JPH0629223B2 - 新規化合物および液晶組成物 - Google Patents

新規化合物および液晶組成物

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JPH0629223B2
JPH0629223B2 JP60071628A JP7162885A JPH0629223B2 JP H0629223 B2 JPH0629223 B2 JP H0629223B2 JP 60071628 A JP60071628 A JP 60071628A JP 7162885 A JP7162885 A JP 7162885A JP H0629223 B2 JPH0629223 B2 JP H0629223B2
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alkyl group
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宣 藤沢
義 荒井
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KAWAMURA RIKAGAKU KENKYUSHO
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Description

【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は、各種電子機器における表示装置、光学装置、
各種センサーその他に利用し得る液晶化合物および液晶
組成物に関するもので、特に強誘電性を示す液晶材料を
提供するものであり、従来の液晶材料に比してとりわけ
応答速度の速い、メモリー性の良好な液晶表示素子への
利用価値を有する液晶材料を提供するものである。
<従来技術> 液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力、薄形
表示が可能なこと、受光型で目が疲れないことといった
多くのすぐれた特徴を有するため、現在では広範囲の表
示用として数多く用いられている。現在のところ、表示
方式としては、一般的に主として、Twisted Nematic(T
N)型と呼ばれる、ネマチック液晶を材料として使用し
たものが用いられている。しかしこのTN型の表示素子
では、他の発光型の表示素子(例えばCRTなど)と比較
して、応答が非常に遅いという欠点があり、動画像には
適さない等の応用上の制約をうけていた。液晶表示方式
としてはTN型の他にも、ゲスト−ホスト(GH)型、動
的散乱(DS)型、複屈折制御(ECB)型、相転移(PC)
型、熱効果型等が開発されており、それぞれ特徴を有す
るが、応答性においてはいずれもTN型と大きな差はな
い。このため応答速度のすぐれた新しい液晶表示方式の
開発が、多方面で試みられてきた。
この目的に添ったものとして、1975年にフランスの
R.B.Meyer等により、初めて発表された強誘電性液晶が
あげられる(R.B.Meyer et al.J.Physique 36 L-69(1
975))。これは、液晶の有する強誘電性のため、こ
れを利用した表示素子は応答速度において、従来の液晶
1000倍程度と非常に速く、かつメモリー性を同時に
有するというすぐれた特徴を有しており、テレビ画面等
の動画像面や高速光シャッター等をはじめとする多方面
への応用が期待できるものである。
強誘電性液晶は、液晶相としては、カイラルスメクチッ
クC(SmC*)相、あるいはカイラルなF〜Kの各スメク
チック相(SmF*,SmG*,SmH*,SmI*,SmJ*,SmK*)に属
するものであるが、特に実用的な意味ではカイラルスメ
クチックC(SmC*)相が望ましいものである。
カイラルスメクチックC(SmC*)相を示す液晶化合物は
既にいくつか知られている。代表的なものとしては強誘
電性液晶として初めて合成された(S)−2−メチルブチ
ル p−デジルオキシベンジリデンアミノシンナメート
(DOBAMBCと略される)をはじめとする一連のシッフ塩
基系液晶である。
(1)P.Keller et al.J.de Physique 37 C3(1976);2)ide
m,Acad.Sc.Paris 282 C639(1976);3)B.I.Ostrouskii et
al Ferroelectrics24 309(1980);4)K.Yoshino et al.J
apanese J.of Appl.Physics 23 L175(1984);5)磯貝ら特
開昭59-98051)しかしこれらはいずれも、水、光等に対
する化学的安定性の面で難点があり、実用に適したもの
とは言い難い。
アゾキシ系液晶においてもいくつか知られているが(P.K
eller et al.Ann.Phys.3139(1978))その液晶温度範囲や
強い着色性のために実用には不適である。
またエステル系のカイラルスメクチック液晶は、既にGo
odbyらによる若干の報告例(Goodby et al Liquid Cryst
als & Ordered Fluids Vol 4 Pl〜)があるが、カイラ
ルスメクチック相の出現がモノトロピックであったり、
温度域が高温であったりカイラル基の導入工程が煩雑で
あったりするなど満足のいくものとは言えなかった。
<発明が解決しようとする問題点> 本発明者らは、化学的安定性、光安定性にすぐれている
液晶化合物としてエステル系化合物に着目し、単独もし
くは配合により室温付近でカイラルスメクチックC相を
とる新規の液晶化合物が得られないものかと鋭意研究
し、本発明に至ったものである。
即ち、本発明は、光及び化学的安定性にすぐれ、かつ無
色で室温作動の可能な新規の強誘電性化合物、および組
成物、および組成物の配合成分としての液晶化合物を提
供しようとするものである。
<問題を解決するための手段> 本発明における化合物は次の一般式Iで示されることを
特徴としている。
(式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基またはア
ルコキシル基を表わすが、好ましくは炭素原子数6〜1
8の直鎖状アルキル基又はアルコキシル基を表わし、R
は光学活性なアルキル基を表わすが、好ましくは
(S)−2−メチルブチル基又は1−メチルアルキル基
を表わし、特に(S)−2−メチルブチル基、(R)−
1−メチルプロピル基及び(R)−1−メチルヘプチル
基から成る群から選ばれる基であることが好ましく、X
及びYは各々独立的に、水素原子、フッ素原子又は塩素
原子を表わすが、同時に水素原子を表わすことはなく、
*はその炭素が光学活性な不斉炭素であることを表わ
す。) 液晶における強誘電性は、液晶がティルト系のカイラル
スメクチック相(SmC*,SmF*,SmG*,SmH*,SmI*,Sm
J*,SmK*)をとることによりあらわれるが、本化合物
(一般式Iで示される化合物I、以下同じ)においては
その多くが等方性液体(Isoと略す)−スメクチックA
相(SmAと略す)−カイラルスメクチックC相(SmC*
−結晶相(Cryと略す)の相転移を行い、特に室温ある
いは室温以下の低温においてSmC*相が出現するという特
徴を有している。そのため、単独あるいは本化合物間の
配合によって用いられるばかりでなく、他のスメクチッ
ク液晶化合物、たとえば高温域でのみSmC*相をとり、単
独では実用に適さないものと混合することにより、その
SmC*相の温度域を大幅に低下させることが可能である。
液晶がSmC*相をとるためには分子が不斉であり、光学活
性であることが必要であり、そのために一般に、光学活
性基を置換基として導入することがなされている。本化
合物は、市販で容易に入手できる光学活性アルコールで
ある(S)−(-)−2−メチルブタノールをエステル結合に
よって、直接分子端に連結せしむること即ち、不斉炭素
原子を有する光学活性アルキル基を導入することによ
り、その条件を満たしておりその導入は非常に容易であ
る。
強誘電性液晶は、実用的には大きな自発分極を有する必
要があるが、本化合物においては、分子内にその不斉炭
素(例えば2−メチルブチル基上に存在する)の近傍に
永久双極子であるカルボニル基(Cδ+=Oδ+)、お
よびC−ハロゲン(弗素あるいは塩素)結合を有してお
りその点で有利である。
本化合物はその分子骨格内に、熱、光、水分等に不安定
な化学結合を全く有しておらず、化学的に充分安定であ
り、その面でも実用に耐えうるものである。本化合物中
には単独ではSmC*相をとらないものもあるが、これらは
前述したように、配合させることによりSmC*相を出現さ
せ、あるいはその温度域を低下させる効果を有する。
本発明でいうところの液晶組成物とは複数の本化合物よ
りなるか、あるいは、その配合成分として本化合物を少
くとも1種含むもので、液晶性を有するものである。
次に、本化合物の合成法について述べる。本化合物は一
般式IIであらわされる酸塩化物(式中、Rは一般式
(I)におけると同じ意味を表わす) 一般式II と一般式IIIであらわされるp−ヒドロキシ安息香酸光
学活性アルキルエステル誘導体(式中、R、X及びY
は一般式(I)におけると同じ意味を表わす。)とを有
機溶媒中で反応させることにより容易に合成される。
一般式III 酸塩化物IIは一部市販もされているが、一般には一般式
IVであらわされるカルボン酸に塩化チオニルを作用させ
て調製し、特に精製することなく次の反応に用いること
ができる。
一般式IV p−ヒドロキシ安息香酸(S)−2−メチルブチルエステ
ル誘導体IIIは、一般式Vであらわされるp−ヒドロキ
シ安息香酸誘導体(式中X,Yは前述のとおり)と(S)
−2−メチルブタノールとを酸触媒存在下で脱水縮合さ
せるか、あるいは、一般式VIであらわされるp−シアノ
フェノール誘導体(式中X,Yは前述どおり)を酸触媒
とともに(S)−2−メチルブタノール中で、微量の水存
在下に加熱することにより、容易に得ることができる。
また(S)−1−メチルヘプチルエステルその他のアルキ
ルエステルもほぼ同様に合成し得る。
このようにして得られた本化合物、あるいは本化合物を
含有する液晶組成物は、2枚の透明電極板の間に均一な
厚さの薄膜(1μm〜20μm)とすることにより、液
晶表示セルとすることができる。セル内では液晶分子
は、電極面に対して平行な、いわゆるホモジニアスの均
一な配向をさせる必要がある。このために電場あるいは
磁場を印加するか、または温度勾配をつけるかした状態
で、スメクチック相まで徐冷し、均一に配向したモノド
メインを得る方法がとられており、本化合物を用いるセ
ルにおいても同様な方法でモノドメインとし、表示用素
子として用いることができる。
<発明の効果> 本発明は以上の如きものであるが、本発明の化合物I
は、従来カイラルスメクティック液晶化合物として知ら
れているDOBAMBCに比して、後述する実施例にも示され
る如く、工業的に容易に製造することができ、それ自体
無色であり、光、水等に対する化学的安定性に勝れると
共に、より低温域でカイラルスメクティック相を出現す
る。しかも本発明の組成物においては、一般の液晶組成
物と同様に、単一化合物に比し液晶温度範囲の低下が認
められ、室温での利用の可能性も見込まれる。更に、本
発明の液晶化合物および液晶組成物は、従来の強誘電性
液晶と同様に応答速度がネマチック系液晶の100倍程
度の10μsecと極めて高い。従って表示用光スイッチ
ング素子として極めて有望である。
<実施例> 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって
限定されるものではない。
実施例1 (4−(S)−2−メチルブチルオキシカルボニル−3−
クロロフェニル、4−テトラデシルオキシベンゾエート
の合成と物性) 4−テトラデシルオキシ安息香酸3.34g(10.0
mmol)を10mの塩化チオニル、及び0.5mのピ
リジン中で1時間、加熱還流しながら攪拌を行う。減圧
下過剰の塩化チオニルを完全に留去して油状のテトラデ
シルオキシ安息香酸塩化物を得た。このものは、精製を
することなく、次の反応に用いた。即ち(実施例2で得
られた(S)−2−メチルブチル、4−ヒドロキシ−2−
クロロベンゾエート・2.43g(10mmol)の10m
のピリジン溶液を加え、50〜60°で2時間攪拌反
応させた。室温に放冷後100mの酢酸エチル及び3
0mの10%塩酸水を加えてよく攪拌し、有機層は水
層が中性となるまで水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去して得られた粗油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにかけ、目的の4−(S)−2
−メチルブチルオキシカルボニル−3−クロロフェニ
ル、4−テトラデシルオキシベンゾエート・4.10g
を得た。(収率73%)、 構造の確認は核磁気共鳴スペクトル(NMR)、赤外吸収
スペクトル(IR)、マススペクトル(MS)等によって行
った。転移点の測定は偏光顕微鏡及び示差熱分析計を併
用して行った。
NMR:δ6.9〜8.2(多重線、7H、aromatic)、δ4.
20(2重の2重線、2H、COOCH2-)、δ4.04
(3重線、2H、 δ1.6〜2.0(多重線、3H、)、δ1.2〜1.5(多重線、
24H、)、δ0.8〜1.1(多重線、9H、−CH3) IR:1735,1710,1605,1520,1480,1400,1260,120
0,1170,1125,1080,1008,875,845,770,760,690
cm-1 MS:558,560,(P) 転移点:Iso-SmA;31.0℃、SmA-SmC*;−1.0
(モノトロピック)℃、 m・p:23.0℃ 次いで、前記4−テトラデシルオキシ安息香酸にかえ
て、4−メチルオキシ安息香酸、4−エチルオキシ安息
香酸、4−n−プロピルオキシ安息香酸、4−n−ブチ
ルオキシ安息香酸、4−n−ペンチルオキシ安息香酸、
4−n−ヘキシルオキシ安息香酸、4−n−ヘプチルオ
キシ安息香酸、4−n−オクチルオキシ安息香酸、4−
n−ノニルオキシ安息香酸、4−デシルオキシ安息香
酸、4−n−ウンデシルオキシ安息香酸、4−n−ドデ
シルオキシ安息香酸、4−n−トリデシルオキシ安息香
酸、4−n−ペンタデシルオキシ安息香酸、4−n−ヘ
キサデシルオキシ安息香酸、4−n−ヘプタデシルオキ
シ安息香酸、4−n−オクタデシルオキシ安息香酸、4
−n−ノナデシルオキシ安息香酸、4−n−エイコシル
オキシ安息香酸、及び、4−メチル安息香酸、4−エチ
ル安息香酸、4−n−プロピル安息香酸、4−n−ブチ
ル安息香酸、4−n−ペンチル安息香酸、4−n−ヘキ
シル安息香酸、4−n−ヘプチル安息香酸、4−n−オ
クチル安息香酸、4−n−ノニル安息香酸、4−n−デ
シル安息香酸、4−n−ウンデシル安息香酸、4−n−
ドデシル安息香酸、4−n−トリデシル安息香酸、4−
n−テトラデシル安息香酸、4−n−ペンタデシル安息
香酸、4−n−ヘキサデシル安息香酸、4−n−ヘプタ
デシル安息香酸、4−n−オクタデシル安息香酸、4−
n−ノナデシル安息香酸、4−n−エイコシル安息香酸
を用い、またそれぞれに対応して前記の(S)−2−メチ
ルブチル、4−ヒドロキシ−2−クロロベンゾエートに
かえて、(S)−2−メチルブチル、4−ヒドロキシ−3
−クロロベンゾエート、(S)−2−メチルブチル、4−
ヒドロキシ−2−フルオロベンゾエート、(S)−2−メ
チルブチル、4−ヒドロキシ3−フルオロベンゾエート
を用いることにより、一般式Iで示される各化合物を合
成した。そのうち主なものについての転移温度を以下に
示す。
表中、2MBは(S)−2−メチルブチル基、1MPは(R)
−1−メチルプロピル基、1MHは(R)−1−メチルヘ
プチル基を表わし、Cは結晶相、SmC*はカイラルスメク
チックC相、SmAはスメクチックA相、Isoは等方性液体
相を表わす。また、・はその相が存在すること、−はそ
の相が存在しないことを表わし、・の右の数字はその相
から次の高温の相への転移温度を示し、()内はその相
がモノトロピックであることを示し、結晶相相の右の数
字は化合物の融点であるが、*は結晶化しないため、測
定できないことを示す。
実施例2 ((S)−2−メチルブチル、4−ヒドロキシ−2−クロ
ロベンゾエートの合成) 4−ヒドロキシ−2−クロロ安息香酸17.2g(10
0mmol)、(S)−2−メチルブタノール10.5g(1
20mmol)、p−トルエンスルホン酸170mg(1mmo
l)を、トルエン100m中で加熱還流させた。ジー
ンスターク水分定量受器を用いて共沸する水を除き、水
分が留出しなくなった後、室温まで放冷した。炭酸水素
ナトリウム水溶液で、水層がアルカリ性を示すまで洗浄
し、さらに水、飽和食塩水で洗浄を行い、ボウ硝で乾燥
を行った。トルエン及び過剰の(S)−2−メチルブタノ
ールを減圧下留去し、(S)−2−メチルブチル、4−ヒ
ドロキシ−2−クロロベンゾエート23.8gを得た。
(S)−2−メチルブチル、4−ヒドロキシ−2−クロロ
ベンゾエートは、また以下のようにしても得ることがで
きる。即ち、4−シアノ−3−クロロフェノール15.
3g(100mmol)と(S)−2−メチルブタノール1
1.8g(134mmol)、パラトルエンスルホン酸3.
4g(20mmol)をトルエン300m中で微量の水の
存在下、24時間加熱還流させた。室温放置後、炭酸水
素ナトリウム水溶液で、水層がアルカリ性を示すまで洗
浄し、さらに水、飽和食塩水で洗浄を行い、ボウ硝で乾
燥を行った。トルエン及び過剰の(S)−2−メチルブタ
ノールを減圧下留去して得られた残渣に、ヘキサン20
0mを加え不溶物を別し、さらに数回ヘキサンで洗
浄した。ヘキサン洗液をあわせて濃縮し、(S)−2−メ
チルブチル、4−ヒドロキシ−2−クロロベンゾエート
13.3gを得た。不溶物は原料の4−シアノ−3−ク
ロロフェノールであった。
実施例3 (配合剤としての用途) (S)−2−メチルブチル p−デシルオキシベンジリデ
ンアミノシンナメート(DOBAMBC)20部に、4−(−
(S)−2−メチルブチルオキシカルボニル)−3−フル
オロフェニル、4−ドデシルオキシベンゾエート、(実
施例1No.12)10部を配合して液晶混合物を調製し
た。
この混合液晶の相転移点を測定したところSmC*相をとる
温度域は冷却時43°〜2°(融点30°)であり、DO
BAMBC単独の場合の92〜63°(融点76°)に比べ
て大幅に低下した。これにより、室温付近で強誘電性を
示す、液晶組成物が得られたことになる。
実施例4 (液晶表示用素子の作成) 厚さ3μmのスペーサーを介した2枚のガラス透明電極
板間に、Isotropic相の(実施例3)で得られた混合液
晶を充填し、薄膜セルを作成した。温度勾配をかけて徐
冷を行い、SmA相を均一なモノドメインに配向させた。
このセルを40°付近まで冷却するとSmC*相となり、こ
れに、5V、0.1Hzの矩形波を印加したところ、明瞭
なスイッチング動作が確認された。さらに、15V、2
kHzの矩形波を印加し、ホトマルチプライヤーで光スイ
ッチング動作を検出したところ、明瞭なスイッチング動
作が確認された。これにより、応答速度の速い液晶表示
素子が得られたことになる。
実施例5 実施例1と同様にして、一般式Iで示されるNo.21〜
25の5種の化合物を得た。それらのものの物性(相転
移温度)を次表に示す。
表中、2MBは(S)−2−メチルブチル基、1MPは(R)
−1−メチルプロピル基、1MHは(R)−1−メチルヘ
プチル基、Cは結晶相、SmC*はカイラルスメクチックC
相、SmAはスメクチックA相、Isoは等方性液体相を表わ
す。
・はその相が存在すること、−は存在しないことを表わ
し、・の右の数値はその相から次の高温の相への転移温
度を示し、( )内は、その相がモノトロピックである
ことを示す。C相の右の数値は化合物の融点でもある
が、結晶化しないためC相の有無および融点を現在のと
ころ示すことができない場合もあり、それを*で示す。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式I (式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基またはア
    ルコキシ基を表わし、Rは光学活性なアルキル基を表
    わし、X及びYは各々独立的に、水素原子、フッ素原子
    又は塩素原子を表わすが、X及びYが同時に水素原子を
    表わすことはない。) で表わされる化合物。
  2. 【請求項2】光学活性なアルキル基が、1−メチルアル
    キル基である特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  3. 【請求項3】光学活性なアルキル基が、2−メチルブチ
    ル基、1−メチルプロピル基及び1−メチルヘプチル基
    から成る群から選ばれる基である特許請求の範囲第1項
    記載の化合物。
  4. 【請求項4】一般式I (式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基またはア
    ルコキシ基を表わし、Rは光学活性なアルキル基を表
    わし、X及びYは各々独立的に、水素原子、フッ素原子
    又は塩素原子を表わすが、X及びYが同時に水素原子を
    表わすことはない。) で表わされる化合物を含有する液晶組成物。
  5. 【請求項5】カイラルスメクチック相を示す特許請求の
    範囲第4項記載の液晶組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61210056A (ja) * 1985-03-14 1986-09-18 Chisso Corp 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物

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JPS61210056A (ja) * 1985-03-14 1986-09-18 Chisso Corp 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物

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