JPH06239832A - 共役ポリエン−１，２−ジオールの製造方法 - Google Patents
共役ポリエン−１，２−ジオールの製造方法Info
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- JPH06239832A JPH06239832A JP50A JP5298493A JPH06239832A JP H06239832 A JPH06239832 A JP H06239832A JP 50 A JP50 A JP 50A JP 5298493 A JP5298493 A JP 5298493A JP H06239832 A JPH06239832 A JP H06239832A
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- Japan
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- methyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/08—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 免疫不全症あるいは癌などの治療薬として期
待される一般式１ 【化１】 で示される共役ポリエン−１，２−ジオールを安価な原
料から工業的に有利に製造する。 【構成】 一般式２ 【化２】 で示される共役ポリエングリコール酸またはその低級ア
ルコールエステルを還元剤であるリチウムアルミニウム
ハイドライドなどの金属水素化物の存在下に還元する。
待される一般式１ 【化１】 で示される共役ポリエン−１，２−ジオールを安価な原
料から工業的に有利に製造する。 【構成】 一般式２ 【化２】 で示される共役ポリエングリコール酸またはその低級ア
ルコールエステルを還元剤であるリチウムアルミニウム
ハイドライドなどの金属水素化物の存在下に還元する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式２
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル
基を表し、ｎは０または１の整数を表す）で示される共
役ポリエングリコール酸またはその低級アルコールエス
テルを還元反応に付することを特徴とする一般式１
基を表し、ｎは０または１の整数を表す）で示される共
役ポリエングリコール酸またはその低級アルコールエス
テルを還元反応に付することを特徴とする一般式１
【０００４】
【化４】
【０００５】（式中、ｎは上記と同じ定義である）で示
される共役ポリエン−１，２−ジオールの製造方法に関
する。
される共役ポリエン−１，２−ジオールの製造方法に関
する。
【０００６】
【従来の技術】哺乳動物においてレチノールが欠乏する
と著しいリンパ球の増殖低下と免疫機能の障害が起こる
ことが以前から知られており（Ｗｏｌｂａｃｈ，Ｓ．
Ｂ．ら、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．，４２、７５３（１９２
５））、最近、免疫不全を伴ったビタミンＡ欠損症の疫
学的な研究から、レチノールが免疫系に対し必須成分で
あることが明らかにされた（Ｊ．Ｂｕｃｋら、Ｊ．Ｅｘ
ｐ．Ｍｅｄ．，１７１，１６１３（１９９０））。本発
明によって得られる化合物（例えば、一般式１でｎ＝１
の化合物）はレチノールの細胞内メヂィエーターと考え
られ、種々の細胞特にＴ細胞あるいはＢ細胞等のリンパ
球の増殖に必須の成分である（Ｊ．Ｂｕｃｋら、Ｓｃｉ
ｅｎｃｅ，２５４，１６５４（１９９１））。このこと
から、これらの化合物は免疫賦活作用に基づく免疫不全
症あるいは癌などの治療剤となる可能性がある。
と著しいリンパ球の増殖低下と免疫機能の障害が起こる
ことが以前から知られており（Ｗｏｌｂａｃｈ，Ｓ．
Ｂ．ら、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．，４２、７５３（１９２
５））、最近、免疫不全を伴ったビタミンＡ欠損症の疫
学的な研究から、レチノールが免疫系に対し必須成分で
あることが明らかにされた（Ｊ．Ｂｕｃｋら、Ｊ．Ｅｘ
ｐ．Ｍｅｄ．，１７１，１６１３（１９９０））。本発
明によって得られる化合物（例えば、一般式１でｎ＝１
の化合物）はレチノールの細胞内メヂィエーターと考え
られ、種々の細胞特にＴ細胞あるいはＢ細胞等のリンパ
球の増殖に必須の成分である（Ｊ．Ｂｕｃｋら、Ｓｃｉ
ｅｎｃｅ，２５４，１６５４（１９９１））。このこと
から、これらの化合物は免疫賦活作用に基づく免疫不全
症あるいは癌などの治療剤となる可能性がある。
【０００７】従来、α−ヒドロキシカルボン酸エステル
を還元して１，２−ジオールを合成する方法は知られて
いる（例えば、Ｋ．Ｌ．Ｐｅｒｌｍａｎら、Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３２，７６６３（１９
９１）参照）。しかし、本発明の一般式２の化合物のよ
うなα−位に二重結合が３ケ以上存在する共役ポリエン
基を有するα−ヒドロキシカルボン酸エステルを原料と
して、上記一般式１の共役ポリエン−１，２−ジオール
を製造した例はこれまで知られていない。
を還元して１，２−ジオールを合成する方法は知られて
いる（例えば、Ｋ．Ｌ．Ｐｅｒｌｍａｎら、Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３２，７６６３（１９
９１）参照）。しかし、本発明の一般式２の化合物のよ
うなα−位に二重結合が３ケ以上存在する共役ポリエン
基を有するα−ヒドロキシカルボン酸エステルを原料と
して、上記一般式１の共役ポリエン−１，２−ジオール
を製造した例はこれまで知られていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
したような生理活性を持ち、今後、医薬分野などでその
有効活性が期待される一般式１の化合物を、工業的に安
価な原料から製造できる一般式２の化合物を出発原料と
して、容易に一般式１の化合物を製造する方法を提供す
ることにある。
したような生理活性を持ち、今後、医薬分野などでその
有効活性が期待される一般式１の化合物を、工業的に安
価な原料から製造できる一般式２の化合物を出発原料と
して、容易に一般式１の化合物を製造する方法を提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題は、一般式２の化合物を還元反応に付することによ
り達成されることが見出された。
課題は、一般式２の化合物を還元反応に付することによ
り達成されることが見出された。
【００１０】ここで一般式１および２におけるＲおよび
ｎについて説明する。Ｒは水素原子；およびメチル、エ
チル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、
ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの低級アルキル基を表す。
また、ｎは０または１の整数である。
ｎについて説明する。Ｒは水素原子；およびメチル、エ
チル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、
ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの低級アルキル基を表す。
また、ｎは０または１の整数である。
【００１１】本発明方法にしたがう反応で用いられる還
元剤としては、リチウムアルミニウムハイドライド、ビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムハイドライ
ド、ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどの金属
水素化物をあげることができる。これらは粉末状で、あ
るいはテトラハイドロフラン、ジグライムなどの溶媒に
溶解させて使用することができる。還元剤は通常、一般
式２の化合物に対して当量以上で使用される。還元剤を
多量に使用しても反応に特に支障はないが、経済的観点
から当量から１０倍当量の範囲で用いるのが実際的であ
る。
元剤としては、リチウムアルミニウムハイドライド、ビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムハイドライ
ド、ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどの金属
水素化物をあげることができる。これらは粉末状で、あ
るいはテトラハイドロフラン、ジグライムなどの溶媒に
溶解させて使用することができる。還元剤は通常、一般
式２の化合物に対して当量以上で使用される。還元剤を
多量に使用しても反応に特に支障はないが、経済的観点
から当量から１０倍当量の範囲で用いるのが実際的であ
る。
【００１２】本発明方法では、原料の一般式２の化合物
を溶解させるために有機溶媒が使用される。有機溶媒と
しては一般式２の化合物を溶解し、かつ還元反応を阻害
しないことが必要であり、その具体例としてテトラヒド
ロフラン、エチルエーテル、ジグライム、トルエンなど
を挙げることができる。これらの有機溶媒は単独で使用
することも、あるいは混合して使用することもできる。
を溶解させるために有機溶媒が使用される。有機溶媒と
しては一般式２の化合物を溶解し、かつ還元反応を阻害
しないことが必要であり、その具体例としてテトラヒド
ロフラン、エチルエーテル、ジグライム、トルエンなど
を挙げることができる。これらの有機溶媒は単独で使用
することも、あるいは混合して使用することもできる。
【００１３】本還元反応は一般に約−８０℃から５０℃
の温度範囲で行われる。なお、これ以上の温度範囲でも
還元反応を実施できるが、一般に反応の選択性低下の傾
向がみられる。還元剤の添加に伴って反応熱が発生す
る。従って、還元剤を徐々に添加したり、あるいは外部
冷却を十分に行って反応温度を維持することが肝要であ
る。反応時間は、反応条件によっても変化するが、通常
３時間以内で反応は完遂する。上記の方法で目的の還元
反応は実施されるが、反応の終点である一般式２の化合
物の消失の確認は薄層クロマトグラフィーなどで行うこ
とができる。
の温度範囲で行われる。なお、これ以上の温度範囲でも
還元反応を実施できるが、一般に反応の選択性低下の傾
向がみられる。還元剤の添加に伴って反応熱が発生す
る。従って、還元剤を徐々に添加したり、あるいは外部
冷却を十分に行って反応温度を維持することが肝要であ
る。反応時間は、反応条件によっても変化するが、通常
３時間以内で反応は完遂する。上記の方法で目的の還元
反応は実施されるが、反応の終点である一般式２の化合
物の消失の確認は薄層クロマトグラフィーなどで行うこ
とができる。
【００１４】還元反応は、窒素、ヘリウムなどの不活性
ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
【００１５】反応の終点を確認後、反応液に水などを加
えることによって反応を停止することができる。その
後、エーテル、ｉ−プロピルエーテル、酢酸エチルなど
の抽出剤で目的物を分離することができる。この抽出液
を水で洗浄した後、減圧下で抽出剤を留去することによ
り、濃縮された目的物を得ることができる。このもの
は、例えば、カラムクロマトグラフィーなどの手段によ
って高純度化することができる。
えることによって反応を停止することができる。その
後、エーテル、ｉ−プロピルエーテル、酢酸エチルなど
の抽出剤で目的物を分離することができる。この抽出液
を水で洗浄した後、減圧下で抽出剤を留去することによ
り、濃縮された目的物を得ることができる。このもの
は、例えば、カラムクロマトグラフィーなどの手段によ
って高純度化することができる。
【００１６】ここで、一般式２でＲがメチル基であり、
ｎが１である化合物を例にとって本発明における原料化
合物の製法を説明する。すなわち、下記の反応ルートに
したがって、β−ヨノンから容易に製造できるイヨニリ
デンアセトアルデヒド（例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ
ｕｎ．，１０，５０９（１９８０）など）を水酸化ナト
リウムなどの塩基の存在下で、アセトンと室温下で縮合
することによりＣ18−ケトンを製造する（例えば、Ｒｅ
ｃ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．，７５，９７７（１９５６）
など）。次にＤ．Ｄａｖａｌｉａｎらの方法（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，４４、４９８８（１９７９）参照）に
したがってリチウムヘキサメチルジシラザンを塩基とし
て、−７８℃でこのＣ18−ケトンとブロモ酢酸メチルと
を反応させることによって目的とする化合物を製造する
ことができる。
ｎが１である化合物を例にとって本発明における原料化
合物の製法を説明する。すなわち、下記の反応ルートに
したがって、β−ヨノンから容易に製造できるイヨニリ
デンアセトアルデヒド（例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ
ｕｎ．，１０，５０９（１９８０）など）を水酸化ナト
リウムなどの塩基の存在下で、アセトンと室温下で縮合
することによりＣ18−ケトンを製造する（例えば、Ｒｅ
ｃ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．，７５，９７７（１９５６）
など）。次にＤ．Ｄａｖａｌｉａｎらの方法（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，４４、４９８８（１９７９）参照）に
したがってリチウムヘキサメチルジシラザンを塩基とし
て、−７８℃でこのＣ18−ケトンとブロモ酢酸メチルと
を反応させることによって目的とする化合物を製造する
ことができる。
【００１７】
【化５】
【００１８】また一般式２でｎが０、Ｒがメチルである
化合物はβ−ヨノンからＤ．Ｄａｖａｌｉａｎらの方法
により同様に製造することができる。
化合物はβ−ヨノンからＤ．Ｄａｖａｌｉａｎらの方法
により同様に製造することができる。
【００１９】本発明方法により容易に一般式１の化合物
を製造できる。なお、本発明の還元方法は一般式２の化
合物だけでなく、反応に関与しない種々の官能基が結合
している一般式２の化合物の類似体にも応用できる。ま
た、本発明では一般式１あるいは２における二重結合の
立体やヒドロキシル基の絶対配置を規制するものでな
い。
を製造できる。なお、本発明の還元方法は一般式２の化
合物だけでなく、反応に関与しない種々の官能基が結合
している一般式２の化合物の類似体にも応用できる。ま
た、本発明では一般式１あるいは２における二重結合の
立体やヒドロキシル基の絶対配置を規制するものでな
い。
【００２０】
【実施例】以下、実施例で本発明を説明するが、本発明
はこの実施例に限定されるものではない。 実施例１ （１４−ヒドロキシ−４，１４−レトロ−レ
チノール合成） 窒素ガス雰囲気下、５０ｍｌの三口フラスコにメチル
（２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−レトロ−レチノエート１
１０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン
１０ｍｌを加え、撹拌しながら内温を０℃まで冷却し
た。ついで内温を０〜５℃に維持しながら、ゆっくりと
リチウムアルミニウムハイドライド７ｍｇ（０．１７ｍ
ｍｏｌ）を加え、さらにこの温度で３時間撹拌を続け
た。３時間後、反応液を薄層クロマトグラフィーで分析
したところ、原料のメチル（２ＲＳ）−２−ヒドロキシ
−レトロ−レチノエートの消失を確認した。次に、注意
しながら水１０ｍｌを加えて反応を停止した。この反応
混合物をｉ−プロピルエーテル５０ｍｌを用いて抽出
し、この抽出液を水５０ｍｌで３回洗浄した。ｉ−プロ
ピルエーテルをエバポレーターで減圧下に留去して、目
的とする１４−ヒドロキシ−４，１４−レトロ−レチノ
ール６１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を得た。収率６０
％。このもののＮＭＲスペクトルはＪ．Ｂｕｃｈらの報
告（Ｓｃｉｅｎｃｅ，２５４，１６５４（１９９１））
のそれと一致した。 実施例２ （５−（２，６，６−トリメチル−２−シク
ロヘキセン−１−イリデン）−３−メチル−３−ペンテ
ン−１，２−ジオール合成） 窒素ガス雰囲気下、５０ｍｌの三口フラスコにメチル
（５−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン
−１−イリデン）−（２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−３−
メチル−３−ペンテノエート１００ｍｇ（０．３８ｍｍ
ｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、撹拌し
ながら内温を０℃まで冷却した。ついで内温を０〜５℃
に維持しながら、ゆっくりとリチウムアルミニウムハイ
ドライド５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、さらにこ
の温度で２時間撹拌を続けた。その後、反応液を薄層ク
ロマトグラフィーで分析したところ、原料の消失を確認
した。次に、注意しながら水１０ｍｌを加えて反応を停
止した。この反応混合物をｉ−プロピルエーテル５０ｍ
ｌを用いて抽出し、この抽出液を水５０ｍｌで３回洗浄
した。ｉ−プロピルエーテルをエバポレータで減圧下に
留去して、目的とする粗５−（２，６，６−トリメチル
−２−シクロヘキセン−１−イリデン）−３−メチル−
３−ペンテン−１，２−ジオール６０ｍｇを得た。この
ものをさらにシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：
ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、Ｍｅｒｃｋ シリカ
ゲル ６０）により精製し、高純度な目的物４５ｍｇ
（０．１９ｍｍｏｌ）を得た。収率５０％。このものの
ＮＭＲスペクトル結果を以下に示した。
はこの実施例に限定されるものではない。 実施例１ （１４−ヒドロキシ−４，１４−レトロ−レ
チノール合成） 窒素ガス雰囲気下、５０ｍｌの三口フラスコにメチル
（２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−レトロ−レチノエート１
１０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン
１０ｍｌを加え、撹拌しながら内温を０℃まで冷却し
た。ついで内温を０〜５℃に維持しながら、ゆっくりと
リチウムアルミニウムハイドライド７ｍｇ（０．１７ｍ
ｍｏｌ）を加え、さらにこの温度で３時間撹拌を続け
た。３時間後、反応液を薄層クロマトグラフィーで分析
したところ、原料のメチル（２ＲＳ）−２−ヒドロキシ
−レトロ−レチノエートの消失を確認した。次に、注意
しながら水１０ｍｌを加えて反応を停止した。この反応
混合物をｉ−プロピルエーテル５０ｍｌを用いて抽出
し、この抽出液を水５０ｍｌで３回洗浄した。ｉ−プロ
ピルエーテルをエバポレーターで減圧下に留去して、目
的とする１４−ヒドロキシ−４，１４−レトロ−レチノ
ール６１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を得た。収率６０
％。このもののＮＭＲスペクトルはＪ．Ｂｕｃｈらの報
告（Ｓｃｉｅｎｃｅ，２５４，１６５４（１９９１））
のそれと一致した。 実施例２ （５−（２，６，６−トリメチル−２−シク
ロヘキセン−１−イリデン）−３−メチル−３−ペンテ
ン−１，２−ジオール合成） 窒素ガス雰囲気下、５０ｍｌの三口フラスコにメチル
（５−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン
−１−イリデン）−（２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−３−
メチル−３−ペンテノエート１００ｍｇ（０．３８ｍｍ
ｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌを加え、撹拌し
ながら内温を０℃まで冷却した。ついで内温を０〜５℃
に維持しながら、ゆっくりとリチウムアルミニウムハイ
ドライド５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、さらにこ
の温度で２時間撹拌を続けた。その後、反応液を薄層ク
ロマトグラフィーで分析したところ、原料の消失を確認
した。次に、注意しながら水１０ｍｌを加えて反応を停
止した。この反応混合物をｉ−プロピルエーテル５０ｍ
ｌを用いて抽出し、この抽出液を水５０ｍｌで３回洗浄
した。ｉ−プロピルエーテルをエバポレータで減圧下に
留去して、目的とする粗５−（２，６，６−トリメチル
−２−シクロヘキセン−１−イリデン）−３−メチル−
３−ペンテン−１，２−ジオール６０ｍｇを得た。この
ものをさらにシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：
ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、Ｍｅｒｃｋ シリカ
ゲル ６０）により精製し、高純度な目的物４５ｍｇ
（０．１９ｍｍｏｌ）を得た。収率５０％。このものの
ＮＭＲスペクトル結果を以下に示した。
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲ；ＣＤＣｌ3 （ｐｐｍ） １．２８（６Ｈ，ｓ），１．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，
ｓ），２．１３（２Ｈ，ｂｒ），３．６０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１１．０，８．０Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１１．０，３．３Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．０，３．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｂ
ｒ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．
８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ）
９Ｈｚ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，
ｓ），２．１３（２Ｈ，ｂｒ），３．６０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１１．０，８．０Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１１．０，３．３Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．０，３．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｂ
ｒ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），６．
８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ）
【００２２】
【発明の効果】本発明により、免疫不全症あるいは癌な
どの治療薬として期待される一般式１の共役ポリエン−
１，２−ジオールを容易に製造することができる。
どの治療薬として期待される一般式１の共役ポリエン−
１，２−ジオールを容易に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大西 孝志 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株 式会社クラレ内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式２ 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表し、ｎ
は０または１の整数を表す）で示される共役ポリエング
リコール酸またはその低級アルコールエステルを還元反
応に付することを特徴とする一般式１ 【化２】 （式中、ｎは上記と同じ定義である）で示される共役ポ
リエン−１，２−ジオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50A JPH06239832A (ja) | 1993-02-18 | 1993-02-18 | 共役ポリエン−１，２−ジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50A JPH06239832A (ja) | 1993-02-18 | 1993-02-18 | 共役ポリエン−１，２−ジオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239832A true JPH06239832A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12930181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50A Pending JPH06239832A (ja) | 1993-02-18 | 1993-02-18 | 共役ポリエン−１，２−ジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06239832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2361245A1 (en) * | 2008-11-26 | 2011-08-31 | TRT Pharma Inc . | Hybrid -ionone and curcumin molecules as anticancer agents |
-
1993
- 1993-02-18 JP JP50A patent/JPH06239832A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2361245A1 (en) * | 2008-11-26 | 2011-08-31 | TRT Pharma Inc . | Hybrid -ionone and curcumin molecules as anticancer agents |
| EP2361245A4 (en) * | 2008-11-26 | 2012-06-13 | Trt Pharma Inc | HYBRID-IONONE AND CURCUMINE MOLECULES AS ANTICREBIALS |
| US8470889B2 (en) | 2008-11-26 | 2013-06-25 | Trt Pharma Inc. | Hybrid-ionone and curcumin molecules as anticancer agents |
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