JPH06316627A - エポキシ樹脂用硬化剤及びそれを用いるエポキシ樹脂の硬化法 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤及びそれを用いるエポキシ樹脂の硬化法Info
- Publication number
- JPH06316627A JPH06316627A JP12777893A JP12777893A JPH06316627A JP H06316627 A JPH06316627 A JP H06316627A JP 12777893 A JP12777893 A JP 12777893A JP 12777893 A JP12777893 A JP 12777893A JP H06316627 A JPH06316627 A JP H06316627A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- curing agent
- curing
- same
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- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】靭性、引っ張り強度等に優れ、繊維強化複合材
料、成形材料接着剤等に有用なエポキシ樹脂用硬化剤及
び硬化法を提供する。 【構成】Ｎーアルキルアニリンとホルムアルデヒドを縮
合して得られる芳香族アミンをエポキシ樹脂硬化剤とし
て用いる。
料、成形材料接着剤等に有用なエポキシ樹脂用硬化剤及
び硬化法を提供する。 【構成】Ｎーアルキルアニリンとホルムアルデヒドを縮
合して得られる芳香族アミンをエポキシ樹脂硬化剤とし
て用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエポキシ樹脂用硬化剤及
びエポキシ樹脂の硬化法に関する。更に詳しくは作業
性、硬化性が良好であり、靭性、引っ張り強度に優れ、
繊維強化複合材料、成形材料接着剤等に有用なエポキシ
樹脂硬化剤及びそれを用いるエポキシ樹脂の硬化法に関
する。
びエポキシ樹脂の硬化法に関する。更に詳しくは作業
性、硬化性が良好であり、靭性、引っ張り強度に優れ、
繊維強化複合材料、成形材料接着剤等に有用なエポキシ
樹脂硬化剤及びそれを用いるエポキシ樹脂の硬化法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ジアミンはエポキシ樹脂用硬化剤
として耐熱性、機械的特性、電気的特性、耐薬品性に優
れるエポキシ樹脂硬化物を与える事からその需要は増加
している。例えば４，４´−メチレンジアニリン（ＭＤ
Ａ）、４，４´−ジアミノジフェニルスルホン（ＤＤ
Ｓ）等が使用されている。ＤＤＭは毒性、可使時間が短
い、硬化物の靭性が低い等問題があり、ＤＤＳは反応性
が低いため高い硬化温度が必要、硬化物の成形収縮率が
高い等問題がある。
として耐熱性、機械的特性、電気的特性、耐薬品性に優
れるエポキシ樹脂硬化物を与える事からその需要は増加
している。例えば４，４´−メチレンジアニリン（ＭＤ
Ａ）、４，４´−ジアミノジフェニルスルホン（ＤＤ
Ｓ）等が使用されている。ＤＤＭは毒性、可使時間が短
い、硬化物の靭性が低い等問題があり、ＤＤＳは反応性
が低いため高い硬化温度が必要、硬化物の成形収縮率が
高い等問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の芳香族ジアミン
硬化剤は毒性、高い硬化温度を必要とし作業性が悪い、
硬化したエポキシ樹脂の靭性、引っ張り強度が低い、成
形収縮率が大きい等の問題点を有する。
硬化剤は毒性、高い硬化温度を必要とし作業性が悪い、
硬化したエポキシ樹脂の靭性、引っ張り強度が低い、成
形収縮率が大きい等の問題点を有する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記の問題点
を解決するため鋭意研究を行なった結果、Ｎ−アルキル
アニリンとホルムアルデヒドを縮合して得られる芳香族
アミンを硬化剤として用いると前記の問題点を解決する
上で有効な事を見出し本発明を完成させた。即ち本発明
は （１）Ｎ−アルキルアニリンとホルムアルデヒドを縮合
して得られる芳香族アミンからなるエポキシ樹脂用硬化
剤 （２）前記（１）の芳香族アミンが２核体を５０重量％
以上、３核体を５〜５０重量％含む事を特徴とする前記
（１）記載の硬化剤用縮合混合物 （３）前記（１）又は（２）のエポキシ樹脂用硬化剤を
用いるエポキシ樹脂の硬化法 に関する。
を解決するため鋭意研究を行なった結果、Ｎ−アルキル
アニリンとホルムアルデヒドを縮合して得られる芳香族
アミンを硬化剤として用いると前記の問題点を解決する
上で有効な事を見出し本発明を完成させた。即ち本発明
は （１）Ｎ−アルキルアニリンとホルムアルデヒドを縮合
して得られる芳香族アミンからなるエポキシ樹脂用硬化
剤 （２）前記（１）の芳香族アミンが２核体を５０重量％
以上、３核体を５〜５０重量％含む事を特徴とする前記
（１）記載の硬化剤用縮合混合物 （３）前記（１）又は（２）のエポキシ樹脂用硬化剤を
用いるエポキシ樹脂の硬化法 に関する。
【０００５】本発明の硬化剤及び硬化法を詳細に説明す
る。本発明において芳香族アミンはＮ−アルキルアニリ
ンとホルマリンを脱水縮合させる事により容易に製造す
る事ができる。反応は酸性触媒の存在下にホルムアルデ
ヒド１モルに対してＮ−アルキルアニリン１．０〜５．
０モル、好ましくは１．７〜４．０モル用いる。反応温
度は４０〜１５０℃、好ましく６０〜１２０℃で１〜１
０時間反応させる。酸性触媒としては塩酸、硫酸等を用
い、通常Ｎ−アルキルアニリン１モルに対して０．８〜
１．５モル用いる。Ｎ−アルキルアニリンとしてはＮ−
メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピルア
ニリン、Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリ
ン、Ｎ−イソブチルアニリンが挙げられる。反応溶媒と
しては水を用いる事が好都合である。反応終了後反応液
を苛性ソーダ又は炭酸ソーダ等のアルカリ水溶液を滴下
して中和する。中和後生じた有機層を分離し、充分に水
洗した後蒸留により未反応原料及び水を留去して目的物
を得る。
る。本発明において芳香族アミンはＮ−アルキルアニリ
ンとホルマリンを脱水縮合させる事により容易に製造す
る事ができる。反応は酸性触媒の存在下にホルムアルデ
ヒド１モルに対してＮ−アルキルアニリン１．０〜５．
０モル、好ましくは１．７〜４．０モル用いる。反応温
度は４０〜１５０℃、好ましく６０〜１２０℃で１〜１
０時間反応させる。酸性触媒としては塩酸、硫酸等を用
い、通常Ｎ−アルキルアニリン１モルに対して０．８〜
１．５モル用いる。Ｎ−アルキルアニリンとしてはＮ−
メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピルア
ニリン、Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリ
ン、Ｎ−イソブチルアニリンが挙げられる。反応溶媒と
しては水を用いる事が好都合である。反応終了後反応液
を苛性ソーダ又は炭酸ソーダ等のアルカリ水溶液を滴下
して中和する。中和後生じた有機層を分離し、充分に水
洗した後蒸留により未反応原料及び水を留去して目的物
を得る。
【０００６】本発明において芳香族アミンは一般式
（１）及び（２）
（１）及び（２）
【０００７】
【化１】
【０００８】（ＲはＣ1 〜Ｃ4 のアルキルを表す。）で
表す事ができる化合物を含有する混合物であり、一般式
（１）の化合物を５０％以上、一般式（２）の化合物を
５〜５０％含有する。
表す事ができる化合物を含有する混合物であり、一般式
（１）の化合物を５０％以上、一般式（２）の化合物を
５〜５０％含有する。
【０００９】本発明の硬化剤が適用できるエポキシ樹脂
の具体例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（ビスフェノールあとエピクロルヒドリンの反応物）、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノ
ボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂と
エピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、４，４
´−メチレンジアニリンとエピクロルヒドリンから得ら
れるエポキシ樹脂、アミノフェノール類とエピクロルヒ
ドリンから得られるエポキシ樹脂、メタキシリレンジア
ミンとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂が
挙げられるがこれに限定されない。
の具体例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（ビスフェノールあとエピクロルヒドリンの反応物）、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノ
ボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂と
エピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、４，４
´−メチレンジアニリンとエピクロルヒドリンから得ら
れるエポキシ樹脂、アミノフェノール類とエピクロルヒ
ドリンから得られるエポキシ樹脂、メタキシリレンジア
ミンとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂が
挙げられるがこれに限定されない。
【００１０】本発明の硬化剤には必要に応じて次の成分
を添加する事ができる。 （１）他のエポキシ樹脂用硬化剤 ＤＤＭ、４，４´−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３´−ジアミノジフェニルスルホン、３，３´，５，５
´−テトラエチル−４，４´−ジアミノジフェニルメタ
ン、３，３´，５，５´−テトラメチル−４，４´−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４´−ジアミノベンズア
ニライド、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、９，９−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）フルオレン、メタフェニレンジアミンの様な
芳香族ジアミン類、フェノールノボラック、ナフトール
ノボラック、オルソクレゾールノボラックの様なノボラ
ック類が用いられる。他のエポキシ樹脂硬化剤の量は硬
化剤全量に対して０〜５０重量％である。 （２）硬化促進剤 イミダゾール類、ＢＦ３・アミン錯塩、ホスフィン類が
用いられる。その配合量は硬化剤中０．１〜５重量％で
ある。 （３）イミド Ｎ，Ｎ´−４，４´−メチレンビス（フェニルマレイミ
ド）、Ｎ，Ｎ´−４，４´−メチレンビス（２−エチル
フェニルビスマレイミド）、Ｎ，Ｎ´−４，４´−メチ
レンビス（２，６−ジエチルフェニルマレイミド）等の
マレイミド類が用いられる。イミド類の量はエポキシ樹
脂に対して０〜３０重量％である。 （４）補強材や充填材 酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、シリカ粉末、マイカ粉末、カーボンブラック、二硫
化モリブデン、繊維補強材例えば炭素繊維、ガラス繊
維、アラミド繊維等である。これらの補強材や充填材の
使用量は用途によるが樹脂組成物中の０〜７０重量％ま
で配合できる。 （５）着色材 無機、有機の顔料を必要に応じて配合できる。
を添加する事ができる。 （１）他のエポキシ樹脂用硬化剤 ＤＤＭ、４，４´−ジアミノジフェニルスルホン、３，
３´−ジアミノジフェニルスルホン、３，３´，５，５
´−テトラエチル−４，４´−ジアミノジフェニルメタ
ン、３，３´，５，５´−テトラメチル−４，４´−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４´−ジアミノベンズア
ニライド、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、９，９−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）フルオレン、メタフェニレンジアミンの様な
芳香族ジアミン類、フェノールノボラック、ナフトール
ノボラック、オルソクレゾールノボラックの様なノボラ
ック類が用いられる。他のエポキシ樹脂硬化剤の量は硬
化剤全量に対して０〜５０重量％である。 （２）硬化促進剤 イミダゾール類、ＢＦ３・アミン錯塩、ホスフィン類が
用いられる。その配合量は硬化剤中０．１〜５重量％で
ある。 （３）イミド Ｎ，Ｎ´−４，４´−メチレンビス（フェニルマレイミ
ド）、Ｎ，Ｎ´−４，４´−メチレンビス（２−エチル
フェニルビスマレイミド）、Ｎ，Ｎ´−４，４´−メチ
レンビス（２，６−ジエチルフェニルマレイミド）等の
マレイミド類が用いられる。イミド類の量はエポキシ樹
脂に対して０〜３０重量％である。 （４）補強材や充填材 酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、シリカ粉末、マイカ粉末、カーボンブラック、二硫
化モリブデン、繊維補強材例えば炭素繊維、ガラス繊
維、アラミド繊維等である。これらの補強材や充填材の
使用量は用途によるが樹脂組成物中の０〜７０重量％ま
で配合できる。 （５）着色材 無機、有機の顔料を必要に応じて配合できる。
【００１１】本発明の硬化剤は、前記のエポキシ樹脂１
当量に対して（１）及び（２）式で表されるアミンの活
性水素当量の合計の比が通常は０．５〜１．５である
が、０．７〜１．２になるように配合するのが好まし
い。他の硬化剤を添加する場合は前記のエポキシ樹脂１
当量に対して硬化剤の活性水素当量の合計の比が０．７
〜１．２になるように配合するのが好ましい。ビスマレ
イミドを添加する場合はビスマレイミド１モルに対して
硬化剤のモル比が０．５〜３．０になるように硬化剤を
追加配合する。
当量に対して（１）及び（２）式で表されるアミンの活
性水素当量の合計の比が通常は０．５〜１．５である
が、０．７〜１．２になるように配合するのが好まし
い。他の硬化剤を添加する場合は前記のエポキシ樹脂１
当量に対して硬化剤の活性水素当量の合計の比が０．７
〜１．２になるように配合するのが好ましい。ビスマレ
イミドを添加する場合はビスマレイミド１モルに対して
硬化剤のモル比が０．５〜３．０になるように硬化剤を
追加配合する。
【００１２】エポキシ樹脂と本発明の硬化剤及び他の任
意成分は、加熱溶融混合又はロール、ニーダー等を用い
て混練により配合するか、又はメチルエチルケトン、エ
チルセロソルブ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中に溶
解してエポキシ樹脂ワニスを調製する。エポキシ樹脂と
本発明の硬化剤及び他の任意成分からなる配合物は、通
常は１００〜１８０℃に加熱することにより硬化し、耐
熱性、耐水性、機械的特性、特に靭性の優れたエポキシ
樹脂硬化物を与える。又調製したエポキシ樹脂ワニスを
常法に従って炭素繊維、ガラス布等の基材に含浸させ
て、これを加熱して乾燥することによってエポキシ樹脂
を半硬化させ、プリプレグを作製することも出来る。
意成分は、加熱溶融混合又はロール、ニーダー等を用い
て混練により配合するか、又はメチルエチルケトン、エ
チルセロソルブ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中に溶
解してエポキシ樹脂ワニスを調製する。エポキシ樹脂と
本発明の硬化剤及び他の任意成分からなる配合物は、通
常は１００〜１８０℃に加熱することにより硬化し、耐
熱性、耐水性、機械的特性、特に靭性の優れたエポキシ
樹脂硬化物を与える。又調製したエポキシ樹脂ワニスを
常法に従って炭素繊維、ガラス布等の基材に含浸させ
て、これを加熱して乾燥することによってエポキシ樹脂
を半硬化させ、プリプレグを作製することも出来る。
【００１３】
【実施例】以下、合成例、実施例により本発明を更に詳
細に説明する。
細に説明する。
【００１４】合成例１ 撹拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却管を備えた１リ
ットル４口フラスコに、水２００ｍｌ、Ｎ−メチルアニ
リン２１４ｇを加えて撹拌した。次いで３５％塩酸２０
９ｇを４０℃以下で滴下した。次いで３７％ホルムアル
デヒド水溶液８９ｇを４０℃以下で滴下した。滴下終了
後、７５〜８０℃で５時間反応させた。反応終了後、４
８％苛性ソーダ水溶液１６８ｇを滴下し反応液をアルカ
リ性とした。よく撹拌後、静置して水層と有機層を分離
した。８０℃の温水３００ｍｌで有機層を計３回水洗し
て、副生した塩化ナトリウム及び過剰の苛性ソーダを除
去した。次いで有機層を減圧下（５０〜１０ｍｍＨｇ／
１００〜１２０℃）で水分及び未反応Ｎ−メチルアニリ
ンを留去し、淡褐色の粘稠液体２２０ｇを得た。Ｎ−メ
チルアニリン基準の理論量に対して９７％の収量であっ
た。このものの組成比はＧＣ面積％で４，４´−メチレ
ンジ（Ｎ−メチルアニリン）７５％、３核体２１％、そ
の他４％であった。
ットル４口フラスコに、水２００ｍｌ、Ｎ−メチルアニ
リン２１４ｇを加えて撹拌した。次いで３５％塩酸２０
９ｇを４０℃以下で滴下した。次いで３７％ホルムアル
デヒド水溶液８９ｇを４０℃以下で滴下した。滴下終了
後、７５〜８０℃で５時間反応させた。反応終了後、４
８％苛性ソーダ水溶液１６８ｇを滴下し反応液をアルカ
リ性とした。よく撹拌後、静置して水層と有機層を分離
した。８０℃の温水３００ｍｌで有機層を計３回水洗し
て、副生した塩化ナトリウム及び過剰の苛性ソーダを除
去した。次いで有機層を減圧下（５０〜１０ｍｍＨｇ／
１００〜１２０℃）で水分及び未反応Ｎ−メチルアニリ
ンを留去し、淡褐色の粘稠液体２２０ｇを得た。Ｎ−メ
チルアニリン基準の理論量に対して９７％の収量であっ
た。このものの組成比はＧＣ面積％で４，４´−メチレ
ンジ（Ｎ−メチルアニリン）７５％、３核体２１％、そ
の他４％であった。
【００１５】合成例２ ３７％ホルムアルデヒド水溶液の量を６０ｇとした以外
は合成例１と同様にして反応させた。収量は２１３ｇで
あり、その組成比はＧＣ面積％で４，４´−メチレンジ
（Ｎ−メチルアニリン）８９％、３核体８％、その他３
％であった。
は合成例１と同様にして反応させた。収量は２１３ｇで
あり、その組成比はＧＣ面積％で４，４´−メチレンジ
（Ｎ−メチルアニリン）８９％、３核体８％、その他３
％であった。
【００１６】実施例１ エピコート８２８（油化シェルエポキシ社製、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂）１００ｇ及び合成例１で得ら
れたアミン６０ｇを８０℃で混合し溶解した。脱泡後１
２０℃に加熱した金属金型に流し込み、オーブン中で１
２０℃で２時間、１５０℃で３時間、１８０℃で３時間
加熱硬化した。硬化物の物性を測定し結果を表１に示
す。
ノールＡ型エポキシ樹脂）１００ｇ及び合成例１で得ら
れたアミン６０ｇを８０℃で混合し溶解した。脱泡後１
２０℃に加熱した金属金型に流し込み、オーブン中で１
２０℃で２時間、１５０℃で３時間、１８０℃で３時間
加熱硬化した。硬化物の物性を測定し結果を表１に示
す。
【００１７】実施例２ 硬化剤を合成例２で得られたアミンに代えた以外は実施
例１と同様にして硬化を行なった。硬化物物性の測定結
果を表１に示す。
例１と同様にして硬化を行なった。硬化物物性の測定結
果を表１に示す。
【００１８】比較例１ 硬化剤をＤＤＭ５０ｇに代えた以外は実施例１と同様に
して硬化を行なった。硬化物物性の測定結果を表１に示
す。
して硬化を行なった。硬化物物性の測定結果を表１に示
す。
【００１９】比較例２ 硬化剤をＤＤＳ６２ｇに代えエピコート８２８と１２０
℃で混合溶解した。硬化は１５０℃で３時間、１８０℃
で５時間、２００℃で３時間行なった。硬化物物性の測
定結果を表１に示す。
℃で混合溶解した。硬化は１５０℃で３時間、１８０℃
で５時間、２００℃で３時間行なった。硬化物物性の測
定結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】＊１ 安田精機製 ゲルタイムテスターを
用いて測定した。 ＊２ セイコー電子工業製 ＴＭＡ試験機を用いて測定
した。 ＊３〜＊６ ＪＩＳ Ｋ６９１１に準じて測定した。
用いて測定した。 ＊２ セイコー電子工業製 ＴＭＡ試験機を用いて測定
した。 ＊３〜＊６ ＪＩＳ Ｋ６９１１に準じて測定した。
【００２２】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂硬化剤は、作業
性、硬化性が良好で、靭性、引っ張り強度等に優れたエ
ポキシ樹脂硬化物を与え、繊維強化複合材料、成形材料
接着剤用として有用である。
性、硬化性が良好で、靭性、引っ張り強度等に優れたエ
ポキシ樹脂硬化物を与え、繊維強化複合材料、成形材料
接着剤用として有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】Ｎーアルキルアニリンとホルムアルデヒド
を縮合して得られる芳香族アミンからなるエポキシ樹脂
用硬化剤。 - 【請求項２】請求項１に記載のエポキシ樹脂用硬化剤が
２核体を５０重量％以上、３核体を５〜５０重量％含む
事を特徴とする請求項１記載の硬化剤用縮合混合物。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂用硬
化剤を用いる事を特徴とするエポキシ樹脂の硬化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12777893A JPH06316627A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | エポキシ樹脂用硬化剤及びそれを用いるエポキシ樹脂の硬化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12777893A JPH06316627A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | エポキシ樹脂用硬化剤及びそれを用いるエポキシ樹脂の硬化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316627A true JPH06316627A (ja) | 1994-11-15 |
Family
ID=14968457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12777893A Pending JPH06316627A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | エポキシ樹脂用硬化剤及びそれを用いるエポキシ樹脂の硬化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06316627A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109776763A (zh) * | 2019-03-01 | 2019-05-21 | 廊坊金岛奇士胶业有限公司 | 一种新型环氧固化剂及其制备方法 |
| WO2020027179A1 (ja) * | 2018-08-01 | 2020-02-06 | 日本化薬株式会社 | Ｎ－アルキル基を有する芳香族アミン樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1993
- 1993-05-06 JP JP12777893A patent/JPH06316627A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020027179A1 (ja) * | 2018-08-01 | 2020-02-06 | 日本化薬株式会社 | Ｎ－アルキル基を有する芳香族アミン樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPWO2020027179A1 (ja) * | 2018-08-01 | 2020-08-06 | 日本化薬株式会社 | Ｎ−アルキル基を有する芳香族アミン樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| CN112105673A (zh) * | 2018-08-01 | 2020-12-18 | 日本化药株式会社 | 具有n-烷基的芳香族胺树脂、硬化性树脂组合物及其硬化物 |
| CN112105673B (zh) * | 2018-08-01 | 2023-03-14 | 日本化药株式会社 | 具有n-烷基的芳香族胺树脂、硬化性树脂组合物及其硬化物 |
| CN109776763A (zh) * | 2019-03-01 | 2019-05-21 | 廊坊金岛奇士胶业有限公司 | 一种新型环氧固化剂及其制备方法 |
| CN109776763B (zh) * | 2019-03-01 | 2022-02-01 | 廊坊金岛奇士胶业有限公司 | 一种环氧固化剂及其制备方法 |
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