JPH06340585A - 新規エステル化合物及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
新規エステル化合物及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH06340585A JPH06340585A JP13187193A JP13187193A JPH06340585A JP H06340585 A JPH06340585 A JP H06340585A JP 13187193 A JP13187193 A JP 13187193A JP 13187193 A JP13187193 A JP 13187193A JP H06340585 A JPH06340585 A JP H06340585A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の式（１）で表わされるエステル化合物及
びこれを含有する香料組成物。 【化１】 【効果】 この新規エステル化合物（１）は従来の香料
成分にはない非常に柔らかで暖かさを伴った木様、アン
バー様の香気を有し、香料組成物用の香料成分として有
用である。
びこれを含有する香料組成物。 【化１】 【効果】 この新規エステル化合物（１）は従来の香料
成分にはない非常に柔らかで暖かさを伴った木様、アン
バー様の香気を有し、香料組成物用の香料成分として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、天然のラブダナム精油
中に存在する木様、アンバー様の香気を有する新規なエ
ステル化合物、及びこれを含有する香料組成物に関す
る。
中に存在する木様、アンバー様の香気を有する新規なエ
ステル化合物、及びこれを含有する香料組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】重要な、香料成分を見出す一つの方法と
して、各種天然香料を組成分析し、その中から重要香気
成分を発見する方法が挙げられる。例えば植物由来の天
然アンバー素材として広く用いられているラブダナム精
油（Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ
Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，奥田 治，香料
化学総覧）についても、その成分と香りについての研究
がかなり行われており、その中には市販されているもの
もある。
して、各種天然香料を組成分析し、その中から重要香気
成分を発見する方法が挙げられる。例えば植物由来の天
然アンバー素材として広く用いられているラブダナム精
油（Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ
Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，奥田 治，香料
化学総覧）についても、その成分と香りについての研究
がかなり行われており、その中には市販されているもの
もある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、なお新
規な香りを有する香料に対する関心は高く、新規な香料
成分の発見、及びそれを含有する香料組成物の開発が望
まれていた。
規な香りを有する香料に対する関心は高く、新規な香料
成分の発見、及びそれを含有する香料組成物の開発が望
まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは鋭意探索を行った結果、ラブダナム精油から
分離した後記式（１）で表わされる新規エステル化合物
が、従来の香料にない木様、アンバー様香気を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意探索を行った結果、ラブダナム精油から
分離した後記式（１）で表わされる新規エステル化合物
が、従来の香料にない木様、アンバー様香気を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は次の式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされるエステル化合物及びこれを含
有する香料組成物を提供するものである。
有する香料組成物を提供するものである。
【０００８】本発明のエステル化合物（１）は、Ｃｉｓ
ｔｕｓ種のＣｉｓｔｕｓ Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌ
の精油（ラブダナム精油）中に含有される化合物であ
り、例えば、粗ラブダナム精油であるラブダナムガムか
ら以下の方法に従って単離することができる。
ｔｕｓ種のＣｉｓｔｕｓ Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌ
の精油（ラブダナム精油）中に含有される化合物であ
り、例えば、粗ラブダナム精油であるラブダナムガムか
ら以下の方法に従って単離することができる。
【０００９】なお、ラブダナムガムは、Ｃｉｓｔｕｓ
Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌを水中、一般的にはアルカ
リ水中で煮沸することにより分離してくる樹脂をすくい
取ることにより得られるものであり、これは市販品を用
いることもできる。
Ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌを水中、一般的にはアルカ
リ水中で煮沸することにより分離してくる樹脂をすくい
取ることにより得られるものであり、これは市販品を用
いることもできる。
【００１０】本発明のエステル化合物（１）を得るため
には、まずラブダナムガムに、エーテル、石油エーテ
ル、メタノール、エタノール、ヘキサン、トルエンなど
の有機溶剤を添加し、静置もしくは攪拌して抽出液を
得、更に該抽出液から有機溶剤を留去して処理ラブダナ
ム精油を得る。次にこの処理ラブダナム精油を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ物質と接触
させ、酸性成分を水相に移行して除去し、ラブダナム中
性成分を得る。次いで、この中性成分を蒸留することに
より揮発性成分を得る。得られた留出液をシリカゲルカ
ラムに吸着させ、ヘキサン等の有機溶剤で展開して炭化
水素成分を溶出させ、次いで、ヘキサン−酢酸エチルの
混合溶液で展開し、酢酸エチルの濃度を順次上げて極性
成分を溶出させる。このようにして本発明エステル化合
物（１）を含む画分を集合し、溶媒を留去し、残渣を高
速液体クロマトグラフィーで、ヘキサン−酢酸エチルの
混合溶液を用い展開させれば本発明エステル化合物
（１）を得ることができる。
には、まずラブダナムガムに、エーテル、石油エーテ
ル、メタノール、エタノール、ヘキサン、トルエンなど
の有機溶剤を添加し、静置もしくは攪拌して抽出液を
得、更に該抽出液から有機溶剤を留去して処理ラブダナ
ム精油を得る。次にこの処理ラブダナム精油を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ物質と接触
させ、酸性成分を水相に移行して除去し、ラブダナム中
性成分を得る。次いで、この中性成分を蒸留することに
より揮発性成分を得る。得られた留出液をシリカゲルカ
ラムに吸着させ、ヘキサン等の有機溶剤で展開して炭化
水素成分を溶出させ、次いで、ヘキサン−酢酸エチルの
混合溶液で展開し、酢酸エチルの濃度を順次上げて極性
成分を溶出させる。このようにして本発明エステル化合
物（１）を含む画分を集合し、溶媒を留去し、残渣を高
速液体クロマトグラフィーで、ヘキサン−酢酸エチルの
混合溶液を用い展開させれば本発明エステル化合物
（１）を得ることができる。
【００１１】上記の如くして得られる本発明のエステル
化合物（１）は、非常に柔らかで暖かさを伴った木様、
アンバー様香気を有する。
化合物（１）は、非常に柔らかで暖かさを伴った木様、
アンバー様香気を有する。
【００１２】本発明の香料組成物は、上記により得られ
るエステル化合物（１）を含有するものであるが、他に
任意成分として、本発明の効果を損なわない範囲で、例
えばフタル酸ジエチル、ジプロピレングリコール、エチ
ルジグリコール、ヘルコリンＤ（ジヒドロアビエチン酸
メチル）、また、天然香料としては、例えばサンダルウ
ッド油、パチュリ油等を含有することができる。
るエステル化合物（１）を含有するものであるが、他に
任意成分として、本発明の効果を損なわない範囲で、例
えばフタル酸ジエチル、ジプロピレングリコール、エチ
ルジグリコール、ヘルコリンＤ（ジヒドロアビエチン酸
メチル）、また、天然香料としては、例えばサンダルウ
ッド油、パチュリ油等を含有することができる。
【００１３】本発明のエステル化合物（１）の本発明香
料組成物への配合量は、０．１〜４０重量％、特に０．
５〜５重量％が好ましい。
料組成物への配合量は、０．１〜４０重量％、特に０．
５〜５重量％が好ましい。
【００１４】本発明の香料組成物は、上記エステル化合
物（１）と任意成分とを常法に従い混合攪拌することに
より得られる。
物（１）と任意成分とを常法に従い混合攪拌することに
より得られる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
【００１６】実施例１ ラブダナムガム（ＢＩＯＬＡＮＤＥＳ製）８．６kgをト
ルエン３６kgに溶解し、不溶物を濾去した。この濾液を
重量が１６kgとなるまで濃縮した後、１０％水酸化ナト
リウム水溶液６kgを加え、室温で攪拌後、静置して有機
層を分離した。この有機層からトルエンを除去し、ラブ
ダナム中性成分２．９kgを得た。この中性成分２．９kg
から減圧蒸留装置で圧力２．０Torr、温度２６０℃まで
の蒸留を行って、留分２０７ｇを得た。
ルエン３６kgに溶解し、不溶物を濾去した。この濾液を
重量が１６kgとなるまで濃縮した後、１０％水酸化ナト
リウム水溶液６kgを加え、室温で攪拌後、静置して有機
層を分離した。この有機層からトルエンを除去し、ラブ
ダナム中性成分２．９kgを得た。この中性成分２．９kg
から減圧蒸留装置で圧力２．０Torr、温度２６０℃まで
の蒸留を行って、留分２０７ｇを得た。
【００１７】上記の蒸留留分２０７ｇについてシリカゲ
ル１kgのフラッシュカラムクロマトグラフィーを行っ
た。まずヘキサンのみの溶媒を５リットル流した。その
後ヘキサンのみで４リットル、ヘキサン：酢酸エチル＝
９９：１で３リットル、９５：５で１リットルの溶媒を
流し留分Ａ（４４．８ｇ）を得た。
ル１kgのフラッシュカラムクロマトグラフィーを行っ
た。まずヘキサンのみの溶媒を５リットル流した。その
後ヘキサンのみで４リットル、ヘキサン：酢酸エチル＝
９９：１で３リットル、９５：５で１リットルの溶媒を
流し留分Ａ（４４．８ｇ）を得た。
【００１８】更に留分Ａについてシリカゲル１kgのフラ
ッシュカラムクロマトグラフィーを行った。ヘキサンの
みの溶媒を２リットル、ヘキサン：酢酸エチル＝９９．
５：０．５で０．５リットル、９９：１で２リットル、
９８．５：１．５で２リットル、９７．５：２．５で２
リットル、９５：５で４リットル、９０：１０で１リッ
トルの溶媒を流した。その後ヘキサン：酢酸エチル＝９
０：１０で０．５リットル、８０：２０で２リットルの
溶媒を流し、留分Ｂ（１．３８ｇ）を得た。
ッシュカラムクロマトグラフィーを行った。ヘキサンの
みの溶媒を２リットル、ヘキサン：酢酸エチル＝９９．
５：０．５で０．５リットル、９９：１で２リットル、
９８．５：１．５で２リットル、９７．５：２．５で２
リットル、９５：５で４リットル、９０：１０で１リッ
トルの溶媒を流した。その後ヘキサン：酢酸エチル＝９
０：１０で０．５リットル、８０：２０で２リットルの
溶媒を流し、留分Ｂ（１．３８ｇ）を得た。
【００１９】留分ＢについてＨＰＬＣ分取（４％酢酸エ
チル／ヘキサン、ＩｎｅｒｔｓｉｌＰＲＥＰ−ＳＩＬカ
ラム（２０．０×２５０mm，９ml／min）を行い、本発
明のエステル化合物（１）が３１％純度まで濃縮された
留分（１４５mg）を得、これについて、更にＨＰＬＣ分
取（２％酢酸エチル／ヘキサン）を行って本発明のエス
テル化合物（１）１８．８mgを得た。
チル／ヘキサン、ＩｎｅｒｔｓｉｌＰＲＥＰ−ＳＩＬカ
ラム（２０．０×２５０mm，９ml／min）を行い、本発
明のエステル化合物（１）が３１％純度まで濃縮された
留分（１４５mg）を得、これについて、更にＨＰＬＣ分
取（２％酢酸エチル／ヘキサン）を行って本発明のエス
テル化合物（１）１８．８mgを得た。
【００２０】以下に得られた本発明エステル化合物
（１）の1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、ＧＳ−ＭＳ及び
ＩＲ分析結果を示す。1 H-NMR(CDCl3,400MHz)δ：0.98(s,3H), 1.14(s,3H),1.1
5-1.27, 1.38-1.45(m,2H), 1.28-1.37, 1.92-2.00(m,2
H),1.35(s,3H), 1.53-1.75(m,2H), 1.77(d,J=1.5Hz,1
H), 1.78(s,3H),2.10(s,3H), 5.69(t,J=6.0Hz,1H), 6.6
4(dd,J=1.5,6.0Hz,1H).13 C-NMR(CDCl3,400MHz)δ：16.3(q), 18.2(t), 21.4
(q), 21.6(q),23.7(q), 32.0(q), 34.3(s), 34.9(t), 4
3.9(t), 45.3(s), 50.0(d),66.2(d), 135(s), 137(d),
170(s), 205(s). GC-MS：265(M++1), 205(M+-59). IR：1757cm-1, 1691cm-1, 1233cm-1.
（１）の1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、ＧＳ−ＭＳ及び
ＩＲ分析結果を示す。1 H-NMR(CDCl3,400MHz)δ：0.98(s,3H), 1.14(s,3H),1.1
5-1.27, 1.38-1.45(m,2H), 1.28-1.37, 1.92-2.00(m,2
H),1.35(s,3H), 1.53-1.75(m,2H), 1.77(d,J=1.5Hz,1
H), 1.78(s,3H),2.10(s,3H), 5.69(t,J=6.0Hz,1H), 6.6
4(dd,J=1.5,6.0Hz,1H).13 C-NMR(CDCl3,400MHz)δ：16.3(q), 18.2(t), 21.4
(q), 21.6(q),23.7(q), 32.0(q), 34.3(s), 34.9(t), 4
3.9(t), 45.3(s), 50.0(d),66.2(d), 135(s), 137(d),
170(s), 205(s). GC-MS：265(M++1), 205(M+-59). IR：1757cm-1, 1691cm-1, 1233cm-1.
【００２１】実施例２ 表１に示す組成の香料組成物（木様香）を調製した。本
発明品は比較品に比べ、暖かさ、アンバー感が強調され
た木様香料組成物であった。
発明品は比較品に比べ、暖かさ、アンバー感が強調され
た木様香料組成物であった。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の新規エステル化合物（１）は従
来の香料成分にはない非常に柔らかで暖かさを伴った木
様、アンバー様の香気を有し、香料組成物用の香料成分
として有用である。
来の香料成分にはない非常に柔らかで暖かさを伴った木
様、アンバー様の香気を有し、香料組成物用の香料成分
として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 仲野 牧子 和歌山県和歌山市西浜1450 花王水軒社宅 ４棟433 (72)発明者 藤倉 芳明 栃木県宇都宮市山本町271−６
Claims (2)
- 【請求項１】 次の式（１） 【化１】 で表わされるエステル化合物。
- 【請求項２】 請求項１記載のエステル化合物（１）を
含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13187193A JP2814182B2 (ja) | 1993-06-02 | 1993-06-02 | 新規エステル化合物及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13187193A JP2814182B2 (ja) | 1993-06-02 | 1993-06-02 | 新規エステル化合物及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340585A true JPH06340585A (ja) | 1994-12-13 |
| JP2814182B2 JP2814182B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=15068089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13187193A Expired - Fee Related JP2814182B2 (ja) | 1993-06-02 | 1993-06-02 | 新規エステル化合物及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2814182B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008101129A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Shiono Koryo Kk | 香料組成物およびそれが配合された化粧料 |
-
1993
- 1993-06-02 JP JP13187193A patent/JP2814182B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008101129A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Shiono Koryo Kk | 香料組成物およびそれが配合された化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2814182B2 (ja) | 1998-10-22 |
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