JPH06316551A - テトラブチルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物及びその製造方法 - Google Patents
テトラブチルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物及びその製造方法Info
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- JPH06316551A JPH06316551A JP13135193A JP13135193A JPH06316551A JP H06316551 A JPH06316551 A JP H06316551A JP 13135193 A JP13135193 A JP 13135193A JP 13135193 A JP13135193 A JP 13135193A JP H06316551 A JPH06316551 A JP H06316551A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】工業的に容易に脱水でき、しかも従来の３水和
物やフッ化水素酸付加物よりも遙かに求核反応性が高い
フッ素化剤を得る。 【構成】テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド
のアルコール付加物は、次の一般式(1) (n-C4H9)4NF ・mROH (1) (式中、R はアルキル基を、m は１以上の数を示す）で
表される。また、上記式(1) で表されるアルコール付加
物は、次の一般式(2) (n-C4H9)4NF ・mH2O (2) (式中、m は３以上の数を示す）で表されるテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムフルオライドの水和物を、多量の
アルコールで処理することによって得られる。
物やフッ化水素酸付加物よりも遙かに求核反応性が高い
フッ素化剤を得る。 【構成】テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド
のアルコール付加物は、次の一般式(1) (n-C4H9)4NF ・mROH (1) (式中、R はアルキル基を、m は１以上の数を示す）で
表される。また、上記式(1) で表されるアルコール付加
物は、次の一般式(2) (n-C4H9)4NF ・mH2O (2) (式中、m は３以上の数を示す）で表されるテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムフルオライドの水和物を、多量の
アルコールで処理することによって得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フッ素化剤として医薬
中間体や液晶化合物の合成に適用した場合に非常に優れ
た反応性を示し、幅広い用途に利用することができるテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドのアルコー
ル付加物及びその製造方法に関するものである。
中間体や液晶化合物の合成に適用した場合に非常に優れ
た反応性を示し、幅広い用途に利用することができるテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドのアルコー
ル付加物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで報告されているテトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムフルオライドは、３水和物、もしくは
フッ化水素酸付加物としてのテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムビフルオライドであり、次のような化学式で表さ
れる。 (n-C4H9)4NF・3H2O 〔３水和物型〕 (n-C4H9)4NF・(HF) 〔フッ化水素酸付加物型〕
チルアンモニウムフルオライドは、３水和物、もしくは
フッ化水素酸付加物としてのテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムビフルオライドであり、次のような化学式で表さ
れる。 (n-C4H9)4NF・3H2O 〔３水和物型〕 (n-C4H9)4NF・(HF) 〔フッ化水素酸付加物型〕
【０００３】そして、それらの製造方法は以下のように
提案されている。 (a) テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシドの水
和物をフッ化水素酸を使用して中和し、その後減圧下で
濃縮乾固して３水和物を得る〔ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエティー、第1265頁、1977
年〕。 (b) あらかじめフッ素イオンを吸着させた陰イオン交換
樹脂にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリドの水溶
液を通し、得られた溶液を50℃,0.1Torr,24 時間で乾燥
してテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビフルオライドを
得る〔テトラヘドロン・レターズ、第28巻、第4733頁、
1987年〕。
提案されている。 (a) テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシドの水
和物をフッ化水素酸を使用して中和し、その後減圧下で
濃縮乾固して３水和物を得る〔ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエティー、第1265頁、1977
年〕。 (b) あらかじめフッ素イオンを吸着させた陰イオン交換
樹脂にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリドの水溶
液を通し、得られた溶液を50℃,0.1Torr,24 時間で乾燥
してテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビフルオライドを
得る〔テトラヘドロン・レターズ、第28巻、第4733頁、
1987年〕。
【０００４】また、３水和物、もしくはフッ化水素酸付
加物については、その他多くの合成方法が報告されてい
る。
加物については、その他多くの合成方法が報告されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来から使用されてい
るテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドの３水
和物では、水分子の水素結合の影響でフッ素の求核性が
低くなっている。また、この水分子を取るために加熱
し、減圧下で水を留去して行くと非常に不安定になって
分解してしまい、さらに、求核性の低いテトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムビフルオライドになってしまう〔ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、第48巻、
第2112頁、1983年〕。その反応式は以下のとおりであ
る。 (n-C4H9)4NF ・3H2O → (n-C4H9)4NF＋3H2O 2(n-C4H9)4NF → (n-C4H9)4NF・HF＋(n-C4H9)3N＋CH3C
H2CH＝CH2
るテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドの３水
和物では、水分子の水素結合の影響でフッ素の求核性が
低くなっている。また、この水分子を取るために加熱
し、減圧下で水を留去して行くと非常に不安定になって
分解してしまい、さらに、求核性の低いテトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムビフルオライドになってしまう〔ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、第48巻、
第2112頁、1983年〕。その反応式は以下のとおりであ
る。 (n-C4H9)4NF ・3H2O → (n-C4H9)4NF＋3H2O 2(n-C4H9)4NF → (n-C4H9)4NF・HF＋(n-C4H9)3N＋CH3C
H2CH＝CH2
【０００６】また、３水和物を合成するために水溶液を
濃縮する場合、３水和物に近い含水量まで留去するに従
って留出速度が遅くなり、３水和物までの濃縮は非常に
困難である。そのため結晶状態に成らずにゼリー状のも
のになってしまう。このようなものは水分も多く、求核
反応性が低い。従って、容易に３水和物になるまで分解
しない条件で水分を取り除くのは、工業的に困難であっ
た。本発明は、工業的に容易に脱水でき、しかも、従来
の３水和物やフッ化水素酸付加物よりも遙かに求核反応
性が高いフッ素化剤を得ることを目的とするものであ
る。
濃縮する場合、３水和物に近い含水量まで留去するに従
って留出速度が遅くなり、３水和物までの濃縮は非常に
困難である。そのため結晶状態に成らずにゼリー状のも
のになってしまう。このようなものは水分も多く、求核
反応性が低い。従って、容易に３水和物になるまで分解
しない条件で水分を取り除くのは、工業的に困難であっ
た。本発明は、工業的に容易に脱水でき、しかも、従来
の３水和物やフッ化水素酸付加物よりも遙かに求核反応
性が高いフッ素化剤を得ることを目的とするものであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意研究した結果、比較的水分の少な
いテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドの水和
物をアルコールで処理することにより、ほとんど結晶水
を含まないアルコール付加物が安定な状態で得られるこ
とを見い出した。
を達成するために鋭意研究した結果、比較的水分の少な
いテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドの水和
物をアルコールで処理することにより、ほとんど結晶水
を含まないアルコール付加物が安定な状態で得られるこ
とを見い出した。
【０００８】すなわち、本発明のテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムフルオライドのアルコール付加物は、一般式
(1) (n-C4H9)4NF・mROH (1) （式中、Ｒはアルキル基を、ｍは１以上の数を示す）で
表されるものである。
ンモニウムフルオライドのアルコール付加物は、一般式
(1) (n-C4H9)4NF・mROH (1) （式中、Ｒはアルキル基を、ｍは１以上の数を示す）で
表されるものである。
【０００９】また、本発明のテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムフルオライドのアルコール付加物の製造方法は、
次の一般式(2) (n-C4H9)4NF・mH2O (2) （式中、ｍは３以上の数を示す）で表されるテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムフルオライドの水和物を、アルコ
ールで処理して、一般式(1) (n-C4H9)4NF・mROH (1) （式中、Ｒはアルキル基を、ｍは１以上の数を示す）で
表されるテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド
のアルコール付加物を得ることを特徴とするものであ
る。
ニウムフルオライドのアルコール付加物の製造方法は、
次の一般式(2) (n-C4H9)4NF・mH2O (2) （式中、ｍは３以上の数を示す）で表されるテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムフルオライドの水和物を、アルコ
ールで処理して、一般式(1) (n-C4H9)4NF・mROH (1) （式中、Ｒはアルキル基を、ｍは１以上の数を示す）で
表されるテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド
のアルコール付加物を得ることを特徴とするものであ
る。
【００１０】本発明のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
フルオライドのアルコール付加物の製造方法を、さらに
詳しく説明する。原料に使用する比較的水分の少ないテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドとは、一般
式(2) (n-C4H9)4NF・mH2O (2) で表され、付加水の量は通常ｍ≧３のものを使用する。
付加水の量はｍ＜３でも良いが、付加水が３より少ない
ものを製造することが困難であるため、あえてそこまで
水分の少ないものを使用することは不利である。従っ
て、通常はｍ≧３が適当である。また、あまり水分の多
いものを使用すると、アルコールの量が多く必要となる
ため、その場合も不利である。そこで、通常は１０＞ｍ
≧３の範囲で使用することが望ましい。
フルオライドのアルコール付加物の製造方法を、さらに
詳しく説明する。原料に使用する比較的水分の少ないテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドとは、一般
式(2) (n-C4H9)4NF・mH2O (2) で表され、付加水の量は通常ｍ≧３のものを使用する。
付加水の量はｍ＜３でも良いが、付加水が３より少ない
ものを製造することが困難であるため、あえてそこまで
水分の少ないものを使用することは不利である。従っ
て、通常はｍ≧３が適当である。また、あまり水分の多
いものを使用すると、アルコールの量が多く必要となる
ため、その場合も不利である。そこで、通常は１０＞ｍ
≧３の範囲で使用することが望ましい。
【００１１】この水和物は、次の方法で容易に合成され
ることが知られている。すなわち、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムヒドロキシドの水溶液をフッ化水素酸を使
用して中和し、その後、減圧下で濃縮することにより得
ることができる〔ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイエティー、第1265頁、1977年〕。
ることが知られている。すなわち、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムヒドロキシドの水溶液をフッ化水素酸を使
用して中和し、その後、減圧下で濃縮することにより得
ることができる〔ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイエティー、第1265頁、1977年〕。
【００１２】得られたこの水和物に３倍以上、通常５〜
20倍のアルコールを加え、続けて減圧下で加えたアルコ
ールを留去せしめると、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムフルオライドのアルコール付加物を得ることができ
る。
20倍のアルコールを加え、続けて減圧下で加えたアルコ
ールを留去せしめると、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムフルオライドのアルコール付加物を得ることができ
る。
【００１３】使用されるアルコールとしては、一般式
(3) ROH (3) （Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表され、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノ
ール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ
−ペンタノール、ｉｓｏ−ペンタノール、ネオペンタノ
ール、ｎ−ヘキサノールなどである。
(3) ROH (3) （Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す）で表され、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノ
ール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ
−ペンタノール、ｉｓｏ−ペンタノール、ネオペンタノ
ール、ｎ−ヘキサノールなどである。
【００１４】テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオラ
イドの水和物に３倍以上、通常５〜20倍のアルコールを
加え、次に、加えたアルコールを10〜70℃、好ましくは
20〜50℃の温度でそのときのアルコールの蒸気圧以下の
減圧下で留去せしめると、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムフルオライドのアルコール付加物を得ることができ
る。
イドの水和物に３倍以上、通常５〜20倍のアルコールを
加え、次に、加えたアルコールを10〜70℃、好ましくは
20〜50℃の温度でそのときのアルコールの蒸気圧以下の
減圧下で留去せしめると、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムフルオライドのアルコール付加物を得ることができ
る。
【００１５】
【作用】この操作により、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムフルオライドにあらかじめ付加していた水はアルコ
ールによって容易に置換され、無水のテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物が得ら
れる。これらの合成されたアルコール付加物の中でも特
に、ｉｓｏ−プロパノールとｔｅｒｔ−ブタノールを付
加させたものは、非常に安定な結晶状態となり、取り扱
いやすく、フッ素化剤としての反応性も非常に高い。
ウムフルオライドにあらかじめ付加していた水はアルコ
ールによって容易に置換され、無水のテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物が得ら
れる。これらの合成されたアルコール付加物の中でも特
に、ｉｓｏ−プロパノールとｔｅｒｔ−ブタノールを付
加させたものは、非常に安定な結晶状態となり、取り扱
いやすく、フッ素化剤としての反応性も非常に高い。
【００１６】このようにして得られるテトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物のアル
コール付加数は、アルコールを留去する条件によって変
わり、アルコールを良く留去させたもの、すなわち、ア
ルコールの付加数が少ないほどフッ素化剤としての反応
性も高くなる。しかし、これら付加数については、特に
制限はなく、反応性や経済性を考慮して適宜選定するこ
とができる。
ルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物のアル
コール付加数は、アルコールを留去する条件によって変
わり、アルコールを良く留去させたもの、すなわち、ア
ルコールの付加数が少ないほどフッ素化剤としての反応
性も高くなる。しかし、これら付加数については、特に
制限はなく、反応性や経済性を考慮して適宜選定するこ
とができる。
【００１７】例えば、40℃、10mmHgの減圧下で留去した
場合、アルコールの付加数は表１のようになる。
場合、アルコールの付加数は表１のようになる。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【実施例】本発明の実施例として、前記式(1) のアルコ
ール付加物の製造例を具体的に示す。
ール付加物の製造例を具体的に示す。
【００２０】実施例１ テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドの３水和
物5.0gr にイソプロピルアルコール100gr を加えた。そ
の溶液を10mmHgの真空下で、40℃以下で４時間加熱して
過剰のアルコールを留去させ、7.5gr の結晶を得た。得
られた結晶の分析結果を以下に示す。1 H-NMR(CDCl3),δ(ppm): (n-Bu)4;δ0.96(12H,t),δ1.4(8H,m),δ1.6(8H,m),δ3.
3(8H,m) n(i-PrOH);δ1.15(21H,d),δ3.95(3.5H,m) よって、(n-Bu)4NF3.5(iso-PrOH)が得られた。 元素分析 実測値；C 68.72 ％ H 13.35 ％ N 2.88％ 計算値；C 67.46 ％ H 13.67 ％ N 2.97％ フッ素イオン濃度（イオン電極法） 4.00％( 実測値 ),4.03 ％( 計算値 ) 水分( カールフィッシャー法 )；0.13％
物5.0gr にイソプロピルアルコール100gr を加えた。そ
の溶液を10mmHgの真空下で、40℃以下で４時間加熱して
過剰のアルコールを留去させ、7.5gr の結晶を得た。得
られた結晶の分析結果を以下に示す。1 H-NMR(CDCl3),δ(ppm): (n-Bu)4;δ0.96(12H,t),δ1.4(8H,m),δ1.6(8H,m),δ3.
3(8H,m) n(i-PrOH);δ1.15(21H,d),δ3.95(3.5H,m) よって、(n-Bu)4NF3.5(iso-PrOH)が得られた。 元素分析 実測値；C 68.72 ％ H 13.35 ％ N 2.88％ 計算値；C 67.46 ％ H 13.67 ％ N 2.97％ フッ素イオン濃度（イオン電極法） 4.00％( 実測値 ),4.03 ％( 計算値 ) 水分( カールフィッシャー法 )；0.13％
【００２１】実施例１と同様の条件で、種々のアルコー
ルを使用して合成した結果、次のアルコール付加数を示
すテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドのアル
コール付加物が得られた。その付加数と含水量を表２に
示す。
ルを使用して合成した結果、次のアルコール付加数を示
すテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドのアル
コール付加物が得られた。その付加数と含水量を表２に
示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】次に、前記式(1) のアルコール付加物を使
用してベンジルブロマイドのフッ素化を行い、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド３水和物とのフッ
素化反応速度の比較を行った具体例を示す。すなわち、
ベンジルブロマイドの0.005M塩化メチレン溶液15ミリリ
ットル(0.75 ミリモル) に、前記式(1) のアルコール付
加物を1.5 ミリモル加えて30℃の恒温槽内で反応させ
た。そして、１時間ごとにガスクロマトグラフィーによ
り生成するベンジルフルオライドの量を測定した。その
結果は図１のとおりであり、合わせて、図１に示すよう
にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド３水和
物とのフッ素化反応速度の比較を行った。図１から明ら
かなように、本発明におけるテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムフルオライドのアルコール付加物は、従来の３水
和物と比較して非常に優れた反応性を示すことが分か
る。
用してベンジルブロマイドのフッ素化を行い、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド３水和物とのフッ
素化反応速度の比較を行った具体例を示す。すなわち、
ベンジルブロマイドの0.005M塩化メチレン溶液15ミリリ
ットル(0.75 ミリモル) に、前記式(1) のアルコール付
加物を1.5 ミリモル加えて30℃の恒温槽内で反応させ
た。そして、１時間ごとにガスクロマトグラフィーによ
り生成するベンジルフルオライドの量を測定した。その
結果は図１のとおりであり、合わせて、図１に示すよう
にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド３水和
物とのフッ素化反応速度の比較を行った。図１から明ら
かなように、本発明におけるテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムフルオライドのアルコール付加物は、従来の３水
和物と比較して非常に優れた反応性を示すことが分か
る。
【００２４】
【発明の効果】請求項１記載のテトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムフルオライドのアルコール付加物は、従来の３
水和物と比較して求核性が高く、低極性の溶剤にも優れ
た溶解性があり、幅広いフッ素化反応に使用できる効果
がある。
モニウムフルオライドのアルコール付加物は、従来の３
水和物と比較して求核性が高く、低極性の溶剤にも優れ
た溶解性があり、幅広いフッ素化反応に使用できる効果
がある。
【００２５】請求項２記載の製造方法によれば、非常に
容易に、反応性の高い新規なフッ素化剤を得ることがで
きる効果がある。
容易に、反応性の高い新規なフッ素化剤を得ることがで
きる効果がある。
【図１】本発明におけるアルコール付加物を使用してベ
ンジルブロマイドのフッ素化を行い、生成するベンジル
フルオライドの量を１時間ごとに測定した結果と、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド３水和物との
フッ素化反応速度を比較したグラフである。
ンジルブロマイドのフッ素化を行い、生成するベンジル
フルオライドの量を１時間ごとに測定した結果と、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド３水和物との
フッ素化反応速度を比較したグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 (n-C4H9)4NF・mROH (1) （式中、Ｒはアルキル基を、ｍは１以上の数を示す）で
表されるテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド
のアルコール付加物。 - 【請求項２】次の一般式(2) (n-C4H9)4NF・mH2O (2) （式中、ｍは３以上の数を示す）で表されるテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムフルオライドの水和物を、アルコ
ールで処理して、一般式(1) (n-C4H9)4NF・mROH (1) （式中、Ｒはアルキル基を、ｍは１以上の数を示す）で
表されるテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド
のアルコール付加物を得ることを特徴とする、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドのアルコール付加
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13135193A JPH06316551A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | テトラブチルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13135193A JPH06316551A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | テトラブチルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316551A true JPH06316551A (ja) | 1994-11-15 |
Family
ID=15055907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13135193A Pending JPH06316551A (ja) | 1993-05-06 | 1993-05-06 | テトラブチルアンモニウムフルオライドのアルコール付加物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06316551A (ja) |
-
1993
- 1993-05-06 JP JP13135193A patent/JPH06316551A/ja active Pending
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