JPH06192357A - 木粉ノボラック樹脂およびその製造方法 - Google Patents
木粉ノボラック樹脂およびその製造方法Info
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- JPH06192357A JPH06192357A JP36195492A JP36195492A JPH06192357A JP H06192357 A JPH06192357 A JP H06192357A JP 36195492 A JP36195492 A JP 36195492A JP 36195492 A JP36195492 A JP 36195492A JP H06192357 A JPH06192357 A JP H06192357A
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- resin
- phenol
- wood
- phenols
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Abstract
(57)【要約】
【目的】従来、融点が高く各種用途への適用が困難であ
った木粉ノボラック樹脂を木粉に対するフェノール類の
重量仕込比を３．５〜５０倍の範囲内で調節することに
より、融点の低いものに調整して、用途に適応した実用
性の高い樹脂原料を提供する。 【構成】各種木粉にフェノール類を少量の酸の存在下で
反応させて得られる樹脂状物質において、木粉に対する
フェノール類の重量仕込比を３．５〜５０倍とすること
により得られる融点が６０〜１００℃の木粉ノボラック
樹脂およびその製造方法。
った木粉ノボラック樹脂を木粉に対するフェノール類の
重量仕込比を３．５〜５０倍の範囲内で調節することに
より、融点の低いものに調整して、用途に適応した実用
性の高い樹脂原料を提供する。 【構成】各種木粉にフェノール類を少量の酸の存在下で
反応させて得られる樹脂状物質において、木粉に対する
フェノール類の重量仕込比を３．５〜５０倍とすること
により得られる融点が６０〜１００℃の木粉ノボラック
樹脂およびその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、融点が低く、加工法お
よび流動性にすぐれた木粉ノボラック樹脂およびその製
造方法に関するものであり、特に成型材料用およびコー
テッドサンド用に好適な樹脂原料を提供するものであ
る。
よび流動性にすぐれた木粉ノボラック樹脂およびその製
造方法に関するものであり、特に成型材料用およびコー
テッドサンド用に好適な樹脂原料を提供するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】各種木粉とフェノール類との反応によっ
て木粉樹脂を製造することは公知であり、その方法とし
て無触媒高圧法（特開昭６１−２６１３５８号公報、特
開平３−５９０３５号公報および特開平３−１２６７２
８号公報参照）および酸触媒常圧法（特公昭６１−２６
９７号公報および特願平２−１７５５７８号参照）があ
る。
て木粉樹脂を製造することは公知であり、その方法とし
て無触媒高圧法（特開昭６１−２６１３５８号公報、特
開平３−５９０３５号公報および特開平３−１２６７２
８号公報参照）および酸触媒常圧法（特公昭６１−２６
９７号公報および特願平２−１７５５７８号参照）があ
る。
【０００３】両者を比較すると、前者は設備費が高額と
なり、作業工程上のトラブルが起こりやすい等製造上の
困難がある。また木粉樹脂の物性面でも、力学的強度、
耐アセトン性等で前者によるものは後者のものより劣っ
ており、今日、後者の優位性が、一般的に認められるよ
うになってきた。
なり、作業工程上のトラブルが起こりやすい等製造上の
困難がある。また木粉樹脂の物性面でも、力学的強度、
耐アセトン性等で前者によるものは後者のものより劣っ
ており、今日、後者の優位性が、一般的に認められるよ
うになってきた。
【０００４】しかしながら後者によるものも、従来法に
おいては力学的強度、耐アセトン性において、市販のノ
ボラック樹脂より劣っている。その主な原因は、木粉樹
脂の融点が１２０〜１４０℃であり、通常の硬化剤（ヘ
キサメチレンテトラミン）による架橋反応温度より高
く、流れの悪いうちに架橋反応が起こり始め、硬化反応
が不均一となることにあった。
おいては力学的強度、耐アセトン性において、市販のノ
ボラック樹脂より劣っている。その主な原因は、木粉樹
脂の融点が１２０〜１４０℃であり、通常の硬化剤（ヘ
キサメチレンテトラミン）による架橋反応温度より高
く、流れの悪いうちに架橋反応が起こり始め、硬化反応
が不均一となることにあった。
【０００５】そこで、本特許出願人らは、木粉樹脂の融
点を下げるために、樹脂中に残存する未反応フェノール
類を一部可塑剤として残す方法（特願平３−３２８０７
８号参照）を開発した。この方法により軟化点は３５〜
１１０℃となり成形材料用樹脂としての性能にある程度
の向上が見られた。しかしコーテッドサンド用樹脂とし
ての利用には効果がなく、融着点は高く、流れも悪かっ
た。さらに未反応フェノール類の影響でゲルタイムが異
常に速いという問題が生じ、環境への悪影響ということ
からも、好ましくない。
点を下げるために、樹脂中に残存する未反応フェノール
類を一部可塑剤として残す方法（特願平３−３２８０７
８号参照）を開発した。この方法により軟化点は３５〜
１１０℃となり成形材料用樹脂としての性能にある程度
の向上が見られた。しかしコーテッドサンド用樹脂とし
ての利用には効果がなく、融着点は高く、流れも悪かっ
た。さらに未反応フェノール類の影響でゲルタイムが異
常に速いという問題が生じ、環境への悪影響ということ
からも、好ましくない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これまで木粉樹脂の化
学構造の研究は、ほとんどなく、フェノールと木粉分解
物との結合形態は解明されていなかった。従来説とし
て、セルロース等の水酸基にフェノールが置換したもの
であるとする説、セルロース類がヒドロキシメチルフル
フラール等に分解された後に、フェノールとの反応によ
って置換フェノール型生成物になるとする説等がある
が、いずれも推論の域を出ない。
学構造の研究は、ほとんどなく、フェノールと木粉分解
物との結合形態は解明されていなかった。従来説とし
て、セルロース等の水酸基にフェノールが置換したもの
であるとする説、セルロース類がヒドロキシメチルフル
フラール等に分解された後に、フェノールとの反応によ
って置換フェノール型生成物になるとする説等がある
が、いずれも推論の域を出ない。
【０００７】従来フェノールの仕込量を増大すること
は、木粉の利用率を下げるだけでなく、樹脂生成物の物
性にもよい影響を及ぼさないと考えられていた。例えば
前述のセルロース等の水酸基にフェノールが多量に置換
するという説にたてば、仕込フェノール量を増やせばフ
ェノールが多量に置換するため分子量は増大することに
なる。これまでの研究の多くは、木粉の利用率の増大に
関心が向けられ（例えば特願平３−１２６７２８号参
照）、フェノールの仕込率の増大には注意が払われなか
った。従来法では、一般にフェノールの対木粉仕込比は
２．５倍以内で行われていた。
は、木粉の利用率を下げるだけでなく、樹脂生成物の物
性にもよい影響を及ぼさないと考えられていた。例えば
前述のセルロース等の水酸基にフェノールが多量に置換
するという説にたてば、仕込フェノール量を増やせばフ
ェノールが多量に置換するため分子量は増大することに
なる。これまでの研究の多くは、木粉の利用率の増大に
関心が向けられ（例えば特願平３−１２６７２８号参
照）、フェノールの仕込率の増大には注意が払われなか
った。従来法では、一般にフェノールの対木粉仕込比は
２．５倍以内で行われていた。
【０００８】本発明者は、フェノールの対木粉仕込比
２．５〜１００倍までのフェノール過剰下で詳細な研究
を行ったところ、フェノールの仕込比を増大するとそれ
に伴って平均分子量が減少する傾向を見出した。詳しく
述べれば、ゲル浸透クロマトグラフィーによる分子量分
布の分析において、フェノール仕込比１００倍の大過剰
下で分子量数百のフェノールの２核体らしき顕著なピー
クが見られた。フェノール仕込比を減少させていくと２
核体らしきピークが減少し、３核体、４核体らしき高分
子領域のピークが規則性をもって増大した。これは木粉
樹脂の主成分がフェノールとアルデヒド型木粉分解物と
の重縮合物であり、フェノールの仕込比によってその平
均分子量が決まることを示唆している。また木粉樹脂の
融点は、平均分子量の減少に伴い低下する結果が得られ
た。
２．５〜１００倍までのフェノール過剰下で詳細な研究
を行ったところ、フェノールの仕込比を増大するとそれ
に伴って平均分子量が減少する傾向を見出した。詳しく
述べれば、ゲル浸透クロマトグラフィーによる分子量分
布の分析において、フェノール仕込比１００倍の大過剰
下で分子量数百のフェノールの２核体らしき顕著なピー
クが見られた。フェノール仕込比を減少させていくと２
核体らしきピークが減少し、３核体、４核体らしき高分
子領域のピークが規則性をもって増大した。これは木粉
樹脂の主成分がフェノールとアルデヒド型木粉分解物と
の重縮合物であり、フェノールの仕込比によってその平
均分子量が決まることを示唆している。また木粉樹脂の
融点は、平均分子量の減少に伴い低下する結果が得られ
た。
【０００９】以上、木粉樹脂の化学構造に関して鋭意研
究した結果、木粉樹脂の融点はフェノール仕込比を増大
させることにより低く調整できることを見出して、本発
明に至ったものである。
究した結果、木粉樹脂の融点はフェノール仕込比を増大
させることにより低く調整できることを見出して、本発
明に至ったものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の第１は、各種木
粉にフェノール類を少量の酸の存在下で反応させて得ら
れる樹脂状物質において、木粉に対するフェノール類の
重量仕込比を３．５〜５０倍とすることにより得られる
融点が６０〜１００℃であることを特徴とする木粉ノボ
ラック樹脂に関する。
粉にフェノール類を少量の酸の存在下で反応させて得ら
れる樹脂状物質において、木粉に対するフェノール類の
重量仕込比を３．５〜５０倍とすることにより得られる
融点が６０〜１００℃であることを特徴とする木粉ノボ
ラック樹脂に関する。
【００１１】本発明の第２は、各種木粉にフェノール類
を少量の酸の存在下で反応させる樹脂状物質の製造方法
において、木粉に対するフェノール類の重量仕込比を
３．５〜５０倍とすることを特徴とする融点６０〜１０
０℃の木粉ノボラック樹脂の製造方法に関する。
を少量の酸の存在下で反応させる樹脂状物質の製造方法
において、木粉に対するフェノール類の重量仕込比を
３．５〜５０倍とすることを特徴とする融点６０〜１０
０℃の木粉ノボラック樹脂の製造方法に関する。
【００１２】本発明における各種木粉としては、スギ、
カラマツ、カバ、ブナのような一般的な針葉樹、広葉樹
の製材鋸屑や間伐材の木粉などであり、細かくされた木
片を含むものとする。
カラマツ、カバ、ブナのような一般的な針葉樹、広葉樹
の製材鋸屑や間伐材の木粉などであり、細かくされた木
片を含むものとする。
【００１３】フェノール類としては、フェノール、クレ
ゾール、キシレノール等、好ましくはフェノールであ
る。本発明においては、木粉に対するフェノール類の重
量仕込比は３．５〜５０倍であるが、この仕込比を調節
することにより所定の融点をもつ木粉ノボラック樹脂を
容易に製造することができる。例えば融点８０〜１００
℃の成形材料用樹脂原料として好適な樹脂を得るために
は木粉に対するフェノール類の重量仕込比を３．５〜８
倍、好ましくは４〜５倍にする。また融点６０〜７５℃
のコーテッドサンド用樹脂原料として好適な樹脂を得る
ためには、木粉に対するフェノール類の重量仕込比を５
〜５０倍、好ましくは５〜８倍にするとよい。
ゾール、キシレノール等、好ましくはフェノールであ
る。本発明においては、木粉に対するフェノール類の重
量仕込比は３．５〜５０倍であるが、この仕込比を調節
することにより所定の融点をもつ木粉ノボラック樹脂を
容易に製造することができる。例えば融点８０〜１００
℃の成形材料用樹脂原料として好適な樹脂を得るために
は木粉に対するフェノール類の重量仕込比を３．５〜８
倍、好ましくは４〜５倍にする。また融点６０〜７５℃
のコーテッドサンド用樹脂原料として好適な樹脂を得る
ためには、木粉に対するフェノール類の重量仕込比を５
〜５０倍、好ましくは５〜８倍にするとよい。
【００１４】本発明における酸としては、硫酸、リン
酸、塩酸、真化水素酸などの無機酸が好ましく、特に硫
酸が望ましい。酸の添加量は、例えばフェノール類に対
して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜２重量
％である。また反応温度は、一般に１００〜２００℃、
好ましくは１２０〜１８０℃である。
酸、塩酸、真化水素酸などの無機酸が好ましく、特に硫
酸が望ましい。酸の添加量は、例えばフェノール類に対
して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜２重量
％である。また反応温度は、一般に１００〜２００℃、
好ましくは１２０〜１８０℃である。
【００１５】
【作用】従来、フェノール仕込比の増大は、木粉利用率
を減少させると考えられていた。しかしながら本発明者
の研究によって、仕込フェノール量の増加は、主に未反
応フェノール量をも増加させ、木粉ノボラック樹脂中の
フェノール割合は余り変わらないことがわかった。例え
ばフェノール／木粉比率３倍のものと６倍のものとを比
較すると、得られる木粉ノボラック樹脂の重量は木粉１
に対して前者が２．１倍、後者が２．３倍であり両者の
差はわずかである。従って未反応フェノールを回収する
ことによって、原料費の増加はわずかにおさえることが
できる。
を減少させると考えられていた。しかしながら本発明者
の研究によって、仕込フェノール量の増加は、主に未反
応フェノール量をも増加させ、木粉ノボラック樹脂中の
フェノール割合は余り変わらないことがわかった。例え
ばフェノール／木粉比率３倍のものと６倍のものとを比
較すると、得られる木粉ノボラック樹脂の重量は木粉１
に対して前者が２．１倍、後者が２．３倍であり両者の
差はわずかである。従って未反応フェノールを回収する
ことによって、原料費の増加はわずかにおさえることが
できる。
【００１６】本発明では、１回の仕込みで液が十分に浸
透し、反応が円滑に進行するため、酸触媒の量を減ら
し、反応時間を短縮することが可能である。
透し、反応が円滑に進行するため、酸触媒の量を減ら
し、反応時間を短縮することが可能である。
【００１７】また本発明では、木粉ノボラック樹脂その
ものが架橋反応温度で十分に流動性をもち、しかも架橋
反応に加わるのが２核体以上のフェノール重縮合物であ
るため、物理的性能の向上が可能となる。
ものが架橋反応温度で十分に流動性をもち、しかも架橋
反応に加わるのが２核体以上のフェノール重縮合物であ
るため、物理的性能の向上が可能となる。
【００１８】
【実施例１】撹拌器、温度計、蒸留用リービッヒコンデ
ンサーおよび仕込口を備えたセパラブルフラスコに、ま
ず１００重量部のスギーベイトガ混合木粉を仕込み次で
４００重量部の融解したフェノールに、４重量部の硫酸
を溶解させたものを添加した。添加終了後、撹拌を続け
ながら１３０〜１５０℃で３時間反応させた。次に水酸
化ナトリームで中和し、減圧にし最高２１０℃の温度で
未反応フェノールを溜去したところ、重量平均分子量１
０３０、融点９５℃の木粉ノボラック樹脂２２０重量部
を得た。
ンサーおよび仕込口を備えたセパラブルフラスコに、ま
ず１００重量部のスギーベイトガ混合木粉を仕込み次で
４００重量部の融解したフェノールに、４重量部の硫酸
を溶解させたものを添加した。添加終了後、撹拌を続け
ながら１３０〜１５０℃で３時間反応させた。次に水酸
化ナトリームで中和し、減圧にし最高２１０℃の温度で
未反応フェノールを溜去したところ、重量平均分子量１
０３０、融点９５℃の木粉ノボラック樹脂２２０重量部
を得た。
【００１９】該樹脂１００重量部、スギ木粉１３０重量
部、ヘキサメチレンテトラミン２５重量部、ステアリン
酸亜鉛３重量部および水酸化カルシウム６重量部の混合
粉を用い、１０ｋｇｆ／ｍｍ２、１５０℃で加熱加圧し
て得た試験片をＪＩＳＫ６９１１ ５．１７に準拠して
測定した結果、曲げ強さは、９．０ｋｇｆ／ｍｍ２（試
験片４個の平均）であった。
部、ヘキサメチレンテトラミン２５重量部、ステアリン
酸亜鉛３重量部および水酸化カルシウム６重量部の混合
粉を用い、１０ｋｇｆ／ｍｍ２、１５０℃で加熱加圧し
て得た試験片をＪＩＳＫ６９１１ ５．１７に準拠して
測定した結果、曲げ強さは、９．０ｋｇｆ／ｍｍ２（試
験片４個の平均）であった。
【００２０】従来法（特願平２−１７５５７８号）で、
木粉に対するフェノールの仕込比率を２．４倍によるも
のを、同様に試験したところ、曲げ強さは、６．２ｋｇ
ｆ／ｍｍ２（試験片４個の平均）であった。また特願平
３−３２８０７８号の方法による未反応フェノール１５
重量％のものを、同様に試験したところ曲げ強さは８．
６ｋｇｆ／ｍｍ２（試験片４個の平均）であった。以上
の結果、本発明による木粉ボラック樹脂は、成形材料用
樹脂原料として好適であることが判明した。
木粉に対するフェノールの仕込比率を２．４倍によるも
のを、同様に試験したところ、曲げ強さは、６．２ｋｇ
ｆ／ｍｍ２（試験片４個の平均）であった。また特願平
３−３２８０７８号の方法による未反応フェノール１５
重量％のものを、同様に試験したところ曲げ強さは８．
６ｋｇｆ／ｍｍ２（試験片４個の平均）であった。以上
の結果、本発明による木粉ボラック樹脂は、成形材料用
樹脂原料として好適であることが判明した。
【００２１】
【実施例２】仕込量を、スギーベイトガ混合木粉１００
重量部、フェノール６００重量部および硫酸３重量部と
する以外は、実施例１と同じ条件で反応させたところ重
量平均分子量８２０、融点７２℃の木粉ノボラック樹脂
２３０重量部を得た。
重量部、フェノール６００重量部および硫酸３重量部と
する以外は、実施例１と同じ条件で反応させたところ重
量平均分子量８２０、融点７２℃の木粉ノボラック樹脂
２３０重量部を得た。
【００２２】該樹脂と、市販のコーテッドサンド用ノボ
ラック、従来法によるもの（リグラックＮ）、特願平３
−３２８０７号による未反応フェノール１６重量％のも
の（リグラック１５）および未反応フェノール２２重量
％のもの（リグラック１９）との、コーテッドサンド用
樹脂としての樹脂特性の試験結果を表１に示す。
ラック、従来法によるもの（リグラックＮ）、特願平３
−３２８０７号による未反応フェノール１６重量％のも
の（リグラック１５）および未反応フェノール２２重量
％のもの（リグラック１９）との、コーテッドサンド用
樹脂としての樹脂特性の試験結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】以上の結果、本発明による木粉ノボラック
樹脂は、融点が低く、流動性が良好でゲルタイムが適切
であり、コーテッドサンド用樹脂原料として好適である
ことが判明した。
樹脂は、融点が低く、流動性が良好でゲルタイムが適切
であり、コーテッドサンド用樹脂原料として好適である
ことが判明した。
【発明の効果】木粉に対するフェノール類の重量仕込比
を３．５〜５０倍の範囲内で調節することにより、６０
〜１００℃の低融点をもつ木粉ノボラック樹脂を用途に
応じて容易に製造することができる。例えば融点８０〜
１００℃の成形材料用樹脂原料として好適な樹脂を得る
ためには、木粉に対するフェノール類の重量仕込比を
３．５〜８倍、また融点６０〜７５℃のコーテッドサン
ド用樹脂原料として好適な樹脂を得るためには、木粉に
対するフェノール類の重量仕込比を５〜５０倍るするこ
とにより、それぞれの用途に適応した樹脂が容易に得ら
れる。
を３．５〜５０倍の範囲内で調節することにより、６０
〜１００℃の低融点をもつ木粉ノボラック樹脂を用途に
応じて容易に製造することができる。例えば融点８０〜
１００℃の成形材料用樹脂原料として好適な樹脂を得る
ためには、木粉に対するフェノール類の重量仕込比を
３．５〜８倍、また融点６０〜７５℃のコーテッドサン
ド用樹脂原料として好適な樹脂を得るためには、木粉に
対するフェノール類の重量仕込比を５〜５０倍るするこ
とにより、それぞれの用途に適応した樹脂が容易に得ら
れる。
Claims (2)
- 【請求項１】各種木粉にフェノール類を少量の酸の存在
下で反応させて得られる樹脂状物質において、木粉に対
するフェノール類の重量仕込比を３．５〜５０倍とする
ことにより得られる融点が６０〜１００℃であることを
特徴とする木粉ノボラック樹脂。 - 【請求項２】各種木粉にフェノール類を少量の酸の存在
下で反応させる樹脂状物質の製造方法において、木粉に
対するフェノール類の重量仕込比を３．５〜５０倍とす
ることを特徴とする融点６０〜１００℃の木粉ノボラッ
ク樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36195492A JPH06192357A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 木粉ノボラック樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36195492A JPH06192357A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 木粉ノボラック樹脂およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192357A true JPH06192357A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18475412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36195492A Pending JPH06192357A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 木粉ノボラック樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7276591B2 (en) | 2003-05-06 | 2007-10-02 | Fuji Carbon Co., Ltd. | Biomass resin composition, process for preparing the same and molding material using the biomass composition |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP36195492A patent/JPH06192357A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7276591B2 (en) | 2003-05-06 | 2007-10-02 | Fuji Carbon Co., Ltd. | Biomass resin composition, process for preparing the same and molding material using the biomass composition |
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