JPH06207184A - 芳香油及びその製造方法 - Google Patents
芳香油及びその製造方法Info
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- JPH06207184A JPH06207184A JP5303902A JP30390293A JPH06207184A JP H06207184 A JPH06207184 A JP H06207184A JP 5303902 A JP5303902 A JP 5303902A JP 30390293 A JP30390293 A JP 30390293A JP H06207184 A JPH06207184 A JP H06207184A
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
- C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
- C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
- C10G65/08—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps at least one step being a hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、１２０°Ｆ以下のアニリン点、改
善Ａｍｅｓ Ｔｅｓｔによる２．０以下の変異誘発性イ
ンデックス、１００wppm以下のベンゼン、ナフタリン、
並びにメチル置換ベンゼン及びメチル置換ナフタリン含
有成分濃度、並びに芳香油をベースにして少なくとも５
０重量％のクレーゲル芳香族の炭化水素留分含有物を有
する芳香油に関する。 【構成】 本発明は、芳香族炭化水素留分をベースにし
て少なくとも５０容積％のナフテンベンゼン及びジナフ
テンベンゼンのナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼ
ン含有量を有する芳香油に関する。本発明はまた、選択
溶剤抽出工程、選択蒸留工程及び硫化水素及び／又はア
ンモニアを除く２段階水素処理工程を含む芳香油を製造
する方法に関する。
善Ａｍｅｓ Ｔｅｓｔによる２．０以下の変異誘発性イ
ンデックス、１００wppm以下のベンゼン、ナフタリン、
並びにメチル置換ベンゼン及びメチル置換ナフタリン含
有成分濃度、並びに芳香油をベースにして少なくとも５
０重量％のクレーゲル芳香族の炭化水素留分含有物を有
する芳香油に関する。 【構成】 本発明は、芳香族炭化水素留分をベースにし
て少なくとも５０容積％のナフテンベンゼン及びジナフ
テンベンゼンのナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼ
ン含有量を有する芳香油に関する。本発明はまた、選択
溶剤抽出工程、選択蒸留工程及び硫化水素及び／又はア
ンモニアを除く２段階水素処理工程を含む芳香油を製造
する方法に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は改良した芳香油及びこの
ような芳香油の製造方法に関する。より特に、芳香油は
芳香油のナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼン（ｄ
ｉｎａｐｈｔｈｅｎｅｂｅｎｚｅｎｅｓ）内容物を最大
限にする方法によって得られる。このような芳香油は農
業用配合物の如き環境に敏感な適用に有益である。
ような芳香油の製造方法に関する。より特に、芳香油は
芳香油のナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼン（ｄ
ｉｎａｐｈｔｈｅｎｅｂｅｎｚｅｎｅｓ）内容物を最大
限にする方法によって得られる。このような芳香油は農
業用配合物の如き環境に敏感な適用に有益である。
【０００２】
【従来の技術】芳香油は電気絶縁油、溶剤及び配合剤の
如き種々の目的に使用されている。環境問題を考慮する
と、芳香油の性質は毒性、発癌性並びに空気及び地下水
の汚れの如き点からして要請が増大してきている。多く
の市場で入手できる芳香油は、このような環境上の見地
からその使用が狹められている。
如き種々の目的に使用されている。環境問題を考慮する
と、芳香油の性質は毒性、発癌性並びに空気及び地下水
の汚れの如き点からして要請が増大してきている。多く
の市場で入手できる芳香油は、このような環境上の見地
からその使用が狹められている。
【０００３】芳香油は、求められている芳香油の最終性
質に基づいて種々の方法に従って製造される。このよう
な方法は、芳香族炭化水素をリッチに含む油を分離する
ために、水素処理、改質及び分別又は抽出を含む方法が
典型的である。米国特許４，８０１，３７３に開示され
ているように、比較的多量の単核芳香族炭化水素含有物
並びに減少された量の多核芳香族炭化水素、硫黄及び窒
素含有物を含むプロセス油は、ナフテン供給物を２段階
水素処理法で水素処理して得ることができる。
質に基づいて種々の方法に従って製造される。このよう
な方法は、芳香族炭化水素をリッチに含む油を分離する
ために、水素処理、改質及び分別又は抽出を含む方法が
典型的である。米国特許４，８０１，３７３に開示され
ているように、比較的多量の単核芳香族炭化水素含有物
並びに減少された量の多核芳香族炭化水素、硫黄及び窒
素含有物を含むプロセス油は、ナフテン供給物を２段階
水素処理法で水素処理して得ることができる。
【０００４】良好な溶解作用の性質を維持すると共に、
潜在的な環境問題の衝撃を最小限にする芳香油であるこ
とが望ましい。
潜在的な環境問題の衝撃を最小限にする芳香油であるこ
とが望ましい。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の芳香油は、低
毒性で低発癌性、水に対する低溶解性、低蒸気圧、低臭
気、低アニリン点及び良好な溶剤作用を含めて環境の問
題にも改善された性質を示す。本発明の芳香油組成物
は、１２０°Ｆより低いアニリン点を有する芳香油、改
良アミス試験をベースに２．０より低い変異誘発性イン
デックス、ベンゼン、ナフタリン、並びにメチル置換の
ベンゼン及びナフタリン含有物で個々の成分の濃度は１
００wppmより低く、芳香油をベースにして少なくとも５
０重量％のクレーゲル（ｃｌａｙ ｇｅｌ）芳香族留分
を含む芳香油組成物であって、芳香族留分をベースにし
て少なくとも５０重量％のナフテンベンゼン及びジナフ
テンベンゼン含有物を有することを特徴とする該芳香族
留分を包含する。
毒性で低発癌性、水に対する低溶解性、低蒸気圧、低臭
気、低アニリン点及び良好な溶剤作用を含めて環境の問
題にも改善された性質を示す。本発明の芳香油組成物
は、１２０°Ｆより低いアニリン点を有する芳香油、改
良アミス試験をベースに２．０より低い変異誘発性イン
デックス、ベンゼン、ナフタリン、並びにメチル置換の
ベンゼン及びナフタリン含有物で個々の成分の濃度は１
００wppmより低く、芳香油をベースにして少なくとも５
０重量％のクレーゲル（ｃｌａｙ ｇｅｌ）芳香族留分
を含む芳香油組成物であって、芳香族留分をベースにし
て少なくとも５０重量％のナフテンベンゼン及びジナフ
テンベンゼン含有物を有することを特徴とする該芳香族
留分を包含する。
【０００６】本発明の他の態様は、上に述べ芳香油セッ
トを製造するための方法に関し、次の工程を有する。 （Ａ）ナフテン又はパラフィン留出流を抽出ユニットに
通し、そして抽出温度、溶剤処理及び溶剤−水含有物を
調整して少なくとも６０％の芳香族含有物である抽出物
とし； （Ｂ）この抽出物を抽出ユニットから蒸留ユニットに通
し、そして蒸留を調整して約４５０から約７５０°Ｆの
沸点範囲を有する蒸留抽出物とし、ここで７５０°Ｆ又
はこれより高い沸点を有する蒸留抽出物の量は５重量％
より多くなり； （Ｃ）この蒸留抽出物を約６００から約７５０°Ｆの温
度に維持した第１水素処理工程に通し、そして約７００
から約１２００psigの水素分圧で少なくとも一部の硫黄
を硫化水素そして窒素をアンモニアに転化し； （Ｄ）第１水素処理工程からの水素処理抽出物を中間ス
トリッピング工程に通し、ここで硫化水素及びアンモニ
アを取り除き； （Ｅ）中間工程からのストリップされた水素処理抽出物
を第１水素処理工程よりは低い温度そして約７００と約
１２００psigとの間の水素分圧で維持された第２水素処
理工程に通し； （Ｆ）第２水素処理工程からの水素処理抽出物を最終ス
トリッピング工程に通し、ここで硫化水素及びアンモニ
アを取り除き； （Ｇ）最終ストリッピング工程で存在する生成物の多核
芳香族含有物及び／又は飽和の程度を監視し； （Ｈ）第２水素処理工程での温度を調整して多核芳香族
炭化水素及び／又は飽和の程度を事前に設定したレベル
以下にすることを含む芳香族油の製造方法。
トを製造するための方法に関し、次の工程を有する。 （Ａ）ナフテン又はパラフィン留出流を抽出ユニットに
通し、そして抽出温度、溶剤処理及び溶剤−水含有物を
調整して少なくとも６０％の芳香族含有物である抽出物
とし； （Ｂ）この抽出物を抽出ユニットから蒸留ユニットに通
し、そして蒸留を調整して約４５０から約７５０°Ｆの
沸点範囲を有する蒸留抽出物とし、ここで７５０°Ｆ又
はこれより高い沸点を有する蒸留抽出物の量は５重量％
より多くなり； （Ｃ）この蒸留抽出物を約６００から約７５０°Ｆの温
度に維持した第１水素処理工程に通し、そして約７００
から約１２００psigの水素分圧で少なくとも一部の硫黄
を硫化水素そして窒素をアンモニアに転化し； （Ｄ）第１水素処理工程からの水素処理抽出物を中間ス
トリッピング工程に通し、ここで硫化水素及びアンモニ
アを取り除き； （Ｅ）中間工程からのストリップされた水素処理抽出物
を第１水素処理工程よりは低い温度そして約７００と約
１２００psigとの間の水素分圧で維持された第２水素処
理工程に通し； （Ｆ）第２水素処理工程からの水素処理抽出物を最終ス
トリッピング工程に通し、ここで硫化水素及びアンモニ
アを取り除き； （Ｇ）最終ストリッピング工程で存在する生成物の多核
芳香族含有物及び／又は飽和の程度を監視し； （Ｈ）第２水素処理工程での温度を調整して多核芳香族
炭化水素及び／又は飽和の程度を事前に設定したレベル
以下にすることを含む芳香族油の製造方法。
【０００７】更に他の態様は、上に述べた本発明の芳香
油を含む溶剤又はキャリヤー流体中に、効果的量の殺虫
剤又は除草剤を含む農業用殺虫剤配合物又は除草剤配合
物に関する。
油を含む溶剤又はキャリヤー流体中に、効果的量の殺虫
剤又は除草剤を含む農業用殺虫剤配合物又は除草剤配合
物に関する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明における芳香油を
製造するための方法を図１に明らかにする。粗原料１１
をパイプ蒸留器１２で蒸留する。揮発性塔上物及び残油
は、それぞれ管路１３及び１４を通って取り出される。
パイプ蒸留器からのナフテン又はパラフィン含有量の多
い流れを、管路１５を通して溶剤抽出ユニット１６に供
給する。溶剤は管路１７を経て加えられ、そしてラフィ
ネート流１９と溶剤抽出流１８は抽出ユニット１６から
取り出される。
製造するための方法を図１に明らかにする。粗原料１１
をパイプ蒸留器１２で蒸留する。揮発性塔上物及び残油
は、それぞれ管路１３及び１４を通って取り出される。
パイプ蒸留器からのナフテン又はパラフィン含有量の多
い流れを、管路１５を通して溶剤抽出ユニット１６に供
給する。溶剤は管路１７を経て加えられ、そしてラフィ
ネート流１９と溶剤抽出流１８は抽出ユニット１６から
取り出される。
【０００９】溶剤抽出ユニット１６の中の抽出温度の条
件、溶剤処理の割合及び溶剤の水含有量は、芳香族炭化
水素リッチの溶剤抽出流１８になるように調整する。芳
香族抽出溶剤及び抽出ユニットは公知であって、そして
ｎ−メチルピロリドン、フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、メチルカルボネート、モルホリン、フル
フラル及び同効物が含まれ、好ましくはｎ−メチルピロ
リドン又はフェノールである。溶剤油処理の割合は、約
１：１から約３：１である。抽出溶剤は一般に約１から
２０容積％の範囲の水を含んでいる。抽出ユニットは好
ましくは向流タイプのユニットである。抽出相の芳香族
炭化水素含有物を監視することが重要であり、このこと
はＡＳＴＭ Ｄ２００７を用いたクレーゲル測定によっ
て行うことができる。芳香族炭化水素リッチの溶剤抽出
流１８は、次いでストリッパーユニット２０で溶剤を除
き、そして管路２２を経由して溶剤を再循環させる。溶
剤をストリップされた流２１は、少なくとも６０％、好
ましくは少なくとも７０％の全芳香族炭化水素含有物で
ある。
件、溶剤処理の割合及び溶剤の水含有量は、芳香族炭化
水素リッチの溶剤抽出流１８になるように調整する。芳
香族抽出溶剤及び抽出ユニットは公知であって、そして
ｎ−メチルピロリドン、フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、メチルカルボネート、モルホリン、フル
フラル及び同効物が含まれ、好ましくはｎ−メチルピロ
リドン又はフェノールである。溶剤油処理の割合は、約
１：１から約３：１である。抽出溶剤は一般に約１から
２０容積％の範囲の水を含んでいる。抽出ユニットは好
ましくは向流タイプのユニットである。抽出相の芳香族
炭化水素含有物を監視することが重要であり、このこと
はＡＳＴＭ Ｄ２００７を用いたクレーゲル測定によっ
て行うことができる。芳香族炭化水素リッチの溶剤抽出
流１８は、次いでストリッパーユニット２０で溶剤を除
き、そして管路２２を経由して溶剤を再循環させる。溶
剤をストリップされた流２１は、少なくとも６０％、好
ましくは少なくとも７０％の全芳香族炭化水素含有物で
ある。
【００１０】芳香族炭化水素リッチ流２１を蒸留ユニッ
ト２３に移し、ここで熱を軽減して蒸留する。塔上物２
４及び残液２５を蒸留ユニット２３から取り出す。ＡＳ
ＴＭＤ−２８８７による蒸留法は、沸点約７５０°Ｆの
物質を５重量％以下含む中間留分、好ましくは沸点約７
００°Ｆの物質を５重量％以下を含む蒸留留分を分離す
るのに採用される。この蒸留中間留分は、約４５０から
約７５０°Ｆ、好ましくは約５５０から約７００°Ｆの
沸点範囲である。
ト２３に移し、ここで熱を軽減して蒸留する。塔上物２
４及び残液２５を蒸留ユニット２３から取り出す。ＡＳ
ＴＭＤ−２８８７による蒸留法は、沸点約７５０°Ｆの
物質を５重量％以下含む中間留分、好ましくは沸点約７
００°Ｆの物質を５重量％以下を含む蒸留留分を分離す
るのに採用される。この蒸留中間留分は、約４５０から
約７５０°Ｆ、好ましくは約５５０から約７００°Ｆの
沸点範囲である。
【００１１】次いで、中間留分の蒸留物を第１水素処理
ゾーン２７で水素処理を行う。管路２８を通して水素を
加え、そしてゾーン２７を約７００から約１２００psig
の水素分圧に維持する。ゾーン27の温度は約６００から
約７５０°Ｆ、好ましくは約６３０から約７２０°Ｆに
維持する。ゾーン２７における水素処理触媒は絶対的な
ものではない。特に、過度に活性な触媒を使用すると、
最終製品の全飽和レベルが特に増加し、望ましくないこ
とである。好ましい触媒には、ニッケル−モリブデン硫
化物、コバルト−モリブデン硫化物、コバルト−モリブ
デン−ニッケル硫化物及びニッケル−タングステン硫化
物が存在する。水素処理は、約３５０から約３０００ S
CF／B 、好ましくは約４５０から１５００ SCF／B の水
素処理割合で行い、そして液体の時間当りの空間速度
は、約０．１から約４．０、好ましくは０．２５から
２．０である。水素処理ゾーン２７では、存在する硫黄
の一部が硫化水素にそして窒素がアンモニアに転化され
る。
ゾーン２７で水素処理を行う。管路２８を通して水素を
加え、そしてゾーン２７を約７００から約１２００psig
の水素分圧に維持する。ゾーン27の温度は約６００から
約７５０°Ｆ、好ましくは約６３０から約７２０°Ｆに
維持する。ゾーン２７における水素処理触媒は絶対的な
ものではない。特に、過度に活性な触媒を使用すると、
最終製品の全飽和レベルが特に増加し、望ましくないこ
とである。好ましい触媒には、ニッケル−モリブデン硫
化物、コバルト−モリブデン硫化物、コバルト−モリブ
デン−ニッケル硫化物及びニッケル−タングステン硫化
物が存在する。水素処理は、約３５０から約３０００ S
CF／B 、好ましくは約４５０から１５００ SCF／B の水
素処理割合で行い、そして液体の時間当りの空間速度
は、約０．１から約４．０、好ましくは０．２５から
２．０である。水素処理ゾーン２７では、存在する硫黄
の一部が硫化水素にそして窒素がアンモニアに転化され
る。
【００１２】ゾーン２７からの水素処理生成物は、管路
２９を通って中間ストリッパー３０に送られる。ストリ
ッパーに加えて硫化水素及び／又はアンモニアを取り除
くためのストリップ剤３１は、蒸気、ＣＯ2 又はＮ2 の
如き不活性ガスである。ストリップされたＨ2 Ｓ／ＮＨ
3 は、管路３２を通して除かれ、そしてストリップされ
た水素処理蒸留留分は、管路３３を通って第２水素処理
ゾーン３４に送られる。
２９を通って中間ストリッパー３０に送られる。ストリ
ッパーに加えて硫化水素及び／又はアンモニアを取り除
くためのストリップ剤３１は、蒸気、ＣＯ2 又はＮ2 の
如き不活性ガスである。ストリップされたＨ2 Ｓ／ＮＨ
3 は、管路３２を通して除かれ、そしてストリップされ
た水素処理蒸留留分は、管路３３を通って第２水素処理
ゾーン３４に送られる。
【００１３】第２水素処理ゾーン３４において、水素処
理はゾーン２７で述べた触媒を使用して行い、そして管
路３５を通して加えられる水素は約７００から約１２０
０psigの同様の分圧で維持される。処理割合及びスペー
ス速度の条件は、ゾーン２７におけると同じ範囲であ
る。ゾーン３４における温度範囲は低く、一般には約４
００から約６８０°Ｆ、好ましくは５７５から６２０°
Ｆである。
理はゾーン２７で述べた触媒を使用して行い、そして管
路３５を通して加えられる水素は約７００から約１２０
０psigの同様の分圧で維持される。処理割合及びスペー
ス速度の条件は、ゾーン２７におけると同じ範囲であ
る。ゾーン３４における温度範囲は低く、一般には約４
００から約６８０°Ｆ、好ましくは５７５から６２０°
Ｆである。
【００１４】ゾーン３４での水素処理生成物は、管路３
６を通ってモニターゾーン３７に送られ、ここで多核芳
香族炭化水素の含有量が測定される。ストリッパー３０
と同じ第２ストリッパー（示していない）は、水素処理
ゾーン３４とモニターゾーン３７の間に設けられる。第
２ストリッパーは、ストリッパー３０と同様の機能を有
する。飽和の程度の監視は、典型的にはＡＳＴＭ試験Ｄ
−６１１１におけるアニリン点に基づく測定である。ア
ニリン点の増加は、飽和の程度と相間関係があり、そし
てまた溶解性の測定でもある。アニリン点の増加は、所
定の油に対し飽和の程度が溶解性と反比例するので、一
般には溶解性は減少することを表わす。生成物中の多核
芳香族の測定は、ＡＳＴＭ Ｄ−２２６９−８８を採用
して測定することができる。この試験方法を用いてテス
トした生成物は、ジメチルスルホキシドの如き溶剤で抽
出され、そして抽出物は紫外線スペクトルにより測定さ
れる。一般には、芳香族炭化水素はスペクトルの紫外域
において光を吸収する。多核芳香族の特性として所定の
波長において、紫外線の吸収は濃度に比例する。生成物
芳香油中の４員環又はこれより大きい多核芳香族炭化水
素の好ましい程度は、約１０wppm以下である。
６を通ってモニターゾーン３７に送られ、ここで多核芳
香族炭化水素の含有量が測定される。ストリッパー３０
と同じ第２ストリッパー（示していない）は、水素処理
ゾーン３４とモニターゾーン３７の間に設けられる。第
２ストリッパーは、ストリッパー３０と同様の機能を有
する。飽和の程度の監視は、典型的にはＡＳＴＭ試験Ｄ
−６１１１におけるアニリン点に基づく測定である。ア
ニリン点の増加は、飽和の程度と相間関係があり、そし
てまた溶解性の測定でもある。アニリン点の増加は、所
定の油に対し飽和の程度が溶解性と反比例するので、一
般には溶解性は減少することを表わす。生成物中の多核
芳香族の測定は、ＡＳＴＭ Ｄ−２２６９−８８を採用
して測定することができる。この試験方法を用いてテス
トした生成物は、ジメチルスルホキシドの如き溶剤で抽
出され、そして抽出物は紫外線スペクトルにより測定さ
れる。一般には、芳香族炭化水素はスペクトルの紫外域
において光を吸収する。多核芳香族の特性として所定の
波長において、紫外線の吸収は濃度に比例する。生成物
芳香油中の４員環又はこれより大きい多核芳香族炭化水
素の好ましい程度は、約１０wppm以下である。
【００１５】ゾーン３４における芳香族炭化水素の飽和
を所望の程度に調整するために、モニターゾーン３７か
ら得られたデーターをベースにして、特定の供給割合、
水素分圧そしてガス処理の割合に関し第２ステージの温
度を調整する。
を所望の程度に調整するために、モニターゾーン３７か
ら得られたデーターをベースにして、特定の供給割合、
水素分圧そしてガス処理の割合に関し第２ステージの温
度を調整する。
【００１６】本発明方法によって得られた芳香油３８
は、市場において入手できる他の芳香油より環境問題に
やさしく、一方好ましい溶解性を有している。ＡＳＴＭ
Ｄ−６１１を用いて測定したアニリン点は、１２０°
Ｆ以下であって好ましい溶解性を示す。次に、この芳香
油はＡＳＴＭ Ｄ−２００７で測定すると、油をベース
にして少なくとも５０重量％の芳香族炭化水素留分を含
有している。クレーゲル分析からのこの芳香族炭化水素
留分は、ＡＳＴＭ Ｄ−３２３９による質量分析で測定
すると芳香族炭化水素留分をベースにして、少なくとも
５０容積％のナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼン
を含有していることで特徴づけられる。
は、市場において入手できる他の芳香油より環境問題に
やさしく、一方好ましい溶解性を有している。ＡＳＴＭ
Ｄ−６１１を用いて測定したアニリン点は、１２０°
Ｆ以下であって好ましい溶解性を示す。次に、この芳香
油はＡＳＴＭ Ｄ−２００７で測定すると、油をベース
にして少なくとも５０重量％の芳香族炭化水素留分を含
有している。クレーゲル分析からのこの芳香族炭化水素
留分は、ＡＳＴＭ Ｄ−３２３９による質量分析で測定
すると芳香族炭化水素留分をベースにして、少なくとも
５０容積％のナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼン
を含有していることで特徴づけられる。
【００１７】ナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼン
は次の一般式を有し、ここでＡ，Ｂ又はＣ環の１つはベ
ンゼン構造を有し、Ｒは１から１０個の炭素原子のアル
キル、そしてｎは１から６の整数である。
は次の一般式を有し、ここでＡ，Ｂ又はＣ環の１つはベ
ンゼン構造を有し、Ｒは１から１０個の炭素原子のアル
キル、そしてｎは１から６の整数である。
【化１】 芳香族炭化水素留分の残りは、上で述べたＲによって代
表されるアルキル置換基を少なくとも１個有する１員環
又は２員環の芳香族炭化水素であるモノ及びジ芳香族炭
化水素である。他の重要な特徴は、ベンゼン、ナフタリ
ン並びにメチル置換ベンゼン及びナフタリンの濃度がい
づれも１００wppm以下である。
表されるアルキル置換基を少なくとも１個有する１員環
又は２員環の芳香族炭化水素であるモノ及びジ芳香族炭
化水素である。他の重要な特徴は、ベンゼン、ナフタリ
ン並びにメチル置換ベンゼン及びナフタリンの濃度がい
づれも１００wppm以下である。
【００１８】上に述べた芳香族炭化水素留分は、ナフテ
ンベンゼン、ジナフテンベンゼン並びにモノ及びジ−芳
香族炭化水素（上で明らかにしたもの）を９０容積％の
過剰に含んでいるが、本願において引用した米国特許第
４，４９９，１８７に記載された改善アメス試験（Ｍｏ
ｄｉｆｉｅｄ Ａｍｅｓ Ｔｅｓｔ）をベースにする
と、２以下の変異誘発性インデックスである。変異誘発
性インデックスは可能性のある発癌についての１つの尺
度であって、そして２以下の数値は一般にこのような発
癌反応に低い確率である。この２以下の変異誘発性イン
デックス値は、本発明における芳香油に存在する芳香族
炭化水素の形態のものに反映される。代表的な市場に出
回っている芳香油は、ナフテン含有量が１００wppmと過
剰である。このような種類の芳香族化合物及び多核芳香
族炭化水素は、例えば殺虫剤におけるキャリヤー又は溶
剤油として環境に関連するような利用である場合、環境
問題に係ってくる。
ンベンゼン、ジナフテンベンゼン並びにモノ及びジ−芳
香族炭化水素（上で明らかにしたもの）を９０容積％の
過剰に含んでいるが、本願において引用した米国特許第
４，４９９，１８７に記載された改善アメス試験（Ｍｏ
ｄｉｆｉｅｄ Ａｍｅｓ Ｔｅｓｔ）をベースにする
と、２以下の変異誘発性インデックスである。変異誘発
性インデックスは可能性のある発癌についての１つの尺
度であって、そして２以下の数値は一般にこのような発
癌反応に低い確率である。この２以下の変異誘発性イン
デックス値は、本発明における芳香油に存在する芳香族
炭化水素の形態のものに反映される。代表的な市場に出
回っている芳香油は、ナフテン含有量が１００wppmと過
剰である。このような種類の芳香族化合物及び多核芳香
族炭化水素は、例えば殺虫剤におけるキャリヤー又は溶
剤油として環境に関連するような利用である場合、環境
問題に係ってくる。
【００１９】本願の芳香油は殺虫剤又は除草剤における
キャリヤーとして有用である。この良好な変異誘発性イ
ンデックスに加えて、低臭気、水に対する低溶解性、低
蒸気性、２５０°Ｆ以上の引火点；良好な色合であっ
て、そして噴霧することができる。殺虫剤配合物及び除
草剤配合物は、キャリヤー又は溶剤としての本願の芳香
油中に効果的量の殺虫剤又は除草剤を含むものである。
このような殺虫剤及び除草剤は公知のものである。この
油自体、不用な雑草を抑制する広範囲の除草剤に使用す
ることができる。
キャリヤーとして有用である。この良好な変異誘発性イ
ンデックスに加えて、低臭気、水に対する低溶解性、低
蒸気性、２５０°Ｆ以上の引火点；良好な色合であっ
て、そして噴霧することができる。殺虫剤配合物及び除
草剤配合物は、キャリヤー又は溶剤としての本願の芳香
油中に効果的量の殺虫剤又は除草剤を含むものである。
このような殺虫剤及び除草剤は公知のものである。この
油自体、不用な雑草を抑制する広範囲の除草剤に使用す
ることができる。
【００２０】
【実施例】芳香油及びこの製造方法は、本発明の好まし
い実施態様を含む次の実施例において明らかにされよ
う。例 １ ここでの実施例は、表１に示された条件のもとで芳香油
の製造を明らかにす。
い実施態様を含む次の実施例において明らかにされよ
う。例 １ ここでの実施例は、表１に示された条件のもとで芳香油
の製造を明らかにす。
【００２１】
【表１】
【００２２】例 ２ ここでの実施例は、例１での芳香油の一般的性質を比較
する。この結果を表２に要約した。クレーゲル芳香族炭
化水素はＡＳＴＭ Ｄ−２００７を用いて分析した。
する。この結果を表２に要約した。クレーゲル芳香族炭
化水素はＡＳＴＭ Ｄ−２００７を用いて分析した。
【００２３】
【表２】
【００２４】例９及び１０は米国特許４，８０１，３７
３の方法によって得られた芳香油である。これらの油
は、１２０°Ｆ以上のアニリン点及びクレーゲル分析に
より５０重量％以下の芳香族炭化水素含有量である。例
３から６は改善アメステストによると、２．０以上の変
異誘発性インデックスを有する。
３の方法によって得られた芳香油である。これらの油
は、１２０°Ｆ以上のアニリン点及びクレーゲル分析に
より５０重量％以下の芳香族炭化水素含有量である。例
３から６は改善アメステストによると、２．０以上の変
異誘発性インデックスを有する。
【００２５】例 ３ 例３は、クレーゲル分析からの芳香族炭化水素留分中に
存在する芳香族炭化水素のタイプの比較である。芳香族
炭化水素のタイプの容積は、ＡＳＴＭ Ｄ−３２３９を
採用した質量分析法によって測定した。この結果を表３
に要約した。
存在する芳香族炭化水素のタイプの比較である。芳香族
炭化水素のタイプの容積は、ＡＳＴＭ Ｄ−３２３９を
採用した質量分析法によって測定した。この結果を表３
に要約した。
【００２６】
【表３】
【００２７】試料１は市場で入手した芳香油であって、
殆んど９０％のアルキルベンゼンである。試料２は市場
で入手した別個の芳香油であって、約８１％のナフタレ
ンである。両者の試料は、本発明の試料７及び８とは対
照的にナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼンが低レ
ベルで存在する。試料３−６は、相当量の多核芳香族炭
化水素を含み、２．０以上の変異誘発性インデックスを
有した油である。
殆んど９０％のアルキルベンゼンである。試料２は市場
で入手した別個の芳香油であって、約８１％のナフタレ
ンである。両者の試料は、本発明の試料７及び８とは対
照的にナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼンが低レ
ベルで存在する。試料３−６は、相当量の多核芳香族炭
化水素を含み、２．０以上の変異誘発性インデックスを
有した油である。
【００２８】本発明の芳香油である試料７及び８は、図
１の水素処理ゾーン２７及び３４で芳香族炭化水素含有
物及び多核芳香族の水素化の程度を調整して得られる。
供給原料の品質及び選択水素還元を規制するこの方法
は、５０容積％以上の芳香族炭化水素留分であっても、
ナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼン含有量の芳香
油を生成する。更に、このことは溶解力及び環境／毒物
学上の見地から満足できる油が得られる。
１の水素処理ゾーン２７及び３４で芳香族炭化水素含有
物及び多核芳香族の水素化の程度を調整して得られる。
供給原料の品質及び選択水素還元を規制するこの方法
は、５０容積％以上の芳香族炭化水素留分であっても、
ナフテンベンゼン及びジナフテンベンゼン含有量の芳香
油を生成する。更に、このことは溶解力及び環境／毒物
学上の見地から満足できる油が得られる。
【００２９】例 ４ ここでの例は、例３及び８におけるナフタリン、１−メ
チルナフタリン、１，４−ジメチルナフタリン及びピレ
ンと比較して、或る種の特定の多核芳香族化合物の選択
水素還元を説明する。濃度は、ＨＰモデル５９７０質量
分光器と組合せたＨＰモデルガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）を用いた標準ガスクロマトグラフィー／質量分
析方法によって測定した。ＧＣカラムはＧＣ炉（最終温
度３００℃）の標準温度プログラムを有するＨＰ−５で
ある。キャリヤーガスは４０cm／sec での水素である。
導入した試料は３μｌである。検出は次の方法を用いて
確認した。
チルナフタリン、１，４−ジメチルナフタリン及びピレ
ンと比較して、或る種の特定の多核芳香族化合物の選択
水素還元を説明する。濃度は、ＨＰモデル５９７０質量
分光器と組合せたＨＰモデルガスクロマトグラフィー
（ＧＣ）を用いた標準ガスクロマトグラフィー／質量分
析方法によって測定した。ＧＣカラムはＧＣ炉（最終温
度３００℃）の標準温度プログラムを有するＨＰ−５で
ある。キャリヤーガスは４０cm／sec での水素である。
導入した試料は３μｌである。検出は次の方法を用いて
確認した。
【００３０】塩化メチレン中１０００μｇ／mlのナフタ
リン、１−メチルナフタリン、１，４−ジメチルナフタ
リン及びピレンを含む溶液を重量測定して準備し、そし
てこの計量したブレンドを次いで１０００μｇ／mlブレ
ンドの１００及び１０μｇ／mlの塩化メチレンのレベル
に準備した。これらの溶液は、保持時間、ピーク面積／
濃度を測定するために使用し、また０．５分間の部分の
ベースラインのピークの平均的な高さより４倍大きい濃
度とされるところの方法で検出を行った。質量分析は、
計量したブレンドの化合物の測定した既知の保持時間で
の分子イオンに対し、ガスクロマトグラフィーの出口で
モニターするためにプログラムされている。各分子イオ
ンのピーク面積を積分し、そして標準的な方法で濃度を
計算した。この結果を表４に示した。
リン、１−メチルナフタリン、１，４−ジメチルナフタ
リン及びピレンを含む溶液を重量測定して準備し、そし
てこの計量したブレンドを次いで１０００μｇ／mlブレ
ンドの１００及び１０μｇ／mlの塩化メチレンのレベル
に準備した。これらの溶液は、保持時間、ピーク面積／
濃度を測定するために使用し、また０．５分間の部分の
ベースラインのピークの平均的な高さより４倍大きい濃
度とされるところの方法で検出を行った。質量分析は、
計量したブレンドの化合物の測定した既知の保持時間で
の分子イオンに対し、ガスクロマトグラフィーの出口で
モニターするためにプログラムされている。各分子イオ
ンのピーク面積を積分し、そして標準的な方法で濃度を
計算した。この結果を表４に示した。
【００３１】
【表４】
【００３２】表４でわかるように、本発明における試料
８ではナフタリン、１−メチルナフタリン、１，４−ジ
メチルナフタリン及びピレンの濃度はすべて１００wppm
以下である。このことは、更に望ましくない多核芳香族
炭化水素の選択水素化が行われていることを示してい
る。
８ではナフタリン、１−メチルナフタリン、１，４−ジ
メチルナフタリン及びピレンの濃度はすべて１００wppm
以下である。このことは、更に望ましくない多核芳香族
炭化水素の選択水素化が行われていることを示してい
る。
【００３３】例 ５ ここでの例は、殺虫剤配合物に溶剤として使用される代
表的なものに比較して、本発明の組成物は一般に植物に
対し毒性であることを明らかにする。例１における試料
２及び７をテスト用として、全体の噴霧が２ガロン／エ
ーカ及び１０ガロン／エーカになるように、２種の指示
植物を含む畑のプロットの上部に噴霧した。各乳濁状溶
剤を、１エーカについて０．１２５ガロン（１パイン
ト）、１エーカについて０．２５ガロン（１クオート）
及び１エーカについて１．０ガロンになるように水に加
えた。この１エーカについて２及び１０ガロンの全噴霧
は、空中散布及びトラクター散布のシュミレーションを
表わす。指示植物として綿及び青豆を用いた。植物に対
する毒性の評価は適用の翌日行った。各評価は、０はな
し、０．５から１．０は多小の痕跡、そして１０は過酷
とする０から１０のスケールを用いた。２人の観察者が
いづれのプロットを歩いて行った。表５において、綿及
び豆を植物指示物として植物に対する毒性を比較し、そ
の３つについての評価を要約した。
表的なものに比較して、本発明の組成物は一般に植物に
対し毒性であることを明らかにする。例１における試料
２及び７をテスト用として、全体の噴霧が２ガロン／エ
ーカ及び１０ガロン／エーカになるように、２種の指示
植物を含む畑のプロットの上部に噴霧した。各乳濁状溶
剤を、１エーカについて０．１２５ガロン（１パイン
ト）、１エーカについて０．２５ガロン（１クオート）
及び１エーカについて１．０ガロンになるように水に加
えた。この１エーカについて２及び１０ガロンの全噴霧
は、空中散布及びトラクター散布のシュミレーションを
表わす。指示植物として綿及び青豆を用いた。植物に対
する毒性の評価は適用の翌日行った。各評価は、０はな
し、０．５から１．０は多小の痕跡、そして１０は過酷
とする０から１０のスケールを用いた。２人の観察者が
いづれのプロットを歩いて行った。表５において、綿及
び豆を植物指示物として植物に対する毒性を比較し、そ
の３つについての評価を要約した。
【００３４】
【表５】
【図１】図１は本発明の芳香油を製造する方法を説明す
る流れ図である。
る流れ図である。
１１…原料 １２…パイプ蒸留器 １３，１４，１５，１７，２２，２６，２８，２９，３
２，３３，３５，３６…管路 １６…溶剤抽出ユニット １８…溶剤抽出流 １９…ラフィネート流 ２０…ストリッパーユニット ２１…芳香族炭化水素リッチ流 ２３…蒸留ユニット ２４…塔上留分 ２５…残液 ２７…第１水素処理ゾーン ３０…中間ストリッパー ３１…ストリップ剤 ３４…第２水素処理ゾーン ３７…モニターゾーン ３８…芳香油
２，３３，３５，３６…管路 １６…溶剤抽出ユニット １８…溶剤抽出流 １９…ラフィネート流 ２０…ストリッパーユニット ２１…芳香族炭化水素リッチ流 ２３…蒸留ユニット ２４…塔上留分 ２５…残液 ２７…第１水素処理ゾーン ３０…中間ストリッパー ３１…ストリップ剤 ３４…第２水素処理ゾーン ３７…モニターゾーン ３８…芳香油
Claims (4)
- 【請求項１】 １２０°Ｆより低いアニリン点を有する
芳香油；改良アミス試験（Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ａｍｅｓ
Ｔｅｓｔ）をベースに２．０より低い変異誘発性イン
デックス（ｍｕｔａｇｅｎｉｃｉｔｙ ｉｎｄｅｘ）；
ベンゼン、ナフタリン、並びにメチル置換のベンゼン及
びナフタリン含有物で個々の成分の濃度は１００wppmよ
り低く；芳香油をベースにして少なくとも５０重量％の
クレーゲル（ｃｌａｙ ｇｅｌ）芳香族留分含有物を含
む芳香油組成物であって、芳香族留分をベースにして少
なくとも５０重量％のナフテンベンゼン及びジナフテン
ベンゼン含有物を有することを特徴とする該芳香族留
分。 - 【請求項２】 （Ａ）ナフテン又はパラフィン留出流を
抽出ユニットに通し、そして抽出温度、溶剤処理及び溶
剤−水含有物を調整して少なくとも６０％の芳香族含有
物である抽出物とし； （Ｂ）この抽出物を抽出ユニットから蒸留ユニットに通
し、そして蒸留を調整して約４５０から約７５０°Ｆの
沸点範囲を有する蒸留抽出物とし、ここで７５０°Ｆ又
はこれより高い沸点を有する蒸留抽出物の量は５重量％
より多くなり； （Ｃ）この蒸留抽出物を約６００から約７５０°Ｆの温
度に維持した第１水素処理工程（ｆｉｒｓｔ ｈｙｄｒ
ｏｔｒｅａｔｉｎｇ ｓｔａｇｅ）に通し、そして約７
００から約１２００psigの水素分圧で少なくとも一部の
硫黄を硫化水素そして窒素をアンモニアに転化し； （Ｄ）第１水素処理工程からの水素処理抽出物を中間ス
トリッピング工程に通し、ここで硫化水素及びアンモニ
アを取り除き； （Ｅ）中間工程からのストリップされた水素処理抽出物
を第１水素処理工程よりは低い温度そして約７００と約
１２００psigとの間の水素分圧で維持された第２水素処
理工程に通し； （Ｆ）第２水素処理工程からの水素処理抽出物を最終ス
トリッピング工程に通し、ここで硫化水素及びアンモニ
アを取り除き； （Ｇ）最終ストリッピング工程で存在する生成物の多核
芳香族含有物及び／又は飽和の程度を監視し； （Ｈ）第２水素処理工程での温度を調整して多核芳香族
炭化水素及び／又は飽和の程度を事前に設定したレベル
以下にすることを含む芳香族油の製造方法。 - 【請求項３】 キャリヤー又は溶剤液体が請求項１記載
の芳香油であるキャリヤー又は溶剤液体中に効果的量の
殺虫剤又は除草剤を含む農業用殺虫剤又は除草剤配合
物。 - 【請求項４】 望ましくない植物を規制するのに効果的
量の請求項１記載の芳香油を適用することを含む望まし
くない植物の規制方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US98540092A | 1992-12-04 | 1992-12-04 | |
| US985400 | 1992-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06207184A true JPH06207184A (ja) | 1994-07-26 |
Family
ID=25531451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5303902A Pending JPH06207184A (ja) | 1992-12-04 | 1993-12-03 | 芳香油及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5459122A (ja) |
| EP (1) | EP0606717A3 (ja) |
| JP (1) | JPH06207184A (ja) |
| CA (1) | CA2109541A1 (ja) |
Cited By (1)
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| KR100831813B1 (ko) * | 2007-04-11 | 2008-05-28 | 에스케이에너지 주식회사 | 방향족 추출물을 이용한 납센 윤활기유 제조방법 및 이에따른 납센 윤활기유 |
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| US6280519B1 (en) | 1998-05-05 | 2001-08-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Environmentally preferred fluids and fluid blends |
| US6818049B1 (en) | 1998-05-05 | 2004-11-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Environmentally preferred fluids and fluid blends |
| US6521670B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-02-18 | Bioadvantage, Inc. | Insect control method and composition |
| PL2184993T3 (pl) * | 2007-08-08 | 2012-03-30 | Basf Se | Wodne mikroemulsje zawierające owadobójcze związki organiczne |
| EP2309847A2 (de) * | 2008-07-24 | 2011-04-20 | Basf Se | Öl-in-wasser emulsion umfassend lösungsmittel, wasser, tensid und pestizid |
| TW201018400A (en) * | 2008-10-10 | 2010-05-16 | Basf Se | Liquid aqueous plant protection formulations |
| UA106213C2 (ru) * | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
| WO2017052790A1 (en) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Aromatic compositions and methods for obtaining them |
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| DE56885C (de) * | O. GEISSLER und E. LEHMANN in Kötzschenbroda, Sachsen | Hosenträger | ||
| DE57117C (de) * | O. SCHÜLER, in Firma AUG. SCHÜLER, in Suhl | Selbstthätige Feuerwaffe mit Cylinder - Verschlufs und Magazin - Kasten | ||
| DE72090C (de) * | L. A. BRIERE in Paris, Bould. Montparnasse 146 | Treibachsen-Kuppelstange | ||
| GB239310A (en) * | 1924-06-18 | 1925-09-10 | George William Hale | Improvements in and relating to apparatus for wireless reception |
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| NL271102A (ja) * | 1960-12-01 | |||
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- 1993-12-03 JP JP5303902A patent/JPH06207184A/ja active Pending
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Also Published As
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