JPH06194829A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH06194829A JPH06194829A JP5199759A JP19975993A JPH06194829A JP H06194829 A JPH06194829 A JP H06194829A JP 5199759 A JP5199759 A JP 5199759A JP 19975993 A JP19975993 A JP 19975993A JP H06194829 A JPH06194829 A JP H06194829A
- Authority
- JP
- Japan
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- resin composition
- naphthoquinone
- general formula
- photosensitive resin
- bis
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルカリ可溶性ノボラック型樹脂に、感光性
成分として、一般式 【化１】 又は 【化２】 （式中のＲ1及びＲ2のうち少なくとも一方は−ＯＤ
3で、残りは水素原子又は水酸基、Ｄ１，Ｄ２及びＤ３
は、その中の少なくとも１個がナフトキノン‐１，２‐
ジアジドスルホニル基で、残りは水素原子、ｋ，ｍ及び
ｎは０又は１〜３の整数である）で表わされる化合物を
配合して成るポジ型感光性樹脂組成物。 【効果】 高感度で画像コントラスト、パターンの断面
形状に優れるとともに、特に焦点深度幅特性及び耐熱性
の優れたレジストパターンを形成しうるので、ＩＣやＬ
ＳＩなどの半導体デバイスの超微細加工用レジストとし
て好適に用いられる。
成分として、一般式 【化１】 又は 【化２】 （式中のＲ1及びＲ2のうち少なくとも一方は−ＯＤ
3で、残りは水素原子又は水酸基、Ｄ１，Ｄ２及びＤ３
は、その中の少なくとも１個がナフトキノン‐１，２‐
ジアジドスルホニル基で、残りは水素原子、ｋ，ｍ及び
ｎは０又は１〜３の整数である）で表わされる化合物を
配合して成るポジ型感光性樹脂組成物。 【効果】 高感度で画像コントラスト、パターンの断面
形状に優れるとともに、特に焦点深度幅特性及び耐熱性
の優れたレジストパターンを形成しうるので、ＩＣやＬ
ＳＩなどの半導体デバイスの超微細加工用レジストとし
て好適に用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポジ型ホトレジ
スト組成物、さらに詳しくいえば、ＩＣやＬＳＩなどの
半導体デバイスの製造において、超微細加工用レジスト
として好適に用いられる高感度で画像コントラスト、パ
ターンの断面形状に優れるとともに、特に焦点深度幅特
性及び耐熱性の優れたレジストパターンを形成すること
ができるポジ型感光性樹脂組成物に関するものである。
スト組成物、さらに詳しくいえば、ＩＣやＬＳＩなどの
半導体デバイスの製造において、超微細加工用レジスト
として好適に用いられる高感度で画像コントラスト、パ
ターンの断面形状に優れるとともに、特に焦点深度幅特
性及び耐熱性の優れたレジストパターンを形成すること
ができるポジ型感光性樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイ
スの製造プロセスにおいては、ホトエッチング法による
微細加工としてシリコンウエハー上にホトレジスト組成
物の薄膜を形成し、その上に半導体デバイスのパターン
が描かれたマスクパターンを介して紫外線などの活性光
線を照射したのち現像し、このようにして得られたレジ
ストパターンを保護膜として該シリコンウエハーをエッ
チングするという方法がとられている。そして、この方
法において用いられるホトレジスト組成物としては、被
膜形成用のアルカリ可溶性ノボラック型樹脂に、キノン
ジアジド基含有化合物、特に芳香族ポリヒドロキシ化合
物のナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸エステ
ルを感光性成分として配合したものが好適であることが
知られている。
スの製造プロセスにおいては、ホトエッチング法による
微細加工としてシリコンウエハー上にホトレジスト組成
物の薄膜を形成し、その上に半導体デバイスのパターン
が描かれたマスクパターンを介して紫外線などの活性光
線を照射したのち現像し、このようにして得られたレジ
ストパターンを保護膜として該シリコンウエハーをエッ
チングするという方法がとられている。そして、この方
法において用いられるホトレジスト組成物としては、被
膜形成用のアルカリ可溶性ノボラック型樹脂に、キノン
ジアジド基含有化合物、特に芳香族ポリヒドロキシ化合
物のナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸エステ
ルを感光性成分として配合したものが好適であることが
知られている。
【０００３】ところで、上記の芳香族ポリヒドロキシ化
合物としては、特に単位分子当りの水酸基含有量が多い
没食子酸エステル類やポリヒドロキシベンゾフェノン類
の中から、通常適宜選択されるのが普通であり、そのナ
フトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸エステルにつ
いては、これまで多くのものが提案されている（例えば
米国特許第３，０４６，１１８号明細書、同第３，１０
６，４６５号明細書、同第３，１４８，９８３号明細
書、特公昭３７−１８０１５号公報、特公昭６２−２８
４５７号公報など）。
合物としては、特に単位分子当りの水酸基含有量が多い
没食子酸エステル類やポリヒドロキシベンゾフェノン類
の中から、通常適宜選択されるのが普通であり、そのナ
フトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸エステルにつ
いては、これまで多くのものが提案されている（例えば
米国特許第３，０４６，１１８号明細書、同第３，１０
６，４６５号明細書、同第３，１４８，９８３号明細
書、特公昭３７−１８０１５号公報、特公昭６２−２８
４５７号公報など）。
【０００４】しかしながら、これらのポリヒドロキシベ
ンゾフェノン類のナフトキノン‐１，２‐ジアジドスル
ホン酸エステルを用いたポジ型ホトレジスト組成物は、
近年の半導体デバイス製造分野における超微細加工化に
対応するための、感度、画像コントラスト、断面形状、
焦点深度幅特性及び耐熱性については、必ずしも十分に
満足しうる特性を有しているとはいえない。他方、ポリ
ヒドロキシベンゾフェノン類のナフトキノン‐１，２‐
ジアジドスルホン酸エステルの代りに、特定のトリス
（ヒドロキシフェニル）メタン系化合物のナフトキノン
‐１，２‐ジアジドスルホン酸エステルを感光性成分と
して使用することで超微細加工に適した特性を有するポ
ジ型ホトレジスト組成物も提案されている（特開平１−
１８９６４４号公報）。しかしながら、このポジ型ホト
レジスト組成物も、それから得られるレジストパターン
の焦点深度幅特性及び耐熱性の点で、必ずしも実用的に
十分な改良がなされているとはいえず、また、塗布液と
して調製した場合、感光性成分が析出しやすく、保存安
定性が悪いという問題がある。
ンゾフェノン類のナフトキノン‐１，２‐ジアジドスル
ホン酸エステルを用いたポジ型ホトレジスト組成物は、
近年の半導体デバイス製造分野における超微細加工化に
対応するための、感度、画像コントラスト、断面形状、
焦点深度幅特性及び耐熱性については、必ずしも十分に
満足しうる特性を有しているとはいえない。他方、ポリ
ヒドロキシベンゾフェノン類のナフトキノン‐１，２‐
ジアジドスルホン酸エステルの代りに、特定のトリス
（ヒドロキシフェニル）メタン系化合物のナフトキノン
‐１，２‐ジアジドスルホン酸エステルを感光性成分と
して使用することで超微細加工に適した特性を有するポ
ジ型ホトレジスト組成物も提案されている（特開平１−
１８９６４４号公報）。しかしながら、このポジ型ホト
レジスト組成物も、それから得られるレジストパターン
の焦点深度幅特性及び耐熱性の点で、必ずしも実用的に
十分な改良がなされているとはいえず、また、塗布液と
して調製した場合、感光性成分が析出しやすく、保存安
定性が悪いという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、半導体デバイスの製造における超微細加
工に用いられるポジ型ホトレジスト組成物として、十分
に満足しうる程度の感度を有し、画像コントラスト、断
面形状に優れる上、特に焦点深度幅特性及び耐熱性が良
好で、保存安定性にも優れた実用性の極めて高いものを
提供することを目的としてなされたものである。
事情のもとで、半導体デバイスの製造における超微細加
工に用いられるポジ型ホトレジスト組成物として、十分
に満足しうる程度の感度を有し、画像コントラスト、断
面形状に優れる上、特に焦点深度幅特性及び耐熱性が良
好で、保存安定性にも優れた実用性の極めて高いものを
提供することを目的としてなされたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた特性を有するポジ型ホトレジスト組成物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、アルカリ可溶性ノボラック型
樹脂に、特殊な化合物から成る感光性成分を配合するこ
とにより、その目的を達成しうることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
れた特性を有するポジ型ホトレジスト組成物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、アルカリ可溶性ノボラック型
樹脂に、特殊な化合物から成る感光性成分を配合するこ
とにより、その目的を達成しうることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、アルカリ可溶性ノボ
ラック型樹脂に、感光性成分として、一般式（Ｉ）
ラック型樹脂に、感光性成分として、一般式（Ｉ）
【化９】 又は一般式（ＩＩ）
【化１０】 （式中のＲ1及びＲ2はそのうち少なくとも一方が−ＯＤ
3で、残りは水素原子又は水酸基、Ｄ1，Ｄ2及びＤ3は、
その中の少なくとも１個がナフトキノン‐１，２‐ジア
ジドスルホニル基で、残りは水素原子であり、ｋ，ｍ及
びｎは０又は１〜３の整数である）で表わされる化合物
の中から選ばれた少なくとも１種を配合して成るポジ型
感光性樹脂組成物を提供するものである。
3で、残りは水素原子又は水酸基、Ｄ1，Ｄ2及びＤ3は、
その中の少なくとも１個がナフトキノン‐１，２‐ジア
ジドスルホニル基で、残りは水素原子であり、ｋ，ｍ及
びｎは０又は１〜３の整数である）で表わされる化合物
の中から選ばれた少なくとも１種を配合して成るポジ型
感光性樹脂組成物を提供するものである。
【０００８】次に本発明の構成について説明する。本発
明組成物においては、感光性成分として、前記一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）で表わされる化合物を少なくとも１
種用いることが必要であるが、これらの化合物は、この
組成物を溶液として使用する際に通常用いられる溶剤に
よく溶解し、かつ被膜形成物質のアルカリ可溶性ノボラ
ック型樹脂との相溶性が良好であり、ポジ型ホトレジス
ト組成物の感光性成分として使用すると、高感度で画像
コントラスト、断面形状、保存安定性に優れ、かつ焦点
深度幅特性及び耐熱性にも優れる組成物を与える。
明組成物においては、感光性成分として、前記一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）で表わされる化合物を少なくとも１
種用いることが必要であるが、これらの化合物は、この
組成物を溶液として使用する際に通常用いられる溶剤に
よく溶解し、かつ被膜形成物質のアルカリ可溶性ノボラ
ック型樹脂との相溶性が良好であり、ポジ型ホトレジス
ト組成物の感光性成分として使用すると、高感度で画像
コントラスト、断面形状、保存安定性に優れ、かつ焦点
深度幅特性及び耐熱性にも優れる組成物を与える。
【０００９】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物とし
ては、例えば一般式（ＩＩＩ）
ては、例えば一般式（ＩＩＩ）
【化１１】 （式中のＤ1，Ｄ2、Ｄ3、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味
をもつ）で表わされる化合物や、一般式（ＩＶ）
をもつ）で表わされる化合物や、一般式（ＩＶ）
【化１２】 （式中のＤ1，Ｄ2、Ｄ3、ｋ、ｍ及びｎは前記と同じ意
味をもつ）で表わされる化合物を好ましく挙げることが
でき、特に一般式（Ｖ）
味をもつ）で表わされる化合物を好ましく挙げることが
でき、特に一般式（Ｖ）
【化１３】 （式中のＤ1，Ｄ2及びＤ3は前記と同じ意味をもつ）で
表わされる化合物が好適である。
表わされる化合物が好適である。
【００１０】一方、前記一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物としては、例えば一般式（ＶＩ）
合物としては、例えば一般式（ＶＩ）
【化１４】 （式中のＤ1，Ｄ2、Ｄ3、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味
をもつ）で表わされる化合物や、一般式（ＶＩＩ）
をもつ）で表わされる化合物や、一般式（ＶＩＩ）
【化１５】 （式中のＤ1，Ｄ2、Ｄ3、ｋ、ｍ及びｎは前記と同じ意
味をもつ）で表わされる化合物を好ましく挙げることが
でき、特に一般式（ＶＩＩＩ）
味をもつ）で表わされる化合物を好ましく挙げることが
でき、特に一般式（ＶＩＩＩ）
【化１６】 （式中のＤ1，Ｄ2及びＤ3は前記と同じ意味をもつ）で
表わされる化合物が好適である。
表わされる化合物が好適である。
【００１１】前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表わされ
る化合物は、例えばそれぞれ一般式（ＩＸ）
る化合物は、例えばそれぞれ一般式（ＩＸ）
【化１７】 又は一般式（Ｘ）
【化１８】 （式中のｋ、ｍ及びｎは前記と同じ意味をもち、ｐは０
又は１、２の整数である）で表わされるトリス（ヒドロ
キシフェニル）メタン類に、ナフトキノン‐１，２‐ジ
アジドスルホニルハライドを縮合反応させ、完全エステ
ル化又は部分エステル化することによって製造すること
ができる。この縮合反応は、不活性溶媒例えばジオキサ
ン中、トリエタノールアミン、炭酸アルカリ又は炭酸水
素アルカリのような塩基性縮合剤の存在下で行われる。
又は１、２の整数である）で表わされるトリス（ヒドロ
キシフェニル）メタン類に、ナフトキノン‐１，２‐ジ
アジドスルホニルハライドを縮合反応させ、完全エステ
ル化又は部分エステル化することによって製造すること
ができる。この縮合反応は、不活性溶媒例えばジオキサ
ン中、トリエタノールアミン、炭酸アルカリ又は炭酸水
素アルカリのような塩基性縮合剤の存在下で行われる。
【００１２】前記一般式（ＩＸ）で示される原料化合物
としては、例えばビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒド
ロキシフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキ
シル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキ
シ‐２‐メチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２
‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチ
ルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３‐ジメ
チルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３‐ジメ
チルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３‐ジメ
チルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐３，６‐ジメ
チルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐３，６‐ジメ
チルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐３，６‐ジメ
チルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３，６‐
トリメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニ
ル）‐４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチル
フェニル）‐４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニ
ルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ
‐２‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニ
ルメタンなどを挙げることができ、特に本発明組成物の
感度、焦点深度幅特性及び耐熱性を向上させる原料化合
物として、一般式（ＸＩ）
としては、例えばビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒド
ロキシフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキ
シル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキ
シ‐２‐メチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２
‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチ
ルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３‐ジメ
チルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３‐ジメ
チルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３‐ジメ
チルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐３，６‐ジメ
チルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐３，６‐ジメ
チルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐３，６‐ジメ
チルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２，３，６‐
トリメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニ
ル）‐４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチル
フェニル）‐４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニ
ルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ
‐２‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニ
ルメタンなどを挙げることができ、特に本発明組成物の
感度、焦点深度幅特性及び耐熱性を向上させる原料化合
物として、一般式（ＸＩ）
【化１９】 （式中のｐは前記と同じ意味をもつ）で表わされるも
の、例えばビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ
‐２‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐
メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンなど
が好ましく、これらの中でビス（５‐シクロヘキシル‐
４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキ
シフェニルメタンがもっとも好適である。
の、例えばビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ
‐２‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐
メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（５‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンなど
が好ましく、これらの中でビス（５‐シクロヘキシル‐
４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキ
シフェニルメタンがもっとも好適である。
【００１３】一方、前記一般式（Ｘ）で示される原料化
合物の例としては、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒ
ドロキシフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）
‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘ
キシル‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル
‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４，６‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４，６‐ジメチルフェニル）‐４‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐３，４‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシ‐
４‐メチルフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル
‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシ‐３，４，５‐トリメチルフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ‐３，４‐ジメ
チルフェニル）‐４‐ヒドロキシ‐２，３，５‐トリメ
チルフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロ
キシフェニルメタンなどを挙げることができ、特に本発
明組成物の感度、焦点深度幅特性及び耐熱性を向上させ
る原料化合物として、一般式（ＸＩＩ）
合物の例としては、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒ
ドロキシフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）
‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘ
キシル‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル
‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４，６‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４，６‐ジメチルフェニル）‐４‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐３，４‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシ‐
４‐メチルフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル
‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシ‐３，４，５‐トリメチルフェニルメタン、ビス
（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ‐３，４‐ジメ
チルフェニル）‐４‐ヒドロキシ‐２，３，５‐トリメ
チルフェニルメタン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐
ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロ
キシフェニルメタンなどを挙げることができ、特に本発
明組成物の感度、焦点深度幅特性及び耐熱性を向上させ
る原料化合物として、一般式（ＸＩＩ）
【化２０】 （式中のｐは前記と同じ意味をもつ）で表わされるも
の、例えばビス（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ
‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ‐４‐
メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンなど
が好ましく、これらの中でビス（５‐シクロヘキシル‐
２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキ
シフェニルメタンがもっとも好適である。
の、例えばビス（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ
‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ‐４‐
メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（５‐シクロヘキシル‐２‐ヒドロキシ‐４‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンなど
が好ましく、これらの中でビス（５‐シクロヘキシル‐
２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキ
シフェニルメタンがもっとも好適である。
【００１４】他方、これらのトリス（ヒドロキシフェニ
ル）メタン類に反応させるナフトキノン‐１，２‐ジア
ジドスルホニルハライドとしては、ナフトキノン‐１，
２‐ジアジド‐４‐スルホニルクロリド、ナフトキノン
‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホニルクロリド又は相当
するブロミドが好ましい。
ル）メタン類に反応させるナフトキノン‐１，２‐ジア
ジドスルホニルハライドとしては、ナフトキノン‐１，
２‐ジアジド‐４‐スルホニルクロリド、ナフトキノン
‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホニルクロリド又は相当
するブロミドが好ましい。
【００１５】本発明の感光性成分は、前記一般式（Ｉ
Ｘ）や（Ｘ）で表わされる化合物中の水酸基のすべてが
エステル化されたものでもよいし、その一部がエステル
化されたものでもよい。また、これらの感光性成分は、
単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いて
もよい。
Ｘ）や（Ｘ）で表わされる化合物中の水酸基のすべてが
エステル化されたものでもよいし、その一部がエステル
化されたものでもよい。また、これらの感光性成分は、
単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いて
もよい。
【００１６】さらに、所望に応じ本発明の目的をそこな
わない範囲で、他のキノンジアジド基含有化合物、例え
ばオルトベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノンジ
アジド、オルトアントラキノンジアジド又はオルトナフ
トキノンジアジドなどのスルホニルクロリドと水酸基又
はアミノ基をもつ化合物、例えばフェノール、ｐ‐メト
キシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、
ビスフェノールＡ、ナフトール、ピロカテコール、ピロ
ガロール、ポリヒドロキシベンゾフェノン、ピロガロー
ルモノメチルエーテル、ピロガロール‐１，３‐ジメチ
ルエーテル、没食子酸、水酸基を一部残し、エステル化
又はエーテル化された没食子酸、アニリン、ｐ‐アミノ
ジフェニルアミンなどとの反応生成物などを併用するこ
とができる。
わない範囲で、他のキノンジアジド基含有化合物、例え
ばオルトベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノンジ
アジド、オルトアントラキノンジアジド又はオルトナフ
トキノンジアジドなどのスルホニルクロリドと水酸基又
はアミノ基をもつ化合物、例えばフェノール、ｐ‐メト
キシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、
ビスフェノールＡ、ナフトール、ピロカテコール、ピロ
ガロール、ポリヒドロキシベンゾフェノン、ピロガロー
ルモノメチルエーテル、ピロガロール‐１，３‐ジメチ
ルエーテル、没食子酸、水酸基を一部残し、エステル化
又はエーテル化された没食子酸、アニリン、ｐ‐アミノ
ジフェニルアミンなどとの反応生成物などを併用するこ
とができる。
【００１７】次に、本発明組成物においては、被膜形成
用物質として、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂が用い
られる。このアルカリ可溶性ノボラック型樹脂について
は特に制限はなく、従来ポジ型ホトレジスト組成物にお
いて、被膜形成用物質として慣用されているアルカリ可
溶性ノボラック型樹脂、例えばフェノール、クレゾール
やキシレノールなどの芳香族ヒドロキシ化合物とホルム
アルデヒドなどのアルデヒド類を酸性触媒の存在下に縮
合させたものを用いることができる。これらのアルカリ
可溶性ノボラック型樹脂の中で、特にｍ‐クレゾールと
ｐ‐クレゾールとの混合クレゾールから得られるクレゾ
ールノボラック樹脂が好適である。
用物質として、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂が用い
られる。このアルカリ可溶性ノボラック型樹脂について
は特に制限はなく、従来ポジ型ホトレジスト組成物にお
いて、被膜形成用物質として慣用されているアルカリ可
溶性ノボラック型樹脂、例えばフェノール、クレゾール
やキシレノールなどの芳香族ヒドロキシ化合物とホルム
アルデヒドなどのアルデヒド類を酸性触媒の存在下に縮
合させたものを用いることができる。これらのアルカリ
可溶性ノボラック型樹脂の中で、特にｍ‐クレゾールと
ｐ‐クレゾールとの混合クレゾールから得られるクレゾ
ールノボラック樹脂が好適である。
【００１８】本発明組成物においては、このアルカリ可
溶性ノボラック型樹脂として、低分子量領域をカットし
た重量平均分子量が２０００〜２００００、好ましくは
５０００〜１５０００のものを用いるのが耐熱性の優れ
た組成物を得るのに有利である。
溶性ノボラック型樹脂として、低分子量領域をカットし
た重量平均分子量が２０００〜２００００、好ましくは
５０００〜１５０００のものを用いるのが耐熱性の優れ
た組成物を得るのに有利である。
【００１９】このアルカリ可溶性ノボラック型樹脂と前
記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される感光性成分との
配合割合は重量比で１：２ないし２０：１、好ましくは
１：１ないし６：１の範囲内で選ばれる。これよりも感
光性成分の使用量が少なくなるとパターンに忠実な画像
が得られず、転写性も低下するし、またこれよりも感光
性成分の使用量が多くなると形成されるレジスト膜の均
質性が低下し、解像性も劣化する。
記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される感光性成分との
配合割合は重量比で１：２ないし２０：１、好ましくは
１：１ないし６：１の範囲内で選ばれる。これよりも感
光性成分の使用量が少なくなるとパターンに忠実な画像
が得られず、転写性も低下するし、またこれよりも感光
性成分の使用量が多くなると形成されるレジスト膜の均
質性が低下し、解像性も劣化する。
【００２０】本発明組成物は、前記のアルカリ可溶性ノ
ボラック型樹脂と感光性成分とを適当な溶剤に溶解して
溶液の形で用いるのが好ましい。
ボラック型樹脂と感光性成分とを適当な溶剤に溶解して
溶液の形で用いるのが好ましい。
【００２１】このような溶剤の例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エチ
レングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール
又はジエチレングリコールモノアセテートのモノメチル
エーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテ
ル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなど
の多価アルコール類及びその誘導体；ジオキサンのよう
な環式エーテル類；及び乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エ
チル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオ
ン酸エチルなどのエステル類を挙げることができる。こ
れらは単独で用いてもよいし、２種以上混合して用いて
もよい。
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エチ
レングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール
又はジエチレングリコールモノアセテートのモノメチル
エーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテ
ル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなど
の多価アルコール類及びその誘導体；ジオキサンのよう
な環式エーテル類；及び乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エ
チル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオ
ン酸エチルなどのエステル類を挙げることができる。こ
れらは単独で用いてもよいし、２種以上混合して用いて
もよい。
【００２２】本発明組成物においては、所望に応じ、そ
の望ましい物性をそこなわない範囲で、公知の増感剤も
併用することができる。このような増感剤としては、例
えばメルカプトオキサゾール、メルカプトベンゾキサゾ
ール、メルカプトオキサゾリン、メルカプトベンゾチア
ゾール、ベンゾキサゾリノン、ベンゾチアゾロン、メル
カプトベンゾイミダゾール、ウラゾール、チオウラシ
ル、メルカプトピリミジン、イミダゾロン、トリス‐
（４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，３‐ビス‐
（４‐ヒドロキシフェニル）プロパン、２，３，４‐ト
リヒドロキシベンゾフェノン、α，α′，α″‐トリス
（４‐ヒドロキシフェニル）‐１，３，５‐トリイソプ
ロピルベンゼン及びこれらの誘導体などを挙げることが
できる。これらの増感剤は１種用いてもよいし、２種以
上を組み合わせて用いてもよく、その配合量はアルカリ
可溶性ノボラック型樹脂に対して２０重量％以下で選ぶ
のが有利であり、２０重量％より多く配合しても量の割
には増感効果の向上が認められず、実用上好ましくな
い。
の望ましい物性をそこなわない範囲で、公知の増感剤も
併用することができる。このような増感剤としては、例
えばメルカプトオキサゾール、メルカプトベンゾキサゾ
ール、メルカプトオキサゾリン、メルカプトベンゾチア
ゾール、ベンゾキサゾリノン、ベンゾチアゾロン、メル
カプトベンゾイミダゾール、ウラゾール、チオウラシ
ル、メルカプトピリミジン、イミダゾロン、トリス‐
（４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，３‐ビス‐
（４‐ヒドロキシフェニル）プロパン、２，３，４‐ト
リヒドロキシベンゾフェノン、α，α′，α″‐トリス
（４‐ヒドロキシフェニル）‐１，３，５‐トリイソプ
ロピルベンゼン及びこれらの誘導体などを挙げることが
できる。これらの増感剤は１種用いてもよいし、２種以
上を組み合わせて用いてもよく、その配合量はアルカリ
可溶性ノボラック型樹脂に対して２０重量％以下で選ぶ
のが有利であり、２０重量％より多く配合しても量の割
には増感効果の向上が認められず、実用上好ましくな
い。
【００２３】本発明組成物には、さらに必要に応じて相
溶性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良
するための付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像し
た像をより一層可視的にするための着色料などの慣用さ
れているものを添加含有させることができる。
溶性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良
するための付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像し
た像をより一層可視的にするための着色料などの慣用さ
れているものを添加含有させることができる。
【００２４】本発明組成物の好適な使用方法について１
例を示すと、まずシリコンウエハーのような支持体上
に、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂と感光性成分とを
前記したような適当な溶剤に溶かした溶液をスピンナー
などで塗布し、乾燥して感光層を形成させ、次いで紫外
線を発光する光源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超
高圧水銀灯、アーク灯、キセノンランプなどを用い、所
要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電子
線を走査しながら照射する。次にこれを現像液、例えば
１〜１０重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液のような弱アルカリ性水溶液に浸せきすると、露
光部は溶解除去されてマスクパターンに忠実な画像を得
ることができる。
例を示すと、まずシリコンウエハーのような支持体上
に、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂と感光性成分とを
前記したような適当な溶剤に溶かした溶液をスピンナー
などで塗布し、乾燥して感光層を形成させ、次いで紫外
線を発光する光源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超
高圧水銀灯、アーク灯、キセノンランプなどを用い、所
要のマスクパターンを介して露光するか、あるいは電子
線を走査しながら照射する。次にこれを現像液、例えば
１〜１０重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液のような弱アルカリ性水溶液に浸せきすると、露
光部は溶解除去されてマスクパターンに忠実な画像を得
ることができる。
【００２５】
【発明の効果】本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、感
光性成分として特定のトリス（ヒドロキシフェニル）メ
タン系化合物のナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホ
ン酸エステルを含有するものであって、高感度で未露光
部の残膜率が高いため、画像コントラストパターンの断
面形状及び保存安定性に優れる上、従来のものに比べて
極めて焦点深度幅特性及び耐熱性の良好なレジストパタ
ーンを形成でき、また、保存安定性も高いなど、優れた
特徴を有し、特にＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイスの
製造において超微細加工用レジストとして好適に用いら
れる。
光性成分として特定のトリス（ヒドロキシフェニル）メ
タン系化合物のナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホ
ン酸エステルを含有するものであって、高感度で未露光
部の残膜率が高いため、画像コントラストパターンの断
面形状及び保存安定性に優れる上、従来のものに比べて
極めて焦点深度幅特性及び耐熱性の良好なレジストパタ
ーンを形成でき、また、保存安定性も高いなど、優れた
特徴を有し、特にＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイスの
製造において超微細加工用レジストとして好適に用いら
れる。
【００２６】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。なお、ホトレジスト組成物の物性を次
のようにして求めた。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。なお、ホトレジスト組成物の物性を次
のようにして求めた。
【００２７】（１）感度；試料をスピンナーを用いてシ
リコンウエハー上に塗布し、ホットプレートで１１０
℃、９０秒間乾燥して膜厚１．３μｍのレジスト膜を得
た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ‐１５０５Ｇ４Ｄ
（ニコン社製）を用いて、０．１秒から０．０１秒間隔
で露光したのち、２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて１分間現像し、３
０秒間水洗して乾燥したとき、パターニングのために要
する最小露光時間を感度としてミリ秒（ｍｓ）単位で測
定した。
リコンウエハー上に塗布し、ホットプレートで１１０
℃、９０秒間乾燥して膜厚１．３μｍのレジスト膜を得
た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ‐１５０５Ｇ４Ｄ
（ニコン社製）を用いて、０．１秒から０．０１秒間隔
で露光したのち、２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて１分間現像し、３
０秒間水洗して乾燥したとき、パターニングのために要
する最小露光時間を感度としてミリ秒（ｍｓ）単位で測
定した。
【００２８】（２）残膜率；前記の感度測定における現
像前後の未露光部の膜厚を計測し、その割合から残膜率
を求めた。
像前後の未露光部の膜厚を計測し、その割合から残膜率
を求めた。
【００２９】（３）断面形状；０．５μｍ幅のレジスト
パターンの断面形状を顕微鏡で観察し、側面がほぼ垂直
に切り立っているものを良好、側面がテーパ状になって
いるものを不良とした。
パターンの断面形状を顕微鏡で観察し、側面がほぼ垂直
に切り立っているものを良好、側面がテーパ状になって
いるものを不良とした。
【００３０】（４）耐熱性；シリコンウエハー上に形成
されたレジストパターンを１１０℃、１２０℃、１３０
℃、１４０℃、１５０℃の各温度で５分間ホットプレー
ト上でベークして、そのパターンの変形の有無を耐熱性
として以下の基準で評価した。 ○…変形なし、△…側面に多少の変形が認められるが、
シリコンウエハーとの接触部分に変形はないもの、×…
シリコンウエハーとの接触部分に変形が認められたもの
されたレジストパターンを１１０℃、１２０℃、１３０
℃、１４０℃、１５０℃の各温度で５分間ホットプレー
ト上でベークして、そのパターンの変形の有無を耐熱性
として以下の基準で評価した。 ○…変形なし、△…側面に多少の変形が認められるが、
シリコンウエハーとの接触部分に変形はないもの、×…
シリコンウエハーとの接触部分に変形が認められたもの
【００３１】（５）保存安定性；調製したポジ型ホトレ
ジスト組成物の塗布液を室温で静置し、３か月後の塗布
液中の析出物の有無を調べた。
ジスト組成物の塗布液を室温で静置し、３か月後の塗布
液中の析出物の有無を調べた。
【００３２】（６）焦点深度幅；縮小投影露光装置ＮＳ
Ｒ−１７５５ｉ７Ｂ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５４）を
用いて、Ｅｏｐ（０．５μｍのラインアンドスペースパ
ターンが１対１に形成されるのに要する最小露光時間）
を基準露光量とし、その露光量において焦点を適宜上下
にずらし、露光、現像を行い得られたレジストパターン
のＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真の観察を行った。そ
のＳＥＭ写真より、０．５μｍの矩形のレジストパター
ンが得られる焦点ずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅と
し、０．４〜０．７μｍをＣとし、０．８〜１．１μｍ
をＢとし、１．２以上をＡとして評価した。
Ｒ−１７５５ｉ７Ｂ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５４）を
用いて、Ｅｏｐ（０．５μｍのラインアンドスペースパ
ターンが１対１に形成されるのに要する最小露光時間）
を基準露光量とし、その露光量において焦点を適宜上下
にずらし、露光、現像を行い得られたレジストパターン
のＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真の観察を行った。そ
のＳＥＭ写真より、０．５μｍの矩形のレジストパター
ンが得られる焦点ずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅と
し、０．４〜０．７μｍをＣとし、０．８〜１．１μｍ
をＢとし、１．２以上をＡとして評価した。
【００３３】実施例１ ｍ‐クレゾールとｐ‐クレゾールとを重量比で４０：６
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ック樹脂に対して分別処理を施し、低分子量領域をカッ
トして重量平均分子量１１，０００のクレゾールノボラ
ック樹脂を得た。
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ック樹脂に対して分別処理を施し、低分子量領域をカッ
トして重量平均分子量１１，０００のクレゾールノボラ
ック樹脂を得た。
【００３４】次に、このようにして得たクレゾールノボ
ラック樹脂１００重量部及びビス（５‐シクロヘキシル
‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン１モルとナフトキノン‐１，２‐ジ
アジド‐５‐スルホニルクロリド３モルとのエステル化
反応生成物３０重量部を乳酸エチル３５０重量部に溶解
したのち、このものを孔径０．２μｍのメンブランフィ
ルターを用いてろ過し、ポジ型感光性樹脂組成物を調製
した。その特性を表３に示す。
ラック樹脂１００重量部及びビス（５‐シクロヘキシル
‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン１モルとナフトキノン‐１，２‐ジ
アジド‐５‐スルホニルクロリド３モルとのエステル化
反応生成物３０重量部を乳酸エチル３５０重量部に溶解
したのち、このものを孔径０．２μｍのメンブランフィ
ルターを用いてろ過し、ポジ型感光性樹脂組成物を調製
した。その特性を表３に示す。
【００３５】実施例２〜８ 表１及び表２に示す各種のノボラック樹脂１００重量部
に対し、表１及び表２に示す各種のトリス（ヒドロキシ
フェニル）メタン類とナフトキノン‐１，２‐ジアジド
スルホニルクロリドとの縮合生成物を表１及び表２に示
す割合で配合し、各種のポジ型感光性樹脂組成物を調製
した。その特性を表３に示す。
に対し、表１及び表２に示す各種のトリス（ヒドロキシ
フェニル）メタン類とナフトキノン‐１，２‐ジアジド
スルホニルクロリドとの縮合生成物を表１及び表２に示
す割合で配合し、各種のポジ型感光性樹脂組成物を調製
した。その特性を表３に示す。
【００３６】比較例１〜３ 実施例１で用いたのと同じクレゾールノボラック樹脂１
００重量部に対し、表２に示すように感光性成分を配合
し、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。その特性を表
３に示す。
００重量部に対し、表２に示すように感光性成分を配合
し、ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。その特性を表
３に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】（注）表中の略記記号は次の化合物を意味
し、感光性成分の使用量はノボラック樹脂１００重量部
当りの重量部を示す。 ＮＱＳ〔４〕；ナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐４‐
スルホニルクロリド ＮＱＳ〔５〕；ナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐
スルホニルクロリド
し、感光性成分の使用量はノボラック樹脂１００重量部
当りの重量部を示す。 ＮＱＳ〔４〕；ナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐４‐
スルホニルクロリド ＮＱＳ〔５〕；ナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐
スルホニルクロリド
【００４０】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 徳竹 信生 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 小原 秀克 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】 アルカリ可溶性ノボラック型樹脂に、感
光性成分として、一般式 【化１】 又は 【化２】 （式中のＲ1及びＲ2は、そのうち少なくとも一方が−Ｏ
Ｄ3で、残りは水素原子又は水酸基、Ｄ1，Ｄ2及びＤ
3は、その中の少なくとも１個がナフトキノン‐１，２
‐ジアジドスルホニル基で、残りは水素原子であり、
ｋ，ｍ及びｎは０又は１〜３の整数である）で表わされ
る化合物の中から選ばれた少なくとも１種を配合して成
るポジ型感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】 感光性成分が一般式 【化３】 （式中のＲ1及びＲ2は、そのうち少なくとも一方が−Ｏ
Ｄ3で残りは水素原子又は水酸基、Ｄ1，Ｄ2及びＤ3は、
その中の少なくとも１個がナフトキノン‐１，２‐ジア
ジドスルホニル基で、残りは水素原子である）で表わさ
れる化合物の中から選ばれた少なくとも１種である請求
項１記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】 感光性成分が一般式 【化４】 （式中のＲ1及びＲ2は、そのうち少なくとも一方が−Ｏ
Ｄ3で、残りは水素原子又は水酸基、Ｄ1，Ｄ2及びＤ
3は、その中の少なくとも１個がナフトキノン‐１，２
‐ジアジドスルホニル基で、残りは水素原子である）で
表わされる化合物の中から選ばれた少なくとも１種であ
る請求項１記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】 感光性成分が一般式 【化５】 （式中のＤ1，Ｄ2及びＤ3は、その中の少なくとも１個
がナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホニル基で、残
りは水素原子であり、ｋ、ｍ及びｎは０又は１〜３の整
数である）で表わされる化合物の中から選ばれた少なく
とも１種である請求項１記載のポジ型感光性樹脂組成
物。 - 【請求項５】 感光性成分が一般式 【化６】 （式中のＤ1，Ｄ2及びＤ3は、その中の少なくとも１個
がナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホニル基で、残
りは水素原子であり、ｋ、ｍ及びｎは０又は１〜３の整
数である）で表わされる化合物の中から選ばれた少なく
とも１種である請求項１記載のポジ型感光性樹脂組成
物。 - 【請求項６】 感光性成分が一般式 【化７】 （式中のＤ1，Ｄ2及びＤ3は、その中の少なくとも１個
がナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホニル基で、残
りは水素原子である）で表わされる化合物の中から選ば
れた少なくとも１種である請求項１記載のポジ型感光性
樹脂組成物。 - 【請求項７】 感光性成分が一般式 【化８】 （式中のＤ1，Ｄ2及びＤ3は、その中の少なくとも１個
がナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホニル基で、残
りは水素原子である）で表わされる化合物の中から選ば
れた少なくとも１種である請求項１記載のポジ型感光性
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19975993A JP3319826B2 (ja) | 1992-08-12 | 1993-08-11 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23514992 | 1992-08-12 | ||
| JP4-235149 | 1992-08-12 | ||
| JP19975993A JP3319826B2 (ja) | 1992-08-12 | 1993-08-11 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002026108A Division JP3506380B2 (ja) | 1992-08-12 | 2002-02-01 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06194829A true JPH06194829A (ja) | 1994-07-15 |
| JP3319826B2 JP3319826B2 (ja) | 2002-09-03 |
Family
ID=26511736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19975993A Expired - Fee Related JP3319826B2 (ja) | 1992-08-12 | 1993-08-11 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3319826B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5843616A (en) * | 1994-04-11 | 1998-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Positive resist composition |
| CN111742260A (zh) * | 2018-03-29 | 2020-10-02 | 富士胶片株式会社 | 感光性转印材料、电极保护膜、层叠体、静电电容型输入装置及触摸面板的制造方法 |
-
1993
- 1993-08-11 JP JP19975993A patent/JP3319826B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5843616A (en) * | 1994-04-11 | 1998-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Positive resist composition |
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