NO840294L - Epoksypreparater inneholdende oligomere diaminherdere samt komposittmaterialer som anvender disse - Google Patents
Epoksypreparater inneholdende oligomere diaminherdere samt komposittmaterialer som anvender disseInfo
- Publication number
- NO840294L NO840294L NO840294A NO840294A NO840294L NO 840294 L NO840294 L NO 840294L NO 840294 A NO840294 A NO 840294A NO 840294 A NO840294 A NO 840294A NO 840294 L NO840294 L NO 840294L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- composition according
- epoxy resin
- diamine
- thermoplastic polymer
- residue
- Prior art date
Links
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 93
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 37
- -1 poly(benzothiazole) Polymers 0.000 claims description 34
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 33
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 21
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 17
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical group OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical group OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 8
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 4
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 4
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 3
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXOATMQSUNJNNG-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC(C(=O)OCC2OC2)=CC=1C(=O)OCC1CO1 ZXOATMQSUNJNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 2
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MERIEQHLDYSVSR-UHFFFAOYSA-N n-[[2-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C(=CC=CC=1)CN(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 MERIEQHLDYSVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 12
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 5
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- IBRQUKZZBXZOBA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(3-chlorophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 IBRQUKZZBXZOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(CC1OC1)CC1OC1 OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWQOPMJTQPWHOZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1F BWQOPMJTQPWHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N (2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(1-aminoethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol;(2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]o Chemical compound OS(O)(=O)=O.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@@H](CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@H](O2)C(C)N)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N 0.000 description 1
- JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWIROFMBWVMWLB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Br)=C1 FWIROFMBWVMWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical class CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol Chemical compound CC1(C)C(O)C(C)(C)C1O FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZQMXNNRHWPKD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10-pentamethyl-2,4,6,8,10-pentakis[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-pentaoxapentasilecane Chemical compound O1[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si]1(C)CCCOCC1CO1 MTZQMXNNRHWPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1O JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBVXRQAPDRCBOE-UHFFFAOYSA-N 2-[1,2,2-tris(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O UBVXRQAPDRCBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1N TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPWSRVEMSGMKS-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-hydroxypropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-ol Chemical compound OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCO ISPWSRVEMSGMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBDHAUFDFRVNL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1(C(O)=O)CC1CC2OC2CC1C DYBDHAUFDFRVNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESRBMGDECAMNH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CC1=C(C(=C(C(=C1O)C)C)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O)C VESRBMGDECAMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086681 4-aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- RZJKZTPKSRPUFJ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)C(C)(C)N1CC1CO1 RZJKZTPKSRPUFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methyl-1h-imidazole Chemical class CCC1=CN=C(C)N1 RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003369 Kevlar® 49 Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004963 Torlon Substances 0.000 description 1
- 229920003997 Torlon® Polymers 0.000 description 1
- 229920004738 ULTEM® Polymers 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011157 advanced composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical class CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- KOARAHKGQSHYGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC(=O)OCC1CO1 KOARAHKGQSHYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- QYYJKPCROQHRJJ-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(oxiran-2-ylmethyl)oxamide Chemical class C1OC1CN(C(=O)C(=O)N)CC1CO1 QYYJKPCROQHRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C(=O)OCC1CO1 YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical class OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSROZUMNVRXZNO-UHFFFAOYSA-K tris[(1-naphthalen-1-yl-3-phenylnaphthalen-2-yl)oxy]alumane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C=C2C=CC=CC2=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1O[Al](OC=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)OC(C(=C1C=CC=CC1=C1)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 DSROZUMNVRXZNO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004046 wet winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Avanserte komposittmaterialer har høy styrke og høy modulus,
og de har funnet økende anvendelse som strukturelle komponenter i fly, biler og forskjellige sportsartikler. Typisk vil slike materialer inneholde strukturelle fibre så som karbonfibre i form av vevet klede eller som kontinuerlige tråder innleiret i en termoherdende harpiksmasse.
De fleste komposittmaterialer er fremstilt av forimpregnerte forsterkende materiale i form av et ark eller en plate som er ferdig til støping og som er impregnert med uherdet eller del-vis herdet harpiks. Harpikssystemer inneholdende en epoksyd-harpiks og et aromatisk aminherdingsmiddel brukes ofte i slike forimpregnerte forsterkende materialer, ettersom de har en god balanse med hensyn til de egenskaper som er nødvendige under fremstillingsprosessen av de nevnte komposittmaterialer.
Kjente komposittmaterialer inneholdende epoksyharpikser og karbonfibre har høy trykkstyrke, god motstandsevne med hensyn til tretthetsbrudd og lav krympning under herding. Ettersom de fleste epoksysammensetninger som brukes i forimpregnerte forsterkende materialer er sprø, vil imidlertid slike komposittmaterialer ha dårlig slagfasthet og strekkegenskaper som ikke gjør at man fullt ut kan utnytte de egenskaper som fore-finnes i de forsterkende fibre. I tillegg vil epoksysammensetninger ofte absorbere fuktighet, noe som reduserer deres høye temperaturegenskaper. Det er således et behov for harpikssystemer som vil gi komposittmaterialer med bedrede strekkegenskaper og slagfasthet og redusert fuktighetsabsorbsjon.
Man har nå funnet at en sammensetning som inneholder en spesi-fikk gruppe herdnere og epoksyforbindelser som ved en kombinasjon med strukturelle fibre,, vil gi komposittmaterialer med bedrede strekkegenskaper og slagfasthet. I tillegg har disse sammensetninger lav fuktighetsabsorbsjon.
Sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter:
a) en utvalgt gruppe diaminherdnre, og
b) en epoksyharpiks inneholdende to eller flere
1,2-epoksyd-grupper pr. molekyl.
Slike sammensetninger kan dessuten eventuelt inneholde:
c) en termoplastisk polymer og/eller
d) en strukturell fiber.
Herdnere som kan brukes i foreliggende oppfinnelse kan angis
ved hjelp av følgende generelle formler:
i)
eller blandinger av disse, hvor X er 0, S, SO eller S02, Y er 0 eller S, A er et residuum av en dihalogenbenzenoid forbindelse, f.eks. hvor B er S02, -C(CH3)2, -C(CF3)2 eller en direkte binding,
Z er halogen eller nitril, b er et tall fra 1 til 4, R er residuumet av en bifunksjonell fenol så som bisfenol A, hydrokinon, resorcinol, 4,4'-bifenol, 4,4'-dihydroksydifenylsulfon, 4,4'-dihydroksydifenyl-sulfid, 4,4'-dihydroksy^3,3', 5,5'-tetra-metyldifenylsulfon og lignende, og a er 0,05 til 20.
De foretrukne herdnere er de følgende:
hvor c er 0,2 til 0,8.
De oligomeriske diaminer med formel i) ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved at man kondenserer en aminofenol, en dihalogenbenzenoid-forbindelse og en aromatisk difenol ved forhøyet temperatur i nærvær av en base i et dipolart aprotisk oppløsningsmiddel. Egnede aminofenoler innbefatter m-aminofenol, p-aminofenol og 4-aminothiofenol. Anvendbare dihalogenbenzenoid-forbindelser innbefatter 4,4<1->diklordifenylsulfon, 4,4'-difluorbenzofenon, 4,4<1->diklorbenzofenon, 2,6-diklor-benzonitril, 1,2,4,5-tetraklorbenzen, hexaklorbenzen og lignende. Egnede aromatiske difenoler innbefatter bisfenol A, hydrokinon , resorcinol, 4,4<1->bifenol, 4,4<1->dihydroksydifenylsulfon, 4,4'-dihydroksydifenylsulfid, 4,4'-dihydroksy,3,3', 5,5'-tetrametyldifenylsulfid og lignende. Baser som kan brukes innbefatter natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd, natriumkarbonat, kaliumkarbonat, cesiumkarbonat, natriumbikarbonat og lignende. Dimetyl-sulfoksyd, N,N-dimetylacetamid, N-metylpyrrolidinon, sulfolan og dimetylsulfon er egnede oppløsningsmidler. Et azeotropisk oppløsningsmiddel så som toluen eller klorbenzen kan med fordel tilsettes blandingen for at man lettere skal kunne fjerne vann fra reduksjonsblandingen.
Fremstillingen av diaminer ifølge foreliggende oppfinnelse
kan utføres som beskrevet i US-patent 3.895.064. Alternativt kan man bruke de prosessbetingelser som er angitt i britisk patent 1.492.366. Reaksjonstiden er typisk fra 8 til 30 timer ved temperaturer mellom 140 og 170°C.
Diaminene kan fremstilles ved en ett-trinnsprosess, hvor aminofenolen, den nevnte dihalogenbenzenoid forbindelse, den aromatiske dif enolen og basen i.tilsettes samtidig til reaktoren. Alternativt kan man bruke en to-trinnsprosess, hvor aminofenolen, difenolen og basen først reageres for fremstilling av fenoksydsalter, hvoretter man tilsetter dihalogenbenzenoid-forbindelsen.
Diaminer med formel ii) kan fremstilles i en flertrinnsprosess. I et første trinn blir halogennitrobenzen, en difunksjonell fenol og nevnte dihalogenbenzenoid-forbindelse kondensert i nærvær av base for fremstilling av en nitroavsluttet oligomer. I denne fremgangsmåten har nevnte difunksjonelle fenol, dihalogenbenzenoid-forbindelse og basen samme betydning som ovenfor. Som halogennitrobenzen kan man bruke p-klornitrobenzen, m-klornitrobenzen, p-fluornitrobenzen, m-bromnitrobenzen og lignende. Prosessbetingelsene for gjennomføring av denne reaksjonen tilsvarer de som er angitt for fremstilling av diaminer med formel i), og som er beskrevet i Justus Leibigs Ann. Chem., vol. 740, 1970, side 169-179, som her inngår som referanse.
Et diamin fremstilt fra p-klornitrobenzen, 4,4'-diklordifenylsulfon og resorcinol med en midlere "n"-verdi på 0,5, kan fremstilles ved hjelp av følgende støkiometriske reaksjonsskjerna:
Det annet -trinn under fremstillingen av et diamin med formel
ii) er at man reduserer de avsluttende nitrogrupper til amino-grupper. Dette kan utføres ved hjelp av velkjente fremgangs-måter, f.eks. ved å bruke hydrogen og en metallkatalysator som Fe eller Ni, eller ved å bruke tinnklorid og saltsyre.
De oligomeriske diaminer ifølge foreliggende oppfinnelse er blandinger av forbindelser. Således vil f.eks. produktet med en midlere "a"-verdi på 1 enten dette er i formel i) eller ii) inneholde forbindelser med "a"-verdier på 0, 1, 2 og 3 eller mer.
Diaminene ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes i kombinasjon med vanlige kjente aromatiske diaminer. Eksempler på vanlige kjente diaminer innbefatter: 4,4'-diaminodifenyleter, 4,4<1->diaminodifenylmetan, 3,3'-diaminodifenylmetan, 4,4'-diaminodifenylsulfon, 3,3'-diaminodifenylsulfon, 3,3'-diamino-benzofenon, m-fenylendiamin, p-fenylendiamin, 4,4'-diaminodif enylpropan, 4,4'-diaminodifenylsulfid, 1,4-bis(p-amino-fenoksy)benzen, 1,4-bis(m-aminofenoksy)benzen, l,3-bis(m-aminofenoksy)benzen, 1,3-bis(p-aminofenoksy)benzen, 4,4'-bis-(3-aminofenoksy)difenylsulfon og trimetylenglykol-di-4-amino-benzoat. Herdnere ifølge foreliggende oppfinnelse kan også brukes i kombinasjon med de diaminherdnere som er beskrevet i US-patentsøknad serie nr. D-13.856, innsendt 20.mai 1983 av
H.C. Gardner et al.
De epoksyharpikser som kan brukes i foreliggende oppfinnelse inneholder to eller flere epoksygrupper med følgende formel: Epoksygruppene kan være avsluttende epoksygrupper eller indre epoksygrupper. Epoksydene : er av to generelle typer: polyglycidylforbindelser eller produkter fremstilt ved en epoksy-dering av diener eller polyener. Polyglycidylforbindelsene inneholder en rekke 1,2-epoksydgrupper avledet fra en reaksjon mellom en polyfunksjonell aktiv hydrogenholdig forbindelse og et overskudd av et epihalogenhydrin under basiske betingelser. Når den aktive hydrogenholdige forbindelse er en polyfunksjonell alkohol eller fenol, vil den resulterende epoksydsammen-setningen inneholde glycidyleter-grupper. En foretrukket gruppe polyglycidyl-forbindelser fremstilles via kondensasjons-reaksjoner med 2,2-bis(4-hydroksyfenyl)propan, også kjent som bisfenol A, og med en struktur som angitt med II, hvor n har en verdi fra ca. 0 til ca. 15. Slike epoksyder er bisfenol-A-epoksy-harpikser. De er kommersielt tilgjengelige under varemerker så som "Epon 828", "Epon 1001" og "Epon 1009" fra Shell Chemical CO. og "DER 331", "DER 332" og "DER 334" fra Dow Chemical Co. De mest foretrukne bisfenol A-epoksy-harpikser har en "n"-verdi mellom 0 og 10.
I foreliggende oppfinnelse kan man bruke polyepoksyder som er polyglycidyletere av 4,4'-dihydroksydifenylmetan, 4,4'-di-hydroksydif enylsulf on, 4,4'-bifenol, 4,4'-dihydroksydifenyl-sulf id, fenolftalein, resorcinol, 4,2'-bifenol eller tris(4-hydroksyfenyl)metan og lignende. I tillegg kan man også bruke EPON 1031 (et tetraglycidylderivat av 1,1,2,2-tetrakis(hydrok-syfenyl)etan fra Shell Chemical Company), og Apogen 101 (en metallylert bisfenol-A-harpiks fra Schaefer Chemical Co.) Videre kan man bruke halogenerte polyglycidylforbindelser så som D.E.R. 580 (en brominert bisfenol-A-epoksyharpiks fra Dow Chemical Company). Andre egnede epoksyharpikser innbefatter polyepoksyder fremstilt fra polyoler så som pentaerytritol, glycerol, butandiol eller trimetylpropan og et epihalogenhydrin.
Videre kan man bruke polyglycidylderivater av fenol-formaldehyd-novolaker som angitt med formel III, hvor n er 0,1 til 8 og cresol-formaldehyd-novolaker så som angitt med formel IV hvor n er 0,1 til 8.
Førstnevnte er kommersielt tilgjengelig som D.E.N. 431,
D.E.N. 438 og D.E.N 485 fra Dow Chemical Company. De sistnevnte er f.eks. tilgjéngelige som ECN 1235, ECN 1273 og ECN 1299 (fra Ciba Geigy Corporation, Ardsley, NY). Epoksyderte novolaker fremstilt fra bisfenol-A og formaldehyd så
som SU-8 (fra Celanese Polymer Specialties Company, Louisville, KY) kan også brukes.
Man kan også bruke andre polyfunksjonelle aktive hydrogenholdige forbindelser foruten fenoler og alkoholer for fremstilling av polyglycidyladdukter ifølge foreliggende oppfinnelse. Slike forbindelser innbefatter aminer, aminoalkoholer og polykarboksylsyrer.
Addukter avledet av aminer innbefatter N,N-diglycidylanilin, N,N-diglycidyl-toluidin, N,N,N',N,-tetraglycidylxylylen-diamin, (f.eks. V), N,N,N',N'-tetraglycidyl-bis(metylamino)cyklohexan, (f.eks. VI), N,N,N<1>,N<1->tetraglycidyl-4,4<1->diaminodifenylmetan, (f.eks. VII). N, N, N' , N' - tetraglycidyl- 3,3' -diaminodif enyl-sulf on og N,N'-dimetyl-N,N'-diglycidyl-4,4'-diaminodifenylmetan. Kommersielt tilgjengelige harpikser av denne type innbefatter Glyamine 135 og Glyamine 125 (fra F.I.C. Corporation, San Francisco, CA). Araldite MY-720 (fra Ciba-Geigy Corporation) og PGA-X og PGA-C (fra The Cherwin-Williams Co., Chicago, Illinois).
Egnede polyglycidyladdukter avledet fra aminoalkoholer innbefatter 0,N,N-triglycidyl-4-amino-fenol, tilgjengelig som Araldite 0500 eller Araldite 0510 (fra Ciba-Geigy Corporation) og 0,N,N-triglycidyl-3-aminofenol (tilgjengelig som Glyamine 115 fra F.I.C. Corporation).
I foreliggende oppfinnelse kan man videre egnet bruke glycidylestere av karboksylsyrer. Slike glycidylestere innbe fatter f.eks. diglycidylftalat, diglycidyltereftalat, diglyci-dylisoftalat og diglycidyladipat. Man kan også bruke polyepoksyder så som triglycidylcyanurater og isocyanurater, N,N-diglycidyl-oksamider, N,N<1->diglycidyl-derivater av hydantoiner så som "XB 2793" (fra Ciba-Geigy Corporation), diglycidylestere av cykloalifatiske dikarboksylsyrer og polyglycidylthioetere av polytioler.
Andre epoksy-holdige materialer er sampolymerer av acrylsyre-estere av glycidol, så som glycidylacrylat og glycidylmet-acrylat med en eller flere sampolymeriserbare vinylforbindel-ser. Eksempler på slike sampolymerer er 1:1 styren-glycidyl-metacrylat, 1:1 metylmetacrylat-glycidylacrylat og 6 2,5:24:13,5 metylmetacrylat:etylacrylat:glycidylmetacrylat.
Man kan også bruke siliconharpikser inneholdende en epoksy-funksjonalitet, f.eks. 2,4,6,8,10-pentakis[3-(2,3-epoksypro-poksy)propyl]-2,4,6,8,10-pentametylcyklopentasiloksan og diglycidyleteren av 1,3-bis-(3-hydroksypropyl)tetrametyldi-siloksan).
Den andre gruppen epoksyharpikser fremstilles ved å epoksy-dere diener eller polyener. Harpikser av denne type innbefatter bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, VIII.
sampolymerer av VIII med etylenglykol som er beskrevet i US-patent 3.398.102, 5(6)-glycidyl-2-(1,2-epoksyetyl)bicyklo-[2.2.1]heptan, formel IX, og dicyklopentadien-diepoksyd. Kommersielle eksempler på disse epoksydene innbefatter vinyl-cyklohexendioksyd, f.eks. "ERL-4206" (fra Union Carbide Corp.), 3,4-epoksycyklohexylmetyl, 3,4-epoksycyklohexan-karboksylat,
f.eks. "ERL-4221" (fra Union Carbide Corp.), 3,4-epoksy-6-metylcyklohexylmetyl,3,4-epoksy-6-metylcyklohexan-karboksylat, f.eks. "ERL-4201"(fra Union Carbide Corp.), bis(3,4-epoksy-6-metylcyklohexylmetyl)adipat, f.eks. "ERL-4289" (fra Union Carbide Corp.), dipentendioksyd, f.eks. "ERL-4269" (fra Union Carbide Corp.), 2-(3,4-epoksycyklohexyl-5,5-spiro-3,4-epoksy)-cyklohexanmetadioksan, f.eks. "ERL-4234" (fra Union Carbide Corp.) og epoksydert poly-butadien, f.eks. "Oxiron 20 01"
(fra FMC Corp.).
Andre egnede cykloalifatiske epoksyder innbefatter de som er beskrevet i US-patenter 2.750.395, 2.890.194 og 3.318.822 som her inngår som referanser, og de følgende:
hvor n er fra 1 til 4, m er (5-n), og R er H, halogen eller C1til C4alkyl.
Man kan også bruke reaktive fortynningsmidler inneholdende en epoksydgruppe så som t-butylfenyl-glycidyleter. Det reaktive fortynningsmiddel kan utgjøre opptil 25 vekt% av epoksyd-komponenten.
De foretrukne epoksyharpikser er bis(2,3-epoksycyklopentyl)-jeter, bisfenol-A-epoksyharpikser med formel II, hvor n ligger mellom 0 og 5, epoksyderte novolak harpikser med formel III og IV, hvor n er mellom 0 og 3, N,N,N<1>,N<1->tetraglycidy1-xylylen-diamin, blandinger av bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter med II, III eller IV, og N, N, N<1>,N'-tetraglycidyl-4,4<1->diamino-difenyl-5metan.
Sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse kan eventuelt inneholde en termoplastisk polymer (komponent c). Slike komponenter har fordelaktige effekter på viskositet og film-QStyrke egenskapene på epoksy/herdner-blandingen (dvs. komponentene a og b)
De termoplastiske polymerer som kan brukes i foreliggende oppfinnelse innbefatter polyaryletere med formel X av den type som5er beskrevet i US-patentene 4.108.837 og 4.175.175.
0
hvor R er et residu av en difunksjonell fenol så som bis-fenol-A, hydrokinon, resorcinol, 4,4-bifenol, 4,4'-dihydroksydifenyl-sulfon, 4,4<1->dihydroksy-3,3<1>, 5,5'-tetrametyldifenylsulfid og lignende. R<1>er et residuum av en benzenoidforbindelse som lett5lar seg underkaste nucleofiliske aromatiske substitusjonsreak-sjoner så som 4,4'-diklordifenylsulfon, 4,4<1->difluorbenzofenon og lignende. Den midlere verdien på n varierer fra 8 til ca. 120.
Disse polymerer kan ha terminale grupper som reagerer med epoksyharpikser, så som hydroksyl eller karboksyl, eller de kan ha terminale grupper som ikke reagerer.
Andre egnede polyaryletere er beskrevet i US-patent 3.332.209.
Også egnet er polyhydroksyletere med formel XI:
hvor R har samme betydning som i formel X, og hvor den midlere verdien på n ligger på mellom 8 og ca. 300, og polykar-bonater f.eks. av den type som er basert på bisfenol-A, tetrametyl-bisfenol-A, 4,4'-dihydroksydifenyl-sulfon, 4,4'-dihydroksy-3,3<1>, 5,5<1->tetrametyl-difenylsulfon, hydrokinon, resorcinol, 4,4'-dihydroksy-3,3', 5,5'-tetrametyl-difenyl-sulf id, 4,4'-bifenol, 4,4'-dihydroksydifenylsulfid, fenolftalein, 2,2,4,4-tetrametyl-l,3-cyklobutan-diol og lignende. Andre egnede termoplastiske polymerer innbefatter poly(e-capro-lacton); polybutadien; polybutadien/acrylonitril-sampolymerer, og her inngår de som eventuelt inneholder amin, karboksyl, hydroksy eller -SH-grupper; polyestere så som poly(butylen-tereftalat); poly(etylen-tereftalat); polyeterimider så som Ultem-harpikser (fremstilt av the Generalt Electric Company); acrylonitril/butadien/styren-sampolymerer, polyamider så som nylon 6, nylon 6,6, nylon 6,12 og Trogamid T (kan fåes fra Dynamit Nobel Corporation); poly(amid-imider) så som Torlon poly(amid-imid) (fra Amoco Chemical Corporation, Napierville, IL); polyolefin, polyetylenoksyd; poly(butyl-metacrylat); slagmodifisert polystyren, sulfonert polyetylen, polyacrylater av den type som er avledet av bisfenol-A og isoftal eller ter-eftalsyre; poly(2,6-dimetyl-fenylen-oksyd); polyvinylklorid og dens sampolymerer; polyacetaler; polyfenylensulfid og lignende.
Sammensetningen kan dessuten inneholde en aksellerator for å øke herdningshastigheten. Akselleratorer som kan brukes innbefatter Lewis-syre: aminkomplekser så som BF^ . monoetylamin, BF^.piperidin, BF^.2-metylimidazol; aminer så som imidazol
og dets derivater så som 4-etyl-2-metylimidazol, 1-metylimidazol, 2-metylimidazol; N,N-dimetylbenzylamin; syre-salter av tertiære aminer så som p-toluensulfonsyre:imidazol-kompleks, salter av trifluormetansulfonsyre, så som FC-520
(fra 3M Company) og dicyandiamid.
De strukturelle fibre (dvs. komponent d) kan brukes i foreliggende oppfinnelse og innbefatter karbon, grafit, glass, siliciumkarbid, poly(benzothiazol), poly(benzimidazol), poly-(benzoksazol), aluminiumoksyd, titanoksyd, bor og aromatiske polyamidfibre. Slike fibre erkarakterisert veden strekkfasthet på mer enn 7.14 2 kg/cm 2, en strekkmodul på mer enn 142.857 kg/cm og en dekomponeringstemperatur på over 200°C. Fibrene kan brukes i form av kontinuerlige tau (med fra 1.000 til 300.000 tråder i hvert enkelt tau), vevet klede, hårdusker, oppkuttet fiber eller en vilkårlig matte. De foretrukne fibre er karbonfibre, aromatiske polyamidfibre så som Kevlar 49-fiber (fra E.I. duPont de Nemours, Inc., Wilminton, DE) og siliciumkarbidfibre.
Sammensetningen inneholder fra 5 til 70 vekt%, fortrinnsvis
fra 15 til 50 vekt% herdner (dvs. komponent a), fra 10 til 75%, fortrinnsvis 15 til 50% av komponent b, og fra 0 til ca. 25%, fortrinnsvis 0 til 15 vekt% av komponent c, og fra 0 til 85%, fortrinnsvis 20 til 80% av komponent d.
Forimpregnerte forsterkende materialer kan fremstilles fra sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse ved å kombi-nere komponentene (a+b'med d) eller komponentene (a+b+c med d).
Forimpregnerte forsterkningsmaterialer kan fremstilles ved hjelp av flere typer teknikk som er velkjent, f.eks. våtopp-vinding eller ved hjelp av varme smelter. I en fremgangsmåte hvor man ønsker å fremstille et impregnert tau eller et enrettet bånd, blir fiberen ført inn i et bad av epoksy/herdner-blandingen. Et ikke-reaktivt flyktig oppløsningsmiddel, så som metyl-etylketon kan eventuelt tilsettes harpiksbadet for å redusere viskositeten. Etter impregneringen kan det forsterkende materiale føres gjennom en form for å fjerne harpiks, klemmes mellom lag av frigjøringspapir, føres gjennom et sett av oppvarmede valser, avkjøles og så taes opp på en spole. Dette kan gjøres iløpet av et par døgn eller materialet kan lagres i måneder ved -17°C.
Komposittmaterialet kan fremstilles ved å herde de forimpregnerte forsterkende materialer ved hjelp av varme og trykk. Man kan f.eks. bruke vakuumkamre eller autoklaver for denne herdingen. Laminater kan også fremstilles via våtopphengning, fulgt av trykkstøping, harpiksoverføringsstøping eller harpiks-injeksjon, slik det er beskrevet i europeisk patentsøknad nr. 0019149, publisert 26. november 1980. Typiske herdningstem-peraturer ligger i området fra 37,7 til 260,0°C, fortrinnsvis fra 82,2 til 232,2°C.
Sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse er godt egnet for trådoppvinding. I denne fremgangsmåten for fremstilling av komposittmateriale, vil kontinuerlig i forsterkende materiale i form av et bånd eller et tau, enten på forhånd impregnert med harpiks eller impregnert under oppvinding, bli plas-sert over en reoterende og fjernbar form eller spindel i et på forhånd bestemt mønster. Vanligvis vil formen være en om-dreiningsoverflate og inneholde lukkinger i begge ender.
Når man har pålagt det forønskede antall lag, blir den opp-> spunnede formen herdet i en ovn eller i et autoklav, hvoretter spindelen fjernes.
Klebrige oppleggbare, forsterkende og forimpregnerte materialer kan fremstilles ved hjelp av en rekke forskjellige epok-■ syharpikser. På grunn av lavtemperaturreaktiviteten (25°C) på herdningsmidler ifølge foreliggende oppfinnelse, kan disse forimpregnerte materialer lagres i relativt lang tid, typisk fra 1 til 3 uker.
For trådoppvinding og våtopplegning vil den foretrukne harpikssammensetningen inneholde epoksyharpikser valgt fra gruppen bestående av bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, bisfenol-A-epoksyharpikser med formel II, hvor n er 0 til 6, N,N,N',N'-tetraglycidylxylylen-diamin, epoksyderte novolak harpikser med formlene III og IV, hvor n er 0 til 3, og 0,N,N-triglyci-dyl-4-aminofenol. De foretrukne epoksyharpikser har viskosi-teter på mindre enn 30.000 centipois ved 70°C.
I alle forimpregnerte, forsterkende sammensetninger og komposittmaterialer vil det foretrukne molare forhold mellom N-H-gruppene i herdneren til 1,2-epoksydgruppene i epoksyharpiksen være fra 0,5 til 1,5.
Komposittmaterialer ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes i flydeler så som vingeplater, festeplater for vingen til kroppen, gulvplater, flaps, høyderor og sideror og lignende; som deler i biler, f:eks. som drivaksler, støtfangere og fjærer, foruten i trykkar, tanker og rør. De kan også egnet brukes for fremstilling av beskyttende armeringsplater på militære kjøretøyer og for fremstilling av forskjellige sportsartikler så som golfkøller, tennisracketer og fiskestenger.
I tillegg til strukturelle fibre kan sammensetningen også inneholde partikkelformede fyllstoffer så som talkum, glimmer, kalsiumkarbonat, aluminiumtrihydrat, glassmikrokuler, fenoliske kuler og sot. Opp til halvparten av de strukturelle fibre i sammensetningen kan erstattes med fyllstoff. Man kan også bruke tiksotropiske midler så som brent siliciumdioksyd.
Eksempler
De følgende eksempler illustrerer foreliggende oppfinnelse uten at denne er begrenset til nevnte eksempler.
De følgende betegnelser er brukt i eksemplene med følgende betydning: Epoksyekvivalentvekten (EEW) er gram epoksyharpiks pr. mol av 1,2-epoksydgruppen.
Polysulfon: en polymer med følgende formel:
Udel Polysulfone P-1800 (fra Union Carbide Corporation) med en midlere tallmolekylvekt på ca. 24.000.
Fenoksy - en polymer med følgende formel:
Ucar Phenoxy PKHH (fra Union Carbide Corporation) med en midlere tallmolekylvekt på ca. 24.000.
Eksemplene 1 til 5 beskriver fremstillingen av oligomeriske diaminer ifølge foreliggende oppfinnelse. Tabell I angir de reagenser som ble anvendt og produktene fra Eks. 1 til 5.
I alle eksempler var utbyttet fra 70 til 90 % av det teoretiske.
Eksempel 1
En 5-liters kolbe utstyrt med en padlerører, et termometer med en regulert kontrollanordning, et adapter med nitrogentilfør-selsrør og en destillasjonskolonne som førte til en Dean-Stark-felle, samt en elektrisk varmekappe ble tilsatt følgende ingredienser:
Blandingen ble rørt, renset med nitrogen og oppvarmet til 70°C. Etter 15 minutter tilsatte man 344 g m-aminofenol. Blandingen ble oppvarmet til 160°C og en toluen/vann-azeotrop ble opp-samlet i fellen. Toluenet i destillatet ble resirkulert så-snart reaksjonsblandingens temperatur ble 155°C. Blandingen ble holdt på mellom 155 og 162° i 9 timer. Den ble så avkjølt til romtemperatur og filtrert. Filtratet veide 1.8 21 g. En 80 0 g del av filtratet ble oppvarmet til vakuum for å fjerne 280 g flyktige forbindelser. Residuet ble oppløsning i 2 liter diklormetan i en Morton-kolbe med en padlerører. Denne opp-løsning ble vasket tre ganger med 2 liters porsjoner av destil-lert vann. Det vaskede, organiske laget ble filtrert og konsentrert på et roterende fordampningsapparat. En fjerning av diklormetanet ble utført ved at man oppvarmet konsentratet iløpet av 2 døgn i grunne panner i en vakuum ovn. Ovnstempe-raturen ble langsomt hevet fra 25 til 65°C for å kontrollere skumdannelsen. Det endelige produktet, en oligomerisk diamin har et smeltepunkt fra 80 til 9 2°. En titrering av diaminen ved hjelp av perklorsyre viste at vekten pr. -NI^ var 254 g/mol. Utbyttet av innvunnet produkt var ca. 250 g.
Eksempel 2
En 120-liters glassforet reaktor utstyrt med en rører, destillasjonskolonne, tilførselsrør og utløpsrør for inertgass, samt et oppsamlingskar ble tilsatt de reagenser som er angitt i Tabell I. Seks timer etter at blandingen av diklordifenylsulfon, bisfenol-A og kaliumkarbonat i toluen/N,N-dimetylacetamid var oppvarmet til 155 til 160°C, tilsatte man m-ami-nof enol. Blandingen ble oppvarmet i ytterligere 12,8 timer før den ble avkjølt og filtrert. Filtratet ble fortynnet med metylenklorid, slik at sammensetningen inneholdt ca. 16 vekt% oligomerisk diamin, 16% N,N-dimetyl-acetamid, og 68% metylenklorid. Denne oppløsning ble vasket med vann i en roterende skivekontakt kolonne med 20 trau. Etter to gjennomganger var dimetylacetamid-innholdet i den organiske fasen redusert til 2,5%. Det vaskede organiske laget ble så konsentrert under vakuum, helt over i grunne panner og langsomt oppvarmet under vakuum som beskrevet ovenfor for fjerning av diklormetan. Det endelige produkt var et blekt brunt, fast stoff med smeltepunkt fra 6 7 til 79°C og en vekt pr. -NH2~gruppe på 3 33 g/mol.
Eksempel 3
Et oligomerisk diamin med en titrert vekt pr. -NH2~gruppe på 370 g/mol blir fremstilt og innvunnet som beskrevet for diaminet fra Eks. 1.
Eksempel 4
Et oligomerisk diamin med en titrert vekt pr. -NH2~gruppe på 390 g/mol ble fremstilt og innvunnet som beskrevet i Eks. 1, bortsett fra at tilsetningen av m-aminofenol ble forsinket inntil 4 timer etter at man hadde reagert blandingen av diklordifenylsulfon, bisfenol-A, og kaliumkarbonat i N,N-dimetylacetamid/toluen ved 155 til 160°C.
Eksempel 5
Et oligomerisk diamin med en titrert vekt pr. -NH2-gruppe på 410 ble fremstilt som beskrevet i Eks. 4, bortsett fra at man brukte p-aminofenol i stedet for m-aminofenol. Produktet ble innvunnet ved at man utfelte den filtrerte reaksjonsblandingen i vann (1/10/volum) i en Waring-blander.
Eksempel 6
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 50,0 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter og 66,8 g av det oligomeriske diamin fra Eks. 1.
Eksempel 7
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 36,0 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, 24,0 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) og 64,7 g av det oligomeriske diamin fra Eks. 1.
Eksempel 8
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 39,0 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter og 80,0 g av det oligomeriske diaminet fra Eks. 3.
i Eksempel 9
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 70,0 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) og 74,0 g av det oligomeriske diamin fremstilt ved hjelp av fremgangsmåten i fra Eks. 4. Dette diaminet hadde en vekt pr. -NH-j-gruppe
på 400 g/mol.
Eksempel 10
i Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 34,4 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, 8,9 g av en bisfenol-A-epoksy-harpiks (EEW 189) og 88,0 g av det oligomeriske diaminet fra Eks. 3.
i Eksempel 11
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 18,2 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, 12,1 g av en bisfenol-A- epoksyharpiks (EEW 189) og 50,0 g av det oligomeriske diamin fra Eks. 4.
Eksempel 12
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 44,8 g bis (2,3-epoksycyklopentyl)eter, 11,2 g N,N,N<1>,N'-tetraglycidyl-diaminodifenylmetan (dvs. MY-720 fra Ciba-Geigy Corp.), 61,6 g av det oligomeriske diaminet fra Eks. 4 og
25,8 g 4,4<1->bis(3-aminofenoksy)difenyl-sulfon.
Eksempel 13
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 25,0 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, 16,7 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) og 9 0 g av det oligomeriske diaminet fra Eks. 5.
Eksemplene 14 og 15 beskriver sammensetninger inneholdende termoplastiske stoffer.
Eksempel 14
En blanding av 1466 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter og 200 g fenoksy ble oppvarmet i 130°C og rørt i 1,7 timer, inntil nevnte fenoksy var oppløst. Blandingen ble så avkjølt til 70°C og tilsatt 366 g N,N-diglycidyl-ortho-toluidin(Glyamine 135 fra F.I.C. Corporation). Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 66,9 g av nevnte epoksy/ termoplastiske oppløsning med 50,6 g av det oligomeriske diamin fra Eks. 2 og 33,7 g 4,4'-bis(3-aminofenoksy)difenyl-sulf on .
Eksempel 15
Det ble fremstilt en oppløsning av et termoplastisk stoff i epoksyharpiks ved å oppvarme en blanding av 44,8 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, 11,2 g Dow D.E.N. 438 epoksy novolak harpiks, og 4,0 g Polysulfone ved 130°C i én time. For fremstilling av en termoherdende harpikssammensetning ble ovennevnte oppløsning blandet med 55,5 g av det oligomeriske diaminet fra Eks. 3 og 23,8 g 4,4<1->bis(3-aminofenoksy)-difenyl-sulf on.
Eksemplene 16- 25
Uforsterkede støpestykker ble fremstilt fra de sammensetninger som er beskrevet i Eks. 6-15. Støpestykkene veide fra 100 til 16 0 g og ble fremstilt som angitt i de ovennevnte eksempler. Stykkenes dimensjoner var 0,3 x 20 x 12,5-20 cm.
Den generelle fremgangsmåte for fremstilling av støpestykkene var følgende: Epoksyharpiksen, eventuelt inneholdende et termoplastisk stoff, ble tilsatt en trehalset kolbe utstyrt med en padlerører. Innholdet i kolben ble oppvarmet til 120-130°C og rørt. Aminherdneren ble så tilsatt oppløsningen som et fint pulver. Dette løste seg iløpet av fem minutter. Den resulterende oppløsning ble underkastet et vakuum på 6 35 mm kvikksølv i tre minutter ved røring, fulgt av to minutter uten røring. Oppløsningen ble så heldt over i en glassform med et hulrom, hvis dimensjoner var 0,3 x 20 x 20 cm og herdet i en programmert oppvarmingssyklus: 16-21 timer ved 105°C, 8 timer ved 140°C og til slutt 16 timer ved 175°C.
Støpestykkene ble så prøvet for å bestemme strekkegensakpene, varmeavbøyningstemperatur og vannfølsomhet. For sistnevnte egenskap undersøkte man forandringen i vekt ved nedsenkning av strekkstaver i vann ved 71,1°C etter 2 uker. Strekkegenskapene ble målt ved hjelp av ASTM-D-638 idet man brukte et hundebenstykke type 1. Varmeavbøyningstemperaturene ble målt ved hjelp av ASTM D-648 (spenning på 18,85 kg/cm 2)
Tabell II angir egenskaper for disse uforsterkede støpe-stykker. Disse materialene har liten vannabsorbsjon, høy strekkfasthet og høye strekkmoduli sammenlignet med støpe-stykket fremstilt av andre tidligere kjente epoksysammensetninger.
Eksempler 26- 27
Eksemplene 26 og 27 beskriver eksperimenter for å undersøke
de filmdannende egenskaper for sammensetninger ifølge opp-finnelsen. Sammensetninger som gir ensartede tynne filmer med svak klebrighet er ønskelig for fremstilling av forimpregnerte forsterkende materialer ved hjelp av en varmesmelteoverførings-prosess.
Eksempel 26
En krukke med et voluminnhold på ca. 56 cm 3 ble tilsatt 4,48 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter og 1,12 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189). Krukken ble så nedsatt i et oljebad ved 120°C. Man tilsatte så 9,84 g av det oligomeriske diaminet fra Eks. 3 og 0,98 g av en aminavsluttet butadien/acrylonitril flytende gummi (type ATBN 1300 x 21 fra B.F. Goodrich Co, Cleveland, Ohio). Blandingen ble rørt og holdt på 120°C. Etter én time ble en prøve tatt ut, helt ut over et frigjørings-papir og så dratt ut i en fin jevn film.
Eksempel 27
Fremgangsmåten fra Eks. 26 ble gjentatt ved hjelp av følgende ingredienser:
Etter én time ved 120°C ble prøven tatt ut, helt over på fri-gjøringspapir og dratt ut til en klebrig,.jevn film.
Eksempel 28 beskriver fremstillingen av enveis epoksy/grafit-forsterkende materiale.
Eksempel 28
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning som angitt
i Eks. 11 ved å blande 182 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter,
121 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) og 500 g av det oligomeriske diamin fra Eks. 4 ved 110°C i ca. 20 minutter. Blandingen ble så avkjølt til 70°C iløpet av 20 minutter.
Det ble deretter pålagt et frigjøringspapir som var 15 cm bredt (type 2-65KG-157 og 99A, fra Daubert Coated Products Dixon, IL) i en vekt på 0,0117 g /cm 2.
Femten centimeter enveis forimpregnerte forsterkende bånd ble fremstilt ved å danne et bånd av 110 tauer av karbonfiber og kontakte dette mellom 2 lag av et epoksybelagt frigjøringspapir i en maskin for fremstilling av denne type forimpregnert materiale. I maskinen ble laminatet av fiber og belagt frigjørings-papir ført over en serie oppvarmingsvalser for å smelte har-piksen inn i fibrene. Det ferdige båndet inneholdt ca. 55 vekt% fiber. Tykkelsen var 0,025 cm. Fiberen var en poly-acrylnitril-basert fiber med en strekkfasthet på 3571 kg/cm<2>
og en strekkmodulus på 24 285 kg/cm 2.
Eksempel 29
Femten centimeter brede enveisbånd ble fremstilt ved å bruke harpikssammensetninger fra Eks. 12. Epoksy/herdne-blandingen ble oppvarmet til 115 - 5°C i én time før pålegning. Man fremstilte også et kontrollmateriale ved å bruke en tidligere kjent harpiks (se tabell III) .
De forimpregnerte forsterkende materialer i Eks. 29 og kon-trollmaterialet hadde en nominell tykkelse på ca. 0,015 cm. Begge inneholdt ca. 60% fiber og ble fremstilt ved hjelp av
en karbonfiber som hadde en strekkfasthet på 4 714 2 kg/cm 2 og en strekkmodulus på 250000 kg/cm<2>
Eksemplene 30 og 31
Eksemplene 30 og 31 beskriver herdnede laminater fremstilt fra de forimpregnerte forsterkede materialer fra Eks. 28 og 29, samt en kontroll. Laminatene ble herdnet i en autoklav, idet man brukte klede for å absorbere overskudd av harpiks. Mellom 5 og 10 lag av forimpregnert forsterkende materiale ble brukt for fremstilling av hvert enkelt laminat. Strekkegenskapene ble målt ved hjelp av ASTM-D3039. Trykkegenskapene ble målt ved hjelp av modifisert ASTM-D695-fremgangsmåten. Enveis grafitt/epoksy-klemmer ble påsatt for å hindre at prøveendene ble knust på en ikke-sammentrykkbar måte. Man brukte en mål-lengde på ca. 4,8 mm. Endeklemmene på trykkprøvene ble festet ved hjelp av et FM-300-filmklebemiddel (fra American Cyanamid Company, Havre de Grace, MD), som ble herdet ved 177^C i én time.
Tabell IV angir de langsgående egenskaper målt på nevnte en-veislaminater. Det fremgår at disse sammensetninger har ut-merkede strekk- og trykkegenskaper. Strekkegenskapene for laminatet fremstilt med fiber B er betydelig høyere når man bruker harpikssammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse, enn når man fremstiller et laminat ved hjelp av kontrollhar-piksen. Bibeholdet av trykkegenskapene for det forimpregnerte forsterkede materiale fra Eks. 28 er i den varme/våte tilstanden meget god.
Eksempel 32
Eksempel 32 viser trykkstyrken etter slag for et kvasiisotro-pisk laminat fremstilt med sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse og for et kontrollstykke. Denne prøven måler skadetoleransen for komposittmaterialene. Den sistnevnte er avhengig av valg av matriseharpiks. Begge<p>røvestykkene ble fremstilt ved hjelp av fiber B og hadde dimensjoner på ca. 15 x 10 cm, og ca. 0,5 cm tykke. Platene ble slått i sentrum med en Gardner type slagprøvemaskin (Gardner Laboratories, Bethesda, MD) som hadde en slagstyrke med en diameter på ca. 16 mm. Slaget var loddrett på fibrenes plan. Ved selve slaget var laminatet understøttet over et stykke på ca. 7,5 x 12,5 cm som var skåret ut i en aluminiumsplate som igjen var underlagt en finérplate. Den slåtte platen ble så prøvet for gjenværende trykkstyrke i en stålform, slik at kantene ikke kunne bøye seg ut av plan.
I en slik prøve vil gjenværende trykkstyrke avta etterhvert som slagvekten øker. De foretrukne prøver har den høyeste gjenværende trykkstyrke på et gitt slagnivå.
Det fremgår klart at den gjenværende trykkstyrken for laminater fremstilt ved hjelp av foreliggende sammensetning er betydelig høyere enn det man fant i kontrollen. Det viste seg således at sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse har bedret slagfasthet.
Claims (40)
1. Sammensetning, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende generelle formler:
eller blandinger av disse, hvor X er 0, S, SO eller S02 ,
Y er 0 eller S, A er residuet av en dihalogenbenzenoid-forbindelse, R er residuet av en difunksjonell fenol og a er 0,05 til 20, og
b) en epoksyharpiks med to eller flere 1,2-epoksyd grupper pr. molekyl.
2. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at R er valgt fra gruppen bestående av bisfenol-A, hydrokinon, resorcinol, 4,4 <1-> bifenol, 4,4 <1-> di-hydroksydif enyl-sulfon, 4,4'-dihydroksydifenyl-sulfid, 4,4'-dihydroksy-3,3', 5,5 <1-> tetrametyldifenylsulfid og 4,4-dihydroksy-3,3',5,5 <1-> tetrametyldifenyl-sulfon.
3. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at A er valgt fra gruppen bestående av:
0
fl
hvor B er S02 , C, -C(CH3 )2 , -C(CF3 )2 eller en direkte "binding, Z er halogen og b er et tall mellom 1 og 4.
4. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
hvor c er 0,2 til 0,8.
5. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
hvor c er 0,2 til 0,8.
6. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
hvor c er 0,2 til 0,8.
7. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen
hvor c er 0,2 til 0,8.
8. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er bis(2,3-epoksycyklo-pentyl) eter.
9. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen har følgende struktur:
hvor n har en verdi fra ca. 0 til ca. 15.
10. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er en fenol-formaldehyd-novolak med følgende formel:
hvor n er 0,1 til 8 og R er hydrogen.
11. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er en cresol-formaldehyd-novolak med følgende formel:
hvor n er 0,1 til 8, og R er CH^ .
12. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenyl-metan.
13. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N,N',N'-tetraglycidyl-xylylen-diamin.
14. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N-diglycidyl-toluiden.
15. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N-diglycidyl-anilin.
16. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N,N <1> ,N'-tetraglycidyl-bis(metylamino)cyklohexan.
17. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er diglycidyl-isoftalat.
18. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er diglycidyl-tereftalat.
19. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er 0,N,N-triglycidyl-4-amino-fenol eller 0,N,N-triglycidyl-3-aminofenol.
20. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er 3,4-epoksycyklohexylmetyl-3,4-epoksycyklohexan-karboksylat.
21. Sammensetning ifølge krav 1, karakterl-ise r t vedat epoksyharpiksen er N,N'-diglycidyl deri-
vative fra dimetylhydantoin.
22. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved dessuten å inneholde en strukturell fiber i valgt fra gruppen bestående av karbon, grafitt, glass, silicium
karbid, poly(benzothiazol), poly(benzimidazol), poly(benz-oksazol), aluminiumoksyd, titanoksyd, bor og aromatiske polyamider.
)
23. Sammensetning ifølge krav 1 eller 22, karakterisert ved dessuten å inneholde en termoplastisk polymer.
24. Sammensetning ifølge krav 23, karakteri-ss er t ved at den termoplastiske polymeren er valgt fra en
eller flere av de følgende polymere: en poly(aryleter, en polyhydroksyeter, et polykarbonat, et poly(e-caprolacton), en polybutadien/acrylonitril-sampolymer, en polyester av en acrylonitril/butadien/styren-sampolymer, et polyamid, et poly (amid-imid), en polyolefin, et polyetylenoksyd, et polybutyl-metacrylat, et slagmodifisert polystyren, et sulfonert polyetylen, polyarylat, poly(2,6-dimetyl-fenylenoksyd), polyvinylklorid og dets sampolymerer, polyfenylensulfid og en polyacetal.
25. Sammensetning ifølge krav 24, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er et polysulfon.
26. Sammensetning ifølge krav 24, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er en polyhydroksyeter.
27. Sammensetning ifølge krav 24, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er et polykarbonat.
28. Sammensetning ifølge krav 24, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er et poly-eterimid.
29. Sammensetning ifølge krav 24, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er et poly-acrylat.
30. Sammensetning ifølge krav 1 eller 22 eller 24, karakterisert ved dessuten å inneholde en aksellerator som øker herdningshastigheten.
31. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved å inneholde fra 5 til 75 vekt% av komponent a).
32. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved å inneholde fra 5 til 75 vekt% av komponent b).
33. Sammensetning, karakterisert ved å inneholdea) en diaminherdner representert ved følgende generelle formler:
r
eller blandinger av disse, hvor X er 0, S, SO eller S02 ,
Y er 0 eller S, A er residuet av en dihalogenbenzenoid-forbindelse, R er residuet av en difunksjonell fenol, og a er 0,05 til 20 og
b) bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter.
34. Sammensetning ifølge krav 33, karakterisert ved dessuten å inneholde en strukturell fiber og/eller en termoplastisk polymer.
35. Forimpregnert forsterkende materiale, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved de følgende generelle formler:
eller blandinger av disse, hvor X er 0, S, SO eller S02 ,
Y er 0 eller S, A er residuet av en dihalogenbenzenoid-forbindelse, R er residuet av en difunksjonell fenol, og a er 0,05 til 20, og
b) en epoksyharpiks inneholdende to eller flere 1,2-epoksyd-grupper pr. molekyl og
c) en strukturell fiber.
36. Forimpregnert forsterkende materiale ifølge krav 35, karakterisert ved dessuten å inneholde en aksellerator somø ker herdningshastigheten.
37. Forimpregnert forsterkende materiale ifølge krav 35 eller 36, karakterisert ved dessuten å inneholde en termoplastisk;polymer.
38. Komposittmateriale, karakterisert ved å inneholde:
(1) en matriseharpiks bestående ava) en diaminherdner med følgende generelle formler :
eller blandinger av disse, hvor X er 0, S, SO eller S02 ,
Y er 0 eller S, A er residuet av en dihalogenbenzenoid-forbindelse, R er residuet av en difunksjonell fenol, og a er 0,05 til 20, og
b) en epoksyharpiks med to eller flere 1,2-epoksyd-grupper pr. molekyl, og
c) en strukturell fiber.
39. Komposittmateriale ifølge krav 38, karakterisert ved at epoksyharpiksen blir herdet i nærvær av en aksellerator som øker herdningshastigheten.
40. Komposittmateriale ifølge krav 38 eller 39, karakterisert ved dessuten å inneholde en termoplastiske polymer.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US50945383A | 1983-06-30 | 1983-06-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO840294L true NO840294L (no) | 1985-01-02 |
Family
ID=24026678
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO840294A NO840294L (no) | 1983-06-30 | 1984-01-25 | Epoksypreparater inneholdende oligomere diaminherdere samt komposittmaterialer som anvender disse |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0130270B1 (no) |
JP (1) | JPS6015420A (no) |
AT (1) | ATE28654T1 (no) |
BR (1) | BR8400530A (no) |
CA (1) | CA1233598A (no) |
DE (1) | DE3465097D1 (no) |
DK (1) | DK32084A (no) |
IL (1) | IL70818A (no) |
IN (1) | IN159246B (no) |
NO (1) | NO840294L (no) |
ZA (1) | ZA84551B (no) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4656208A (en) * | 1985-02-19 | 1987-04-07 | Hercules Incorporated | Thermosetting epoxy resin compositions and thermosets therefrom |
US4822832A (en) * | 1985-02-19 | 1989-04-18 | Hercules Incorporated | Thermosetting epoxy resin compositions and thermosets therefrom |
US4656207A (en) * | 1985-02-19 | 1987-04-07 | Hercules Incorporated | Epoxy thermosets having improved toughness |
IL82967A (en) * | 1986-07-09 | 1991-03-10 | Hercules Inc | Amine-terminated polysulfone sulfides |
US4783506A (en) * | 1986-07-09 | 1988-11-08 | Hercules Incorporated | Damage tolerant composites containing infusible particles |
US4999238A (en) * | 1986-07-09 | 1991-03-12 | Hercules Incorporated | Damage tolerant composites containing infusible particles |
US4863787A (en) * | 1986-07-09 | 1989-09-05 | Hercules Incorporated | Damage tolerant composites containing infusible particles |
US4680076A (en) * | 1986-08-28 | 1987-07-14 | Hercules Incorporated | Multiphase epoxy thermosets having rubber within disperse phase |
US4746718A (en) * | 1987-04-06 | 1988-05-24 | Amoco Corporation | Novel oligomeric diamine hardeners and their use for curing epoxy resin systems |
JP2584452B2 (ja) * | 1987-07-09 | 1997-02-26 | ハ−キュルス・インコ−ポレ−テッド | 不融性粒子を含有する耐衝撃性のコンポジット |
US4972031A (en) * | 1988-10-05 | 1990-11-20 | Imperial Chemical Industries Plc | Plastic moulding composition comprising an uncured or partly cured thermoset resin precursor and a polyarylsulphone |
US5364914A (en) * | 1988-10-05 | 1994-11-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Moulding composition comprising a thermoset component and thermoplast component |
EP0392680A3 (en) * | 1989-04-13 | 1992-03-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic compounds |
EP0532893A2 (en) * | 1991-08-09 | 1993-03-24 | Hercules Incorporated | Depolymerization of polymers and their use in thermoset compositions and composites |
US6992165B2 (en) | 2003-12-17 | 2006-01-31 | Hexcel Corporation | Method for making amine-terminated polyarylene polyethers |
JP6275648B2 (ja) * | 2011-12-16 | 2018-02-07 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ ユーエスエー, エルエルシー | エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3322851A (en) * | 1964-06-16 | 1967-05-30 | Thiokol Chemical Corp | Novel amino-polysulfide polymers and their reaction products with polyepoxides |
GB1306231A (no) * | 1969-10-24 | 1973-02-07 | ||
US3895064A (en) * | 1971-09-21 | 1975-07-15 | Union Carbide Corp | Polyamide-imides |
JPS5398400A (en) * | 1977-02-10 | 1978-08-28 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
US4330659A (en) * | 1980-10-06 | 1982-05-18 | Ciba-Geigy Corporation | Modified amine hardener systems |
-
1984
- 1984-01-24 AT AT84100716T patent/ATE28654T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-24 ZA ZA84551A patent/ZA84551B/xx unknown
- 1984-01-24 EP EP84100716A patent/EP0130270B1/en not_active Expired
- 1984-01-24 DK DK32084A patent/DK32084A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-24 DE DE8484100716T patent/DE3465097D1/de not_active Expired
- 1984-01-25 CA CA000445985A patent/CA1233598A/en not_active Expired
- 1984-01-25 NO NO840294A patent/NO840294L/no unknown
- 1984-01-30 IL IL70818A patent/IL70818A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-30 IN IN48/MAS/84A patent/IN159246B/en unknown
- 1984-02-07 BR BR8400530A patent/BR8400530A/pt unknown
- 1984-02-20 JP JP59028863A patent/JPS6015420A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6261216B2 (no) | 1987-12-21 |
IL70818A (en) | 1987-08-31 |
BR8400530A (pt) | 1985-02-05 |
EP0130270A1 (en) | 1985-01-09 |
DK32084D0 (da) | 1984-01-24 |
IN159246B (no) | 1987-04-18 |
ATE28654T1 (de) | 1987-08-15 |
DK32084A (da) | 1984-12-31 |
EP0130270B1 (en) | 1987-07-29 |
DE3465097D1 (en) | 1987-09-03 |
CA1233598A (en) | 1988-03-01 |
IL70818A0 (en) | 1984-04-30 |
ZA84551B (en) | 1985-03-27 |
JPS6015420A (ja) | 1985-01-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4608404A (en) | Epoxy compositions containing oligomeric diamine hardeners and high strength composites therefrom | |
EP0127198B1 (en) | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom | |
US4661559A (en) | Impact resistant matrix resins for advanced composites | |
EP0148493B1 (en) | Thermoplastic modified epoxy compositions | |
EP0161576B1 (en) | Epoxy resin composition | |
EP0232368B1 (en) | Aromatic bismaleimides and prepreg resins therefrom | |
US4579885A (en) | Epoxy compositions containing substituted diamine hardeners | |
US5599856A (en) | Epoxy resin systems containing modifiers | |
EP0229770B1 (en) | Epoxy/aromatic amine resin systems containing aromatic trihydroxy compounds as cure accelerators | |
EP0217657B1 (en) | Low-viscosity epoxy resin, resin composition containing it, and fibre-reinforced composite material containing cured product of the composition | |
EP0126494B1 (en) | Impact resistant matrix resins for advanced composites | |
NO840294L (no) | Epoksypreparater inneholdende oligomere diaminherdere samt komposittmaterialer som anvender disse | |
US4746718A (en) | Novel oligomeric diamine hardeners and their use for curing epoxy resin systems | |
EP0241931B2 (en) | Epoxy resins based on tetraglycidyl diamines | |
US4760106A (en) | Impact resistant matrix resins for advanced composites | |
US5599629A (en) | High modulus prepregable epoxy resin systems | |
US5599628A (en) | Accelerated cycloaliphatic epoxide/aromatic amine resin systems | |
EP0132853B1 (en) | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom | |
US5596050A (en) | High modulus epoxy resin systems | |
JPS6274918A (ja) | 低粘度ポリグリシジル誘導体の製造法 | |
NO870604L (no) | Epoksy/aromatiske aminharpiks systemer inneholdende aromatiske trihydroksyforbindelser som herdingsakselleratorer. |