JPH06264050A - 熱線遮蔽材 - Google Patents

熱線遮蔽材

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JPH06264050A
JPH06264050A JP5352128A JP35212893A JPH06264050A JP H06264050 A JPH06264050 A JP H06264050A JP 5352128 A JP5352128 A JP 5352128A JP 35212893 A JP35212893 A JP 35212893A JP H06264050 A JPH06264050 A JP H06264050A
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phthalocyanine
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heat ray
octakis
tetrakis
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修 海江田
Koji Yoshitoshi
孝司 吉年
Michio Matsuura
路夫 松浦
Masaru Morita
賢 森田
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 近赤外線を吸収する新規な熱線遮蔽材を提供
する。 【構成】 下記一般式(1): 【化1】 (式中、Z1 〜Z16は独立してSR1 、OR2 、水素原
子、ハロゲン原子又はNHYを表し;Yは独立して、置
換基を有していてもよいフェニル基又は炭素原子数1〜
8個のアルキル基を表し;R1 およびR2 はそれぞれ独
立して、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素
原子数1〜20個のアルキル基を表し;そしてMは無金
属、金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物を表し;こ
の際、Z1 〜Z16の少なくとも1個はNHYを表わす)
で示されるフタロシアニン化合物を含有する樹脂からな
る熱線遮蔽材。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は近赤外線を吸収する熱線
遮蔽材に関する。詳しくは本発明は近赤外吸収能に優
れ、樹脂との相溶性に優れ、かつ耐光性に優れた新規フ
タロシアニン化合物を含有する樹脂からなり、可視光線
を比較的良く透過し、かつ熱線遮蔽の効果に優れている
ので、建物あるいは乗り物の窓、天井窓、扉、車のガレ
ージ、天井ドーム、園芸用温室、サングラスあるいは保
護眼鏡などの半透明ないし透明性を有しかつ熱線を遮蔽
する目的の樹脂板、シートあるいはフィルムとして用い
ることができる。
【0002】
【従来の技術】近年、近赤外線を吸収する熱線遮蔽板の
各種用途が提案され、より性能の良いものが強く要望さ
れている。主要な用途として次のものが挙げられる。
【0003】従来メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹
脂などの材料は、優れた透明性および耐候性を有してい
るために建物あるいは乗り物の窓、天井窓、扉あるいは
天井ドーム等のいわゆるグレージング用途に用いられて
きているが、太陽光中の熱線透過率も高い為に、例えば
直射日光にさらされた場合等には、内部の温度上昇が著
しくなるという欠点を有している。それらの理由から可
視光を十分に取り入れながら、室内の温度の上昇を抑制
できるものが望まれている。
【0004】現在、植物の栽培において温室、ビニルハ
ウスが農作物の収穫内容の改善あるいは収穫時期を変え
る目的などのために盛んに用いられている。これらにお
ける課題としてひとつには特に夏季における室内の温度
が上昇することを防止することがある。また、植物の生
育の調節に近赤外域の光が影響していることはよく知ら
れているが、その調節の目的に近赤外域の吸収剤の添加
がある。これらの理由から植物の生育に必要な可視光線
の透過を実質的に阻止することなく効果的な熱線遮蔽フ
ィルムが望まれている。
【0005】現在、磁気テープなどの電気製品の駆動、
あるいは停止に近赤外を用いている場合が多くあるが、
外部の近赤外との遮断を必要としているが、それらの用
途への利用が要請されている。
【0006】太陽光中に含まれる赤外線又はコンピュー
ター端末機デイスプレイ若しくは溶接の際に放射される
光線中に含まれる赤外線は人間の目に対して有害であ
る。よって人間の目を保護する目的での熱線遮蔽効果の
あるサングラス、一般眼鏡、コンタクトレンズ、保護眼
鏡などが要請されている。
【0007】かくして従来、熱線遮蔽板としていくつか
の提案がなされてきた。その場合に用いられる樹脂とし
ては透明性のポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、塩
化ビニール樹脂等が目的に応じて使用されている。一
方、熱線を遮蔽する添加剤としては例えば近赤外域に吸
収をもつ染料・顔料は多数知られており、それらを用い
たものも提案されている。しかしながら、いずれも可視
域に強い吸収をもつため透明性にかけるという欠点を有
している。
【0008】このような課題を解決するために、例えば
特公昭62−5190号には可視域に吸収の少ない染料
を添加する方法が提案されているが、近赤外線の吸収能
に乏しいために熱線遮蔽効果を得るためには、大量に添
加せねばならず、そのために可視光線の透過率が低下し
透明性が損なわれるという問題点を有している。また、
特開昭51−135886号、特開昭61−80106
号、特開昭62−903号などには近赤外域に吸収のあ
る顔料を添加する方法が提案されているが、溶解性に乏
しく樹脂との相溶性が悪いために均一性に問題があり、
そのため用途が限定されるという問題点を有している。
【0009】また、特開昭63−106735号などに
は無機顔料を配合したものが提案されているが、熱線遮
蔽効果は有しているが全く可視光を透過しないため用途
が限定される。さらに、特開平1−161036号、特
開平3−227366号などには、六塩化タングステン
などを含有させる方法も提案されている。しかし、これ
らの方法は熱線吸収効果は良好であるものの光安定性が
悪いという欠点を有しており、また高価なために用途分
野が限定されるという問題点も有している。
【0010】さらに、特公昭43−25335号公報等
にみられる様に、有機色素からなる赤外線吸収剤の使用
が考えられ、この赤外線吸収剤を使用した熱線遮蔽板は
透明感があり加工性も良好なものである。しかし、特公
昭43−2533号公報に記載があるように、一般に有
機系の赤外線吸収剤は200℃を超える温度では分解が
生じ、実質的にはキャスト重合でしか使用できない等の
取扱い上の制約がある。
【0011】赤外線吸収剤の耐熱性の問題を解決するた
めに、例として、特開平3−161644に見られるよ
うに、成形温度の低い透明樹脂に耐熱温度の低い赤外線
吸収剤を添加したものでフィルムを作成し、成形温度の
高い透明樹脂板に熱ラミネート成形した積層品を作成す
る等の方法が考えられている。しかし、この方法では実
質的に赤外線吸収剤の耐熱性の問題の解決にはなってい
ない。また、この赤外線吸収剤を含有したフィルムはキ
ャスト重合で作成するものであり、かなり高価なもので
ある。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来技術の有
する前記事情に鑑みてなされたものである。すなわち、
本発明の目的は、近赤外域の光を選択的に吸収し、可視
域の透過率を比較的高くしたまま太陽光からの熱の遮断
を効果的に行うことのできる安価な熱線遮蔽材を提供す
ることにある。すなわち、本発明は、近赤外域の選択吸
収能に優れ、樹脂との相溶性に優れた新規フタロシアニ
ンを含有する透明性の樹脂を開発することによって、熱
線遮蔽材として優れた効果を発揮するものを提供しよう
とするものである。
【0013】また、本発明の目的は熱線遮蔽材を構成す
る材料としてすべて安価な有機材料を用いることによっ
て、種々の用途分野に幅広く用いることができる熱線遮
蔽材を提供することにある。また、本発明のフタロシア
ニン化合物は耐熱性が良好であるので、汎用の熱可塑性
樹脂を用いて、射出成形、押出成形等の生産性の良い成
形方法で熱線遮蔽材を作成することが可能である。
【0014】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明は下記一般式(1):
【0015】
【化2】
【0016】(但し、式中、Z1 〜Z16は独立してSR
1 、OR2 、水素原子、ハロゲン原子又はNHYを表
し;Yは独立して、置換基を有していてもよいフェニル
基又は炭素原子数1〜8個のアルキル基を表し;R1
よびR2 はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよ
いフェニル基又は炭素原子数1〜20個のアルキル基を
表し;Mは無金属、金属、金属酸化物又は金属ハロゲン
化物を表し;この際、Z1 〜Z16の少なくとも1個はN
HYを表わす)で示されるフタロシアニン化合物を含有
する樹脂からなる熱線遮蔽材を提供する。
【0017】
【具体的説明】本発明における一般式(1)において、
ハロゲン原子としてはフッ素原子、クロル原子、ブロム
原子などが挙げられ、これらハロゲン原子の中でもフッ
素原子が好ましい。フッ素原子を用いることによって樹
脂との相溶性向上に効果がもたらされる。
【0018】炭素原子数1〜8個のアルキル基としては
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル
基、直鎖又は分鎖のペンチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。
また、炭素原子数1〜20個のアルキル基としては、前
記のアルキル基以外にノニル基、デシル基、ドデシル
基、ウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
タデシル基、ノニデシル基、エイコシル基などが挙げら
れる。
【0019】置換基を有するフェニル基としては、炭素
原子数1〜4のアルキル基で1〜3個置換されたフェニ
ル基、炭素数1〜4個のアルコキシ基で1〜2個置換さ
れたフェニル基、クロル、フッ素などのハロゲン原子で
1〜5個置換されたフェニル基などが挙げられる。
【0020】中心金属(M)は例えば銅、亜鉛、コバル
ト、ニッケル、鉄、バナジウム、チタン、インジウム、
錫などであり、金属ハロゲン化物は例えばフッ化物、塩
化物、臭化物、ヨウ化物などである。Mが無金属とはM
が金属以外の原子、例えば2個の水素原子であることを
意味する。中心金属(M)として好ましくは、銅、亜
鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナジル、チタニル、ク
ロロインジウム、ジクロロ錫を用いるのが良い。特に
銅、亜鉛、コバルト、バナジル、ジクロロ錫を用いるの
が好ましい。
【0021】前記一般式(1)で表わされるフタロシア
ニン化合物において、NHYは置換基を有していてもよ
いフェニルアミノ基又はアルキルアミノ基を表わし、必
須の置換基である。すなわち、Z1 〜Z16の少なくとも
1個はNHYを表わす。好ましくはZ2 ,Z3 ,Z6
7 ,Z10,Z11,Z14及びZ15の少なくとも4個がN
HYであり、残位にSR1 で表される置換基を有してい
てもよいフェニルチオ基あるいはアルキルチオ基;OR
2 で表される置換基を有していてもよいフェニルオキシ
基あるいはアルキルオキシ基;水素原子;ハロゲン原
子、NHY基から選ばれた置換基が導入されたフタロシ
アニン化合物である。
【0022】さらに好ましくは、Z2 及びZ3 のいずれ
か一方、Z6 及びZ7 のいずれか一方、Z10及びZ11
いずれか一方、Z14及びZ15のいずれか一方がそれぞれ
NHYであり、残位がSR1 、OR2 、水素原子、ハロ
ゲン原子又はNHYであるフタロシアニン化合物であ
り、さらに好ましくは該フタロシアニン化合物において
1 ,Z4 ,Z5 ,Z8 ,Z9 ,Z12,Z13及びZ16
少なくとも4個、好ましくは4個又は8個がハロゲン原
子好ましくはフッ素原子、水素原子又はOR2 であるフ
タロシアニン化合物である。
【0023】さらに好ましくはZ2 ,Z3 ,Z6
7 ,Z10,Z11,Z14及びZ15の少なくとも6個がN
HYであり、かつZ1 〜Z16におけるNHYの全置換基
数が9個以下であるフタロシアニン化合物であり、さら
に好ましくは該フタロシアニン化合物においてZ1 ,Z
4 ,Z5 ,Z8 ,Z9 ,Z12,Z13及びZ16の少なくと
も4個、好ましくは4個又は8個がハロゲン原子好まし
くはフッ素原子、水素原子又はOR2 であるフタロシア
ニン化合物である。最も好ましくは前記フタロシアニン
化合物において、Z1 ,Z4 ,Z5 ,Z8 ,Z9
12,Z13及びZ16がハロゲン原子(特にフッ素原子)
であるものである。
【0024】前記一般式(I)のフタロシアニン骨格を
具体的に挙げると、下記の化合物群のものが挙げられ
る。なお下記の化合物群において、Pcはフタロシアニ
ン核を表し、Y,R1 およびR3 は前記に示した一般式
(1)に示したものと同じものである。また下記に示す
3,6位はフタロシアニン核のα位(Z1 ,Z4
5,Z8 ,Z9 ,Z12,Z13及びZ16の置換位置)に
置換したものであり、4,5位はフタロシアニン核のβ
位(Z2 ,Z3 ,Z6 ,Z7 ,Z10,Z11,Z14及びZ
15の置換位置)に置換したものである。以下に本発明で
使用するフタロシアニン化合物をより具体的に例示す
る。
【0025】第1群 Pc(NHY)8F8タイプ ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタフ
ルオロフタロシアニン 略称;Pc(PhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(o−トルジノ)−3,6−オク
タフルオロフタロシアニン 略称;Pc(o−MePhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(p−トルジノ)−3,6−オク
タフルオロフタロシアニン 略称;Pc(p−MePhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(m−トルジノ)−3,6−オク
タフルオロフタロシアニン 略称;Pc(m−MePhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(2,4−キシリジノ)−3,6
−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(2,4−MePhNH)8F8
【0026】・4,5−オクタキス(2,6−キシリジ
ノ)−3,6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(2,6−MePhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(o−メトキシアニリノ)−3,
6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(o−MeOPhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(p−メトキシアニリノ)−3,
6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(p−MeOPhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(m−メトキシアニリノ)−3,
6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(m−MeOPhNH)8F8 ・4,5 オクタキス(o−フルオロアニリノ)−3,
6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(o−FPhNH)8F8
【0027】・4,5−オクタキス(p−フルオロアニ
リノ)−3,6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(p−FPhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(テトラフルオロアニリノ)−
3,6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(F4PhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(o−エトキシカルボニルアニリ
ノ)−3,6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(o−eCPhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(p−エトキシカルボニルアニリ
ノ)−3,6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(p−eCPhNH)8F8 ・4,5−オクタキス(m−エトキシカルボニルアニリ
ノ)−3,6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(m−eCPhNH)8F8
【0028】・4,5−オクタキス(メチルアミノ)−
3,6−オクタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(MeNH)8F8 ・4,5−オクタキス(エチルアミノ)−3,6−オク
タフルオロフタロシアニン 略称;Pc(EtNH)8F8 ・4,5−オクタキス(ブチルアミノ)−3,6−オク
タフルオロフタロシアニン 略称;Pc(BuNH)8F8 ・4,5−オクタキス(オクチルアミノ)−3,6−オ
クタフルオロフタロシアニン 略称;Pc(OxNH)8F8 ・4,5−(ヘプタキスアニリノ−モノフルオロ)−
3,6−(モノアニリノ−ヘプタフルオロ)フタロシア
ニン 略称;Pc〔(PhNH)7F1〕〔(PhNH)1F
7〕 ・4,5−(ヘキサキスアニリノ−ジフルオロ)−3,
6−(ビスアニリノ−ヘキサフルオロ)フタロシアニン 略称;Pc〔(PhNH)6F2〕〔(PhNH)2F
6〕 ・4,5−(ペンタキスアニリノ−トリフルオロ)−
3,6−(トリスアニリノ−ペンタフルオロ)フタロシ
アニン 略称;Pc〔(PhNH)5F3〕〔(PhNH)3F
5〕 ・4,5 オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタク
ロロフタロシアニン 略称;Pc(PhNH)8C18 ・4,5−オクタキス(ブチルアミノ)−3,6−オク
タクロロフタロシアニン 略称;Pc(BuNH)8C18 第2群 Pc(NHY)4F12タイプ ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカフ
ルオロフタロシアニン略称:Pc(PhNH)4F12
【0029】・4−テトラキス(ブチルアミノ)−3,
5,6−ドデカフルオロフタロシアニン 略称:Pc(BuNH)4F12 ・4−テトラキス(オクチルアミノ)−3,5,6−ド
デカフルオロフタロシアニン 略称:Pc(OxNH)4F12 ・4−テトラキス(p−トルジノ)−3,5,6−ドデ
カフルオロフタロシアニン 略称:Pc(p−TolNH)4F12 ・4−テトラキス(o−メトキシアニリノ)−3,5,
6−ドデカフルオロフタロシアニン 略称:Pc(o−McOPhNH)4F12 ・4−テトラキス(p−フルオロアニリノ)−3,5,
6−ドデカフルオロフタロシアニン 略称:Pc(p−FPhNH)4F12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカク
ロロフタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4Cl12 ・4−テトラキス(ブチルアミノ)−3,5,6−ドデ
カクロロフタロシアニン 略称:Pc(BuNH)4Cl12
【0030】第3群 Pc(NHY)8(OR2 )8タ
イプ (ただし、1〜3個の未置換のハロゲンが残存する場合
があるが、それらもこの群に含まれる。) ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(PhO)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(o−メチルフェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(o−McPhO)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(p−エトキシフェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(p−EtOPhO)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(n−ブトキシ)フタロシアニン
【0031】略称:Pc(PhNH)8(BuO)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(オクチルオキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(OxO)8 ・4,5−オクタキス(p−メトキシアニリノ)−3,
6−オクタキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(p−MeOPhNH)8(PhO)8 ・4,5−オクタキス(シクロヘキシルアミノ)−3,
6−オクタキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(cy−HexPhNH)8(PhO)8 ・4,5−オクタキス(n−ブチルアミノ)−3,6−
オクタキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)8(PhO)8 ・4,5−オクタキス(n−ブチルアミノ)−3,6−
オクタキス(n−ブトキシ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)8(BuO)8
【0032】第4群 Pc(NHY)4(OR2 )12
タイプ (ただし、1〜3個の未置換のハロゲンが残存する場合
があるが、それらもこの群に含まれる。) ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(PhO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−メチルフェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(p−TolO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−エチルフェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(p−EtPhO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−エトキシアニリノ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(o−EtOPhNH)12
【0033】・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(p−ブトキシフェノキシ)フタロシア
ニン 略称:Pc(PhNH)4(p−BuOPhO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−フルオロフェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(p FPhO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(2,4−ジフルオロフェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(2,4−FPhO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ)フタ
ロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(F4PhO)12
【0034】・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(o−クロロフェノキシ)フタロシアニ
ン 略称:Pc(PhNH)4(o−ClPhO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(エトキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(EtO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(n−ブトキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(BuO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(n−オクチルオキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(OctO)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(n−ドデシルオキシ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(DodO)12
【0035】・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(シクロヘキシルオキシ)フタロシアニ
ン 略称:Pc(PhNH)4(cy−HexO)12 ・4−テトラキス(o−トルイジノ)−3,5,6−ド
デカキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(o−TolNH)4(PhO)12 ・4−テトラキス(o−トルイジノ)−3,5,6−ド
デカキス(n−ブトキシ)フタロシアニン 略称:Pc(o−TolNH)4(BuO)12 ・4−テトラキス(p−トルイジノ)−3,5,6−ド
デカキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(p−TolNH)4(PhO)12 ・4−テトラキス(p−トルイジノ)−3,5,6−ド
デカキス(o−メチルフェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(p−TolNH)4(p−MePhO)1
【0036】・4−テトラキス(p−メトキシアニリ
ノ)−3,5,6−ドデカキス(フェノキシ)フタロシ
アニン 略称:Pc(p−MeOPhNH)4(PhO)12 ・4−テトラキス(p−エトキシアニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(p−EtOPhNH)4(PhO)12 ・4−テトラキス(2,3,5,6−テトラフルオロア
ニリノ)−3,5,6−ドデカキス(フェノキシ)フタ
ロシアニン 略称:Pc(2,3,5,6−FPhNH)4(Ph
O)12 ・4−テトラキス(エチルアミノ)−3,5,6 ドデ
カキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(EtNH)4(PhO)12 ・4−テトラキス(n−ブチルアミノ)−3,5,6−
ドデカキス(フェノキシ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)4(PhO)12 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(フェノキシ)フタロシアニン
【0037】第5群 Pc(NHY)8H8タイプ ・4,5−オクタキス(アニリノ)フタロシアニン 略称;Pc(PhNH)8 ・4,5−オクタキス(o−トルジノ)フタロシアニン 略称;Pc(o−MePhNH)8 ・4,5−オクタキス(p−トルジノ)フタロシアニン 略称;Pc(p−MePhNH)8 ・4,5−オクタキス(ブチルアミノ)フタロシアニン 略称;Pc(BuNH)8 ・4,5−オクタキス(2,4−キシリジノ)フタロシ
アニン 略称;Pc(2,4−MePhNH)8
【0038】・4,5−オクタキス(2,6−キシリジ
ノ)フタロシアニン 略称;Pc(2,6−MePhNH)8 ・4,5−オクタキス(o−メトキシアニリノ)フタロ
シアニン 略称;Pc(o−MeOPhNH)8 ・4,5−オクタキス(テトラフルオロアニリノ)フタ
ロシアニン 略称;Pc(F4PhNH)8 ・4,5−オクタキス(o−エトキシカルボニルアニリ
ノ)フタロシアニン 略称;Pc(o−eCPhNH)8 ・4,5−オクタキス(オクチルアミノ)フタロシアニ
ン 略称;Pc(OxNH)8
【0039】第6群 Pc(NHY)4H12タイプ ・4−テトラキス(アニリノ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4 ・4−テトラキス(ブチルアミノ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)4 ・4−テトラキス(p−トルジノ)フタロシアニン 略称:Pc(p−TolNH)4 ・4−テトラキス(o−メトキシアニリノ)フタロシア
ニン 略称:Pc(o−MeOPhNH)4 ・4−テトラキス(オクチルアミノ)フタロシアニン 略称:Pc(OxNH)4
【0040】第7群 Pc(NHY)8(SR)8タイ
プ ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(PhS)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(o−メチルフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(o−MePhS)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(p−エトキシフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(p−EtOPhS)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(p−クロルフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(p−ClPhS)8
【0041】・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,
6−オクタキス(エチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(EtS)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(n−ブチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(BuS)8 ・4,5−オクタキス(アニリノ)−3,6−オクタキ
ス(n−ドデシルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)8(DodS)8 ・4,5−オクタキス(o−メチルアニリノ)−3,6
−オクタキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(o−MePhNH)8(PhS)8 ・4,5−オクタキス(p−メトキシアニリノ)−3,
6−オクタキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p−MeOPhNH)8(PhS)8
【0042】・4,5−オクタキス(シクロヘキシルア
ミノ)−3,6−オクタキス(フェニルチオ)フタロシ
アニン 略称:Pc(cy−HexPhNH)8(PhS)8 ・4,5−オクタキス(n−ブチルアミノ)−3,6−
オクタキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)8(PhS)8 ・4,5−オクタキス(n−ブチルアミノ)−3,6−
オクタキス(p−tert−フェニルチオ)フタロシア
ニン 略称:Pc(BuNH)8(p−tertPhS)8 ・4,5−オクタキス(n−ブチルアミノ)−3,6−
オクタキス(n−ブチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)8(BuS)8 ・4,5−オクタキス(n−オクチルアミノ)−3,6
−オクタキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(OctNH)8(PhS)8
【0043】第8群 Pc(NHY)4(SR)12タ
イプ ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(o−メチルフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(o−TolS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−メチルフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(p−TolS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−エチルフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(p−EtPhS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−(n−ブチル)フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(p−BuPhS)12
【0044】・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(p−フルオロフェニルチオ)フタロシ
アニン 略称:Pc(PhNH)4(p−FPhS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(2,4−ジフルオロフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(2,4−FPhS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニルチオ)フ
タロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(F4PhS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(o−クロロフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(o−ClPhS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(p−クロロフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(p−ClPhS)12
【0045】・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(2,4−ジクロロフェニルチオ)フタ
ロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(2,4−ClPhS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(メチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(MeS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(エチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(EtS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(n−ブチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(BuS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6 ドデカキ
ス(tert−ブチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(tert BuS)12
【0046】・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(n−ヘキシルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(HexS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6 ドデカキ
ス(n−オクチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(OctS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(n−ドデシルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(DodS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(n−ヘキサデシルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(HedS)12 ・4−テトラキス(アニリノ)−3,5,6−ドデカキ
ス(シクロヘキシルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(PhNH)4(cy−HexS)12
【0047】・4−テトラキス(o−トルイジノ)−
3,5,6−ドデカキス(フェニルチオ)フタロシアニ
ン 略称:Pc(o−TolNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(o−トルイジノ)−3,5,6−ド
デカキス(o−メチルフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(o−TolNH)4(o−TolS)12 ・4−テトラキス(o−トルイジノ)−3,5,6 ド
デカキス(p−フルオロフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(o−TolNH)4(p−FPhS)12 ・4−テトラキス(o−トルイジノ)−3,5,6 ド
デカキス(エチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(o−TolNH)4(EtS)12
【0048】・4−テトラキス(o−トルイジノ)−
3,5,6−ドデカキス(n−オクチルチオ)フタロシ
アニン 略称:Pc(o−TolNH)4(OctS)12 ・4−テトラキス(o−トルイジノ)−3,5,6−ド
デカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p−TolNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(p−トルイジノ)−3,5,6 ド
デカキス(o−メチルフェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p TolNH)4(p−MePhS)1
2 ・4−テトラキス(p−トルイジノ)−3,5,6−ド
デカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p−TolNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(p−メトキシアニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p−MeOPhNH)4(PhS)12
【0049】・4−テトラキス(p−エトキシアニリ
ノ)−3,5,6−ドデカキス(フェニルチオ)フタロ
シアニン 略称:Pc(p−EtOPhNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(p−エトキシアニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(ブチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p−EtOPhNH)4(BuS)12 ・4−テトラキス(p−ブトキシアニリノ)−3,5,
6−ドデカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p−BuOPhNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(p−クロロアニリノ)−3,5,6
−ドデカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(p−ClPhNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(2,3,5,6−テトラフルオロア
ニリノ)−3,5,6−ドデカキス(フェニルチオ)フ
タロシアニン 略称:Pc(2,3,5,6−FPhNH)4(Ph
S)12
【0050】・4−テトラキス(エチルアミノ)−3,
5,6−ドデカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(EtNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(n−ブチルアミノ)−3,5,6−
ドデカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(n−ブチルアミノ)−3,5,6
ドデカキス(ブチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(BuNH)4(BuS)12 ・4−テトラキス(シクロヘキシルアミノ)−3,5,
6−ドデカキス(フェニルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(cy−HexNH)4(PhS)12 ・4−テトラキス(シクロヘキシルアミノ)−3,5,
6−ドデカキス(ブチルチオ)フタロシアニン 略称:Pc(cy−HexNH)4(BuS)12
【0051】なお上記のフタロシアニン化合物の3,6
位に置換されている官能基の一部がフッ素原子で置換さ
れているものも本発明では有効に使用できる。本発明の
上記化合物群において、好ましいものは(1)群、
(2)群、(3)群、(4)群および(5)群である。
これらの化合物群は、使用する樹脂に対する相溶性およ
び耐熱性に優れているので、220〜350℃で樹脂に
添加して例えば押し出し成形などをすることができる。
【0052】また本発明の上記化合物群において、特に
好ましいものは(1)群、(3)群および(5)群であ
る。これらの化合物群は、特に熱線吸収波長域の吸光度
が高いために熱線吸収能に優れておる。なおこれらの
(1)群、(3)群および(5)群の化合物群中で実用
的に容易に製造が可能である(1)群においてハロゲン
原子としてフッ素原子を用いたものが更に好ましい。
【0053】本発明において使用する樹脂は、得られる
熱線遮蔽材の用いる用途によって適宜選択することがで
きるが、実質的に透明であって吸収・散乱が大きくない
樹脂が好ましい。その具体的なものとしては、ポリカー
ボネート樹脂;メチルメタクリレートなどの(メタ)ア
クリル樹脂;ポリスチレン;ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデンなどのポリビニル樹脂;ポリエチレン、ポリ
プロピレンなどのポリオレフィン樹脂;ポリブチラール
樹脂;ポリ酢酸ビニルなどの酢酸ビニル系樹脂;ポリエ
ステル樹脂、ポリアミド樹脂などを挙げることができ
る。また、実質的に透明であれば、上記1種類の樹脂に
限らず、2種以上の樹脂をブレンドしたものも用いるこ
とができ、透明性のガラスに上記の樹脂をはさみこんで
用いることもできる。
【0054】これらの樹脂のうちで、耐候性、透明性に
すぐれるポリカーボネート樹脂、(メタ)アクリル樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレ
ン樹脂あるいはポリ塩化ビニルが好ましく、特にポリカ
ーボネート樹脂、メタクリル樹脂、PET樹脂あるいは
ポリ塩化ビニルが好ましい。
【0055】ポリカーボネート樹脂は、2価フェノール
とカーボネート前駆体とを溶液法又は溶融法で反応させ
て製造されるものである。2価フェノールの代表的な例
として以下のものが挙げられる。
【0056】2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
プロパン〔ビスフェノールA〕、1,1−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、2,
2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メ
チルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スル
ホン等である。好ましい2価のフェノールはビス(4−
ヒドロキシフェニル)アルカン系であり、特にビスフェ
ノールを主成分とするものである。
【0057】アクリル樹脂としてはメタクリル酸メチル
単独又はメタクリル酸メチルを50%以上含む重合性不
飽和単量体混合物又はその共重合物が挙げられる。メタ
クリル酸メチルと共重合可能な重合性不飽和単量体とし
ては例えば以下のものが挙げられる。アクリル酸メチ
ル、(メタ)アクリル酸エチル(アクリル酸メチルある
いはメタクリル酸メチルの意味。以下同じ)、(メタ)
アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)
アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキ
シエチル、
【0058】(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチ
ル、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミノエチ
ル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル
酸トリブロモフェニル、(メタ)アクリル酸テトラヒド
ロキシフルフリール、エチレングルコールジ(メタ)ア
クリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグルコールジ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなどであ
る。
【0059】塩化ビニル樹脂としては、塩化ビニルの単
量体のみの重合体ばかりでなく、塩化ビニルを主成分と
する共重合体も使用できる。塩化ビニルと共重合させる
ことのできる単量体としては、塩化ビニリデン、エチレ
ン、プロピレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル、マレ
イン酸、イタコン酸、アクリル酸、メタクリル酸などが
挙げられる。
【0060】本発明の実施にあたっては、通常の透明性
樹脂材料を製造する際に用いられる各種の添加剤を添加
しても良い。添加剤としては、例えば着色剤、重合調節
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、可塑剤、耐衝
撃性向上のためのゴム、あるいは剥離剤などを挙げるこ
とができる。前記フタロシアニン化合物を透明性樹脂に
混合含有させ成形する方法としては、押出成形、射出成
形、注型重合、プレス成形、カレンダー成形あるいは注
型製膜法等が挙げられる。
【0061】さらに、フタロシアニン化合物を含有する
フィルムを作成し、そのフィルムを透明樹脂板に熱プレ
スあるいは熱ラミネート成形することにより熱線遮蔽板
を作成することも可能である。また、フタロシアニン化
合物を含有するアクリル樹脂インクまたは塗料等を透明
樹脂板に印刷またはコーティングすることにより熱線遮
蔽板を得ることもできる。
【0062】本発明に使用するフタロシアニン化合物は
市販の赤外線吸収剤と比較して、耐熱性に優れているの
で、アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、PET
樹脂を使用して射出成形、押出成形のような樹脂温度が
220〜350℃という高温まで上昇する成形方法でも
成形することが可能であり、透明感が良好で熱線遮蔽性
能に優れた成形品を得ることができる。220℃より下
の成形温度で使用しても問題はない。
【0063】熱線遮蔽材の形状にも格別の制限はなく、
最も一般的な平板状やフィルム状のほか波板状、球面
状、ドーム状等様々な形状のものが含有される。本発明
において用いられるフタロシアニン化合物は、目的とす
る熱線遮蔽板の可視および近赤外域の透過率の設定およ
び該板の厚みによってその量を変えることができるが、
通常透明性樹脂100重量部に対して0.0005〜2
0重量部、好ましくは0.0015〜10重量部であ
る。
【0064】この配合量は熱線遮蔽材の形状によって異
り、例えば、厚さ3mmの熱線遮蔽板を作成する場合に
は、0.002〜0.06重量部の配合量が好ましく、
さらに好ましくは0.005〜0.03重量部である。
【0065】厚さ10mmの熱線遮蔽板を作成する場合に
は、0.0005〜0.02重量部の配合量が好まし
く、さらに好ましくは、0.0015〜0.01重量部
である。厚さ10μmの熱線遮蔽フィルムを作成する場
合には、0.5〜20重量部の配合量が好ましく、さら
に好ましくは1.5〜10重量部である。熱線遮蔽材の
厚さに関係なくフタロシアニン化合物の配合量を表示す
るとすれば、上方からの投影面積中の重量と考えて、
0.06〜2.4g/m2の配合量が好ましく、さらに好
ましくは0.18〜1.2g/m2である。
【0066】フタロシアニン化合物の配合量が0.06
g/m2より少ない場合には熱線遮蔽効果の少ないものと
なり、2.4g/m2を超える場合は著しく高価となり、
また、可視光線の透過が少なくなり過ぎる場合がある。
波板等の異形のものは上方からの投影面積中の重量と考
えればよい。また、外観上問題がない限りフタロシアニ
ン化合物の濃度の分布にむらがあってもかまわない。ま
た、フタロシアニン化合物は1種類以上のものを混合し
て使用することも可能であり、吸収波長の異なるものを
2種以上使用した場合には熱線遮蔽効果が向上すること
がある。
【0067】また、フタロシアニン化合物とカーボンブ
ラックを特定量使用することにより、フタロシアニン化
合物を単独で使用した場合と比較して、熱線遮蔽効果は
同等でフタロシアニン化合物の使用量を半分以下に減少
させることができる。また、フタロシアニン化合物と染
料を併用した場合と比較して熱線遮蔽効果が向上する。
【0068】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例1〜10 溶融したポリカーボネート樹脂(帝人化成(株)製、パ
ンライト1285、商品名)100重量部に表1記載の
フタロシアニン化合物を表1記載の量添加し、Tダイ押
出機で厚さ2mmのシートを280℃で成形した。得られ
た板の可視光透過率および熱光線透過率を測定した。
【0069】なお、得られた熱線遮蔽板の透過スペクト
ルおよび透過率は分光光度計(島津製作所製:UV−3
100)で測定した。また熱線遮蔽板の可視光透過率
(400nm〜800nm)及び熱光線透過率(800nm〜
1800nm)の値はJIS R3106の規格に準じて
求めた。すなわち、可視光透過率はJIS R 310
6より求めた日射透過率の400nm〜800nmの値を
0.531で除算した値であり、熱光線透過率はJIS
R 3106より求めた日射透過率の800〜1800
nmの値を0.444で除算した値である。なお、太陽光
線のエネルギー分布は340〜400nmの範囲が0.0
25、400〜800nmの範囲が0.531、800〜
1800nmの範囲が0.444である。340〜400
nmの範囲は紫外領域のため除外してある。
【0070】比較例1 実施例1においてフタロシアニン化合物を添加しない以
外は、実施例1と同様に配合し実施例1と同様に操作し
て表1の結果を得た。
【0071】
【表1】
【0072】実施例11〜21 溶融したポリカーボネート樹脂(帝人化成(株)製、パ
ンライト1285、商品名)100重量部に表2記載の
フタロシアニン化合物を表2記載の量添加し、押出機と
ペレタイザーを開いて280℃でペレットを作成した。
作成したペレットを用いて、射出成形機で300℃及び
330℃の成形温度で2mm及び3mmのシートを作成し
た。得られたシートの可視光透過率および熱光線透過率
を測定した。尚、実施例21で得られたシートの分光透
過率を測定し図1に示した。
【0073】比較例2 実施例11においてフタロシアニン化合物のかわりに、
染料KayasetRed A−2G0.0022部及
びKayaset Green A−B0.0026部
(以上染料は日本化薬株式会社製)を添加した以外は実
施例11と同様に操作して表2の結果を得た。
【0074】比較例3 比較例2の染料を0.0022部から0.003部へ、
0.0026部から0.0035部へふやした以外は比
較例2と同様に操作して表2の結果を得た。
【0075】
【表2】
【0076】実施例22〜40 常法に従って2枚の硬質ガラスの間にメタクリル酸メチ
ル100重量部、アゾビスイソブチルニトリル0.2
部、離型剤(ZELEC UN、デュポン製)0.1部
及び表3及び4記載のフタロシアニン化合物を表3及び
4記載の量添加したものを注入し65℃の水浴槽に14
時間浸漬した。次いで90℃のオーブンで1時間加熱し
重合を完了させた。重合完了後ガラスより剥離し厚さ3
mmの透明樹脂板を得た。得られた板の可視光透過率及び
熱光線透過率を測定した。その結果を表3及び表4に示
す。尚、実施例40で得られた透明樹脂板の分光透過率
を測定し図1に示した。
【0077】比較例4 実施例22においてフタロシアニン化合物を添加しない
以外は、実施例22と同様に配合し実施例22と同様に
操作して表4の結果を得た。
【0078】比較例5 実施例22においてフタロシアニン化合物のかわりに赤
外線吸収剤Kayasorb IRG−022(日本化
薬株式会社製)0.01部添加した以外は実施例22と
同様に操作して表4の結果を得た。得られた成形品の分
光透過率を測定し、図2に示した。
【0079】比較例6 溶融したメタクリル樹脂(住友化学工業株式会社製スミ
ペックスB)100重量部に比較例5と同じ赤外線吸収
剤を同量添加し、Tダイ押出機で厚さ3mmのシートを2
50℃で成形し表4の結果を得た。得られた成形品の分
光透過率を測定し図2に示した。
【0080】
【表3】
【0081】
【表4】
【0082】実施例41〜42 ポリ塩化ビニル樹脂100重量部、ジオクチルフタレー
ト45.0重量部、Ca−Ba−Zn系安定剤2.5重
量部よりなるポリ塩化ビニルフィルム製造の基本配合処
方に表5記載のフタロシアニン化合物を表5記載の量添
加したものをカレンダー圧延による常法で厚さ0.2mm
のポリ塩化ビニルフィルムを150℃の成形温度で製造
した。得られたフィルムの可視光透過率及び熱光線透過
率を測定した。その結果を表5に示す。
【0083】実施例43〜49 溶融したポリエチレンテレフタレート樹脂100部にフ
タロシアニン化合物を表5記載の量添加し、押出機及び
フィルム製造装置を用いて280℃の成形温度で、0.
1mm及び0.05mmのフィルムを作成した。得られたフ
ィルムの可視光透過率及び熱光線透過率を測定した。結
果を表5に示す。
【0084】
【表5】
【0085】参考例 フタロシアニン化合物及び市販の赤外線吸収剤の熱重量
測定を(株)マック・サイエンス社のTG−DTA−2
000を用いて測定した。測定値を表6に示した。 *測定条件 窒素気流下で測定。窒素流量は200ml/min 。150
℃まで昇温速度10℃/min それ以後は5℃/min 。熱
分解開始温度は、重量減衰曲線の交点の温度である。
【0086】
【表6】
【0087】
【発明の効果】本実施例でえられた可視光透過率及び熱
光線透過率の結果とフタロシアニン化合物を添加してい
ない比較例で得られたものと比較したらわかるように、
本実施例においては可視光透過率はそれほど低下せずに
熱光線透過率が低下している。つまり、可視光線の透過
を妨げること無く熱光線を効率よく吸収遮断している。
すなわち、本発明の熱線遮蔽材は、透明性を有しながら
熱線遮蔽効果が優れていることがわかる。
【0088】また、耐候性テストにおいても本発明の熱
線遮蔽材は充分実用に耐えることが判明した。更に、本
発明で用いるフタロシアニン化合物は、有機溶媒への溶
解性が高く、樹脂との相溶性が高くかつ耐光性、耐熱性
が高い為に、各種の成形法にも適用できしかも樹脂への
均一性が良好なために、該フタロシアニン化合物を用い
た本発明の熱線遮蔽材は幅広い用途分野に用いることが
できる。
【0089】比較例2,3と実施例を比較すれば明らか
なように、本発明のフタロシアニン化合物ではなく染料
を使用した場合には可視光透可率が低下するだけで熱光
線透可率は低下しない。本発明のフタロシアニン化合物
の耐熱性が優れていることは表6より明らかであり、特
にVOPc(PhNH)8 8 の耐熱性が優れている。
アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂及びPET樹
脂等の透明で強度の高い汎用の熱可塑性樹脂の射出成
形、押出成形等の成形温度は220℃〜350℃である
が、この温度で熱分解の心配なく使用できる赤外線吸収
剤はほとんど存在しなかった。そこで、これまではアク
リル系樹脂の注型重合のような生産性の悪い方法で熱線
遮蔽材は作成されて来た。しかし、本発明のフタロシア
ニン化合物を使用すれば220℃〜350℃での成形が
可能であり、生産性の向上にも役立つこととなる。実際
に、成形品を作成した場合、図1より、成形温度が違っ
ても本発明のフタロシアニン化合物を使用した場合には
吸収波長にはほとんど差が生じない。しかし、図2より
市販の赤外線吸収剤を使用した場合には成形温度が高く
なると赤外線吸収剤の耐熱性が悪いため、吸収波長のピ
ークが著しく減衰している。また、ポリアクリレート等
のスーパーエンジニアリングプラスチックでは、成形温
度が約400℃と非常に高温であるが、本発明のフタロ
シアニン化合物の中で、特にVOPc(PhNH)8
8 は400℃の成形温度でも成形が可能と考えられる。
【図面の簡単な説明】
【図1】図1は実施例21及び実施例40で得られた成
形品の分光透過率のチャート図である。
【図2】図2は比較例5及び比較例6で得られた成形品
の分光透過率のチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 賢 大阪府大阪市中央区高麗橋4丁目1番1号 株式会社日本触媒内

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1): 【化1】 (式中、Z1 〜Z16は独立してSR1 、OR2 、水素原
    子、ハロゲン原子又はNHYを表し;Yは独立して、置
    換基を有していてもよいフェニル基又は炭素原子数1〜
    8個のアルキル基を表し;R1 およびR2 はそれぞれ独
    立して、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素
    原子数1〜20個のアルキル基を表し;そしてMは無金
    属、金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物を表し;こ
    の際、Z1 〜Z16の少なくとも1個はNHYを表わす)
    で示されるフタロシアニン化合物を含有する樹脂からな
    る熱線遮蔽材。
  2. 【請求項2】 一般式(1)において、Z2 ,Z3 ,Z
    6 ,Z7 ,Z10,Z11,Z14及びZ15の少なくとも4個
    がNHYである請求項1記載の熱線遮蔽材。
  3. 【請求項3】 一般式(1)において、Z2 及びZ3
    いずれか一方、Z6及びZ7 のいずれか一方、Z10及び
    11のいずれか一方、Z14及びZ15のいずれか一方がそ
    れぞれNHYである請求項2記載の熱線遮蔽材。
  4. 【請求項4】 一般式(1)において、Z1 ,Z4 ,Z
    5 ,Z8 ,Z9 ,Z12,Z13及びZ16の少なくとも4個
    がハロゲン原子、水素原子又はOR2 である請求項3記
    載の熱線遮蔽材。
  5. 【請求項5】 一般式(1)においてZ2 ,Z3
    6 ,Z7 ,Z10,Z11,Z14及びZ15の少なくとも6
    個がNHYであり、かつ、Z1 〜Z16におけるNHYの
    全置換基数が9個以下である請求項2記載の熱線遮蔽
    材。
  6. 【請求項6】 一般式(1)において、Z1 ,Z4 ,Z
    5 ,Z8 ,Z9 ,Z12,Z13及びZ16の少なくとも4個
    がハロゲン原子、水素原子又はOR2 である請求項5記
    載の熱線遮蔽材。
  7. 【請求項7】 一般式(1)において、Z1 ,Z4 ,Z
    5 ,Z8 ,Z9 ,Z12,Z13及びZ16の少なくとも4個
    がハロゲン原子である請求項6記載の熱線遮蔽材。
  8. 【請求項8】 該フタロシアニン化合物の含有量が透明
    性樹脂100重量部に対して0.0005〜20重量部
    の範囲である請求項1記載の熱線遮蔽材。
  9. 【請求項9】 該透明性樹脂がポリカーボネート樹脂、
    ポリ(メタ)アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエ
    ステル樹脂、ポリスチレン樹脂又は塩化ビニル樹脂であ
    る請求項1記載の熱線遮蔽材。
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