JPH06145639A - 導電性接着フィルム、その製造法及び接着法 - Google Patents

導電性接着フィルム、その製造法及び接着法

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JPH06145639A
JPH06145639A JP19345293A JP19345293A JPH06145639A JP H06145639 A JPH06145639 A JP H06145639A JP 19345293 A JP19345293 A JP 19345293A JP 19345293 A JP19345293 A JP 19345293A JP H06145639 A JPH06145639 A JP H06145639A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】接着時の熱処理を従来の銀ペーストと同じよう
に比較的低温で行うことのできる、ダイボント用導電性
接着フィルムを提供する。 【構成】（Ａ）下記の式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、ｎは２
〜２０の整数を示す。〕で表されるテトラカルボン酸二
無水物、の含量が、全テトラカルボン酸二無水物の７０
モル％以上であるテトラカルボン酸二無水物と、ジアミ
ンを反応させて得られるポリイミド樹脂；１００重量部
に対して、（Ｂ）導電性フィラー；１〜８０００重量
部、を含有してなる導電性接着フィルム。 上記ポリイミド樹脂及び導電性フィラーに加え、熱硬
化性樹脂；０．１〜２００重量部、を含有してなる導電
性接着フィルム。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＩＣやＬＳＩとリード
フレームの接合材料、すなわちダイボンディング用材料
として用いられる導電性接着フィルム、その製造法及び
接着法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＩＣやＬＳＩとリードフレームの
接合にはＡｕ−Ｓｉ共晶合金、半田あるいは銀ペースト
等が用いられている。Ａｕ−Ｓｉ共晶合金は、耐熱性及
び耐湿性は高いが、弾性率が大きいため大型チップへ適
用した場合に割れやすいほか、高価である難点がある。
半田は安価であるものの、耐熱性が劣り、更に弾性率は
Ａｕ−Ｓｉ共晶合金と同様に高く、大型チップへ適用が
困難である。いっぽう、銀ペーストは安価で、耐湿性が
高く、弾性率も上記３者の中では最も低く、３５０℃の
熱圧着型ワイヤボンダーに適用できる耐熱性も有するの
で、現在ハＩＣやＬＳＩとリードフレームの接着用材料
の主流である。しかし、近年ＩＣやＬＳＩの高集積化が
進み、それに伴ってチップが大型化しているなかで、Ｉ
ＣやＬＳＩとリードフレームを銀ペーストで接合しよう
とする場合、銀ペーストをチップ全面に広げ塗布するに
は困難を伴う。
【０００３】マイクロエレクトロニック マニュファク
チャリング アンド テスティング(MICROELECTRONIC M
ANUFACTURING AND TESTING １９８５年１０月)に、導電
性フィラーを熱可塑性樹脂に充填したダイボンド用の導
電性接着フィルムが報告された。これは熱可塑性樹脂の
融点付近まで温度を上げ、加圧接着するものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記雑誌で報告された
導電性接着フィルムは、融点が低い熱可塑性樹脂を選ん
で用いると接着温度を低くすることができ、リードフレ
ームの酸化等、チップに与えるダメージは少なくてす
む。しかし、熱時接着力が低いのでダイボンド後の熱処
理、例えばワイヤボンド、封止工程等に耐えられない。
そのような熱処理に耐えられるように融点の高い熱可塑
性樹脂を用いると、接着温度が高くなり、リードフレー
ムの酸化等のダメージを受ける問題がある。本発明は、
ダイボンド時の熱処理を従来の銀ペーストと同じように
比較的低温で行うことができ、かつ、熱時接着力の高い
ダイボント用導電性接着フィルムを提供することを目的
としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】 本発明の導電性接着フィルムは、（Ａ）式（Ｉ）
【化２】 （ただし、ｎ＝２〜２０の整数を示す。）で表されるテ
トラカルボン酸二無水物、の含量が、全テトラカルボン
酸二無水物に対して７０モル％以上であるテトラカルボ
ン酸二無水物と、ジアミンを反応させて得られる、ポリ
イミド樹脂；１００重量、に対し、 （Ｂ）導電性フィラー；１〜８０００重量部、を含有し
てなる導電性接着フィルムである。
【０００６】また本発明の導電性接着フィルムは、次の
ようにして製造する。 （１）式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水物、の含量が
全テトラカルボン酸二無水物の７０モル％以上であるテ
トラカルボン酸二無水物と、ジアミンを反応させて得ら
れるポリイミド樹脂（Ａ）；１００重量部、を有機溶媒
に溶解し、 （２）導電性フィラー（Ｂ）；１〜８０００重量部を加
え、混合し、 （３）ベースフィルム上に塗布し、加熱する。
【０００７】上記のポリイミド樹脂の原料として用いら
れる、式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水物としては、
ｎが２〜５のとき、１，２−（エチレン）ビス（トリメ
リテート二無水物）、１，３−（トリメチレン）ビス
（トリメリテート二無水物）、１，４−（テトラメチレ
ン）ビス（トリメリテート二無水物）、１，５−（ペン
タメチレン）ビス（トリメリテート二無水物）、ｎが６
〜２０のとき、１，６−（ヘキサメチレン）ビス（トリ
メリテート二無水物）、１，７−（ヘプタメチレン）ビ
ス（トリメリテート二無水物）、１，８−（オクタメチ
レン）ビス（トリメリテート二無水物）、１，９−（ノ
ナメチレン）ビス（トリメリテート二無水物）、１，１
０−（デカメチレン）ビス（トリメリテート二無水
物）、１，１２−（ドデカメチレン）ビス（トリメリテ
ート二無水物）、１，１６−（ヘキサデカメチレン）ビ
ストリメリテート二無水物、１，１８−（オクタデカメ
チレン）ビス（トリメリテート二無水物）、等があり、
これら２種以上を併用してもよい。
【０００８】上記テトラカルボン酸二無水物は、無水ト
リメリット酸モノクロライド及び対応するジオールから
合成することができる。また、全テトラカルボン酸二無
水物に対して上記テトラカルボン酸二無水物の含まれる
量は、７０モル％以上である。７０モル％未満である
と、接着フィルムの接着時の温度が高くなり好ましくな
い。
【０００９】式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水物と共
に使用できるテトラカルボン酸無水物としては、例え
ば、ピロメリット酸二無水物、３，３′，４，４′−ジ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２′，３，
３′−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−
ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水
物、２，２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）プ
ロパン二無水物、１，１−ビス（２，３−ジカルボキシ
フェニル）エタン二無水物、１，１−ビス（３，４−ジ
カルボキシフェニル）エタン二無水物、ビス（２，３−
ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス（３，４
−ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス（３，
４−ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物、３，
４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水
物、ベンゼン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無
水物、３，４，３′，４′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物、２，３，２′，３−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物、２，３，３′，４′−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６−
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，
５−ナフタレン−テトラカルボン酸二無水物、１，４，
５，８−ナフタレン−テトラカルボン酸二無水物、
【００１０】２，６−ジクロルナフタレン−１，４，
５，８−テトラカルボン酸二無水物、２，７−ジクロル
ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水
物、２，３，６，７−テトラクロルナフタレン−１，
４，５，８−テトラカルボン酸二無水物、フエナンスレ
ン−１，８，９，１０−テトラカルボン酸二無水物、ピ
ラジン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、
チオフエン−２，３，４，５−テトラカルボン酸二無水
物、２，３，３′，４′−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、３，４，３′，４′−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、２，３，２′，３′−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）ジメチルシラン二無水物、ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）メチルフェニルシラン二無水物、ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）ジフェニルシラン
二無水物、１，４−ビス（３，４−ジカルボキシフェニ
ルジメチルシリル）ベンゼン二無水物、１，３−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，１，３，３−
テトラメチルジシクロヘキサン二無水物、ｐ−フェニル
ビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）、
【００１１】エチレンテトラカルボン酸二無水物、１，
２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、デカヒ
ドロナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二
無水物、４，８−ジメチル−１，２，３，５，６，７−
ヘキサヒドロナフタレン−１，２，５，６−テトラカル
ボン酸二無水物、シクロペンタン−１，２，３，４−テ
トラカルボン酸二無水物、ピロリジン−２，３，４，５
−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロ
ブタンテトラカルボン酸二無水物、ビス（エキソ−ビシ
クロ〔２，２，１〕ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無
水物）スルホン、ビシクロ−（２，２，２）−オクト
（７）−エン２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水
物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパン二無水物、２，２−ビス〔４−
（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕ヘキサ
フルオロプロパン二無水物、４，４′−ビス（３，４−
ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフイド二無水
物、１，４−ビス（２−ヒドロキシヘキサフルオロイソ
プロピル）ベンゼンビス（トリメリット酸無水物）、
１，３−ビス（２−ヒドロキシヘキサフルオロイソプロ
ピル）ベンゼンビス（トリメリット酸無水物）、５−
（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、
テトラヒドロフラン−２，３，４，５−テトラカルボン
酸二無水物等があり、２種類以上を混合して用いてもよ
い。
【００１２】本発明で使用されるジアミンとしては、
１，２−ジアミノエタン、１，３−ジアミノプロパン、
１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、
１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタ
ン、１，８−ジアミノオクタン、１，９−ジアミノノナ
ン、１，１０−ジアミノデカン、１，１１−ジアミノウ
ンデカン、１，１２−ジアミノドデカン等の脂肪族ジア
ミン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ｐ−フェニレンジアミン、３，３′−ジアミノジフ
ェニルエーテル、３，４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、３，３′
−ジアミノジフェニルメタン、３，４′−ジアミノジフ
ェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、
３，３′−ジアミノジフェニルジフルオロメタン、３，
４′−ジアミノジフェニルジフルオロメタン、４，４′
−ジアミノジフェニルジフルオロメタン、３，３′−ジ
アミノジフェニルスルホン、３，４′−ジアミノジフェ
ニルスルホン、４，４′−ジアミノジフェニルスルホ
ン、３，３′−ジアミノジフェニルスルフイド、３，
４′−ジアミノジフェニルスルフイド、４，４′−ジア
ミノジフェニルスルフイド、
【００１３】３，３′−ジアミノジフェニルケトン、
３，４′−ジアミノジフェニルケトン、４，４′−ジア
ミノジフェニルケトン、２，２−ビス（３−アミノフェ
ニル）プロパン、２，２′−（３，４′−ジアミノジフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−アミノフェニル）ヘ
キサフルオロプロパン、２，２−（３，４′−ジアミノ
ジフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス
（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、１，
３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−
ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、３，３′-（１，
４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン））ビスア
ニリン、３，４′-（１，４−フェニレンビス（１−メ
チルエチリデン））ビスアニリン、４，４′-（１，４
−フェニレンビス（１−メチルエチリデン））ビスアニ
リン、２，２−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
（３−アミノフェノキシ）フェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、２，２−ビス（４−（４−アミノフエノキシ）
フエニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（４−（３−
アミノフェノキシ）フェニル）スルフイド、ビス（４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル）スルフイド、ビス
（４−（３−アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、
ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）スルホ
ン等の芳香族ジアミンを挙げることができる。
【００１４】テトラカルボン酸二無水物とジアミンの縮
合反応は、有機溶媒中で行う。この場合、テトラカルボ
ン酸二無水物とジアミンは等モル又はほぼ等モルで用い
るのが好ましく、各成分の添加順序は任意である。用い
る有機溶媒としては、ジメチルアセトアミド、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、ｍ−ク
レゾール、ｏ−クロルフェノール等がある。
【００１５】反応温度は８０℃以下、好ましくは０〜５
０℃である。反応が進行するにつれ反応液の粘度が徐々
に上昇する。この場合、ポリイミドの前駆体であるポリ
アミド酸が生成する。
【００１６】ポリイミドは、上記反応物（ポリアミド
酸）を脱水閉環させて得ることができる。脱水閉環は１
２０℃〜２５０℃で熱処理する方法や化学的方法を用い
て行うことができる。１２０℃〜２５０℃で熱処理する
方法の場合、脱水反応で生じる水を系外に除去しながら
行うことが好ましい。この際、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等を用いて水を共沸除去してもよい。なお、本発
明においてポリイミド樹脂とは、ポリイミド及びその前
駆体を総称する。ポリイミドの前駆体には、ポリアミド
酸のほか、ポリアミド酸が部分的にイミド化したものが
ある。
【００１７】化学的方法で脱水閉環させる場合は、閉環
剤として無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸の
酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボ
ジイミド化合物等を用いる。このとき必要に応じてピリ
ジン、イソキノリン、トリメチルアミン、アミノピリジ
ン、イミダゾール等の閉環触媒を用いてもよい。閉環剤
又は閉環触媒は、テトラカルボン酸二無水物１モルに対
し、それぞれ１〜８モルの範囲で使用するのが好まし
い。
【００１８】また、接着力を向上させるため、ポリイミ
ド樹脂にシランカップリング剤、チタン系カップリング
剤、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリ
コーン系添加剤等を適宜加えてもよい。
【００１９】本発明で用いる導電性フィラー（Ｂ）は、
接着剤に導電性を付与する目的で添加するものであり、
銀粉、金粉、銅粉等の導電性金属粉体を単独に、又は２
種以上混合して用いる。これらに導電性を損なわない範
囲でシリカ、アルミナ、チタニア、ガラス、酸化鉄等の
無機絶縁体を混合して使用することもできる。導電性フ
ィラーの量は、ポリイミド樹脂１００重量部に対し１〜
８０００重量部、好ましくは５０〜４０００重量部であ
る。１重量部未満であると充分な導電性が得られず、８
０００重量部を越えると接着性が低下する。
【００２０】本発明の導電性接着フィルムの製造は、以
下のようにする。まずポリイミド樹脂を有機溶媒に溶解
する。ここで用いられる有機溶媒は、均一に溶解又は混
練できるものであれば特に制限はなく、そのようなもの
としては例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、メチルエチルケトン、テトラ
ヒドロフラン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブア
セテート、ブチルセロソルブ、ジオキサン等が挙げられ
る。
【００２１】次いで、導電性フィラーを加え、必要に応
じ添加剤を加え、混合する。この場合、通常の攪拌機、
らいかい機、三本ロール、ボールミルなどの分散機を適
宜組み合せて、混練を行ってもよい。
【００２２】こうして得たペースト状混合物を、例えば
ポリエステル製シート等のベースフィルム上に均一に塗
布し、使用した溶媒が充分に揮散する条件、すなわち、
おおむね６０〜２００℃の温度で、０．１〜３０分間加
熱し、導電性接着フィルムとし、通常、使用時にベース
フィルムを除去して接着に用いる。
【００２３】 本発明の導電性接着フィルムは、 （Ａ）前記式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水物、の含
量が、全テトラカルボン酸二無水物の７０モル％以上で
あるテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンを反応させ
て得られるポリイミド樹脂；１００重量部に対し、 （Ｂ）導電性フィラー；１〜８０００重量部、のほかに （Ｃ）熱硬化性樹脂；０．１〜２００重量部、を含有し
てなる導電性接着フィルムでもある。
【００２４】ここで、熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂及び硬化促進剤を含有する樹脂、及び、
１分子中に少なくとも２個の熱硬化性イミド基を有する
イミド化合物から選ぶ。
【００２５】また本発明の導電性接着フィルム、すなわ
ち、熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂、フェノール樹脂及
び硬化促進剤を含有する樹脂である場合の導電性接着フ
ィルムは、 (1)式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水物、の含量が、
全テトラカルボン酸二無水物の７０モル％以上であるテ
トラカルボン酸二無水物と、ジアミンを反応させて得ら
れるポリイミド樹脂（Ａ）；１００重量部、 エポキシ樹脂；１〜２００重量部、 フェノール樹脂；エポキシ樹脂１００重量部に対し、２
〜１５０重量部、及び 硬化促進剤；エポキシ樹脂１００重量部に対し、０．０
１〜５０重量部、を有機溶媒に溶解し、 (2)導電性フィラー（Ｂ）；１〜８０００重量部を加
え、混合し、 (3)ベースフィルム上に塗布し、加熱する、ことにより
製造され、熱硬化性樹脂が、１分子中に少なくとも２個
の熱硬化性イミド基を有するイミド化合物である場合の
導電性接着フィルムは、(1)式（Ｉ）のテトラカルボン
酸二無水物、の含量が、全テトラカルボン酸二無水物の
７０モル％以上であるテトラカルボン酸二無水物と、ジ
アミンを反応させて得られるポリイミド樹脂（Ａ）；１
００重量部、及び１分子中に少なくとも２個の熱硬化性
イミド基を有するイミド化合物；０．１〜２００重量
部、を有機溶媒に溶解し、(2)導電性フィラー（Ｂ）、
を加え、混合し、(3)ベースフィルム上に塗布し、加熱
する、ことにより製造される。
【００２６】熱硬化性樹脂を含有させた導電性接着フィ
ルムは、熱時の剪断接着力が高くなる特徴がある。しか
し、熱時のピール接着力は逆に低下するので、使用目的
に応じて、熱硬化性樹脂含有又は非含有の導電性接着フ
ィルムとし、使い分けるとよい。なお、ここで、熱硬化
性樹脂とは、加熱により３次元的網目構造を形成し、硬
化する樹脂のことである。
【００２７】熱硬化性樹脂を含有させる場合、熱硬化性
樹脂の量は、ポリイミド樹脂（Ａ）１００重量部に対し
０．１〜２００重量部、好ましくは１〜１００重量部と
する。２００重量部を越えるとフィルム形成性が悪くな
る。
【００２８】熱硬化性樹脂として、エポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂及び硬化促進剤を含有する樹脂を選ぶ場合
に、用いられるエポキシ樹脂は、分子内に少なくとも２
個のエポキシ基を含むもので、硬化性や硬化物特性の点
からフェノールのグリシジルエーテル型のエポキシ樹脂
が好ましい。このような樹脂としては、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールＳ、ビスフェ
ノールＦもしくはハロゲン化ビスフェノールＡとエピク
ロルヒドリンの縮合物、フェノールノボラック樹脂のグ
リシジルエーテル、クレゾールノボラック樹脂のグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＡノボラック樹脂のグリ
シジルエーテル等が挙げられる。エポキシ樹脂の量は、
ポリイミド樹脂１００重量部に対し１〜２００重量部、
好ましくは５〜１００重量部で、２００重量部を越える
とフィルム形成性が悪くなる。
【００２９】用いられるフェノール樹脂は、分子中に少
なくとも２個のフェノール性水酸基を有するもので、こ
のような樹脂としては例えば、フェノールノボラック樹
脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボ
ラック樹脂、ポリ−ｐ−ビニルフェノール、フェノール
アラルキル樹脂等が挙げられる。フェノール樹脂の量
は、エポキシ樹脂１００重量部に対して２〜１５０重量
部、好ましくは５０〜１２０重量部で、２重量部未満も
しくは１５０重量部を越えると硬化性が不充分となる。
【００３０】硬化促進剤は、エポキシ樹脂を硬化させる
ために用いられるものであれば特に制限はない。このよ
うなものとしては例えば、イミダゾール類、ジシアンジ
アミド誘導体、ジカルボン酸ジヒドラジド、トリフェニ
ルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェ
ニルボレート、２−エチル−４−メチルイミダゾール−
テトラフェニルボレート、１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７−テトラフェニルボレー
ト等が用いられる。これらは、２種以上を併用してもよ
い。硬化促進剤の量はエポキシ樹脂１００重量部に対
し、０．０１〜５０重量部、好ましくは０．１〜２０重
量部で、０．０１重量部未満では、硬化性が不充分とな
り、５０重量部を越えると保存安定性が悪くなる。
【００３１】このような導電性接着フィルムの製造は、
以下のようにする。まずエポキシ樹脂、フェノール樹
脂、ポリイミド系樹脂を有機溶媒に溶解する。ここで用
いられる有機溶媒は、上記材料を均一に溶解又は混練で
きるものであれば特に制限はなく、先に挙げたジメチル
ホルムアミド等の溶媒がある。
【００３２】次いで、硬化促進剤、導電性フィラー及び
必要に応じ添加剤を加え、先に述べた手順と同様にし
て、混合・混練し、ペースト状混合物を得、これをベー
スフィルム上に均一に塗布し、加熱して、導電性接着フ
ィルムとする。
【００３３】熱硬化性樹脂として、１分子中に少なくと
も２個の熱硬化性イミド基を有するイミド化合物を使用
する場合、その化合物の例としては、パラビスマレイミ
ドベンゼン、メタビスマレイミドベンゼン、パラビスマ
レイミドベンゼン、１，４−ビス（ｐ−マレイミドクミ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（ｍ−マレイミドクミル）
ベンゼンのほか、下記の式（II）〜（IV）で表されるイ
ミド化合物等がある。
【化３】 〔式（II）中、ＸはＯ、ＣＨ2、ＣＦ2、ＳＯ2、Ｓ、Ｃ
Ｏ、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣ（ＣＦ3）2を示し、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、フッ素、塩素又は臭素を示し、Ｄはエ
チレン性不飽和二重結合を有するジカルボン酸残基を示
す。〕
【化４】 〔式（III）中、ＹはＯ、ＣＨ2、ＣＦ2、ＳＯ2、Ｓ、Ｃ
Ｏ、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣ（ＣＦ3）2を示し、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、フッ素、塩素又は臭素を示し、Ｄはエ
チレン性不飽和二重結合を有するジカルボン酸残基を示
す。〕
【化５】 〔式（IV）中、ｎは０〜４の整数を示す。〕
【００３４】本発明で用いられるイミド化合物の量は、
ポリイミド樹脂１００重量部に対して０．１〜２００重
量部、好ましくは１〜１００重量部である。２００重量
部を越えるとフィルム形成性が悪くなる。
【００３５】式（II）のイミド化合物としては、例え
ば、４，４−ビスマレイミドジフェニルエーテル、４，
４−ビスマレイミドジフェニルメタン、４，４−ビスマ
レイミド−３，３’−ジメチル−ジフェニルメタン、
４，４−ビスマレイミドジフェニルスルホン、４，４−
ビスマレイミドジフェニルスルフィド、４，４−ビスマ
レイミドジフェニルケトン、２，２’−ビス（４−マレ
イミドフェニル）プロパン、４，４−ビスマレイミドジ
フェニルフルオロメタン、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２，２−ビス（４−マレイミドフェニ
ル）プロパン、等がある。
【００３６】式（III）のイミド化合物としては、例え
ば、ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニ
ル〕エーテル、ビス〔４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕メタン、ビス〔４−（４−マレイミドフ
ェノキシ）フェニル〕フルオロメタン、ビス〔４−（４
−マレイミドフェノキシ）フェニル〕スルホン、ビス
〔４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル〕スルホ
ン、ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニ
ル〕スルフィド、ビス〔４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕ケトン、２，２−ビス〔４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔４−（４
−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、等があ
る。
【００３７】これらイミド化合物の硬化を促進するた
め、ラジカル重合剤を使用してもよい。ラジカル重合剤
としては、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキ
サイド、イソブチリルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、オクタノイルパーオキサイド、アセチルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、クメンハイド
ロパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル等があ
る。このとき、ラジカル重合剤の使用量は、イミド化合
物１００重量部に対して概ね０．０１〜１．０重量部が
好ましい。
【００３８】この場合の導電性接着フィルムの製造は、
以下のようにする。まず、ポリイミド樹脂（Ａ）及び上
記のイミド化合物をとり、先と同様にして、有機溶媒に
溶解し、導電性フィラー及び必要に応じ添加剤を加え、
混合・混練し、混合・混練し、ペースト状混合物を得、
これをベースフィルム上に均一に塗布し、加熱して、導
電性接着フィルムとする。
【００３９】ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体素子と、リードフ
レーム、セラミックス配線板、ガラスエポキシ配線板、
ガラスポリイミド配線板等の支持部材との間に、本発明
で得られた導電性接着フィルムを挾み、加熱圧着する
と、両者は接着する。
【００４０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 合成例 １ 温度計、攪拌機及び塩化カルシウム管を備えた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに、２，２−ビス（４−アミノフェ
ノキシフェニル）プロパン４１ｇ（０．１モル)及びジ
メチルアセトアミド１５０ｇをとり、攪拌した。ジアミ
ンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、１，２
−（エチレン）ビス（トリメリテート二無水物）４１ｇ
（０．１モル)を少量ずつ添加した。室温で３時間反応
させたのち、キシレン３０ｇを加え、Ｎ2ガスを吹き込
みながら１５０℃で加熱し、水と共にキシレンを共沸除
去した。その反応液を水中に注ぎ、沈澱したポリマーを
濾過により採り、乾燥してポリイミド樹脂（Ａ1）を得
た。
【００４１】合成例 ２ 温度計、攪拌機及び塩化カルシウム管を備えた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに、ビス（４−（３−アミノフェノ
キシ）フェニル）スルホン４３．２ｇ（０．１モル)及
びＮ−メチル−２−ピロリドン１５０ｇをとり、攪拌し
た。ジアミンの溶解後、室温で、１，４−（テトラメチ
レン）ビス（トリメリテート二無水物）４３．８ｇ
（０．１モル)を加えた。５℃以下で５時間反応させ、
無水酢酸２０．４ｇ（０．２モル)及びピリジン１５．
８ｇ（０．２モル)を加え、１時間室温で攪拌した。こ
の反応液を水中に注ぎ、沈澱したポリマーを濾過により
採り、乾燥してポリイミド樹脂（Ａ2）を得た。
【００４２】合成例 ３ 温度計、攪拌機、塩化カルシウム管を備えた５００ｍｌ
の四つ口フラスコに、２，２−ビス（４−アミノフェノ
キシフェニル）プロパン３２．８ｇ（０．０８モル)、
３，３′，５，５′−テトラメチル−４，４′−ジアミ
ノジフェニルメタン５．０８ｇ（０．０２モル)及びジ
メチルアセトアミド１００ｇをとり、攪拌した。ジアミ
ンの溶解後、フラスコを氷浴中で冷却しながら、１，１
０−（デカメチレン）ビス（トリメリテート二無水物）
４１．８ｇ（０．０８モル)及びベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物６．４４ｇ（０．０２モル)を少量
ずつ添加した。添加終了後、氷浴中で３時間、更に室温
で４時間反応させた後、無水酢酸２５．５ｇ（０．２５
モル)及びピリジン１９．８ｇ（０．２５モル)を添加
し、２時間室温で攪拌した。その反応液を水中に注ぎ、
沈澱したポリマーを濾過により採り、乾燥してポリイミ
ド樹脂（Ａ3）を得た。
【００４３】実施例１ 表１に示す配合表に従い、まず、２種類のペースト状混
合物を調合した。なお、表１中、TCG-1とあるのは、徳
力化学（株）製の銀粉を意味する。
【表１】 表１ 配合表 （単位：重量部） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 材 料 Ｎｏ．１ Ｎｏ．２ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ ポリイミド樹脂 Ａ1 Ａ1 １００部 １００部 ──────────────────────────────────── 銀粉（TCG-1） １５０ ６７ ──────────────────────────────────── 溶 媒 ３００ ３００ （ジメチルアセトアミド） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４４】このペースト状混合物を３０〜５０μｍの
厚さにポリエステルフィルム上に塗布し、８０℃で１０
分、つづいて１５０℃で３０分加熱し、２種類の導電性
接着フィルムを得た。フィルム形成性は、いずれも良好
であった（表２）。
【表２】 表２ ワニスのフィルム形成性 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 項 目 Ｎｏ．１ Ｎｏ．２ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ フィルム形成性 〇 〇 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ なお、表２（あるいは、後述の表４及び表６）におい
て、フィルム形成性の〇、×はそれぞれ下記の意味であ
る。 〇：ベトツキがなく、ポリエステルフィルムから容易に
剥がすことができる。 ×：ベトツキがあり、又はフィルムが脆く、ポリエステ
ルフィルムから剥がすことが困難。
【００４５】実施例２ 表３に示す配合表に従い、No.３〜No.８の６種類のペー
スト状混合物（ただし、No.８は比較）を調合した。
【表３】 表３ 配合表 （単位：重量部） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 材 料 No.３ ４ ５ ６ ７ ８(比較) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ エポキシ YDCN-702 N-865 ESCN-195 N-865 N-865 YDCN-702 樹脂 50部 20部 10部 10部 7部 100部 ──────────────────────────────────── フェノー H-1 H-1 VH-4170 VH-4170 VH-4170 H-1 ル樹脂 24 10 6 6 5 48 ──────────────────────────────────── 硬化促進 2P4MHZ TPPK 2MA-0K TPPK TPPK 2P4MHZ 剤 0.5 0.4 0.1 0.5 0.7 1 ──────────────────────────────────── ポリイミ Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ1 Ａ1 − ド樹脂 100 100 100 100 100 0 ──────────────────────────────────── 銀 粉 TCG-1 TCG-1 TCG-1 TCG-1 TCG-1 TCG-1 400 200 70 500 67 800 ──────────────────────────────────── 溶 媒 DMAA NMP DMF DMF DMF DMAA 400 200 100 100 67 1000 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４６】なお、表３において、種々の記号は下記の
意味である。 YDCH-702：東都化成、クレゾールノボラック型エポキシ
(エポキシ当量220) N-865：大日本インキ製、ビスフェノールノボラック型
エポキシ（エポキシ当量208) ESCN-195：日本化薬、クレゾールノボラック型エポキシ
（エポキシ当量200) H-1：明和化成、フェノールノボラック(OH当量106) VH-4170：大日本インキ、ビスフェノールＡノボラック
(OH当量118) TCG-1：徳力化学 DMAA：ジメチルアセトアミド NMP：Ｎ−メチルピロリドン DMF：ジメチルホルムアミド
【００４７】このペースト状混合物を３０〜５０μｍの
厚さにポリエステルフィルム上に塗布し、８０℃で１０
分、つづいて１５０℃で３０分加熱し、導電性接着フィ
ルムを得た。フィルム形成性は、表４に示した。
【表４】 表４ ワニスのフィルム形成性 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 項 目 No.３ ４ ５ ６ ７ ８(比較） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ フィルム形成性 〇 〇 〇 〇 〇 × ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４８】実施例３ 表５に示す配合表に従い、No.９〜No.１３の５種類のペ
ースト状混合物を調合した。
【表５】 表５ 配合表 （単位：重量部） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 材 料 No.９ １０ １１ １２ １３ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ ポリイミド Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ａ1 Ａ1 樹脂 100部 100部 100部 100部 100部 ──────────────────────────────────── イミド化合物 BMDADPM BMDADPM BMPPP BMPPP BMDADPE 20 50 10 50 30 ──────────────────────────────────── 銀粉（TCG-1） 500 50 100 800 100 ──────────────────────────────────── 溶 媒 DMAA DMAA NMP DMF ＤＭＡＡ ──────────────────────────────────── その他 ＢＰＯ DCPO BPO CHPO DCPO 0.1 0.2 0.01 0.003 0.1 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４９】ただし、表５中の記号は、下記の意味であ
る。 BMDADPM：４，４’−ビスマレイミドジアミノジフェニ
ルメタン BMPPP：２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキ
シ）フェニル）プロパン BMDADPE：４，４’−ビスマレイミドジアミノジフェニ
ルエーテル DMAA：ジメチルアセトアミド NMP：Ｎ−メチルピロリドン DMP：ジメチルホルムアミド BPO：ベンゾイルパーオキサイド DCPO：ジクミルパーオキサイド CHPO：クメンハイドロパーオキサイド
【００５０】ペースト状混合物を３０〜５０μｍの厚さ
にポリエステルフィルム上に塗布し、80℃で１０分、つ
づいて１５０℃で１５分加熱し、導電性接着フィルムを
得た。フィルム形成性は、表６に示した。
【表６】 表６ ワニスのフィルム形成性 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 項 目 No.９ １０ １１ １２ １３ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ フィルム形成性 〇 〇 〇 〇 〇 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００５１】試験例 １ 実施例１で得られた導電性接着フィルムの剪断接着力を
測定すると、表７に示す通りであった。なお、試験方法
は、導電性接着フィルムを４×４ｍｍの大きさに切断
し、これを４×４ｍｍのシリコンチップと銀メッキ付リ
ードフレームの間に挟み、１０００ｇの荷重をかけて、
２６０℃、３秒間圧着させたのち、プッシュプルゲージ
を用いて、室温時及び３５０℃加熱２０秒後の熱時に、
剪断接着力を測定した。
【表７】 表７ 導電性接着フィルムの剪断接着力 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 項 目 Ｎｏ．１ Ｎｏ．２ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 剪断接着力 室温 １５．０ １４．５ (kgf/ chip) 350℃ ０．５ ０．４ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００５２】試験例 ２ 実施例２で得られた導電性接着フィルムの剪断接着力を
測定すると、表８に示す通りであった。なお、試験方法
は、導電性接着フィルムを４×４ｍｍの大きさに切断
し、これを４×４ｍｍのシリコンチップと銀メッキ付リ
ードフレームの間に挟み、５０ｇの荷重をかけて、２０
０℃、３分間圧着させたのち、プッシュプルゲージを用
いて、室温時及び３５０℃加熱２０秒後の熱時に、剪断
接着力を測定した。表７及び表８を比較すると、熱硬化
性樹脂含有の導電性接着フィルム（No.３〜７）は、熱
硬化性樹脂非含有の導電性接着フィルム（No.１〜２）
よりも、３５０℃における剪断接着力が高いことが分か
る。
【表８】 表８ 導電性接着フィルムの剪断接着力 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 項 目 No.３ ４ ５ ６ ７ ８(比較) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 剪断接着力 室温 11.0 10.5 12.3 9.8 13.4 −* (kgf/ chip) 350℃ 2.0 2.5 3.0 1.8 2.1 −* ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ *：フィルムが形成できなかったので、測定不可。
【００５３】試験例 ３ 実施例３で得られた導電性接着フィルムの剪断接着力を
測定すると、表９に示す通りであった。なお、試験方法
は、試験例２と同様にして行った。
【表９】 表９ 導電性接着フィルムの剪断接着力 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 項 目 No.９ １０ １１ １２ １３ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 剪断接着力 室温 10.7 12.3 17.5 15.7 11.3 (kgf/chip) 350℃ 1.5 3.3 2.8 2.3 2.8 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００５４】試験例 ４ 実施例１及び実施例２で得られた導電性接着フィルムの
ピール接着力を測定すると、表１０に示す通りであっ
た。なお、ピール接着力は、導電性接着フィルムを８×
８ｍｍの大きさに切断し、これを８×８ｍｍのシリコン
チップと銀メッキ付リードフレームの間に挟み、１００
０ｇの荷重をかけて、３００℃、５秒間圧着させたの
ち、２５０℃、２０秒加熱時に測定した。
【表１０】 表１０ 導電性接着フィルムのピール接着力 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 項 目 No.１ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８(比較) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ ピール接着力 ＞３ ＞３ 1.9 1.5 1.7 1.0 2.5 −* (kgf/chip)２５０℃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ *：フィルムが形成できなかったので、測定不可。 表１０の結果から、熱硬化性樹脂非含有の導電性接着フ
ィルム（No.１〜２）は熱硬化性樹脂含有の導電性接着
フィルム（No.３〜７）よりも、２５０℃におけるピー
ル接着力が高いことが分かる。
【００５５】
【発明の効果】請求項１〜請求項６の導電性接着フィル
ムは、比較的低温で行うことのできるダイボンド用導電
性接着フィルムである。請求項７の方法により、半導体
素子と支持部材を接着できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＮ 8830−4Ｊ ＪＦＰ 8830−4Ｊ Ｈ０１Ｂ 5/14 Ｚ Ｈ０１Ｌ 21/52 Ｅ 7376−4Ｍ Ｈ０５Ｋ 3/38 Ｅ 7011−4Ｅ // Ｈ０１Ｂ 1/22 Ｄ 7244−5Ｇ (72)発明者 宮寺 康夫 茨城県つくば市和台48番 日立化成工業株 式会社筑波開発研究所内 (72)発明者 山崎 充夫 茨城県日立市東町４丁目13番１号 日立化 成工業株式会社山崎工場内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）式（Ｉ） 【化１】 （ただし、ｎ＝２〜２０の整数を示す。）で表されるテ
    トラカルボン酸二無水物、の含量が全テトラカルボン酸
    二無水物の７０モル％以上であるテトラカルボン酸二無
    水物と、ジアミンを反応させて得られるポリイミド樹
    脂、及び（Ｂ）導電性フィラー、を含有してなる導電性
    接着フィルム。
  2. 【請求項２】（Ａ）式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水
    物、の含量が全テトラカルボン酸二無水物の７０モル％
    以上であるテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンを反
    応させて得られるポリイミド樹脂；１００重量部に対
    し、 （Ｂ）導電性フィラー；１〜８０００重量部、を含有し
    てなる導電性接着フィルム。
  3. 【請求項３】（Ａ）式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水
    物、の含量が全テトラカルボン酸二無水物の７０モル％
    以上であるテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンを反
    応させて得られるポリイミド樹脂； （Ｂ）導電性フィラー、及び （Ｃ）熱硬化性樹脂、を含有してなる導電性接着フィル
    ム。
  4. 【請求項４】（Ａ）式（Ｉ）のテトラカルボン酸二無水
    物、の含量が全テトラカルボン酸二無水物の７０モル％
    以上であるテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンを反
    応させて得られるポリイミド樹脂；１００重量部に対
    し、 （Ｂ）導電性フィラー；１〜８０００重量部、及び （Ｃ）熱硬化性樹脂；０．１〜２００重量部、を含有し
    てなる導電性接着フィルム。
  5. 【請求項５】熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂、フェノー
    ル樹脂及び硬化促進剤を含有する樹脂である、請求項３
    又は４の導電性接着フィルム。
  6. 【請求項６】熱硬化性樹脂が、１分子中に少なくとも２
    個の熱硬化性イミド基を有するイミド化合物である、請
    求項３又は４の導電性接着フィルム。
  7. 【請求項７】半導体素子と支持部材の間に請求項１〜６
    のいずれかの導電性接着フィルムを挾み、加熱圧着す
    る、半導体素子と支持部材との接着法。
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