JPH06248185A - 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物Info
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- JPH06248185A JPH06248185A JP5035354A JP3535493A JPH06248185A JP H06248185 A JPH06248185 A JP H06248185A JP 5035354 A JP5035354 A JP 5035354A JP 3535493 A JP3535493 A JP 3535493A JP H06248185 A JPH06248185 A JP H06248185A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリオレフィン樹脂に対し、プライマー処理
などの前処理工程を経ないで直接接着作業を行なって
も、同部材に対して実用に耐える良好な接着性を示す室
温硬化性のポリオルガノシロキサン接着性組成物を提供
する。 【構成】 (A) 末端がシラノール基またはアルコキシ基
で封鎖されたポリオルガノシロキサン 100重量部に対
し、(B) １分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能
な基が平均２個を越えて存在する有機ケイ素化合物 0.1
〜30重量部、(C) ポリオレフィン樹脂を膨潤させ得る水
酸基含有有機化合物 0.5〜50重量部および所望により
(D) 硬化触媒必要量を含有してなる室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物。
などの前処理工程を経ないで直接接着作業を行なって
も、同部材に対して実用に耐える良好な接着性を示す室
温硬化性のポリオルガノシロキサン接着性組成物を提供
する。 【構成】 (A) 末端がシラノール基またはアルコキシ基
で封鎖されたポリオルガノシロキサン 100重量部に対
し、(B) １分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能
な基が平均２個を越えて存在する有機ケイ素化合物 0.1
〜30重量部、(C) ポリオレフィン樹脂を膨潤させ得る水
酸基含有有機化合物 0.5〜50重量部および所望により
(D) 硬化触媒必要量を含有してなる室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、室温硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物に関し、さらに詳細には、難接着性樹
脂であるポリプロピレンやポリエチレンなどのポリオレ
フィン樹脂に対して良好な接着性を示し、ポリオレフィ
ン樹脂用シール剤として有用な、室温で硬化しうる接着
性組成物に関する。
シロキサン組成物に関し、さらに詳細には、難接着性樹
脂であるポリプロピレンやポリエチレンなどのポリオレ
フィン樹脂に対して良好な接着性を示し、ポリオレフィ
ン樹脂用シール剤として有用な、室温で硬化しうる接着
性組成物に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】ポリプロピレンやポ
リエチレンなどに代表される非極性樹脂であるポリオレ
フィン樹脂は軽量でありながら剛性に優れ、しかも耐熱
性、成形性にも優れていることから、種々の成形方法に
よって成形され、自動車、電気機器、建材や家具から日
用品雑貨などに至るまで巾広い分野で利用されている。
ところが、ポリオレフィン樹脂は非極性であるが故に、
他の部材に接着させて固定する際に極めて接着しにく
く、従来既存の接着剤による固定では実用に耐えないと
いう問題があった。そこで、従来より、これらの樹脂へ
の接着性を付与・向上させる方法として、火炎処理、コ
ロナ放電処理、クロム酸混液処理などの表面処理法およ
び有機チタニウム化合物や有機アルミニウム化合物ある
いは塩素化ポリオレフィンなどによるプライマー処理方
法が行なわれている。しかしながら、上記前者の場合に
は処理装置が必要となり、複雑な形状のものや大型のも
のに対しては均一な処理が困難であったり、処理作業が
煩雑となる等の問題がある。また、後者の場合において
も、プライマー塗布方法によって装置も必要とする場合
があり、いずれにしても処理工程という一つの工程が入
ることになり、作業上より煩雑さを招く結果となる。一
方、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、その
優れた接着性と硬化物の機械的特性から様々な分野で接
着剤、シール剤として多用されている。しかしながら、
この接着性組成物も上記のポリプロピレンやポリエチレ
ンに対しては殆んど接着しないという問題があった。こ
のような技術課題に対して、特開昭６０−１３５４３７
号公報には、ポリプロピレン樹脂と常温硬化性シリコー
ンゴム組成物との接着方法が開示されているが、これは
下塗り皮膜を介在させるプライマー処理方法であり、接
着処理（作業）が煩雑になるという問題があった。
リエチレンなどに代表される非極性樹脂であるポリオレ
フィン樹脂は軽量でありながら剛性に優れ、しかも耐熱
性、成形性にも優れていることから、種々の成形方法に
よって成形され、自動車、電気機器、建材や家具から日
用品雑貨などに至るまで巾広い分野で利用されている。
ところが、ポリオレフィン樹脂は非極性であるが故に、
他の部材に接着させて固定する際に極めて接着しにく
く、従来既存の接着剤による固定では実用に耐えないと
いう問題があった。そこで、従来より、これらの樹脂へ
の接着性を付与・向上させる方法として、火炎処理、コ
ロナ放電処理、クロム酸混液処理などの表面処理法およ
び有機チタニウム化合物や有機アルミニウム化合物ある
いは塩素化ポリオレフィンなどによるプライマー処理方
法が行なわれている。しかしながら、上記前者の場合に
は処理装置が必要となり、複雑な形状のものや大型のも
のに対しては均一な処理が困難であったり、処理作業が
煩雑となる等の問題がある。また、後者の場合において
も、プライマー塗布方法によって装置も必要とする場合
があり、いずれにしても処理工程という一つの工程が入
ることになり、作業上より煩雑さを招く結果となる。一
方、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、その
優れた接着性と硬化物の機械的特性から様々な分野で接
着剤、シール剤として多用されている。しかしながら、
この接着性組成物も上記のポリプロピレンやポリエチレ
ンに対しては殆んど接着しないという問題があった。こ
のような技術課題に対して、特開昭６０−１３５４３７
号公報には、ポリプロピレン樹脂と常温硬化性シリコー
ンゴム組成物との接着方法が開示されているが、これは
下塗り皮膜を介在させるプライマー処理方法であり、接
着処理（作業）が煩雑になるという問題があった。
【０００３】
【発明の目的】本発明の目的は、上記のような従来技術
の欠点を克服して、ポリプロピレンやポリエチレンなど
のポリオレフィン樹脂に対し、プライマー処理などの前
処理工程を経ないで直接接着作業を行なっても、同部材
に対して実用に耐える良好な接着性を示す室温硬化性の
ポリオルガノシロキサン接着性組成物を提供することで
ある。
の欠点を克服して、ポリプロピレンやポリエチレンなど
のポリオレフィン樹脂に対し、プライマー処理などの前
処理工程を経ないで直接接着作業を行なっても、同部材
に対して実用に耐える良好な接着性を示す室温硬化性の
ポリオルガノシロキサン接着性組成物を提供することで
ある。
【０００４】
【発明の構成】本発明者は、上記の目的を達成するため
に検討を重ねた結果、縮合反応型の室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物に、ポリオレフィン樹脂を膨潤可
能な水酸基含有有機化合物を含有させることで、上記の
目的に適合し、前処理を行なっていないポリオレフィン
樹脂に対しても良好な接着性を有する組成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 (A) 末端がシラノール基またはアルコキシ基で封鎖され
たポリオルガノシロキサン 100重量部 (B) １分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基
が平均２個を越えて存在する有機ケイ素化合物 0.1〜30
重量部 (C) ポリオレフィン樹脂を膨潤させ得る水酸基含有有機
化合物 0.5〜50重量部および必要に応じて (D) 硬化触媒必要量 を含有してなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物である。
に検討を重ねた結果、縮合反応型の室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物に、ポリオレフィン樹脂を膨潤可
能な水酸基含有有機化合物を含有させることで、上記の
目的に適合し、前処理を行なっていないポリオレフィン
樹脂に対しても良好な接着性を有する組成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 (A) 末端がシラノール基またはアルコキシ基で封鎖され
たポリオルガノシロキサン 100重量部 (B) １分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基
が平均２個を越えて存在する有機ケイ素化合物 0.1〜30
重量部 (C) ポリオレフィン樹脂を膨潤させ得る水酸基含有有機
化合物 0.5〜50重量部および必要に応じて (D) 硬化触媒必要量 を含有してなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物である。
【０００５】以下、本発明の組成物に用いられる各成分
について説明する。本発明で用いられる(A) 成分は、通
常この種の室温で硬化しうる縮合型ポリオルガノシロキ
サン組成物に用いられる、末端がシラノール基またはア
ルコキシ基で封鎖されたポリオルガノシロキサンであっ
て、特に硬化前の組成物に適度の押出し性を与えるとと
もに、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械的性質を与え
ることから、25℃における粘度が 100〜500,000cStの範
囲であることが好ましい。粘度が100cSt未満では硬化後
のゴム状弾性体の機械的特性が十分でなく、500,000cSt
を越えると良好な機械的特性を得るために無機質充填剤
を配合したときに、均一な組成物が得にくく、押出し作
業性も悪くなる。特に好ましい範囲は2,000 〜100,000c
Stである。(A) 成分のケイ素原子に直接結合する有機基
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ルのようなアルキル基；ビニル、アリルのようなアルケ
ニル基；フェニルのようなアリール基、２−フェニルエ
チル、２−フェニルプロピルのようなアラルキル基；お
よびクロロメチル、β−シアノエチル、3,3,3 −トリフ
ルオロプロピルのような１価の置換炭化水素基などが例
示されるが、合成が容易なことからメチル基、ビニル基
またはフェニル基が一般に有利であり、その他の有機基
は、硬化後のゴム状弾性体に耐寒性、耐熱性、耐油性の
ような特殊な性質を与えるときにのみ推奨される。ま
た、中でもメチル基は原料中間体が最も容易に得られる
ばかりでなく、シロキサンの重合度の割に最も低い粘度
を与え、硬化前の組成物の押出し作業性と硬化後のゴム
状弾性体の物性のバランスを有利にするので、全有機基
の85％以上がメチル基であることが好ましく、実質的に
すべての有機基がメチル基であることがさらに好まし
い。ただし、硬化後のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を
必要とするときにはフェニル基を、また、耐油性を特に
必要とするときは3,3,3 −トリフルオロプロピル基を、
有機基の一部として有することが推奨される。分子末端
のシラノール基またはアルコキシ基は、(B) 成分の加水
分解生成物との反応によって硬化に寄与するもので、ア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基などが例示される。これらの末端基のうち、反
応性からシラノール基またはメトキシ基が好ましい。
について説明する。本発明で用いられる(A) 成分は、通
常この種の室温で硬化しうる縮合型ポリオルガノシロキ
サン組成物に用いられる、末端がシラノール基またはア
ルコキシ基で封鎖されたポリオルガノシロキサンであっ
て、特に硬化前の組成物に適度の押出し性を与えるとと
もに、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械的性質を与え
ることから、25℃における粘度が 100〜500,000cStの範
囲であることが好ましい。粘度が100cSt未満では硬化後
のゴム状弾性体の機械的特性が十分でなく、500,000cSt
を越えると良好な機械的特性を得るために無機質充填剤
を配合したときに、均一な組成物が得にくく、押出し作
業性も悪くなる。特に好ましい範囲は2,000 〜100,000c
Stである。(A) 成分のケイ素原子に直接結合する有機基
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ルのようなアルキル基；ビニル、アリルのようなアルケ
ニル基；フェニルのようなアリール基、２−フェニルエ
チル、２−フェニルプロピルのようなアラルキル基；お
よびクロロメチル、β−シアノエチル、3,3,3 −トリフ
ルオロプロピルのような１価の置換炭化水素基などが例
示されるが、合成が容易なことからメチル基、ビニル基
またはフェニル基が一般に有利であり、その他の有機基
は、硬化後のゴム状弾性体に耐寒性、耐熱性、耐油性の
ような特殊な性質を与えるときにのみ推奨される。ま
た、中でもメチル基は原料中間体が最も容易に得られる
ばかりでなく、シロキサンの重合度の割に最も低い粘度
を与え、硬化前の組成物の押出し作業性と硬化後のゴム
状弾性体の物性のバランスを有利にするので、全有機基
の85％以上がメチル基であることが好ましく、実質的に
すべての有機基がメチル基であることがさらに好まし
い。ただし、硬化後のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を
必要とするときにはフェニル基を、また、耐油性を特に
必要とするときは3,3,3 −トリフルオロプロピル基を、
有機基の一部として有することが推奨される。分子末端
のシラノール基またはアルコキシ基は、(B) 成分の加水
分解生成物との反応によって硬化に寄与するもので、ア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基などが例示される。これらの末端基のうち、反
応性からシラノール基またはメトキシ基が好ましい。
【０００６】本発明で用いられる(B) 成分は、湿気によ
って加水分解し、(A) 成分のシラノール基またはアルコ
キシ基と容易に縮合反応を行うもので、ケイ素原子に結
合した加水分解可能な基が１分子中に平均２個を越えて
存在する有機ケイ素化合物である。加水分解可能な基と
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシなどのアルコキシ基；プロペノキシなど
のエノキシ基；イソシアナト基；アセトンオキシム、ブ
タノンオキシムなどのオキシム基；ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、イソプロピルア
ミノなどのオルガノアミノ基；およびＮ−メチルアセト
アミドなどのアミド基などが例示される。場合によって
は塩素原子などのハロゲン原子、アセトキシ、ベンゾキ
シなどのアシロキシ基であってもよいが、一般には、加
水分解によって生成するハロゲン化水素や酸の腐食性と
刺激性のために好ましくない。上記の加水分解可能な基
以外の(B) 成分のケイ素原子に結合する基は、(A) 成分
におけるケイ素原子に直接結合する有機基と同様の、置
換または非置換の炭化水素基であるが、この有機ケイ素
化合物自体の合成の容易さと架橋速度から、炭素数１〜
８のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、および
フェニル基が好ましい。このような(B) 成分の具体例と
しては、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、エチルオルソシリケート、プロピルオルソ
シリケートなどのアルコキシシランおよびその部分加水
分解縮合物；メチルトリイソプロペノキシシランなどの
エノキシシランおよびその部分加水分解縮合物；テトラ
イソシアナトシラン、メチルトリイソシアナトシランな
どのイソシアナトシランおよびその部分加水分解縮合
物；メチルトリス（アセトンオキシム）シラン、メチル
トリス（ブタノンオキシム）シラン、ビニルトリス（ブ
タノンオキシム）シランなどのオキシムシランおよびそ
の部分加水分解縮合物；メチルトリス（ジメチルアミ
ノ）シラン、メチルトリス（ジエチルアミノ）シラン、
メチルトリス（イソプロピルアミノ）シラン、メチルト
リス（シクロヘキシルアミノ）シランのようなアミノシ
ランおよびその部分加水分解縮合物；メチルトリス（Ｎ
−メチルアセトアミド）シランなどのアミドシランおよ
びその部分加水分解縮合物などが挙げられる。(B) 成分
の配合量は、(A) 成分中のシラノール基またはアルコキ
シ基の量と、目的とするゴム状弾性体の性質によっても
異なるが、(A) 成分 100重量部に対して 0.1〜30重量
部、好ましくは 0.5〜15重量部である。(B) 成分が 0.1
重量部未満では架橋が十分に行われず、30重量部を越え
ると硬化後の物性が低下するからである。
って加水分解し、(A) 成分のシラノール基またはアルコ
キシ基と容易に縮合反応を行うもので、ケイ素原子に結
合した加水分解可能な基が１分子中に平均２個を越えて
存在する有機ケイ素化合物である。加水分解可能な基と
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシなどのアルコキシ基；プロペノキシなど
のエノキシ基；イソシアナト基；アセトンオキシム、ブ
タノンオキシムなどのオキシム基；ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、イソプロピルア
ミノなどのオルガノアミノ基；およびＮ−メチルアセト
アミドなどのアミド基などが例示される。場合によって
は塩素原子などのハロゲン原子、アセトキシ、ベンゾキ
シなどのアシロキシ基であってもよいが、一般には、加
水分解によって生成するハロゲン化水素や酸の腐食性と
刺激性のために好ましくない。上記の加水分解可能な基
以外の(B) 成分のケイ素原子に結合する基は、(A) 成分
におけるケイ素原子に直接結合する有機基と同様の、置
換または非置換の炭化水素基であるが、この有機ケイ素
化合物自体の合成の容易さと架橋速度から、炭素数１〜
８のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、および
フェニル基が好ましい。このような(B) 成分の具体例と
しては、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、エチルオルソシリケート、プロピルオルソ
シリケートなどのアルコキシシランおよびその部分加水
分解縮合物；メチルトリイソプロペノキシシランなどの
エノキシシランおよびその部分加水分解縮合物；テトラ
イソシアナトシラン、メチルトリイソシアナトシランな
どのイソシアナトシランおよびその部分加水分解縮合
物；メチルトリス（アセトンオキシム）シラン、メチル
トリス（ブタノンオキシム）シラン、ビニルトリス（ブ
タノンオキシム）シランなどのオキシムシランおよびそ
の部分加水分解縮合物；メチルトリス（ジメチルアミ
ノ）シラン、メチルトリス（ジエチルアミノ）シラン、
メチルトリス（イソプロピルアミノ）シラン、メチルト
リス（シクロヘキシルアミノ）シランのようなアミノシ
ランおよびその部分加水分解縮合物；メチルトリス（Ｎ
−メチルアセトアミド）シランなどのアミドシランおよ
びその部分加水分解縮合物などが挙げられる。(B) 成分
の配合量は、(A) 成分中のシラノール基またはアルコキ
シ基の量と、目的とするゴム状弾性体の性質によっても
異なるが、(A) 成分 100重量部に対して 0.1〜30重量
部、好ましくは 0.5〜15重量部である。(B) 成分が 0.1
重量部未満では架橋が十分に行われず、30重量部を越え
ると硬化後の物性が低下するからである。
【０００７】本発明で用いられる (C)成分の水酸基含有
有機化合物は、本発明の組成物の、ポリオレフィン樹脂
への接着性発現に寄与する特徴的な成分であり、その分
子中に水酸基を含有することと前記のようなポリオレフ
ィン樹脂に対し、これを膨潤させる特性を有することが
必須条件となる。このような (C)成分としては、脂肪族
アルコール類、置換脂肪族アルコール類、多価アルコー
ル類、フェノール類およびオキシム系有機化合物などが
例示される。一方、水酸基含有有機化合物でもエステル
系アルコール、脂肪酸類、ケトン系アルコール類などは
本発明の目的には適さない。以上の内、炭素数４〜16の
環状、直鎖状または分岐状の炭化水素基を有する脂肪族
アルコール類；芳香族炭化水素基、ハロゲン原子または
ベンジルアミノ基で置換された炭素数２〜８の脂肪族ア
ルコール類；炭素数６〜18の脂肪族ジオール類；フェノ
ール類および芳香族炭化水素基もしくは炭素数２〜８の
環状、直鎖状または分岐状の脂肪族炭化水素基を少なく
とも１つ有するオキシム系有機化合物が好ましく使用で
き、これらの内、炭素数４〜16の環状または直鎖状の炭
化水素基を有する脂肪族アルコール類；ハロゲン原子ま
たはベンジルアミノ基で置換された炭素数２〜８の脂肪
族アルコール類および芳香族炭化水素基もしくは炭素数
２〜８の環状または直鎖状の脂肪族炭化水素基を少なく
とも１つ有するオキシム系有機化合物がより好ましく、
炭素数４〜16の環状炭化水素基を有する脂肪族アルコー
ル類；ハロゲン原子またはベンジルアミノ基で置換され
た炭素数２〜８の脂肪族アルコール類および芳香族炭化
水素基、炭素数２〜８の環状または直鎖状の脂肪族炭化
水素基を少なくとも１つ有するオキシム系有機化合物が
とりわけ好ましい。
有機化合物は、本発明の組成物の、ポリオレフィン樹脂
への接着性発現に寄与する特徴的な成分であり、その分
子中に水酸基を含有することと前記のようなポリオレフ
ィン樹脂に対し、これを膨潤させる特性を有することが
必須条件となる。このような (C)成分としては、脂肪族
アルコール類、置換脂肪族アルコール類、多価アルコー
ル類、フェノール類およびオキシム系有機化合物などが
例示される。一方、水酸基含有有機化合物でもエステル
系アルコール、脂肪酸類、ケトン系アルコール類などは
本発明の目的には適さない。以上の内、炭素数４〜16の
環状、直鎖状または分岐状の炭化水素基を有する脂肪族
アルコール類；芳香族炭化水素基、ハロゲン原子または
ベンジルアミノ基で置換された炭素数２〜８の脂肪族ア
ルコール類；炭素数６〜18の脂肪族ジオール類；フェノ
ール類および芳香族炭化水素基もしくは炭素数２〜８の
環状、直鎖状または分岐状の脂肪族炭化水素基を少なく
とも１つ有するオキシム系有機化合物が好ましく使用で
き、これらの内、炭素数４〜16の環状または直鎖状の炭
化水素基を有する脂肪族アルコール類；ハロゲン原子ま
たはベンジルアミノ基で置換された炭素数２〜８の脂肪
族アルコール類および芳香族炭化水素基もしくは炭素数
２〜８の環状または直鎖状の脂肪族炭化水素基を少なく
とも１つ有するオキシム系有機化合物がより好ましく、
炭素数４〜16の環状炭化水素基を有する脂肪族アルコー
ル類；ハロゲン原子またはベンジルアミノ基で置換され
た炭素数２〜８の脂肪族アルコール類および芳香族炭化
水素基、炭素数２〜８の環状または直鎖状の脂肪族炭化
水素基を少なくとも１つ有するオキシム系有機化合物が
とりわけ好ましい。
【０００８】具体的には、炭素数４〜16の環状、直鎖状
または分岐状の炭化水素基を有する脂肪族アルコール類
としては、シクロヘキサノール、４−メチルシクロヘキ
サノール、ｎ−ヘキサデシルアルコール、ｎ−ヘキシル
アルコール、２−エチルヘキサノール、３−ヘキサノー
ル、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコールなど
が例示され、置換された炭素数２〜８の脂肪族アルコー
ル類としては、ベンジルアルコール、２−（ベンジルア
ミノ）エタノール、2,2,2 −トリクロロエタノールなど
が例示され、多価アルコールのうちのジオール類として
は、1,6 −ヘキサンジオール、2,5 −ヘキサンジオール
などが例示され、フェノール類としては、クレゾール、
キシレノールなどが例示され、オキシム系有機化合物と
しては、ベンズアルドキシム、シクロヘキシルアルドキ
シム、ｎ−ヘキシルアルドキシムなどが例示される。こ
れらは単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよ
い。(C) 成分の配合量は、(A) 成分 100重量部に対して
0.5〜50重量部、好ましくは１〜35重量部の範囲であ
る。 0.5重量部未満では接着性発現効果がなく、50重量
部を越えると硬化性や硬化後のゴム状弾性体の機械的特
性が低下する。
または分岐状の炭化水素基を有する脂肪族アルコール類
としては、シクロヘキサノール、４−メチルシクロヘキ
サノール、ｎ−ヘキサデシルアルコール、ｎ−ヘキシル
アルコール、２−エチルヘキサノール、３−ヘキサノー
ル、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコールなど
が例示され、置換された炭素数２〜８の脂肪族アルコー
ル類としては、ベンジルアルコール、２−（ベンジルア
ミノ）エタノール、2,2,2 −トリクロロエタノールなど
が例示され、多価アルコールのうちのジオール類として
は、1,6 −ヘキサンジオール、2,5 −ヘキサンジオール
などが例示され、フェノール類としては、クレゾール、
キシレノールなどが例示され、オキシム系有機化合物と
しては、ベンズアルドキシム、シクロヘキシルアルドキ
シム、ｎ−ヘキシルアルドキシムなどが例示される。こ
れらは単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよ
い。(C) 成分の配合量は、(A) 成分 100重量部に対して
0.5〜50重量部、好ましくは１〜35重量部の範囲であ
る。 0.5重量部未満では接着性発現効果がなく、50重量
部を越えると硬化性や硬化後のゴム状弾性体の機械的特
性が低下する。
【０００９】本発明の組成物は、(B) 成分の種類によっ
ては、常温で触媒なしに反応が進行するものもあるが、
大部分は、架橋反応を促進するための (D)成分の硬化触
媒を添加することが好ましい。触媒としては、ジメチル
ヘキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、テトラ
メチルグアニジン、テトラメチルグアニジノプロピルト
リメトキシシランなどのアミン化合物；塩化テトラメチ
ルアンモニウム、塩化トリメチルヘキシルアンモニウム
などの第四級アンモニウム塩類；オクタン酸亜鉛、オク
タン酸スズなどの金属有機酸塩；ジブチルスズジアセテ
ート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラ
ウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジブチルスズ
ジマレエートなどの有機スズ化合物；テトラブチルチタ
ネート、1,3 −ジオキシプロパンビス（エチルアセトア
セテート）などのチタン化合物などが例示される。添加
量はとくに限定されないが、例えばジブチルスズジラウ
レートの場合、(A) 成分 100重量部に対して0.05〜１重
量部が適当である。
ては、常温で触媒なしに反応が進行するものもあるが、
大部分は、架橋反応を促進するための (D)成分の硬化触
媒を添加することが好ましい。触媒としては、ジメチル
ヘキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、テトラ
メチルグアニジン、テトラメチルグアニジノプロピルト
リメトキシシランなどのアミン化合物；塩化テトラメチ
ルアンモニウム、塩化トリメチルヘキシルアンモニウム
などの第四級アンモニウム塩類；オクタン酸亜鉛、オク
タン酸スズなどの金属有機酸塩；ジブチルスズジアセテ
ート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラ
ウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジブチルスズ
ジマレエートなどの有機スズ化合物；テトラブチルチタ
ネート、1,3 −ジオキシプロパンビス（エチルアセトア
セテート）などのチタン化合物などが例示される。添加
量はとくに限定されないが、例えばジブチルスズジラウ
レートの場合、(A) 成分 100重量部に対して0.05〜１重
量部が適当である。
【００１０】上記の (A)〜(C) 成分および必要に応じ更
に(D) 成分を含む本発明の組成物には、硬化後のゴム状
弾性体に機械的強度や硬さを付与する目的で、通常、無
機質充填剤が併用される。無機質充填剤としては、当業
者の間で公知なものでよく、たとえば煙霧質シリカ、沈
澱シリカ、シリカエアロゲル、粉砕シリカ、けいそう
土、炭酸カルシウムなどが挙げられる。これらの無機質
充填剤は、単独で用いても２種以上を混合して用いても
よく、また、そのまま用いても、表面をポリジメチルシ
ロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキ
サメチルジシラザンのような有機ケイ素化合物で処理し
て用いてもよい。このような充填剤の配合量は、充填剤
の種類や組成物の使用目的によっても異なるが、(A) 成
分 100重量部に対して 150重量部以下が好ましい。150
重量部を越えると、未硬化の状態における作業性が悪
く、また、硬化後の組成物が十分な機械的性質を示さな
い。
に(D) 成分を含む本発明の組成物には、硬化後のゴム状
弾性体に機械的強度や硬さを付与する目的で、通常、無
機質充填剤が併用される。無機質充填剤としては、当業
者の間で公知なものでよく、たとえば煙霧質シリカ、沈
澱シリカ、シリカエアロゲル、粉砕シリカ、けいそう
土、炭酸カルシウムなどが挙げられる。これらの無機質
充填剤は、単独で用いても２種以上を混合して用いても
よく、また、そのまま用いても、表面をポリジメチルシ
ロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキ
サメチルジシラザンのような有機ケイ素化合物で処理し
て用いてもよい。このような充填剤の配合量は、充填剤
の種類や組成物の使用目的によっても異なるが、(A) 成
分 100重量部に対して 150重量部以下が好ましい。150
重量部を越えると、未硬化の状態における作業性が悪
く、また、硬化後の組成物が十分な機械的性質を示さな
い。
【００１１】本発明の組成物に、さらに接着性向上剤や
他の特性向上剤などを併用しても差支えない。本発明の
組成物は (A)〜(C) 成分や、必要に応じて無機質充填
剤、触媒、および／または各種の添加剤を、湿気を遮断
した状態で混合することにより調製できる。
他の特性向上剤などを併用しても差支えない。本発明の
組成物は (A)〜(C) 成分や、必要に応じて無機質充填
剤、触媒、および／または各種の添加剤を、湿気を遮断
した状態で混合することにより調製できる。
【００１２】
【発明の効果】本発明の組成物は、(C) 成分を含有する
ことによって、前処理を施すことなしに、直接ポリプロ
ピレンやポリエチレンに処理して硬化させることにより
優れた接着性を示す硬化物を与える。従って、本発明の
組成物を接着・シール剤として用いることによって、こ
れまで不可能であったり、煩雑であった上記ポリオレフ
ィン部材の容易な接着接合が可能となり、これによっ
て、大量に製造されながら、難接着性のために制約を受
けていた用途への展開が期待される。
ことによって、前処理を施すことなしに、直接ポリプロ
ピレンやポリエチレンに処理して硬化させることにより
優れた接着性を示す硬化物を与える。従って、本発明の
組成物を接着・シール剤として用いることによって、こ
れまで不可能であったり、煩雑であった上記ポリオレフ
ィン部材の容易な接着接合が可能となり、これによっ
て、大量に製造されながら、難接着性のために制約を受
けていた用途への展開が期待される。
【００１３】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例および比較例中の部はすべて重量部を表わ
す。 実施例１ 25℃における粘度が、10,000cSt であり、シラノール基
で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン 100部、
ジメチルジクロルシランで表面処理された煙霧質シリカ
（比表面積約 200ｍ2/g ）14部を均一になるまで混練
し、次いで湿気を遮断した状態で、ビニルトリス（ブタ
ノンオキシム）シラン９部、ジブチルスズジマレエート
0.2 部およびシクロヘキサノール15部を加えて混練する
ことにより、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
を得た。また、長さ８cm、幅2.5cm 、厚さ0.2cm の大き
さの、表１に示したような各種被着体２枚を使って、上
記組成物を挟み込むようにして、図１に示した剪断接着
試験体を作製した。試験体を20℃、55％RHで７日間養生
した後、引張速度50mm／min の引張試験によって剪断接
着試験を行い、剪断接着強さ（ＬＳＳ）および凝集破壊
率（ＣＦ）を求めた。その結果を表１に示す。 実施例２、比較例１〜２ 表１のように(C) 成分を配合した以外は実施例１と同様
にして、組成物を調製した。すなわち、実施例１に対し
て、実施例２は(C) 成分として１−ヘキサノールを用い
たもの、また、比較例１は(C) 成分を配合しないもの、
そして比較例２は水酸基を含有しない化合物を用いたも
のである。これらの組成物を使って、実施例１と同様に
してそれぞれ剪断接着体を作製し、剪断接着試験を行な
った。その際の結果を表１に併記した。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例および比較例中の部はすべて重量部を表わ
す。 実施例１ 25℃における粘度が、10,000cSt であり、シラノール基
で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン 100部、
ジメチルジクロルシランで表面処理された煙霧質シリカ
（比表面積約 200ｍ2/g ）14部を均一になるまで混練
し、次いで湿気を遮断した状態で、ビニルトリス（ブタ
ノンオキシム）シラン９部、ジブチルスズジマレエート
0.2 部およびシクロヘキサノール15部を加えて混練する
ことにより、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
を得た。また、長さ８cm、幅2.5cm 、厚さ0.2cm の大き
さの、表１に示したような各種被着体２枚を使って、上
記組成物を挟み込むようにして、図１に示した剪断接着
試験体を作製した。試験体を20℃、55％RHで７日間養生
した後、引張速度50mm／min の引張試験によって剪断接
着試験を行い、剪断接着強さ（ＬＳＳ）および凝集破壊
率（ＣＦ）を求めた。その結果を表１に示す。 実施例２、比較例１〜２ 表１のように(C) 成分を配合した以外は実施例１と同様
にして、組成物を調製した。すなわち、実施例１に対し
て、実施例２は(C) 成分として１−ヘキサノールを用い
たもの、また、比較例１は(C) 成分を配合しないもの、
そして比較例２は水酸基を含有しない化合物を用いたも
のである。これらの組成物を使って、実施例１と同様に
してそれぞれ剪断接着体を作製し、剪断接着試験を行な
った。その際の結果を表１に併記した。
【００１４】
【表１】
【００１５】（注） 1) ：ノーブレンＭＨ８（三菱
油化製） 2) ：ハイゼックス5000（三井石油化学製） ＬＳＳ；剪断接着強さ ＣＦ ；凝集破壊率 実施例３ 25℃における粘度が40,000cSt であり、シラノール基で
両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン100 部に、
ポリジメチルシロキサンで表面処理された煙霧質シリカ
（比表面積約 200ｍ2/g ）24部を均一になるまで混練し
て、次いで湿気を遮断した状態で、メチルトリスイソプ
ロペノキシシラン 8.5部、テトラメチルグアニジノプロ
ピルトリメトキシシラン 0.5部および2,2,2 −トリクロ
ロエタノール25部を加えて混練することにより、ポリオ
ルガノシロキサン組成物を調製した。これを用いて、実
施例１と同様の方法により、剪断試験体を作製して養生
した。その後、同様に剪断接着試験を行ない、得られた
結果を表２に示した。
油化製） 2) ：ハイゼックス5000（三井石油化学製） ＬＳＳ；剪断接着強さ ＣＦ ；凝集破壊率 実施例３ 25℃における粘度が40,000cSt であり、シラノール基で
両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサン100 部に、
ポリジメチルシロキサンで表面処理された煙霧質シリカ
（比表面積約 200ｍ2/g ）24部を均一になるまで混練し
て、次いで湿気を遮断した状態で、メチルトリスイソプ
ロペノキシシラン 8.5部、テトラメチルグアニジノプロ
ピルトリメトキシシラン 0.5部および2,2,2 −トリクロ
ロエタノール25部を加えて混練することにより、ポリオ
ルガノシロキサン組成物を調製した。これを用いて、実
施例１と同様の方法により、剪断試験体を作製して養生
した。その後、同様に剪断接着試験を行ない、得られた
結果を表２に示した。
【００１６】
【表２】
【００１７】（注） 1) ：ノーブレンＭＨ８（三菱
油化製） 2) ：ハイゼックス5000（三井石油化学製） ＬＳＳ；剪断接着強さ ＣＦ ；凝集破壊率 実施例４ 25℃における粘度が20,000cSt であり、メチルジメトキ
シシリル基で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサ
ン 100部に、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された
煙霧質シリカ（比表面積約 180ｍ2/g ）16部を均一にな
るまで混練し、次いで湿気を遮断した状態で、フェニル
トリエトキシシラン 4.5部、ジブチルスズジラウレート
0.1部およびベンズアルドキシム10部を加えて混練する
ことにより組成物を得た。これを用いて、実施例１と同
様にして各種剪断試験体を作製し、養生した試験体につ
いて剪断接着試験を行ない、その結果を表３に示した。
油化製） 2) ：ハイゼックス5000（三井石油化学製） ＬＳＳ；剪断接着強さ ＣＦ ；凝集破壊率 実施例４ 25℃における粘度が20,000cSt であり、メチルジメトキ
シシリル基で両末端を封鎖されたポリジメチルシロキサ
ン 100部に、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された
煙霧質シリカ（比表面積約 180ｍ2/g ）16部を均一にな
るまで混練し、次いで湿気を遮断した状態で、フェニル
トリエトキシシラン 4.5部、ジブチルスズジラウレート
0.1部およびベンズアルドキシム10部を加えて混練する
ことにより組成物を得た。これを用いて、実施例１と同
様にして各種剪断試験体を作製し、養生した試験体につ
いて剪断接着試験を行ない、その結果を表３に示した。
【００１８】
【表３】
【図１】 実施例で用いた剪断接着試験用の試験体の斜
視図である。
視図である。
１、２…同種の被着体 ３ …ポリオルガノシロキサン組成物
Claims (1)
- 【請求項１】(A) 末端がシラノール基またはアルコキシ
基で封鎖されたポリオルガノシロキサン 100重量部 (B) １分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基
が平均２個を越えて存在する有機ケイ素化合物 0.1〜30
重量部 (C) ポリオレフィン樹脂を膨潤させ得る水酸基含有有機
化合物 0.5〜50重量部および必要に応じて (D) 硬化触媒必要量 を含有してなる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5035354A JPH06248185A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| KR1019940003316A KR100311849B1 (ko) | 1993-02-24 | 1994-02-24 | 실온경화성오가노폴리실록산조성물 |
| EP9494102800A EP0612810A3 (en) | 1993-02-24 | 1994-02-24 | Room temperature-curable organopolysiloxane composition. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5035354A JPH06248185A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248185A true JPH06248185A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12439544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5035354A Withdrawn JPH06248185A (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0612810A3 (ja) |
| JP (1) | JPH06248185A (ja) |
| KR (1) | KR100311849B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002514260A (ja) * | 1997-06-04 | 2002-05-14 | アメロン インターナショナル コーポレイション | ハロゲン化樹脂組成物 |
| JP2010280742A (ja) * | 2009-06-02 | 2010-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び合成樹脂用接着剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5790045A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-04 | Toshiba Silicone Co Ltd | Adherent polyorganosiloxane composition |
| GB2233251B (en) * | 1989-06-20 | 1993-03-10 | Courtaulds Films & Packaging | Production of polymeric films |
-
1993
- 1993-02-24 JP JP5035354A patent/JPH06248185A/ja not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-02-24 KR KR1019940003316A patent/KR100311849B1/ko active IP Right Review Request
- 1994-02-24 EP EP9494102800A patent/EP0612810A3/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002514260A (ja) * | 1997-06-04 | 2002-05-14 | アメロン インターナショナル コーポレイション | ハロゲン化樹脂組成物 |
| JP2010280742A (ja) * | 2009-06-02 | 2010-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び合成樹脂用接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100311849B1 (ko) | 2001-12-15 |
| KR940019810A (ko) | 1994-09-15 |
| EP0612810A3 (en) | 1994-10-05 |
| EP0612810A2 (en) | 1994-08-31 |
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