JP2941447B2 - ホスファチジン酸類の製造方法 - Google Patents
ホスファチジン酸類の製造方法Info
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- JP2941447B2 JP2941447B2 JP2841891A JP2841891A JP2941447B2 JP 2941447 B2 JP2941447 B2 JP 2941447B2 JP 2841891 A JP2841891 A JP 2841891A JP 2841891 A JP2841891 A JP 2841891A JP 2941447 B2 JP2941447 B2 JP 2941447B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高純度ホスファチジン
酸（以下PAと略記する）類及び／又はリゾホスファチジ
ン酸（以下L-PAと略記する）類の製造方法に関するもの
である。
酸（以下PAと略記する）類及び／又はリゾホスファチジ
ン酸（以下L-PAと略記する）類の製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】リン脂
質は生体膜構成要素の基本物質であり、細胞組織の保
護、情報の伝達、物質移動の制御等、生命活動の基本を
司る機能を有する脂質の一つである。
質は生体膜構成要素の基本物質であり、細胞組織の保
護、情報の伝達、物質移動の制御等、生命活動の基本を
司る機能を有する脂質の一つである。
【０００３】近年、二分子膜形成能を有するリン脂質が
形成するベシクル（又はリポソーム）が各種機能物質を
包接する機能を有するという現象が学問的並びに工業的
に注目され始め、例えば医薬・医療分野においてDDS(ド
ラッグデリバリーシステム)としてその応用が期待され
ている。
形成するベシクル（又はリポソーム）が各種機能物質を
包接する機能を有するという現象が学問的並びに工業的
に注目され始め、例えば医薬・医療分野においてDDS(ド
ラッグデリバリーシステム)としてその応用が期待され
ている。
【０００４】本発明者らは、従来よりかかる高機能脂質
の食品分野への利用について検討を続けてきたが、先般
リン脂質の１種であるPAを利用することにより、油ハネ
の無い離型性に優れた調理油を完成させることに成功し
た（特開平１−27431 号) 。
の食品分野への利用について検討を続けてきたが、先般
リン脂質の１種であるPAを利用することにより、油ハネ
の無い離型性に優れた調理油を完成させることに成功し
た（特開平１−27431 号) 。
【０００５】更に、PAの産業分野への利用例としては、
例えば製パン工程での生地物性改良（特開昭58−51853
号) 、PAとツエイン複合体よりなる乳化剤の製造（特開
昭62−204838号) 等食品工業への利用、医薬品への利用
（特開昭54−105222号、同55−11582号、同56−127308
号、同60−255728号) 、化粧品への利用（特開昭59−27
809 号) 、化成品への応用（特開昭53−108503号、同60
−243171号) 等が挙げられ、各種産業分野での利用が検
討されている。
例えば製パン工程での生地物性改良（特開昭58−51853
号) 、PAとツエイン複合体よりなる乳化剤の製造（特開
昭62−204838号) 等食品工業への利用、医薬品への利用
（特開昭54−105222号、同55−11582号、同56−127308
号、同60−255728号) 、化粧品への利用（特開昭59−27
809 号) 、化成品への応用（特開昭53−108503号、同60
−243171号) 等が挙げられ、各種産業分野での利用が検
討されている。
【０００６】PAの製造法としては、レシチンを油糧種子
の破砕物又は抽出液で処理する方法等があるが、得られ
たものは夾雑物が混入しているため精製する必要があ
る。現在、PA、L-PA等のリン脂質の精製法にはカラムク
ロマトグラフィーが一般的に使用されている。特に、ケ
イ酸カラムクロマトグラフィーによる精製法は展開溶媒
の極性を変えることにより、各成分を溶出させ、分取し
ている。PA、L-PAの精製には展開溶媒としてクロロホル
ム−メタノール混合溶媒を用い、それの混合比を変える
ことにより、極性を変化させ、分画を行っている。しか
し、夾雑物の混入が問題となり、又、高純度の標品を得
るには、カラムを数回通すことが必要で、それに伴う使
用溶媒の増加、回収率の低下等の問題が生ずる。さら
に、薄層クロマトグラフィー上で分離したPA、L-PAを非
分解試薬で検出し、その部分をかきとって抽出する方法
がとられているが、この方法では収量に問題があり、工
業上、有効ではないと考えられる。
の破砕物又は抽出液で処理する方法等があるが、得られ
たものは夾雑物が混入しているため精製する必要があ
る。現在、PA、L-PA等のリン脂質の精製法にはカラムク
ロマトグラフィーが一般的に使用されている。特に、ケ
イ酸カラムクロマトグラフィーによる精製法は展開溶媒
の極性を変えることにより、各成分を溶出させ、分取し
ている。PA、L-PAの精製には展開溶媒としてクロロホル
ム−メタノール混合溶媒を用い、それの混合比を変える
ことにより、極性を変化させ、分画を行っている。しか
し、夾雑物の混入が問題となり、又、高純度の標品を得
るには、カラムを数回通すことが必要で、それに伴う使
用溶媒の増加、回収率の低下等の問題が生ずる。さら
に、薄層クロマトグラフィー上で分離したPA、L-PAを非
分解試薬で検出し、その部分をかきとって抽出する方法
がとられているが、この方法では収量に問題があり、工
業上、有効ではないと考えられる。
【０００７】従って、本発明の目的は、純度の高いPA、
L-PA類を効率よく製造する方法を提供することにある。
尚、本発明でいうPA類及び／又はL-PA類とは、PA及び／
又はL-PAの金属塩並びに金属を含まない遊離のPA及び／
又はL-PAである。
L-PA類を効率よく製造する方法を提供することにある。
尚、本発明でいうPA類及び／又はL-PA類とは、PA及び／
又はL-PAの金属塩並びに金属を含まない遊離のPA及び／
又はL-PAである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、本発明を完成するに到っ
た。
解決すべく鋭意研究の結果、本発明を完成するに到っ
た。
【０００９】即ち、本発明は、レシチンを油糧種子の破
砕物又は抽出液で処理してホスファチジン酸及び／又は
リゾホスファチジン酸を含むリン脂質混合物を得、この
リン脂質混合物を下記の工程(a) 及び(b) を含む精製工
程により精製し、更に酸性下、含水水溶性溶剤による洗
浄を行うことを特徴とするホスファチジン酸類及び／又
はリゾホスファチジン酸類の製造方法を提供するもので
ある。
砕物又は抽出液で処理してホスファチジン酸及び／又は
リゾホスファチジン酸を含むリン脂質混合物を得、この
リン脂質混合物を下記の工程(a) 及び(b) を含む精製工
程により精製し、更に酸性下、含水水溶性溶剤による洗
浄を行うことを特徴とするホスファチジン酸類及び／又
はリゾホスファチジン酸類の製造方法を提供するもので
ある。
【００１０】(a) ホスファチジン酸及び／又はリゾホス
ファチジン酸を含むリン脂質混合物を、水又は非極性溶
剤に分散又は溶解し、次いで多価金属塩水溶液と極性溶
剤存在下アルカリ条件で反応させ、ホスファチジン酸及
び／又はリゾホスファチジン酸の多価金属塩を含有する
リン脂質混合物を製造する工程。
ファチジン酸を含むリン脂質混合物を、水又は非極性溶
剤に分散又は溶解し、次いで多価金属塩水溶液と極性溶
剤存在下アルカリ条件で反応させ、ホスファチジン酸及
び／又はリゾホスファチジン酸の多価金属塩を含有する
リン脂質混合物を製造する工程。
【００１１】(b) (a) で得たリン脂質混合物を非極性溶
剤に溶解させた後、ホスファチジン酸 及び／又はリゾホ
スファチジン酸の多価金属塩を沈澱させる物質を添加
し、ホ スファチジン酸及び／又はリゾホスファチジン酸
の多価金属塩を沈殿させる工 程。
剤に溶解させた後、ホスファチジン酸 及び／又はリゾホ
スファチジン酸の多価金属塩を沈澱させる物質を添加
し、ホ スファチジン酸及び／又はリゾホスファチジン酸
の多価金属塩を沈殿させる工 程。
【００１２】本発明においては、まずレシチンを油糧種
子の破砕物又は抽出液で処理する。油糧種子の破砕物又
は抽出液としては、油糧種子を破砕又は抽出したもの、
あるいはこれらを更に膜等に透過精製した処理物などが
使用できる。この処理は不活性ガス存在下で行うことが
好ましく、処理方法は従来公知の方法を用いることがで
きる。
子の破砕物又は抽出液で処理する。油糧種子の破砕物又
は抽出液としては、油糧種子を破砕又は抽出したもの、
あるいはこれらを更に膜等に透過精製した処理物などが
使用できる。この処理は不活性ガス存在下で行うことが
好ましく、処理方法は従来公知の方法を用いることがで
きる。
【００１３】次に、得られたPAもしくはL-PAを含有する
リン脂質混合物は上記工程(a) を含む精製工程により精
製される。
リン脂質混合物は上記工程(a) を含む精製工程により精
製される。
【００１４】工程(a) においては、まずホスファチジン
酸及び／又はリゾホスファチジン酸を含むリン脂質混合
物を水又は非極性溶剤に分散又は溶解する。この際用い
る非極性溶剤としては、炭素数５〜16の比誘電率10以下
の液体有機化合物が挙げられ、比誘電率10以下の液体有
機化合物としては、炭素数５〜16の炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、芳香族炭化水素等の置換基を有する炭化水
素などが挙げられるが、安全性の面から炭素数５〜16の
炭化水素が良く、特にｎ−ヘキサンが好ましい。ここ
で、比誘電率は、日本化学会編化学便覧基礎編改訂２版
(1975年)の第1166頁〜1168頁並びに第1582頁〜1583頁に
記載の液体有機化合物並びに液体の比誘電率に基づくも
のである。次に当該水又は非極性溶剤に対し0.1 倍容量
以上、好ましくは 0.4〜0.8 倍容量の多価金属塩水溶液
と極性溶剤の混合液を加える。混合液の容積比は多価金
属塩水溶液／極性溶剤が0.1以上が好ましく、特に0.5〜
2.0が好ましい。また、ここで用いる極性溶剤として
は、炭素数１〜10の比誘電率10を超える液体有機化合物
が挙げられ、比誘電率10を超える液体有機化合物として
は、炭素数１〜10の１価アルコール、ケトン、多価アル
コールが挙げられ、中でも安全性の面からエタノールが
好ましい。更に、多価金属塩水溶液として用いる多価金
属塩としては、Mg, Ca, Sr, Ba等のIIA 族元素、Al等の
IIIB族元素の塩化物、硫酸塩、炭酸塩、リン酸塩等が挙
げられるが、好ましくは塩化物であり、より好ましくは
Ca塩が挙げられ、特に塩化カルシウムが好適である。多
価金属塩水溶液の濃度としては、上記リン脂質混合物の
モル数に対して１倍モル以上、好ましくは１〜７倍モル
が最適である。以上の組成でpH7.0 以上のアルカリ条件
下、好ましくはpH10〜12で0.5 時間以上攪拌処理するこ
とによりPA及びL-PAの多価金属塩を含むリン脂質混合物
が得られる。
酸及び／又はリゾホスファチジン酸を含むリン脂質混合
物を水又は非極性溶剤に分散又は溶解する。この際用い
る非極性溶剤としては、炭素数５〜16の比誘電率10以下
の液体有機化合物が挙げられ、比誘電率10以下の液体有
機化合物としては、炭素数５〜16の炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、芳香族炭化水素等の置換基を有する炭化水
素などが挙げられるが、安全性の面から炭素数５〜16の
炭化水素が良く、特にｎ−ヘキサンが好ましい。ここ
で、比誘電率は、日本化学会編化学便覧基礎編改訂２版
(1975年)の第1166頁〜1168頁並びに第1582頁〜1583頁に
記載の液体有機化合物並びに液体の比誘電率に基づくも
のである。次に当該水又は非極性溶剤に対し0.1 倍容量
以上、好ましくは 0.4〜0.8 倍容量の多価金属塩水溶液
と極性溶剤の混合液を加える。混合液の容積比は多価金
属塩水溶液／極性溶剤が0.1以上が好ましく、特に0.5〜
2.0が好ましい。また、ここで用いる極性溶剤として
は、炭素数１〜10の比誘電率10を超える液体有機化合物
が挙げられ、比誘電率10を超える液体有機化合物として
は、炭素数１〜10の１価アルコール、ケトン、多価アル
コールが挙げられ、中でも安全性の面からエタノールが
好ましい。更に、多価金属塩水溶液として用いる多価金
属塩としては、Mg, Ca, Sr, Ba等のIIA 族元素、Al等の
IIIB族元素の塩化物、硫酸塩、炭酸塩、リン酸塩等が挙
げられるが、好ましくは塩化物であり、より好ましくは
Ca塩が挙げられ、特に塩化カルシウムが好適である。多
価金属塩水溶液の濃度としては、上記リン脂質混合物の
モル数に対して１倍モル以上、好ましくは１〜７倍モル
が最適である。以上の組成でpH7.0 以上のアルカリ条件
下、好ましくはpH10〜12で0.5 時間以上攪拌処理するこ
とによりPA及びL-PAの多価金属塩を含むリン脂質混合物
が得られる。
【００１５】本発明における精製工程において、工程
(b) は上記工程(a) で得られたPA及び／又はL-PAの多価
金属塩を選択的に沈澱させる工程である。本工程におい
ては、上記のPA及び／又はL-PAの多価金属塩を含むリン
脂質混合物から静置分離、遠心分離等の公知の技術によ
りPA及び／又はL-PAの多価金属塩を含むリン脂質混合物
を含有する非極性溶剤相を分離する。水を用いた分散系
では脱水、脱溶剤後、非極性溶剤に溶解する。用いられ
る非極性溶剤としては、上記工程(a) で用いたものが使
用できる。次にPA及び／又はL-PAの多価金属塩を含むリ
ン脂質混合物を含有する非極性溶剤に対し、0.1 容量倍
以上、好ましくは0.1 〜2.0 容量倍のPA及び／又はL-PA
の多価金属塩を沈澱させる物質を添加してPA及び／又は
L-PAの多価金属塩を選択的に沈澱させる。添加量が0.1
容量倍未満の場合PA及び／又はL-PAの多価金属塩の沈澱
生成が起こらず、2.0 容量倍を超えると非極性溶剤中に
溶解している不純物が極性溶剤により抽出され、生成す
るPA及び／又はL-PAの多価金属塩の純度が低下する。
(b) は上記工程(a) で得られたPA及び／又はL-PAの多価
金属塩を選択的に沈澱させる工程である。本工程におい
ては、上記のPA及び／又はL-PAの多価金属塩を含むリン
脂質混合物から静置分離、遠心分離等の公知の技術によ
りPA及び／又はL-PAの多価金属塩を含むリン脂質混合物
を含有する非極性溶剤相を分離する。水を用いた分散系
では脱水、脱溶剤後、非極性溶剤に溶解する。用いられ
る非極性溶剤としては、上記工程(a) で用いたものが使
用できる。次にPA及び／又はL-PAの多価金属塩を含むリ
ン脂質混合物を含有する非極性溶剤に対し、0.1 容量倍
以上、好ましくは0.1 〜2.0 容量倍のPA及び／又はL-PA
の多価金属塩を沈澱させる物質を添加してPA及び／又は
L-PAの多価金属塩を選択的に沈澱させる。添加量が0.1
容量倍未満の場合PA及び／又はL-PAの多価金属塩の沈澱
生成が起こらず、2.0 容量倍を超えると非極性溶剤中に
溶解している不純物が極性溶剤により抽出され、生成す
るPA及び／又はL-PAの多価金属塩の純度が低下する。
【００１６】PA及び／又はL-PAの多価金属塩を選択的に
沈澱させる物質としては、脂質類又は炭素数１〜10の極
性基を有する極性溶剤が挙げられる。脂質類としては、
モノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセライド
の１種又はそれ以上の混合物が挙げられる。例えば、炭
素数８〜24の飽和脂肪酸残基、不飽和脂肪酸残基を含有
するモノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセラ
イドが挙げられるが、好適には上昇融点が20℃未満であ
るものが望ましい。より好適なものとしては、原料の入
手等から食用油脂、とりわけ食用の液状油脂が安全性の
面から好ましい。具体的には大豆油、ナタネ油、ヒマワ
リ油、コーン油、米油、綿実油等の植物油脂、魚油等の
動物油脂がある。また炭素数１〜10の極性基を有する極
性溶剤としては、比誘電率10を超える液体有機化合物が
挙げられ、比誘電率10を超える液体有機化合物として
は、１価アルコール、ケトン、多価アルコールの１種又
はそれ以上の混合物が挙げられ、１価アルコールとして
はメタノール、エタノール、イソプロパノール等が、ケ
トンとしてはアセトン、メチルエチルケトン等が、多価
アルコールとしてはエチレングリコール、グリセリン等
が挙げられる。特に１価アルコールが好ましい。
沈澱させる物質としては、脂質類又は炭素数１〜10の極
性基を有する極性溶剤が挙げられる。脂質類としては、
モノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセライド
の１種又はそれ以上の混合物が挙げられる。例えば、炭
素数８〜24の飽和脂肪酸残基、不飽和脂肪酸残基を含有
するモノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセラ
イドが挙げられるが、好適には上昇融点が20℃未満であ
るものが望ましい。より好適なものとしては、原料の入
手等から食用油脂、とりわけ食用の液状油脂が安全性の
面から好ましい。具体的には大豆油、ナタネ油、ヒマワ
リ油、コーン油、米油、綿実油等の植物油脂、魚油等の
動物油脂がある。また炭素数１〜10の極性基を有する極
性溶剤としては、比誘電率10を超える液体有機化合物が
挙げられ、比誘電率10を超える液体有機化合物として
は、１価アルコール、ケトン、多価アルコールの１種又
はそれ以上の混合物が挙げられ、１価アルコールとして
はメタノール、エタノール、イソプロパノール等が、ケ
トンとしてはアセトン、メチルエチルケトン等が、多価
アルコールとしてはエチレングリコール、グリセリン等
が挙げられる。特に１価アルコールが好ましい。
【００１７】PA、L-PAの精製純度を上げるためには上記
の工程(b) を２回以上繰り返すことが望ましい。すな
わ、得られた沈澱物を再びn −ヘキサン等の非極性溶剤
に溶解し、PA及び／又はL-PAの多価金属塩を選択的に沈
澱させる物質を添加することにより精製を行う。
の工程(b) を２回以上繰り返すことが望ましい。すな
わ、得られた沈澱物を再びn −ヘキサン等の非極性溶剤
に溶解し、PA及び／又はL-PAの多価金属塩を選択的に沈
澱させる物質を添加することにより精製を行う。
【００１８】上記の沈澱精製を行った後、更に酸性下、
含水水溶性溶剤による洗浄を行う。この洗浄はpH0.5 〜
５、温度０〜40℃の条件で、固形分に対して５重量倍以
上の含水水溶性溶剤を用いて行うことが好ましい。含水
水溶性溶剤としては、上記した炭素数１〜10の極性基を
有する極性溶剤として比誘電率20を越える液体有機化合
物が挙げられ、比誘電率20を越える液体有機化合物とし
ては、１価アルコール、ケトン、多価アルコールの１種
又はそれ以上の混合物が挙げられる。１価アルコールと
しては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
が、ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン等
が、多価アルコールとしては、エチレングリコール、グ
リセリン等が挙げられ、好適にはエタノールが用いられ
る。含水水溶性溶剤中の水溶性溶剤に対する水の量は５
〜80重量％が好ましい。
含水水溶性溶剤による洗浄を行う。この洗浄はpH0.5 〜
５、温度０〜40℃の条件で、固形分に対して５重量倍以
上の含水水溶性溶剤を用いて行うことが好ましい。含水
水溶性溶剤としては、上記した炭素数１〜10の極性基を
有する極性溶剤として比誘電率20を越える液体有機化合
物が挙げられ、比誘電率20を越える液体有機化合物とし
ては、１価アルコール、ケトン、多価アルコールの１種
又はそれ以上の混合物が挙げられる。１価アルコールと
しては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
が、ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン等
が、多価アルコールとしては、エチレングリコール、グ
リセリン等が挙げられ、好適にはエタノールが用いられ
る。含水水溶性溶剤中の水溶性溶剤に対する水の量は５
〜80重量％が好ましい。
【００１９】上記のようにして得られたPA及び／又はL-
PAの多価金属塩は従来公知の塩交換法によりナトリウム
塩等の各種塩化合物にすることができ、また、脱塩処理
により金属を含まない遊離のPA及び／又はL-PAが得られ
る。
PAの多価金属塩は従来公知の塩交換法によりナトリウム
塩等の各種塩化合物にすることができ、また、脱塩処理
により金属を含まない遊離のPA及び／又はL-PAが得られ
る。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２１】実施例１ 油糧種子として中国産大豆（河南２号）を用い、これを
ワーリングブレンダーにて破砕した。50ml容量のガラス
製カラムに上記破砕物20ｇを充填し、0.1M酢酸ソーダ／
酢酸緩衝液120 ml(pH6.0）を通液させた。その後、流出
してきた液を分画分子量13000 の膜に透過させ、清澄な
抽出液を得た。
ワーリングブレンダーにて破砕した。50ml容量のガラス
製カラムに上記破砕物20ｇを充填し、0.1M酢酸ソーダ／
酢酸緩衝液120 ml(pH6.0）を通液させた。その後、流出
してきた液を分画分子量13000 の膜に透過させ、清澄な
抽出液を得た。
【００２２】攪拌装置を備えた300ml ４口フラスコに市
販脱脂レシチン（ツルーレシチン工業（株）製）20ｇを
とり、上記の抽出液(pH6.0) 120 mlを加え、反応系を窒
素ガス通気下（100 ml／min)で30℃に保ちながら24時間
攪拌を続けた。反応後、70℃、１時間加熱処理・冷却
し、エタノール65mlを加えた後にヘキサン150 mlで抽出
した。
販脱脂レシチン（ツルーレシチン工業（株）製）20ｇを
とり、上記の抽出液(pH6.0) 120 mlを加え、反応系を窒
素ガス通気下（100 ml／min)で30℃に保ちながら24時間
攪拌を続けた。反応後、70℃、１時間加熱処理・冷却
し、エタノール65mlを加えた後にヘキサン150 mlで抽出
した。
【００２３】攪拌装置を備えた300ml ４口フラスコに、
上記で得たヘキサン抽出液150 mlをとり、エタノール25
ml、水15ml、ヘキサン抽出液固形分の1/2 倍量の塩化カ
ルシウムを加えた。そして、常温で攪拌しながら１N 水
酸化ナトリウム溶液を加えてpHを10.0にした。さらに攪
拌を４時間続け熟成させた後に、遠心分離によってヘキ
サン溶液を得た。
上記で得たヘキサン抽出液150 mlをとり、エタノール25
ml、水15ml、ヘキサン抽出液固形分の1/2 倍量の塩化カ
ルシウムを加えた。そして、常温で攪拌しながら１N 水
酸化ナトリウム溶液を加えてpHを10.0にした。さらに攪
拌を４時間続け熟成させた後に、遠心分離によってヘキ
サン溶液を得た。
【００２４】上記ヘキサン溶液150 mlにエタノール75ml
を加えて溶剤沈澱させ、遠心分離により上清を除去し
た。沈澱部にヘキサンを加えて溶解させ、全体を75mlに
した。そしてヘキサン溶液を塩酸酸性（pH１）下、50％
エタノール水で15℃、10分攪拌洗浄後、分離し、得られ
たヘキサン相を水酸化ナトリウム水溶液で中性に戻し、
脱溶剤してPAを得た。
を加えて溶剤沈澱させ、遠心分離により上清を除去し
た。沈澱部にヘキサンを加えて溶解させ、全体を75mlに
した。そしてヘキサン溶液を塩酸酸性（pH１）下、50％
エタノール水で15℃、10分攪拌洗浄後、分離し、得られ
たヘキサン相を水酸化ナトリウム水溶液で中性に戻し、
脱溶剤してPAを得た。
【００２５】上記溶剤沈澱時の沈澱量を測定し、また得
られたPAの加熱着色性を下記方法により評価した。結果
は表１に示した。
られたPAの加熱着色性を下記方法により評価した。結果
は表１に示した。
【００２６】＜加熱着色性評価方法＞ 試験管にPA 0.025ｇをとり、そこにジグリセライド10％
を含むナタネ油10ｇを加え、攪拌して溶解させる。それ
をブロックヒーターで180 ℃, 70分加熱した後、色差分
析計（日本電色工業（株）SZ−Σ80）でヘキサンに対す
る色差を測定し、そのΔE(H)値を色相の値とした。
を含むナタネ油10ｇを加え、攪拌して溶解させる。それ
をブロックヒーターで180 ℃, 70分加熱した後、色差分
析計（日本電色工業（株）SZ−Σ80）でヘキサンに対す
る色差を測定し、そのΔE(H)値を色相の値とした。
【００２７】比較例１ 攪拌装置を備えた300ml ４口フラスコに、実施例１のヘ
キサン抽出液150 mlをとり、エタノール25ml、水15mlを
加えた。そして常温で攪拌しながら１N 水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてpHを10.0にした。さらに攪拌を４時間続
け熟成させた後に、遠心分離によってヘキサン溶液を得
た。このヘキサン溶液150 mlにエタノール75mlを加え、
このエタノール添加時の沈澱量を測定した。
キサン抽出液150 mlをとり、エタノール25ml、水15mlを
加えた。そして常温で攪拌しながら１N 水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてpHを10.0にした。さらに攪拌を４時間続
け熟成させた後に、遠心分離によってヘキサン溶液を得
た。このヘキサン溶液150 mlにエタノール75mlを加え、
このエタノール添加時の沈澱量を測定した。
【００２８】結果は表１に示した。
【００２９】比較例２ 攪拌装置を備えた300ml ４口フラスコに、実施例１のヘ
キサン抽出液150 mlをとり、エタノール25ml、水15ml、
ヘキサン抽出液固形分の1/2 倍量の塩化カルシウムを加
えた。そして常温で攪拌を４時間続け熟成させた後に、
遠心分離によってヘキサン溶液を得た。このヘキサン溶
液150 mlにエタノール75mlを加え、このエタノール添加
時の沈澱量を測定した。結果は表１に示した。
キサン抽出液150 mlをとり、エタノール25ml、水15ml、
ヘキサン抽出液固形分の1/2 倍量の塩化カルシウムを加
えた。そして常温で攪拌を４時間続け熟成させた後に、
遠心分離によってヘキサン溶液を得た。このヘキサン溶
液150 mlにエタノール75mlを加え、このエタノール添加
時の沈澱量を測定した。結果は表１に示した。
【００３０】比較例３ 実施例１のヘキサン抽出液75mlを塩酸酸性（pH１）下、
50％エタノール水で15℃、10分攪拌洗浄後、分離し、得
られたヘキサン相を水酸化ナトリウム水溶液で中性に戻
し、脱溶剤してPAを得た。このPAの加熱着色性を実施例
１と同様の方法で評価した。結果は表１に示した。
50％エタノール水で15℃、10分攪拌洗浄後、分離し、得
られたヘキサン相を水酸化ナトリウム水溶液で中性に戻
し、脱溶剤してPAを得た。このPAの加熱着色性を実施例
１と同様の方法で評価した。結果は表１に示した。
【００３１】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 9/10
Claims (5)
- 【請求項１】 レシチンを油糧種子の破砕物又は抽出液
で処理してホスファチジン酸及び／又はリゾホスファチ
ジン酸を含むリン脂質混合物を得、このリン脂質混合物
を下記の工程(a) 及び(b) を含む精製工程により精製
し、更に酸性下、含水水溶性溶剤による洗浄を行うこと
を特徴とするホスファチジン酸類及び／又はリゾホスフ
ァチジン酸類の製造方法。 (a) ホスファチジン酸及び／又はリゾホスファチジン酸
を含むリン脂質混合物を、水又は非極性溶剤に分散又は
溶解し、次いで多価金属塩水溶液と極性溶剤存在下アル
カリ条件で反応させ、ホスファチジン酸及び／又はリゾ
ホスファチジン酸の多価金属塩を含有するリン脂質混合
物を製造する工程。(b) (a) で得たリン脂質混合物を非極性溶剤に溶解させ
た後、ホスファチジン酸 及び／又はリゾホスファチジン
酸の多価金属塩を沈澱させる物質を添加し、ホ スファチ
ジン酸及び／又はリゾホスファチジン酸の多価金属塩を
沈殿させる工 程。 - 【請求項２】 非極性溶剤が炭素数５〜16の比誘電率10
以下の液体有機化合物である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 極性溶剤が炭素数１〜10の比誘電率10を
超える液体有機化合物である請求項１又は２記載の製造
方法。 - 【請求項４】 ホスファチジン酸及び／又はリゾホスフ
ァチジン酸の多価金属塩を沈殿させる物質が、脂質類又
は炭素数１〜10の極性基を有する極性溶剤である請求項
１〜３の何れか１項記載の製造方法。 - 【請求項５】 含水水溶性溶剤による洗浄が、pH0.5 〜
５、温度０〜40℃の条件で、固形分に対して５重量倍以
上の含水水溶性溶剤を用いて行われる請求項１〜４の何
れか１項記載の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2841891A JP2941447B2 (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | ホスファチジン酸類の製造方法 |
| EP19920100739 EP0495510A3 (en) | 1991-01-18 | 1992-01-17 | Phospholipid composition, fat and oil composition containing the same and process for producing phosphatidic acids |
| AU10309/92A AU659126B2 (en) | 1991-01-18 | 1992-01-17 | Phospholipid composition, fat and oil composition containing the same and process for producing phosphatidic acids |
| US08/196,992 US5362892A (en) | 1991-01-18 | 1994-01-26 | Phospholipid composition, fat and oil composition containing the same and process for producing phosphatidic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2841891A JP2941447B2 (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | ホスファチジン酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266892A JPH04266892A (ja) | 1992-09-22 |
| JP2941447B2 true JP2941447B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=12248109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2841891A Expired - Fee Related JP2941447B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-02-22 | ホスファチジン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2941447B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113121592A (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-16 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种延长煎炸寿命的花生油及其制备方法 |
-
1991
- 1991-02-22 JP JP2841891A patent/JP2941447B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04266892A (ja) | 1992-09-22 |
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