JPH06200025A - ポリイミドを形成する出発材料の溶液 - Google Patents

ポリイミドを形成する出発材料の溶液

Info

Publication number
JPH06200025A
JPH06200025A JP4300865A JP30086592A JPH06200025A JP H06200025 A JPH06200025 A JP H06200025A JP 4300865 A JP4300865 A JP 4300865A JP 30086592 A JP30086592 A JP 30086592A JP H06200025 A JPH06200025 A JP H06200025A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mol
tetracarboxylic acid
acid diester
solution
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4300865A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Blum
ライナー、ブルーム
Joachim Hoeller Hans
ハンス、ヨーアヒム、ヘラー
Klaus Lienert
クラウス、リーネルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Farben und Fasern AG
Original Assignee
BASF Lacke und Farben AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE4135058A priority Critical patent/DE4135058A1/de
Priority to US07/970,371 priority patent/US5264545A/en
Priority to DE59207391T priority patent/DE59207391D1/de
Priority to EP92118803A priority patent/EP0596149B1/de
Priority to AT92118803T priority patent/ATE144268T1/de
Priority to ES92118803T priority patent/ES2092615T3/es
Application filed by BASF Lacke und Farben AG filed Critical BASF Lacke und Farben AG
Priority to JP4300865A priority patent/JPH06200025A/ja
Publication of JPH06200025A publication Critical patent/JPH06200025A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10Coating
    • C03C25/24Coatings containing organic materials
    • C03C25/26Macromolecular compounds or prepolymers
    • C03C25/32Macromolecular compounds or prepolymers obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C03C25/328Polyamides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/303Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups H01B3/38 or H01B3/302
    • H01B3/306Polyimides or polyesterimides

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ブリスタリング(いわゆるフクレ)をもたら
さず、満足すべき表面平坦性を示す、ポリイミドコーテ
ィングのための出発材料溶液を提供すること。 【構成】 ジアミンとテトラカルボン酸ジエステルを含
有する、ポリアミド形成出発材料溶液であって、このテ
トラカルボン酸ジエステルが、0.05から0.95モ
ル%のオキシジフタル酸ジエステルと、0.05から
0.95モル%のベンゾフェノンテトラカルボン酸ジエ
ステル、ビフェニルテトラカルボン酸ジエステルあるい
はこれらの混合物とから成る混合物を含有すること。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【技術分野】本発明はポリイミドを形成するための出発
材料の溶液およびこれを使用してポリアミド被覆を形成
する方法ないしこれにより被覆された物品に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】金属線、ガラスないし石英繊維およびシ
リコン基板(シリコンウエーハ)を被覆するためのポリ
イミドの使用は近年次第に増大している。ことにポリイ
ミドはエレクトロニクスおよびマイクロエレクトロニク
スの分野において、回路を構成する際の中間層および表
面層形成用に使用される。
【0003】この基板の被覆は、一般にポリイミドある
いはポリアミド酸の溶液を基板上に施こし、ポリアミド
酸溶液の場合には基板上においてそのイミド化が行なわ
れる。
【0004】しかしながらポリイミド、ポリアミド酸の
溶液は、充分に低い処理粘度がもたらされるように比較
的低い濃度の溶液が要求される。典型的な市販溶液は一
般的にわずか12から20重量%の固体分を含有するに
過ぎない。この低濃度の故に、乾燥の過程において高度
の収縮をもたらす、この収縮のために程度の差はあれポ
リイミド層下のパターンがポリイミド表面に著しく写し
出される。これはことに回路を形成するための多重層コ
ーティングの場合に顕著であって、回路形成の正確性を
阻害する。
【0005】この理由から、また過度に大量の溶媒使用
を回避するために、さらに高濃度の溶液が要求される。
この高濃度はポリイミド形成用出発材料のみを含有する
溶液では原則的に達成可能であるが、テトラカルボン酸
ジアンヒドリドとジアミンの溶液は貯蔵安定性が悪く、
経時的に重合するので、テトラカルボン酸ジアンヒドリ
ドの代りにテトラカルボン酸ジエステルが使用されてい
る。
【0006】米国特許3700649号明細書には、ポ
リイミドコーティング形成のための極めて低い塩基性の
ジアミンとベンゾフェノンテトラカルボン酸ジエステル
の溶液が記載されている。
【0007】また米国特許4874835号は、ジアミ
ンとアルカノールおよびオキシジフタル酸のエステルと
の溶液に関するものである。
【0008】さらに米国特許4960824号は、アル
カノールおよびテトラカルボン酸のジエステルと、m−
フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミンおよび4
−アミノフェニルエーテルから選択される少くとも1種
類のジアミンとの溶液を開示している。
【0009】しかしながら、これら出発材料溶液の塗布
により形成される従来のポリアミドコーティングは、ブ
リスタリングないしフクレ、不充分な平坦性などから依
然として満足すべきものではない。
【0010】そこで本発明の目的はこれらの欠点を回避
克服して、ブリスタリング(いわゆるフクレ)をもたら
さず、満足すべき表面平坦性を示す、ポリイミドコーテ
ィングのための出発材料溶液を提供することである。
【0011】
【発明の要約】しかるに上述の目的は、ジアミンとテト
ラカルボン酸ジエステルを含有する、ポリイミド形成出
発材料溶液であって、このテトラカルボン酸ジエステル
が、0.05から0.95モル%、ことに0.2から
0.8モル%のオキシジフタル酸ジエステルと、0.0
5から0.95モル%、ことに0.2から0.8モル%
のベンゾフェノンテトラカルボン酸ジエステル、ビフェ
ニルテトラカルボン酸ジエステルあるいはこれらの混合
物とから成る混合物を含有することにより達成されるこ
とが本発明者らにより見出された。
【0012】
【発明の構成】オキシジフタル酸ジエステルの異性体と
しては、ことに3,3′−もしくは4,4′−オキシジ
フタル酸から誘導されるエステルが挙げられる。
【0013】またベンゾフェノンテトラカルボン酸ジエ
ステルおよびビフェニルテトラカルボン酸ジエステルの
異性体としては、ことに3,3′,4,4′−もしくは
2,2′,3,3′−ビフェニルテトラカルボン酸もし
くは3,3′,4,4′−もしくは2,2′,3,3′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸から誘導されるエス
テルが挙げられる。
【0014】テトラカルボン酸ジエステルのエステル基
は、例えばC1 −C8 アルカノールから誘導され得る。
【0015】テトラカルボン酸ジエステルのエステル基
は、エステル基全体に対して少くとも2モル%は、以下
の式 HO−Z−O−X (I) あるいは HO−Z−X (II) で表わされるアルコールから誘導されたものであるのが
好ましい。式中のZは1から4個の、好ましくは1もし
くは2個のエーテル基で中断されていてもよい、炭素原
子数1から15、ことに1から8の直鎖もしくは分枝の
脂肪族基を、−O−およびXは芳香族環中にヘテロ原子
として窒素、酸素あるいは硫黄原子を持っていてもよ
い、炭素原子数5から20の芳香族基をそれぞれ意味す
る。ことにXがフェニル環を、ZがC1 −C6 アルキレ
ン基を意味する場合のアルコールが好ましい。
【0016】式(I)のアルコールとしては、例えばモ
ノフェノキシエチレングリコールまたはモノフェノキシ
プロピレングリコールが、また式(II)のアルコール
としては、例えばベンジルアルコール、1−ヒドロキシ
−2−フェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−フェニル
プロパンが挙げられる。なお少量の多官能性アルコール
も使用し得る。
【0017】ジエステルにおけるエステル基の少くとも
10モル%、好ましくは最少限30モル%が式(I)あ
るいは(II)のアルコールから誘導されるべきであ
る。すべてのエステル基がこれらアルコールから誘導さ
れることが極めて好ましい。
【0018】テトラカルボン酸ジエステルの製造は、テ
トラカルボン酸ジアンヒドリドを上述したアルコールで
エステル化することにより極めて簡単に行なわれ得る。
エステル化の過程においてアンヒドリド環は裂開され、
1個のアンヒドリド環が1個のエステルと1個のカルボ
ン酸基をもたらす。残存カルボン酸基のそれ以上のエス
テル化は行なわれないので、アルコールが過剰量存在し
てもテトラカルボン酸テトラエステルもしくはトリエス
テルが極めて少量得られるだけである。エステル化は5
0から150℃で行なうのが好ましく、必要に応じジメ
チルアミノピリジンのようなエステル化触媒を添加して
もよい。
【0019】テトラカルボン酸ジエステルは、また他の
方法、例えばテトラカルボン酸の直接エステル化によっ
ても製造される。
【0020】適当なジアミンは、少くとも1個の芳香族
基を含有する芳香族ないし部分芳香族ジアミンであっ
て、これらは芳香族環、縮合芳香族環または例えば単一
縮合、エーテル、カルボニルもしくはスルホニル、ある
いは硫黄、窒素もしくは酸素のようなヘテロ環を持って
いるかあるいは持っていない、炭素原子数1から8の脂
肪族炭化水素基により結合合体された芳香族環を有する
ジアミンである。芳香族環は塩素、弗素のようなハロゲ
ンあるいはC1 −C6 アルキルないしアルコキシ基を置
換基として持っていてもよい。
【0021】ジアミンの具体例としては、ベンジジン、
ジメチルベンジジン、ジメトキシベンジジン、ジエトキ
シベンジジン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノ
ジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルサルファイ
ド、4,4′−ビス−[2−(4−アミノフェニル)−
プロパン]−フェニレン/ビスアニリンP、4,4′−
ジメチル−3,3′−ジアミノジフェニルスルホン、
4,4′−ジメチル−3,3′−ジアミノジフェニルサ
ルファイド、p−フェニレンジアミン、m−フェニレン
ジアミン、ジエチルトルイレンジアミン、ジアミノメト
キシベンゼン、キシレンジアミン、ジアミノキュメン、
ジアミノナフタレン、ジアミノナフトール、ジアミノナ
フトキノン、ジアミノアントラセン、ジアミノアントラ
キノン、ジアミノフェナントレン、9,10−ビス−
(4−アミノフェニル)−アントラセン、3,5−ジエ
チル−2,4−ジアミノトルエン、3,5−ジエチル−
2,6−ジアミノトルエン、ジイソプロピルフェニレン
ジアミン、4,4′−メチレンビス−(2,6−ジイソ
プロピルアニリン)、4,4′−メチレンビス−(2−
メチル−6−イソプロピルアニリン、2,6−ジイソプ
ロピルアニリン、1,3−ジアミノ−4−メトキシベン
ゼン、ヘキサフルオロ−2,2−ビス−(3−アミノ−
4,5−ジメチルフェニル)−プロパン、2,2−ビス
−(4,4′−アミノフェニル)−プロパン、ビス−
(4,4′−アミノフェニル)−スルホン、ビス−
(4,4′−アミノフェニル)−サルファイド、ビス−
(3,3′−アミノフェニル)−スルホン、ビス−
(3,3′−アミノフェニル)−サルファイド、2,2
−ビス−[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]
−プロパン、2,2−ビス−[4−(4−アミノフェノ
キシ)−フェニル]−ヘキサフルオロプロパン、ビス−
[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]−サルフ
ァイド、2,2−ビス−[4−(3−アミノフェノキシ
フェニル]−ヘキサフルオロプロパン、ビス−[4−
(3−アミノフェノキシ)−フェニル]−スルホン、ビ
ス−[4−(3−アミノフェノキシ)−フェニル]−サ
ルファイド、4,4′−ビス−(4−アミノフェノキ
シ)−ビフェニル、4,4′−ビス−(3−アミノフェ
ノキシ)−ビフェニル、1,4′−ビス−(4−アミノ
フェノキシ)−フェニレン、1,3′−ビス−(4−ア
ミノフェノキシ)フェニレン、ジアミノジフェニルメタ
ン、ジアミノジフェノキシフェニルスルホン、ジアミノ
ジフェノキシフェニルサルファイド、ジアミノジフェニ
ルオキサイド、ジアミノピリジン、ビス−(4−アミノ
フェニル)−ジアルキルシラン、3,3′−ジヒドロキ
シ−4,4′−ジアミノビフェニル、9,9′−ビス−
(4−アミノ)−フルオレン、o−トルイジンスルホ
ン、ジアミノベンズアニリド、アクリジンジアミン、メ
チレンビスアントラニルアミドなどが挙げられる。これ
らジアミンの混合物も使用可能である。
【0022】ことにジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルオキサイド、2,2−ビス−[4−(4−
アミノフェノキシ)−フェニル]−プロパン、ジアミノ
ジフェニルサルファイド、ジアミノジフェニルスルホン
が工業的に重要である。
【0023】テトラカルボン酸ジエステルおよびジアミ
ンのための溶媒としては、例えば脂肪族ないし芳香族ア
ルコール、エーテル、ケトン、アルデヒド、エステルの
ような極性有機溶媒を使用するのが適当である。好まし
いのは高極性溶媒、例えばN−メチルピロリドン、ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、アルキルアルキレン
ジウレア、ジメチルスルホキサイド、ブチロラクトン、
ピロリドン、ジアルキルアセトアミドであるが、グリコ
ール、グリコールエステル、グリコールエーテルも使用
され得る。溶媒としてテトラカルボン酸ジエステル製造
において従来から行なわれているように過剰量のアルコ
ールを使用することができる。溶媒ないし混合溶媒の選
定は、もっぱらテトラカルボン酸ジエステルおよびジア
ミンの溶解性ないし極性に応じて行なわれる。必要に応
じて溶剤混合物中に非極性溶媒、例えば脂肪族および芳
香族炭化水素を添加使用することもできる。
【0024】本発明による出発材料溶液は、1.5:1
から1:1.5のモル割合、ことに約1:1のモル割合
でテトラカルボン酸ジエステルおよびジアミンを含有す
るのが好ましい。溶液中の固体含有分は30から60重
量%とするのが好ましい。溶液の調製に当たり、テトラ
カルボン酸ジエステル、ジアミンおよび溶媒は任意の順
序で添加され得る。例えばまずテトラカルボン酸ジエス
テルを、テトラカルボン酸ジアンヒドリドと過剰量のア
ルコールと反応させることにより製造し、次いでジアミ
ンを追加溶媒と共に、あるいはこれを使用することなく
反応混合物に添加することができる。すべての反応構成
分を溶解させるために、室温においてあるいは加熱し
て、例えば30から120℃、ことに40から80℃の
温度において撹拌する。
【0025】本発明溶液は慣用添加剤、例えばイミド形
成触媒、染料、顔料、充填剤、流動制御剤、粘度調整剤
などを含有することができる。この溶液は広い範囲にわ
たる金属、ガラスあるいはシリコンなどの基板のコーテ
ィングに使用され、その硬化は最終温度150から45
0℃、ことに300から400℃で行なわれる。硬化処
理は複数段階で温度を上げ、最終段階温度が上記温度と
なるようにするのが好ましい。この本発明溶液は、コー
ティング厚さが厚くても、ブリスターを生起させること
なく、好ましい平坦性を有するコーティングを形成し得
る。
【0026】実施例 まず以下の実施例、対比例において使用されるべき符号
について説明する。
【0027】 ODPA オキシジフタール酸ジアンヒドリド PMDA ピロメリット酸ジアンヒドリド BTDA ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジアンヒ
ドリド BAPP−DA 2,2′−ビス−[4−(3,4−
ジカルボキシフェノキシ)−フェニル]−プロパンジア
ンヒドリド 6F−BPDA ヘキサフルオロイソプロピリデン−
2,2−ビス−(フタル酸アンヒドリド) BPDA ビフェニルテトラカルボン酸ジアンヒドリ
ド DADO ジアミノジフェニルオキサイド BAPP 2,2−ビス−[−(4−アミノフェノキ
シ)−フェニル]−プロパン HF−BAPP 2,2−ビス−[−(4−アミノフ
ェノキシ)−フェニル]−ヘキサフルオロプロパン m−PDA m−フェニレンジアミン p−PDA p−フェニレンジアミン MEG モノフェノキシエチレングリコール MPG モノフェノキシプロピレングリコール BZA ベンジルアルコール E エチルアルコール M メタノール S100 Solvesso(登録商標)100(C1
−C6 アルキルベンゼン、エッソ社) NMP N−メチルピロリドン DMAC ジメチルアセトアミド BLAC ブチロールアセトン DMAP ジメチルアミノピリジン
【0028】以下の実施例、これに続く対比例におい
て、まずテトラカルボン酸ジアンヒドリドを、触媒とし
てのジメチルアミノピリジンと以下に示される整数量の
NMPの存在下に、100℃(30分)において、アル
コールと反応させることにより、テトラカルボン酸ジエ
ステルを得た。これを60℃まで冷却した後に、追加溶
媒と共に、あるいは溶媒を使用することなくジアミンを
添加し、溶液が形成されるまでこの混合物を撹拌する。
【0029】(出発材料)実施例1 27.92gのODPA(0.09モル) 3.23gのBTDA(0.01モル) 1.53gのMPG(0.01モル) 5.44gのM(0.17モル) 0.36gの水(0.02モル) 27.39gのNMP 0.25gのDMAP 41.02gのBAPP(0.10モル) 30.00gのNMP実施例2 24.82gのODPA(0.08モル) 8.88gの6F−BPDA(0.02モル) 5.53gのMEG(0.04モル) 6.90gのE(0.15モル) 0.18gの水(0.01モル) 24.66gのNMP 0.25gのDMAP 41.02gのBAPP(0.10モル) 30.00gのNMP実施例3 15.51gのODPA(0.05モル) 16.15gのBTDA(0.05モル) 13.80gのE(0.30モル) 20.00gのNMP 0.25gのDMAP 20.00gのDADO(0.10モル) 21.34gのNMP実施例4 14.71gのBPDA(0.05モル) 15.51gのODPA(0.05モル) 13.80gのE 20.00gのNMP 0.25gのDMAP 20.00gのDADO(0.10モル) 19.58gのNMP実施例5 52.00gのBAPP−DA(0.09モル) 3.10gのODPA(0.01モル) 13.80gのE(0.30モル) 20.00gのNMP 0.25gのDMAP 20.00gのDADO(0.10モル) 46.20gのNMP
【0030】対比例1 31.02gのODPA(0.10モル) 9.20gのE(0.20モル) 5.17gのNMP 0.25gのDMAP 10.80gのp−PDA(0.10モル) 20.00gのNMP対比例2 32.30gのBTDA(0.10モル) 13.80gのE(0.30モル) 20.00gのNMP 0.25gのDMAP 20.00gのDADO(0.10モル) 22.20gのNMP対比例3 31.02gのODPA(0.10モル) 13.80gのE(0.30モル) 20.00gのNMP 0.25gのDMAP 20.00gのDADO(0.10モル) 20.55gのNMP対比例4 29.42gのBPDA(0.10モル) 13.80gのE(0.30モル) 20.00gのNMP 0.25gのDMAP 20.00gのDADO(0.10モル) 18.82gのNMP対比例5 32.50gのBTDAジエチルエステル(0.079
モル) 76.00gの2:1のジオキサン/NMPを添加し、
次いで以下の溶液を添加 23.30gのDADO(0.17モル) 54.00gのジオキサン/NMP
【0031】上述の各水溶液を、0から1000μmの
楔形スロットを有する採取杆体で脱脂スチールパネルに
塗布し、これをあらかじめ50℃に予熱してあるプログ
ラム加熱炉に入れ5℃/分の割合で30分間にわたり3
50℃まで加熱した後、炉から取出し室温まで放冷し
た。
【0032】厚く塗布されたコーティング上には、それ
までにブリスターが生起したが、第1のブリスターが生
起したときのコーティング層厚さ(dmax )を磁気層厚
さ測定器により測定した。同時にコーティング層の脆弱
性も測定した。
【0033】これら測定結果を、溶液中の固体含有分
(テトラカルボン酸ジエステルおよびアミンの合計量)
およびイミド化の過程における水分のロス(固体分の量
とイミド化反応残渣との間の差)と共に下表に示す。
【0034】
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ライナー、ブルーム ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、バンヴァサーシュトラーセ、 58 (72)発明者 ハンス、ヨーアヒム、ヘラー ドイツ連邦共和国、2000、ハムブルク、 55、ブランケネザー、ハウプトシュトラー セ、62 (72)発明者 クラウス、リーネルト ドイツ連邦共和国、2000、ハムブルク、 50、ベルナドテシュトラーセ、54

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ジアミンとテトラカルボン酸ジエステル
    を含有する、ポリイミド形成出発材料溶液であって、こ
    のテトラカルボン酸ジエステルが、0.05から0.9
    5モル%のオキシジフタル酸ジエステルと、0.05か
    ら0.95モル%のベンゾフェノンテトラカルボン酸ジ
    エステル、ビフェニルテトラカルボン酸ジエステルある
    いはこれらの混合物とから成る混合物を含有することを
    特徴とする溶液。
  2. 【請求項2】 請求項(1)による溶液を使用して得ら
    れるポリイミド被覆物品。
JP4300865A 1991-10-24 1992-11-11 ポリイミドを形成する出発材料の溶液 Pending JPH06200025A (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4135058A DE4135058A1 (de) 1991-10-24 1991-10-24 Loesungen von polyimidbildenden ausgangsstoffen
US07/970,371 US5264545A (en) 1991-10-24 1992-11-02 Solutions of polyimide-forming starting materials
DE59207391T DE59207391D1 (de) 1991-10-24 1992-11-03 Lösungen von polyimidbildenden Ausgangsstoffen
EP92118803A EP0596149B1 (de) 1991-10-24 1992-11-03 Lösungen von polyimidbildenden Ausgangsstoffen
AT92118803T ATE144268T1 (de) 1991-10-24 1992-11-03 Lösungen von polyimidbildenden ausgangsstoffen
ES92118803T ES2092615T3 (es) 1991-10-24 1992-11-03 Disoluciones de substancias de partida que forman poliimidas.
JP4300865A JPH06200025A (ja) 1991-10-24 1992-11-11 ポリイミドを形成する出発材料の溶液

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4135058A DE4135058A1 (de) 1991-10-24 1991-10-24 Loesungen von polyimidbildenden ausgangsstoffen
EP92118803A EP0596149B1 (de) 1991-10-24 1992-11-03 Lösungen von polyimidbildenden Ausgangsstoffen
JP4300865A JPH06200025A (ja) 1991-10-24 1992-11-11 ポリイミドを形成する出発材料の溶液

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06200025A true JPH06200025A (ja) 1994-07-19

Family

ID=27203039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4300865A Pending JPH06200025A (ja) 1991-10-24 1992-11-11 ポリイミドを形成する出発材料の溶液

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5264545A (ja)
EP (1) EP0596149B1 (ja)
JP (1) JPH06200025A (ja)
AT (1) ATE144268T1 (ja)
DE (2) DE4135058A1 (ja)
ES (1) ES2092615T3 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313246A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Lacke & Farben Lösungen polyimidbildender Substanzen und deren Verwendung als Beschichtungsmittel
DE4335322A1 (de) * 1993-10-18 1995-04-20 Basf Lacke & Farben Lösungen polyimidbildender Substanzen und deren Verwendung als Beschichtungszusammensetzungen
DE4335323A1 (de) * 1993-10-18 1995-04-20 Basf Lacke & Farben Lösungen von polyimidbildenden Substanzen und deren Verwendung
KR20000057392A (ko) * 1996-12-05 2000-09-15 메리 이. 보울러 높은 유리 전이온도, 높은 열산화 안정도, 및 낮은 수분율의폴리이미드
DE19705882A1 (de) * 1997-02-15 1998-08-20 Beck & Co Ag Dr Mischungen aus Lösungen von Polyamidocarbonsäuren und Lösungen von polyimidbildenden Ausgangsstoffen
JP4026386B2 (ja) * 2001-12-26 2007-12-26 チッソ株式会社 新規高分子化合物、該高分子前駆体、および該高分子前駆体を用いた薄膜形成方法
JP2005042091A (ja) * 2003-07-04 2005-02-17 Nitto Denko Corp 電気絶縁材料用ポリイミド樹脂
TWI492967B (zh) * 2011-12-30 2015-07-21 Ind Tech Res Inst 聚亞醯胺
WO2021128211A1 (zh) * 2019-12-26 2021-07-01 中天科技光纤有限公司 光纤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3700649A (en) * 1971-07-06 1972-10-24 Int Harvester Co Polyimides of benzophenone tetracarboxylic acid esters and aromatic diamines having a basicity constant of less than 10-" and method of preparation
US4634760A (en) * 1985-11-14 1987-01-06 General Electric Company Novel copolyimides and polyamic acid precursors therefor
EP0287355A3 (en) * 1987-04-13 1990-10-24 Ethyl Corporation Polyimide precursors, their use and formation
US4874835A (en) * 1987-09-14 1989-10-17 General Electric Company Polyetherimides and precursors therefor from oxydiphtalic anhydride diester and a mixture of diamines
US4892896A (en) * 1988-04-04 1990-01-09 Ethyl Corporation Processing polyimide precursor compositions
US4960824A (en) * 1988-09-26 1990-10-02 General Electric Company Storage stable polyimide precursor solutions and method of preparation
AT391883B (de) * 1989-05-03 1990-12-10 Chemiefaser Lenzing Ag Verfahren zum beschichten von oberflaechen durch flammspritzen
US5077382A (en) * 1989-10-26 1991-12-31 Occidental Chemical Corporation Copolyimide odpa/bpda/4,4'-oda or p-pda
JPH04331230A (ja) * 1990-04-06 1992-11-19 W R Grace & Co 三成分系ポリイミド樹脂組成物及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0596149A1 (de) 1994-05-11
ES2092615T3 (es) 1996-12-01
ATE144268T1 (de) 1996-11-15
DE4135058A1 (de) 1993-04-29
EP0596149B1 (de) 1996-10-16
DE59207391D1 (de) 1996-11-21
US5264545A (en) 1993-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05178992A (ja) ポリイミドシロキサン延長ブロックコポリマー
EP0142149B1 (en) Use of fluorine containing polyimides for aligning layers of liquid crystal display devices.
EP0879839A1 (en) Polyimide copolymer, polyimide copolymer resin molded products and their preparation
US4760126A (en) Fluorine-containing polyamide-acid derivative and polyimide
JPH06200025A (ja) ポリイミドを形成する出発材料の溶液
JPH06200024A (ja) ポリイミドを形成する出発材料の溶液
JPS5827721A (ja) ポリアミド酸シリコン型中間体及びポリイミドシリコン共重合体樹脂の製造法
JPH11333376A (ja) ポリイミド前駆体溶液並びにそれから得られる塗膜及びその製造方法
JPH04220430A (ja) 4,4′−ビス(p−アミノフェノキシ)ビフェニルおよびシロキサンジアミン部分を含むポリイミド共重合体
JP3608929B2 (ja) ポリイミド組成物
JPH02142830A (ja) 2―(3―アミノフェニル)―2―(4―アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンから得られたコポリイミド
US5270438A (en) Fluorine-containing polyimides and precursors thereof
EP0399558A2 (en) Process for forming end-capped polyamic acids polyimides
JPS6339024B2 (ja)
JPS62253621A (ja) ポリイミド樹脂
US5252403A (en) Solutions of polycondensates which have N-containing heterocyclic ring systems as structural units, possessing improved adhesion to inorganic substrates
US4181641A (en) Polyetheramide-acid-imide solution and process for preparation thereof
JPH08291252A (ja) ポリイミド前駆体ワニス及びそれを用いた電子装置
JP2000063543A (ja) ポリイミドフィルムおよびその製造方法
KR100234843B1 (ko) 폴리이미드-형성 출발 물질의 용액
JPS61103927A (ja) シリコ−ンポリイミド前駆体の製法
KR100230729B1 (ko) 폴리이미드-형성 출발물질의 용액
JP3077314B2 (ja) 半導体装置並びに半導体の多層配線用層間絶縁膜及び/又は表面保護膜用組成物
JP3055329B2 (ja) 含フッ素ポリイミドイソインドロキナゾリンジオン及びその前駆体の製造法
US5489644A (en) Solutions of polyimide-forming coating materials