JPH06336491A - ショ糖脂肪酸エステルの分別方法 - Google Patents
ショ糖脂肪酸エステルの分別方法Info
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- JPH06336491A JPH06336491A JP12593793A JP12593793A JPH06336491A JP H06336491 A JPH06336491 A JP H06336491A JP 12593793 A JP12593793 A JP 12593793A JP 12593793 A JP12593793 A JP 12593793A JP H06336491 A JPH06336491 A JP H06336491A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕（こ
こで、〔ＳＭＥ〕はエステル置換度が１のショ糖脂肪酸
エステル、〔ＳＤＥ〕はエステル置換度が２のショ糖脂
肪酸エステル、〔ＳＰＥ〕はエステル置換度が３以上の
ショ糖脂肪酸エステルを表す）の混合物から成るショ糖
脂肪酸エステルと油脂類とを加熱混合し、得られた加熱
混合物を冷却して〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸
エステルを晶出させ、晶出物を固液分離することにより
晶出した〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステル
と、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪
酸エステルとを得る。 【効果】 有機溶媒を使用することなくシンプルな操作
でショ糖脂肪酸エステル反応混合物から、特定組成のシ
ョ糖脂肪酸エステルを得ることが可能である。
こで、〔ＳＭＥ〕はエステル置換度が１のショ糖脂肪酸
エステル、〔ＳＤＥ〕はエステル置換度が２のショ糖脂
肪酸エステル、〔ＳＰＥ〕はエステル置換度が３以上の
ショ糖脂肪酸エステルを表す）の混合物から成るショ糖
脂肪酸エステルと油脂類とを加熱混合し、得られた加熱
混合物を冷却して〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸
エステルを晶出させ、晶出物を固液分離することにより
晶出した〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステル
と、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪
酸エステルとを得る。 【効果】 有機溶媒を使用することなくシンプルな操作
でショ糖脂肪酸エステル反応混合物から、特定組成のシ
ョ糖脂肪酸エステルを得ることが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ショ糖脂肪酸エステル
の分別方法に関し、詳しくは特定エステル組成のショ糖
脂肪酸エステルを得るためのショ糖脂肪酸エステルの分
別方法に関する。本発明の分別方法は、特に、ショ糖脂
肪酸エステルが揚げ物（フライ、天ぷら）用の油の添加
物に用いられるなど、特定エステル組成のショ糖脂肪酸
エステルを得る場合に好適に用いられる。
の分別方法に関し、詳しくは特定エステル組成のショ糖
脂肪酸エステルを得るためのショ糖脂肪酸エステルの分
別方法に関する。本発明の分別方法は、特に、ショ糖脂
肪酸エステルが揚げ物（フライ、天ぷら）用の油の添加
物に用いられるなど、特定エステル組成のショ糖脂肪酸
エステルを得る場合に好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】既存の食品用乳化剤はその構造に起因す
る親水性・親油性の限界から、その用途もまた限定され
ていた。ショ糖脂肪酸エステルは、エステル化度を調整
することによって親水性の極めて高いものから親油性の
極めて高いものまで広範囲の性能を与えることが出来る
という特徴を持つため、広範囲な用途開発が可能となっ
た（食品工業、香粧品、医薬品、洗浄剤、防錆、製紙、
建材など）。その中でも、ショ糖脂肪酸エステルの持つ
生化学的特徴（消化性、生分解性、代謝、安全性、抗菌
性、溶血作用など）により食品衛生法で食品添加物の乳
化剤として認可（昭和34年12月28日）されてから食品工
業分野での利用が大幅に拡大してきた。
る親水性・親油性の限界から、その用途もまた限定され
ていた。ショ糖脂肪酸エステルは、エステル化度を調整
することによって親水性の極めて高いものから親油性の
極めて高いものまで広範囲の性能を与えることが出来る
という特徴を持つため、広範囲な用途開発が可能となっ
た（食品工業、香粧品、医薬品、洗浄剤、防錆、製紙、
建材など）。その中でも、ショ糖脂肪酸エステルの持つ
生化学的特徴（消化性、生分解性、代謝、安全性、抗菌
性、溶血作用など）により食品衛生法で食品添加物の乳
化剤として認可（昭和34年12月28日）されてから食品工
業分野での利用が大幅に拡大してきた。
【０００３】〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕
（ここで、〔ＳＭＥ〕はエステル置換度が１のショ糖脂
肪酸エステルを表し、〔ＳＤＥ〕はエステル置換度が２
のショ糖脂肪酸エステルを表し、〔ＳＰＥ〕はエステル
置換度が３以上のショ糖脂肪酸エステルを表す。）はそ
れぞれ異なった界面活性能を有しており、各分野におけ
る利用に際しては〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰ
Ｅ〕の特定組成混合物が要求されている。特に〔ＳＤ
Ｅ〕及び〔ＳＰＥ〕の含有量が高い組成のショ糖脂肪酸
エステルを含有した油脂類を揚げ物（天ぷら、フライ
等）に用いた場合、良好な食感、風味を有する揚げ物を
作ることができる。しかしながら、合成反応のみでは、
必ずしも特定の組成のショ糖脂肪酸エステルを得ること
は出来ない。そこで、反応により得られたショ糖脂肪酸
エステルの各組成混合物を分離する工業的に有利な方法
が望まれている。
（ここで、〔ＳＭＥ〕はエステル置換度が１のショ糖脂
肪酸エステルを表し、〔ＳＤＥ〕はエステル置換度が２
のショ糖脂肪酸エステルを表し、〔ＳＰＥ〕はエステル
置換度が３以上のショ糖脂肪酸エステルを表す。）はそ
れぞれ異なった界面活性能を有しており、各分野におけ
る利用に際しては〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰ
Ｅ〕の特定組成混合物が要求されている。特に〔ＳＤ
Ｅ〕及び〔ＳＰＥ〕の含有量が高い組成のショ糖脂肪酸
エステルを含有した油脂類を揚げ物（天ぷら、フライ
等）に用いた場合、良好な食感、風味を有する揚げ物を
作ることができる。しかしながら、合成反応のみでは、
必ずしも特定の組成のショ糖脂肪酸エステルを得ること
は出来ない。そこで、反応により得られたショ糖脂肪酸
エステルの各組成混合物を分離する工業的に有利な方法
が望まれている。
【０００４】これに関し、従来から合成により得られた
ショ糖脂肪酸エステルから〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び
〔ＳＰＥ〕の特定組成物を分別する方法が研究されてお
り、いくつかの方法が提案されている。例えば、特定の
溶剤に溶解して晶析操作を行うことにより特定組成物を
分離する方法（例えば、特開昭40−6853号公報、特開昭
38−6165号公報）、あるいは反応物から特定の溶剤を用
いて抽出温度、溶剤の種類により組成をコントロールし
抽出する方法（例えば、特開昭49−102609号公報、特開
昭40−6852号公報）などが知られている。また特開昭61
−148190号公報や特開平３−184988号公報には、溶剤を
用いてクロマトグラフィーで展開することにより〔ＳＭ
Ｅ〕を分画し、合成吸着剤で回収する方法などが開示さ
れている。しかしながら、これらの方法は、いずれも溶
剤を使用するために溶剤の除去及び回収設備が必要とな
り設備コストがかさむうえ操作も煩雑であり、さらに食
品工業での利用に際しては、安全上好ましくない。
ショ糖脂肪酸エステルから〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び
〔ＳＰＥ〕の特定組成物を分別する方法が研究されてお
り、いくつかの方法が提案されている。例えば、特定の
溶剤に溶解して晶析操作を行うことにより特定組成物を
分離する方法（例えば、特開昭40−6853号公報、特開昭
38−6165号公報）、あるいは反応物から特定の溶剤を用
いて抽出温度、溶剤の種類により組成をコントロールし
抽出する方法（例えば、特開昭49−102609号公報、特開
昭40−6852号公報）などが知られている。また特開昭61
−148190号公報や特開平３−184988号公報には、溶剤を
用いてクロマトグラフィーで展開することにより〔ＳＭ
Ｅ〕を分画し、合成吸着剤で回収する方法などが開示さ
れている。しかしながら、これらの方法は、いずれも溶
剤を使用するために溶剤の除去及び回収設備が必要とな
り設備コストがかさむうえ操作も煩雑であり、さらに食
品工業での利用に際しては、安全上好ましくない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
溶剤を使用することなく経済的に且つ簡易なプロセスに
て〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルと、
〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エ
ステルとを分別する方法を提供することにある。
溶剤を使用することなく経済的に且つ簡易なプロセスに
て〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルと、
〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エ
ステルとを分別する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定組成
のショ糖脂肪酸エステルを得るためのショ糖脂肪酸エス
テル混合物の分別方法に関し鋭意研究を行った。その結
果、〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕の油脂に対
する溶解度の差から、〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂
肪酸エステルと、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高
いショ糖脂肪酸エステルとを分別することが出来ること
を見出し、本発明を完成するに到った。
のショ糖脂肪酸エステルを得るためのショ糖脂肪酸エス
テル混合物の分別方法に関し鋭意研究を行った。その結
果、〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕の油脂に対
する溶解度の差から、〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂
肪酸エステルと、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高
いショ糖脂肪酸エステルとを分別することが出来ること
を見出し、本発明を完成するに到った。
【０００７】即ち、本発明は、以下の工程１〜３から成
ることを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの分別方法を
提供するものである。 （工程１）〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕の混
合物から成るショ糖脂肪酸エステルと油脂類とを加熱混
合する工程。 （工程２）工程１で得られた加熱混合物を冷却し、〔Ｓ
ＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルを晶出させる
工程。 （工程３）工程２で得られた晶出物を固液分離すること
により、晶出した〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸
エステル(1) と、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高
いショ糖脂肪酸エステル(2) とを得る工程。
ることを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの分別方法を
提供するものである。 （工程１）〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕の混
合物から成るショ糖脂肪酸エステルと油脂類とを加熱混
合する工程。 （工程２）工程１で得られた加熱混合物を冷却し、〔Ｓ
ＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルを晶出させる
工程。 （工程３）工程２で得られた晶出物を固液分離すること
により、晶出した〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸
エステル(1) と、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高
いショ糖脂肪酸エステル(2) とを得る工程。
【０００８】以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
に係わるショ糖脂肪酸エステルの混合物は、一般に、シ
ョ糖と脂肪酸とを高温下であるいは触媒として酸性化合
物を用いて反応させる直接エステル化法、ジメチルホル
ムアミドやピリジンを溶媒としたショ糖と脂肪酸低級ア
ルキルエステルとの溶媒反応法、プロピレングリコール
やグリセリンなどの溶剤に溶解したショ糖脂肪酸エステ
ル溶液と脂肪酸低級アルキルエステルの混合物を加熱攪
拌するミクロエマルジョン法等により合成される。この
ときに得られるショ糖脂肪酸エステルは、〔ＳＭＥ〕、
〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕から成る混合物である。ま
た、エステルの脂肪酸成分としては、通例、炭素数10〜
18の飽和あるいは不飽和の脂肪酸、例えば、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの
飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸など
の不飽和脂肪酸などが挙げられる。脂肪酸低級アルキル
エステルとショ糖との反応によりショ糖脂肪酸エステル
が得られる反応式を以下に示す。
に係わるショ糖脂肪酸エステルの混合物は、一般に、シ
ョ糖と脂肪酸とを高温下であるいは触媒として酸性化合
物を用いて反応させる直接エステル化法、ジメチルホル
ムアミドやピリジンを溶媒としたショ糖と脂肪酸低級ア
ルキルエステルとの溶媒反応法、プロピレングリコール
やグリセリンなどの溶剤に溶解したショ糖脂肪酸エステ
ル溶液と脂肪酸低級アルキルエステルの混合物を加熱攪
拌するミクロエマルジョン法等により合成される。この
ときに得られるショ糖脂肪酸エステルは、〔ＳＭＥ〕、
〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕から成る混合物である。ま
た、エステルの脂肪酸成分としては、通例、炭素数10〜
18の飽和あるいは不飽和の脂肪酸、例えば、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの
飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸など
の不飽和脂肪酸などが挙げられる。脂肪酸低級アルキル
エステルとショ糖との反応によりショ糖脂肪酸エステル
が得られる反応式を以下に示す。
【０００９】
【化１】
【００１０】ここで、RCO は炭素数10〜18の飽和あるい
は不飽和の脂肪酸残基であり、R'は炭素数１〜５の低級
アルキル基である。通常、上記の反応により以下のよう
な組成物が得られる。 〔ＳＭＥ〕＝20〜70重量％ 〔ＳＤＥ〕＝〜40重量％ 〔ＳＰＥ〕＝〜30重量％ 以下、本発明における各工程を詳細に説明する。
は不飽和の脂肪酸残基であり、R'は炭素数１〜５の低級
アルキル基である。通常、上記の反応により以下のよう
な組成物が得られる。 〔ＳＭＥ〕＝20〜70重量％ 〔ＳＤＥ〕＝〜40重量％ 〔ＳＰＥ〕＝〜30重量％ 以下、本発明における各工程を詳細に説明する。
【００１１】（工程１）本工程はショ糖脂肪酸エステル
の混合物と油脂類とを加熱混合する工程であるが、本工
程に用いられる油脂類としては、例えばコーン油、菜種
油、大豆油、綿実油、米油、サフラワー油、ひまわり
油、ハイオレイックサフラワー油、ハイオレイックひま
わり油、胡麻油、オリーブ油などの液状油脂、及びラー
ド、ショートニングなどの固体油脂が挙げられる。
の混合物と油脂類とを加熱混合する工程であるが、本工
程に用いられる油脂類としては、例えばコーン油、菜種
油、大豆油、綿実油、米油、サフラワー油、ひまわり
油、ハイオレイックサフラワー油、ハイオレイックひま
わり油、胡麻油、オリーブ油などの液状油脂、及びラー
ド、ショートニングなどの固体油脂が挙げられる。
【００１２】ショ糖脂肪酸エステルと油脂類との加熱混
合温度は、好ましくは40℃〜 200℃、さらに好ましくは
60℃〜170 ℃である。加熱混合温度が 200℃を越えると
ショ糖脂肪酸エステルがカラメル反応と思われる熱分解
を起こし、色相及び匂いの劣化につながり、40℃未満で
あるとショ糖脂肪酸エステルの油脂類への溶解度が小さ
いため充分に溶解させることができない。
合温度は、好ましくは40℃〜 200℃、さらに好ましくは
60℃〜170 ℃である。加熱混合温度が 200℃を越えると
ショ糖脂肪酸エステルがカラメル反応と思われる熱分解
を起こし、色相及び匂いの劣化につながり、40℃未満で
あるとショ糖脂肪酸エステルの油脂類への溶解度が小さ
いため充分に溶解させることができない。
【００１３】混合割合は、ショ糖脂肪酸エステルと油脂
類との混合物中のショ糖脂肪酸エステルの濃度が 0.1〜
50重量％、好ましくは0.15〜10重量％となる割合が適当
である。加熱混合装置としては、通常の攪拌槽もしくは
溶解促進効果のある超音波照射装置などが好ましく用い
られる。
類との混合物中のショ糖脂肪酸エステルの濃度が 0.1〜
50重量％、好ましくは0.15〜10重量％となる割合が適当
である。加熱混合装置としては、通常の攪拌槽もしくは
溶解促進効果のある超音波照射装置などが好ましく用い
られる。
【００１４】〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕は〔ＳＭＥ〕よ
りも油脂類に対する溶解性が高く、〔ＳＭＥ〕よりも優
先的に油脂類に溶解する。従って、本工程で得られる加
熱混合物は油脂類にショ糖脂肪酸エステルの一部が溶解
している状態、もしくは完全に溶解している状態であ
る。この際に加熱混合物中の未溶解物は分離しても構わ
ない。
りも油脂類に対する溶解性が高く、〔ＳＭＥ〕よりも優
先的に油脂類に溶解する。従って、本工程で得られる加
熱混合物は油脂類にショ糖脂肪酸エステルの一部が溶解
している状態、もしくは完全に溶解している状態であ
る。この際に加熱混合物中の未溶解物は分離しても構わ
ない。
【００１５】（工程２）本工程は工程１で得られた加熱
混合物を冷却し、〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸
エステルを晶出させる工程であるが、晶出させる温度
は、油脂類に溶解しているショ糖脂肪酸エステルの組成
により異なり、０〜150 ℃の範囲で選ぶのが好ましい。
晶出させる装置は特に限定されず、通常の攪拌槽、及び
晶析装置などが用いられる。また、冷却ジャケット、及
び外部熱交換器で循環する方法などが適宜用いられる。
混合物を冷却し、〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸
エステルを晶出させる工程であるが、晶出させる温度
は、油脂類に溶解しているショ糖脂肪酸エステルの組成
により異なり、０〜150 ℃の範囲で選ぶのが好ましい。
晶出させる装置は特に限定されず、通常の攪拌槽、及び
晶析装置などが用いられる。また、冷却ジャケット、及
び外部熱交換器で循環する方法などが適宜用いられる。
【００１６】（工程３）本工程は工程２で得られた晶出
物を固液分離することにより、晶出した〔ＳＭＥ〕含有
量の高いショ糖脂肪酸エステルと、〔ＳＤＥ〕及び〔Ｓ
ＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルとを得る工程
であるが、晶出物の固液分離については、フィルタープ
レス、リーフフィルター、カートリッジフィルター、遠
心分離機などが用いられる。これらの分離により、〔Ｓ
ＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルと、〔ＳＤ
Ｅ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステル
を溶解含有する油脂類が得られる。通常、〔ＳＭＥ〕含
有量の高いショ糖脂肪酸エステルとは、工程１の加熱混
合に用いられるショ糖脂肪酸エステル混合物の組成によ
り異なるが、〔ＳＭＥ〕含有量が10〜50重量％のもので
あり、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量が高いショ糖脂
肪酸エステルとは〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕の合計含有
量が70重量％以上、好ましくは90重量％以上、更に好ま
しくは95重量％以上のものである。
物を固液分離することにより、晶出した〔ＳＭＥ〕含有
量の高いショ糖脂肪酸エステルと、〔ＳＤＥ〕及び〔Ｓ
ＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルとを得る工程
であるが、晶出物の固液分離については、フィルタープ
レス、リーフフィルター、カートリッジフィルター、遠
心分離機などが用いられる。これらの分離により、〔Ｓ
ＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルと、〔ＳＤ
Ｅ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステル
を溶解含有する油脂類が得られる。通常、〔ＳＭＥ〕含
有量の高いショ糖脂肪酸エステルとは、工程１の加熱混
合に用いられるショ糖脂肪酸エステル混合物の組成によ
り異なるが、〔ＳＭＥ〕含有量が10〜50重量％のもので
あり、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量が高いショ糖脂
肪酸エステルとは〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕の合計含有
量が70重量％以上、好ましくは90重量％以上、更に好ま
しくは95重量％以上のものである。
【００１７】本工程で得られた〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰ
Ｅ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルを含有した油脂
類は、揚げ物用の油として好適に用いられる。また〔Ｓ
ＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルは食品用の乳
化剤等に好適に用いられる。
Ｅ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルを含有した油脂
類は、揚げ物用の油として好適に用いられる。また〔Ｓ
ＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルは食品用の乳
化剤等に好適に用いられる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１９】実施例１ 第一工業製薬株式会社製のショ糖脂肪酸エステル（構成
脂肪酸の重量比はオレイン酸／パルミチン酸＝７／３、
重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔ＳＰＥ〕＝40.6
5 ／36.50 ／22.85 ）2.10ｇを、500 mlのガラス製フラ
スコに仕込んだコーン油300.10ｇ中に添加した。温度80
℃のオイルバス中でマグネチックスターラーを用いて攪
拌しながら、株式会社日本精機製作所製の超音波ホモジ
ナイザー（ＵＳ−150 型、発振周波数20KHz ±２KHz)を
用いて１時間超音波照射を行い、ショ糖脂肪酸エステル
の溶解を促した。一部をサンプリングし、濾過したとこ
ろ、コーン油に溶解しているショ糖脂肪酸エステルの溶
解濃度は0.138 重量％、その溶解しているショ糖脂肪酸
エステル中の重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔Ｓ
ＰＥ〕＝10.70 ／56.05 ／33.25 となった。次に攪拌し
たまま１℃／minの速度で降温し、系が40℃に達したと
きから１時間の間、40℃を保持した。次いで、40℃で濾
過面積95.0cm2 の濾過器（濾材はTOYO ADVANTEC 5C) を
用いて減圧濾過を行った。その結果、ケークのショ糖脂
肪酸エステル重量組成が〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔Ｓ
ＰＥ〕＝45.56 ／33.76 ／20.68 、濾液中に溶解してい
るショ糖脂肪酸エステルが0.111 重量％、その溶解して
いるショ糖脂肪酸エステル中の重量組成は、〔ＳＭＥ〕
／〔ＳＤＥ〕／〔ＳＰＥ〕＝7.36／55.09 ／37.55 とな
った。表１に条件及び結果を示す。
脂肪酸の重量比はオレイン酸／パルミチン酸＝７／３、
重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔ＳＰＥ〕＝40.6
5 ／36.50 ／22.85 ）2.10ｇを、500 mlのガラス製フラ
スコに仕込んだコーン油300.10ｇ中に添加した。温度80
℃のオイルバス中でマグネチックスターラーを用いて攪
拌しながら、株式会社日本精機製作所製の超音波ホモジ
ナイザー（ＵＳ−150 型、発振周波数20KHz ±２KHz)を
用いて１時間超音波照射を行い、ショ糖脂肪酸エステル
の溶解を促した。一部をサンプリングし、濾過したとこ
ろ、コーン油に溶解しているショ糖脂肪酸エステルの溶
解濃度は0.138 重量％、その溶解しているショ糖脂肪酸
エステル中の重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔Ｓ
ＰＥ〕＝10.70 ／56.05 ／33.25 となった。次に攪拌し
たまま１℃／minの速度で降温し、系が40℃に達したと
きから１時間の間、40℃を保持した。次いで、40℃で濾
過面積95.0cm2 の濾過器（濾材はTOYO ADVANTEC 5C) を
用いて減圧濾過を行った。その結果、ケークのショ糖脂
肪酸エステル重量組成が〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔Ｓ
ＰＥ〕＝45.56 ／33.76 ／20.68 、濾液中に溶解してい
るショ糖脂肪酸エステルが0.111 重量％、その溶解して
いるショ糖脂肪酸エステル中の重量組成は、〔ＳＭＥ〕
／〔ＳＤＥ〕／〔ＳＰＥ〕＝7.36／55.09 ／37.55 とな
った。表１に条件及び結果を示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例２〜４ 第一工業製薬株式会社製のショ糖脂肪酸エステル（構成
脂肪酸の重量比はオレイン酸／パルミチン酸＝７／３、
重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔ＳＰＥ〕＝10／
30／60）0.76ｇを、500 mlのガラス製フラスコに仕込ん
だコーン油303.24ｇ中に添加した。温度150 ℃のオイル
バス中でマグネチックスターラーを用いて攪拌しなが
ら、実施例１と同様の超音波ホモジナイザーで２時間超
音波照射を行い、ショ糖脂肪酸エステルの溶解を促し
た。超音波照射後、一部をサンプリングしたところ、シ
ョ糖脂肪酸エステルはコーン油に完全に溶解しており、
ショ糖脂肪酸エステルの濃度は0.251 重量％、ショ糖脂
肪酸エステル中の重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／
〔ＳＰＥ〕＝10／30／60となった。次いで、攪拌したま
ま２℃／min の速度で降温し、系が60℃に達したときか
ら１時間の間、60℃を保持し、60℃で実施例１と同様の
濾過装置で減圧濾過を行った（実施例２）。また同様に
40℃（実施例３）、20℃（実施例４）でも、それぞれ濾
過により晶出物を分離した。その結果、60℃では、コー
ン油に溶解しているショ糖脂肪酸エステルは0.106 重量
％、その溶解しているショ糖脂肪酸エステル中の〔ＳＭ
Ｅ〕濃度は3.80重量％となり、40℃では、コーン油に溶
解しているショ糖脂肪酸エステルは0.099 重量％、その
溶解しているショ糖脂肪酸エステル中の〔ＳＭＥ〕濃度
は3.71重量％となった。また、20℃では、コーン油に溶
解しているショ糖脂肪酸エステルは0.093 重量％、その
溶解しているショ糖脂肪酸エステル中の〔ＳＭＥ〕濃度
は3.67重量％となった。表２に条件及び結果を示す。
脂肪酸の重量比はオレイン酸／パルミチン酸＝７／３、
重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／〔ＳＰＥ〕＝10／
30／60）0.76ｇを、500 mlのガラス製フラスコに仕込ん
だコーン油303.24ｇ中に添加した。温度150 ℃のオイル
バス中でマグネチックスターラーを用いて攪拌しなが
ら、実施例１と同様の超音波ホモジナイザーで２時間超
音波照射を行い、ショ糖脂肪酸エステルの溶解を促し
た。超音波照射後、一部をサンプリングしたところ、シ
ョ糖脂肪酸エステルはコーン油に完全に溶解しており、
ショ糖脂肪酸エステルの濃度は0.251 重量％、ショ糖脂
肪酸エステル中の重量組成は〔ＳＭＥ〕／〔ＳＤＥ〕／
〔ＳＰＥ〕＝10／30／60となった。次いで、攪拌したま
ま２℃／min の速度で降温し、系が60℃に達したときか
ら１時間の間、60℃を保持し、60℃で実施例１と同様の
濾過装置で減圧濾過を行った（実施例２）。また同様に
40℃（実施例３）、20℃（実施例４）でも、それぞれ濾
過により晶出物を分離した。その結果、60℃では、コー
ン油に溶解しているショ糖脂肪酸エステルは0.106 重量
％、その溶解しているショ糖脂肪酸エステル中の〔ＳＭ
Ｅ〕濃度は3.80重量％となり、40℃では、コーン油に溶
解しているショ糖脂肪酸エステルは0.099 重量％、その
溶解しているショ糖脂肪酸エステル中の〔ＳＭＥ〕濃度
は3.71重量％となった。また、20℃では、コーン油に溶
解しているショ糖脂肪酸エステルは0.093 重量％、その
溶解しているショ糖脂肪酸エステル中の〔ＳＭＥ〕濃度
は3.67重量％となった。表２に条件及び結果を示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば一切の有機溶媒を使用す
ることなくシンプルな操作でショ糖脂肪酸エステル反応
混合物から、特定組成のショ糖脂肪酸エステルを得るこ
とが可能である。また、溶剤を使用する必要が無いこと
により次の(1) 〜(3) に示すような効果を奏する。 (1) 溶剤への引火・爆発などの危険性がない。 (2) 有機溶媒が製品中に混入する懸念が無い。 (3) 溶剤蒸気を吸入することが無く、現場環境が向上す
る。
ることなくシンプルな操作でショ糖脂肪酸エステル反応
混合物から、特定組成のショ糖脂肪酸エステルを得るこ
とが可能である。また、溶剤を使用する必要が無いこと
により次の(1) 〜(3) に示すような効果を奏する。 (1) 溶剤への引火・爆発などの危険性がない。 (2) 有機溶媒が製品中に混入する懸念が無い。 (3) 溶剤蒸気を吸入することが無く、現場環境が向上す
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 以下の工程１〜３から成ることを特徴と
するショ糖脂肪酸エステルの分別方法。 （工程１）〔ＳＭＥ〕、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕（こ
こで、〔ＳＭＥ〕はエステル置換度が１のショ糖脂肪酸
エステルを表し、〔ＳＤＥ〕はエステル置換度が２のシ
ョ糖脂肪酸エステルを表し、〔ＳＰＥ〕はエステル置換
度が３以上のショ糖脂肪酸エステルを表す。）の混合物
から成るショ糖脂肪酸エステルと油脂類とを加熱混合す
る工程。 （工程２）工程１で得られた加熱混合物を冷却し、〔Ｓ
ＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸エステルを晶出させる
工程。 （工程３）工程２で得られた晶出物を固液分離すること
により、晶出した〔ＳＭＥ〕含有量の高いショ糖脂肪酸
エステル(1) と、〔ＳＤＥ〕及び〔ＳＰＥ〕含有量の高
いショ糖脂肪酸エステル(2) とを得る工程。 - 【請求項２】 ショ糖脂肪酸エステル(2) 中の〔ＳＤ
Ｅ〕及び〔ＳＰＥ〕の合計含有量が90重量％以上である
請求項１記載のショ糖脂肪酸エステルの分別方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12593793A JPH06336491A (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ショ糖脂肪酸エステルの分別方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12593793A JPH06336491A (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ショ糖脂肪酸エステルの分別方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336491A true JPH06336491A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=14922663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12593793A Pending JPH06336491A (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ショ糖脂肪酸エステルの分別方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06336491A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
| JP2017052808A (ja) * | 2016-12-22 | 2017-03-16 | 第一工業製薬株式会社 | ショ糖カルボン酸エステルの製造方法 |
| JP2017052809A (ja) * | 2016-12-22 | 2017-03-16 | 第一工業製薬株式会社 | ショ糖カルボン酸エステルの製造方法 |
-
1993
- 1993-05-27 JP JP12593793A patent/JPH06336491A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016037466A (ja) * | 2014-08-07 | 2016-03-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステルの分別製造方法 |
| JP2017052808A (ja) * | 2016-12-22 | 2017-03-16 | 第一工業製薬株式会社 | ショ糖カルボン酸エステルの製造方法 |
| JP2017052809A (ja) * | 2016-12-22 | 2017-03-16 | 第一工業製薬株式会社 | ショ糖カルボン酸エステルの製造方法 |
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