JPH06329917A - ヒドロシリル化反応の抑制剤としての長鎖α−アセチレンアルコール及びその、安定な硬化性シリコーン組成物調製での応用 - Google Patents
ヒドロシリル化反応の抑制剤としての長鎖α−アセチレンアルコール及びその、安定な硬化性シリコーン組成物調製での応用Info
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- JPH06329917A JPH06329917A JP6111664A JP11166494A JPH06329917A JP H06329917 A JPH06329917 A JP H06329917A JP 6111664 A JP6111664 A JP 6111664A JP 11166494 A JP11166494 A JP 11166494A JP H06329917 A JPH06329917 A JP H06329917A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヒドロシリル化反応の抑制剤としての長鎖α
−アセチレンアルコール及びその、安定な硬化性シリコ
ーン組成物調製での応用を提供する。 【構成】 式： Ｒ−（Ｒ')Ｃ（ＯＨ）−Ｃ≡ＣＨ （Ｉ） ［式中、Ｒは線状若しくは枝分れアルキル基またはフェ
ニル基であり、Ｒ' はＨまたはＲであり、しかもＲ及び
Ｒ' の基並びに三重結合に対しα−位に位置する炭素原
子は随意、環を形成することが可能であり、そしてＲ及
びＲ' に含まれる炭素原子の総数は少なくとも９であ
る］を有するアセチレンアルコール抑制剤；並びに、ア
ルケニル官能基含有シリコーンベース油及び（または）
Ｓｉアルケニル官能基含有接着改質剤樹脂、随意成分と
してのＳｉＨ官能基含有接着改質剤樹脂、ＳｉＨ官能基
含有シリコーン架橋剤及びヒドロシリル化反応触媒を基
剤とする硬化性組成物におけるヒドロシリル化反応の抑
制剤としての前記アルコールの使用。
−アセチレンアルコール及びその、安定な硬化性シリコ
ーン組成物調製での応用を提供する。 【構成】 式： Ｒ−（Ｒ')Ｃ（ＯＨ）−Ｃ≡ＣＨ （Ｉ） ［式中、Ｒは線状若しくは枝分れアルキル基またはフェ
ニル基であり、Ｒ' はＨまたはＲであり、しかもＲ及び
Ｒ' の基並びに三重結合に対しα−位に位置する炭素原
子は随意、環を形成することが可能であり、そしてＲ及
びＲ' に含まれる炭素原子の総数は少なくとも９であ
る］を有するアセチレンアルコール抑制剤；並びに、ア
ルケニル官能基含有シリコーンベース油及び（または）
Ｓｉアルケニル官能基含有接着改質剤樹脂、随意成分と
してのＳｉＨ官能基含有接着改質剤樹脂、ＳｉＨ官能基
含有シリコーン架橋剤及びヒドロシリル化反応触媒を基
剤とする硬化性組成物におけるヒドロシリル化反応の抑
制剤としての前記アルコールの使用。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロシリル化反応の
抑制剤としての長鎖（少なくともＣ11）α−アセチレン
アルコール及びその、安定な硬化性シリコーン組成物調
製での応用、好ましくは剥離性被覆製造に使用しうる無
溶剤タイプ組成物調製での応用に関する。
抑制剤としての長鎖（少なくともＣ11）α−アセチレン
アルコール及びその、安定な硬化性シリコーン組成物調
製での応用、好ましくは剥離性被覆製造に使用しうる無
溶剤タイプ組成物調製での応用に関する。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン性不飽和（特にビニルタイプ
のもの）を含む置換基含有有機けい素ポリマー、オルガ
ノヒドロシロキサンポリマー及び白金若しくは白金化合
物系の触媒を基剤とする無溶剤タイプ硬化性組成物にお
けるヒドロシリル化抑制剤として、沸点が２５０℃より
低いアセチレンアルコール特に２−メチル−３−ブチン
−２−オール及びエチニルシクロヘキサノールの如きア
セチレン系化合物を用いることは知られている。かかる
組成物は紙の如き支持体に例えば被覆によって付着され
得、且つ８０〜２５０℃程度の温度特に１００〜２２０
℃範囲で３〜１８０秒間熱的に硬化せしめられうる（Ｆ
Ｒ−Ｂ−１，５２８，４６４、ＦＲ−Ａ−２，３７２，
８７４）。これらの組成物は、剥離性被覆を調製する場
合、８０℃未満の温度では支持体上で架橋し得ず、また
機械被覆する間不十分な安定性を示し、而して１時間後
には早くも被覆浴のゲル化が観察されるという欠点を有
する。これは、かかる抑制剤が昇華性であるという事実
による。この主な欠点によって、該抑制剤を大量使用す
る必要があり、そのため白金の活性が強力に抑制され、
その結果触媒を大量使用することが要求される。
のもの）を含む置換基含有有機けい素ポリマー、オルガ
ノヒドロシロキサンポリマー及び白金若しくは白金化合
物系の触媒を基剤とする無溶剤タイプ硬化性組成物にお
けるヒドロシリル化抑制剤として、沸点が２５０℃より
低いアセチレンアルコール特に２−メチル−３−ブチン
−２−オール及びエチニルシクロヘキサノールの如きア
セチレン系化合物を用いることは知られている。かかる
組成物は紙の如き支持体に例えば被覆によって付着され
得、且つ８０〜２５０℃程度の温度特に１００〜２２０
℃範囲で３〜１８０秒間熱的に硬化せしめられうる（Ｆ
Ｒ−Ｂ−１，５２８，４６４、ＦＲ−Ａ−２，３７２，
８７４）。これらの組成物は、剥離性被覆を調製する場
合、８０℃未満の温度では支持体上で架橋し得ず、また
機械被覆する間不十分な安定性を示し、而して１時間後
には早くも被覆浴のゲル化が観察されるという欠点を有
する。これは、かかる抑制剤が昇華性であるという事実
による。この主な欠点によって、該抑制剤を大量使用す
る必要があり、そのため白金の活性が強力に抑制され、
その結果触媒を大量使用することが要求される。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本出願人は、同種の組成
物におけるヒドロシリル化反応抑制剤として長鎖（少な
くともＣ11）α−アセチレンアルコール（その沸点は概
ね２５０℃より高い）を用いることにより、 − 機械被覆作業の数時間にわたって安定であり； − ８０℃未満好ましくは７５℃未満の硬化温度で支持
体に迅速架橋し； − ４０℃で高い浴安定性を示し； そして − 大量の抑制剤がもはや必要でないという前提で随意
少量のヒドロシリル化反応触媒を含みうる組成物の取得
を可能にする。
物におけるヒドロシリル化反応抑制剤として長鎖（少な
くともＣ11）α−アセチレンアルコール（その沸点は概
ね２５０℃より高い）を用いることにより、 − 機械被覆作業の数時間にわたって安定であり； − ８０℃未満好ましくは７５℃未満の硬化温度で支持
体に迅速架橋し； − ４０℃で高い浴安定性を示し； そして − 大量の抑制剤がもはや必要でないという前提で随意
少量のヒドロシリル化反応触媒を含みうる組成物の取得
を可能にする。
【０００４】本発明の主な主題は、ヒドロシリル化反応
を抑制するアセチレンアルコールにして、該アルコール
が式： Ｒ（Ｒ')Ｃ（ＯＨ）−Ｃ≡ＣＨ （Ｉ） ［式中 − Ｒは線状若しくは枝分れアルキル基またはフェニル
基であり、 − Ｒ' はＨ或は線状若しくは枝分れアルキル基または
フェニル基であり、しかも、Ｒ及びＲ' の基並びに三重
結合に対しα−位に位置する炭素原子は随意、環を形成
することが可能であり、そしてＲ及びＲ' に含まれる炭
素原子の総数は少なくとも９好ましくは少なくとも１１
更に特定するに１１〜２０である］を有することを特徴
とするアルコールよりなる。
を抑制するアセチレンアルコールにして、該アルコール
が式： Ｒ（Ｒ')Ｃ（ＯＨ）−Ｃ≡ＣＨ （Ｉ） ［式中 − Ｒは線状若しくは枝分れアルキル基またはフェニル
基であり、 − Ｒ' はＨ或は線状若しくは枝分れアルキル基または
フェニル基であり、しかも、Ｒ及びＲ' の基並びに三重
結合に対しα−位に位置する炭素原子は随意、環を形成
することが可能であり、そしてＲ及びＲ' に含まれる炭
素原子の総数は少なくとも９好ましくは少なくとも１１
更に特定するに１１〜２０である］を有することを特徴
とするアルコールよりなる。
【０００５】上記アルコールは好ましくは、沸点が２５
０℃より高いアルコール類から選ばれ、例えば下記化合
物を挙げることができる： − ３−メチル−１−ドデシン−３−オール、 − ３，７，１１−トリメチル−１−ドデシン−３−オ
ール、 − １，１−ジフェニル−２−プロピン−３−オール、 − ３−エチル−６−エチル−１−ノニン−３−オール
及び − ３−メチル−１−ペンタデシン−３−オール。 これらのα−アセチレンアルコールは市販されている。
本発明の上記抑制剤は、特に白金若しくは白金化合物タ
イプのヒドロシリル化触媒を存在させたヒドロシリル化
反応により硬化しうるシリコーン組成物の調製に用いる
ことができる。本発明の抑制剤を含む、特に白金若しく
は白金化合物タイプのヒドロシリル化触媒を存在させた
ヒドロシリル化反応により硬化しうる、特に有利なシリ
コーン組成物は、種々の紙、厚紙、セルロースシート、
金属シート、プラスチックフィルム等の如き軟質支持体
上に剥離性被覆を得るのに用いられるものである。
０℃より高いアルコール類から選ばれ、例えば下記化合
物を挙げることができる： − ３−メチル−１−ドデシン−３−オール、 − ３，７，１１−トリメチル−１−ドデシン−３−オ
ール、 − １，１−ジフェニル−２−プロピン−３−オール、 − ３−エチル−６−エチル−１−ノニン−３−オール
及び − ３−メチル−１−ペンタデシン−３−オール。 これらのα−アセチレンアルコールは市販されている。
本発明の上記抑制剤は、特に白金若しくは白金化合物タ
イプのヒドロシリル化触媒を存在させたヒドロシリル化
反応により硬化しうるシリコーン組成物の調製に用いる
ことができる。本発明の抑制剤を含む、特に白金若しく
は白金化合物タイプのヒドロシリル化触媒を存在させた
ヒドロシリル化反応により硬化しうる、特に有利なシリ
コーン組成物は、種々の紙、厚紙、セルロースシート、
金属シート、プラスチックフィルム等の如き軟質支持体
上に剥離性被覆を得るのに用いられるものである。
【０００６】それ故、本発明の他の主題は、下記１）〜
６）を基剤とする硬化性組成物よりなる： − １）トリオルガノシロキサン末端基を用いてブロッ
クされた線状若しくは環状ポリジオルガノシロキサンよ
りなる少なくとも１種のベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）［但し、有
機基はＣ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシクロアルキル、Ｃ
2 〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ
9 アルケニル）オキシアルキレン（Ｃ2 〜Ｃ4 ）または
フェニル基であり、該有機基の少なくとも８０モル％は
メチル基であり、且つ該有機基の少なくとも０．１モル
％好ましくは０．５〜５モル％はけい素に直接結合した
同じかまたは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキ
シアルキレン基（ "Ｓｉアルケニル" ）である］ ｚ
＝（１００−ｘ−ｙ）重量部； − ２）異なるシロキシ単位 "Ｍ" （Ｒ3 ＳｉＯ
1/2 ）、 "Ｑ" （ＳｉＯ2 ）及び（または） "Ｔ" （Ｒ
ＳｉＯ3/2 ）の少なくとも２種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ
2 ＳｉＯ2/2 ）よりなる "Ｓｉアルケニル" 官能基を含
有する少なくとも１種のオルガノポリシロキサン接着改
質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）［但し、有機基は同じかま
たは異なる基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシク
ロアルキル、Ｃ2〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニ
ルまたは（Ｃ3 〜Ｃ9 アルケニル）オキシアルキレン
（Ｃ2 〜Ｃ4 ）基であり、該有機基の少なくとも８０モ
ル％はメチル基であり、前記樹脂は、けい素に結合した
同じかまたは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキ
シアルキレン基（ "Ｓｉアルケニル" ）を少なくとも
０．１モル％好ましくは０．５〜５モル％含有し、 "
Ｍ" 単位数／ "Ｑ" 及び（または）"Ｔ" 単位数の比は
０．６〜１であり、そして随意的 "Ｄ" 単位数は樹脂１
００モル当り０．５〜１０である］ ｘ重量部；
６）を基剤とする硬化性組成物よりなる： − １）トリオルガノシロキサン末端基を用いてブロッ
クされた線状若しくは環状ポリジオルガノシロキサンよ
りなる少なくとも１種のベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）［但し、有
機基はＣ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシクロアルキル、Ｃ
2 〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ
9 アルケニル）オキシアルキレン（Ｃ2 〜Ｃ4 ）または
フェニル基であり、該有機基の少なくとも８０モル％は
メチル基であり、且つ該有機基の少なくとも０．１モル
％好ましくは０．５〜５モル％はけい素に直接結合した
同じかまたは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキ
シアルキレン基（ "Ｓｉアルケニル" ）である］ ｚ
＝（１００−ｘ−ｙ）重量部； − ２）異なるシロキシ単位 "Ｍ" （Ｒ3 ＳｉＯ
1/2 ）、 "Ｑ" （ＳｉＯ2 ）及び（または） "Ｔ" （Ｒ
ＳｉＯ3/2 ）の少なくとも２種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ
2 ＳｉＯ2/2 ）よりなる "Ｓｉアルケニル" 官能基を含
有する少なくとも１種のオルガノポリシロキサン接着改
質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）［但し、有機基は同じかま
たは異なる基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシク
ロアルキル、Ｃ2〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニ
ルまたは（Ｃ3 〜Ｃ9 アルケニル）オキシアルキレン
（Ｃ2 〜Ｃ4 ）基であり、該有機基の少なくとも８０モ
ル％はメチル基であり、前記樹脂は、けい素に結合した
同じかまたは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキ
シアルキレン基（ "Ｓｉアルケニル" ）を少なくとも
０．１モル％好ましくは０．５〜５モル％含有し、 "
Ｍ" 単位数／ "Ｑ" 及び（または）"Ｔ" 単位数の比は
０．６〜１であり、そして随意的 "Ｄ" 単位数は樹脂１
００モル当り０．５〜１０である］ ｘ重量部；
【０００７】− ３）異なるシロキシ単位 "Ｍ" （Ｒ3
ＳｉＯ1/2 若しくはＲ2 ＨＳｉＯ1/2）、 "Ｑ" 及び
（または） "Ｔ" （ＲＳｉＯ3/2 若しくはＨＳｉＯ
3/2 ）の少なくとも２種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ2/2 若しくはＲＨＳｉＯ2/2 ）よりなるオルガノヒド
ロポリシロキサン "ＳｉＨ" 官能基を含有する少なくと
も１種の接着改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）［但し、有機基
は類似かまたは異なる基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルま
たはフェニル基であり、該有機基の少なくとも８０モル
％はメチル基であり、前記樹脂は、けい素に直接結合し
た水素原子（ "ＳｉＨ"）を少なくとも０．５モル％好
ましくは０．５〜５モル％含有し、 "Ｍ" 単位数／ "
Ｑ" 及び（または） "Ｔ" 単位数の比は０．６〜１であ
り、そして随意的 "Ｄ" 単位数は樹脂１００モル当り
０．５〜１０であり、前記樹脂はシラノール官能基を１
０モル％未満好ましくは０．５モル％未満更に特定する
に０．３モル％未満で含有する］ ｙ重量部（但し、
前記ｘ及びｙの値は、ｙ＝０のとき、ｘが０〜１００範
囲であり、ｘ＝０のとき、ｙが０〜５０範囲であり、ｘ
及びｙが０以外であるとき、ｘ＋ｙが１００までの範囲
で且つｘがｙに等しいかまたはそれより大きい値である
如きものとする）； それに、 − ４）下記（４ｉ）及び（または）（４ｉｉ）を随意
（４ｉｉｉ）と混合してなる架橋剤（ＣＡ"SiH" ）すな
わち、少なくとも１種のジヒドロテトラオルガノジシロ
キサン（ＣＡｉ"SiH" ）（４ｉ）及び（または）、鎖中
けい素に直接結合した水素原子（ "ＳｉＨ" ）を１．６
〜０．９モル％含有する少なくとも１種の線状若しくは
環状ポリオルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）
（４ｉｉ）［但し、有機基は同じかまたは異なる基にし
て、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であり、該有
機基の少なくとも８０モル％はメチル基である］を、好
ましくは、Ｒ2 ＨＳｉＯ1/2 、ＲＳｉＯ3/2 及び（また
は）ＳｉＯ2 単位よりなる少なくとも１種のポリオルガ
ノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ"SiH " ）（４ｉｉ
ｉ）［但し、有機基Ｒは同じかまたは異なる基にして、
Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であり、該有機基
の少なくとも８０モル％はメチル基である］と、１００
／０〜１／１００好ましくは１００／２５〜２５／１０
０範囲でありうる（ＣＡｉ"SiH" 及び（または）ＣＡｉ
ｉ"SiH" ）／（ＣＡｉｉｉ"S iH" ）重量比で混合してな
る架橋剤（ＣＡ"SiH" ）；
ＳｉＯ1/2 若しくはＲ2 ＨＳｉＯ1/2）、 "Ｑ" 及び
（または） "Ｔ" （ＲＳｉＯ3/2 若しくはＨＳｉＯ
3/2 ）の少なくとも２種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ2/2 若しくはＲＨＳｉＯ2/2 ）よりなるオルガノヒド
ロポリシロキサン "ＳｉＨ" 官能基を含有する少なくと
も１種の接着改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）［但し、有機基
は類似かまたは異なる基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルま
たはフェニル基であり、該有機基の少なくとも８０モル
％はメチル基であり、前記樹脂は、けい素に直接結合し
た水素原子（ "ＳｉＨ"）を少なくとも０．５モル％好
ましくは０．５〜５モル％含有し、 "Ｍ" 単位数／ "
Ｑ" 及び（または） "Ｔ" 単位数の比は０．６〜１であ
り、そして随意的 "Ｄ" 単位数は樹脂１００モル当り
０．５〜１０であり、前記樹脂はシラノール官能基を１
０モル％未満好ましくは０．５モル％未満更に特定する
に０．３モル％未満で含有する］ ｙ重量部（但し、
前記ｘ及びｙの値は、ｙ＝０のとき、ｘが０〜１００範
囲であり、ｘ＝０のとき、ｙが０〜５０範囲であり、ｘ
及びｙが０以外であるとき、ｘ＋ｙが１００までの範囲
で且つｘがｙに等しいかまたはそれより大きい値である
如きものとする）； それに、 − ４）下記（４ｉ）及び（または）（４ｉｉ）を随意
（４ｉｉｉ）と混合してなる架橋剤（ＣＡ"SiH" ）すな
わち、少なくとも１種のジヒドロテトラオルガノジシロ
キサン（ＣＡｉ"SiH" ）（４ｉ）及び（または）、鎖中
けい素に直接結合した水素原子（ "ＳｉＨ" ）を１．６
〜０．９モル％含有する少なくとも１種の線状若しくは
環状ポリオルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）
（４ｉｉ）［但し、有機基は同じかまたは異なる基にし
て、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であり、該有
機基の少なくとも８０モル％はメチル基である］を、好
ましくは、Ｒ2 ＨＳｉＯ1/2 、ＲＳｉＯ3/2 及び（また
は）ＳｉＯ2 単位よりなる少なくとも１種のポリオルガ
ノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ"SiH " ）（４ｉｉ
ｉ）［但し、有機基Ｒは同じかまたは異なる基にして、
Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であり、該有機基
の少なくとも８０モル％はメチル基である］と、１００
／０〜１／１００好ましくは１００／２５〜２５／１０
０範囲でありうる（ＣＡｉ"SiH" 及び（または）ＣＡｉ
ｉ"SiH" ）／（ＣＡｉｉｉ"S iH" ）重量比で混合してな
る架橋剤（ＣＡ"SiH" ）；
【０００８】− ５）抑制剤（ＩＡ）としての、前記式
（Ｉ）のα−アセチレンアルコール０．１〜１重量部好
ましくは０．１０〜０．５０重量部程度；並びに − ６）ヒドロシリル化触媒（Ｃ） 触媒有効量［但
し、架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）の量は、前記硬化性組成物
において、特に該架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）を給源とし且
つ、改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）が存在するとき随意該樹
脂を給源とする "ＳｉＨ" のモル数／特にポリオルガノ
シロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）を給源とし且つ／或は
改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）を給源とする "Ｓｉアル
ケニル" のモル数比が１より大きく好ましくは１．１〜
１．６程度である如きものとする。］シリコーンポリマ
ー成分（ＢＯ"Siアルケニル" ）、（ＭＲ"Siアルケニル" ）、（Ｍ
Ｒ"S iH" ）及び（ＣＡ"SiH" ）は随意、シリコーンポリ
マー用溶剤に希釈され或は分散された形で存在しうる。
（Ｉ）のα−アセチレンアルコール０．１〜１重量部好
ましくは０．１０〜０．５０重量部程度；並びに − ６）ヒドロシリル化触媒（Ｃ） 触媒有効量［但
し、架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）の量は、前記硬化性組成物
において、特に該架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）を給源とし且
つ、改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）が存在するとき随意該樹
脂を給源とする "ＳｉＨ" のモル数／特にポリオルガノ
シロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）を給源とし且つ／或は
改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）を給源とする "Ｓｉアル
ケニル" のモル数比が１より大きく好ましくは１．１〜
１．６程度である如きものとする。］シリコーンポリマ
ー成分（ＢＯ"Siアルケニル" ）、（ＭＲ"Siアルケニル" ）、（Ｍ
Ｒ"S iH" ）及び（ＣＡ"SiH" ）は随意、シリコーンポリ
マー用溶剤に希釈され或は分散された形で存在しうる。
【０００９】シリコーンポリマー用溶剤ないし希釈剤と
して下記のものを挙げることができる： −（ａ）慣用のシリコーン樹脂用炭化水素溶剤、芳香族
（キシレン、トルエン等）または飽和脂肪族（ヘキサ
ン、ヘプタン、ホワイトスピリット、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル等）タイプの溶剤或は塩素化溶剤
（塩化メチレン、ペルクロロエチレン等）［但し、これ
ら溶剤の使用量は、シリコーンポリマー３０〜５０重量
部に対し概ね５０〜７０重量部に相当する］； −（ｂ）有機基がＣ1 〜Ｃ18アルキルないしシクロアル
キル基、またはＣ2 〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケ
ニル基であり、 "Ｍ" 単位数／ "Ｑ" 及び（または） "
Ｔ" 単位数の比１〜４並びに随意液体樹脂１００モル当
り "Ｄ" 単位数１〜５を有し且つけい素に結合したアル
ケニル官能基（ "Ｓｉアルケニル" ）またはけい素に結
合した水素原子（ "ＳｉＨ" ）０．５〜５モル％を含有
する液体オルガノポリシロキサン樹脂にして、２５℃で
１００ｍＰａ ｓ未満好ましくは２〜５０ｍＰａ ｓ程
度の粘度を有する液体樹脂［かかる液体樹脂は既知の化
合物で、特に特許ＵＳ−Ａ−４，７０７，５３１及びヨ
ーロッパ出願ＥＰ−Ａ−３８９，１３８に記載されてい
る］；
して下記のものを挙げることができる： −（ａ）慣用のシリコーン樹脂用炭化水素溶剤、芳香族
（キシレン、トルエン等）または飽和脂肪族（ヘキサ
ン、ヘプタン、ホワイトスピリット、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル等）タイプの溶剤或は塩素化溶剤
（塩化メチレン、ペルクロロエチレン等）［但し、これ
ら溶剤の使用量は、シリコーンポリマー３０〜５０重量
部に対し概ね５０〜７０重量部に相当する］； −（ｂ）有機基がＣ1 〜Ｃ18アルキルないしシクロアル
キル基、またはＣ2 〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケ
ニル基であり、 "Ｍ" 単位数／ "Ｑ" 及び（または） "
Ｔ" 単位数の比１〜４並びに随意液体樹脂１００モル当
り "Ｄ" 単位数１〜５を有し且つけい素に結合したアル
ケニル官能基（ "Ｓｉアルケニル" ）またはけい素に結
合した水素原子（ "ＳｉＨ" ）０．５〜５モル％を含有
する液体オルガノポリシロキサン樹脂にして、２５℃で
１００ｍＰａ ｓ未満好ましくは２〜５０ｍＰａ ｓ程
度の粘度を有する液体樹脂［かかる液体樹脂は既知の化
合物で、特に特許ＵＳ−Ａ−４，７０７，５３１及びヨ
ーロッパ出願ＥＰ−Ａ−３８９，１３８に記載されてい
る］；
【００１０】及び（または）、有機基がＣ1 〜Ｃ18アル
キルないしシクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ20アルケニル基
または（Ｃ3 〜Ｃ9 アルケニル）オキシアルキレン（Ｃ
2 〜Ｃ4 ）基である流体オルガノポリシロキサン油にし
て、鎖の末端ないし鎖中のけい素原子に結合したアルケ
ニルないしアルケニルオキシアルキレン官能基０．２〜
５モル％を含有し且つ２００ｍＰａ ｓ未満の粘度を示
す流体オルガノポリシロキサン油；及び（または）、Ｃ
14〜Ｃ18オレフィン、マレイン酸ジブチル、デシルビニ
ルエーテル、ドデシルビニルエーテル、カンフェン、メ
タビスイソプロペニルベンゼン等の如きオレフィン不飽
和を含有する炭化水素の如きいわゆる「反応性」溶剤
［但し、該「反応性」溶剤の使用量は、シリコーンポリ
マー８０〜５０重量部当り概ね２０〜５０重量部に相当
する］； −（ｃ）非イオン表面活性剤（ポリビニルアルコール、
ポリエトキシル化アルキルフェノール、脂肪アルコール
のオキシエチレン化エーテル等）の水性エマルジョンに
して、該表面活性剤を概ね１〜３重量％程度含有するエ
マルジョン［但し、該エマルジョンの使用量は、シリコ
ーンポリマー６０〜３０重量部当り概ね４０〜７０重量
部の割合である］。
キルないしシクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ20アルケニル基
または（Ｃ3 〜Ｃ9 アルケニル）オキシアルキレン（Ｃ
2 〜Ｃ4 ）基である流体オルガノポリシロキサン油にし
て、鎖の末端ないし鎖中のけい素原子に結合したアルケ
ニルないしアルケニルオキシアルキレン官能基０．２〜
５モル％を含有し且つ２００ｍＰａ ｓ未満の粘度を示
す流体オルガノポリシロキサン油；及び（または）、Ｃ
14〜Ｃ18オレフィン、マレイン酸ジブチル、デシルビニ
ルエーテル、ドデシルビニルエーテル、カンフェン、メ
タビスイソプロペニルベンゼン等の如きオレフィン不飽
和を含有する炭化水素の如きいわゆる「反応性」溶剤
［但し、該「反応性」溶剤の使用量は、シリコーンポリ
マー８０〜５０重量部当り概ね２０〜５０重量部に相当
する］； −（ｃ）非イオン表面活性剤（ポリビニルアルコール、
ポリエトキシル化アルキルフェノール、脂肪アルコール
のオキシエチレン化エーテル等）の水性エマルジョンに
して、該表面活性剤を概ね１〜３重量％程度含有するエ
マルジョン［但し、該エマルジョンの使用量は、シリコ
ーンポリマー６０〜３０重量部当り概ね４０〜７０重量
部の割合である］。
【００１１】"Ｓｉアルケニル" 官能基（ＢＯ"Siアルケニル"
）を含有する線状ないし環状ポリジオルガノシロキサ
ンは少なくとも５０ｍＰａ ｓ、一般には１５０〜１０
００ｍＰａ ｓ程度の粘度を有する。ビニル化油は、硬
化性剥離組成物調製に通常用いられる商品（特許ＵＳ−
Ａ−４，６２３，７００）であり； 而して、高級アル
ケニルないしアルケニルオキシアルキレン基（Ａｌ）を
含有するビニル化油については、特にＥＰ−Ｂ−２１
９，７２０及びＥＰ−Ａ−４５４，１３０に記載されて
いる。"Ｓｉアルケニル" 官能基を含有する改質剤樹脂
（ＭＲ"Siアルケニル" ）特にビニル化樹脂は当業者によく知
られており； アルケニルないしアルケニルオキシ基は
"Ｍ" 、 "Ｄ" または "Ｔ" 単位上に位置しており；
そして、該樹脂は、例えばＵＳ−Ａ−２，６７６，１８
２に記載の方法により或はＵＳ−Ａ−４，６１１，０４
２に記載の方法によって調製することができる。当業者
に周知のシラザンによる処理は、残留シラノール官能基
の含分を０．３重量％未満に低下させることを可能に
し、而してこれは障害となる縮合反応を防止するためで
ある。かかる樹脂の或るものは市販されており、多くの
場合、例えばトルエン若しくはキシレンの如き溶剤中４
０〜７０％濃度の溶液形である。
）を含有する線状ないし環状ポリジオルガノシロキサ
ンは少なくとも５０ｍＰａ ｓ、一般には１５０〜１０
００ｍＰａ ｓ程度の粘度を有する。ビニル化油は、硬
化性剥離組成物調製に通常用いられる商品（特許ＵＳ−
Ａ−４，６２３，７００）であり； 而して、高級アル
ケニルないしアルケニルオキシアルキレン基（Ａｌ）を
含有するビニル化油については、特にＥＰ−Ｂ−２１
９，７２０及びＥＰ−Ａ−４５４，１３０に記載されて
いる。"Ｓｉアルケニル" 官能基を含有する改質剤樹脂
（ＭＲ"Siアルケニル" ）特にビニル化樹脂は当業者によく知
られており； アルケニルないしアルケニルオキシ基は
"Ｍ" 、 "Ｄ" または "Ｔ" 単位上に位置しており；
そして、該樹脂は、例えばＵＳ−Ａ−２，６７６，１８
２に記載の方法により或はＵＳ−Ａ−４，６１１，０４
２に記載の方法によって調製することができる。当業者
に周知のシラザンによる処理は、残留シラノール官能基
の含分を０．３重量％未満に低下させることを可能に
し、而してこれは障害となる縮合反応を防止するためで
ある。かかる樹脂の或るものは市販されており、多くの
場合、例えばトルエン若しくはキシレンの如き溶剤中４
０〜７０％濃度の溶液形である。
【００１２】"Ｓｉアルケニル" 官能基を含有する改質
剤樹脂の例として下記のものを挙げることができる：Ｍ
ＤviＱ（ビニル基は "Ｄ" 単位に含まれる）；ＭＭviＱ
（ビニル基は "Ｍ" 単位の或る割合に含まれる）；ＭＤ
viＴ（ビニル基は "Ｄ" 単位に含まれる）；ＭＭヘキセニル
Ｑ（ヘキセニル基は "Ｍ" 単位の或る割合に含まれ
る）； 及びＭＭアリルオキシ フ°ロヒ°ル Ｑ（アリルオキシプ
ロピル基は "Ｍ" 単位の或る割合に含まれる）。"Ｓｉ
Ｈ" 官能基を含有する改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）も亦周
知で、特にＵＳ−Ａ−３，７７２，２４７に記載されて
おり、水素原子は鎖中または鎖末端に位置しうる。かか
る樹脂のあるものは市販されており、多くの場合、例え
ばトルエン若しくはキシレンの如き溶剤中４０〜７０％
濃度の溶液形である。
剤樹脂の例として下記のものを挙げることができる：Ｍ
ＤviＱ（ビニル基は "Ｄ" 単位に含まれる）；ＭＭviＱ
（ビニル基は "Ｍ" 単位の或る割合に含まれる）；ＭＤ
viＴ（ビニル基は "Ｄ" 単位に含まれる）；ＭＭヘキセニル
Ｑ（ヘキセニル基は "Ｍ" 単位の或る割合に含まれ
る）； 及びＭＭアリルオキシ フ°ロヒ°ル Ｑ（アリルオキシプ
ロピル基は "Ｍ" 単位の或る割合に含まれる）。"Ｓｉ
Ｈ" 官能基を含有する改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）も亦周
知で、特にＵＳ−Ａ−３，７７２，２４７に記載されて
おり、水素原子は鎖中または鎖末端に位置しうる。かか
る樹脂のあるものは市販されており、多くの場合、例え
ばトルエン若しくはキシレンの如き溶剤中４０〜７０％
濃度の溶液形である。
【００１３】"ＳｉＨ" 官能基を含有する改質剤樹脂の
例として下記のものを挙げることができる：ＭＤ' Ｑ
（けい素原子に結合する水素原子は "Ｄ" 単位に含まれ
る）；ＭＭ' Ｑ（けい素原子に結合する水素原子は "
Ｍ" 単位の或る割合に含まれる）； 及びＭＤＴ' （け
い素原子に結合する水素原子は "Ｔ" 単位に含まれ
る）。ジヒドロテトラオルガノジシロキサン架橋剤（Ｃ
Ａｉ"SiH" ）は好ましくはジヒドロテトラメチルジシロ
キサンである。鎖中 "ＳｉＨ" 官能基を含有する線状若
しくは環状ポリオルガノヒドロシロキサン架橋剤（ＣＡ
ｉｉ"SiH" ）は２５℃で１０〜１００ｍＰａ ｓ程度の
動的粘度を有する。該線状若しくは環状ポリオルガノヒ
ドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）は好ましくは分子当
り４個のけい素原子につき平均して少なくとも１個の "
ＳｉＨ" 単位を含有する。
例として下記のものを挙げることができる：ＭＤ' Ｑ
（けい素原子に結合する水素原子は "Ｄ" 単位に含まれ
る）；ＭＭ' Ｑ（けい素原子に結合する水素原子は "
Ｍ" 単位の或る割合に含まれる）； 及びＭＤＴ' （け
い素原子に結合する水素原子は "Ｔ" 単位に含まれ
る）。ジヒドロテトラオルガノジシロキサン架橋剤（Ｃ
Ａｉ"SiH" ）は好ましくはジヒドロテトラメチルジシロ
キサンである。鎖中 "ＳｉＨ" 官能基を含有する線状若
しくは環状ポリオルガノヒドロシロキサン架橋剤（ＣＡ
ｉｉ"SiH" ）は２５℃で１０〜１００ｍＰａ ｓ程度の
動的粘度を有する。該線状若しくは環状ポリオルガノヒ
ドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）は好ましくは分子当
り４個のけい素原子につき平均して少なくとも１個の "
ＳｉＨ" 単位を含有する。
【００１４】鎖の末端に "ＳｉＨ" 官能基を含有する架
橋剤ポリオルガノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ
"SiH" ）は２５℃で１〜２０ｍＰａ ｓ程度の動的粘度
を示す。好ましくは、それは、平均して、５個のけい素
原子につき４個の "ＳｉＨ" 単位数〜１２個のけい素原
子につき８個範囲の "ＳｉＨ" 単位数を含有する。上記
シリコーンポリマーの２５℃における動的粘度は、１９
７２年２月のＡＦＮＯＲ標準ＮＦＴ７６ １０２に従っ
てブルックフィールド粘度計により測定することができ
る。存在しうる触媒のうち白金、ロジウム、ルテニウム
等の如き金属のよく知られた誘導体ないし錯体を挙げる
ことができる。触媒の例は、米国特許ＵＳ−Ａ−３，１
５９，６０１、同３，１５９，６６２、同３，２２０，
９７２、同３，７１５，３３４、同３，７７５，４５
２、同３，８１４，７３０、同３，２９６，２９１及び
同３，９２８，６２９並びに仏国特許ＦＲ−Ａ−１，３
１３，８４６及び同１，４８０，４０９に示されてい
る。これらは概ね、反応性シリコーンポリマー１００万
重量部当りの金属として表わすとき、５〜５００重量部
程度の量で用いられる。
橋剤ポリオルガノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ
"SiH" ）は２５℃で１〜２０ｍＰａ ｓ程度の動的粘度
を示す。好ましくは、それは、平均して、５個のけい素
原子につき４個の "ＳｉＨ" 単位数〜１２個のけい素原
子につき８個範囲の "ＳｉＨ" 単位数を含有する。上記
シリコーンポリマーの２５℃における動的粘度は、１９
７２年２月のＡＦＮＯＲ標準ＮＦＴ７６ １０２に従っ
てブルックフィールド粘度計により測定することができ
る。存在しうる触媒のうち白金、ロジウム、ルテニウム
等の如き金属のよく知られた誘導体ないし錯体を挙げる
ことができる。触媒の例は、米国特許ＵＳ−Ａ−３，１
５９，６０１、同３，１５９，６６２、同３，２２０，
９７２、同３，７１５，３３４、同３，７７５，４５
２、同３，８１４，７３０、同３，２９６，２９１及び
同３，９２８，６２９並びに仏国特許ＦＲ−Ａ−１，３
１３，８４６及び同１，４８０，４０９に示されてい
る。これらは概ね、反応性シリコーンポリマー１００万
重量部当りの金属として表わすとき、５〜５００重量部
程度の量で用いられる。
【００１５】既述の如く、シリコーンポリマー成分は、
非イオン表面活性剤の水性エマルジョン中分散形で存在
し得る。かくして得られた水性エマルジョン組成物は付
加的に、有機ポリマーのラテックスを、固形分として表
わすとき、５／９５〜９５／５好ましくは９５／５〜６
０／４０程度のシリコーン／有機ポリマー重量比に相当
する量で含有しうる。優先的に用いられる有機ポリマー
は好ましくは、−３０℃〜＋１００℃程度のガラス転移
温度Ｔｇを示すポリマーである。このうちアクリル若し
くはメタクリルポリマーないしコポリマー、スチレンポ
リマーないしコポリマー［スチレン／ブタジエン、スチ
レンアルキルアクリレート等（随意カルボキシレート化
される）、スチレン／イソプレン等］、ポリクロロプレ
ン、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアル
コール等を挙げることができる。
非イオン表面活性剤の水性エマルジョン中分散形で存在
し得る。かくして得られた水性エマルジョン組成物は付
加的に、有機ポリマーのラテックスを、固形分として表
わすとき、５／９５〜９５／５好ましくは９５／５〜６
０／４０程度のシリコーン／有機ポリマー重量比に相当
する量で含有しうる。優先的に用いられる有機ポリマー
は好ましくは、−３０℃〜＋１００℃程度のガラス転移
温度Ｔｇを示すポリマーである。このうちアクリル若し
くはメタクリルポリマーないしコポリマー、スチレンポ
リマーないしコポリマー［スチレン／ブタジエン、スチ
レンアルキルアクリレート等（随意カルボキシレート化
される）、スチレン／イソプレン等］、ポリクロロプレ
ン、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアル
コール等を挙げることができる。
【００１６】そのままか或は水性エマルジョン形での前
記組成物は「単一成分」すなわち、その構成成分１）〜
６）の混合により調製されたものであり得、而して使用
前貯蔵することができる。しかしながら、それは好まし
くは「多成分」であり、その構成成分のいくつかを互い
にプレミックスしたものからなる種々の「成分」を、実
際に用いる際混合することによって調製される。本発明
の抑制剤（ＩＡ）はそれ自体、記述した如く、上記組成
物の「成分」でありうる。一つの、また同じ「成分」に
おいて、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリジオルガノシロ
キサン（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（または） "Ｓｉアルケ
ニル" 官能基を含有するオルガノポリシロキサン接着改
質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）、架橋剤（ＣＡ"SiH" ）及
び（または）改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）の構成成分並び
にヒドロシリル化触媒（Ｃ）を一緒にしないことが推奨
される。同様に、抑制剤（ＩＡ）及びヒドロシリル化触
媒（Ｃ）を同じ単一成分内で一緒にしないことが好まし
い。
記組成物は「単一成分」すなわち、その構成成分１）〜
６）の混合により調製されたものであり得、而して使用
前貯蔵することができる。しかしながら、それは好まし
くは「多成分」であり、その構成成分のいくつかを互い
にプレミックスしたものからなる種々の「成分」を、実
際に用いる際混合することによって調製される。本発明
の抑制剤（ＩＡ）はそれ自体、記述した如く、上記組成
物の「成分」でありうる。一つの、また同じ「成分」に
おいて、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリジオルガノシロ
キサン（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（または） "Ｓｉアルケ
ニル" 官能基を含有するオルガノポリシロキサン接着改
質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）、架橋剤（ＣＡ"SiH" ）及
び（または）改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）の構成成分並び
にヒドロシリル化触媒（Ｃ）を一緒にしないことが推奨
される。同様に、抑制剤（ＩＡ）及びヒドロシリル化触
媒（Ｃ）を同じ単一成分内で一緒にしないことが好まし
い。
【００１７】本発明の別の主題は、本発明の抑制剤（Ｉ
Ａ）が存在する「成分」にして、 −ａ）抑制剤（ＩＡ）、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（また
は） "Ｓｉアルケニル" 官能基を含有するオルガノポリ
シロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）の、その
ままでの或は水性エマルジョン形での混合物； −ｂ）抑制剤（ＩＡ）、架橋用ジヒドロテトラオルガノ
ジシロキサン（ＣＡｉ"S iH" ）及び（または）架橋用線
状若しくは環状ポリオルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉ
ｉ"SiH" ）及び（または）ポリオルガノヒドロシロキサ
ン樹脂（ＣＡｉｉｉ"SiH" ）及び（または） "ＳｉＨ"
官能基を含有する改質剤樹脂（ＭＲ"SiH"）の、そのま
までの或は水性エマルジョン形での混合物； −ｃ）抑制剤（ＩＡ）、 "Ｓｉアルケニル" 官能基を含
有するオルガノポリシロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ
"Siアルケニル" ）及び "ＳｉＨ" 官能基を含有する改質剤樹
脂（ＭＲ"SiH" ）の、そのままでの或は水性エマルジョ
ン形での混合物； −ｄ）抑制剤（ＩＡ）、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（また
は） "Ｓｉアルケニル" 官能基を含有するオルガノポリ
シロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）及び架橋
用ジヒドロテトラオルガノジシロキサン（ＣＡｉ
"SiH" ）及び（または）架橋用線状若しくは環状ポリオ
ルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）及び（また
は）ポリオルガノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ
"SiH" ）及び（または） "ＳｉＨ" 官能基を含有する改
質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）の、そのままでの或は水性エマ
ルジョン形での混合物； 並びに −ｅ）付加的に有機ポリマーラテックスを含む前記混合
物ａ）〜ｄ）のいずれか一つよりなる群から選ばれる
「成分」である。
Ａ）が存在する「成分」にして、 −ａ）抑制剤（ＩＡ）、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（また
は） "Ｓｉアルケニル" 官能基を含有するオルガノポリ
シロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）の、その
ままでの或は水性エマルジョン形での混合物； −ｂ）抑制剤（ＩＡ）、架橋用ジヒドロテトラオルガノ
ジシロキサン（ＣＡｉ"S iH" ）及び（または）架橋用線
状若しくは環状ポリオルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉ
ｉ"SiH" ）及び（または）ポリオルガノヒドロシロキサ
ン樹脂（ＣＡｉｉｉ"SiH" ）及び（または） "ＳｉＨ"
官能基を含有する改質剤樹脂（ＭＲ"SiH"）の、そのま
までの或は水性エマルジョン形での混合物； −ｃ）抑制剤（ＩＡ）、 "Ｓｉアルケニル" 官能基を含
有するオルガノポリシロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ
"Siアルケニル" ）及び "ＳｉＨ" 官能基を含有する改質剤樹
脂（ＭＲ"SiH" ）の、そのままでの或は水性エマルジョ
ン形での混合物； −ｄ）抑制剤（ＩＡ）、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（また
は） "Ｓｉアルケニル" 官能基を含有するオルガノポリ
シロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）及び架橋
用ジヒドロテトラオルガノジシロキサン（ＣＡｉ
"SiH" ）及び（または）架橋用線状若しくは環状ポリオ
ルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）及び（また
は）ポリオルガノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ
"SiH" ）及び（または） "ＳｉＨ" 官能基を含有する改
質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）の、そのままでの或は水性エマ
ルジョン形での混合物； 並びに −ｅ）付加的に有機ポリマーラテックスを含む前記混合
物ａ）〜ｄ）のいずれか一つよりなる群から選ばれる
「成分」である。
【００１８】本発明の主題を構成する硬化性組成物は標
準温度で流体であり、その粘度は２５℃で概ね１００〜
５００ｍＰａ ｓ程度である。それは、軟質支持体ない
し材料上に、５本ロール付きコーティングヘッド、エア
ナイフ付き装置、エクイライザー棒等の如き、工業用紙
被覆機上で用いられる装置により被覆され得、次いで、
例えば赤外ランプ、紫外線、或は７０〜２００℃に加熱
されるトンネル式オーブンに通すことによって熱硬化さ
れうる。かかるオーブン内の通過時間は温度及びトンネ
ル長さを関数とし、例えばトンネル長さ６ｍの場合、１
００℃程度の温度では約５〜１５秒、１８０℃程度の温
度では約１．５〜３秒である。
準温度で流体であり、その粘度は２５℃で概ね１００〜
５００ｍＰａ ｓ程度である。それは、軟質支持体ない
し材料上に、５本ロール付きコーティングヘッド、エア
ナイフ付き装置、エクイライザー棒等の如き、工業用紙
被覆機上で用いられる装置により被覆され得、次いで、
例えば赤外ランプ、紫外線、或は７０〜２００℃に加熱
されるトンネル式オーブンに通すことによって熱硬化さ
れうる。かかるオーブン内の通過時間は温度及びトンネ
ル長さを関数とし、例えばトンネル長さ６ｍの場合、１
００℃程度の温度では約５〜１５秒、１８０℃程度の温
度では約１．５〜３秒である。
【００１９】本組成物は種々の紙（スーパーカレンダー
掛け、コーテッド等）、厚紙、セルロースシート、金属
薄板、プラスチックフィルム（ポリエステル、ポリエチ
レン、ポリプロピレン等）及び類似物の軟質材料または
支持体に付着されうる。付着される組成物の量は、被処
理面積１ｍ2 当り０．５〜２ｇ程度であり、これは約
０．５〜２μｍの層付着に相当する。このように被覆さ
れた材料ないし支持体は次いで、任意の感圧ラバー、ア
クリルまたは他の接着材料と接触関係に置くことがで
き、而してその後、接着材料は支持体若しくは材料から
容易に脱離しうる。本発明を例示するために下記例を示
す。これらの例は本発明の範囲及び精神を限定するもの
ではない。
掛け、コーテッド等）、厚紙、セルロースシート、金属
薄板、プラスチックフィルム（ポリエステル、ポリエチ
レン、ポリプロピレン等）及び類似物の軟質材料または
支持体に付着されうる。付着される組成物の量は、被処
理面積１ｍ2 当り０．５〜２ｇ程度であり、これは約
０．５〜２μｍの層付着に相当する。このように被覆さ
れた材料ないし支持体は次いで、任意の感圧ラバー、ア
クリルまたは他の接着材料と接触関係に置くことがで
き、而してその後、接着材料は支持体若しくは材料から
容易に脱離しうる。本発明を例示するために下記例を示
す。これらの例は本発明の範囲及び精神を限定するもの
ではない。
【００２０】
【好ましい具体例の説明】例 １〜８ 被覆浴の調製 "ＳｉＶｉ" 官能基をＭｅ2 ＶｉＳｉＯ1/2 及びＭｅＶ
ｉＳｉＯ単位形で１モル％含有する、粘度４００ｍＰａ
ｓのポリメチルビニルシロキサン油１００重量部に下
記のものから選ばれるα−アセチレンアルコール約１．
２×１０-3モルを加える：
ｉＳｉＯ単位形で１モル％含有する、粘度４００ｍＰａ
ｓのポリメチルビニルシロキサン油１００重量部に下
記のものから選ばれるα−アセチレンアルコール約１．
２×１０-3モルを加える：
【００２１】
【表１】
【００２２】次いで、鎖中けい素に直接結合した水素原
子 "ＳｉＨ" を平均約１．５モル％含有し且つ２５℃に
おいて５０ｍＰａ ｓ程度の動的粘度を示す線状ポリオ
ルガノヒドロシロキサン油をＳｉＨ／ＳｉＶｉモル比
１．４に相当する量で加える。攪拌後、クロロ白金酸と
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンから特許ＵＳ−Ａ−３，８１４，７３０の例１
に記載の如く調製した錯体形の白金９０ｐｐｍを混和す
る。激しい均質化の後、混合物は使用に供せられる。
子 "ＳｉＨ" を平均約１．５モル％含有し且つ２５℃に
おいて５０ｍＰａ ｓ程度の動的粘度を示す線状ポリオ
ルガノヒドロシロキサン油をＳｉＨ／ＳｉＶｉモル比
１．４に相当する量で加える。攪拌後、クロロ白金酸と
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサンから特許ＵＳ−Ａ−３，８１４，７３０の例１
に記載の如く調製した錯体形の白金９０ｐｐｍを混和す
る。激しい均質化の後、混合物は使用に供せられる。
【００２３】紙上被覆−接着剤に対する被覆紙の挙動 用いた装置は、５本ロール付き無溶剤頭部を備えたロト
メック社製のＲｏｔｏｍｅｃ（登録商標）パイロットマ
シンである。用いた支持体は、 −シビル社製のＳｉｂｉｌｌｅ（登録商標）９５６４タ
イプ、または −ケメラー社製のＫａｅｍｍｅｒｅｒ（登録商標）ＡＶ
１００タイプのグラシン紙で、その単位面積当りの重量
は６０〜７０ｇ／ｍ2 程度である。被覆は、８５℃の支
持体上架橋温度に相当する１２５℃の炉温度の場合、１
００ｍ／ｍｉｎの紙走行速度で実施する。最終的に、被
覆支持体が前記マシンから出てくるや直ちに該支持体を
除去する。付着した被覆の量をＸ−線蛍光により測定す
る。その量は支持体１ｍ2 当り１ｇ程度である。
メック社製のＲｏｔｏｍｅｃ（登録商標）パイロットマ
シンである。用いた支持体は、 −シビル社製のＳｉｂｉｌｌｅ（登録商標）９５６４タ
イプ、または −ケメラー社製のＫａｅｍｍｅｒｅｒ（登録商標）ＡＶ
１００タイプのグラシン紙で、その単位面積当りの重量
は６０〜７０ｇ／ｍ2 程度である。被覆は、８５℃の支
持体上架橋温度に相当する１２５℃の炉温度の場合、１
００ｍ／ｍｉｎの紙走行速度で実施する。最終的に、被
覆支持体が前記マシンから出てくるや直ちに該支持体を
除去する。付着した被覆の量をＸ−線蛍光により測定す
る。その量は支持体１ｍ2 当り１ｇ程度である。
【００２４】得られた被覆紙を下記のバイエルスドルフ
社製接着テープと接触させる： −Ｔｅｓａ（登録商標）４６５１（ゴム）または −Ｔｅｓａ（登録商標）４９７０（アクリル）。 形成した複合物を空調室（温度２３℃±２℃、相対湿度
５０％±５）に保管する。ＦＩＮＡＴ試験Ｎｏ．１０に
従い、インストロン社製のＩｎｓｔｒｏｎ（登録商標）
テンソメーターによって、０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度
で、接着力（または剥離速度）、ｃＮ／ｃｍを測定する
ことにより被覆の量を評価する。測定結果を表２に示
す。例１及び例２のα−アセチレンアルコールを除き他
の抑制剤は別の点ですべて等しい条件下類似の被覆性能
をもたらすと判った。
社製接着テープと接触させる： −Ｔｅｓａ（登録商標）４６５１（ゴム）または −Ｔｅｓａ（登録商標）４９７０（アクリル）。 形成した複合物を空調室（温度２３℃±２℃、相対湿度
５０％±５）に保管する。ＦＩＮＡＴ試験Ｎｏ．１０に
従い、インストロン社製のＩｎｓｔｒｏｎ（登録商標）
テンソメーターによって、０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度
で、接着力（または剥離速度）、ｃＮ／ｃｍを測定する
ことにより被覆の量を評価する。測定結果を表２に示
す。例１及び例２のα−アセチレンアルコールを除き他
の抑制剤は別の点ですべて等しい条件下類似の被覆性能
をもたらすと判った。
【００２５】反応性の測定 浴の反応性の測定は、 − ラプラ・テクノロジー社製ＲＡＰＲＡ ＶＮＣ（登
録商標）（バイブレイティング・ニードル・キュアメー
ター）装置の浴粘度変化を追跡し、ゲル化所要時間、ｍ
ｉｎ（周波数約４０Ｈｚの浴内振動針による決定）を７
０℃に加熱した炉内で測定し、他方、 − Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔ．Ａ．３０００（登録商標）装
置内０〜２５０℃の示差熱分析（ＤＳＣ）による架橋反
応の熱的進行を、シールカプセルに入れた生成物５〜１
０ｍｇ、１０℃／ｍｉｎの昇温を用いて追跡することに
よって実施される。測定結果を表３に示す。例１及び例
２のα−アセチレンアルコールはまさしく反応性の浴を
もたらす。他方、反応ΔＨのエンタルピーはα−アセチ
レンアルコールの種類により影響されず、反応箇所の完
全転化を証明することが判った。
録商標）（バイブレイティング・ニードル・キュアメー
ター）装置の浴粘度変化を追跡し、ゲル化所要時間、ｍ
ｉｎ（周波数約４０Ｈｚの浴内振動針による決定）を７
０℃に加熱した炉内で測定し、他方、 − Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔ．Ａ．３０００（登録商標）装
置内０〜２５０℃の示差熱分析（ＤＳＣ）による架橋反
応の熱的進行を、シールカプセルに入れた生成物５〜１
０ｍｇ、１０℃／ｍｉｎの昇温を用いて追跡することに
よって実施される。測定結果を表３に示す。例１及び例
２のα−アセチレンアルコールはまさしく反応性の浴を
もたらす。他方、反応ΔＨのエンタルピーはα−アセチ
レンアルコールの種類により影響されず、反応箇所の完
全転化を証明することが判った。
【００２６】４０℃における浴の安定性の測定 時間を関数とする浴の粘度変化をブルックフィールド粘
度計により測定する。４０℃にサーモスタットした浴に
反応容器を浸漬し、粘度が２０００ｍＰａ ｓに達した
とき測定を停止し、経過時間を記録する。結果を表４に
掲載する。
度計により測定する。４０℃にサーモスタットした浴に
反応容器を浸漬し、粘度が２０００ｍＰａ ｓに達した
とき測定を停止し、経過時間を記録する。結果を表４に
掲載する。
【００２７】薄層での重合時間測定による安定性の測定 用いた支持体は、ローヌ・プーラン社製の３６μｍ厚Ｔ
ｅｒｐｈａｎｅ（登録商標）ポリエステルフィルムであ
る。手動型被覆装置［ＥＴＭ社製のＲｏｌｌ Ｃｏａｔ
ｅｒ（登録商標）］により慣例的に被覆を実施する。被
覆フィルムを空調室（相対湿度５５％；温度２０°±
１）に入れる。被覆の変化を指による摩擦によって追跡
し、フィルムが「乾燥」したとき測定を停止し、経過時
間を測定する。結果を表４に掲載する。炭素数が１１よ
り多いα−アセチレンアルコールを用いることの利点は
まさしく明瞭に確認される。Ｃ13及びＣ15の抑制剤を用
いるとき（例７及び８）、４０℃の容器及び２０℃の薄
層双方の浴安定性が大幅に増大する。
ｅｒｐｈａｎｅ（登録商標）ポリエステルフィルムであ
る。手動型被覆装置［ＥＴＭ社製のＲｏｌｌ Ｃｏａｔ
ｅｒ（登録商標）］により慣例的に被覆を実施する。被
覆フィルムを空調室（相対湿度５５％；温度２０°±
１）に入れる。被覆の変化を指による摩擦によって追跡
し、フィルムが「乾燥」したとき測定を停止し、経過時
間を測定する。結果を表４に掲載する。炭素数が１１よ
り多いα−アセチレンアルコールを用いることの利点は
まさしく明瞭に確認される。Ｃ13及びＣ15の抑制剤を用
いるとき（例７及び８）、４０℃の容器及び２０℃の薄
層双方の浴安定性が大幅に増大する。
【００２８】例 ９ 既述の如く、 "ＳｉＶｉ" 官能基をＭｅ2 ＶｉＳｉＯ
1/2 及びＭｅＶｉＳｉＯ単位形で１モル％含有する、粘
度４００ｍＰａ ｓのポリメチルビニルシロキサン１０
０重量部に抑制剤として３−メチル−１−ドデシン−３
−オール０．２３ｇを混入させることにより被覆浴を調
製する。次いで、 − 鎖中けい素に直接結合した水素原子 "ＳｉＨ" を平
均約１．５モル％含有し且つ２５℃において５０ｍＰａ
ｓ程度の動的粘度を示すポリオルガノヒドロシロキサ
ン油 ６０重量部、並びに − けい素に結合した水素原子を約１モル％含有し且つ
１０ｍＰａ ｓ程度の動的粘度を示す、Ｍｅ2 ＨＳｉＯ
1/2 及びＳｉＯ2 単位よりなるポリオルガノヒドロシロ
キサン樹脂 ４０重量部からなる架橋剤混合物を、Ｓｉ
Ｈ／ＳｉＶｉモル比１．４に相当する量で加える。次い
で、前記の白金触媒を９０ｐｐｍ加える。この調製物の
性能を表１〜表３に掲載する。紙への被覆作業は、１２
０ｍ／ｍｉｎの紙走行速度、支持体上の温度７５℃に相
当する１２０℃のオーブン温度で実施する。この性能は
例７の浴のそれと比較される。
1/2 及びＭｅＶｉＳｉＯ単位形で１モル％含有する、粘
度４００ｍＰａ ｓのポリメチルビニルシロキサン１０
０重量部に抑制剤として３−メチル−１−ドデシン−３
−オール０．２３ｇを混入させることにより被覆浴を調
製する。次いで、 − 鎖中けい素に直接結合した水素原子 "ＳｉＨ" を平
均約１．５モル％含有し且つ２５℃において５０ｍＰａ
ｓ程度の動的粘度を示すポリオルガノヒドロシロキサ
ン油 ６０重量部、並びに − けい素に結合した水素原子を約１モル％含有し且つ
１０ｍＰａ ｓ程度の動的粘度を示す、Ｍｅ2 ＨＳｉＯ
1/2 及びＳｉＯ2 単位よりなるポリオルガノヒドロシロ
キサン樹脂 ４０重量部からなる架橋剤混合物を、Ｓｉ
Ｈ／ＳｉＶｉモル比１．４に相当する量で加える。次い
で、前記の白金触媒を９０ｐｐｍ加える。この調製物の
性能を表１〜表３に掲載する。紙への被覆作業は、１２
０ｍ／ｍｉｎの紙走行速度、支持体上の温度７５℃に相
当する１２０℃のオーブン温度で実施する。この性能は
例７の浴のそれと比較される。
【００２９】例 １０ ベース油として、 "Ｓｉヘキセニル" 官能基をＭｅ2 ヘ
キセニルＳｉＯ1/2 及びＭｅヘキセニルＳｉＯ単位形で
１モル％含有する、粘度約５００ｍＰａ ｓのポリメチ
ルヘキセニルシロキサン油を用いて、例７の作業を反復
する。得られた浴の性能を表１〜表３に掲載する。紙へ
の被覆作業は、１１０ｍ／ｍｉｎの紙走行速度、支持体
上の温度８０℃に相当する１２５℃のオーブン温度で実
施する。
キセニルＳｉＯ1/2 及びＭｅヘキセニルＳｉＯ単位形で
１モル％含有する、粘度約５００ｍＰａ ｓのポリメチ
ルヘキセニルシロキサン油を用いて、例７の作業を反復
する。得られた浴の性能を表１〜表３に掲載する。紙へ
の被覆作業は、１１０ｍ／ｍｉｎの紙走行速度、支持体
上の温度８０℃に相当する１２５℃のオーブン温度で実
施する。
【００３０】例 １１ ベース油として、 "Ｓｉヘキセニル" 官能基をＭｅ2 ヘ
キセニルＳｉＯ1/2 及びＭｅヘキセニルＳｉＯ単位形で
１モル％含有する、粘度約５００ｍＰａ ｓのポリメチ
ルヘキセニルシロキサン油を用いて、例９に記載の作業
を反復する。得られた浴の性能を表１〜表３に掲載す
る。紙への被覆作業は、１４０ｍ／ｍｉｎの紙走行速
度、支持体上の温度６５℃に相当する１２５℃のオーブ
ン温度で実施する。例９及び例１１の結果を夫々例７お
よび例１０のそれと比較するなら、架橋系（鎖中 "Ｓｉ
Ｈ" 単位を含有する油＋末端 "ＳｉＨ" 単位を含有する
樹脂）の使用により、重合速度が浴安定性の低下を伴わ
ずに著しく改良されることが判る。
キセニルＳｉＯ1/2 及びＭｅヘキセニルＳｉＯ単位形で
１モル％含有する、粘度約５００ｍＰａ ｓのポリメチ
ルヘキセニルシロキサン油を用いて、例９に記載の作業
を反復する。得られた浴の性能を表１〜表３に掲載す
る。紙への被覆作業は、１４０ｍ／ｍｉｎの紙走行速
度、支持体上の温度６５℃に相当する１２５℃のオーブ
ン温度で実施する。例９及び例１１の結果を夫々例７お
よび例１０のそれと比較するなら、架橋系（鎖中 "Ｓｉ
Ｈ" 単位を含有する油＋末端 "ＳｉＨ" 単位を含有する
樹脂）の使用により、重合速度が浴安定性の低下を伴わ
ずに著しく改良されることが判る。
【表２】
【表３】
【表４】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 7/12 ＰＳＬ 183/04 ＰＭＴ Ｃ０９Ｊ 7/02 ＪＫＶ (72)発明者 ロバート・ステュアート・ドーディック アメリカ合衆国ノースカロライナ州マスュ ーズ、ウィーピング・ウィロウ・レイン、 1120 (72)発明者 アンドレ・ソルダ フランス国リヨン、リュ・サンジェルベ、 24
Claims (9)
- 【請求項１】 ヒドロシリル化反応のアセチレンアルコ
ール抑制剤にして、該アルコールが式： Ｒ−（Ｒ')Ｃ（ＯＨ）−Ｃ≡ＣＨ （Ｉ） ［式中 − Ｒは線状若しくは枝分れアルキル基またはフェニル
基であり、 − Ｒ' はＨ或は線状若しくは枝分れアルキル基または
フェニル基であり、しかも、Ｒ及びＲ' の基並びに三重
結合に対しα−位に位置する炭素原子は随意、環を形成
することが可能であり、そしてＲ及びＲ' に含まれる炭
素原子の総数は少なくとも９好ましくは少なくとも１１
更に特定するに１１〜２０である］を有することを特徴
とするアセチレンアルコール抑制剤。 - 【請求項２】 ２５０℃より高い沸点を有することを特
徴とする請求項１のヒドロシリル化反応のアセチレンア
ルコール抑制剤。 - 【請求項３】 下記化合物すなわち、 − ３−メチル−１−ドデシン−３−オール、 − ３，７，１１−トリメチル−１−ドデシン−３−オ
ール、 − １，１−ジフェニル−２−プロピン−３−オール、 − ３−エチル−６−エチル−１−ノニン−３−オール
及び − ３−メチル−１−ペンタデシン−３−オールから選
ばれることを特徴とする請求項１または２のヒドロシリ
ル化反応のアセチレンアルコール抑制剤。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか一項に記載のア
セチレンアルコール抑制剤を用いる、下記成分を基剤と
した硬化性組成物のヒドロシリル化方法。 − トリオルガノシロキサン末端基を用いてブロックさ
れた線状若しくは環状ポリジオルガノシロキサンよりな
る少なくとも１種のベース "Ｓｉアルケニル" ポリジオ
ルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）［但し、有機基
はＣ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシクロアルキル、Ｃ2 〜
Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ9 ア
ルケニル）オキシアルキレン（Ｃ2 〜Ｃ4 ）またはフェ
ニル基であり、該有機基の少なくとも８０モル％はメチ
ル基であり、且つ該有機基の少なくとも０．１モル％好
ましくは０．５〜５モル％はけい素に直接結合した同じ
かまたは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキシア
ルキレン基（ "Ｓｉアルケニル" ）である］ ｚ＝
（１００−ｘ−ｙ）重量部； − 異なるシロキシ単位 "Ｍ" （Ｒ3 ＳｉＯ1/2 ）、 "
Ｑ" （ＳｉＯ2 ）及び（または） "Ｔ" （ＲＳｉＯ
3/2 ）の少なくとも２種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ2/2 ）よりなる "Ｓｉアルケニル" 官能基を含有する
少なくとも１種のオルガノポリシロキサン接着改質剤樹
脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）［但し、有機基は同じかまたは異
なる基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシクロアル
キル、Ｃ2 〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニルまた
は（Ｃ3 〜Ｃ9 アルケニル）オキシアルキレン（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）基であり、該有機基の少なくとも８０モル％はメ
チル基であり、前記樹脂は、けい素に結合した同じかま
たは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキシアルキ
レン基（ "Ｓｉアルケニル" ）を少なくとも０．１モル
％好ましくは０．５〜５モル％含有し、 "Ｍ" 単位数／
"Ｑ" 及び（または） "Ｔ" 単位数の比は０．６〜１で
あり、そして随意的 "Ｄ" 単位数は樹脂１００モル当り
０．５〜１０である］ ｘ重量部； − 異なるシロキシ単位 "Ｍ" （Ｒ3 ＳｉＯ1/2 若しく
はＲ2 ＨＳｉＯ1/2 ）、"Ｑ" 及び（または） "Ｔ"
（ＲＳｉＯ3/2 若しくはＨＳｉＯ3/2 ）の少なくとも２
種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ2 ＳｉＯ2/2 若しくはＲＨＳ
ｉＯ2/2 ）よりなるオルガノヒドロポリシロキサン "Ｓ
ｉＨ" 官能基を含有する少なくとも１種の接着改質剤樹
脂（ＭＲ"SiH" ）［但し、有機基は類似かまたは異なる
基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であ
り、該有機基の少なくとも８０モル％はメチル基であ
り、前記樹脂は、けい素に直接結合した水素原子（ "Ｓ
ｉＨ" ）を少なくとも０．５モル％好ましくは０．５〜
５モル％含有し、 "Ｍ" 単位数／ "Ｑ" 及び（または）
"Ｔ" 単位数の比は０．６〜１であり、そして随意的 "
Ｄ"単位数は樹脂１００モル当り０．５〜１０であり、
前記樹脂はシラノール官能基を１０モル％未満好ましく
は０．５モル％未満更に特定するに０．３モル％未満で
含有する］ ｙ重量部（但し、前記ｘ及びｙの値は、
ｙ＝０のとき、ｘが０〜１００範囲であり、ｘ＝０のと
き、ｙが０〜５０範囲であり、ｘ及びｙが０以外である
とき、ｘ＋ｙが１００までの範囲で且つｘがｙに等しい
かまたはそれより大きい値である如きものとする）；
それに、 − 少なくとも１種のジヒドロテトラオルガノジシロキ
サン（ＣＡｉ"SiH" ）及び（または）、鎖中けい素に直
接結合した水素原子（ "ＳｉＨ" ）を１．６〜０．９モ
ル％含有する少なくとも１種の線状若しくは環状ポリオ
ルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）［但し、有
機基は同じかまたは異なる基にして、Ｃ1〜Ｃ18アルキ
ルまたはフェニル基であり、該有機基の少なくとも８０
モル％はメチル基である］を、 好ましくは、Ｒ2 ＨＳｉＯ1/2 、ＲＳｉＯ3/2 及び（ま
たは）ＳｉＯ2 単位よりなる少なくとも１種のポリオル
ガノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ"SiH " ）［但
し、有機基Ｒは同じかまたは異なる基にして、Ｃ1 〜Ｃ
18アルキルまたはフェニル基であり、該有機基の少なく
とも８０モル％はメチル基である］と、１００／０〜１
／１００好ましくは１００／２５〜２５／１００範囲で
ありうる（ＣＡｉ"SiH" 及び（または）ＣＡｉｉ
"SiH" ）／（ＣＡｉｉｉ"SiH" ）重量比で混合したもの
よりなる架橋剤（ＣＡ"SiH" ）； 並びに − ヒドロシリル化触媒（Ｃ） 触媒有効量［但し、
架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）の量は、前記硬化性組成物にお
いて、特に該架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）を給源とし且つ、
改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）が存在するとき随意該樹脂を
給源とする "ＳｉＨ" のモル数／特にポリオルガノシロ
キサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）を給源とし且つ／或は改質
剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）を給源とする "Ｓｉアルケニ
ル" のモル数比が１より大きく好ましくは１．１〜１．
６程度である如きものとする］。 - 【請求項５】 請求項１〜３のいずれか一項に記載のア
セチレンアルコールを含有する、下記（１）〜（６）を
基剤とした硬化性組成物： −（１）トリオルガノシロキサン末端基を用いてブロッ
クされた線状若しくは環状ポリジオルガノシロキサンよ
りなる少なくとも１種のベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）［但し、有
機基はＣ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシクロアルキル、Ｃ
2 〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニル、（Ｃ3 〜Ｃ
9 アルケニル）オキシアルキレン（Ｃ2 〜Ｃ4 ）または
フェニル基であり、該有機基の少なくとも８０モル％は
メチル基であり、且つ該有機基の少なくとも０．１モル
％好ましくは０．５〜５モル％はけい素に直接結合した
同じかまたは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキ
シアルキレン基（ "Ｓｉアルケニル" ）である］ ｚ
＝（１００−ｘ−ｙ）重量部； −（２）異なるシロキシ単位 "Ｍ" （Ｒ3 ＳｉＯ
1/2 ）、 "Ｑ" （ＳｉＯ2 ）及び（または） "Ｔ" （Ｒ
ＳｉＯ3/2 ）の少なくとも２種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ
2 ＳｉＯ2/2 ）よりなる "Ｓｉアルケニル" 官能基を含
有する少なくとも１種のオルガノポリシロキサン接着改
質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）［但し、有機基は同じかま
たは異なる基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル若しくはシク
ロアルキル、Ｃ2〜Ｃ20好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルケニ
ルまたは（Ｃ3 〜Ｃ9 アルケニル）オキシアルキレン
（Ｃ2 〜Ｃ4 ）基であり、該有機基の少なくとも８０モ
ル％はメチル基であり、前記樹脂は、けい素に結合した
同じかまたは異なるアルケニル若しくはアルケニルオキ
シアルキレン基（ "Ｓｉアルケニル" ）を少なくとも
０．１モル％好ましくは０．５〜５モル％含有し、 "
Ｍ" 単位数／ "Ｑ" 及び（または）"Ｔ" 単位数の比は
０．６〜１であり、そして随意的 "Ｄ" 単位数は樹脂１
００モル当り０．５〜１０である］ ｘ重量部； −（３）異なるシロキシ単位 "Ｍ" （Ｒ3 ＳｉＯ1/2 若
しくはＲ2 ＨＳｉＯ1/2）、 "Ｑ" 及び（または） "Ｔ"
（ＲＳｉＯ3/2 若しくはＨＳｉＯ3/2 ）の少なくとも
２種並びに随意的 "Ｄ" （Ｒ2 ＳｉＯ2/2 若しくはＲＨ
ＳｉＯ2/2 ）よりなるオルガノヒドロポリシロキサン "
ＳｉＨ" 官能基を含有する少なくとも１種の接着改質剤
樹脂（ＭＲ"SiH" ）［但し、有機基は類似かまたは異な
る基にして、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であ
り、該有機基の少なくとも８０モル％はメチル基であ
り、前記樹脂は、けい素に直接結合した水素原子（ "Ｓ
ｉＨ"）を少なくとも０．５モル％好ましくは０．５〜
５モル％含有し、 "Ｍ" 単位数／ "Ｑ" 及び（または）
"Ｔ" 単位数の比は０．６〜１であり、そして随意的 "
Ｄ" 単位数は樹脂１００モル当り０．５〜１０であり、
前記樹脂はシラノール官能基を１０モル％未満好ましく
は０．５モル％未満更に特定するに０．３モル％未満で
含有する］ ｙ重量部（但し、前記ｘ及びｙの値は、
ｙ＝０のとき、ｘが０〜１００範囲であり、ｘ＝０のと
き、ｙが０〜５０範囲であり、ｘ及びｙが０以外である
とき、ｘ＋ｙが１００までの範囲で且つｘがｙに等しい
かまたはそれより大きい値である如きものとする； そ
れに、 −（４）下記（４ｉ）及び（または）（４ｉｉ）を随意
（４ｉｉｉ）と混合してなる架橋剤（ＣＡ"SiH" ）すな
わち、少なくとも１種のジヒドロテトラオルガノジシロ
キサン（ＣＡｉ"SiH" ）（４ｉ）及び（または）、鎖中
けい素に直接結合した水素原子（ "ＳｉＨ" ）を１．６
〜０．９モル％含有する少なくとも１種の線状若しくは
環状ポリオルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）
（４ｉｉ）［但し、有機基は同じかまたは異なる基にし
て、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であり、該有
機基の少なくとも８０モル％はメチル基である］を、 好ましくは、Ｒ2 ＨＳｉＯ1/2 、ＲＳｉＯ3/2 及び（ま
たは）ＳｉＯ2 単位よりなる少なくとも１種のポリオル
ガノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ"SiH " ）（４ｉ
ｉｉ）［但し、有機基Ｒは同じかまたは異なる基にし
て、Ｃ1 〜Ｃ18アルキルまたはフェニル基であり、該有
機基の少なくとも８０モル％はメチル基である］と、１
００／０〜１／１００好ましくは１００／２５〜２５／
１００範囲でありうる（ＣＡｉ"SiH" 及び（または）Ｃ
Ａｉｉ"SiH" ）／（ＣＡｉｉｉ"S iH" ）重量比で混合し
てなる架橋剤（ＣＡ"SiH" ）； −（５）抑制剤（ＩＡ）としての、前記式（Ｉ）のα−
アセチレンアルコール０．１〜１重量部好ましくは０．
１０〜０．５０重量部程度；並びに −（６）ヒドロシリル化触媒（Ｃ） 触媒有効量［但
し、架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）の量は、前記硬化性組成物
において、特に該架橋剤系（ＣＡ"SiH" ）を給源とし且
つ、改質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）が存在するとき随意該樹
脂を給源とする "ＳｉＨ" のモル数／特にポリオルガノ
シロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）を給源とし且つ／或は
改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）を給源とする "Ｓｉアル
ケニル" のモル数比が１より大きく好ましくは１．１〜
１．６程度である如きものとする］。 - 【請求項６】 非イオン表面活性剤を１〜３重量％程度
含有する該表面活性剤の水性エマルジョンにおける分散
形をなし、しかも該エマルジョンがシリコーンポリマー
６０〜３０重量部当り４０〜７０重量部の割合で用いら
れることを特徴とする請求項５の組成物。 - 【請求項７】 付加的に有機ポリマーラテックスを、固
形分として表わされるシリコーン／有機ポリマー重量比
５／９５〜９５／５程度好ましくは９５／５〜６０／４
０程度に相当する量で含有することを特徴とする請求項
６の組成物。 - 【請求項８】 請求項５〜７のいずれか一項に記載の硬
化性組成物を製造するための、請求項１〜３のいずれか
一項に記載のアセチレンアルコール抑制剤を基剤とする
「成分」にして、 −ａ）抑制剤（ＩＡ）、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（また
は） "Ｓｉアルケニル" 官能基を含有するオルガノポリ
シロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）の、その
ままでの或は水性エマルジョン形での混合物； −ｂ）抑制剤（ＩＡ）、架橋用ジヒドロテトラオルガノ
ジシロキサン（ＣＡｉ"S iH" ）及び（または）架橋用線
状若しくは環状ポリオルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉ
ｉ"SiH" ）及び（または）ポリオルガノヒドロシロキサ
ン樹脂（ＣＡｉｉｉ"SiH" ）及び（または） "ＳｉＨ"
官能基を含有する接着改質剤樹脂（ＭＲ"S iH" ）の、そ
のままでの或は水性エマルジョン形での混合物； −ｃ）抑制剤（ＩＡ）、 "Ｓｉアルケニル" 官能基を含
有するオルガノポリシロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ
"Siアルケニル" ）及び "ＳｉＨ" 官能基を含有する改質剤樹
脂（ＭＲ"SiH" ）の、そのままでの或は水性エマルジョ
ン形での混合物； −ｄ）抑制剤（ＩＡ）、ベース "Ｓｉアルケニル" ポリ
ジオルガノシロキサン油（ＢＯ"Siアルケニル" ）及び（また
は） "Ｓｉアルケニル" 官能基を含有するオルガノポリ
シロキサン接着改質剤樹脂（ＭＲ"Siアルケニル" ）及び架橋
用ジヒドロテトラオルガノジシロキサン（ＣＡｉ
"SiH" ）及び（または）架橋用線状若しくは環状ポリオ
ルガノヒドロシロキサン（ＣＡｉｉ"SiH" ）及び（また
は）ポリオルガノヒドロシロキサン樹脂（ＣＡｉｉｉ
"SiH" ）及び（または） "ＳｉＨ" 官能基を含有する改
質剤樹脂（ＭＲ"SiH" ）の、そのままでの或は水性エマ
ルジョン形での混合物； 並びに −ｅ）付加的に有機ポリマーラテックスを含む前記混合
物ａ）〜ｄ）のいずれか一つよりなる群から選ばれるこ
とを特徴とする「成分」。 - 【請求項９】 物品を、該物品が通常付着する表面に対
し非付着性化する方法であって、請求項５〜７のいずれ
か一項に記載の組成物を前記物品の被覆面積１ｍ2 当り
０．５〜２ｇ施し、次いで前記組成物を加熱により架橋
することを特徴とする方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR93-05130 | 1993-04-30 | ||
| FR93-5130 | 1993-04-30 | ||
| FR9305130A FR2704553B1 (fr) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | Alcools alpha-acétyléniques à longue chaîne comme inhibiteurs de réaction d'hydrosilylation, et leur application pour la préparation de compositions silicones durcissables stables. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329917A true JPH06329917A (ja) | 1994-11-29 |
| JP2665881B2 JP2665881B2 (ja) | 1997-10-22 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6111664A Expired - Fee Related JP2665881B2 (ja) | 1993-04-30 | 1994-04-28 | ヒドロシリル化反応の抑制剤としての長鎖α−アセチレンアルコール及びその、安定な硬化性シリコーン組成物調製での応用 |
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