JPH06166670A - ジウレタン化合物の精製方法 - Google Patents
ジウレタン化合物の精製方法Info
- Publication number
- JPH06166670A JPH06166670A JP4321643A JP32164392A JPH06166670A JP H06166670 A JPH06166670 A JP H06166670A JP 4321643 A JP4321643 A JP 4321643A JP 32164392 A JP32164392 A JP 32164392A JP H06166670 A JPH06166670 A JP H06166670A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- diurethane compound
- diurethane
- water
- salt
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジウレタン化合物中の中和塩を効率的に抽出
する。 【構成】 ジアミン化合物とジメチルカ−ボネ−トとを
反応させて対応するジウレタン化合物を製造する時に用
いられるアルカリ触媒を酸で中和した際に生成する塩を
水により除去しジウレタン化合物を生成する工程におい
て、溶媒を用いずに、ジウレタン化合物の粘度が１０，
０００センチポンズ以下となる条件で抽出を行い中和塩
を除去する。 【効果】 ジウレタン化合物を合成する際、生成する中
和塩を除去する時に溶媒を用いることなくジウレタン化
合物から中和塩を水により抽出除去できるようになり、
設備費の削減を行なうことができた。
する。 【構成】 ジアミン化合物とジメチルカ−ボネ−トとを
反応させて対応するジウレタン化合物を製造する時に用
いられるアルカリ触媒を酸で中和した際に生成する塩を
水により除去しジウレタン化合物を生成する工程におい
て、溶媒を用いずに、ジウレタン化合物の粘度が１０，
０００センチポンズ以下となる条件で抽出を行い中和塩
を除去する。 【効果】 ジウレタン化合物を合成する際、生成する中
和塩を除去する時に溶媒を用いることなくジウレタン化
合物から中和塩を水により抽出除去できるようになり、
設備費の削減を行なうことができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジウレタン化合物の精
製に関するものである。
製に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イソシアネート化合物は工業的に有用な
化合物であり、中でもジイソシアネート化合物はポリウ
レタンの原料として特に有用である。
化合物であり、中でもジイソシアネート化合物はポリウ
レタンの原料として特に有用である。
【０００３】ジイソシアネート化合物は、アミン化合物
とホスゲンとの反応により工業的に製造されている。ホ
スゲンは、選択性の高い反応性物質であるが、毒性の強
い物質でもあるため、取扱いに厳重な注意を必要とす
る。
とホスゲンとの反応により工業的に製造されている。ホ
スゲンは、選択性の高い反応性物質であるが、毒性の強
い物質でもあるため、取扱いに厳重な注意を必要とす
る。
【０００４】以前、ホスゲンを使用しないジイソシアネ
ート化合物の製造方法を提案した（特開平１−８５９６
６）。上記方法の概略を、以下に示す。
ート化合物の製造方法を提案した（特開平１−８５９６
６）。上記方法の概略を、以下に示す。
【０００５】第一に、ジメチルカーボネートとアミン化
合物を、ナトリウムメチラート等のアルカリ性物質を触
媒として使用して反応させてジウレタン化合物を合成す
る。次いで、このジウレタン化合物をｍ−ターフェニル
やジベンジルトルエンのような高沸点溶媒中で触媒とな
るマンガン、モリブデンなどの金属単体または、化合物
をメタノール溶液として添加し、熱分解してジイソシア
ネート化合物を得る。この時、中間体として得られるウ
レタン化合物を精製する際にアルカリ触媒を中和する必
要があるため、リン酸や硫酸等で中和した結果として中
和塩が生成する。この中和塩を取り除く方法として特開
平１−８５９６６では、ベンゼン／水をジウレタン化合
物に添加して中和塩の抽出を行っている。この方法で
は、抽出後に溶媒とジウレタン化合物を分離する必要が
あるため、分離のための設備が必要となり経済的に有利
ではない。
合物を、ナトリウムメチラート等のアルカリ性物質を触
媒として使用して反応させてジウレタン化合物を合成す
る。次いで、このジウレタン化合物をｍ−ターフェニル
やジベンジルトルエンのような高沸点溶媒中で触媒とな
るマンガン、モリブデンなどの金属単体または、化合物
をメタノール溶液として添加し、熱分解してジイソシア
ネート化合物を得る。この時、中間体として得られるウ
レタン化合物を精製する際にアルカリ触媒を中和する必
要があるため、リン酸や硫酸等で中和した結果として中
和塩が生成する。この中和塩を取り除く方法として特開
平１−８５９６６では、ベンゼン／水をジウレタン化合
物に添加して中和塩の抽出を行っている。この方法で
は、抽出後に溶媒とジウレタン化合物を分離する必要が
あるため、分離のための設備が必要となり経済的に有利
ではない。
【０００６】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、中
和塩を水により抽出してジウレタン化合物を精製する際
に、溶媒を用いずにジウレタン化合物を精製すること及
び設備費の低減をはかることである。
和塩を水により抽出してジウレタン化合物を精製する際
に、溶媒を用いずにジウレタン化合物を精製すること及
び設備費の低減をはかることである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上述の状況
に鑑み、鋭意検討した結果、溶媒を用いずにジウレタン
化合物中に含まれる中和塩を抽出する方法を発明した。
に鑑み、鋭意検討した結果、溶媒を用いずにジウレタン
化合物中に含まれる中和塩を抽出する方法を発明した。
【０００８】即ち、本発明は、アルカリ触媒の存在下、
ジアミン化合物とジメチルカーボネートとを反応させて
対応するジウレタン化合物を製造する際、アルカリ触媒
の中和による中和塩を水により抽出してジウレタン化合
物を精製する工程において、ジウレタン化合物の粘度が
１０，０００センチポイズ以下となる温度以上で、水に
よる抽出を行うことを特徴とするジウレタン化合物の精
製方法である。以下、本発明の方法を詳しく説明する。
ジアミン化合物とジメチルカーボネートとを反応させて
対応するジウレタン化合物を製造する際、アルカリ触媒
の中和による中和塩を水により抽出してジウレタン化合
物を精製する工程において、ジウレタン化合物の粘度が
１０，０００センチポイズ以下となる温度以上で、水に
よる抽出を行うことを特徴とするジウレタン化合物の精
製方法である。以下、本発明の方法を詳しく説明する。
【０００９】アルカリ触媒の存在下、ジアミン化合物と
ジメチルカーボネートとを反応させた反応終了液を酸で
中和した後、副生したアルコールと過剰のジメチルカー
ボネートを留去することによって得られる中和塩を含ん
だジウレタン化合物と水を混合槽に供給して十分に接触
させ、分液槽に供給する。この時、中和塩はジウレタン
化合物中より水で抽出除去される。分液槽では、水を溶
解量含んだジウレタン化合物層とジウレタン化合物の溶
解度に相当するジウレタン化合物量を含有した水層に分
離される。ジウレタン化合物に含まれる水は別の工程で
ジウレタン化合物より取り除かれる。
ジメチルカーボネートとを反応させた反応終了液を酸で
中和した後、副生したアルコールと過剰のジメチルカー
ボネートを留去することによって得られる中和塩を含ん
だジウレタン化合物と水を混合槽に供給して十分に接触
させ、分液槽に供給する。この時、中和塩はジウレタン
化合物中より水で抽出除去される。分液槽では、水を溶
解量含んだジウレタン化合物層とジウレタン化合物の溶
解度に相当するジウレタン化合物量を含有した水層に分
離される。ジウレタン化合物に含まれる水は別の工程で
ジウレタン化合物より取り除かれる。
【００１０】ジウレタン層の粘度は低ければ低いほどよ
いが、あまり温度を上げすぎると加熱のための熱量が必
要となるだけではなく、比重差がなくなり分液が困難に
なる場合もある。従って、ジウレタン化合物層の粘度は
１０，０００センチポイズ以下であることが必要であ
る。
いが、あまり温度を上げすぎると加熱のための熱量が必
要となるだけではなく、比重差がなくなり分液が困難に
なる場合もある。従って、ジウレタン化合物層の粘度は
１０，０００センチポイズ以下であることが必要であ
る。
【００１１】混合槽は、中和塩を含んだジウレタン化合
物と水を十分接触させうる装置ならばどのような形式の
ものであってもよい。例えば、撹拌槽、抽出装置等があ
る。ジウレタン化合物に含まれる水を分離する方法は、
水を除去できる方法ならばどのような方法でもよい。例
としては、薄膜蒸発装置を用いた蒸発分離操作等があ
る。
物と水を十分接触させうる装置ならばどのような形式の
ものであってもよい。例えば、撹拌槽、抽出装置等があ
る。ジウレタン化合物に含まれる水を分離する方法は、
水を除去できる方法ならばどのような方法でもよい。例
としては、薄膜蒸発装置を用いた蒸発分離操作等があ
る。
【００１２】また、水と中和塩を含んだジウレタン化合
物の混合は通常は常圧で操作されるが、減圧、加圧下で
も操作できる。また、操作は０〜２００℃の範囲の適当
な温度で実施される。特に好ましい温度は、０〜１００
℃である。。
物の混合は通常は常圧で操作されるが、減圧、加圧下で
も操作できる。また、操作は０〜２００℃の範囲の適当
な温度で実施される。特に好ましい温度は、０〜１００
℃である。。
【００１３】抽出操作は連続でもバッチでも行える。連
続操作の装置としては、ミキサー＆セトラーやカールカ
ラム等があるが、液と液が十分に接触できるものである
ならばどのような形式の抽出装置でもよい。
続操作の装置としては、ミキサー＆セトラーやカールカ
ラム等があるが、液と液が十分に接触できるものである
ならばどのような形式の抽出装置でもよい。
【００１４】
【比較例１】ジメチルカーボネート（略記号ＤＭＣ）
２，１６０ｇを反応器に張り込み、７０℃に加温した。
その反応器に室温のイソホロンジアミン（略記号ＩＰＤ
Ａ）５１０ｇと触媒であるナトリウムメチラート（２８
％メタノール溶液）１８．８ｇを２時間かけて滴下し、
滴下終了後６時間熟成して３−メトキシカルボニルアミ
ノメチル−３、５、５−トリメチル−１−メトキシカル
ボニルアミノシクロヘキサン（略称イソホロンジカーバ
メート、略記号ＩＰＤＣ）を得た。この間、反応器の温
度は７０℃となるように制御した。この反応液に硫酸１
４．３ｇを添加して触媒を中和した。中和終了液より副
生したメタノールと過剰のＤＭＣを留去した後、ベンゼ
ンを２，５７０ｇ混合し、水による中和塩の抽出を５０
℃で行なった。抽出はバッチで４回行った。使用した水
の量は１，７２０ｇ／バッチである。
２，１６０ｇを反応器に張り込み、７０℃に加温した。
その反応器に室温のイソホロンジアミン（略記号ＩＰＤ
Ａ）５１０ｇと触媒であるナトリウムメチラート（２８
％メタノール溶液）１８．８ｇを２時間かけて滴下し、
滴下終了後６時間熟成して３−メトキシカルボニルアミ
ノメチル−３、５、５−トリメチル−１−メトキシカル
ボニルアミノシクロヘキサン（略称イソホロンジカーバ
メート、略記号ＩＰＤＣ）を得た。この間、反応器の温
度は７０℃となるように制御した。この反応液に硫酸１
４．３ｇを添加して触媒を中和した。中和終了液より副
生したメタノールと過剰のＤＭＣを留去した後、ベンゼ
ンを２，５７０ｇ混合し、水による中和塩の抽出を５０
℃で行なった。抽出はバッチで４回行った。使用した水
の量は１，７２０ｇ／バッチである。
【００１５】塩の抽出量、即ち、水中の塩濃度を電導度
で表す。電導度の低い方が塩の含有量は少ないことを表
している。結果を表１に示す。
で表す。電導度の低い方が塩の含有量は少ないことを表
している。結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】 抽出を行なう度に排水の電導度が下がっていることは、
ジウレタン化合物中の塩濃度が下がっていることを表し
ている。
ジウレタン化合物中の塩濃度が下がっていることを表し
ている。
【００１７】
【実施例１】比較例１と同様に反応、中和、脱メタノー
ル／ＤＭＣを行い、ベンゼンを混合せずに、水による抽
出を９５℃で行った。この時のＩＰＤＣの粘度は１，０
１０センチポイズである。粘度は回転粘度計で測定し
た。結果を表２に示す。
ル／ＤＭＣを行い、ベンゼンを混合せずに、水による抽
出を９５℃で行った。この時のＩＰＤＣの粘度は１，０
１０センチポイズである。粘度は回転粘度計で測定し
た。結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】 水中の塩濃度は電導度で比較する。表２と表１を比較す
ると若干水だけの方が成績がよいが、大差ないと考えら
れる。
ると若干水だけの方が成績がよいが、大差ないと考えら
れる。
【００１９】
【比較例２】実施例１と同じ操作を温度８２℃で行なっ
た。この時のＩＰＤＣの粘度は１５，０００センチポイ
ズである。結果を表３に示す。表３より十分に塩が抽出
されていないことが分かる。
た。この時のＩＰＤＣの粘度は１５，０００センチポイ
ズである。結果を表３に示す。表３より十分に塩が抽出
されていないことが分かる。
【００２０】
【表３】
【００２１】
【発明の効果】本発明により、ジウレタン化合物を合成
する際、生成する中和塩を除去する時に溶媒を用いるこ
となく、ジウレタン化合物から中和塩を水により抽出除
去できるようになり、設備費の削減を行うことができ
た。
する際、生成する中和塩を除去する時に溶媒を用いるこ
となく、ジウレタン化合物から中和塩を水により抽出除
去できるようになり、設備費の削減を行うことができ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ触媒の存在下、ジアミン化合物
とジメチルカーボネートとを反応させて対応するジウレ
タン化合物を製造する際、アルカリ触媒の中和による中
和塩を水により抽出してジウレタン化合物を精製する工
程において、ジウレタン化合物の粘度が１０，０００セ
ンチポイズ以下となる温度以上で抽出を行う事を特徴と
するジウレタン化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4321643A JPH06166670A (ja) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | ジウレタン化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4321643A JPH06166670A (ja) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | ジウレタン化合物の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166670A true JPH06166670A (ja) | 1994-06-14 |
Family
ID=18134795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4321643A Pending JPH06166670A (ja) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | ジウレタン化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06166670A (ja) |
-
1992
- 1992-12-01 JP JP4321643A patent/JPH06166670A/ja active Pending
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