JPH06287146A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH06287146A JPH06287146A JP5098530A JP9853093A JPH06287146A JP H06287146 A JPH06287146 A JP H06287146A JP 5098530 A JP5098530 A JP 5098530A JP 9853093 A JP9853093 A JP 9853093A JP H06287146 A JPH06287146 A JP H06287146A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 塩基性アミノ酸残基が２つ以上連続したペプ
チド部分を１ヶ所以上有するアミノ酸残基数３〜３４個
のペプチドを０．１〜１０重量％配合した皮膚外用剤。 【効果】 本ペプチド含有皮膚外用剤は外傷や火傷の部
位に直接適応し、創傷治癒に優れた効果を発揮する。
チド部分を１ヶ所以上有するアミノ酸残基数３〜３４個
のペプチドを０．１〜１０重量％配合した皮膚外用剤。 【効果】 本ペプチド含有皮膚外用剤は外傷や火傷の部
位に直接適応し、創傷治癒に優れた効果を発揮する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、創傷治癒促進効果に優
れ、創傷皮膚および粘膜患部に直接適用できる外用剤に
関する。
れ、創傷皮膚および粘膜患部に直接適用できる外用剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】外傷、火傷などにより皮膚、
あるいは粘膜に生じた創傷、もしくは疾患により破壊さ
れた組織、の修復にポリペプチド性細胞成長因子が有用
であることが近年明らかになりつつある。たとえば血小
板由来細胞成長因子（Platelet-Derived Growth Facto
r; PDGF）、インシュリン様細胞成長因子１型（Insulin
-like Growth Factor 1; IGF-1）、トランスフォーミン
グ細胞成長因子ベータ（Transforming Growth factor b
eta; TGF-beta）、上皮細胞成長因子（Epidermal Growt
h Factor; EGF）、塩基性線維芽細胞成長因子（basic F
ibroblast Growth Factor; bFGF）、などの有効性が報
告されている。これらは動物細胞や動物組織から分離、
精製するのみならず、遺伝子を組み込んだ大腸菌に産生
させるなどの方法により、産業上必要な量を得ることが
できる。
あるいは粘膜に生じた創傷、もしくは疾患により破壊さ
れた組織、の修復にポリペプチド性細胞成長因子が有用
であることが近年明らかになりつつある。たとえば血小
板由来細胞成長因子（Platelet-Derived Growth Facto
r; PDGF）、インシュリン様細胞成長因子１型（Insulin
-like Growth Factor 1; IGF-1）、トランスフォーミン
グ細胞成長因子ベータ（Transforming Growth factor b
eta; TGF-beta）、上皮細胞成長因子（Epidermal Growt
h Factor; EGF）、塩基性線維芽細胞成長因子（basic F
ibroblast Growth Factor; bFGF）、などの有効性が報
告されている。これらは動物細胞や動物組織から分離、
精製するのみならず、遺伝子を組み込んだ大腸菌に産生
させるなどの方法により、産業上必要な量を得ることが
できる。
【０００３】これらのポリペプチド性細胞成長因子群を
多量、あるいは長期にわたり投与した場合の安全性、剤
型化した場合の安定性等は、必ずしも保証されていな
い。また、これらのポリペプチド性細胞成長因子群は発
生、増殖、分化、癌化などを含めた生体の機能維持、恒
常性維持にも深く関わっており、ヒト創傷部分に投与し
た場合の治癒促進以外の生体反応については未だに解明
されていない。これらの問題を避けるため、元来創傷部
分に存在するはずのポリペプチド性細胞成長因子群を有
効に利用する手段は、これまで開発されていなかった。
多量、あるいは長期にわたり投与した場合の安全性、剤
型化した場合の安定性等は、必ずしも保証されていな
い。また、これらのポリペプチド性細胞成長因子群は発
生、増殖、分化、癌化などを含めた生体の機能維持、恒
常性維持にも深く関わっており、ヒト創傷部分に投与し
た場合の治癒促進以外の生体反応については未だに解明
されていない。これらの問題を避けるため、元来創傷部
分に存在するはずのポリペプチド性細胞成長因子群を有
効に利用する手段は、これまで開発されていなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み、ポリペプチド性細胞成長因子の作用を促進す
ることにより、創傷の治癒を促進する物質について鋭意
研究を行なった。その結果、塩基性アミノ酸残基が２つ
以上連続したペプチド部分を１ヶ所以上有し、アミノ酸
残基数３-３４個からなるペプチドを活性成分として配
合した外用剤を提供するものである。これらのペプチド
は特開平３−２６１７１７号において、本出願人が口腔
内細菌の歯牙および歯周組織への付着を抑制する有効成
分として開示しているが、皮膚の創傷治癒効果について
は報告がない。ところが、意外にも本発明者らはこれら
のペプチドが生体が元々皮膚内に有している細胞成長因
子の作用を増強し、ひいては創傷皮膚の治癒を促進する
ことを見出し本発明を完成した。
情に鑑み、ポリペプチド性細胞成長因子の作用を促進す
ることにより、創傷の治癒を促進する物質について鋭意
研究を行なった。その結果、塩基性アミノ酸残基が２つ
以上連続したペプチド部分を１ヶ所以上有し、アミノ酸
残基数３-３４個からなるペプチドを活性成分として配
合した外用剤を提供するものである。これらのペプチド
は特開平３−２６１７１７号において、本出願人が口腔
内細菌の歯牙および歯周組織への付着を抑制する有効成
分として開示しているが、皮膚の創傷治癒効果について
は報告がない。ところが、意外にも本発明者らはこれら
のペプチドが生体が元々皮膚内に有している細胞成長因
子の作用を増強し、ひいては創傷皮膚の治癒を促進する
ことを見出し本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は、分子内に塩基性アミノ酸
残基が２ヶ以上連続して結合したペプチド部分を１ヶ所
以上有する合計３〜３４個のペプチドを有効成分とする
皮膚外用剤であり、好ましくは塩基性アミノ酸残基が２
〜４ヶ連続して結合したペプチド部分を１ヶ所以上有す
る合計４〜２４個のアミノ酸残基からなるペプチドを有
効成分とする皮膚外用剤である。かかるペプチド類は、
例えば、後記の参考例に示すように、公知の固相合成法
や液相合成法によって、容易に合成できる。かかるペプ
チド類は、例えば、後記の参考例に示すように、公知の
固相合成法や液相合成法によって、容易に合成できる。
代表的なものを以下に例示する。なお、本明細書で用い
るペプチドの構成アミノ酸およびその保護基等について
の略号はペプチドの分野で通常用いられるものである。
例えばアミノ酸残基は３文字で表し（Ｇｌｙはグリシ
ン、Ｈｉｓはヒスチジン、Ｌｙｓはリジン、Ａｒｇはア
ルギニン、Ｐｒｏはプロリン、Ｇｌｕはグルタミン酸、
Ｇｌｎはグルタミン、Ｓｅｒはセリン、Ａｓｎはアスパ
ラギン、Ｖａｌはバリン、Ｉｌｅはイソロイシン、Ｌｅ
ｕはロイシン、Ｔｙｒはチロシン）、アミノ酸残基間の
−記号はペプチド結合を表す。Ｂｏｃはt-ブトキシルカ
ルボニルを表す。ペプチドの左端のＨ−はアミノ末端
が、また右端の−ＯＨはカルボキシ末端が保護されてい
ない状態を表す。
残基が２ヶ以上連続して結合したペプチド部分を１ヶ所
以上有する合計３〜３４個のペプチドを有効成分とする
皮膚外用剤であり、好ましくは塩基性アミノ酸残基が２
〜４ヶ連続して結合したペプチド部分を１ヶ所以上有す
る合計４〜２４個のアミノ酸残基からなるペプチドを有
効成分とする皮膚外用剤である。かかるペプチド類は、
例えば、後記の参考例に示すように、公知の固相合成法
や液相合成法によって、容易に合成できる。かかるペプ
チド類は、例えば、後記の参考例に示すように、公知の
固相合成法や液相合成法によって、容易に合成できる。
代表的なものを以下に例示する。なお、本明細書で用い
るペプチドの構成アミノ酸およびその保護基等について
の略号はペプチドの分野で通常用いられるものである。
例えばアミノ酸残基は３文字で表し（Ｇｌｙはグリシ
ン、Ｈｉｓはヒスチジン、Ｌｙｓはリジン、Ａｒｇはア
ルギニン、Ｐｒｏはプロリン、Ｇｌｕはグルタミン酸、
Ｇｌｎはグルタミン、Ｓｅｒはセリン、Ａｓｎはアスパ
ラギン、Ｖａｌはバリン、Ｉｌｅはイソロイシン、Ｌｅ
ｕはロイシン、Ｔｙｒはチロシン）、アミノ酸残基間の
−記号はペプチド結合を表す。Ｂｏｃはt-ブトキシルカ
ルボニルを表す。ペプチドの左端のＨ−はアミノ末端
が、また右端の−ＯＨはカルボキシ末端が保護されてい
ない状態を表す。
【０００６】
【表１】
【０００７】本発明においては、これらペプチドは単独
で、あるいは２種類以上組み合わせて用いることが出来
る。組成中の該ペプチド配合量は０．１〜１０重量％、
特に１〜５重量％が好ましい。配合量が０．１重量％よ
り少ない場合は創傷治癒促進作用が不十分となり、１０
重量％より多い場合には投薬した場合の刺激等の問題が
生じる。またこれらのペプチドは医薬上許容される酸又
は塩基物質により中和された塩の形のものを用いてもよ
い。本発明の外用剤には、さらに各種の薬効剤を配合す
ることが出来る。たとえば、クロルヘキシジン、ヨード
などの抗菌剤、テトラサイクリン、ミノサイクリンなど
の抗生物質、塩化リゾチーム、アズレンなどの消炎剤、
トラネキサム酸、カルバゾクロムなどの止血剤などが挙
げられる。かくして、本発明の外用剤は、通常の製剤技
術に従って、有効かつ非毒性量の該ペプチドを医薬上許
される担体と合して軟膏、クリーム、ゲル、貼付剤など
の剤型とすることが出来る。
で、あるいは２種類以上組み合わせて用いることが出来
る。組成中の該ペプチド配合量は０．１〜１０重量％、
特に１〜５重量％が好ましい。配合量が０．１重量％よ
り少ない場合は創傷治癒促進作用が不十分となり、１０
重量％より多い場合には投薬した場合の刺激等の問題が
生じる。またこれらのペプチドは医薬上許容される酸又
は塩基物質により中和された塩の形のものを用いてもよ
い。本発明の外用剤には、さらに各種の薬効剤を配合す
ることが出来る。たとえば、クロルヘキシジン、ヨード
などの抗菌剤、テトラサイクリン、ミノサイクリンなど
の抗生物質、塩化リゾチーム、アズレンなどの消炎剤、
トラネキサム酸、カルバゾクロムなどの止血剤などが挙
げられる。かくして、本発明の外用剤は、通常の製剤技
術に従って、有効かつ非毒性量の該ペプチドを医薬上許
される担体と合して軟膏、クリーム、ゲル、貼付剤など
の剤型とすることが出来る。
【０００８】
【実施例】次に参考例、実施例および試験例を挙げて本
発明をさらに詳細に説明する。 ［参考例］本実験に使用したペプチドの合成例を示す。
用いたペプチドはＢＯＣ−アミノ酸無水物法を採用して
いるＡＢＩペプチドシンセサイザー４３０Ａを用いて固
相法により合成した。側鎖を保護したＢＯＣ−アミノ酸
誘導体はＨ−Ａｓｐ（ＯｃＨｅｘ）−ＯＨ，Ｈ−Ｓｅｒ
（Ｂｚｌ）−０Ｈ，Ｈ−Ｈｉｓ（Ｂｏｍ）−ＯＨ，Ｈ−
Ｌｙｓ（Ｚ）−ＯＨ，Ｈ−Ａｒｇ（Ｔｏｓ）−ＯＨ，Ｈ
−Ｔｙｒ（Ｚ）−ＯＨ，Ｈ−Ｇｌｕ（ＯｃＨｅｘ）−Ｏ
Ｈであり、合成の出発物質としてＢＯＣ−Ｔｙｒ（Ｚ）
−ＰＡＭ樹脂を用いたペプチド鎖の組立が終了した後、
ペプチドが結合した樹脂を１０％アニソールを含む無水
ＨＦを用いて０℃にて７５分間処理した。ＨＦを蒸発さ
せた後、遊離したペプチドを５％酢酸で抽出し、凍結乾
燥した。粗ペプチドはＯＤＳカラムで精製し、凍結乾燥
し目的のペプチドを得た。ついで、得られたペプチドを
６Ｎ塩酸で１１０℃にて２４時間加水分解し、各アミノ
酸含量を測定した。結果を第２表に示す。
発明をさらに詳細に説明する。 ［参考例］本実験に使用したペプチドの合成例を示す。
用いたペプチドはＢＯＣ−アミノ酸無水物法を採用して
いるＡＢＩペプチドシンセサイザー４３０Ａを用いて固
相法により合成した。側鎖を保護したＢＯＣ−アミノ酸
誘導体はＨ−Ａｓｐ（ＯｃＨｅｘ）−ＯＨ，Ｈ−Ｓｅｒ
（Ｂｚｌ）−０Ｈ，Ｈ−Ｈｉｓ（Ｂｏｍ）−ＯＨ，Ｈ−
Ｌｙｓ（Ｚ）−ＯＨ，Ｈ−Ａｒｇ（Ｔｏｓ）−ＯＨ，Ｈ
−Ｔｙｒ（Ｚ）−ＯＨ，Ｈ−Ｇｌｕ（ＯｃＨｅｘ）−Ｏ
Ｈであり、合成の出発物質としてＢＯＣ−Ｔｙｒ（Ｚ）
−ＰＡＭ樹脂を用いたペプチド鎖の組立が終了した後、
ペプチドが結合した樹脂を１０％アニソールを含む無水
ＨＦを用いて０℃にて７５分間処理した。ＨＦを蒸発さ
せた後、遊離したペプチドを５％酢酸で抽出し、凍結乾
燥した。粗ペプチドはＯＤＳカラムで精製し、凍結乾燥
し目的のペプチドを得た。ついで、得られたペプチドを
６Ｎ塩酸で１１０℃にて２４時間加水分解し、各アミノ
酸含量を測定した。結果を第２表に示す。
【０００９】
【表２】
【００１０】以下に処方例を示す。 ［実施例１］ これらの成分を混合し、ゲル剤を得る。
【００１１】［実施例２］ これらの成分を混合し、クリーム剤を得る。
【００１２】［実施例３］ これらの成分を混合し、剥離紙上に約３６μｍの厚さに
伸展し、７５度で１０分間乾燥させる。同様に別の剥離
紙に酢酸ビニル樹脂を伸展、乾燥させ、両者を１１０
度、３０秒加熱し、圧着して貼付剤を得る。
伸展し、７５度で１０分間乾燥させる。同様に別の剥離
紙に酢酸ビニル樹脂を伸展、乾燥させ、両者を１１０
度、３０秒加熱し、圧着して貼付剤を得る。
【００１３】 ［実験１］ ラット背部創傷の組織修復作用 試験は、ウイスター系ラットを１群３匹として行なった
エーテル麻酔下において、背部の毛をバリカンで刈り、
背部皮膚を７０％エタノールで消毒した。背部皮膚を軽
くつまんで伸ばし、正中線から１５ｍｍの位置を刃長１
５ｍｍの木工用のノミで打ち抜き、同時に２つの傷を作
創した。創傷部は、直ちに中央１箇所を縫合した後、１
傷あたり約５００ｍｇの実施例１の組成のゲル剤を１日
１回、５日間塗布した。４日目に抜糸、６日目に屠殺し
て、背部皮膚を剥離し、創傷部を幅約８ｍｍの短冊型に
メスを使って切り取った。これをレオメーターを用い
て、創傷部が裂開するのに要する張力（創耐張力）を測
定した。
エーテル麻酔下において、背部の毛をバリカンで刈り、
背部皮膚を７０％エタノールで消毒した。背部皮膚を軽
くつまんで伸ばし、正中線から１５ｍｍの位置を刃長１
５ｍｍの木工用のノミで打ち抜き、同時に２つの傷を作
創した。創傷部は、直ちに中央１箇所を縫合した後、１
傷あたり約５００ｍｇの実施例１の組成のゲル剤を１日
１回、５日間塗布した。４日目に抜糸、６日目に屠殺し
て、背部皮膚を剥離し、創傷部を幅約８ｍｍの短冊型に
メスを使って切り取った。これをレオメーターを用い
て、創傷部が裂開するのに要する張力（創耐張力）を測
定した。
【００１４】
【表３】
【００１５】結果は、第３表に創耐張力（ｇ）の平均値
±標準偏差および比率で示した。なお、比率（％）は薬
効剤を含まないゲル剤（対照）を塗布したときの創耐張
力に対する値で、大きいもの程、組織修復作用が優れて
いることを示す。第３表から明らかなごとく、該ペプチ
ドはいずれも優れた組織修復促進作用をもつことがわか
った。 ［実験２］ ラット背部火傷創傷の治癒作用 １０匹のラットの皮膚背部に火傷創傷部位を作成し、該
ペプチドを含む実施例１の組成のゲル剤をそれぞれ塗布
した。上皮組織が再生し、治癒するまでの経過を観察
し、作創より１０日目と１４日目について、その効果を
画像解析装置により定量化した。第４表に結果を示す。
なお、対照には薬効剤を含まないゲル剤を用いた。
±標準偏差および比率で示した。なお、比率（％）は薬
効剤を含まないゲル剤（対照）を塗布したときの創耐張
力に対する値で、大きいもの程、組織修復作用が優れて
いることを示す。第３表から明らかなごとく、該ペプチ
ドはいずれも優れた組織修復促進作用をもつことがわか
った。 ［実験２］ ラット背部火傷創傷の治癒作用 １０匹のラットの皮膚背部に火傷創傷部位を作成し、該
ペプチドを含む実施例１の組成のゲル剤をそれぞれ塗布
した。上皮組織が再生し、治癒するまでの経過を観察
し、作創より１０日目と１４日目について、その効果を
画像解析装置により定量化した。第４表に結果を示す。
なお、対照には薬効剤を含まないゲル剤を用いた。
【００１６】
【表４】
【００１７】第４表に示したごとく、１４日目において
該ペプチドを塗布した群は、対照に比べ明らかに火傷創
傷の治癒を促進しており、上皮および表皮組織の再生に
優れた促進効果を有することが見い出された。
該ペプチドを塗布した群は、対照に比べ明らかに火傷創
傷の治癒を促進しており、上皮および表皮組織の再生に
優れた促進効果を有することが見い出された。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、創傷の治療に有用な、
安定性及び有効性に優れた創傷治癒促進剤が得られる。
安定性及び有効性に優れた創傷治癒促進剤が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｋ 7/10 8318−4Ｈ // Ｃ０７Ｋ 99:00 8318−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】 塩基性アミノ酸残基が２つ以上連続した
ペプチド部分を１ヶ所以上有し、アミノ酸残基数３〜３
４個からなるペプチドを配合した皮膚外用剤。 - 【請求項２】 塩基性アミノ酸残基が、リジン、アルギ
ニンまたはヒスチジン残基である特許請求の範囲１記載
の皮膚外用剤。 - 【請求項３】 ペプチドの配合量が０．１から１０重量
％である特許請求の範囲１記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5098530A JPH06287146A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5098530A JPH06287146A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287146A true JPH06287146A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=14222238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5098530A Withdrawn JPH06287146A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287146A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5631228A (en) * | 1991-11-01 | 1997-05-20 | Periodontix, Inc. | Anti-fungal and anti-bacterial histatin-based peptides |
| US5646119A (en) * | 1991-11-01 | 1997-07-08 | Periodontix, Inc. | D-amino acid histatin-based peptides as anti-fungal and anti-bacterial agents |
| US5885965A (en) * | 1991-11-01 | 1999-03-23 | Periodontix, Inc. | Anti-fungal D-amino acid histatin-based peptides |
| US5912230A (en) * | 1991-11-01 | 1999-06-15 | Periodontix, Inc. | Anti-fungal and anti-bacterial histatin-based peptides |
| US6475948B1 (en) | 1999-09-09 | 2002-11-05 | Japan Science And Technology Corporation | Sb-Re composite oxide catalyst ammoxidation |
| US6531573B1 (en) | 1997-12-18 | 2003-03-11 | Trustees Of Boston University | Antifungal and antibacterial peptides |
| WO2009087117A1 (en) | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Vereniging Voor Christelijk Hoger Onderwijs, Wetenschappelijk Onderzoek En Patiëntenzorg | Use of peptides for promoting wound healing |
| WO2012061937A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | The University Of Western Ontario | Methods and compositions comprising cyclic analogues of histatin 5 for treating wounds |
| US9090670B2 (en) | 2008-01-07 | 2015-07-28 | Rapid Pathogen Screening, Inc. | Use of peptides for promoting wound healing |
| US10413587B2 (en) | 2012-05-18 | 2019-09-17 | Rapid Pathogen Screening, Inc. | Histatin for corneal wound healing and ocular surface disease |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP5098530A patent/JPH06287146A/ja not_active Withdrawn
Cited By (14)
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| US9090670B2 (en) | 2008-01-07 | 2015-07-28 | Rapid Pathogen Screening, Inc. | Use of peptides for promoting wound healing |
| US9115180B2 (en) | 2008-01-07 | 2015-08-25 | Rapid Pathogen Screening, Inc. | Use of peptides for promoting wound healing |
| EP2913061A1 (en) | 2008-01-07 | 2015-09-02 | Rapid Pathogen Screening Inc. | Use of peptides for promoting wound healing |
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| WO2012061937A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | The University Of Western Ontario | Methods and compositions comprising cyclic analogues of histatin 5 for treating wounds |
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