JPH06135859A - ビフェニルの製造方法 - Google Patents
ビフェニルの製造方法Info
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- JPH06135859A JPH06135859A JP4291770A JP29177092A JPH06135859A JP H06135859 A JPH06135859 A JP H06135859A JP 4291770 A JP4291770 A JP 4291770A JP 29177092 A JP29177092 A JP 29177092A JP H06135859 A JPH06135859 A JP H06135859A
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- JP
- Japan
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- zeolite
- biphenyl
- palladium
- reaction
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 パラジウムおよび１２員環ゼオライトを含有
してなる固体触媒の存在下、ベンゼンの二量化反応によ
りビフェニルを製造することを特徴とするビフェニルの
製造方法。 【効果】 高収率でベンゼンからビフェニルを得ること
ができ、触媒の回収、再生が容易である。
してなる固体触媒の存在下、ベンゼンの二量化反応によ
りビフェニルを製造することを特徴とするビフェニルの
製造方法。 【効果】 高収率でベンゼンからビフェニルを得ること
ができ、触媒の回収、再生が容易である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は触媒を用いてベンゼンか
ら酸化カップリング反応によりビフェニルを製造する方
法に関するものである。
ら酸化カップリング反応によりビフェニルを製造する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ベンゼン環の水素を直接引き抜いてビア
リールを合成するいわゆる酸化的カップリング反応によ
りビフェニルを製造する方法としては、(a) 常圧、塩化
パラジウム、酢酸ナトリウムの存在下、ベンゼンを酢酸
中で加熱することにより、ビフェニルを得る方法（この
時のビフェニル収率はパラジウム基準で８１％で、化学
量論的反応であった）（Ｇ．Ｖｅｒｂｅｒｇ，Ｒｅｃ．
Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．，８４，１２６３（１９６
５））、(b) 酸素加圧下、アセチルアセトンと酢酸パラ
ジウムを用いることにより触媒的にカップリング反応を
進行させビフェニルを得る方法（１５０℃、４時間の反
応で、パラジウム基準で３０５０％もの収率を得てい
る）（Ｃｈｅｍ．＆Ｉｎｄ．，６７４（１９７１））お
よび(c) 金属の複合錯体を用いる方法（この場合、酢酸
パラジウム、塩化第一銅、ベンゾニトリル、酢酸、ベン
ゼンから、酸素存在下、１００℃、４時間の反応により
パラジウム基準で２４０％のビフェニルを得ている）
（特開昭６３−１５４６２７号公報）などが提案されて
いる。
リールを合成するいわゆる酸化的カップリング反応によ
りビフェニルを製造する方法としては、(a) 常圧、塩化
パラジウム、酢酸ナトリウムの存在下、ベンゼンを酢酸
中で加熱することにより、ビフェニルを得る方法（この
時のビフェニル収率はパラジウム基準で８１％で、化学
量論的反応であった）（Ｇ．Ｖｅｒｂｅｒｇ，Ｒｅｃ．
Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．，８４，１２６３（１９６
５））、(b) 酸素加圧下、アセチルアセトンと酢酸パラ
ジウムを用いることにより触媒的にカップリング反応を
進行させビフェニルを得る方法（１５０℃、４時間の反
応で、パラジウム基準で３０５０％もの収率を得てい
る）（Ｃｈｅｍ．＆Ｉｎｄ．，６７４（１９７１））お
よび(c) 金属の複合錯体を用いる方法（この場合、酢酸
パラジウム、塩化第一銅、ベンゾニトリル、酢酸、ベン
ゼンから、酸素存在下、１００℃、４時間の反応により
パラジウム基準で２４０％のビフェニルを得ている）
（特開昭６３−１５４６２７号公報）などが提案されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来法は、液相均一系反応であるため、触媒の回収、再生
が容易でなく、また各種添加剤を加えることにより反応
生成物を分離するための工程が必要となるなどの問題が
あった。
来法は、液相均一系反応であるため、触媒の回収、再生
が容易でなく、また各種添加剤を加えることにより反応
生成物を分離するための工程が必要となるなどの問題が
あった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は回収、再
生の容易な固体触媒を用いてベンゼンの酸化的カップリ
ング反応によりビフェニルを収率よく製造する方法を提
供することにある。
生の容易な固体触媒を用いてベンゼンの酸化的カップリ
ング反応によりビフェニルを収率よく製造する方法を提
供することにある。
【０００５】すなわち、本発明はパラジウムおよび１２
員環ゼオライトを含有する触媒の存在下、ベンゼンの二
量化反応によりビフェニルを製造することを特徴とする
ビフェニルの製造方法である。
員環ゼオライトを含有する触媒の存在下、ベンゼンの二
量化反応によりビフェニルを製造することを特徴とする
ビフェニルの製造方法である。
【０００６】本発明で使用するゼオライトとは、通常、
均一な細孔を有する三次元網目状構造の結晶性アルミノ
シリケートである。また、１２員環ゼオライトとはその
均一な細孔入口が、ゼオライトを構成する元素の１つで
ある酸素原子１２個で構成されるものである。１２員環
ゼオライトとしては、例えばフォージャサイト型ゼオラ
イト、ベータ型ゼオライト、モルデナイト型ゼオライト
などが挙げられる。これらゼオライトを区別する最も一
般的な方法は、Ｘ線回折法である。各々の回折パターン
は例えばＺＥＯＬＩＴＥＳ，Ｖｏｌ．１０，１９９０に
掲載されている。フォージャサイト型ゼオライトは洗剤
ビルダー用やＦＣＣ触媒用として工業的に広く用いられ
ているゼオライトである。また、ベータ型ゼオライトは
始めて有機添加剤を用いて合成された高シリカ型ゼオラ
イトである（ＵＳＰ３３０８０６９）。
均一な細孔を有する三次元網目状構造の結晶性アルミノ
シリケートである。また、１２員環ゼオライトとはその
均一な細孔入口が、ゼオライトを構成する元素の１つで
ある酸素原子１２個で構成されるものである。１２員環
ゼオライトとしては、例えばフォージャサイト型ゼオラ
イト、ベータ型ゼオライト、モルデナイト型ゼオライト
などが挙げられる。これらゼオライトを区別する最も一
般的な方法は、Ｘ線回折法である。各々の回折パターン
は例えばＺＥＯＬＩＴＥＳ，Ｖｏｌ．１０，１９９０に
掲載されている。フォージャサイト型ゼオライトは洗剤
ビルダー用やＦＣＣ触媒用として工業的に広く用いられ
ているゼオライトである。また、ベータ型ゼオライトは
始めて有機添加剤を用いて合成された高シリカ型ゼオラ
イトである（ＵＳＰ３３０８０６９）。
【０００７】本発明において用いるゼオライトは天然に
産出されるものでもよいし、また人工的に合成されたゼ
オライトを用いることもできる。天然産ゼオライトは不
純物の含有量が多いことなどから合成ゼオライトを用い
るのが好ましい。合成によりゼオライトを得るには、シ
リカ源、アルミナ源、アルカリ源、水、必要により適当
な添加剤を加えて、合成温度、合成時間などを制御する
ことで、目的とする型のゼオライトを得ることができ
る。また、ゼオライトは交換性カチオンを有しており、
その含有カチオンの種類によりナトリウム型、アンモニ
ウム型などと呼ばれる。本発明は活性や反応物の拡散を
妨げないものであれば特にカチオンを規定するものでは
ない。さらにゼオライトは粉末のまま用いることもでき
るし、必要に応じて粘土、アルミナ、シリカなどのバイ
ンダーを加えて成型体として用いることもできる。工業
的には成型体とした方が取扱いが容易で好ましい。
産出されるものでもよいし、また人工的に合成されたゼ
オライトを用いることもできる。天然産ゼオライトは不
純物の含有量が多いことなどから合成ゼオライトを用い
るのが好ましい。合成によりゼオライトを得るには、シ
リカ源、アルミナ源、アルカリ源、水、必要により適当
な添加剤を加えて、合成温度、合成時間などを制御する
ことで、目的とする型のゼオライトを得ることができ
る。また、ゼオライトは交換性カチオンを有しており、
その含有カチオンの種類によりナトリウム型、アンモニ
ウム型などと呼ばれる。本発明は活性や反応物の拡散を
妨げないものであれば特にカチオンを規定するものでは
ない。さらにゼオライトは粉末のまま用いることもでき
るし、必要に応じて粘土、アルミナ、シリカなどのバイ
ンダーを加えて成型体として用いることもできる。工業
的には成型体とした方が取扱いが容易で好ましい。
【０００８】本発明において用いられるパラジウムは任
意の形態で使用できるが、通常ゼオライトに担持させて
用いる。パラジウム源としては例えば有機酸または無機
酸のパラジウム塩や、錯体などを挙げることができる。
触媒がさらに銅を含む場合、銅源としては例えば無機酸
塩、有機酸塩、錯塩などを挙げることができる。担持方
法としてはイオン交換法によってもよいし、また、金属
源を溶媒に溶かしたり懸濁させた後、溶媒を蒸発乾固す
るいわゆる含浸法によってもよい。場合によっては固相
反応により担持することもできる。パラジウムおよび銅
を用いる場合は、同時に担持してもよいし順次担持して
もよい。本発明において、パラジウムの含有量はゼオラ
イトの種類、方法にも依存するがゼオライトに対して、
０．１から１０重量％程度が好ましい。また、銅を含む
場合において、銅の含有量はゼオライトに対して０．１
から１０重量％程度が好ましい。
意の形態で使用できるが、通常ゼオライトに担持させて
用いる。パラジウム源としては例えば有機酸または無機
酸のパラジウム塩や、錯体などを挙げることができる。
触媒がさらに銅を含む場合、銅源としては例えば無機酸
塩、有機酸塩、錯塩などを挙げることができる。担持方
法としてはイオン交換法によってもよいし、また、金属
源を溶媒に溶かしたり懸濁させた後、溶媒を蒸発乾固す
るいわゆる含浸法によってもよい。場合によっては固相
反応により担持することもできる。パラジウムおよび銅
を用いる場合は、同時に担持してもよいし順次担持して
もよい。本発明において、パラジウムの含有量はゼオラ
イトの種類、方法にも依存するがゼオライトに対して、
０．１から１０重量％程度が好ましい。また、銅を含む
場合において、銅の含有量はゼオライトに対して０．１
から１０重量％程度が好ましい。
【０００９】本発明においてベンゼンの二量化反応は、
常法により行うことができる。すなわち、通常、反応温
度１００〜３００℃で５〜３０ｋｇの加圧条件下で二量
化反応を行う。
常法により行うことができる。すなわち、通常、反応温
度１００〜３００℃で５〜３０ｋｇの加圧条件下で二量
化反応を行う。
【００１０】本発明において反応方法としてはバッチ式
を用いることもできるし、触媒充填塔により流通式を用
いることもできる。流通式であれば触媒の再生も容易に
可能となり特に好ましい。
を用いることもできるし、触媒充填塔により流通式を用
いることもできる。流通式であれば触媒の再生も容易に
可能となり特に好ましい。
【００１１】かくして得られた反応混合物から目的物で
あるビフェニルを単離取得する際には、バッチ式反応の
場合は固体触媒を反応系から除去した後、流通式反応の
場合は得られた反応液を直接、容易に常法により、例え
ば反応混合物の蒸留、再結晶によりビフェニルを得るこ
とができる。
あるビフェニルを単離取得する際には、バッチ式反応の
場合は固体触媒を反応系から除去した後、流通式反応の
場合は得られた反応液を直接、容易に常法により、例え
ば反応混合物の蒸留、再結晶によりビフェニルを得るこ
とができる。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００１３】実施例１ パラジウムとしてゼオライトに対し５重量％を含むパラ
ドスアンミンクロライド水溶液にナトリウム型のフォー
ジャサイト型ゼオライト（シリカ／アルミナ比５．１）
を含浸後、蒸発乾固し、空気中５００℃、２時間、マッ
フル炉で焼成することにより５重量％パラジウム担持フ
ォージャサイト型ゼオライトを調製した。このパラジウ
ム担持ゼオライト１ｇ、ベンゼン５．８ｇを１５mlミニ
オートクレーブ中に入れ、窒素：酸素＝１：１のガスに
より全圧７kg／cm2 まで加圧、密閉後、１５０℃で１９
時間保持した。生成物をガスクロマトグラフィーで分析
したところビフェニルが０．１４ｇ生成していることが
確認された。パラジウム基準では１９３％の収率であっ
た。
ドスアンミンクロライド水溶液にナトリウム型のフォー
ジャサイト型ゼオライト（シリカ／アルミナ比５．１）
を含浸後、蒸発乾固し、空気中５００℃、２時間、マッ
フル炉で焼成することにより５重量％パラジウム担持フ
ォージャサイト型ゼオライトを調製した。このパラジウ
ム担持ゼオライト１ｇ、ベンゼン５．８ｇを１５mlミニ
オートクレーブ中に入れ、窒素：酸素＝１：１のガスに
より全圧７kg／cm2 まで加圧、密閉後、１５０℃で１９
時間保持した。生成物をガスクロマトグラフィーで分析
したところビフェニルが０．１４ｇ生成していることが
確認された。パラジウム基準では１９３％の収率であっ
た。
【００１４】実施例２ 実施例１において、用いるゼオライトをアンモニウム型
のフォージャサイト型ゼオライトとした他は同条件で反
応を行ったところ、ビフェニルが０．１３ｇ得られた。
パラジウム基準で１８４％の収率であった。
のフォージャサイト型ゼオライトとした他は同条件で反
応を行ったところ、ビフェニルが０．１３ｇ得られた。
パラジウム基準で１８４％の収率であった。
【００１５】実施例３ 実施例２においてパラジウムを担持後、銅としてゼオラ
イトに対し８重量％含む硝酸銅水溶液にさらに含浸し、
蒸発乾固後、焼成することによりパラジウム・銅担持フ
ォージャサイト型ゼオライトを調製した。パラジウム・
銅担持ゼオライト１ｇ、ベンゼン６．０ｇを実施例１と
同様のミニオートクレーブに入れ窒素：酸素＝１：１の
ガスにより全圧７kg／cm2 に加圧、密閉後、１５０℃で
４時間保持した。ビフェニルが０．２０ｇ生成してい
た。パラジウム基準で２７６％であった。
イトに対し８重量％含む硝酸銅水溶液にさらに含浸し、
蒸発乾固後、焼成することによりパラジウム・銅担持フ
ォージャサイト型ゼオライトを調製した。パラジウム・
銅担持ゼオライト１ｇ、ベンゼン６．０ｇを実施例１と
同様のミニオートクレーブに入れ窒素：酸素＝１：１の
ガスにより全圧７kg／cm2 に加圧、密閉後、１５０℃で
４時間保持した。ビフェニルが０．２０ｇ生成してい
た。パラジウム基準で２７６％であった。
【００１６】実施例４ ベータ型ゼオライトをＵＳＰ３３０８０６９に従い水酸
化テエトラエチルアンモニウムを添加剤として合成し、
Ｘ線回折法により純粋なベータ型ゼオライトであること
を確認した。このベータ型ゼオライトを空気中、５５０
℃、２時間マッフル炉で焼成し、添加剤を除去した。そ
の後、パラジウムとして２重量％担持した以外は実施例
３と同様の条件で反応を行ったところ、ビフェニルが
０．０７ｇ生成していた。これはパラジウム基準で２４
２％の収率である。
化テエトラエチルアンモニウムを添加剤として合成し、
Ｘ線回折法により純粋なベータ型ゼオライトであること
を確認した。このベータ型ゼオライトを空気中、５５０
℃、２時間マッフル炉で焼成し、添加剤を除去した。そ
の後、パラジウムとして２重量％担持した以外は実施例
３と同様の条件で反応を行ったところ、ビフェニルが
０．０７ｇ生成していた。これはパラジウム基準で２４
２％の収率である。
【００１７】比較例１ 金属を担持しないアンモニウム型のフォージャサイト型
ゼオライトを触媒として用いた以外は実施例１と同様の
条件で反応を行ったところ、極微量のビフェニルが生成
していたのみであり、ゼオライト自体はほとんどベンゼ
ンのカップリング能を保持していないことが確認され
た。
ゼオライトを触媒として用いた以外は実施例１と同様の
条件で反応を行ったところ、極微量のビフェニルが生成
していたのみであり、ゼオライト自体はほとんどベンゼ
ンのカップリング能を保持していないことが確認され
た。
【００１８】比較例２ １０員環ゼオライトの１種であるペンタシル型ゼオライ
トを特開昭５７−１２３８１５号公報により合成した。
ペンタシル型ゼオライトを用いた以外は、パラジウムお
よび銅を実施例３と同様に担持し、実施例３と同様の条
件で反応を行ったところ、ビフェニルが０．０３ｇ生成
していたのみであった。パラジウム基準で４２％の収率
であり、パラジウムが化学量論的にのみ作用しているこ
とが確認された。
トを特開昭５７−１２３８１５号公報により合成した。
ペンタシル型ゼオライトを用いた以外は、パラジウムお
よび銅を実施例３と同様に担持し、実施例３と同様の条
件で反応を行ったところ、ビフェニルが０．０３ｇ生成
していたのみであった。パラジウム基準で４２％の収率
であり、パラジウムが化学量論的にのみ作用しているこ
とが確認された。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、高収率でビフェニルを
得ることができる。また、触媒が固体であるため、流通
式、バッチ式のいずれの反応方式にも適用することがで
き、さらに触媒の回収、再生が容易となる。
得ることができる。また、触媒が固体であるため、流通
式、バッチ式のいずれの反応方式にも適用することがで
き、さらに触媒の回収、再生が容易となる。
Claims (3)
- 【請求項１】 パラジウムおよび１２員環ゼオライトを
含有してなる固体触媒の存在下、ベンゼンの二量化反応
によりビフェニルを製造することを特徴とするビフェニ
ルの製造方法。 - 【請求項２】 １２員環ゼオライトがフォージャサイト
型ゼオライトまたはベータ型ゼオライトである請求項１
記載のビフェニルの製造方法。 - 【請求項３】 触媒がさらに銅を含む請求項１記載のビ
フェニルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4291770A JPH06135859A (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | ビフェニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4291770A JPH06135859A (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | ビフェニルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135859A true JPH06135859A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=17773200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4291770A Pending JPH06135859A (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | ビフェニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06135859A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010069415A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Tottori Univ | ゼオライト−パラジウム複合体、その複合体の製造方法、その複合体を含む触媒、およびその触媒を用いるカップリング化合物の製造方法 |
| WO2019185730A1 (en) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Katholieke Universiteit Leuven | Catalytic synthesis of biarylic compounds |
-
1992
- 1992-10-29 JP JP4291770A patent/JPH06135859A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010069415A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Tottori Univ | ゼオライト−パラジウム複合体、その複合体の製造方法、その複合体を含む触媒、およびその触媒を用いるカップリング化合物の製造方法 |
| WO2019185730A1 (en) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Katholieke Universiteit Leuven | Catalytic synthesis of biarylic compounds |
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