JPH05331313A - 高分子材料組成物 - Google Patents

高分子材料組成物

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JPH05331313A
JPH05331313A JP14079092A JP14079092A JPH05331313A JP H05331313 A JPH05331313 A JP H05331313A JP 14079092 A JP14079092 A JP 14079092A JP 14079092 A JP14079092 A JP 14079092A JP H05331313 A JPH05331313 A JP H05331313A
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JP
Japan
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tert
butyl
bis
chemical
compound
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JP14079092A
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English (en)
Inventor
Toru Haruna
徹 春名
Etsuo Hida
悦男 飛田
Rieko Hamada
理恵子 濱田
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Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 熱および光の作用による劣化に対して著しく
安定化された高分子材料組成物の提供。 【構成】 本発明の高分子材料組成物は、高分子材料1
00重量部に、次の〔化1〕の一般式(I)で表される
ホスホナイト化合物0.001〜5重量部および分子量
300以上の2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール化合物0.001〜5重量部を添加してな
る。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、高分子材料組成物に関
し、詳しくは、特定のホスホナイト化合物および分子量
300以上のベンゾトリアゾール化合物を併用添加して
なる安定化された高分子材料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、スチレン系樹
脂、アクリル系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂等の高分子
材料は熱や光の作用により劣化し、変色あるいは機械的
強度の低下等を引起し、長期の使用に耐えないことが知
られている。
【0003】かかる高分子材料の劣化を防ぐ目的でフェ
ノール系、リン系、硫黄系等の種々の酸化防止剤、紫外
線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤などが添加され
ている。ところがこれらの安定剤にはそれ自身熱安定性
に難があるものが多く、高温での加工時に分解して製品
を着色させるという欠点をもっている。
【0004】特公昭48−41009号公報、特公昭4
9−45397号公報等に熱安定性の優れた有機リン化
合物として環状ホスホナイト化合物が提案されている。
また、特開昭54−16480号公報にはヒンダード構
造を有する環状ホスホナイト化合物が提案され、特開昭
55−11597号公報、特開昭57−105456号
公報には多官能性の環状ホスホナイト化合物が提案され
ているが、未だ性能の改善は不充分である。
【0005】従って、本発明の目的は、熱および光の作
用による劣化に対して著しく安定化された高分子材料組
成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、高分子材料に、ヒ
ンダード構造を有する環状ホスホナイト化合物および分
子量300以上のベンゾトリアゾール化合物を併用添加
することによって、高分子材料の着色性を著しく改善す
ることを見出し本発明を完成した。
【0006】すなわち、本発明は、高分子材料100重
量部に対し、次の〔化2〕(〔化1〕と同じ)の一般式
(I)で表されるホスホナイト化合物0.001〜5重
量部および分子量300以上の2−(2−ヒドロキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール化合物0.001〜5重量
部を添加してなる、安定化された高分子材料組成物を提
供するものである。
【0007】
【化2】
【0008】以下、本発明の高分子材料組成物について
詳述する。上記〔化2〕の一般式(I)において、R1
よびR2で表される置換または未置換の炭化水素基として
は、メチル、イソプロピル、第三ブチル、第三オクチル
などがあげられ、R3で表される炭素原子数1〜4の炭化
水素基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチルな
どがあげられ、R4で表される置換または未置換の脂肪族
または芳香脂肪族の炭化水素基としては、メチル、1−
(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル)エ
チル、ブタン−1,1,3−トリイル、ブタン−1,1
−ジイル、2−ステアリルオキシカルボニルエチル、
1,3,5−トリメチルベンゼン−2,4,5−トリメ
チレン−トリイルなどがあげられる。
【0009】従って、本発明で用いられる上記〔化2〕
の一般式(I)で表されるホスホナイト化合物として
は、例えば、次の〔化3〕〜〔化8〕に示すような化合
物があげられる。
【0010】
【化3】
【0011】
【化4】
【0012】
【化5】
【0013】
【化6】
【0014】
【化7】
【0015】
【化8】
【0016】これらの環状ホスホナイト化合物の添加量
は、高分子材料100重量部に対して、0.001〜5
重量部、好ましくは0.01〜3重量部である。
【0017】また、本発明で用いられる2−(2−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾトリアゾール化合物は、次の
〔化9〕の一般式(II) で表される化合物であり、か
つ、分子量が300以上でなければならない。
【0018】
【化9】
【0019】分子量300未満のベンゾトリアゾール化
合物を用いた場合には、安定化効果が不充分であり、特
に過酷な試験条件下においてはその効果が急速に失われ
てしまう。
【0020】本発明で使用される分子量300以上のベ
ンゾトリアゾール化合物としては、例えば下記〔化1
0〕〜〔化17〕に示すような公知化合物があげられ
る。
【0021】
【化10】
【0022】
【化11】
【0023】
【化12】
【0024】
【化13】
【0025】
【化14】
【0026】
【化15】
【0027】
【化16】
【0028】
【化17】
【0029】これらのベンゾトリアゾール化合物の添加
量は、高分子材料100重量部に対して、0.001〜
5重量部、好ましくは0.01〜3重量部である。
【0030】本発明における安定性改善の対象となる高
分子材料としては、例えば、高密度、低密度または直鎖
状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1、ポリ−3−メチルペンテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重
合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリ
デン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体、塩化ビニ
ル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン
樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び/又はα−メチ
ルスチレンと他の単量体(例えば、無水マレイン酸、フ
ェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、
アクリロニトリル等)との共重合体(例えば、AS樹
脂、ABS樹脂、MBS樹脂、耐熱ABS樹脂等)、ポ
リメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレ
ンテレフタレート及びポリテトラメチレンテレフタレー
ト等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、
ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド
等のポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、
ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系
樹脂等の熱可塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物ある
いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポ
キシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を
あげることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、ス
チレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであっ
ても良い。
【0031】本発明の組成物には、前記化合物と共に、
他の汎用の抗酸化剤、紫外線吸収剤、安定剤等の添加剤
を併用することができる。
【0032】これらの添加剤として特に好ましいものと
しては、フェノール系、硫黄系およびホスファイト系等
の抗酸化剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定
剤などがあげられる。
【0033】上記フェノール系抗酸化剤としては、例え
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−
ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサ
メチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チオビ
ス(6−第三ブチル−m−クレゾール) 、2,2’−メ
チレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三
ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロ
キシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(6−
第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−
エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェ
ノール) 、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−
第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタ
レート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−
ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−
トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−
トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2
−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオ
キシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル) フェノー
ル、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5. 5〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)プロピオネート〕等があげられる。
【0034】また、上記硫黄系抗酸化剤としては、例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプト
プロピオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類があげられる。
【0035】また、上記ホスファイト系抗酸化剤として
は、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、ト
リス〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェ
ニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチ
ルジフェニルホスファイト、ジ(デシル)モノフェニル
ホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジ (ノニルフェニル)ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェ
ニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)
イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ
(トリデシル)−4,4’−n−ブチリデンビス(2−
第三ブチル−5−メチルフェノール) ジホスファイト、
ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチ
ル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン
トリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三ブチル
フェニル)ビフェニレンジホスホナイト、2,2’−メ
チレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)オクチル
ホスファイト等があげられる。
【0036】また、上記紫外線吸収剤としては、例え
ば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−
4−オクトキシベンゾフェノン、5,5’−メチレンビ
ス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等
の2−ヒドロキシベンゾフェノン類;フェニルサリシレ
ート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,4−ジ第
三ブチルフェニル−3’,5’−ジ第三ブチル−4’−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第
三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエー
ト類;2−エチル−2’−エトキシオキザニリド、2−
エトキシ−4’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザ
ニリド類;エチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルア
クリレート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−
(p−メトキシフェニル)アクリレート等のシアノアク
リレート類があげられる。
【0037】また、上記ヒンダードアミン系光安定剤と
しては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ド
デシルコハク酸イミド、1−〔(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチ
ル〕−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロネート、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン、テトラ(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラ(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)・
ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキ
シカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチ
ル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.
5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2
−{トリス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニル
オキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ〔5.5〕ウンデカン、1,5,8,12−テトラ
キス〔4,6−ビス{N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ブチルアミノ}−1,3,5−
トリアジン−2−イル〕−1,5,8,12−テトラア
ザドデカン、1,6,11−トリス〔4,6−ビス(N
−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)−N−ブチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−
2−イルアミノ〕ウンデカン、1−(2−ヒドロキシエ
チル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ノール/コハク酸ジメチル縮合物、2−第三オクチルア
ミノ−4,6−ジクロロ−s−トリアジン/N,N’−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミン縮合物、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン/ジブロモエタン縮合物等があげ
られる。
【0038】その他必要に応じて、本発明の組成物に
は、重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
【0039】また、本発明の安定剤の添加された高分子
材料組成物は、農業用資材、自動車用塗料及び内外装材
等の長期間に渡って高度の耐候性が要求される用途にも
好適に用いることができ、例えば、フィルム、繊維、テ
ープ、シート、各種成型材料、塗料、ラッカー用結合
剤、接着剤、パテ及び写真材料における基材等に用いる
ことができる。
【0040】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制
限を受けるものではない。
【0041】実施例1 下記配合により、280℃、25rpmで押し出し回数
1回目および5回目のメルトフロー速度(MFR)(g
/10分)の変化を測定した。さらに押し出し回数1回
目および5回目のペレットを250℃で射出成型して、
厚さ1mmの試験片を作成し、その黄色度をハンター比
色計で測定し、その変化を見た。また、150℃のギヤ
ーオーブンに入れ、72時間後の熱着色についても同様
に黄色度を測定した。
【0042】また、この試験片(押し出し1回目)につ
いて、83℃サンシャインウェザオメーターを用いて耐
候性試験を行なった。オリジナルの試験片と1500時
間老化後の光沢度を測定して残率を求めた。
【0043】その結果を下記〔表1〕に示す。
【0044】 〔配合〕 重量部 エチレン−プロピレンブロックポリマー 100 ステアリン酸カルシウム 0.05 テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチル 0.1 −4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン BT−3 0.1 試験化合物(〔表1〕参照) 0.1
【0045】
【表1】
【0046】比較化合物1は、下記〔化18〕に示す化
合物であり、比較化合物2は下記〔化19〕に示す化合
物である。
【化18】
【0047】
【化19】
【0048】実施例2 下記配合物をビーカーに仕込み、軽く攪拌した後、ビー
カーに入れたままで超音波洗浄器中に10分間混合し、
塗料組成物を得た。この塗料組成物をアルミ板上に20
μmの厚さで塗布し、140℃のオーブンで30分加熱
し硬化させた。そのアルミ板を用いて、デューパネルウ
エザオメーター(スガ試験機械株式会社製)中で耐候性
試験を行った。尚、ウエザオメーターは光照射70℃×
5.25時間、100%湿度50℃×2.75時間のサ
イクルで稼働させた。耐候性の評価方法は、目視による
表面光沢と塗料の剥離時間を比較した。表面光沢は10
段階で評価し、1が初期と変化ない状態を表し、数値が
大きいほど光沢がなくなる。
【0049】その結果を下記〔表2〕に示す。
【0050】 〔配合〕 Almatex 110 *1 70重量部 Uban 20SE *2 25 HCA−3 0.1 試験化合物(〔表2〕参照) 0.5 *1 三井東圧化学株式会社製アクリル樹脂系塗料 *2 三井東圧化学株式会社製メチロールメラミン架橋剤
【0051】
【表2】
【0052】比較化合物3は下記〔化20〕に示す化合
物である。
【化20】
【0053】実施例3 下記配合物を260℃で押し出し加工してペレットを作
成し、次いで、260℃で射出成型して、厚さ1mmの試
験片を作成した。この試験片を用いて、83℃のサンシ
ャインウエザオメーター(雨なし)による耐候性試験を
行い、400時間照射後の色差を測定した。
【0054】その結果を下記〔表3〕に示す。
【0055】 〔配合〕 耐熱ABS樹脂(α−メチルスレン共重合体) 100重量部 マグネシウムステアレート 0.4 トリエチレングリコールビス(3−第三ブチル 0.2 −4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル) プロピオネート HCA−4 0.2 二酸化チタン 0.5 試験化合物(〔表3〕参照) 0.5
【0056】
【表3】
【0057】実施例4 平均分子量29000のポリカーボネート樹脂100重
量部に対して、試験化合物(〔表4〕参照)0.30重
量部およびHCA−4:0.15重量部をブレンドした
後、290℃の二軸押出機でペレット化した。そのペレ
ットを熱風乾燥した後、射出成型機を用いて280℃で
試験片を作成した。
【0058】この試験片について、120℃のギヤーオ
ーブンで150時間加熱後の黄色度を測定し、加熱前と
の変化(ΔYI)を求め、着色性とした。
【0059】また、この試験片を用い、高圧水銀灯によ
り紫外線を照射し、ASTM D1925に従い、未照
射の試験片と、2週間照射後の試験片の黄色度を測定
し、その変化(ΔYI)を求め、耐候性とした。
【0060】その結果を下記〔表4〕に示す。
【0061】
【表4】
【0062】実施例5 極限粘度1.2のポリエチレンテレフタート100重量
部、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン
0.1重量部、HCA−4:0.1重量部および試験化
合物(〔表5〕参照)0.5重量部を混合し、押出し機
を用いて260℃で溶融混練して押し出しペレット化し
た。
【0063】このペレットを、射出成型機とASTMで
規定する試験片成型用金型を用い、樹脂温度265℃、
金型温度90℃、射出時間10秒、冷却時間30秒で射
出成型を行ない、試験片を作成した。
【0064】この試験片を用い、ウェザオメーター中で
3000時間照射し、照射後の引張強さを測定した。照
射前の引張強さとの比から引張強さの残率(%)を求
め、耐候性とした。
【0065】その結果を下記〔表5〕に示す。
【0066】
【表5】
【0067】上記各実施例から明らかなごとく、本発明
の特定のホスホナイト化合物と分子量300以上のベン
ゾリアゾール化合物を高分子材料に併用添加することに
よって、それぞれ単独で使用したときには予想もできな
いほど熱および光による劣化の抑制効果が見られる。
【0068】これに対し、本発明以外のホスホナイト化
合物を用いた場合あるいは分子量300未満のベンゾト
リアゾール化合物を用いた場合には、劣化の抑制効果が
不充分であり、特に過酷な試験条件下においては全く不
満足な効果しか得られない。
【0069】
【発明の効果】本発明の高分子材料組成物は、熱および
光の作用による劣化に対して著しく安定化されたもので
ある。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】高分子材料100重量部に、次の〔化1〕
    の一般式(I)で表されるホスホナイト化合物0.00
    1〜5重量部および分子量300以上の2−(2−ヒド
    ロキシフェニル)ベンゾトリアゾール化合物0.001
    〜5重量部を添加してなる、高分子材料組成物。 【化1】
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5914361A (en) * 1996-08-26 1999-06-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Cyclic phosphonites and their use as stabilizers for organic materials

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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