は84.
9%であった。
%、酵母エキス0.2%塩化ナトリウム0.25%、
(±)−2,3−ジクロロ−1−プロパノール0.1
%、pH7.0の組成の滅菌培地10mlを入れた太型
試験管に、ロドコッカス・エリスロポリスIFO 12
862を植菌して、26℃、毎分295往復で72時間
振とう培養した。この培養液(試験管12本分)から遠
心分離によりえた菌体を、(±)−2,3−ジクロロ−
1−プロパノール0.3%をふくむpH7.0の1M燐
酸緩衝液120mlに加えて300mlの三角フラスコ
中で、26℃で最初の24時間毎分220回転、その後
の48時間毎分110回転で振とう反応させた。反応7
2時間で、反応液中の2,3−ジクロロ−1−プロパノ
ールの残存率は31.7%で、そのS体含有率は84.
9%であった。
Claims (1)
- 【請求項1】 (R)−(+)−2,3−ジハロ−1−
プロパノールと(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−
プロパノールの両方をふくむ基質に、ロドコッカス属に
属する細菌またはその処理物を作用させて、(R)−
(+)−2,3−ジハロ−1−プロパノールを消費して
(S)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールの
含有率が増加した2,3−ジハロ−1−プロパノールを
残存せしめ、残存する2,3−ジハロ−1−プロパノー
ルを分離することを特徴とする(S)−(−)−2,3
−ジハロ−1−プロパノールの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP36081491A JP2973669B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | (s)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP36081491A JP2973669B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | (s)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0638792A true JPH0638792A (ja) | 1994-02-15 |
JP2973669B2 JP2973669B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=18471038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP36081491A Expired - Fee Related JP2973669B2 (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | (s)−(−)−2,3−ジハロ−1−プロパノールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2973669B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006325520A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
-
1991
- 1991-12-11 JP JP36081491A patent/JP2973669B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006325520A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
JP4716785B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2011-07-06 | 三菱レイヨン株式会社 | 3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2973669B2 (ja) | 1999-11-08 |
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