JPH06220032A - シン−２−（２−アンモニウムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩を含有する組成物およびその製造方法 - Google Patents
シン−２−（２−アンモニウムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩を含有する組成物およびその製造方法Info
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- JPH06220032A JPH06220032A JP5263457A JP26345793A JPH06220032A JP H06220032 A JPH06220032 A JP H06220032A JP 5263457 A JP5263457 A JP 5263457A JP 26345793 A JP26345793 A JP 26345793A JP H06220032 A JPH06220032 A JP H06220032A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）：
【化１】
（式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子；Ｒn はそれぞれ無関係にアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子から選ばれたｎ個の置換基；Ｚ- は酸
基；Ｘは０．１である。）で示される、芳香族化合物で
安定化されたシン−２−（２−アンモニウムチアゾール
−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩を
含有する組成物。 【効果】 上記組成物は、該酢酸クロリド塩が容易にア
ンチ形に変化せず、または酸に加水分解しないという意
味で安定である。
子；Ｒn はそれぞれ無関係にアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子から選ばれたｎ個の置換基；Ｚ- は酸
基；Ｘは０．１である。）で示される、芳香族化合物で
安定化されたシン−２−（２−アンモニウムチアゾール
−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩を
含有する組成物。 【効果】 上記組成物は、該酢酸クロリド塩が容易にア
ンチ形に変化せず、または酸に加水分解しないという意
味で安定である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式（１）：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、 Ｒはアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
し、 Ｒnはそれぞれ無関係にアルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子から選択されるベンゼン環上のｎ個の置
換基を表し、 Ｚ~は酸基を表し、かつｘは０〜１の数である］で示さ
れる、芳香族化合物で安定化されたシン−２−（２−ア
ンモニウムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イ
ミノ酢酸クロリド塩を含有する組成物に関する。
し、 Ｒnはそれぞれ無関係にアルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子から選択されるベンゼン環上のｎ個の置
換基を表し、 Ｚ~は酸基を表し、かつｘは０〜１の数である］で示さ
れる、芳香族化合物で安定化されたシン−２−（２−ア
ンモニウムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イ
ミノ酢酸クロリド塩を含有する組成物に関する。
【０００４】
【従来の技術】シン−２−（２−アンモニウムチアゾー
ル−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩
は、セフェム化合物とカップリングすることにより、抗
生物質、たとえばセフォタキシムおよびセフトリアキソ
ンを製造する重要な中間生成物である。シン−２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミ
ノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩はたとえば米国特許第４２０
３８９９号明細書に記載されている。
ル−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩
は、セフェム化合物とカップリングすることにより、抗
生物質、たとえばセフォタキシムおよびセフトリアキソ
ンを製造する重要な中間生成物である。シン−２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミ
ノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩はたとえば米国特許第４２０
３８９９号明細書に記載されている。
【０００５】しかしながらシン−２−（２−アンモニウ
ムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸
クロリド塩の欠点は、この化合物の安定性が低いことで
あり、このことは周囲温度で化合物が容易にアンチ形に
変化するかまたは酸に加水分解することである。前記化
合物は特に薬剤の製造において重要であり、かつ多くの
場合にシン形だけが前記の効果を有するので、シン異性
体を最も純粋な形で収得および保持することが最も重要
である。
ムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸
クロリド塩の欠点は、この化合物の安定性が低いことで
あり、このことは周囲温度で化合物が容易にアンチ形に
変化するかまたは酸に加水分解することである。前記化
合物は特に薬剤の製造において重要であり、かつ多くの
場合にシン形だけが前記の効果を有するので、シン異性
体を最も純粋な形で収得および保持することが最も重要
である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
欠点を有しない化合物を提供することであった。
欠点を有しない化合物を提供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題は本発明による
組成物により解決される。
組成物により解決される。
【０００８】本発明による組成物は周囲温度でも安定で
あることが判明した。
あることが判明した。
【０００９】実際には、チアゾールアミノ基はＨＺ塩と
してプロトン化され、Ｚは酸基、たとえばハロゲニド
基、スルフェート基またはホスフェート基である。Ｚは
有利にはクロリド基である。アミノ基のプロトン化によ
る保護が有利であり、それというのもその場合には保護
基を除去するために特別の製造工程が必要でないからで
ある。
してプロトン化され、Ｚは酸基、たとえばハロゲニド
基、スルフェート基またはホスフェート基である。Ｚは
有利にはクロリド基である。アミノ基のプロトン化によ
る保護が有利であり、それというのもその場合には保護
基を除去するために特別の製造工程が必要でないからで
ある。
【００１０】安定化剤として、一般式（２）：
【００１１】
【化３】
【００１２】［式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表し、かつＲnはそれぞれ無関係に
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子から選択
されるベンゼン環上のｎ個の置換基を表す］で示される
芳香族化合物が使用される。多くの場合にｎは０，１，
２，３および４、特に０，１および２により形成される
群から選択される数である。たいていの場合はＲまたは
Ｒnのアルキル基および／またはアルコキシ基は１〜８
個のＣ原子、有利には１〜３個のＣ原子を有する。適当
な例はアニソール、トルエン、クロロベンゼンである。
たはハロゲン原子を表し、かつＲnはそれぞれ無関係に
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子から選択
されるベンゼン環上のｎ個の置換基を表す］で示される
芳香族化合物が使用される。多くの場合にｎは０，１，
２，３および４、特に０，１および２により形成される
群から選択される数である。たいていの場合はＲまたは
Ｒnのアルキル基および／またはアルコキシ基は１〜８
個のＣ原子、有利には１〜３個のＣ原子を有する。適当
な例はアニソール、トルエン、クロロベンゼンである。
【００１３】本発明の範囲では、一定量の芳香族化合物
が１つの方法でまたは別の方法で結合して、組成物中に
配合された安定化剤として存在するということが前提で
ある。式（１）中でｘとして示され、本発明による組成
物中にこのように存在する安定化剤の量は個々の安定化
剤に関して実質的に一定である。前記式中でｘは、安定
化剤のシン−２−（２−アンモニウムチアゾール−４−
イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩に対する
モル比である。従って、たとえばアニソールを使用する
場合は（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メト
キシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩＋アニソールの全
量で計算してアニソール１９〜２０モル％が存在し、こ
れは組成物中に配合されている。安定化剤としてクロロ
ベンゼンを使用する場合は、クロロベンゼンほぼ２９．
５〜３０．５モル％の量であり、トルエンを使用する場
合はこの量はトルエン２１．５〜２２．５モル％であ
り、すべての場合にシン−２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・Ｈ
Ｃｌ塩＋安定化剤の全量で計算された量である。選択さ
れた芳香族化合物のための配合された安定化剤の量は当
業者により容易に決定される。
が１つの方法でまたは別の方法で結合して、組成物中に
配合された安定化剤として存在するということが前提で
ある。式（１）中でｘとして示され、本発明による組成
物中にこのように存在する安定化剤の量は個々の安定化
剤に関して実質的に一定である。前記式中でｘは、安定
化剤のシン−２−（２−アンモニウムチアゾール−４−
イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩に対する
モル比である。従って、たとえばアニソールを使用する
場合は（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メト
キシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩＋アニソールの全
量で計算してアニソール１９〜２０モル％が存在し、こ
れは組成物中に配合されている。安定化剤としてクロロ
ベンゼンを使用する場合は、クロロベンゼンほぼ２９．
５〜３０．５モル％の量であり、トルエンを使用する場
合はこの量はトルエン２１．５〜２２．５モル％であ
り、すべての場合にシン−２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・Ｈ
Ｃｌ塩＋安定化剤の全量で計算された量である。選択さ
れた芳香族化合物のための配合された安定化剤の量は当
業者により容易に決定される。
【００１４】本発明による組成物はたとえば相当する酸
から製造することができる。適当な製造方法の例は以下
に示される。窒素雰囲気下で過剰の芳香族化合物、たと
えばアニソール、トルエンまたはクロロベンゼンをシン
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メト
キシ−イミノ酢酸に加え、引き続き混合物を−５〜−１
５℃に冷却し、ほぼ同じ温度で塩素化剤、たとえばＰＣ
ｌ5を０．８〜２当量、有利には１〜１．５当量加え、
引き続き混合物を任意の時間、たとえば０．５〜１０時
間撹拌する。
から製造することができる。適当な製造方法の例は以下
に示される。窒素雰囲気下で過剰の芳香族化合物、たと
えばアニソール、トルエンまたはクロロベンゼンをシン
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メト
キシ−イミノ酢酸に加え、引き続き混合物を−５〜−１
５℃に冷却し、ほぼ同じ温度で塩素化剤、たとえばＰＣ
ｌ5を０．８〜２当量、有利には１〜１．５当量加え、
引き続き混合物を任意の時間、たとえば０．５〜１０時
間撹拌する。
【００１５】得られた混合物はそのまま抗生物質または
ほかの所望の薬剤を生じるカップリング反応に使用する
ことができる。所望の場合はまず配合されない安定化剤
の量を混合物から除去した後で得られた溶媒化合物を使
用する。
ほかの所望の薬剤を生じるカップリング反応に使用する
ことができる。所望の場合はまず配合されない安定化剤
の量を混合物から除去した後で得られた溶媒化合物を使
用する。
【００１６】
【実施例】本発明を以下の実施例にもとづき詳細に説明
する、しかしながら本発明は実施例に限定されない。
する、しかしながら本発明は実施例に限定されない。
【００１７】例１ 窒素雰囲気下でシン−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸（粒度６００μｍ
以下）２２０ｇ（１．０９モル）をアニソール８８０ｇ
に加え、その間に撹拌した。懸濁液を−１０℃に冷却し
た。引き続きＰＣｌ5２４８ｇ（１．１９モル）を−１
０〜−５℃の温度に冷却しながらほぼ７０分で計量して
入れた。
−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸（粒度６００μｍ
以下）２２０ｇ（１．０９モル）をアニソール８８０ｇ
に加え、その間に撹拌した。懸濁液を−１０℃に冷却し
た。引き続きＰＣｌ5２４８ｇ（１．１９モル）を−１
０〜−５℃の温度に冷却しながらほぼ７０分で計量して
入れた。
【００１８】混合物を更に９０分間−６〜−８℃で撹拌
した。得られた固形物を吸引により除去し、引き続いて
アニソール／石油エーテル、沸点６０〜７０℃（ｖ：ｖ
＝１：１）３００ｍｌおよび石油エーテル、沸点６０〜
７０℃、４００ｍｌで洗浄し、最後に室温で真空乾燥し
た（１時間）。
した。得られた固形物を吸引により除去し、引き続いて
アニソール／石油エーテル、沸点６０〜７０℃（ｖ：ｖ
＝１：１）３００ｍｌおよび石油エーテル、沸点６０〜
７０℃、４００ｍｌで洗浄し、最後に室温で真空乾燥し
た（１時間）。
【００１９】生成物２７４ｇが得られた。
【００２０】酸クロリドを相当するメチルエステルに転
化した後のＨＰＬＣ分析（外的標準法）により以下の結
果が得られた： シン−酸クロリド ８５〜８６重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ＜０．５重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ３．５重量％（ＨＣｌ塩として） アニソール ９．０重量％ これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
８４％に相当する。
化した後のＨＰＬＣ分析（外的標準法）により以下の結
果が得られた： シン−酸クロリド ８５〜８６重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ＜０．５重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ３．５重量％（ＨＣｌ塩として） アニソール ９．０重量％ これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
８４％に相当する。
【００２１】安定化データ：生成物を温度Ｔで期間ｔの
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ ３月 ８５重量％ ＜０．５重量％ ＋５℃ ２月 ８５重量％ ＜０．５重量％ ＋２０℃ １月 ８５重量％ ＜０．５重量％ 例２ 窒素雰囲気下でシン−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸（粒度６００μｍ
以下）８０ｇ（０．４０モル）を乾燥したトルエン４０
０ｇに撹拌しながら加えた。懸濁液を−８℃に冷却し
た。−８℃の温度でＰＣｌ5８８ｇ（０．４２モル）を
１５分で加えた。
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ ３月 ８５重量％ ＜０．５重量％ ＋５℃ ２月 ８５重量％ ＜０．５重量％ ＋２０℃ １月 ８５重量％ ＜０．５重量％ 例２ 窒素雰囲気下でシン−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸（粒度６００μｍ
以下）８０ｇ（０．４０モル）を乾燥したトルエン４０
０ｇに撹拌しながら加えた。懸濁液を−８℃に冷却し
た。−８℃の温度でＰＣｌ5８８ｇ（０．４２モル）を
１５分で加えた。
【００２２】混合物を−７〜−８℃で更に４時間撹拌し
た。生成物を吸引により除去し、かつ石油エーテル、沸
点６０〜７０℃で洗浄した。
た。生成物を吸引により除去し、かつ石油エーテル、沸
点６０〜７０℃で洗浄した。
【００２３】室温で真空乾燥した（１時間）後で生成物
７３ｇが得られた。
７３ｇが得られた。
【００２４】ＨＰＬＣ分析（例１と同様の外的標準法）
により以下の結果が得られた： シン−酸クロリド ８４〜８５重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ０．９重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ４．５重量％（ＨＣｌ塩として） アニソール ９．１重量％ これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
６１％に相当する。
により以下の結果が得られた： シン−酸クロリド ８４〜８５重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ０．９重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ４．５重量％（ＨＣｌ塩として） アニソール ９．１重量％ これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
６１％に相当する。
【００２５】安定化データ：生成物を温度Ｔで期間ｔの
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ ７月 ８４重量％ ０．９重量％ ＋５℃ ３月 ８３重量％ ０．６重量％ ＋２０℃ １週間 ８４重量％ １．１重量％ 例３ 窒素雰囲気下でクロロベンゼン２５０ｍｌ中のシン−２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシ
−イミノ酢酸（粒度６００μｍ以下）５０．３ｇ（０．
２５モル）の懸濁液を−１０℃に冷却した。
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ ７月 ８４重量％ ０．９重量％ ＋５℃ ３月 ８３重量％ ０．６重量％ ＋２０℃ １週間 ８４重量％ １．１重量％ 例３ 窒素雰囲気下でクロロベンゼン２５０ｍｌ中のシン−２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシ
−イミノ酢酸（粒度６００μｍ以下）５０．３ｇ（０．
２５モル）の懸濁液を−１０℃に冷却した。
【００２６】１時間でＰＣｌ5５４．７ｇ（０．２６モ
ル）を−１０〜−８℃の温度に冷却しながら加えた。
ル）を−１０〜−８℃の温度に冷却しながら加えた。
【００２７】混合物を−８〜−６℃で更に１時間撹拌し
た。生成物を吸引により除去し、石油エーテル、沸点６
０〜７０℃、７５ｍｌで洗浄し、かつ室温で真空乾燥し
た（１時間）。
た。生成物を吸引により除去し、石油エーテル、沸点６
０〜７０℃、７５ｍｌで洗浄し、かつ室温で真空乾燥し
た（１時間）。
【００２８】生成物６７．２ｇが得られた。
【００２９】ＨＰＬＣ分析（例１と同様の外的標準法）
により以下の結果が得られた： シン−酸クロリド ７７〜７８重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ＜０．５重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ７重量％（ＨＣｌ塩として） クロロベンゼン １６重量％ これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
８１％に相当する。
により以下の結果が得られた： シン−酸クロリド ７７〜７８重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ＜０．５重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ７重量％（ＨＣｌ塩として） クロロベンゼン １６重量％ これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
８１％に相当する。
【００３０】安定化データ：生成物を温度Ｔで期間ｔの
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ ３月 ７７重量％ ＜０．５重量％ ＋５℃ ２月 ７７重量％ ＜０．５重量％ ＋２０℃ １月 ７６重量％ ＜０．５重量％ 比較実験 窒素雰囲気下でシン−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸（粒度６００μｍ
以下）６０ｇ（０．３０モル）を乾燥した塩化メチレン
２５０ｍｌに撹拌しながら加えた。
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ ３月 ７７重量％ ＜０．５重量％ ＋５℃ ２月 ７７重量％ ＜０．５重量％ ＋２０℃ １月 ７６重量％ ＜０．５重量％ 比較実験 窒素雰囲気下でシン−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸（粒度６００μｍ
以下）６０ｇ（０．３０モル）を乾燥した塩化メチレン
２５０ｍｌに撹拌しながら加えた。
【００３１】懸濁液を−１５℃に冷却した。
【００３２】冷却しながら約３０分でＰＣｌ5６６ｇ
（０．３２モル）を約−１０℃の温度で加えた。
（０．３２モル）を約−１０℃の温度で加えた。
【００３３】混合物を−１２〜−９℃で更に２時間撹拌
した。
した。
【００３４】得られた固形物を吸引により除去し、０℃
の塩化メチレン２２５ｍｌで洗浄し、かつ室温で真空乾
燥した（１時間）。
の塩化メチレン２２５ｍｌで洗浄し、かつ室温で真空乾
燥した（１時間）。
【００３５】生成物５４．３ｇが得られた。
【００３６】ＨＰＬＣ分析（例１と同様の外的標準法）
により以下の結果が得られた： シン−酸クロリド ８９重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ＜０．５重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ５重量％（ＨＣｌ塩として） これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
６３％に相当する。
により以下の結果が得られた： シン−酸クロリド ８９重量％（ＨＣｌ塩として） アンチ−酸クロリド ＜０．５重量％（ＨＣｌ塩として） シン−酸 ５重量％（ＨＣｌ塩として） これはシン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩の収率
６３％に相当する。
【００３７】安定化データ：生成物を温度Ｔで期間ｔの
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ １月 ８９重量％ ＜０．５重量％ ＋５℃ ２０日 ５重量％ ７５重量％ ＋２０℃ １日 １５重量％ ６８重量％
間維持した後で生成物中に存在するシン−酸クロリドお
よびアンチ−酸クロリドの量（ＨＣｌ塩として）は以下
の通りであった： Ｔ ｔ シン−酸クロリド アンチ−酸クロリド −２０℃ １月 ８９重量％ ＜０．５重量％ ＋５℃ ２０日 ５重量％ ７５重量％ ＋２０℃ １日 １５重量％ ６８重量％
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 ［式中、 Ｒはアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
し、 Ｒnはそれぞれ無関係にアルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子から選択されるベンゼン環上のｎ個の置
換基を表し、 Ｚ~は酸基を表し、かつｘは０〜１の数である］で示さ
れる、芳香族化合物で安定化されたシン−２−（２−ア
ンモニウムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イ
ミノ酢酸クロリド塩を含有する組成物。 - 【請求項２】 Ｚ~がＣｌ~である請求項１記載の組成
物。 - 【請求項３】 芳香族化合物としてアニソールがシン−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキ
シ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩および芳香族化合物
の全量に対して計算して１９〜２０モル％の量で存在す
る請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 芳香族化合物としてトルエンがシン−２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシ
−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩および芳香族化合物の
全量に対して計算して２１．５〜２２．５モル％の量で
存在する請求項２記載の組成物。 - 【請求項５】 芳香族化合物としてクロロベンゼンがシ
ン−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メ
トキシ−イミノ酢酸クロリド・ＨＣｌ塩および芳香族化
合物の全量に対して計算して２９．５〜３０．５モル％
の量で存在する請求項２記載の組成物。 - 【請求項６】 請求項１から５までのいずれか１項記載
の組成物を製造する方法において、過剰の芳香族化合物
を、および引き続き塩素化剤をシン−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸に
加えることを特徴とする、芳香族化合物で安定化された
シン−２−（２−アンモニウムチアゾール−４−イル）
−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩を含有する組成
物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9201827 | 1992-10-21 | ||
| NL9201827 | 1992-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220032A true JPH06220032A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=19861407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5263457A Pending JPH06220032A (ja) | 1992-10-21 | 1993-10-21 | シン−２−（２−アンモニウムチアゾール−４−イル）−２−メトキシ−イミノ酢酸クロリド塩を含有する組成物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06220032A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5951673A (en) * | 1994-01-25 | 1999-09-14 | Yamaha Corporation | Digital signal processing device capable of selectively imparting effects to input data |
-
1993
- 1993-10-21 JP JP5263457A patent/JPH06220032A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5951673A (en) * | 1994-01-25 | 1999-09-14 | Yamaha Corporation | Digital signal processing device capable of selectively imparting effects to input data |
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