JPH06335395A - Ｎ−アセチルラクトサミンの製造法 - Google Patents
Ｎ−アセチルラクトサミンの製造法Info
- Publication number
- JPH06335395A JPH06335395A JP14835593A JP14835593A JPH06335395A JP H06335395 A JPH06335395 A JP H06335395A JP 14835593 A JP14835593 A JP 14835593A JP 14835593 A JP14835593 A JP 14835593A JP H06335395 A JPH06335395 A JP H06335395A
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- JP
- Japan
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- acetylglucosamine
- acetyllactosamine
- phenylgalactopyranoside
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- lactosamine
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明はフェニルガラクトピラノシド誘導体に
Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来の
β−ガラクトシダーゼを作用させ、Ｎ−アセチルグルコ
サミン又はＮ−アセチルグルコサミンを含むオリゴ糖に
フェニルガラクトピラノシド誘導体のガラクトース残基
を転移させ、Ｎ−アセチルラクトサミン又はＮ−アセチ
ルラクトサミンを含むオリゴ糖を得ることによってＮ−
アセチルラクトサミンを製造する方法である。 【効果】本発明では、Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅ由来のβ−ガラクトシダーゼを用いて作
用させることによって、副生成物の全くないＮ−アセチ
ルラクトサミンの生合成法を確立することができた。本
発明の方法によれば簡単な精製手段で純粋なＮ−アセチ
ルラクトサミンを得ることが出来る。
Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来の
β−ガラクトシダーゼを作用させ、Ｎ−アセチルグルコ
サミン又はＮ−アセチルグルコサミンを含むオリゴ糖に
フェニルガラクトピラノシド誘導体のガラクトース残基
を転移させ、Ｎ−アセチルラクトサミン又はＮ−アセチ
ルラクトサミンを含むオリゴ糖を得ることによってＮ−
アセチルラクトサミンを製造する方法である。 【効果】本発明では、Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅ由来のβ−ガラクトシダーゼを用いて作
用させることによって、副生成物の全くないＮ−アセチ
ルラクトサミンの生合成法を確立することができた。本
発明の方法によれば簡単な精製手段で純粋なＮ−アセチ
ルラクトサミンを得ることが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はきわめて選択的に、か
つ、効率よくＮ−アセチルラクトサミンを製造する方法
で、製造されたＮ−アセチルラクトサミンは簡単な精製
手段で純粋な製品とすることができる。
つ、効率よくＮ−アセチルラクトサミンを製造する方法
で、製造されたＮ−アセチルラクトサミンは簡単な精製
手段で純粋な製品とすることができる。
【０００２】純粋なＮ−アセチルラクトサミンは糖蛋白
質や糖脂質の糖鎖の合成の原料として、また、これら糖
鎖の研究の試薬としてきわめて有用である。
質や糖脂質の糖鎖の合成の原料として、また、これら糖
鎖の研究の試薬としてきわめて有用である。
【０００３】
【従来技術及び問題点】ガラクトースとＮ−アセチルグ
ルコサミンとがβ１−４結合でつながった２糖、即ちＮ
−アセチルラクトサミン構造は、糖蛋白質中の糖鎖ある
いは糖脂質中の糖鎖に含まれている。近年、この２糖を
含む複合糖質糖鎖の生理活性に注目が集まり、この２糖
を含む糖鎖の合成法の確立が急がれている。化学合成法
でそのような糖鎖を合成する場合、Ｎ−アセチルラクト
サミンブロックを別途合成し、この２糖を他のオリゴ糖
のブロックと繋ぎ合わせるいわゆるブロック合成が主流
である。そのために、糖蛋白質糖鎖あるいは糖脂質糖鎖
を合成する場合には、Ｎ−アセチルラクトサミンの合成
は必須となるのである。
ルコサミンとがβ１−４結合でつながった２糖、即ちＮ
−アセチルラクトサミン構造は、糖蛋白質中の糖鎖ある
いは糖脂質中の糖鎖に含まれている。近年、この２糖を
含む複合糖質糖鎖の生理活性に注目が集まり、この２糖
を含む糖鎖の合成法の確立が急がれている。化学合成法
でそのような糖鎖を合成する場合、Ｎ−アセチルラクト
サミンブロックを別途合成し、この２糖を他のオリゴ糖
のブロックと繋ぎ合わせるいわゆるブロック合成が主流
である。そのために、糖蛋白質糖鎖あるいは糖脂質糖鎖
を合成する場合には、Ｎ−アセチルラクトサミンの合成
は必須となるのである。
【０００４】Ｎ−アセチルラクトサミンブロックを合成
するには、化学合成法よりも酵素合成法の方が、一段階
の反応で目的物が得られることから、専ら酵素合成法の
研究が多くなされている。これまでＮ−アセチルラクト
サミンの酵素合成法として、高エネルギー化合物ＵＤＰ
−ガラクトースとＮ−アセチルグルコサミンを原料とし
て、ガラクトース転移酵素により合成する方法が知られ
ているが、原料および転移酵素が高価であり工業的生産
には多くの課題を含む製造法である。
するには、化学合成法よりも酵素合成法の方が、一段階
の反応で目的物が得られることから、専ら酵素合成法の
研究が多くなされている。これまでＮ−アセチルラクト
サミンの酵素合成法として、高エネルギー化合物ＵＤＰ
−ガラクトースとＮ−アセチルグルコサミンを原料とし
て、ガラクトース転移酵素により合成する方法が知られ
ているが、原料および転移酵素が高価であり工業的生産
には多くの課題を含む製造法である。
【０００５】一方、酵素によるオリゴ糖合成法のもう一
つのアプローチとして加水分解酵素を利用する方法があ
る。一般に加水分解酵素は微生物の培養液から得られる
場合が多く、安価に入手できることが多い。この方法に
よるＮ−アセチルラクトサミンの合成例として、従来か
らＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ由来のβ−ガ
ラクトシダーゼの有する転移活性を利用して、ラクトー
スのガラクトース残基をＮ−アセチルグルコサミンに転
移させる方法が知られている（特開平３−４９６９２、
特開平３−４９６９３、特開平３−１７５９９０）。こ
の方法は、安価なラクトースとＮ−アセチルグルコサミ
ンを原料とし、また加水分解酵素も微生物由来であるの
で安価である。
つのアプローチとして加水分解酵素を利用する方法があ
る。一般に加水分解酵素は微生物の培養液から得られる
場合が多く、安価に入手できることが多い。この方法に
よるＮ−アセチルラクトサミンの合成例として、従来か
らＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ由来のβ−ガ
ラクトシダーゼの有する転移活性を利用して、ラクトー
スのガラクトース残基をＮ−アセチルグルコサミンに転
移させる方法が知られている（特開平３−４９６９２、
特開平３−４９６９３、特開平３−１７５９９０）。こ
の方法は、安価なラクトースとＮ−アセチルグルコサミ
ンを原料とし、また加水分解酵素も微生物由来であるの
で安価である。
【０００６】しかしながらこの方法では、原料のラクト
ースも２糖であり、生成物のＮ−アセチルラクトサミン
も２糖であることから、反応液から目的物のＮ−アセチ
ルラクトサミンのみを取り出すには、活性炭クロマトグ
ラフィー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィー等の
手段を組み合わせる必要があり、極めて厄介である。ま
た、このＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ由来の
β−ガラクトシダーゼを用いた転移反応では、最適条件
でも１０％程度のβ１−６結合のいわゆるアロラクトサ
ミンが生成してしまうことが報告されている（Ｋ．Ｓａ
ｋａｉ， Ｒ．Ｋａｔｓｕｍｉ， Ｈ．Ｏｈｉ， Ｔ．
Ｕｓｕｉ， ａｎｄ Ｙ．Ｉｓｈｉｄｏ， Ｊ．Ｃａｒ
ｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １１，
５５３−５６５（１９９２））。この傾向は反応時間が
不適切であればさらに助長されるとも記されている。従
ってこの方法は反応は容易であるが、β１−４結合した
Ｎ−アセチルラクトサミンのみを純粋に取り出すには、
糖製工程が複雑であるという難点をもっている。
ースも２糖であり、生成物のＮ−アセチルラクトサミン
も２糖であることから、反応液から目的物のＮ−アセチ
ルラクトサミンのみを取り出すには、活性炭クロマトグ
ラフィー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィー等の
手段を組み合わせる必要があり、極めて厄介である。ま
た、このＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ由来の
β−ガラクトシダーゼを用いた転移反応では、最適条件
でも１０％程度のβ１−６結合のいわゆるアロラクトサ
ミンが生成してしまうことが報告されている（Ｋ．Ｓａ
ｋａｉ， Ｒ．Ｋａｔｓｕｍｉ， Ｈ．Ｏｈｉ， Ｔ．
Ｕｓｕｉ， ａｎｄ Ｙ．Ｉｓｈｉｄｏ， Ｊ．Ｃａｒ
ｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １１，
５５３−５６５（１９９２））。この傾向は反応時間が
不適切であればさらに助長されるとも記されている。従
ってこの方法は反応は容易であるが、β１−４結合した
Ｎ−アセチルラクトサミンのみを純粋に取り出すには、
糖製工程が複雑であるという難点をもっている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、純粋のＮ
−アセチルラクトサミンを経済的に製造すべく鋭意検討
した結果、Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅの産生するβ−ガラクトシダーゼを用いることによ
り、β１−４結合のＮ−アセチルラクトサミンが選択的
に得られることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
−アセチルラクトサミンを経済的に製造すべく鋭意検討
した結果、Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅの産生するβ−ガラクトシダーゼを用いることによ
り、β１−４結合のＮ−アセチルラクトサミンが選択的
に得られることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】本発明は、フェニルガラクトピラノシド誘
導体を基質とし、Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍ
ｏｎｉａｅ由来のガラクトシダーゼを作用させることに
より、Ｎ−アセチルグルコサミンあるいはＮ−アセチル
グルコサミンを含むオリゴ糖にガラクトース残基を転移
させ、ガラクトースがＮ−アセチルグリコサミン残基の
４位にβ−結合した化合物であるＮ−アセチルラクトサ
ミンをきわめて効率よく、かつ、選択的に製造する方法
である。
導体を基質とし、Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍ
ｏｎｉａｅ由来のガラクトシダーゼを作用させることに
より、Ｎ−アセチルグルコサミンあるいはＮ−アセチル
グルコサミンを含むオリゴ糖にガラクトース残基を転移
させ、ガラクトースがＮ−アセチルグリコサミン残基の
４位にβ−結合した化合物であるＮ−アセチルラクトサ
ミンをきわめて効率よく、かつ、選択的に製造する方法
である。
【０００９】本発明はＮ−アセチルラクトサミンの製造
にＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来
のβ−ガラクトシダーゼを使用する点に大きな特色を有
するものである。
にＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来
のβ−ガラクトシダーゼを使用する点に大きな特色を有
するものである。
【００１０】本発明に使用するＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来のガラクトシダーゼはベー
リンガー マンハイム バイオケミカルスの販売に係る
ものであって、当業者は容易に入手し得るものである。
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来のガラクトシダーゼはベー
リンガー マンハイム バイオケミカルスの販売に係る
ものであって、当業者は容易に入手し得るものである。
【００１１】また、本実施例においては精製したβ−ガ
ラクトシダーゼを用いたが、Ｎ−アセチルラクトサミン
の合成の場合には、β−ガラクトシダーゼ以外の酵素を
含んだＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ
培養液の濃縮物をそのまま用いてもなんら差し支えな
い。
ラクトシダーゼを用いたが、Ｎ−アセチルラクトサミン
の合成の場合には、β−ガラクトシダーゼ以外の酵素を
含んだＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ
培養液の濃縮物をそのまま用いてもなんら差し支えな
い。
【００１２】本発明における基質であるフェニルガラク
トピラノシド誘導体としては、パラニトロフェニル−β
−Ｄ−ガラクトピラノシド、フェニル−β−Ｄ−ガラク
トピラノシドなどがあるが、フェノール系の化合物をア
グリコンとして持つガラクトピラノシドなら特に限定す
るものではなく、たとえばα−、β−異性体の混合物で
あってもα−異性体は未反応のまま残るのでなんら差し
支えない。
トピラノシド誘導体としては、パラニトロフェニル−β
−Ｄ−ガラクトピラノシド、フェニル−β−Ｄ−ガラク
トピラノシドなどがあるが、フェノール系の化合物をア
グリコンとして持つガラクトピラノシドなら特に限定す
るものではなく、たとえばα−、β−異性体の混合物で
あってもα−異性体は未反応のまま残るのでなんら差し
支えない。
【００１３】また、本発明に用いるＮ−アセチルグルコ
サミンは純品でもよく、また、その他の各種糖鎖の混合
した未精製品でもよい。
サミンは純品でもよく、また、その他の各種糖鎖の混合
した未精製品でもよい。
【００１４】本発明においては、フェニルガラクトピラ
ノシド誘導体とＮ−アセチルグルコサミンもしくはその
含有オリゴ糖を２０％（Ｖ／Ｖ）程度のジメチルスルホ
キシドを添加した緩衝液を用いて溶解して酵素反応させ
るのが好ましいが、いずれも溶解して酵素反応を行うこ
とができるものであれば、ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリルなどの有機溶媒を添加した各種緩衝液を適宜
使用することができる。
ノシド誘導体とＮ−アセチルグルコサミンもしくはその
含有オリゴ糖を２０％（Ｖ／Ｖ）程度のジメチルスルホ
キシドを添加した緩衝液を用いて溶解して酵素反応させ
るのが好ましいが、いずれも溶解して酵素反応を行うこ
とができるものであれば、ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリルなどの有機溶媒を添加した各種緩衝液を適宜
使用することができる。
【００１５】Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎ
ｉａｅ由来のβ−ガラクトシダーゼは、フェニルガラク
トピラノシド誘導体とＮ−アセチルグルコサミンもしく
はその含有オリゴ糖の混合溶液に添加され、２５〜４０
℃の酵素反応適温で、２〜５０時間の反応適時間で緩や
かに攪拌しながら反応させるのが好ましい。
ｉａｅ由来のβ−ガラクトシダーゼは、フェニルガラク
トピラノシド誘導体とＮ−アセチルグルコサミンもしく
はその含有オリゴ糖の混合溶液に添加され、２５〜４０
℃の酵素反応適温で、２〜５０時間の反応適時間で緩や
かに攪拌しながら反応させるのが好ましい。
【００１６】本発明の反応においては、反応溶液中に存
在する２糖はβ１−４結合したＮ−アセチルラクトサミ
ンのみになることから、実施例に示した如く活性炭クロ
マトグラフィーのみで純粋な製品を得ることができる。
在する２糖はβ１−４結合したＮ−アセチルラクトサミ
ンのみになることから、実施例に示した如く活性炭クロ
マトグラフィーのみで純粋な製品を得ることができる。
【００１７】次に本発明の実施例を示す。
【００１８】
【００１９】
【実施例１】パラニトロフェニル−β−ガラクトピラノ
シド２００ｍｇとＮ−アセチルグルコサミン７３４ｍｇ
とを、４００μｌのジメチルスルホキシドと２ｍｌの
０．２Ｍ燐酸緩衝液（ｐＨ６．０）の混合溶媒に溶解
し、これにＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅ由来のβ−ガラクトシダーゼ（ベーリンガー マン
ハイム バイオケミカルス、１ ｕｎｉｔ／ｍｌ）２０
μｌを添加して、３７℃で１６時間緩やかに攪拌した。
反応液を沸騰水中５分間加熱し酵素を失活させた後、１
０ｍｌの水を加えて、活性炭カラム（２ｃｍ×５０ｃ
ｍ）にアプライした。水１ｌと２０％メタノール水溶液
１ｌのグラジエントにより溶出を行った。ＵＶ（２１５
ｎｍ）吸収のある２糖画分を集めて濃縮したところ、４
７ｍｇの純粋なＮ−アセチルラクトサミンが得られた。
シド２００ｍｇとＮ−アセチルグルコサミン７３４ｍｇ
とを、４００μｌのジメチルスルホキシドと２ｍｌの
０．２Ｍ燐酸緩衝液（ｐＨ６．０）の混合溶媒に溶解
し、これにＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅ由来のβ−ガラクトシダーゼ（ベーリンガー マン
ハイム バイオケミカルス、１ ｕｎｉｔ／ｍｌ）２０
μｌを添加して、３７℃で１６時間緩やかに攪拌した。
反応液を沸騰水中５分間加熱し酵素を失活させた後、１
０ｍｌの水を加えて、活性炭カラム（２ｃｍ×５０ｃ
ｍ）にアプライした。水１ｌと２０％メタノール水溶液
１ｌのグラジエントにより溶出を行った。ＵＶ（２１５
ｎｍ）吸収のある２糖画分を集めて濃縮したところ、４
７ｍｇの純粋なＮ−アセチルラクトサミンが得られた。
【００２０】
【実施例２】フェニル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド６
００ｍｇとＮ−アセチルグルコサミン２．２ｇとを、
１．２ｍｌのジメチルスルホキシドと６ｍｌの０．２Ｍ
燐酸緩衝液（ｐＨ６．０）の混合溶媒に溶解し、これに
Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来の
β−ガラクトシダーゼ（同上）２００μｌを添加して、
３７℃で６時間緩やかに攪拌した。反応液を沸騰水中５
分間加熱し酵素を失活させた後、１００ｍｌの水を加え
て、活性炭カラム（２ｃｍ×５０ｃｍ）にアプライし
た。水１ｌと３０％メタノール水溶液１ｌのグラジエン
トによる溶出を行った。ＵＶ（２１５ｎｍ）吸収のある
２糖画分を集めて濃縮したところ、２３０ｍｇの純粋な
Ｎ−アセチルラクトサミンが得られた。
００ｍｇとＮ−アセチルグルコサミン２．２ｇとを、
１．２ｍｌのジメチルスルホキシドと６ｍｌの０．２Ｍ
燐酸緩衝液（ｐＨ６．０）の混合溶媒に溶解し、これに
Ｄｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来の
β−ガラクトシダーゼ（同上）２００μｌを添加して、
３７℃で６時間緩やかに攪拌した。反応液を沸騰水中５
分間加熱し酵素を失活させた後、１００ｍｌの水を加え
て、活性炭カラム（２ｃｍ×５０ｃｍ）にアプライし
た。水１ｌと３０％メタノール水溶液１ｌのグラジエン
トによる溶出を行った。ＵＶ（２１５ｎｍ）吸収のある
２糖画分を集めて濃縮したところ、２３０ｍｇの純粋な
Ｎ−アセチルラクトサミンが得られた。
【図１】実施例１の反応における１６時間経過時の、反
応液の高速液体クロマトグラフィーを示す図である。カ
ラム：資生堂カプセルパックＮＨ2、溶離液：７５％ア
セトニトリル、検出：示差屈折率計。
応液の高速液体クロマトグラフィーを示す図である。カ
ラム：資生堂カプセルパックＮＨ2、溶離液：７５％ア
セトニトリル、検出：示差屈折率計。
【図２】実施例１において活性炭カラムクロマトグラフ
ィー後の２糖画分を集めて得られた生成物の高速液体ク
ロマトグラフィーを示す図である。測定条件は図１と同
じ。
ィー後の２糖画分を集めて得られた生成物の高速液体ク
ロマトグラフィーを示す図である。測定条件は図１と同
じ。
Claims (3)
- 【請求項１】 フェニルガラクトピラノシド誘導体にＤ
ｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来のβ
−ガラクトシダーゼを作用させ、Ｎ−アセチルグルコサ
ミン又はＮ−アセチルグルコサミンを含むオリゴ糖にフ
ェニルガラクトピラノシド誘導体のガラクトース残基を
転移させ、Ｎ−アセチルラクトサミン又はＮ−アセチル
ラクトサミンを含むオリゴ糖を得ることを特徴とするＮ
−アセチルラクトサミンの製造法。 - 【請求項２】 パラニトロフェニル−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシドとＮ−アセチルグルコサミンにＤｉｐｌｏｃ
ｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来のβ−ガラクト
シダーゼを作用させ、Ｎ−アセチルラクトサミンを得る
ことを特徴とするＮ−アセチルラクトサミンの製造法。 - 【請求項３】 フェニル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド
とＮ−アセチルグルコサミンにＤｉｐｌｏｃｏｃｃｕｓ
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ由来のβ−ガラクトシダーゼを
作用させ、Ｎ−アセチルグルコサミンを得ることを特徴
とするＮ−アセチルラクトサミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14835593A JPH06335395A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | Ｎ−アセチルラクトサミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14835593A JPH06335395A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | Ｎ−アセチルラクトサミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06335395A true JPH06335395A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=15450906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14835593A Pending JPH06335395A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | Ｎ−アセチルラクトサミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06335395A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001292791A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Ｎ−アセチルラクトサミンの製造方法 |
| JP2001354691A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-12-25 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | 精製されたｎ−アセチルラクトサミンの製造方法 |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP14835593A patent/JPH06335395A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001292791A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Ｎ−アセチルラクトサミンの製造方法 |
| JP2001354691A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-12-25 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | 精製されたｎ−アセチルラクトサミンの製造方法 |
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