JPH0635433B2 - Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの製造方法Info
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- JPH0635433B2 JPH0635433B2 JP60131505A JP13150585A JPH0635433B2 JP H0635433 B2 JPH0635433 B2 JP H0635433B2 JP 60131505 A JP60131505 A JP 60131505A JP 13150585 A JP13150585 A JP 13150585A JP H0635433 B2 JPH0635433 B2 JP H0635433B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの工
業的製造方法の改良に関するものである。
業的製造方法の改良に関するものである。
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンは、例えば、
下記反応式に従ってＮ−ビニルピロリドンを与える有用
な原料物質である。
下記反応式に従ってＮ−ビニルピロリドンを与える有用
な原料物質である。
〔従来の技術〕 第２級環状アミドとアセトアルデヒドを反応させてＮ−
（α−ヒドロキシエチル）環状アミドを製造する方法は
公知である。例えば、特公昭45-14283号公報には、第２
級環状アミドとアセトアルデヒドを酸性又は塩基性触媒
の存在下、液−液接触により反応させてＮ−（α−ヒド
ロキシエチル）環状アミドを得、次いで、これを熱分解
してＮ−ビニルアミドを製造する方法が開示されてい
る。
（α−ヒドロキシエチル）環状アミドを製造する方法は
公知である。例えば、特公昭45-14283号公報には、第２
級環状アミドとアセトアルデヒドを酸性又は塩基性触媒
の存在下、液−液接触により反応させてＮ−（α−ヒド
ロキシエチル）環状アミドを得、次いで、これを熱分解
してＮ−ビニルアミドを製造する方法が開示されてい
る。
しかしながら、この方法では、生成するＮ−（α−ヒド
ロキシエチル）ピロリドンの収率が低い、という問題点
がある。すなわち、例えば、上記特許公報実施例３で
は、最終生成物であるＮ−ビニルピロリドンの収率の記
載のみしかないが、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロ
リドンの熱分解によるＮ−ビニルピロリドンへの転換率
が１００モル％であると仮定しても、Ｎ−（α−ヒドロ
キシエチル）ピロリドンの収率は約５０モル％に過ぎな
い、という問題点がある。
ロキシエチル）ピロリドンの収率が低い、という問題点
がある。すなわち、例えば、上記特許公報実施例３で
は、最終生成物であるＮ−ビニルピロリドンの収率の記
載のみしかないが、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロ
リドンの熱分解によるＮ−ビニルピロリドンへの転換率
が１００モル％であると仮定しても、Ｎ−（α−ヒドロ
キシエチル）ピロリドンの収率は約５０モル％に過ぎな
い、という問題点がある。
本発明は、上記の従来法の問題点を解決し、格段に高収
率でＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを製造し
うる方法の提供を目的とする。
率でＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを製造し
うる方法の提供を目的とする。
かかる目的は、２−ピロリドンとアセトアルデヒドとを
塩基性触媒の存在下、液−液接触により反応させてＮ−
（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを製造するに当
り、反応途中において生成したＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ピロリドンを析出させた後、反応を続行すること
を特徴とする本発明のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの製造方法によって達成される。
塩基性触媒の存在下、液−液接触により反応させてＮ−
（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを製造するに当
り、反応途中において生成したＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ピロリドンを析出させた後、反応を続行すること
を特徴とする本発明のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの製造方法によって達成される。
本発明の方法では２−ピロリドンとアセトアルデヒドを
塩基性触媒の存在下、液−液接触により反応させるが、
この反応は従来公知の任意の反応装置を用いて行うこと
ができ、通常、攪拌槽内に２−ピロリドンを仕込み、次
いで液体状のアセトアルデヒドを攪拌槽内に供給する方
法が用いられる。反応は、通常非連続的に行われ、一方
連続的に行うことも可能である。
塩基性触媒の存在下、液−液接触により反応させるが、
この反応は従来公知の任意の反応装置を用いて行うこと
ができ、通常、攪拌槽内に２−ピロリドンを仕込み、次
いで液体状のアセトアルデヒドを攪拌槽内に供給する方
法が用いられる。反応は、通常非連続的に行われ、一方
連続的に行うことも可能である。
本発明で用いられる触媒としては、一般的な塩基性化合
物、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び第４
級アンモニウム等の水酸化物；第３級アミン、強塩基性
あるいは弱塩基性に作用するイオン交換樹脂及び強塩基
と弱酸からなる弱塩基性塩等のいずれを使用してもよ
く、具体的には例えば、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムの水酸化物；有機酸、フエノール類、
亜硫酸、ピロリン酸、リン酸、炭酸、ホウ酸、メタケイ
酸等の弱酸とリチウム、ナトリウム、カリウム等の塩基
との塩、好ましくは、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどを用いるのがよ
い。
物、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び第４
級アンモニウム等の水酸化物；第３級アミン、強塩基性
あるいは弱塩基性に作用するイオン交換樹脂及び強塩基
と弱酸からなる弱塩基性塩等のいずれを使用してもよ
く、具体的には例えば、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムの水酸化物；有機酸、フエノール類、
亜硫酸、ピロリン酸、リン酸、炭酸、ホウ酸、メタケイ
酸等の弱酸とリチウム、ナトリウム、カリウム等の塩基
との塩、好ましくは、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどを用いるのがよ
い。
使用する触媒の割合は、２−ピロリドンに対し一般的に
は0.0001〜10モル％の範囲内から選択されるが、好まし
くは、アセトアルデヒド中の酢酸の量も考慮しアセトア
ルデヒド中の２−ピロリドンに対する酢酸量をＸモル％
として、２−ピロリドンに対しＸ＋0.001〜２モル％、
更に好ましくはＸ＋0.01〜２モル％の範囲である。触媒
の使用割合がこれより少ない場合には反応速度が著しく
低下し、また、触媒量がこれより多い場合には２−ピロ
リドンの反応率が低下する。
は0.0001〜10モル％の範囲内から選択されるが、好まし
くは、アセトアルデヒド中の酢酸の量も考慮しアセトア
ルデヒド中の２−ピロリドンに対する酢酸量をＸモル％
として、２−ピロリドンに対しＸ＋0.001〜２モル％、
更に好ましくはＸ＋0.01〜２モル％の範囲である。触媒
の使用割合がこれより少ない場合には反応速度が著しく
低下し、また、触媒量がこれより多い場合には２−ピロ
リドンの反応率が低下する。
反応温度は通常−10〜60℃、好ましくは０〜５０℃の範
囲から選択される。６０℃以上の温度で実施した場合に
は、生成物であるＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリ
ドンの分解及びアセトアルデヒドの縮合が起こり、−１
０℃以下の温度で実施した場合には、反応が極めて遅く
なる。
囲から選択される。６０℃以上の温度で実施した場合に
は、生成物であるＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリ
ドンの分解及びアセトアルデヒドの縮合が起こり、−１
０℃以下の温度で実施した場合には、反応が極めて遅く
なる。
２−ピロリドンとアセトアルデヒドの反応は無溶媒でも
溶媒共存下でも実施することができるが、２−ピロリド
ンの融点（２５℃）以下で実施する場合には、２−ピロ
リドンを溶解する溶媒の存在下で実施するのが好まし
い。溶媒としては、水；メタノール、エタノール等のア
ルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素；エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類；酢酸エチル等のエステル類などが挙げられる。溶媒
の使用量は、通常、２−ピロリドンに対し0.01〜５重量
倍の範囲から適宜選択される。
溶媒共存下でも実施することができるが、２−ピロリド
ンの融点（２５℃）以下で実施する場合には、２−ピロ
リドンを溶解する溶媒の存在下で実施するのが好まし
い。溶媒としては、水；メタノール、エタノール等のア
ルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素；エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類；酢酸エチル等のエステル類などが挙げられる。溶媒
の使用量は、通常、２−ピロリドンに対し0.01〜５重量
倍の範囲から適宜選択される。
２−ピロリドンに対するアセトアルデヒドのモル比は、
通常0.7〜2.0、好ましくは0.9〜1.6の範囲が適当であ
る。モル比が上記範囲より小さければ、２−ピロリドン
基準、アセトアルデヒド基準のＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ピロリドンの選択率は高いが、２−ピロリドンの
反応率が減少し、モル比が上記範囲より大きければ、２
−ピロリドンの反応率は増大するが、アセトアルデヒド
基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの選択
率は減少する。
通常0.7〜2.0、好ましくは0.9〜1.6の範囲が適当であ
る。モル比が上記範囲より小さければ、２−ピロリドン
基準、アセトアルデヒド基準のＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ピロリドンの選択率は高いが、２−ピロリドンの
反応率が減少し、モル比が上記範囲より大きければ、２
−ピロリドンの反応率は増大するが、アセトアルデヒド
基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの選択
率は減少する。
本発明の方法は、反応途中において生成したＮ−（α−
ヒドロキシエチル）ピロリドンを析出させた後、反応を
続行することを最大の特徴とするものであり、これによ
り従来法よりも格段にＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの収率を高めることができるのである。
ヒドロキシエチル）ピロリドンを析出させた後、反応を
続行することを最大の特徴とするものであり、これによ
り従来法よりも格段にＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの収率を高めることができるのである。
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの析出は、通
常、２−ピロリドンとアセトアルデヒドとの反応を行っ
た同一反応槽内で行われるが、異なる反応槽中で析出を
行わせてもよい。
常、２−ピロリドンとアセトアルデヒドとの反応を行っ
た同一反応槽内で行われるが、異なる反応槽中で析出を
行わせてもよい。
同一の反応槽で行う場合には、２−ピロリドンの反応率
が５０〜９７モル％、好ましくは６０〜９７モル％、更
に好ましくは７０〜９７モル％となった時点で、−２０
〜２５℃、好ましくは０〜１０℃に冷却するか、または
小量のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを結晶
核として添加、あるいはこれらを併用することによって
結晶を析出させる。すなわち、２−ピロリドンの反応率
が６０モル％以下である場合には、結晶の析出が困難で
あり、９７モル％以上であれば結晶析出は容易である
が、２−ピロリドンの反応率を９７モル％以上に上げる
には、大過剰のアセトアルデヒドを用いなければなら
ず、不利となる。
が５０〜９７モル％、好ましくは６０〜９７モル％、更
に好ましくは７０〜９７モル％となった時点で、−２０
〜２５℃、好ましくは０〜１０℃に冷却するか、または
小量のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを結晶
核として添加、あるいはこれらを併用することによって
結晶を析出させる。すなわち、２−ピロリドンの反応率
が６０モル％以下である場合には、結晶の析出が困難で
あり、９７モル％以上であれば結晶析出は容易である
が、２−ピロリドンの反応率を９７モル％以上に上げる
には、大過剰のアセトアルデヒドを用いなければなら
ず、不利となる。
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの析出を異な
る反応槽で行う場合には、２−ピロリドンに対してアセ
トアルデヒドを小過剰加え、２−ピロリドンの反応率が
５０〜９０モル％、好ましくは６０〜９０モル％となっ
た時点でＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを析
出させる反応槽へ送るか、あるいは、２−ピロリドンに
対しアセトアルデヒドを等量以下加え、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）ピロリドンを析出させる反応槽に送り、
加えたアセトアルデヒドの総量が２−ピロリドンに対し
て小過剰になるようにアセトアルデヒドを更に加え、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを析出させる。
る反応槽で行う場合には、２−ピロリドンに対してアセ
トアルデヒドを小過剰加え、２−ピロリドンの反応率が
５０〜９０モル％、好ましくは６０〜９０モル％となっ
た時点でＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを析
出させる反応槽へ送るか、あるいは、２−ピロリドンに
対しアセトアルデヒドを等量以下加え、Ｎ−（α−ヒド
ロキシエチル）ピロリドンを析出させる反応槽に送り、
加えたアセトアルデヒドの総量が２−ピロリドンに対し
て小過剰になるようにアセトアルデヒドを更に加え、Ｎ
−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを析出させる。
なお、結晶を析出させる場合には、Ｎ−（α−ヒドロキ
シエチル）ピロリドンの結晶を溶解せずに結晶を分散さ
せる分散媒を用いることが好ましい。
シエチル）ピロリドンの結晶を溶解せずに結晶を分散さ
せる分散媒を用いることが好ましい。
結晶化の分散媒はあらかじめ反応開始時に共存させてお
いてもよいし、結晶析出直前に加えてもよい。ただし、
２５℃以下で反応を実施し、結晶を析出させる場合に
は、２−ピロリドンを溶解し、Ｎ−（α−ヒドロキシエ
チル）ピロリドンの結晶を溶解せずに分散させる分散媒
を反応開始時に共存させるのが好ましい。分散媒として
は、２−ピロリドンとＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンを溶解しにくいシクロヘキサン、ヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素；２−ピロリドンを溶解する
が、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを溶解し
にくいベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢
酸エチル等のエステル類等が挙げられる。分散媒の使用
量は、通常、２−ピロリドンに対し0.2〜３重量倍の範
囲から適宜選択される。
いてもよいし、結晶析出直前に加えてもよい。ただし、
２５℃以下で反応を実施し、結晶を析出させる場合に
は、２−ピロリドンを溶解し、Ｎ−（α−ヒドロキシエ
チル）ピロリドンの結晶を溶解せずに分散させる分散媒
を反応開始時に共存させるのが好ましい。分散媒として
は、２−ピロリドンとＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンを溶解しにくいシクロヘキサン、ヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素；２−ピロリドンを溶解する
が、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを溶解し
にくいベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢
酸エチル等のエステル類等が挙げられる。分散媒の使用
量は、通常、２−ピロリドンに対し0.2〜３重量倍の範
囲から適宜選択される。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例１ フッ素樹脂製の攪拌翼を有する攪拌機、温度計及び氷冷
冷却管を備えた容量200ｍの４つ口フラスコに、85.1
ｇ(1.0モル)の２−ピロリドンと0.136ｇ（２−ピロリド
ンに対し0.10モル％）の炭酸カリウムを入れ、２８℃の
水浴で保温しつつ激しく攪拌した。また、滴下漏斗に、
250ppmの酢酸を含有する45.8ｇ(1.04モル；含有する酢
酸は２−ピロリドンに対し0.02モル％)のアセトアルデ
ヒドを入れた。このアセトアルデヒドを、５０分毎に４
分割して上記フラスコ中に添加した。
冷却管を備えた容量200ｍの４つ口フラスコに、85.1
ｇ(1.0モル)の２−ピロリドンと0.136ｇ（２−ピロリド
ンに対し0.10モル％）の炭酸カリウムを入れ、２８℃の
水浴で保温しつつ激しく攪拌した。また、滴下漏斗に、
250ppmの酢酸を含有する45.8ｇ(1.04モル；含有する酢
酸は２−ピロリドンに対し0.02モル％)のアセトアルデ
ヒドを入れた。このアセトアルデヒドを、５０分毎に４
分割して上記フラスコ中に添加した。
アセトアルデヒドの滴下終了後、反応混合物を液体クロ
マトグラフィーによって分析したところ、２−ピロリド
ンの反応率は91.6モル％であり、２−ピロリドン基準の
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの選択率は１
００モル％であった。
マトグラフィーによって分析したところ、２−ピロリド
ンの反応率は91.6モル％であり、２−ピロリドン基準の
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの選択率は１
００モル％であった。
反応混合物を攪拌しつつ６℃に冷却し、結晶核として５
mgのＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを投入す
ると、１０分後に反応液は白色結晶となり固化した。生
成物を液体クロマトグラフィーによって分析したとこ
ろ、２−ピロリドンの反応率は99.2モル％、２−ピロリ
ドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの
選択率は95.0モル％であった。
mgのＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを投入す
ると、１０分後に反応液は白色結晶となり固化した。生
成物を液体クロマトグラフィーによって分析したとこ
ろ、２−ピロリドンの反応率は99.2モル％、２−ピロリ
ドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの
選択率は95.0モル％であった。
実施例２ 炭酸カリウムの使用量及びアセトアルデヒドに含有され
る酢酸濃度とアセトアルデヒドの使用量を下記に示す値
に変えたこと以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。結晶化前と結晶化後の結果を下記に示す。
る酢酸濃度とアセトアルデヒドの使用量を下記に示す値
に変えたこと以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。結晶化前と結晶化後の結果を下記に示す。
炭酸カリウム使用量；0.606ｇ（２−ピロリドンに対し
0.439モル％） アセトアルデヒドに含有される酢酸濃度；55.44ppm アセトアルデヒド使用量；45.4ｇ(1.03モル)アセトアル
デヒド中の酢酸量；２−ピロリドンに対し0.419モル％ 結晶化前： ２−ピロリドンの反応率 89.0モル％ ２−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの選択率１００モル％ 結晶化後： ２−ピロリドンの反応率 95.7モル％ ２−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの選択率１００モル％ 実施例３ フッ素樹脂製の攪拌翼を有する攪拌機、温度計、氷冷冷
却管を備えた２００ｍの４つ口フラスコに、85.1ｇ
(1.0モル)の２−ピロリドンと0.30ｇ（２−ピロリドン
に対し0.52モル％）の水酸化カリウムを入れ、２８℃の
水浴で保温しつつ激しく攪拌した。また、滴下漏斗に16
97ppmの酢酸を含有する46.69ｇ(1.06モル；含有する酢
酸は２−ピロリドンに対し0.12モル％)のアセトアルデ
ヒドを入れた。このアセトアルデヒドを、５０分毎に４
分割して上記フラスコ中に添加した。発熱により当該フ
ラスコの内温は５２℃まで上昇した。
0.439モル％） アセトアルデヒドに含有される酢酸濃度；55.44ppm アセトアルデヒド使用量；45.4ｇ(1.03モル)アセトアル
デヒド中の酢酸量；２−ピロリドンに対し0.419モル％ 結晶化前： ２−ピロリドンの反応率 89.0モル％ ２−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの選択率１００モル％ 結晶化後： ２−ピロリドンの反応率 95.7モル％ ２−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの選択率１００モル％ 実施例３ フッ素樹脂製の攪拌翼を有する攪拌機、温度計、氷冷冷
却管を備えた２００ｍの４つ口フラスコに、85.1ｇ
(1.0モル)の２−ピロリドンと0.30ｇ（２−ピロリドン
に対し0.52モル％）の水酸化カリウムを入れ、２８℃の
水浴で保温しつつ激しく攪拌した。また、滴下漏斗に16
97ppmの酢酸を含有する46.69ｇ(1.06モル；含有する酢
酸は２−ピロリドンに対し0.12モル％)のアセトアルデ
ヒドを入れた。このアセトアルデヒドを、５０分毎に４
分割して上記フラスコ中に添加した。発熱により当該フ
ラスコの内温は５２℃まで上昇した。
アセトアルデヒドの添加終了後、２８℃にて５０分攪拌
したところ、２−ピロリドンの反応率は83.6モル％、２
−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロ
リドンの選択率は83.0モル％の結果が得られた。
したところ、２−ピロリドンの反応率は83.6モル％、２
−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロ
リドンの選択率は83.0モル％の結果が得られた。
これに対して、更に上記フラスコの内容物を攪拌しつつ
５℃に冷却し、結晶核としてＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ピロリドン５mgを投入すると、３０分後白色結晶が
析出した。生成物を液体クロマトグラフィーによって分
析したところ、２−ピロリドンの反応率は87.8モル％、
２−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの選択率は93.6モル％となり、上記の結晶析出
を行わなかった場合よりも大幅に向上した。
５℃に冷却し、結晶核としてＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ピロリドン５mgを投入すると、３０分後白色結晶が
析出した。生成物を液体クロマトグラフィーによって分
析したところ、２−ピロリドンの反応率は87.8モル％、
２−ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピ
ロリドンの選択率は93.6モル％となり、上記の結晶析出
を行わなかった場合よりも大幅に向上した。
以上の結果から明らかなように、本発明のＮ−（α−ヒ
ドロキシエチル）ピロリドンの製造方法は、従来法に比
べ、原料２−ピロリドンの反応率及びＮ−（α−ヒドロ
キシエチル）ピロリドンの選択率のいずれをも格段に高
め、２−ピロリドンの反応率８７〜９９モル％及び２−
ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリ
ドン選択率９３〜１００モル％を達成しうる、という工
業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
ドロキシエチル）ピロリドンの製造方法は、従来法に比
べ、原料２−ピロリドンの反応率及びＮ−（α−ヒドロ
キシエチル）ピロリドンの選択率のいずれをも格段に高
め、２−ピロリドンの反応率８７〜９９モル％及び２−
ピロリドン基準のＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリ
ドン選択率９３〜１００モル％を達成しうる、という工
業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】２−ピロリドンとアセトアルデヒドとを塩
基性触媒の存在下、液−液接触により反応させてＮ−
（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンを製造するに当
り、反応途中において生成したＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ピロリドンを析出させた後、反応を続行すること
を特徴とするＮ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドン
の製造方法。 - 【請求項２】反応温度が０〜５０℃の範囲であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60131505A JPH0635433B2 (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの製造方法 |
| DE19853544134 DE3544134A1 (de) | 1984-12-15 | 1985-12-13 | Verfahren zur herstellung von n-((alpha)-alkoxyethyl) pyrrolidon |
| US07/151,589 US4837337A (en) | 1984-12-15 | 1988-02-03 | Process for producing pyrrolidone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60131505A JPH0635433B2 (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289075A JPS61289075A (ja) | 1986-12-19 |
| JPH0635433B2 true JPH0635433B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=15059590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60131505A Expired - Fee Related JPH0635433B2 (ja) | 1984-12-15 | 1985-06-17 | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ピロリドンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635433B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3073843A (en) | 1960-12-16 | 1963-01-15 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n-hydroxymethyl pyrrolidone |
-
1985
- 1985-06-17 JP JP60131505A patent/JPH0635433B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3073843A (en) | 1960-12-16 | 1963-01-15 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n-hydroxymethyl pyrrolidone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61289075A (ja) | 1986-12-19 |
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