JPH07238059A - 新規なラブデノイック酸エチルエステル及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
新規なラブデノイック酸エチルエステル及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH07238059A JPH07238059A JP5272594A JP5272594A JPH07238059A JP H07238059 A JPH07238059 A JP H07238059A JP 5272594 A JP5272594 A JP 5272594A JP 5272594 A JP5272594 A JP 5272594A JP H07238059 A JPH07238059 A JP H07238059A
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- Japan
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- ethyl ester
- acid ethyl
- animal
- labdenoic
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 バルサミックアニマル様香気を有する新規な
化合物を提供する。 【構成】 バルサミックアニマル様香気を有する新規な
化合物は、式（１） 【化１】
化合物を提供する。 【構成】 バルサミックアニマル様香気を有する新規な
化合物は、式（１） 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、バルサミックアニマル
様香気を有する新規なラブデノイック酸エチルエステル
及びこの化合物を含有する香料組成物に関する。
様香気を有する新規なラブデノイック酸エチルエステル
及びこの化合物を含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、単一化合物でバルサミックアニマ
ル様香気を有するものは知られていない。従って、調合
香料にバルサミックアニマル様香気を賦与する場合、バ
ルサム様香気を有するベンゾインレジノイド、バルサム
ペルーあるいはバルサムトルーなどの天然香料と、アニ
マル様香気を有するアンバーグリスなどの天然香料やア
ンブロックスなどの合成香料とを組み合わせて使用する
ことが行われている。あるいは、バルサム様香気とアニ
マル様香気とを併せ持つ天然香料の一種であるラブダナ
ムレジノイドを使用することも行われている。
ル様香気を有するものは知られていない。従って、調合
香料にバルサミックアニマル様香気を賦与する場合、バ
ルサム様香気を有するベンゾインレジノイド、バルサム
ペルーあるいはバルサムトルーなどの天然香料と、アニ
マル様香気を有するアンバーグリスなどの天然香料やア
ンブロックスなどの合成香料とを組み合わせて使用する
ことが行われている。あるいは、バルサム様香気とアニ
マル様香気とを併せ持つ天然香料の一種であるラブダナ
ムレジノイドを使用することも行われている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
ように調合香料にバルサミックアニマル様香気を賦与す
るために、バルサム様香気、アニマル様香気又はそれら
両方の香気を併せ持つ天然香料を使用すると、それらの
天然香料は所期の香気以外の香気も有するため、調合香
料が好ましくない香調を帯びる場合がある。従って、従
来より、バルサミックアニマル様香気を有する単一化合
物が強く求められていた。
ように調合香料にバルサミックアニマル様香気を賦与す
るために、バルサム様香気、アニマル様香気又はそれら
両方の香気を併せ持つ天然香料を使用すると、それらの
天然香料は所期の香気以外の香気も有するため、調合香
料が好ましくない香調を帯びる場合がある。従って、従
来より、バルサミックアニマル様香気を有する単一化合
物が強く求められていた。
【０００４】本発明は、以上のような従来技術の課題を
解決しようとするものであり、バルサミックアニマル様
香気を有する新規な化合物を提供することを目的とす
る。
解決しようとするものであり、バルサミックアニマル様
香気を有する新規な化合物を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、天然のラブ
ダナムガムに化学的処理を施すことによりバルサミック
アニマル様香気を有する単一の化合物が得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
ダナムガムに化学的処理を施すことによりバルサミック
アニマル様香気を有する単一の化合物が得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】即ち、本発明は、式（１）
【０００７】
【化２】 で表される新規な化合物、即ち、３，４，４α，５，
６，７，８，８α−オクタヒドロ−β，２，５，５，８
α−ペンタメチル−１−ナフタレンペンタノイック酸エ
チルエステル［以下、ラブデノイック酸エチルエステル
と称する］を提供する。
６，７，８，８α−オクタヒドロ−β，２，５，５，８
α−ペンタメチル−１−ナフタレンペンタノイック酸エ
チルエステル［以下、ラブデノイック酸エチルエステル
と称する］を提供する。
【０００８】式（１）のラブデノイック酸エチルエステ
ルは新規な化合物である。そして、それ自体でバルサミ
ックアニマル様香気を有し、種々の調合香料の原料とし
て非常に有用なものである。
ルは新規な化合物である。そして、それ自体でバルサミ
ックアニマル様香気を有し、種々の調合香料の原料とし
て非常に有用なものである。
【０００９】式（１）のラブデノイック酸エチルエステ
ルは、天然植物であるｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒ
ｕｓ．Ｌの枝や葉をアルカリ水中で煮沸することにより
得られるラブダナムガムに、以下に説明するような化学
処理を施すことにより得ることができる。
ルは、天然植物であるｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒ
ｕｓ．Ｌの枝や葉をアルカリ水中で煮沸することにより
得られるラブダナムガムに、以下に説明するような化学
処理を施すことにより得ることができる。
【００１０】まず、ラブダナムガムをエタノール抽出
し、そのアルコール抽出液を濾過し、濾液からエタノー
ルを留去することにより残渣としてラブダナムレジノイ
ドを得る。
し、そのアルコール抽出液を濾過し、濾液からエタノー
ルを留去することにより残渣としてラブダナムレジノイ
ドを得る。
【００１１】次に、ラブダナムレジノイドをスミス蒸留
（蒸留条件例： １４０〜１８０℃／０．０５Ｔｏｒ
ｒ）し、得られる留分をシリカゲルを用いたカラムクロ
マト法（溶出溶媒例： ペンタン続いてペンタン／ジエ
チルエーテル（９０／１０（Ｖ／Ｖ））混合溶媒）によ
り展開して所定の分画部の溶出液を得、これを濃縮し、
その濃縮物をＨＰＬＣで分取することにより本発明の式
（１）のラブデノイック酸エチルエステルを得る。
（蒸留条件例： １４０〜１８０℃／０．０５Ｔｏｒ
ｒ）し、得られる留分をシリカゲルを用いたカラムクロ
マト法（溶出溶媒例： ペンタン続いてペンタン／ジエ
チルエーテル（９０／１０（Ｖ／Ｖ））混合溶媒）によ
り展開して所定の分画部の溶出液を得、これを濃縮し、
その濃縮物をＨＰＬＣで分取することにより本発明の式
（１）のラブデノイック酸エチルエステルを得る。
【００１２】このようにラブダナムレジノイドから式
（１）の化合物が得られる理由は、ラブダナムガムに
は、式（２）
（１）の化合物が得られる理由は、ラブダナムガムに
は、式（２）
【００１３】
【化３】 のラブダノリック酸（ｌａｂｄａｎｏｌｉｃ ａｃｉ
ｄ）が含まれていることが知られており、この酸化合物
が、上述の化学処理により脱水反応とエステル化反応と
を被るためと考えられる。
ｄ）が含まれていることが知られており、この酸化合物
が、上述の化学処理により脱水反応とエステル化反応と
を被るためと考えられる。
【００１４】なお、上述のラブダナムガムもしくはラブ
ダナムレジノイドとして、市販のものを使用してもよ
い。
ダナムレジノイドとして、市販のものを使用してもよ
い。
【００１５】本発明の式（１）のラブデノイック酸エチ
ルエステルは、前述したようにバルサミックアニマル様
香気を有する。従って、式（１）の化合物は、バルサミ
ックアニマル様香気を有する香料組成物を調製する場合
に好ましく使用することができる。この場合、式（１）
の化合物の香料組成物中の配合量は、目的とする香気に
より異なり、バルサミックアニマル様香気を強調したい
場合には、好ましくは少なくとも４０重量％、より好ま
しくは４５〜６０重量％とする。
ルエステルは、前述したようにバルサミックアニマル様
香気を有する。従って、式（１）の化合物は、バルサミ
ックアニマル様香気を有する香料組成物を調製する場合
に好ましく使用することができる。この場合、式（１）
の化合物の香料組成物中の配合量は、目的とする香気に
より異なり、バルサミックアニマル様香気を強調したい
場合には、好ましくは少なくとも４０重量％、より好ま
しくは４５〜６０重量％とする。
【００１６】このような香料組成物は、香水、コロン、
石鹸、シャンプー、リンス、身体洗浄剤、洗剤、化粧
品、スプレー、浴剤、芳香剤等に賦香する場合に好まし
く使用することができる。
石鹸、シャンプー、リンス、身体洗浄剤、洗剤、化粧
品、スプレー、浴剤、芳香剤等に賦香する場合に好まし
く使用することができる。
【００１７】
【作用】本発明の式（１）のラブデノイック酸エチルエ
ステルは、それ自体でバルサミックアニマル様香気を有
する。従って、種々の調合香料にバルサミックアニマル
様香気を簡便に賦与することが可能となる。
ステルは、それ自体でバルサミックアニマル様香気を有
する。従って、種々の調合香料にバルサミックアニマル
様香気を簡便に賦与することが可能となる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。
明する。
【００１９】実施例１ １００ｇのラブダナムレジノイド（ビオランデステクノ
ロジー社製）をスミス蒸留（１４０〜１８５℃／０．０
５Ｔｏｒｒ）することにより４０ｇの留分を得た。
ロジー社製）をスミス蒸留（１４０〜１８５℃／０．０
５Ｔｏｒｒ）することにより４０ｇの留分を得た。
【００２０】得られた留分３ｇを、シリカゲル（ＷＡＫ
ＯＧＥＬ Ｃ−３００）を用いたカラムクロマトグラフ
ィー技術により、まずペンタン３００ｍｌで溶出させ、
続いてペンタン／ジエチルエーテル混合溶媒（９０／１
０（ｖ／ｖ））２００ｍｌで溶出させた。溶出液は３ｍ
ｌ毎に分画した。その７番目の分画溶出液を濃縮して
０．８ｇの濃縮物を得た。
ＯＧＥＬ Ｃ−３００）を用いたカラムクロマトグラフ
ィー技術により、まずペンタン３００ｍｌで溶出させ、
続いてペンタン／ジエチルエーテル混合溶媒（９０／１
０（ｖ／ｖ））２００ｍｌで溶出させた。溶出液は３ｍ
ｌ毎に分画した。その７番目の分画溶出液を濃縮して
０．８ｇの濃縮物を得た。
【００２１】得られた濃縮物０．８ｇをＨＰＬＣ（分取
条件：溶媒 ヘキサン／ジエチルエーテル（９５／５
（ｖ／ｖ））；使用カラム Ｈｉｂａｒ ｃｏｌｕｍｎ
ＲＴ（ＬｉＣｈｒｏｓｏｒｂ Ｓｉ６０）、Ｍｅｒｃ
ｋ社製）で処理することにより、バルサミックアニマル
（アンバー）様香気を有する本発明のラブデノイック酸
エチルエステルを１００ｍｇ（純度９５％）得た。以下
に、この化合物の同定データを示す。
条件：溶媒 ヘキサン／ジエチルエーテル（９５／５
（ｖ／ｖ））；使用カラム Ｈｉｂａｒ ｃｏｌｕｍｎ
ＲＴ（ＬｉＣｈｒｏｓｏｒｂ Ｓｉ６０）、Ｍｅｒｃ
ｋ社製）で処理することにより、バルサミックアニマル
（アンバー）様香気を有する本発明のラブデノイック酸
エチルエステルを１００ｍｇ（純度９５％）得た。以下
に、この化合物の同定データを示す。
【００２２】１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３
（３Ｈ，ｓ），０．８７（３Ｈ，ｓ），０．９３（３
Ｈ，ｓ），０．９７（３Ｈ，ｄ），１．０５〜１．２
（１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ），１．２〜１．５
（５Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５９〜２．
４（１２Ｈ，ｍ）及び４．１（２Ｈ，ｑ）。
（３Ｈ，ｓ），０．８７（３Ｈ，ｓ），０．９３（３
Ｈ，ｓ），０．９７（３Ｈ，ｄ），１．０５〜１．２
（１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ），１．２〜１．５
（５Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｓ），１．５９〜２．
４（１２Ｈ，ｍ）及び４．１（２Ｈ，ｑ）。
【００２３】１３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．
３，１９．１×２，１９．５，１９．６，２０．１，２
１．７，２５．５，３１．４，３３．３×２，３３．
６，３７．０，３７．３，３９．０，４１．８，４１．
９，５１．９，６０．１，１２５．６，１４０．６及び
１７３．３。
３，１９．１×２，１９．５，１９．６，２０．１，２
１．７，２５．５，３１．４，３３．３×２，３３．
６，３７．０，３７．３，３９．０，４１．８，４１．
９，５１．９，６０．１，１２５．６，１４０．６及び
１７３．３。
【００２４】ＭＳ（７０ｅＶ）：１９１（１００），９
５（６４），４１（５８），１２１（３８），１０９
（３７），３１９（３３），５５（３２），１０７（２
６），８１（２６）及び１３５（２４）。
５（６４），４１（５８），１２１（３８），１０９
（３７），３１９（３３），５５（３２），１０７（２
６），８１（２６）及び１３５（２４）。
【００２５】ＩＲ（ｃｍ−１）：１７７０（Ｃ＝Ｏ）。
【００２６】実施例２及び比較例１ 表１に示す配合の石鹸用香料組成物を常法により製造し
た。比較例１は、ラブデノイック酸エチルエステルに代
えて実質的に無臭のフタル酸ジエチルを使用したもので
ある。なお、表中、レモンべースは花王株式会社製の合
成精油を使用した。
た。比較例１は、ラブデノイック酸エチルエステルに代
えて実質的に無臭のフタル酸ジエチルを使用したもので
ある。なお、表中、レモンべースは花王株式会社製の合
成精油を使用した。
【００２７】
【表１】 成分名 使用量（重量部） 実施例２ 比較例１ レモンベース ５０ ５０ 酢酸ベンジル １００ １００ フェニルエチルアルコール １００ １００ ゼラニウム油（アフリカ産） ２０ ２０ 酢酸トリシクロデセニル １００ １００ 合成サンダル ６０ ６０ （ボルニルメトキシシクロヘキサノール） クマリン ２０ ２０ オイゲノール ５０ ５０ ラブデノイック酸エチルエステル ５００ ０ フタル酸ジエチル ０ ５００ 実施例２及び比較例１の香料組成物の香気を比較検討し
た結果、実施例２の香料組成物は非常にバルサミックア
ニマル様香気が強調されたものとなり、しかも、比較例
１の香料組成物に比べ、スイート感とリッチ感とが強調
されたものであった。
た結果、実施例２の香料組成物は非常にバルサミックア
ニマル様香気が強調されたものとなり、しかも、比較例
１の香料組成物に比べ、スイート感とリッチ感とが強調
されたものであった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の新規なラブデノイック酸エチル
エステルは、それ自体でバルサミックアニマル様香気を
有する。従って、このラブデノイック酸エチルエステル
を種々の調合香料に添加することにより、その調合香料
にバルサミックアニマル様香気を簡便に賦香することが
できる。
エステルは、それ自体でバルサミックアニマル様香気を
有する。従って、このラブデノイック酸エチルエステル
を種々の調合香料に添加することにより、その調合香料
にバルサミックアニマル様香気を簡便に賦香することが
できる。
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 で表されるラブデノイック酸エチルエステル。
- 【請求項２】 請求項１記載のラブデノイック酸エチル
エステルを含有することを特徴とする香料組成物。 - 【請求項３】 ラブデノイック酸エチルエステルを少な
くとも４０重量％含有する請求項２記載の香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5272594A JPH07238059A (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | 新規なラブデノイック酸エチルエステル及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5272594A JPH07238059A (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | 新規なラブデノイック酸エチルエステル及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238059A true JPH07238059A (ja) | 1995-09-12 |
Family
ID=12922906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5272594A Pending JPH07238059A (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | 新規なラブデノイック酸エチルエステル及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07238059A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6384074B1 (en) * | 1998-04-20 | 2002-05-07 | Takasago International Corporation | Cell growth activating composition containing compound having labdane structure |
| EP1570839A1 (en) * | 2002-11-07 | 2005-09-07 | Kosé Corporation | Composition for preparation for external use on skin and method of using the same |
-
1994
- 1994-02-25 JP JP5272594A patent/JPH07238059A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6384074B1 (en) * | 1998-04-20 | 2002-05-07 | Takasago International Corporation | Cell growth activating composition containing compound having labdane structure |
| EP1570839A1 (en) * | 2002-11-07 | 2005-09-07 | Kosé Corporation | Composition for preparation for external use on skin and method of using the same |
| EP1570839A4 (en) * | 2002-11-07 | 2006-06-28 | Kose Corp | COMPOSITION FOR PREPARATION FOR EXTERNAL APPLICATION TO THE SKIN AND METHOD FOR THE USE THEREOF |
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