JPH061880A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
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- JPH061880A JPH061880A JP18629992A JP18629992A JPH061880A JP H061880 A JPH061880 A JP H061880A JP 18629992 A JP18629992 A JP 18629992A JP 18629992 A JP18629992 A JP 18629992A JP H061880 A JPH061880 A JP H061880A
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Abstract
樹脂組成物を提供する。 【構成】 合成樹脂100重量部に対し、次の一般式
(I)で表されるホスファイト化合物0.005〜5重
量部を添加してなる、合成樹脂組成物。 【化1】
Description
詳しくは、特定のホスファイト化合物を添加してなる安
定化された合成樹脂組成物に関する。
ピレン、ABS、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は一般に
光の効果に対して敏感であり、その作用により劣化し、
変色或いは機械的強度の低下等を引き起こし、長期の使
用に耐えないことが知られている。
添加剤が単独あるいは種々組み合わされて用いられてき
た。これらの添加剤の中でもホスファイト化合物は合成
樹脂に対して耐熱性、耐光性を付与し、しかも合成樹脂
の着色も抑制するという利点があり、広く用いられてき
た。
スファイト化合物はその効果が大きいことが知られてお
り、例えば、特開昭58−103537号公報にはアル
キリデンビスフェノール型のホスファイト化合物が提案
されているが、未だ耐熱性が不充分であった。このた
め、特開昭58−152029号公報には、スピログリ
コール構造を有するホスファイト化合物が提案されてお
り、耐熱性に関してかなり改善効果がみられる。
性に劣り、加工時に合成樹脂に均一に配合することが困
難なだけでなく、比較的短時間でその効果が失われるこ
とが多く、特に屋外あるいは湿潤雰囲気下ではその効果
が急速に失われることが多い。また、合成樹脂を高温で
加工する際にも、その効果が失われてしまい、実用上満
足のいくものではなかった。
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、合成樹脂に、特定のホ
スファイト化合物を添加することによって、合成樹脂の
耐熱性、耐候性、加工性が著しく改善されることを見出
し本発明を完成した。
部に対し、次の一般式(I)で表されるホスファイト化
合物0.005〜5重量部を添加してなる、安定化され
た合成樹脂組成物を提供するものである。
ル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第三ブチルなどの基があげられる。
(I)で表される化合物としては、例えば、次に示すよ
うな化合物があげられる。
合成樹脂100重量部に対して、0.005〜5重量
部、好ましくは0.01〜3重量部である。
−アルキリデンビス(4,6−ジ第三アミルフェノー
ル)と3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキ
シエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカンから容易に合成することができ
る。
エン200mlに溶解し、0〜5℃の範囲に冷却する。
ここに2,2’−メチレンビス(4,6−ジ第三アミル
フェノール)19.20gを加え、上記温度範囲を保ち
ながらトリエチルアミン14.56gを1時間かけて滴
下した。室温でさらに3時間攪拌した後、3,9−ビス
(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカ
ン6.08gを加え、トルエン還流下に20時間攪拌し
た。反応液を冷却後、生成したトリエチルアミン塩酸塩
をろ別し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をキシレ
ンから再結晶し、融点223〜225℃の白色粉末1
7.9gを得た。
成樹脂としては、例えば、高密度、低密度または直鎖状
低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1、ポリ−3−メチルペンテン、エチレン−プロピレン
共重合体等のα−オレフィンの単重合体または共重合
体、これらのα−オレフィンと共役ジエンまたは非共役
ジエン等の多不飽和化合物、アクリル酸、メタクリル
酸、酢酸ビニル等との共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロ
ピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニ
ル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマ
レイミド共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイ
ミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン
樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレン及び/又はα−メチルスチレンと他の単量体
(例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタ
クリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等)と
の共重合体(例えば、AS樹脂、ABS樹脂、耐熱AB
S樹脂等)、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラー
ル、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラメチレ
ンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチ
レンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、ポ
リアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレ
タン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合成樹脂、フェノール
樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂、更に、イソプレ
ンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエ
ン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、エチ
レンとプロピレン、ブテン−1等のα−オレフィンとの
共重合体ゴム、更にエチレン−α−オレフィンおよびエ
チリデンノルボルネン、シクロペンタジエン等の非共役
ジエン類との三元共重合体ゴム等のエラストマーであっ
ても良く、これら樹脂および/またはエラストマーをブ
レンドしたものであっても良い。
他の汎用の抗酸化剤、紫外線吸収剤、安定剤等の添加剤
を併用することができる。
しては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の抗
酸化剤および紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定
剤などがあげられる。
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−
ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサ
メチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チオビ
ス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−メ
チレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三
ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロ
キシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(6−
第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−
エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェ
ノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−
第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタ
レート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−
ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドルキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−
トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−
トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2
−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオ
キシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノー
ル、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)プロピオネート〕等があげられる。
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプト
プロピオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類があげられる。
は、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、ト
リス〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェ
ニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチ
ルジフェニルホスファイト、ジ(デシル)モノフェニル
ホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェ
ニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)
イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ
(トリデシル)−4,4’−n−ブチリデンビス(2−
第三ブチル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、
ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチ
ル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン
トリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三ブチル
フェニル)ビフェニレンジホスホナイト、2,2’−メ
チレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)(オクチ
ル)ホスファイト等があげられる。
−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクト
キシベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒド
ロキシベンゾフェノン類;2−(2’−ヒドロキシ−
5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ第三ブチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−第三
ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−第三オク
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−3’.5’−ジクミルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2,2’−メチレンビス(4−第三オクチル−
6−ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2−(2’−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェニル
サリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,
4−ジ第三ブチルフェニル−3’,5’−ジ第三ブチル
−4’−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,
5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベ
ンゾエート類;2−エチル−2’−エトキシオキザニリ
ド、2−エトキシ−4’−ドデシルオキザニリド等の置
換オキザニリド類;エチル−α−シアノ−β,β−ジフ
ェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3−メチル
−3−(p−メトキシフェニル)アクリレート等のシア
ノアクリレート類があげられる。
しては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ド
デシルコハク酸イミド、1−〔(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチ
ル〕−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロネート、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン、テトラ(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラ(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)・
ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキ
シカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチ
ル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.
5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2
−{トリス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニル
オキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ〔5.5〕ウンデカン、1,5,8,12−テトラ
キス〔4,6−ビス{N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ブチルアミノ}−1,3,5−
トリアジン−2−イル〕−1,5,8,12−テトラア
ザドデカン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール/コハク酸
ジメチル縮合物、2−第三オクチルアミノ−4,6−ジ
クロロ−s−トリアジン/N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミン縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ン/ジブロモエタン縮合物等があげられる。
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
脂組成物は、農業用資材、自動車用塗料及び内外装材等
の長期間に渡って高度の耐候性が要求される用途、ある
いは食品包装用途、医療用途などの放射線を照射される
用途にも好適に用いることができ、例えば、フィルム、
繊維、テープ、シート、各種成型材料、塗料、ラッカー
用結合剤、接着剤、パテ及び写真材料における基材等に
用いることができる。
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制
限を受けるものではない。
80℃で5分間ミキシングロールで混練し、次いで18
0℃、250kg/cm2 で5分間圧縮成型し、厚さ1
mmの試験片を作成した。この試験片を用いて160℃
ギヤーオーブン中での熱安定性試験を行なった。また、
72時間蛍光灯照射後の試験片の黄色度をハンター比色
計を用いて測定した。その結果を表−2に示した。
(以下の実施例において比較化合物とはこれを示す。)
るために、表−3の配合物を混合した後、300℃で押
し出し加工した。押し出し回数1回、3回、5回のコン
パウンドを用いそのメルトインデックスの変化を測定し
た。その結果を表−4に示した。
℃で5分間ミキシングロールで混練し、次いで150
℃、180kg/cm2 の条件で5分間縮成型を行な
い、厚さ1.0mmのシートを作成した。このシートを
10×20mmの試験片として、アルミ箔上、160℃
の温度でギヤーオーブン中での熱安定性試験を行なっ
た。その結果を表−6に示した。
℃で押し出し加工してペレットを作成し、このペレット
を用いて230℃でインジェクション加工して試験片を
作成した。この試験片を135℃ギヤーオーブン中で4
8時間加熱後の試験片について20℃でのアイゾット衝
撃値を測定し、オリジナルと比較して残率を求めた。そ
の結果を表−8に示した。
℃でプレスして厚さ1.0mmの無色の試験片を作成し
た。このシートを用いて230℃のギヤーオーブン中で
30分加熱前後の試験片の変色を観察した。評価基準は
10段階で1が全く着色のない状態を表し、数値が大き
くなるほど着色は大きくなる。その結果を表−10に示
した。
ロールで加工し、厚さ1mmのシートを作成した。この
シートを用いて190℃のギヤーオーブン中で熱安定性
試験を行なった。またウエザロメーターによる耐候性の
試験を行なった。その結果を表−12に示した。
明の特定のホスファイト化合物を合成樹脂に添加するこ
とによって、熱安定性、耐候性、加工安定性に優れた合
成樹脂組成物が得られる。
Claims (1)
- 【請求項1】 合成樹脂100重量部に対し、次の一般
式(I)で表されるホスファイト化合物0.005〜5
重量部を添加してなる、合成樹脂組成物。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04186299A JP3113741B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04186299A JP3113741B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH061880A true JPH061880A (ja) | 1994-01-11 |
JP3113741B2 JP3113741B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
ID=16185896
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04186299A Expired - Lifetime JP3113741B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3113741B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001329157A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-06-19 JP JP04186299A patent/JP3113741B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001329157A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP4641591B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2011-03-02 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3113741B2 (ja) | 2000-12-04 |
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